ES2335480T3 - Mezclas fungicidas de benzofenonas y de n-bifenilnicotinamidas. - Google Patents

Mezclas fungicidas de benzofenonas y de n-bifenilnicotinamidas. Download PDF

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Abstract

Mezclas fungicida que contienen a) Benzofenonas de la fórmula I, **(Ver fórmula)** en la cual R1 representa cloro, metilo, metoxi, acetoxi, pivaloiloxi o hidroxi; R2, cloro o metilo; R3, hidrógeno, halógeno o metilo; y R4, alquilo C1-C6 o bencilo, asimismo, la parte fenilo del radical bencilo puede portar un sustituyente halógeno o metilo, y b) compuestos amida de la fórmula II **(Ver fórmula)** en la cual R6 y R7 son iguales o diferentes y representan halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, alquilo halógeno C1-C8, alquenilo halógeno C2-C8, alquinilo halógeno C2-C8, alcoxi C1-C8, alcoxi halógeno C1- C8, alquitio C1-C8, alquitio halógeno C1-C8, alquilsulfinilo C1-C8 o alquilsulfonilo C1-C8; x es 1, 2, 3 o 4, e y es 1, 2, 3, 4 o 5; en una cantidad sinérgicamente activa.

Description

Mezclas fungicidas de benzofenonas y de N-bifenilnicotinamidas.
\global\parskip0.900000\baselineskip
La presente invención comprende mezclas fungicidas que contienen
a) Benzofenonas de la fórmula I,
1
en la cual
R^{1} representa cloro, metilo, metoxi, acetoxi, pivaloiloxi o hidroxi;
R^{2}, cloro o metilo;
R^{3}, hidrógeno, halógeno o metilo; y
R^{4}, alquilo C_{1}-C_{6} o bencilo, asimismo, la parte fenilo del radical bencilo puede portar un sustituyente halógeno o metilo, y
b) compuestos amida de la fórmula II
2
en la cual R^{6} y R^{7} son iguales o diferentes y representan halógeno, nitro, ciano, alquilo C_{1}-C_{8}, alquenilo C_{2}-C_{8}, alquinilo C_{2}-C_{8},
alquilo halógeno C_{1}-C_{8}, alquenilo halógeno C_{2}-C_{8}, alquinilo halógeno C_{2}-C_{8}, alcoxi C_{1}-C_{8}, alcoxi halógeno C_{1}-C_{8},
alquitio C_{1}-C_{8}, alquitio halógeno C_{1}-C_{8}, alquilsulfinilo C_{1}-C_{8} o alquilsulfonilo C_{1}-C_{8};
x es 1, 2, 3 o 4, e
y es 1, 2, 3, 4 o 5;
en una cantidad sinérgicamente activa.
Además, la presente invención comprende procedimientos para combatir hongos dañinos con mezclas de los compuestos I y II y agentes condicionados en dos partes.
Los compuestos de la fórmula I, su obtención y su efecto contra hongos dañinos se conocen por la literatura (EP-A 727 141; EP-A 897 904; EP-A 899 255; EP-A 967 196).
Las mezclas de benzofenonas de la fórmula I con otras sustancias activas fungicidas se conocen por la memoria EP-A 1 023 834.
También se conocen los compuestos amida de la fórmula II, su obtención y su efecto contra hongos dañinos (EP-A 545 099).
Teniendo en cuenta una disminución de las cantidades de utilización y una mejora del espectro de acción de los compuestos conocidos I y II, son objeto de la presente invención las mezclas que con una cantidad total reducida de las sustancias activas presenten un efecto mejorado contra hongos dañinos (mezclas sinérgicas).
Acorde a ello se hallaron las mezclas definidas al comienzo. Además, se descubrió que aplicando los compuestos I y los compuestos II al mismo tiempo, a saber, de manera conjunta o por separado, o aplicando los compuestos I y los compuestos II uno tras otro se pueden combatir mejor los hongos dañinos que con los compuestos individuales solos.
Las mezclas acordes a la invención actúan de manera sinérgica y, por ello, son especialmente adecuadas para combatir hongos dañinos y, especialmente, blumeria graminis en cereales, fruta, plantas decorativas y parras.
Se prefieren como componentes adicionales de la mezcla los siguientes compuestos de la fórmula I, asimismo, las preferencias individuales se pueden tomar individualmente o mezcladas.
Se prefieren los compuestos I, en los que R^{1} representa cloro, metoxi, acetoxi o hidroxi y se prefieren, sobre todo, los compuestos en los que R^{1} es metoxi, acetoxi o hidroxi. Se prefieren especialmente los compuestos en los que R^{1} es metoxi.
Acorde a la invención, se prefieren las mezclas que contienen compuestos I, en las que R^{2} es cloro o metilo. Se prefieren los compuestos I, en los que R^{2} es metilo.
Además, se prefieren los compuestos I, en los que R^{3} representa hidrógeno, metilo, cloro o bromo y, preferentemente, sobre todo, hidrógeno, cloro o bromo.
Además se prefieren compuestos I en los que R^{4} es alquilo C_{1}-C_{4}, o bencilo, asimismo, la parte fenilo del radical bencilo puede portar un sustituyente halógeno o metilo. Se prefieren sobre todo los compuestos de la fórmula I, en los que R^{4} representa un alquilo C_{1}-C_{4} y, preferentemente, metilo.
Además se prefieren los compuestos de la fórmula I, en los que los sustituyentes R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4} tienen el siguiente significado:
R^{1} representa metoxi, acetoxi, o hidroxi;
R^{2}, metilo;
R^{3}, hidrógeno, cloro o bromo; y
R^{4} es alquilo C_{1}-C_{4}.
\global\parskip1.000000\baselineskip
Además se prefieren especialmente los compuestos de la fórmula I en los que los sustituyentes tienen el significado indicado en la siguiente tabla:
3
4
5 
\newpage
Como componente de mezcla b) se pueden utilizar los siguientes compuestos amida de la fórmula II,
\vskip1.000000\baselineskip
6 
\vskip1.000000\baselineskip
en la cual R^{6} y R^{7} son iguales o diferentes y representan halógeno, nitro, ciano, alquilo C_{1}-C_{8}, alquenilo C_{2}-C_{8}, alquinilo C_{2}-C_{8},
alquilo halógeno C_{1}-C_{8}, alquenilo halógeno C_{2}-C_{8}, alquinilo halógeno C_{2}-C_{8}, alcoxi C_{1}-C_{8}, alcoxi halógeno C_{1}-C_{8},
alquitio C_{1}-C_{8}, alquitio halógeno C_{1}-C_{8}, alquilsulfinilo C_{1}-C_{8} o alquilsulfonilo C_{1}-C_{8};
x es 1, 2, 3 o 4, e
y es 1, 2, 3, 4 o 5;
\vskip1.000000\baselineskip
Son especialmente adecuados los compuestos II, en los que R^{6} se encuentran en la posición 2 en el anillo de piridina y R^{7} en la posición 4 del anillo benzol terminal (fórmula II.1):
\vskip1.000000\baselineskip
7 
\vskip1.000000\baselineskip
Son especialmente preferidos los compuestos de la fórmula II.1, en la cual que la combinación de los sustituyentes corresponde, respectivamente, a una línea de la siguiente tabla:
8
9
Se prefieren especialmente los compuestos II.1, en los que R^{6} representa CF_{3} o halógeno y^{7} representa halógeno.
Se prefieren las mezclas fungicidas que contienen, como componente a) uno de los compuestos: 1-33, 1-35, 1-42, 1-44, 1-46, 1-60, o, preferentemente, 1-18, 1-28, 1-37, y como componente b), uno de los compuestos: II-7, 11-8 o, preferentemente, 11-4, II-5.
Gracias a su carácter básico de los átomos de nitrógeno que contiene, los compuestos II son capaces de formar sales o aductos con ácidos inorgánicos u orgánicos o con iones metálicos.
Ejemplos de ácidos inorgánicos son ácidos de hidrógeno halogenado, como fluoruro de hidrógeno, cloruro de hidrógeno, bromuro de hidrógeno y yoduro de hidrógeno, ácido carbónico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico y ácido nítrico.
Como ácidos orgánicos pueden utilizarse, por ejemplo, ácido fórmico y ácidos alcánicos como ácido acético, ácido trifluoracético, ácido tricroloacético y ácido propiónico, así como ácido glicólico, ácido láctico, ácido succínico, ácido cítrico, ácido benzoico, ácido cinámico, ácido oxálico, ácido sulfónico de p-tolueno, ácido salicílico, ácido p-aminosalicílico, ácido 2-fenoxibenzóico o ácido 2-acetoxibenzóico.
Como iones metálicos se pueden utilizar, especialmente, los iones de los elementos del octavo subgrupo, como cromo, manganeso, hierro, cobalto, níquel, cobre, zinc especialmente, calcio y magnesio, del tercer así como del segundo subgrupo, sobre todo, calcio y magnesio, del tercer y cuarto subgrupo, especialmente, aluminio, estaño y plomo. Los metales pueden, a su vez, hallarse en diferentes valencias correspondientes.
Durante la preparación de las mezclas se utilizan, preferentemente, las sustancias activas puras I y II, a las cuales se les puede agregar otras sustancias activas contra hongos dañinos o contra otras plagas como insectos, arácnidos o nematodas o también herbicidas o sustancias activas que regulan el crecimiento o fertilizantes.
\global\parskip0.900000\baselineskip
Las mezclas de los compuestos I y II o los compuestos I y II al mismo tiempo, utilizados de manera conjunta o por separado, se caracterizan por un excelente efecto contra un amplio espectro de hongos patógenos en vegetales, especialmente, de la clase de los ascomicetos, basidiomicetos, ficomicetos y deuteromicetos. Son activos, por ejemplo, sistémicamente y por ello también pueden ser utilizados como fungicidas de hoja y de suelo.
Tienen un significado especial para combatir una gran cantidad de hongos en diferentes plantas de cultivo como algodón, verduras (por ejemplo, pepinos, legumbres, tomates, patatas y zapallos), cebada, hierba, avena, bananas, café, maíz, frutales, arroz, centeno, soja, vino, trigo, plantas decorativas, caña de azúcar así como una gran cantidad de semillas.
Son especialmente adecuados para combatir los siguientes hongos patógenos en vegetales: Erysiphe graminis en cereales, erysiphe cichoracearum y sphaerotheca fuliginea en zapallos, podosphaera leucotricha en manzanas, uncinula necator en parras, tipos de puccinia en cereales, tipos de rhizoctonia en algodón, arroz y hierba, tipos de ustilago en cereales y caña de azúcar, venturia inaequalis en manzanas, tipos de helminthosporium en cereales, septoria nodorum en trigo, botrytis cinera en fresas, verduras, plantas decorativas y parras, cercospora arachidicola en cacahuetes, pseudocercosporella herpotrichoides en trigo y cebada, pyricularia oryzae en arroz, phytophthora infestans en patatas y tomates, plasmopara viticola en parras, tipos de pseudoperonospora en lúpulo y pepinos, tipos de alternaria en verduras y fruta, tipos de mycosphaerella en bananas y tipos de fusarium y verticillium.
Además se pueden utilizar como protección de material (por ejemplo, para proteger madera), por ejemplo, contra paecilomyces variotii.
Los compuestos I y II pueden ser utilizados al mismo tiempo, a saber, de manera conjunta o por separado, o sucesivamente, asimismo, el orden en la aplicación por separado en general no tiene efecto sobre el resultado.
Los compuestos I y II son utilizados, usualmente, en una relación de peso de 20:1 a 1:20, especialmente, de 10:1 a 1:10, preferentemente, de 5:1 a 1:5.
La cantidad utilizada de las mezclas acordes a la invención se hallan, sobre todo en el caso de superficies de cultivo agrícolas y según el tipo de efecto deseado, en 0,01 a 8 kg/ha, preferentemente, en 0,1 a 5 kg/ha, especialmente, de 0,5 a 3,0 kg/ha.
La cantidad utilizada de los compuestos I, a su vez, se encuentra, correspondientemente, en 0,005 a 3,0 kg/ha, preferentemente, en 0,02 a 2,0 kg/ha, especialmente, en 0,04 a 1,0 kg/ha.
La cantidad utilizada de los compuestos II, a su vez, se encuentra en 0,005 a 5 kg/ha, preferentemente, en 0,08 a 3,0 kg/ha, especialmente, en 0,06 a 2,0 kg/ha.
En el caso del tratamiento de semillas se utilizan, en general, cantidades de mezclas de 0,001 a 250 g/kg de semillas, preferentemente, de 0,01 a 100 g/kg, especialmente, de 0,01 a 50 g/kg.
Si se deben combatir hongos dañinos patógenos en vegetales, se lleva a cabo la aplicación por separado de los compuestos I y de los compuestos II o de las mezclas de los compuestos I con los compuestos II por pulverización o rociado de las semillas, de las plantas o del suelo, antes o tras la siembra de las plantas y antes o tras la germinación de las plantas.
Las mezclas sinérgicas fungicidas acordes a la invención o los compuestos I y los compuestos II pueden ser utilizados, por ejemplo, en forma de soluciones de pulverización directa, polvo o suspensiones o en forma de soluciones de un porcentaje elevado, acuosas, oleosas u otras, dispersiones, emulsiones, dispersiones oleosas, pastas, agentes de pulverización, agentes de esparción o granulados y a través de rociado, atomización, pulverización, esparción o regado. La forma de aplicación depende de la finalidad de la utilización; pero en todo caso debe garantizar una distribución fina y regular de la mezcla acorde a la invención.
Las formulaciones son obtenidas de manera en sí conocida, por ejemplo, por adición de solventes y/o sustancias portantes. A las formulaciones usualmente se le agregan sustancias adicionales inertes como emulsionantes o dispersantes.
Como sustancias de acción superficial se pueden utilizar sales alcalinas, alcalinotérreas, de amonio de ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo, ácidos sulfónicos de lignina, fenol, naftalina y de dibutilnaftalina, así como de ácidos grasos, sulfonatos de alquilo y alquilarilo, sulfatos de alquilo, lauriléter y de alcoholes grasos, así como sales de hexa, hepta y octadecanoles sulfatados, productos de condensación de naftalina sulfonada y sus derivados con formaldehido, productos de condensación de la naftalina o de los ácidos sulfónicos de naftalina con fenol y formaldehído, polioxietilenoctilfenoleter, isooctil, octil o nonilfenol etoxilado, poliglicoléter de alquilofenol o de tributilfenil, poliéteralcoholes de alquiloarilo, alcohol isotridecilo, condensados de etilenóxido de alcoholes grasos, aceite de ricino etoxilado, polioxietilenalquiléter o polioxipropileno, acetato de poliglicoléter de alcohol laurilico, éster sorbítico, lejía de lignina y sulfito o metilcelulosa.
Los agentes en polvo, de esparción y de rociado pueden ser obtenidos a través de mezcla o molienda conjunta de los compuestos I y II o la mezcla de los compuestos I y II con una sustancia portante sólida.
\global\parskip1.000000\baselineskip
Los granulados (por ejemplo, granulados de revestimiento, de impregnación u homogéneos) se obtienen usualmente a través del enlace de la o las sustancias activas con una sustancia portante fija.
Como material de relleno o sustancia activa sólida sirven, por ejemplo, tierras minerales como silicagel, ácido silísico, geles silícos, silicatos, talco, caolina, caliza, cal, tiza, bolus, loess, arcilla, dolomita, tierra de diatomea, sulfato de calcio y de magnesio, óxido de magnesio, plásticos molidos, así como fertilizantes, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas y productos vegetales como harina de cereales, harina de corteza, de madera y de cáscara de nuez, polvo de celulosa u otras sustancias portantes sólidas.
Las formulaciones contienen, en general, 0,1 a 95% en peso, preferentemente 0,5 a 90% en peso de uno de los compuestos I y II o de la mezcla de los compuestos I y II. Las sustancias activas se utilizan, a su vez, en un grado de pureza de 90% a 100%, preferentemente, de 95% a 100% (acorde al espectro de RMN o HPLC).
La aplicación de los compuestos I y II, de las mezclas o de las formulaciones correspondientes se lleva a cabo de modo tal que los hongos dañinos, su espacio o las plantas, semillas, suelos, superficies, materiales o ambientes que deben ser mantenidos libres de hongos son tratados con una cantidad efectiva de la mezcla fungicida o de los compuestos I y II en el caso de producción por por separado.
La aplicación puede llevarse a cabo antes o después de la aparición de hongos dañinos.
Ejemplo de aplicación
El efecto sinérgico de las mezclas acordes a la invención se pudo demostrar a través de las siguientes pruebas:
Las sustancias activas se prepararon por separado o en forma conjunta como una emulsión al 10% en una mezcla de 70% en peso de ciclohexanona, 20% en peso de Nekanil® LN (Lutensol® AP6 con efecto emulsionante y de dispersión en base a alquilfenoles etoxilados) y 10% de Emulphor® EL (Emulan® EL, emulsionante en base a alcoholes grasos etoxilados) diluido con agua, correspondientemente a la concentración deseada.
La evaluación se llevó a cabo a través de la comprobación de la superficie de hoja afectada, en porcentajes. A partir de estos valores porcentuales se calcularon los grados de rendimiento. El grado de rendimiento (W) fue determinado según la fórmula de Abbot, de la siguiente manera:
W = (1-\alpha)\cdot100/\beta
\alpha corresponde al porcentaje de la afectación de hongos en las plantas tratadas y
\beta corresponde al porcentaje de la afectación de hongos en las plantas no tratadas, de control.
\vskip1.000000\baselineskip
En el caso de un grado de rendimiento 0, la afección de las plantas tratadas corresponde al de las plantan de control no tratadas; en el caso de un grado de rendimiento 100, las plantas tratadas no presentaron ninguna afección.
Los grados de rendimiento esperables de las mezcla de sustancias activas se determinaron según la fórmula de Colby [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] y se compararon con los grados de rendimiento observados.
Fórmula Colby: E = x + y - x \cdot y/100
E grado de rendimiento esperable, expresado en % de las plantas de control no tratadas, en el caso de la aplicación de la mezcla de las sustancias activas
A y B en las concentraciones a y b
x el grado de rendimiento, expresado en % de las plantas de control no tratadas, aplicando la sustancia activa A en la concentración a
y el grado de rendimiento, expresado en % de las plantas de control no tratadas, aplicando la sustancia activa B en la concentración b
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de aplicación 1
Efectividad protectiva contra oí dio de pepinos originado por sphaerotheca fuliginea
Las hojas de plántulas de pepino crecidas en macetas de la variedad "serpiente china" fueron rociados en el estadio de plántulas hasta el punto de goteo con un preparado acuoso de la sustancia activa, compuesto por una solución madre conformada por 10% de sustancia activa, 85% de ciclohexanona y 5% de emulsionante. 20 horas tras el secado de la capa de rociado fueron inoculados con una suspensión acuosa de esporas del oídio de pepinos (sphaerotheca fuliginea). A continuación, las plantas de prueba fueron cultivadas durante 7 días en el invernadero a temperaturas de entre 20 y 24º y 60 a 80% humedad relativa ambiente. Luego se determinó visualmente el porcentaje de la dimensión del desarrollo del oídio de toda la superficie de la hoja.
Los valores determinados visualmente para el porcentaje de la superficie de hoja afectada se calcularon, en grados de rendimiento, como porcentaje de las plantas de control no tratadas. El grado de rendimiento 0 es igual a la afectación en las plantas de control no tratadas, el grado de rendimiento 100 es de 0% de afectación. Los grados de rendimiento esperables para las mezcla de sustancias activas se determinaron según la fórmula de Colby (Colby, S. R. ("Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, 15, S. 20-22, 1967) y se compararon con los grados de rendimiento observados.
TABLA A
10 
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA B
11
12
A partir de los resultados de la prueba se desprende que el rendimiento observado en todas las relaciones de mezcla es superior al grado calculado previamente según la fórmula Colby (de Synerg 166A XLS).

Claims (9)

1. Mezclas fungicida que contienen
a) Benzofenonas de la fórmula I,
\vskip1.000000\baselineskip
13 
\vskip1.000000\baselineskip
en la cual
R^{1} representa cloro, metilo, metoxi, acetoxi, pivaloiloxi o hidroxi;
R^{2}, cloro o metilo;
R^{3}, hidrógeno, halógeno o metilo; y
R^{4}, alquilo C_{1}-C_{6} o bencilo, asimismo, la parte fenilo del radical bencilo puede portar un sustituyente halógeno o metilo, y
\vskip1.000000\baselineskip
b) compuestos amida de la fórmula II
\vskip1.000000\baselineskip
14 
\vskip1.000000\baselineskip
en la cual R^{6} y R^{7} son iguales o diferentes y representan halógeno, nitro, ciano, alquilo C_{1}-C_{8}, alquenilo C_{2}-C_{8}, alquinilo C_{2}-C_{8},
alquilo halógeno C_{1}-C_{8}, alquenilo halógeno C_{2}-C_{8}, alquinilo halógeno C_{2}-C_{8}, alcoxi C_{1}-C_{8}, alcoxi halógeno C_{1}-C_{8},
alquitio C_{1}-C_{8}, alquitio halógeno C_{1}-C_{8}, alquilsulfinilo C_{1}-C_{8} o alquilsulfonilo C_{1}-C_{8};
x es 1, 2, 3 o 4, e
y es 1, 2, 3, 4 o 5;
en una cantidad sinérgicamente activa.
2. Mezclas fungicidas acordes a la reivindicación 1, en las cuales, en la fórmula I
R^{1} representa cloro, acetoxi, o hidroxi;
R^{2}, metilo;
R^{3}, hidrógeno, cloro o bromo; y
R^{4} representa un alquilo C_{1}-C_{4}.
\newpage
3. Mezclas fungicidas acordes a la reivindicación 1, en las cuales, como componente de la mezcla b) se utilizan compuestos de la fórmula II.1,
15
en la cual R^{6} es halógeno, metilo halógeno, metilo, metoxi, metilotio, metilsulfinilo o metilsulfonilo y R^{7} es halógeno o ciano.
4. Mezcla fungicida acorde a la reivindicación 1, caracterizada porque la relación de peso de la benzofenona 1 respecto de los compuestos amida de la fórmula II es de 20:1 a 1:20.
5. Procedimiento para combatir hongos dañinos, caracterizado porque los hongos dañinos, su espacio vital o las plantas, semillas, suelos, superficies, materiales o ambientes que deben ser mantenidos libres de hongos son tratados con benzofenonas de la fórmula I acorde a la reivindicación 1 y compuestos de aminas de la fórmula II acorde a la reivindicación 1 en una cantidad sinérgicamente activa.
6. Procedimiento acorde a la reivindicación 5, caracterizado porque aplica las benzofenonas de la fórmula I acorde a la reivindicación 1 y los compuestos amida de la fórmula II acorde a la reivindicación 2 al mismo tiempo, a saber, conjuntamente o por separado, o sucesivamente.
7. Procedimiento acorde a la reivindicación 5 o 6, caracterizado porque las benzofenonas de la fórmula 1 acorde a la reivindicación 1 se utilizan en una cantidad de 0,02 a 2.0 kg/ha.
8. Procedimiento acorde a las reivindicaciones 5 a 7, caracterizado porque los compuestos amida de la fórmula II acorde a la reivindicación 1 se utilizan en una cantidad de 0,08 a 3,0 kg/ha.
9. Agente acorde a la reivindicación 1, acondicionado en dos partes, asimismo, una parte contiene benzofenonas de la fórmula I acorde a la reivindicación 1 en un portador sólido o líquido y la otra parte contiene compuestos amida de la fórmula II acorde a la reivindicación 1 en un portador sólido o líquido, en una cantidad sinérgicamente activa.
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