CZ20031953A3 - Fungicidní směsi - Google Patents

Fungicidní směsi Download PDF

Info

Publication number
CZ20031953A3
CZ20031953A3 CZ20031953A CZ20031953A CZ20031953A3 CZ 20031953 A3 CZ20031953 A3 CZ 20031953A3 CZ 20031953 A CZ20031953 A CZ 20031953A CZ 20031953 A CZ20031953 A CZ 20031953A CZ 20031953 A3 CZ20031953 A3 CZ 20031953A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
formula
methyl
compounds
group
methoxy
Prior art date
Application number
CZ20031953A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ301674B6 (cs
Inventor
Karl Ericken
Ingo Rose
Eberhard Ammermann
Reinhard Stierl
Gisela Lorenz
Egon Haden
Manfred Hampel
Siegfried Strathmann
Maria Scherer
Klaus Schelberger
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ20031953A3 publication Critical patent/CZ20031953A3/cs
Publication of CZ301674B6 publication Critical patent/CZ301674B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Oblast techniky
Vynález se týká fungicidních směsí benzofenonových sloučenin obecného vzorce I a amidických sloučenin obecného vzorce II v synergicky účinných množstvích.
Podstata vynálezu
Vynález se týká fungicidních směsí, které se vyznačují tím, že sestávají z
ve kterém
R1 je atom chloru, methylová skupina, methoxylová skupina, acetoxyskupina, pivaloyloxyskupina nebo hydroxylová skupina;
R2 je atom chloru nebo methylová skupina;
R3 je atom vodíku, atom halogenu nebo methylová skupina; a
R4 je alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku nebo benzylová • Φ φφ φφφφ φφ φφφφ φ φφφφφ* φφφ φφφ φφφ φφφ φφφ φφφφ φφφ φφ φφ φ φφ φφ skupina, ve které fenylová část benzylového zbytku může nést atom halogenu nebo methylový substituent, a
ve kterém
R6 a R7 jsou substituenty identické nebo různé, jako je atom halogenu, nitroskupina, kyanoskupina, alkylová skupina s 1 až 8 atomy uhlíku, alkenylové skupina s 2 až 8 atomy uhlíku, alkynylová skupina s 2 až 8 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina s 1 až 8 atomy uhlíku, halogenalkenylová skupina s 2 až 8 atomy uhlíku, halogenalkynylová skupina s 2 až 8 atomy uhlíku, alkoxylová skupina s 1 až 8 atomy uhlíku, halogenalkoxylová skupina s 1 až 8 atomy uhlíku, alkylthioskupina s 1 až 8 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupina s 1 až 8 atomy uhlíku, alkylsulfinylová skupina s 1 až 8 atomy uhlíku nebo alkylsulfonylová skupina s 1 až 8 atomy uhlíku ;
x je 1, 2, 3 nebo 4; a y je 1, 2, 3, 4 nebo 5;
v synergicky účinném množství.
Vynález se dále týká metody kontroly škodlivých plísní použitím směsí sloučenin obecného vzorce I a II a jejich směsí a prostředků připravených z těchto dvou částí.
• ·· ·· ··♦· ·· • ·· ·
• © • • • • • ©
« ·♦© • • • • © •
• · · • • • • • • ·
• · ·© • · • • · ·©
Sloučeniny obecného vzorce I, jejich příprava a jejich použití proti škodlivým plísním jsou známé z literatury (EP-A 727 141; EP-A 897 904; EP-A 899 255; EPA 967 196).
Směsi benzofenonů obecného vzorce I s jinými fungicidně účinnými sloučeninami jsou známé z EP-A 1 023 834.
Rovněž tak jsou známé amidické sloučeniny obecného vzorce II, jejich příprava a jejich účinek na škodlivé plísně (EP-A 545 099) .
Předmětem tohoto vynálezu je příprava směsí, které mají zlepšenou aktivitu proti škodlivým plísním spojenou se snížením celkového množství aktivních aplikovaných sloučenin (synergický účinek), s výhledem na snížení aplikačních dávek a zlepšení aktivitního spektra známých sloučenin obecných vzorců I a II.
Nyní bylo nalezeno, že tento předmět se může dosáhnout použitím směsí definovaných výše. Navíc bylo nalezeno, že aplikací sloučenin I a II současně, to je dohromady, nebo odděleně nebo aplikací sloučenin vzorce I a sloučenin vzorce II postupně, poskytuje lepší kontrolu než jakou je možno docílit použitím jednotlivých sloučenin.
Směsi podle vynálezu působí synergicky a jsou proto vhodné pro kontrolu škodlivých plísní a zejména plísní a snětí na obilí, zelenině, ovoci, okrasných rostlinách a vinné révě.
Α· ·« AAAA AA ···· • ··«··· • ΑΑ · · · · · ·
AAAA·· AAA A ·· ··· AAAA
A AA AA A ·· A*
Následující sloučeniny obecného vzorce I jsou výhodnými sloučeninami pro směsi, ve kterých individuální preference se týkají jich samotných a v jejich směsi.
Výhodnými jsou sloučeniny vzorce I, ve kterých R1 je atom chloru, methoxylová skupina, acetoxyskupina nebo hydroxylová skupina, a zejména výhodnými jsou sloučeniny, ve kterých R1 je methoxylová skupina, acetoxyskupina nebo hydroxylová skupina. Zejména velmi výhodnými jsou sloučeniny ve kterých R1 je methoxylová skupina.
Směsi obsahující sloučeniny vzorce I ve kterých R2 je atom chloru nebo methylová skupina jsou směsmi podle vynálezu. Výhodné jsou sloučeniny vzorce I ve kterých R2 je methyl.
Navíc výhodnými sloučeninami vzorce I jsou ty, ve kterých R3 je atom vodíku, methylová skupina, atom chloru nebo atom bromu, zejména atom vodíku, atom chloru nebo atom bromu.
Navíc, výhodnými sloučeninami vzorce I jsou ty, ve kterých R4 je alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku nebo benzylová skupina, ve které fenylová část benzylového substituentu může nést atom halogenu nebo methylovou skupinu. Zejména výhodné jsou sloučeniny vzorce I, ve kterých R4 je alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména methylová skupina.
Dále, výhodnými sloučeninami obecného vzorce I jsou ty, ve kterých substituenty R1, R2, R3 a R4 mají význam definovaný níže:
R1 je methoxylová skupina, acetoxyskupina nebo hydroxylová ·· «· ··»· ·· ···· • 9 9 9 9 9 9
99* φ · · 999 «·9 999 999« • 99 99 9« « 99 9«
skupina;
R2 je methylová skupina;
R3 je atom vodíku, atom chloru nebo atom bromu; a
R4 je alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku.
Dále zejména výhodnými jsou sloučeniny [sic]
obecného vzorce I jejichž substituenty mají význam v dále
uvedené tabulce :
Č. R1 R2 R3 R4
1-1 methoxy Cl H methyl
1-2 methoxy Cl methyl methyl
1-3 methoxy Cl H n-propyl
1-4 methoxy Cl H n-butyl
1-5 methoxy Cl H benzyl
1-6 methoxy Cl H 2-fluorbenzyl
1-7 methoxy Cl H 3-fluorbenzyl
1-8 methoxy Cl H 4-fluorfenyl
1-9 methoxy Cl H 2-methylfenyl
1-10 methoxy Cl H 3-methylfenyl
1-11 methoxy Cl H 4-methylfenyl
1-12 methoxy Cl Br methyl
···· • 00 • 0 · • 00«
0
0
0 0 0 0
0 0 00 0
0 0 • 00
0 0
0 0 0
00
1-13 methoxy Cl Br n-propyl
1-14 methoxy Cl Br n-butyl
1-15 methoxy Cl Br benzyl
1-16 methoxy Cl Br 2-fluorbenzyl
1-17 methoxy methyl H methyl
1-18 methoxy methyl Cl methyl
1-19 methoxy methyl H n-propyl
1-20 methoxy methyl H n-butyl
1-21 methoxy methyl H benzyl
Č. R1 R2 R3 R4
1-22 methoxy methyl H 2-fluorbenzyl
1-23 methoxy methyl H 3-fluorbenzyl
1-24 methoxy methyl H 4-fluorfenyl
1-25 methoxy methyl H 2-methylfenyl
1-26 methoxy methyl H 3-methylfenyl
1-27 methoxy methyl H 4-methylfenyl
1-28 methoxy methyl Br methyl
1-29 methoxy methyl Br n-propyl
1-30 methoxy methyl Br n-butyl
1-31 methoxy methyl Br benzyl
·· ·«·· ·· ·* ··»» • 4 · 4 4 4 · ··· 444 444
4 4 4 4 4 4 4 9 4
4 4 4 4 4 4 4 4
44 44 4 44 44
1-32 methoxy methyl Br 2-fluorbenzyl
1-33 acetoxy methyl H methyl
1-34 acetoxy methyl Cl methyl
1-35 acetoxy methyl Br methyl
1-36 hydroxy methyl H methyl
1-37 hydroxy methyl Cl methyl
1-38 hydroxy methyl Br methyl
1-39 pivaloyloxy methyl H methyl
1-40 pivaloyloxy methyl Cl methyl
1-41 pivaloyloxy methyl Br methyl
1-42 Cl Cl H methyl
1-43 Cl Cl H n-propyl
1-44 Cl Cl H n-butyl
1-45 Cl Cl H benzyl
1-46 Cl Cl H 2-fluorbenzyl
1-47 Cl Cl H 3-fluorbenzyl
1-48 Cl Cl H 4-fluorfenyl
1-49 Cl Cl H 2-methylfenyl
Č. R1 R2 R3 R4
1-50 Cl Cl H 3-methylfenyl
·»
9 * ·« ··«· ·· ·»·· 9 * 9*9 9 « · < · · · · 9 9 9 · »> « 99 ·♦
1-51 Cl Cl H 4-methylfenyl
1-52 Cl Cl Br methyl
1-53 Cl Cl Br n-propyl
1-54 Cl Cl Br n-butyl
1-55 Cl Cl Br benzyl
1-56 Cl Cl Br 2-fluorbenzyl
1-57 methyl methyl H methyl
1-58 methyl methyl H n-propyl
1-59 methyl methyl H n-butyl
1-60 methyl methyl H benzyl
1-61 methyl methyl H 2-fluorbenzyl
1-62 methyl methyl H 3-fluorbenzyl
1-63 methyl methyl H 4-fluorfenyl
1-64 methyl methyl H 2-methylfenyl
1-65 methyl methyl H 3-methylfenyl
1-66 methyl methyl H 4-methylfenyl
1-67 methyl methyl Br methyl
1-68 methyl methyl Br n-propyl
1-69 methyl methyl Br n-butyl
1-70 methyl methyl Br benzyl
1-71 methyl methyl Br 2-fluorbenzyl
Vhodnými složkami b) jsou následující amidické sloučeniny obecného vzorce II * * 4 9 4» r *»·
(R6)
(II) ve kterých R6 a R7 jsou substituenty stejné nebo různé a to atom halogenu, nitroskupina, kyanoskupina, alkylová skupina s 1 až 8 atomy uhliku, alkenylová skupina s 2 až 8 atomy uhlíku, alkynylová skupina s 2 až 8 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina s 1 až 8 atomy uhlíku, halogenalkenylová skupina s 2 až 8 atomy uhlíku, halogenalkynylová skupina s 2 až 8 atomy uhlíku, alkoxylová skupina s 1 až 8 atomy uhlíku, halogen-alkoxylová skupina s 1 až 8 atomy uhlíku, alkylthioskupina s 1 až 8 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupina s 1 až 8 atomy uhlíku, alkylsulfinylová skupina s 1 až 8 atomy uhlíku nebo alkylsulfonylová skupina s 1 až 8 atomy uhlíku;
x je 1, 2, 3 nebo 4; a y je 1, 2, 3, 4 nebo 5.
Zejména výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce II ve kterých substituent R6 je umístěný v poloze 2-pyridinového kruhu a substituent R7 je umístěný v poloze 4- koncového benzenového kruhu (vzorec II.1):
(II.1) •v ··#· »
4· »« ··· • t • ·
··«·
9 9 9
9 9 9 • · ♦ · · • 9 9 9 9
99 99
Zejména velmi výhodné jsou sloučeniny vzorce II. 1, ve kterých kombinace substituentů odpovídá v každém případě jedné řádce níže uvedené tabulky:
č. R6 R7
II-l F F
II-2 F Cl
II-3 F Br
II-4 Cl F
n-5 Cl Cl
II-6 Cl Br
II-7 CF3 F
II-8 cf3 Cl
II-9 cf3 Br
11-10 cf2h F
11-11 cf2h Cl
11-12 cf2h Br
11-13 ch3 F
11-14 ch3 Cl
11-15 ch3 Br
11-16 och3 F
n-17 och3 Cl
11-18 och3 Br
11-19 sch3 F
n-20 sch3 Cl
11-21 sch3 Br
11-22 S(O)CH3 F
11-23 S(O)CH3 Cl
99 9 9
11-24 S (O)CH3 Br
Č. R6 R7
11-25 so2ch3 F
11-26 so2ch3 Cl
11-27 so2ch3 Br
Zejména preferované jsou sloučeniny vzorce II. 1, ve kterém R6 je skupina CF3 nebo atom halogenu a R7 je atom halogenu.
Zejména výhodné j sou fungicidní směsi, které
obsahuj í jako komponentu a), j ednu ze sloučenin: 1-33, 1-35,
1-42, I- 44, 1-46, 1-60, nebo s výhodou sloučeniny 1-18, 1-28,
1-37, a jako komponentu b) , jednu ze sloučenin: II-7, II-8
nebo s výhodou sloučeninu II-4 nebo sloučeninu II-5.
Vzhledem k- bazickému charakteru atomů dusíku sloučeniny vzorce II jsou schopné tvořit sole nebo adukty s anorganickými nebo organickými kyselinami nebo s ionty kovů.
Příklady anorganických kyselin jsou halogenovodíkové kyseliny, jako je kyselina fluorovodíková, kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková, kyselina jodovodíková, kyselina uhličitá, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Vhodnými organickými kyselinami jsou, například, kyselina mravenčí, a alkanové kyseliny, jako je kyselina octová, kyselina trifluoroctová, kyselina trichloroctová, a kyselina propionová, a také glykolová kyselina, kyselina mléčná, kyselina jantarová, kyselina citrónová, kyselina
benzoová, kyselina cinamová, kyselina oxalová, kyselina ptoluen-sulfonová, kyselina salicylová, p-aminosalicylová, kyselina 2-fenoxybenzoová nebo kyselina 2-acetoxybenzoová.
Vhodnými ionty kovů jsou zejména prvky první až osmé přechodové skupiny, zejména ionty chrómu, ionty manganu, ionty železa, ionty kobaltu, ionty niklu, ionty mědi, ionty zinku a dále ionty druhé hlavní skupiny, zejména ionty vápníku a ionty hořčíku a ionty třetí a čtvrté hlavní skupiny, zejména ionty hliníku, cínu a olova. Případně tyto kovy mohou existovat v různých odpovídajících valencích.
Při přípravě směsí se s výhodou používají čisté aktivní sloučeniny I a II, ke kterým se mohou dále přidávat sloučeniny, které jsou aktivní proti škodlivým plísním a jiným škůdcům, jako jsou hmyz, roztoči nebo nematodi nebo také herbicidní nebo růst regulující aktivní sloučeniny nebo hnoj iva.
Směsi sloučenin I a II, nebo sloučeniny I a II se používají současně, dohromady nebo odděleně a vykazují vynikající aktivitu proti širokému spektru fytopatogenních plísní tříd Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes and Deuteromycetes. Některé z nich působí systemicky a mohou se proto použít jako fungicidy na list nebo fungicigy působící z půdy.
Prostředky jsou zejména důležité pro kontrolu velkého počtu plísní v řadě plodin, jako je bavlna, různých druhů zeleniny (například okurek, rajčat, brambor a dýní) ječmen, trávy, oves, banány, káva, kukuřice, různé druhy ovoce, rýže, žito, sója, vinná réva, pšenice, okrasné
rostliny, cukrovka a různé druhy semen.
Prostředky jsou zejména vhodné pro kontrolu následujících fytopatogenních plísní: Erysiphe graminis (padlí travní) u obilovin, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea u dýní, Podosphaera leucotricha jabloní, Uncinula necator u vinné révy, druhy Puccinia u obilovin, druhy Rhizoctonia u bavlny, rýže a na trávnících, druhy Ustilago u obilovin a řepě cukrovce, Venturia inaequalis (strupovitost) u jablek, druhy Helminthosporium u obilovin, Septoria nodorum u pšenice, Botrytis cinera (šedá plíseň) u zahradních jahod, zeleniny, okrasných rostlin, a vinné révy, Cercospora arachidicola u podzemnice olejně, Pseudocercosporella herpotrichoides u pšenice a ječmene, Pyricularia oryzae u rýže, Phytophthora infestans u brambor a rajčat, Plasmopara viticola u vinné révy, druhů Pseudocercosporella u chmelu a okurek, druhů Alternaria u zeleniny a ovoce, druhů Mycosphaerella u banánů a druhy Fusarium a Verticillium sp.
Dále se mohou použít pro ochranu materiálů, (například pro ochranu dřeva) proti Paecilomyces variotii.
Sloučeniny I a II se mohou aplikovat současně, to je buď dohromady nebo odděleně, nebo postupně přičemž pořadí při oddělené aplikaci nemá obecně žádný efekt na výsledky kontroly.
Sloučeniny I a II se běžně aplikují v hmotnostním poměru od 20 : 1 do 1 : 20, zejména od 10 : 1 do 1 : 10, s výhodou od 5 : 1 do 1 : 5.
V závislosti na požadovaném účinku se aplikační dávky směsí podle vynálezu zejména v oblasti zemědělských plodin pohybují od 0,01 do 8 kg/ha, s výhodou od 0,1 do 5 kg/ha, zvláště od 0,5 to 3,0 kg/ha.
Aplikační dávky sloučenin vzorce I se pohybují od
0,005 do
3,0 kg/ha, s výhodou od 0,02 do 2,0 kg/ha, zvláště od 0,04 do 1,0 kg/ha.
Odpovídajícím způsobem v případě sloučenin vzorce II se aplikační dávky pohybují od 0,005 do 5 kg/ha, s výhodou 0,08 do 3,0 kg/ha, zejména od 0,06 do 2,0 kg/ha.
Pro ošetření semen se aplikační dávky směsi pohybují běžně od 0,001 do 250 g/kg semen, s výhodou od 0,01 do 100 g/kg, zejména od 0,01 do 50 g/kg.
Jestliže se fytopatogenní plísně kontrolují oddělenou nebo společnou aplikací sloučenin vzorců I a II nebo směsí sloučenin I a II, ošetření se provede postřikem nebo poprášením semen, rostlin nebo půdy před nebo po setí rostlin nebo před nebo po vyklíčení rostlin.
Fungicidní synergické směsi podle vynálezu nebo sloučeniny vzorce I a II se mohou formulovat například ve formě přímo použitelných postřiků, poprašů a suspenzí nebo ve formě vysoce koncentrovaných, vodných, olejových nebo jiných suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, • · ··· ·
poprašů, materiálů pro rozptylování nebo granulí a nebo zavodňováním. Forma použití závisí na požadovaném účelu, v každém případě se musí zajistit jemné a pokud možné stejnoměrné rozptýlení směsi podle tohoto vynálezu.
Formulace se připravují známým způsobem, například přidáním rozpouštědel a/nebo nosičů. Formulace se běžně mísí s inertními přísadami, jako jsou emulgátory nebo dispergátory.
Vhodnými povrchově aktivními látkami jsou sole alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amonné sole aromatických sulfonových kyselin, například lignosulfonových kyselin, fenolsulfonových kyselin, naftalensulfonových kyselin a dibutylnaftalensulfonových kyselin a mastných kyselin, alkylsulfonáty a alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, laurylether sulfáty a sulfáty mastných alkoholů a sole sulfátovaných hexadekanolů, heptadekanolů a oktadekanolů nebo glykolethery mastných alkoholů, kondenzáty sulfonovaného naftalenu a jeho deriváty s formaldehydem, nebo kondenzáty naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylen oktylfenol ether, ethoxylované isooktylfenol ethery, oktylfenol ethery nebo nonylfenol ethery, alkylfenyl polyglykolethery nebo tributylfenyl polyglykol ethery, alkylaryl polyether alkoholy, isotridecyl alkohol, kondenzáty mastného alkoholu a ethylenoxidu, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylen alkylethery nebo polyoxypropylen alkylethery, laurylalkohol polyglykol ether acetát, sorbitol estery, lignosulfitové odpadní vody nebo methylcelluóza.
Prášky, materiály pro rozptylování a popraše se mohou připravit smíšením nebo společným mletím sloučenin vzorce I nebo vzorce II nebo směsi sloučenin vzorců I a II. s pevným nosičem.
Granule (například potažené granule, impregnované granule nebo homogenní granule) se běžně připravují vázáním aktivní sloučeniny nebo aktivních sloučenin na pevný nosič.
Plnidly nebo pevnými nosiči jsou, například, minerální hlinky, jako jsou křemičitany, silikagely, silikáty, talek, kaolin, vápenec, křída, spraš, jíl, dolomit, diatomická hlinka, síran vápenatý, síran hořečnatý, kysličník hořečnatý, rozemleté syntetické materiály a hnojivá, jako je síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina a produkty rostlinného původu, jako je mouka z obilovin, mouka z kůry stromů a mouka ze skořápek ořechů, práškovaná celulóza a jiné pevné nosiče..
Formulace obecně obsahují od 0,1 do 95 % hmotnostních s výhodou od 0,5 do 90 % hmotnostních jedné ze sloučenin vzorce I nebo vzorce II nebo směsi sloučenin vzorce I a II. Aktivní sloučeniny se používají v čistotě od 90 % do 100 %, s výhodou od 95 do 100 % (podle NMR spektra nebo HPLC).
Sloučeniny I nebo II, jejich směsi nebo odpovídající formulace se aplikují ošetřením škodlivých plísní, jejich výskytiště nebo rostlin, semen, půdy, oblastí, materiálů nebo prostoru, který má být prostý od těchto ···· ·· ···· • · · · · • · · · · škodlivých plísní fungicidně účinným množstvím směsi nebo sloučenin I a II v případě jejich oddělené aplikace.
Aplikace se může provádět před nebo po infekci škodlivými plísněmi.
Příklady provedení vynálezu
Synergický účinek směsí podle tohoto vynálezu je možno prokázat následujícími pokusy:
Aktivní sloučeniny, odděleně nebo společně, se formulují jako 10% emulze ve směsi cyklohexanonu a 20% hmotnostně emulgátorů,
Nekanil® LN (Lutensol® AP6, smáčedla
70% hmotnostně
20% hmotnostních s emulgačními a dispergačními vlastnostmi na bázi ethoxylovaných alkylfenolů) a 10% hmotnostních Emulphor® EL Emulan® EL, emulgátorů na bázi ethoxylovaných mastných alkoholů), a zředí se vodou na požadovanou koncentraci.
Hodnocení se provádí stanovením infikované plochy listu v procentech. Tato procenta se převedou na účinnost. Účinnost (W) se vypočítává použitím Abbotova vzorce:
W = (1 - α) 100/β a odpovídá infekci plísní ošetřené rostliny v % a β odpovídá infekci plísní neošetřené (kontrolní) rostliny v %. Účinek 0 znamená, že hladina infekce u ošetřených rostlin odpovídá ···· • · · * ·· · ·. ·· • ······ ··· ··· ···
té, která byla nalezena u neošetřených kontrolních rostlin. Účinek
100 znamená že ošetřené rostliny nejsou infikovány.
Očekávané účinnosti směsí aktivních sloučenin je možno stanovit použitím Colbyho vzorce [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] a srovnat s pozorovanými účinnostmi.
Colbyho vzorec:
E = x + y - xy /100
E očekávaný účinek vyjádřený v procentech neošetřené kontroly při použití aktivních sloučenin A a B při koncentracích a a b, x účinek, vyjádřený v % neošetřené kontroly při použití aktivní látky A v koncentraci a, y účinek, vyjádřený v % neošetřené kontroly při použití aktivní sloučeniny B v koncentraci b.
Příklad 1
Ochranná aktivita proti padlí okurkovému způsobenému,
Sphaerotheca fuliginea
Listy sazenic okurek kultivaru Chinesische Schlange rostoucích v květináčích se ve stadiu dělohy postříkají do bodu stékání vodným preparátem aktivní sloučeniny, který byl připraven ze zásobního roztoku obsahujícího 10% aktivní sloučeniny, 85% cyklohexanonu a 5% emulgátoru. Po 20 hodinách, kdy je postřik suchý, se rostliny naočkují vodnou suspenzí spor padlí okurkového {Sphaerotheca fuliginea) . Rostliny se pak kultivují 7 dní ve skleníku při
99 ···· ·* ···· • ···«·· ··· · · · · · · • · · · · · ···· ·«· 99 9· 9 99 99 teplotách mezi 20 a 24°C a při 60 až 80% relativní atmosferické vlhkosti. Rozsah vývoje padlí se pak stanoví vizuelně v % infekce v oblasti dělohy.
Vizuelně stanovené hodnoty procent infikovaných listů na procenta ploch infikovaných listů se převedou na účinnosti jako % neošetřené kontroly. Účinnost 0 znamená stejný stupeň infekce jako u neošetřené kontroly, účinnost 100 znamená 0% infekce. Očekávané účinnosti pro kombinace aktivních sloučeninse stanovují použitím Colbyho vzorce (Colby, S.R. (Calculating synergístic and antagonistic responses of herbicide Combinations [sic], Weeds, 15, str. 20-22, 1967) a a jsou srovnány s nalezenými účinnostmi.
Tabulka A
Aktivní Koncentrace aktivní Účinnost v %
sloučenina sloučeniny v postřiku neošetřené
v ppm kontroly
Kontrola (83% infekce) 0
(neošetřeno)
sloučenina
1-28 0, 125 52
sloučenina 0, 5 27
1-37 0, 25 3
0, 125 3
sloučenina 0, 5 70
II-5 0, 25 52
0, 125 40
9· 9· 9999 ·· 9999 • 9 9 9 9 9 · •99 » · · 999 · 9 «99 9999 • 99 ·9 ·9 9 99 ··
Tabulka Β
Kombinace podle vynálezu Pozorovaný účinek Vypočtený účinek*)
sloučenina 1-28 + sloučenina II-5 0,125 + 0,25 ppm směs 1 : 2 100 77
sloučenina 1-37 + sloučenina II-5 0,25 + 0,5 ppm směs 1 : 2 94 71
sloučenina 1-37 _J_ sloučenina II-5 0,125 + 0,25 ppm směs 1 : 2 100 53
sloučenina 1-37 + sloučenina II-5 0,5 + 0,25 ppm směs 2 : 1 94 65
sloučenina 1-37 + sloučenina II-5 0,25 + 0,125 ppm směs 2 : 1 88 42
*) vypočteno použitím Colbyho vzorce • «· »0 0 « » 0 0 • ·00 0 t
0 0 0 0 0
0 0 0 0
000 0« 0« • 000
0« 000«
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 00 0«
Výsledky testů ukazují, že u veškerých ve všech mísících poměrech je pozorovaná aktivita vyšší než aktivita vypočtená podle Colbyho vzorce (z Synerg 166A. XLS).

Claims (9)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY • ·· «· *··· ·· ···· • 9 9 9 9 9 9 9 9
    9 9 9 9 9 9 9 99 9
    9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
    9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
    999 99 99 9 99 99
    1. Fungicidní směsi, které se vyznačují tím, že sestávají z
    a) benzofenonů obecného vzorce I, ve kterém
    R1 je atom chloru, methylová skupina, methoxylová skupina, acetoxyskupina, pivaloyloxyskupina nebo hydroxylová skupina;
    R2 je atom chloru nebo methylová skupina;
    R3 je atom vodíku, atom halogenu nebo methylová skupina; a
    R4 je alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku nebo benzylová skupina, ve které fenylová část benzylového zbytku může nést atom halogenu nebo methylovou skupinu, a
    b) amidických sloučenin obecného vzorce II (R7)y (II) • ♦· ·»«··· ·· · · · · • · · · · * · *· ····
    4 4 9 4 4 4
    949 94 94 * • · ve kterém
    R6 a R7 jsou substituenty identické nebo různé, jako je atom halogenu, nitroskupina, kyanoskupina, alkylová skupina s 1 až 8 atomy uhlíku, alkenylová skupina s 2 až 8 atomy uhlíku, alkynylová skupina s 2 až 8 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina s 1 až 8 atomy uhlíku, halogenalkenylová skupina s 2 až 8 atomy uhlíku, halogenalkynylová skupina s 2 až 8 atomy uhlíku, alkoxylová skupina s 1 až 8 atomy uhlíku, halogenalkoxylová skupina s 1 až 8 atomy uhlíku, alkylthioskupina s 1 až 8 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupina s 1 až 8 atomy uhlíku, alkylsulfinylová skupina s 1 až 8 atomy uhlíku nebo alkylsulfonylová skupina s 1 až 8 atomy uhlíku ;
    x j e 1, 2, 3 nebo 4; a y je 1, 2, 3, 4 nebo 5;
    v synergicky účinném množství.
  2. 2. Fungicidní směsi podle nároku 1, ve kterém se používají sloučeniny vzorce I, kde
    R1 je methoxylová skupina, acetoxyskupina nebo hydroxylová skupina;
    R2 je methylovém skupina;
    R3 je atom vodíku, atom chloru nebo atom bromu; a R4 je alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku.
  3. 3. Fungicidní směsi podle nároku 1, ve kterém se jako složka b používají sloučeniny vzorce II.1 0 (II.1)
    99 9999
    99 9* *9 9 9 • 9 9 9
    9 9 9 * * 9 • 9 9 · 9
    99 «· « ve kterém R6 je atom halogenu, halogenmethylová skupina, methoxylová skupina, methylthiolová skupina, methylsulfinylskupina nebo methylsulfonylskupina a R7 je atom halogenu nebo kyanoskupina.
  4. 4. Fungicidní směsi podle nároku 1, ve kterých hmotnostní poměr benzofenonů vzorce I k amidickým sloučeninám vzorce II je v poměru od 20 : 1 do 1 : 20.
  5. 5. Způsob kontroly škodlivých plísní vyznačuj ící s e tím, že škodlivé plísně, jejich naleziště nebo rostliny, semena, půdy, plochy, materiály nebo oblasti, které mají být prosté těchto škodlivých plísní se ošetří benzofenony vzorce I podle nároku 1 a amidickými sloučeninami vzorce II podle nároku 1 v synergicky účinném množství.
  6. 6. Způsob podle nároku 5, vyznačující se tím, že benzofenony vzorce I podle nároku 1 a amidické sloučeniny vzorce II podle nároku 1 se aplikují současně, to je buď společně nebo odděleně nebo postupně.
  7. 7. Způsob podle nároku 5 nebo 6, vyznačující se tím, že benzofenony vzorce I podle nároku 1 se aplikují v množství od 0,02 do 2,0 kg/ha.
  8. 8. Způsob podle nároku 5 až 7, vyznačující se tím, že se amidické sloučeniny vzorce II podle nároku 1 aplikují v množství od 0,08 do 3,0 kg/ha.
    AA AAAA
    A « A β A · ··
    AA • A AAAA • ·· • ♦ ·
    Α Α Α
    A A · A Α
    A Α
    A Α A Α
    A A ·
  9. 9. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že sestává ze dvou částí, jedna část obsahuje benzofenony vzorce I podle nároku 1 v pevném nebo kapalném nosiči a druhá část obsahuje amidické sloučeniny podle nároku 1 v pevném nebo kapalném nosiči v synergícky účinném množství.
CZ20031953A 2001-01-18 2002-01-17 Fungicidní smesi CZ301674B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10102311 2001-01-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20031953A3 true CZ20031953A3 (cs) 2003-11-12
CZ301674B6 CZ301674B6 (cs) 2010-05-19

Family

ID=7671090

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20031953A CZ301674B6 (cs) 2001-01-18 2002-01-17 Fungicidní smesi

Country Status (29)

Country Link
US (1) US7358213B2 (cs)
EP (1) EP1365652B1 (cs)
JP (1) JP4393767B2 (cs)
KR (1) KR100796897B1 (cs)
CN (1) CN1254179C (cs)
AR (1) AR032258A1 (cs)
AT (1) ATE449537T1 (cs)
AU (1) AU2002229712B2 (cs)
BG (1) BG107965A (cs)
BR (1) BR0206385B1 (cs)
CA (1) CA2434695C (cs)
CY (1) CY1109796T1 (cs)
CZ (1) CZ301674B6 (cs)
DE (1) DE50214022D1 (cs)
DK (1) DK1365652T3 (cs)
EA (1) EA005777B1 (cs)
EE (1) EE05342B1 (cs)
ES (1) ES2335480T3 (cs)
HU (1) HUP0302518A3 (cs)
IL (1) IL156502A0 (cs)
MX (1) MXPA03005633A (cs)
NZ (1) NZ526744A (cs)
PL (1) PL206030B1 (cs)
PT (1) PT1365652E (cs)
SK (1) SK287341B6 (cs)
TW (1) TWI258336B (cs)
UA (1) UA74042C2 (cs)
WO (1) WO2002056688A1 (cs)
ZA (1) ZA200306357B (cs)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7335661B2 (en) * 2002-11-15 2008-02-26 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
GB0230155D0 (en) 2002-12-24 2003-02-05 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
DE10347090A1 (de) * 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
AR053176A1 (es) * 2005-03-16 2007-04-25 Basf Ag Anilidas de acido nicotinico, procedimiento para su preparacion y productos que los contienen para combatir hongos nocivos
EP2408301B1 (en) 2009-03-16 2013-05-15 Basf Se Fungicidal compositions comprising fluopyram and metrafenone
CN104855386A (zh) * 2015-05-28 2015-08-26 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 一种以苯菌酮为主要成分的杀菌组合物

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL103614A (en) 1991-11-22 1998-09-24 Basf Ag Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds
CZ294096B6 (cs) * 1995-01-20 2004-10-13 Americanácyanamidácompany Benzofenonové sloučeninyŹ způsob jejich výrobyŹ fungicidní prostředky s jejich obsahem a způsob ochrany rostlin
TW384208B (en) * 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
DE69812805T2 (de) * 1997-08-20 2003-11-13 Basf Ag Fungizide 2,6,6'-Trimethylbenzophenone
ATE213491T1 (de) 1997-08-20 2002-03-15 Fungizide 2-methoxybenzophenone
DK1039806T3 (da) * 1997-12-18 2003-08-18 Basf Ag Fungicide blandinger på basis af pyridinamider og Fenarimol
CN100337543C (zh) 1997-12-18 2007-09-19 巴斯福股份公司 基于酰胺化合物和吡啶衍生物的杀真菌混合物
TW431861B (en) 1997-12-18 2001-05-01 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and azoles
TW450788B (en) * 1997-12-18 2001-08-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and benzimidazoles or precursors which release them
ATE545338T1 (de) * 1997-12-18 2012-03-15 Basf Se Fungizide mischungen auf der basis von amidverbindungen
TW491686B (en) * 1997-12-18 2002-06-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and tetrachloroisophthalonitrile
PL191333B1 (pl) * 1997-12-18 2006-04-28 Basf Ag Mieszanina grzybobójcza
DE69912193T2 (de) * 1998-06-24 2004-07-29 Basf Ag Substituierte 2-Hydroxybenzophenone, ihre Herstellung, ihre Verwendung als fungizide und ihre fungizide Zusammensetzungen
US6346535B1 (en) 1999-01-29 2002-02-12 American Cyanamid Company Fungicidal mixtures
US6127570A (en) * 1999-06-10 2000-10-03 American Cyanamid Company Fungicidal substituted 2-hydroxybenzophenones

Also Published As

Publication number Publication date
EA200300751A1 (ru) 2003-12-25
DK1365652T3 (da) 2010-03-22
BR0206385B1 (pt) 2013-04-24
WO2002056688A1 (de) 2002-07-25
MXPA03005633A (es) 2003-10-06
US7358213B2 (en) 2008-04-15
ES2335480T3 (es) 2010-03-29
BG107965A (bg) 2004-07-30
ZA200306357B (en) 2004-09-06
DE50214022D1 (de) 2010-01-07
JP2004523515A (ja) 2004-08-05
PT1365652E (pt) 2009-12-21
CA2434695C (en) 2010-03-23
EP1365652A1 (de) 2003-12-03
CN1254179C (zh) 2006-05-03
PL365820A1 (en) 2005-01-10
CZ301674B6 (cs) 2010-05-19
SK9052003A3 (en) 2003-12-02
PL206030B1 (pl) 2010-06-30
JP4393767B2 (ja) 2010-01-06
KR100796897B1 (ko) 2008-01-22
SK287341B6 (sk) 2010-07-07
UA74042C2 (en) 2005-10-17
AU2002229712B2 (en) 2006-12-21
ATE449537T1 (de) 2009-12-15
BR0206385A (pt) 2004-02-03
EP1365652B1 (de) 2009-11-25
IL156502A0 (en) 2004-01-04
HUP0302518A2 (hu) 2003-11-28
AR032258A1 (es) 2003-10-29
EA005777B1 (ru) 2005-06-30
KR20030079952A (ko) 2003-10-10
US20040077692A1 (en) 2004-04-22
EE05342B1 (et) 2010-10-15
NZ526744A (en) 2005-08-26
HUP0302518A3 (en) 2005-11-28
TWI258336B (en) 2006-07-21
EE200300336A (et) 2003-12-15
CA2434695A1 (en) 2002-07-25
CN1486137A (zh) 2004-03-31
CY1109796T1 (el) 2014-09-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100974394B1 (ko) 프로티오코나졸을 기재로 하고 살충제를 함유하는살진균제 혼합물
PL191033B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL210584B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza
KR100402523B1 (ko) 살진균성혼합물
PL194327B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
KR100504653B1 (ko) 살진균성 혼합물
CZ20031953A3 (cs) Fungicidní směsi
CA2590364A1 (en) Fungicidal mixtures
CZ295240B6 (cs) Fungicidní směs a způsob kontroly škodlivých hub
SK284939B6 (sk) Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb
CZ294736B6 (cs) Fungicidní prostředek a způsob potlačování škodlivých hub tímto prostředkem
PL187549B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL206012B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, środek grzybobójczy i sposób zwalczania szkodliwych grzybów
KR100577141B1 (ko) 살진균성 혼합물
CZ20031952A3 (cs) Fungicidní směsi
CZ341198A3 (cs) Fungicidní směs a její použití
SK7632003A3 (en) Fungicide mixtures based on amide compounds
SK160699A3 (en) Fungicidal mixtures
KR20010013094A (ko) 살진균제 혼합물
PL189385B1 (pl) Środek grzybobójczy
NZ334703A (en) Fungicidal mixtures comprising carbamate forms of 2-[1&#39;,2&#39;,4&#39;-triazol-3&#39;-yloxymethylene]-analides and a tetrachloroisophthalonitrile
KR19990037655A (ko) 옥심에테르 카르복실산 아미드와 아닐리노피리미딘의 살진균성혼합물
PL206673B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i zastosowanie
PL208860B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, środek grzybobójczy, sposób zwalczania szkodliwych grzybów oraz zastosowanie ditianonu i bifenyloamidu
PL205954B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20120117