BG51142A3 - Пестицидно средство и метод за борба с вредители - Google Patents

Пестицидно средство и метод за борба с вредители Download PDF

Info

Publication number
BG51142A3
BG51142A3 BG092235A BG9223590A BG51142A3 BG 51142 A3 BG51142 A3 BG 51142A3 BG 092235 A BG092235 A BG 092235A BG 9223590 A BG9223590 A BG 9223590A BG 51142 A3 BG51142 A3 BG 51142A3
Authority
BG
Bulgaria
Prior art keywords
general formula
compounds
spp
arthropods
group
Prior art date
Application number
BG092235A
Other languages
English (en)
Inventor
David Roberts
David Hawkins
Ian Buntain
Ross Mc.Guire
Original Assignee
Rhone-Poulenc Agriculture Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. filed Critical Rhone-Poulenc Agriculture Ltd.
Publication of BG51142A3 publication Critical patent/BG51142A3/bg

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/28—Two oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Средството и методът осигуряват ефективна защита срещу вредители, като артроподи, нематоди по растенията, хелминти и протозои. Пестицидното средство съдържа като активно вещество n-фенилпиразолово производно с формула в която r1 е алкилов радикал, евентуално заместен с халоген, r2 е заместена арилова или аралкилова група, а r3 е фенилов радикал, заместен на второ място с халоген, на четвърто място с халоген, алкилова или алкоксигрупа и по желание на шесто място с халоген, като м и n имат стойност 0,1 или 2. По метода ефективно количество от средството се прилага към заразеното място. 2 претенции

Description

Изобретението се отнася до пестицидно средство и метод за борба с вредители, като артроподи, растителни нематоди хелминити и протозои.
Известни са пиразолови производни с обща формула ΐ
в която А означава -СО- или -С =, при условие, че двойната връзка се образува между 4то и 5-то място в пиразоловия пръстен, X е О или 8; 9 е по желание заместен фенилов или хетероциклилов остатък, В означава групите
Υ4
-СН- , -СНС=С- или -СН-С-О1111 II
Кз К3К4К5 Кз &5 в които Кз, Кд и К5 означават водороден атом или См алкилов радикал; Κι и К2 означават водороден или халогенен атом /като не са и двата едновременно халогенни атоми/, циано, нитро или хидроксилна група, или групата С = М/Кб/-ОК7, по желание заместени С1.4 алкилова, С1-4 алкокси, С1.4 алкилтио, фенилтио, фенилова група, както и заместена, по желание, хетероциклилова група или -СООКв; Кб и К7 означават водороден атом или по желание заместена С1.4 алкилова група; Кв е С2-в алкенилов, С2-8 алкинилов или по желание заместен С1-4 алкилов радикал; К по-желание е заместен Смвалкилов, С2-1балкенилов, С2-1балкинилов, С3-8 циклоалкилов, окса С5.8 циклоалкилов, тио С5-8 циклоалкилов, фенилов или хетероциклилов остатък, които проявяват инсектицидна и акарицидна активност /1/.
Задачата на изобретението е да се създадат пестицидно средство и метод за борба с вредители като артроподи, растителни нематоди, хелминти и протозои, които да осигуряват ефективна защита срещу изброените вредители.
Задачата се решава с пестицидно средство, което съгласно изобретението съдържа като активно вещество Ν-фенилпиразолово производно с обща формула
в която: Κι означава права или разклонена С1-4 алкилова верига, евентуално заместена с един или повече халогенни атоми; К2 по желание е фенилова група, заместена на 2-ро място с халогенен атом, на 4-то място евентуално е заместена с един или повече халогенни атома, С1-4 алкокси група или права, или разклонена С1-4алкилова група и по желание на б-то място-с халогенен атом; тип имат стойност, независимо един от друг, 0,1 или 2 заедно с подходящ носител или покритие.
Установено е, че съединенията с обща формула I при концентрация 1,000 ч/м осигуряват 100 %-на инсектицидна ефективност по отношение лаврите на ЕрПасЪпа У1§кюс1отаси1а1а и 100%-на акарицидна ефективност по отношение ларвите на ТеЧапусЬиз каигахуаь
Установено е допълнително, че тези съединения проявяват активност и по отношение на такива вредители като артроподи, растителни нематоди, хелминти и протозои. Резултатите от опитите показват, че изследваните съединения с обща формула I осигуряват смъртност на ларви от 8роПор1ега ИМогаНз, съответно 100 и 88%, при концентрация 20 ч/м и 100% смъртност на ларви от О1аЪгобса ипбештрипсШа при концентрация 0,5 или 1 /ч/м.
Задачата се решава и с метод за борба с артроподи, нематоди по растенията, хелминти и протозои, който съгласно изобретението включва третиране на заразеното място с ефективно количество от пестицидното средство.
Групата К2 в обща формула I може да бъде заместена по желание в ароматното ядро с един или повече халогенни атоми, по желание с халогенирани алкил, алкокси, алкилтио, алкилсулфинил или алкилсулфонилови групи, всяко от които има до 4 въглеродни атома и може да бъде с права или разклонена верига, или с нитро, с циано или с ацилна група. Освен това, когато К2 означава аралкилова група, тя може да бъде заместена на алфа място с С1.4 алкилова група с права или разклонена верига.
Халогенните атоми, които се имат предвид, са флуорен, хлорен, бромен или йоден, и като заместители във фенилното ядро Кз те могат да бъдат еднакви или различни. Аналогично, когато групите Κι и К2 са заместени с един или повече халогенни атома, последните могат да бъдат също еднакви или различни.
Предпочитани съединения с обща формула I са тези, в които Κι означава трихалогенметил, в най-добрия случай - трифлуорметилова група.
Предпочитани съединения са и тези, в които на 4-то място във фенилното ядро, означено с Кз, се намират като заместители трифлуорметилова или трифлуорметоксилова група.
Предпочитани съединения с обща формула I са тези, в които като заместители във фенилното ядро, означено с Кз, се срещат 2,6-дихлор-4-дифлуорметокси, 2-хлор-4-трифлуорметил, 2-бром-б-хлор-4-трифлуорметил, 2,6-дибром-4-трифлуорметил или 2-бром-4-трифлуорметил.
Особен интерес представляват съединенията съгласно изобретението, в които заместители на фенилната група Кз са 2,6-дихлор-4тррифлуорметил или 2,6-дихлор-4-трифлуорметокси.
Най-ценни свойства притежават следните съединения:
1. З-циано-1 -/2,6-дихлор-4-трифлуорметилфенил/-5-фенилтио-4-трифлуорметилтиопиразол и
2. 5-бензилтио-3-циано-1-/2,6-дихлор-4трифлуорметилфенил/-4-трифлуорметилсулфонилпиразол.
По-нататък тези две съединения ще се споменават, съответно, под номер 1 и 2.
Съединенията с обща формула I могат в частност да се използват във ветиринарната медицина и животновъдството, както и в общественото здравеопазване срещу артроподи (членестоноги), хелминти или протозои, които паразитират вътрешно върху гръбначните, особено при топлокръвните гръбначни, например при хората и домашните животни, като едър рогат добитък, овце, кози, коне, свине, кучета, котки и риби, например Асаппа, включително кърлеж, например 1хо4ез 8рр., ВоорЬПиз зрр., например ВоорЬПиз гп1сгор1из, АтЬ1уошта зрр., Нуаютта зрр., КЬ1рюерЬа1из зрр., например КМрюерЪаШз аррегкНси1а1из, НаетарЬузаНз зрр., Оегтасеп1:ог зрр., ОтПЬоПогиз зрр., например ОтПЬоПогиз тоиЬа!а и червеи (например ОатаНта зрр., ОегтаЬуззиз §а11тае, 8агсор1ез зрр., например 8агсор1ез зсайец Рзогор1ез зрр., СЬопор1ез зрр., Оетодех зрр., ЕиЬютЬюик зрр.,); О1р1ега (например Аедез зрр., АпорЬе1ез зрр., Мизса зрр., Нуродегта зрр., Саз1егорЬПиз зрр., БйпиНит зрр., ); Непир1ега (например ТпаЮта зрр.); РЬЙпгар<:ега (например ОатаНта зрр., Ьто^паШиз зрр.); 81рЬопар1ега (например С1епосерЬаНдез зрр.); О1с1уор1ега (например Репр1апе1азрр., В1а1е11а зрр.); Нутепор1ега (например Мопотопит рЬагаотз); срещу инфекции на стомашно-чревния тракт, причинени от паразитни нематодни глисти, например членове3 те на семейството ТпсЬо81гоп£уПдае, ΝΐρροκίΓοηβγΙυδ ЪгазШепмз, ТпсЬте1а зрпаПз, НаетопсЬиз οοηίοτίυδ, ТпсЬоз<:гоп£у1и5 со1иЪпГогт15, Νειη5ΐθ(ϋηΐ5 ЪаМиз, Оз1ег1а§1а С1гситстс1а, ТпсЬоз1гоп£у1из ахец Соорепа зрр., Нутепо1ер18 папа; в борба срещу болести и лечението им, причинени от протозои като Екнела зрр., например, Етепа 1епе11а Етепа асегуиИпа, Екпепа ЪгипеШ, Етепа шахта, Етега песа1пх, Тгурапозота сгия, ЬегзЬтата зрр., Р1азто(Пит зрр., ВаЬез^а зрр., ТпсЬотопасМае зрр., Н1з1отопаз зрр., СлагсНа зрр., Тохор1азта зрр., Еп1атоеЬа Н13(о1уНса н ТЬеПепа зрр.; за защита на складирани продукти като зърнени, включително жито и брашно, фъстъци, храни за животни, дървен материал и домакински стоки, например килими и текстил, срещу членестоноги, по-специално бръмбари, включително хоботници, молци и червеи, например ЕрЬезба зрр., АпЛгепиз зрр., ТпЬоНит зрр., 8корЬНиз зрр. и Асагиз зрр., за борба с хлебарки, мравки и термити и др.членестоноги в домашни и промишлени помещения и за борба с ларвите на комара във водни пътища, кладенци, резервоари или други течащи или застояли води; за третирането на основи, строежи и почва с цел предпазване от напад върху сградите от термити, например КеНсиШегтез зрр., Не1его1его1егтез зрр., Сор1о1егтез зрр.,; в селското стопанство срещу възрастните, ларвите и яйцата на ЬерМор^ега, например НеНоПиз зрр. като НеИоИпз упезсепз, НеНоЙПз агтщега и НеНоИпз геа, 8родор1ега зрр. като 5. ехетр1а, 8. ИПогаНз, 8. епйата, МатезЛа сопП§ига1а; Еапаз зрр., например Е. тзи1апа, РесбпорЬога зрр., например РесНпорЬога §оззур1еПа, ОзЖша зрр. като О. пиЬПаНз, ТпсЬор1из1а ηί, Ρίβπ3 зрр., ЬарЬу§та зрр., А§гобз и АтаЛез зрр., АЛПзеапа зрр., СЬПо зрр., Тгурогуга зрр. и О1а1гаеа зрр., Зраг^апоЙйз рШепапа, СусЛа ротопеНа, АгсШрз зрр., Р1и1е11а ху1оз1е11а; срещу възрастните и ларвите на Со1еор1ега, например НуроШепетиз Ьатре1, Ну1езтиз зрр., АпЙюпотиз £гапсНз, Аса1утта зрр., Ьета зрр., РзуШойез зрр., ЬерНпо^агза с!есет1теа1а, О1аЬгойса зрр., СопосерЬа1ит зрр., А§по1ез зрр., ОеппоюрИа и Не1егопусЬиз зрр., РЬаейоп сосЬ1еапае, ПззогЬорЛиз огугорЬПиз, МеН£е1Ьез зрр., Сеи1огЬупсЬиз зрр., КЬупсЬорЬогиз СозтороШез зрр.,; срещу Неппр1ега, например Рзу11а зрр., Вепйз1а зрр., Тпа1еигобез зрр., АрШз зрр., Мугиз зрр., Ме^оига унлае, РЬуИохега зрр., АЬе^ез зрр., РЬогойоп ЬитШ, Аепео1апиа зрр., ΝβρΗοίβίίίχ зрр., Етроазса зрр., №1арап/а1а зрр., Ректз^еПа зрр., Руп11а зрр., АопМеПа зрр., Соссиз зрр., Рзеисоссиз зрр., НеюреШз зрр., Ьу£из зрр., Оуздегсиз зрр., Охусагепиз зрр., Иегага зрр.; Нутепор1ега, например А1ЬаНа зрр. и СерЬиз зрр., Айа зрр.; О1р1ега като Ну1ету1а зрр., А1Ьеп£опа зрр. и СМогорз зрр., РЬу1отуга зрр., Сегаййз зрр.; ТЬузапор1ега като ТЬпрз 1аЬа1; ОЛЬорШга, например Ьосиз1а ЗсНз1осегса зрр. и щурци, например СгуПиз зрр. и АсЬеТа зрр.; Со11етЬо1а например ЗттЙшгиз зрр. и ОпусМигиз зрр., 1зор1ега, например Οάοηίοίβπηβ5 зрр., Оегтар1ега като РогПси1а зрр., както и други членестоноги, които са от значение за селското стопанство , например ТейапусЬиз зрр., РапопусЬиз зрр. и ВгуоШа зрр., ЕпорЬуез зрр., Ро1урЬа£о1агзопетиз зрр.; В1апш1из зрр., Зсий§еге11а зрр., Отзсиз и зрр., и Тпорз зрр.; нематоди, които нападат растения и дървета, важни за селското стопанство, лесовъдството и градинарството или директно или чрез разпространяване на бактериални, вирусни, микоплазмени или гъбни болести по растенията, нематоди: Ме1оШо£упе ]ауатса като Ме1оИо£упе зрр. (например М.тсо£пка) цист нематоди като С1Ьойега зрр. (например О. гоз1осЬ1епз1з); Не1егодега зрр. (например К.ауепае); КайорЬоШз зрр.(например Κ. 51тШз); нематоди, причиняващи рани, например
Рга1у1епсЬиз зрр. например Р.рга1еп51з; Ве1Гпо1а1ти5 зрр., например В. ^гасШз; Ту1епсЬи1из зрр., например Т.зеппрепе1гапз; Ко1у1епсЬи1из зрр., например (К. гоЬизШз); НеЕсо1у1епсЬиз зрр., например Н.тиШстсШз); НеписусНорЬога зрр., например, Н.^гашИз); СпсопетоНез зрр. например, ϋ.δίιηΐΐΐδ; ТпсЬосюгиз зрр., например Т. рптМуиз; промушващи нематоди, например Х1рЬтета зрр., като X. 0гуегз1саи<3а1ит, Ьощрсюгиз зрр., Ь. е1оп£а1из; НорюШтиз зрр., например Н. согопа!из; АрЬе1епсЬИез зрр., например А.гкгета-Ьоз!, А.Ьеззеуц нематоди по стеблата и луковиците като ОЬуюпсЬиз зрр., например ϋ. сНрзасл.
За борба с членестоноги и нематоди по правило активното съединение се прилага на самото място на нападение от споменатите вредители при норма от 0,1 кг до 25 кг активно вещество на 1 хектар площ. При идеални условия, в зависимост от вида на вредителя, срещу който се води борбата, по-ниската норма на приложение може да предложи адекватна защита. От друга страна, неблагоприятните атмосферни условия, устойчивостта на вредителя и някои други фактори водят до използването на по-високи пропорции. При листно приложение може да се използва норма от 1 г до 1000 г/ха.
Когато вредителят от вида на тези, които се раждат в почвата, формулировката, съдържаща активното вещество, се разпръсква равномерно върху почвата, която трябва да бъде третирано по всякакъв удобен за целта начин. Прилагането може да се осъществи по желание общо върху полето или площта, върху която растат културите, или в близко съседство със семената или растенията, които трябва да бъдат защитени от напада. Активното вещество може да се вкара в почвата чрез разпръскване с вода върху площите или може да бъде оставено на естественото действие на валежите.
Формулировката може при желание да бъде разхвърляна механично в почвата, например чрез оран или чрез дискови устройства. Приложението може да стане непосредствено преди поникване, при поникване, след поникване, но преди растенията да покълнат или след попълване.
Съединенията с обща формула I могат да влизат в състава на течни или твърди препарати и да се използват за борба с нематоди, които живеят в почвата, както и да се прилагат към листната маса по принцип за борба с нематоди, които нападат надземните части на растенията, например АрЬе1епсЬо1<1ез зрр. и РЬНепсЬиз зрр. - изброени по-горе.
Съединенията с обща формула I са ценни за борба с вредители, които се хранят върху онези части иа растението, отдалечени от точката на приложението. Например инсекти, които се хранят с листата, се унищожават, когато съединенията се прилагат върху корените на растението.
В дапълнение съединенията могат да намалят напада върху растенията чрез антихранителен или отблъскващ ефект.
Съединенията с обща формула I са особено ценни за защита на полета, фураж, плантации, култури, отглеждани в оранжерии, овощни градини и лозя, декоративни растения, дървета в плантации и гори, например житни растения като царевица, пшеница, ориз, сорго, памук тютюн, зеленчуци и салати - боб, зелеви култури, маруля, лук, домати и чушки, полски култури като картофи, захарно цвекло, фъстъци, соя, маслодайна рапица, захарна тръстика, трева и фуражи, например царевица, сорго, люцерна, плантации от чай, кафе, какао, банан, маслодайна палма, кокосова палма, овощни градини и горички от костилкови и семкови плодове, цитрусови плодове, киви, авокадо, манго, маслини и орехи, лозя, декоративни рас5 тения, цветя и храсти в оранжерии, градини и паркове, горски дървета - широколистни и вечнозелени в гори, плантации и разсадници.
Съединенията са ценни при защита на дървен материал (на корен, насечен, преработен, складиран или строителен), от нападение на оси (например Угосегиз), бръмбари (например 8со1уб08, р1а1уро<Л<18, 1усб0з, ЪозЦ-усЬМз, сегатЪусМз, апоЬпйз) или термити, например КеНсиШегтез зрр., Не1его1егтез зрр., Сор1о1егтез зрр. Те са приложими за защита на складирани продукти като зърнени култури, плодове, орехи, подправки и тютюн както цели, така и смлени или обработени под формата на различни продукти, от молци, бръмбари и червеи. Могат да се защитят и складирани животински продукти, например кожи, четина, вълна и перушина в натурална или преработена форма /килими или текстил/ от нападение от молци и бръмбари, а също складирано месо и риба от напад от бръмбари, червеи и мухи.
Съединенията с обща формула I са особено ценни за борба с членестоноги, хелминти или протозои, които увреждат, разпространяват или действат като преносители на болести при човека и домашните животни, които са изброени по-горе, по-специално за борба с кърлежи, червеи, въшки, бълхи, мушички и хапещи, бръмчащи и миазни мухи.
Съединенията с обща формула I са особено полезни за борба с членестоноги, хелминти или протозои, които паразитират вътре в домашните животни - гостоприемници, или които се хранят в или върху кожата или смучат кръвта на животното. За тази цел те могат да се приемат орално, парантерално, подкожно или локално.
Коксидиозата е болест, причинена от протозойни вредители от рода Етепа, е важна потенциална причина за икономически загуби от домашни животни и птици, особено от тези, които се отглеждат или се хранят при интензивни условия, например едър рогат добитък, овце, свине и зайци, и най-вече при птиците, поспециално при пилетата. Обикновено болестта при домашните птици се разпространява, като се изкълвават инфекционзните микроорганизми от птиците в изпражненията, намиращи се върху заразената постеля или върху земята, или по кръвен път и чрез водата за пиене. Болестта се проявява чрез появата на кръвотечение, акумулиране на кръв в сляпото черво, кръвотечение в изпражненията, слабост и смущения в храносмилането и често завършва със смърт, но птиците, които преживяват острата инфекция, имат значително по-ниски пазарни цени в резултат на тази инфекция.
Приемането на малки количества от съединението с обща формула I, за предпочитане в комбинация с храната на птиците, води до предпазване или значително намаление на разпространението на коксидиозата. Съединенията въздействат и срещу двете форми на коксидиозата - на сляпото черво, причинена от Е. {епе11а, и чревните форми, причинени по принцип от Е. асегуиНпа, Е. ЬгипеШ, Е.тахипа и Е.песа1пх.
Съединенията с обща формула I проявяват и инхибиращ ефект върху ооцистите, като значително намаляват тяхното количество и/или спорообразуването.
Съставите, които са описани по-долу, за локално приложение при хора или животни, както и за защита на складирани продукти, домакински стоки, помещения и площи от околното обкръжение, могат най-общо да бъдат използвани като алтернативно приложение за културни растения, за тяхното жизнено пространство и за обвивка на семената.
Подходящите форми за прилагане на съединенията с обща формула I са следните. За хора или животни, заразени или изложени на зараза от членестоноги, хелминти или протозои, приложението е парентерално, орално или локално, като съставите, в които активното вещество проявява незабавно и/или продължително действие за определен период от време срещу членестоноги, хелминти или протозои, става например чрез включването им в храната или в подходящи формулировки за орално приемане, ядивни примамки, брикети за лизане, добавки към хранителните дажби, спрейове, бани, дезинфекционни разтвори, душове, пръскалки, прахове, греси, шампоани, кремове, восъчни намазки и системи за самолечение на добитъка.
Общо за околната среда или за определени места, където обикновено вредителите се крият, включително складирани продукти, дървен материал, домакински стоки и домашни и индустриални помещения, се употребяват като спрейове, мъгли, прахове, пушеци, восъчни намазки, лакове, гранули и примамки или в препарати, които се подават на тънка струйка във водните пътища, кладенци, резервоари и други течащи или нетечащи води, на домашните животни в храната за борба с ларвите на мухата, хранеща се с техните фекалии. За растящи култури се употребяват като спрейове, прахове, гранули, мъгли и пяни за листно приложение или като суспензии от финосмлени и капсулувани съединения с обща формула I. За третиране на почвата и кореновата система се използват течни препарати, прахове, гранули, пушеци и пяни, а за обвивка на семената - чрез течни суспензии и прахове.
Съединенията с обща формула I заедно с един или повече разредители или подходящи добавки могат да се прилагат за борба с членестоноги, хелминти или потозои в състави от всякакъв познат вид, подходящ за вътрешно приемане от гръбначните, или могат да се прилагат за борба с членестоноги във всякакви помещения или вътрешни, или външни площи; Тези състави могат да се получат по известни методи.
Съставите, които са предназначени за приемане от гръбначни или човека са формулировки, които са подходящи за орално, парентерално, подкожно или локално приложение.
Съставите за орално приемане съдържат едно или повече от съединенията с обща формула I заедно с фармацевтично приемливи носители или покрития и представляват таблетки, хапове, капсули, пасти, гелове, медикаментозни храни, вода за пиене, медикаментозни добавки към храната, болуси с бавно освобождаване на активното вещество или други средства за бавно освобождаване на дозата, предназначени да задържат лекарството вътре в стомашно-чревния тракт. Всяка една от изброените формулировки може да съдържа активното вещество, поставено в микрокапсули или покрито с киселинно или алкалнонеустойчиви или други фармацевтично приемливи за тънките черва покрития. Предварително приготвените хранителни смеси и концентрати, които съдържат съединения съгласно изобретението, предназначени за получаване на медикаментозни храни, вода за пиене или други продукти за консумиране, могат да се използват също и от животните.
Съставите за парентерално приложение включват разтвори, емулсии или сустпензии, поставени във всякакъв вид фармацевтично приемлив носител и твърди или полутвърди подкожни имплантанти или гранули, предназначени да освобождават активната субстанция за един удължен период от време и могат да се получат и да се стерилизират по всякакъв познат начин в тази област.
Съставите за подкожно и локално приложение представляват спрейове, прахове, бани, дезинфекционни разтвори, душове, струи, греси, шампоани, кремове, восъчни намазки или течни формулировки и устройства /например ушни капсули/, прикрепени външно към животните по такъв начин, че да се води местна или систематична борба с членестоногите. Твърди или течни примамки, подходящи за контролиране на членестоноги, съдържат едно или повече от съединенията с обща формула I и носител или разредител и могат да съдържат хранителна субстанция или друго вещество, с което да привлича членестоногото да консумира този състав.
Течните състави съдържат водосмесваеми концентрати, емулгируеми концентрати, течливи суспензии, умокряеми или разтворими прахове, както и едно или повече от съединенията с обща формула I и могат да се използват за обработване на субстрати или места, нападнати или изложени на напад от членестоноги, включително помещения, външни складове или технологични площи, контейнери или съоръжения и застояли или течащи води.
Твърдите хомогенни или хетеротенни състави съдържат едно или повече от съединенията с обща формула I, например гранули, пелети, брикети или капсули и могат да се използват за обработване на течащи или застояли води за определен период от време. Подобен ефект може да се постигне, като се подават на тънка струйка или периодично диспергируеми концентрати, както е описано.
Могат също да бъдат използвани и състави под формата на аерозоли и водни или неводни разтвори или дисперсии, подходящи за спрейове, за разпръскване под формата на мъгла и малкообемно и ултрамалкообемно пръскане.
Подходящите твърди разпределители, които могат да се използват за приготвяне на състави, съдържащи съединенията с обща формула I, включват алуминиев силикат, царевична шума калциев ортофосфат, корк на прах, активен въглен, магнезиев силикат, глина, например каолин, бентонит или атапулгит, и водоразтворими полимери. По желание, такива твърди състави могат да съдържат едно или повече съвместими умокрящи, диспергиращи, емулгиращи или оцветяващи вещества, които в твърдо състояние да служат като разредители.
Тези твърди състави, които могат да са под формата на прахове, гранули или умокряеми прахове, по принцип се получават чрез пропиване на твърдите разредители с разтвори на съединението с обща формула I в летливи разтворители, като разтворителят се изпарява и ако е необходимо, продуктът се смила, така че да стане на прах, като по желание може да се гранулира или пресува така, че да се получат гранули, пелети или брикети или активното вещество, фино разпределено в натурални или синтетични полимери, се капсулува. Пример за такива полимери са желатин, синтетични смоли или полиамиди.
Умокрящите, диспергиращите и емулгиращите вещества, които могат да се използват, по-специално в умокряемите прахове, са от йонен или нейонен тип, например сулфонирани рицинови масла, кватернерни амониеви производни или продукти на базата на кондензати на етиленов окис с нонил- и октилфенол, или естери на карбонови киселини с безводни сорбити, които стават разтворими чрез етерифициране на свободните хидроксилни групи или смеси на тези видове вещества. Умокряемите прахове могат да се обработват с вода непосредствено преди употреба, като си получават суспензии, готови за използване.
Течните състави, които включват съединенията с обща формула I, могат да са под формата на разтвори, суспензии или емулсии на съединенията с обща формула I, незадължително капсулувани в натурални или синтетични полимери, и по желание могат да включват в състава си умокрящи, диспергиращи или емулгира8 щи вещества. Тези емулсии, суспензии и разтвори могат да се получат, като се използват водни, органични или водно-органични разредители, например ацетофенон, изофорон, толуол, ксилол, минерални, животински или растителни масла и водоразтворими полимери /и смеси от тези разредители/, които могат да съдържат умокрящи, диспергиращи или емулгиращи вещества от йонен или нейонен тип или смеси от тях, например описаните видове. По желание емулсиите, съдържащи съединенията с обща формула I, могат да се използват във вид на самоемулгиращи се концентрати, съдържащи активното вещество, разтворено в емулгиращите вещества или в разтворители, съдържащи вещества, които са съвместими с активното вещество, като простото прибавяне на вода към такива концентрати прави съставите готови за употреба.
Съставите, съдържащи съединения с обща формула I, които могат да се използват за борба с членестоноги, нематоди по растенията, хелминти или протозойни вредители, могат също да съдържат и вещества със синергитично действие /например пиперонилов бутилат или сезамекс, стабилизатори, други инсектициди, акарициди, растителни нематоциди, антихелминтни средства или антикоксидиоциди и фунгициди (селскостопански или ветиринарни, например беномил, ипродион), бактерициди, вещества, привличащи членестоногите или гръбначните, или вещества, които действат отблъскващо, или феромони, ароматизиращи вещества, багрила и спомагателни терапевтични вещества, например микроелементи. Те могат да бъдат предназначени за усилване на потенцията, устойчивостта, безопасността и за разширяване, когато е желателно, на спектъра от вредители, срещу които се води борбата, или да позволяват на състава да изпълнява други полезни функции при същото животно или обработвана площ.
Примери за други пестицидноактивни съединения, които могат да се включват в съставите или да се използват заедно със съставите съгласно изобретението са ацефат, хлорпирифос, деметон-5-метил, дисулфотон, етопрофос, фенитротион, малатион, монокротофос, паратион, фозалон, пиримифос-метил, триазофос, цифлутрин, циперметрин, делтаметрин, фенпропатрин, фенвалерат, перметрин, алдикарб, карбосулфан, метомил, оксамил, пиримикарб, бендиокарб, тефлубензурон, дикофол, ендосулфан, линданбензоксимат, картап, цихексатин, тетрадифон, авермектин, ивермектин, милбемицини, тиофанат, трихлорфон, дихлорвос, диаверидин и диметридазол.
Съставите за борба с членестоноги артроподи, нематоди по растенията, хелминти или протозойни вредители обикновено съдържат от 0,00001% до 95%, по-специално от 0,0005% до 50% тегл., от едно или повече от съединенията с обща формула I или от всички активни вещества (т.е. съединенията с обща формула I заедно с други вещества, токсични за членестоногите и нематодите по растенията, за хелминтите, коксидиозите, вещества със синергитично действие, микроелементи или стабилизатори). Съставите, които са необходими, и нормата им на приложение се подбират с цел да се постигне желаният ефект от фермерите, животновъдите, ветеринарните или хуманните лекари, работниците, които са заети в борбата с вредителите, както и от други лица, които са запознати с методите в тази област.
Твърдите или течните състави за локално приложение за животни, дървен материал, складирани продукти или домакински стоки обикновено съдържат от 0,00005 до 90% тегл., по-специално от 0,001 до 10% тегл., от едно или повече от съединенията с обща формула I. За орално приемане от животни или парентерално приемане от животни, включително подкожно, твърдите и течните състави съдържат от 0,1 до 90% тегл. от едно или повече от съединенията с обща формула I. Медикаментозните храни обикновено съдържат от 0,001 до 3% тегл. от едно или повече от съединенията с обща формула I. Концентратите и добавките за смесване с храни обикновено съдържат от 5 до 90 и за предпочитане от 5 до 50 % тегл. от едно или повече от съединенията с обща формула I. Брикетите за близане от минерални соли обикновено съдържат от 0,1 до 10 % тегл. от едно или повече от съединенията с обща формула I.
Праховете и течните състави, които се прилагат за добитък, хора, стоки, помещения или външни площи, могат да съдържат от 0,0001 до 15% тегл., по-специално от 0,0005 до 2,0, от едно или повече от съединенията с обща формула I. Концентратите, подходящи за обработване на води, съдържат от 0,0001 до 20 ррм, по-специално от 0,001 до 5,0, от едно или повече от съединенията с обща формула I и могат също да се използват и в рибните стопанства при подходящо време на въздействие. Ядивните примамки могат да съдържат от 0,01 до 5 % тегл., за предпочитане от 0,01 до 1 от едно или повече от съединенията с обща формула I.
Когато се прилагат при гръбначните парентерално, орално или подкожно или по друг начин, дозата на съединенията с обща формула I ще зависи от вида, възрастта и здравословното състояние на гръбначните, както и от природата и степента на тяхното действително или потенциално заразяване от членестоноги, хелминти или протозойни вредители. Единичната дневна доза от 0,1 до 100 мг, за предпочитане от 2,0 до 20,0 мг, на кг живо тегло на животното, или дози от 0,01 до 20,0 мг, за предпочитане от 0,1 до 5,0 мг, на кг живо тегло за установеното лечение, обикновено е подходяща за орално или парентерално приемане. Като се използват формулировки или устройства, които освобождават непрекъснато дозата, дневните дози, необходими за едно лечение за период от месеци, могат да се обединят и приложат един път.
Съединенията с обща формула I могат да се получат чрез прилагане или адаптиране на известни методи /т.е. методи, които са използвани до този момент или са описани в литературата/, като обикновено образуването на пиразолното ядро се следва, ако това е необходимо, от замяна на заместителите.
По-нататък в описанието, когато символите във формулите не са специално посочени, следва да се разбира, че те са както са определени за формула I в началото на описанието.
Методът за получаване на съединенията с обща формула I съгласно изобретението, включва:
/ϊ/, когато т — 0: взаимодействие на съединение с обща формула II, в която На1 означава хлор, бром или йод, като:
/а/ когато На1 означава бром или йод, то е органолитиево съединение, например н-бутиллитий, в среда на инертен разтворител, например тетрахидрофуран, при температура от 30 до -90°С с последващо взаимодействие със съединение с обща формула.
Кг-5-Х, в която X означава халоген, за предпочитане хлор или цианогрупа, или с
К.2-5-5-К-2 или /б/ когато На1 означава или бром, чрез взаимодействие със съединение с обща формула
К.2-8'М+ в която М означава алкален метал, за предпочитане натрий или калий, в среда от инертен разтворител, например Ν,Ν-диметилформамид при температура на околната среда до 100°С; или /н/ диазотиране на съединение с обща формула III, в присъствие на съединение с обща формула
К.2-8-8-К.2 като за предпочитане е диазотирането да се извърши с алкилнитрит, например трет.-бутилнитрит, в среда от инертен разтворител, например хлороформ или ацетонитрил, и при температура от тази на околната среда до температурата на кондензация /2/; или /ш/, когато т = 2, взаимодействие на съединение с обща формула И, като:
а/ когато На1 означава бром или йод, взаимодействието е с органолитиево съединение, например н-бутиллитий, в среда от инертен разтворител, например тетрахидрофуран, при температура от -30 до -90°С и последващо взаимод ействие със съединение с обща формула /К.2-8О2/20 или б/ когато На1 означава бром или йод, взаимодействието е със съединение с обща формула
К2-50-2М + в среда от инертен разтворител, например Ν,Ν-диметилформамид, при температура на околната среда до 100°С; незадължително последвано от окисление на съединение с обща формула I, в която т и/или η означават а/ 0 или б/ 1 до съединение, в което т и/или η означават а/ 1 или 2 или б/ 2, обикновено като се използва или /ϊ/ реагент с обща формула к-оон в която К означава водород, трифлуорацетил, за предпочитане 3-хлорбензоил, в разтворител, например дихлорметан, хлороформ или трифлуороцетна киселина, при температура от 0 до 60°С; или /и/ перокси сол, например калиев хидрогенперсулфат или калиева сол на киселината на Каро в среда от разтворител, например метанол и вода, при температура от -30 до 50°С.
Съединенията с общи формули II и III могат да се получат съгласно /3/.
Следващите примери илюстрират получаването на активните съединения съгласно изобретението, приготвянето на препаративни форми с тях и действието им като пестициди (Хроматографията се провежда върху колона със силициев двуокис* при налягане 68 Νπί2)
Пример 1. Разтвор на 5-амино-3-циано-1(2,б-дихлор-4-трифлуорметилфенил)-4- трифлуорметилтиопиразол /8,4 г/ в хлороформ /60 мл/, съдържащ дифенил дисулфид /8,72 г/, се обработва с трет. - бутилнитрит /4,12 г/ в продължение на 5 минути при стайна температура. Разтворът се нагрява при 50°С в продължение на 2 часа, охлажда се до стайна температура и се промива с вода /2x50 мл/.
След сушене над безводен магнезиев сулфат разтворът се изпарява във вакуум, при което се получава течност с оранжев цвят. Същата се пречиства чрез хроматография, елюиране с дихлорметан /хексан /1:3/, след което се прекристализира от хексан. Получава се З-циано-1(2,б-дихлор-4-трифлуорметилфенил)-5-фенилтио-4-трифлуор-метилтиопиразол /1,8 г/ във вид на твърдо вещество с т.топ. 84-86°С.
Пример 2. Разтвор на 5-бром-3-циано-1(2,6-дихлор-4-трифлуорметилфенил)-4-трифлуорметилсулфонилпиразол /3,0 г/ в сух тетрахидрофуран /32 мл, при разбъркване в азотна атмосфера при температура -78°С се обработва с разтвор на н-бутиллитий в хексан (2,8 мл от 2,5 М разтвор) в продължение на 5 минути. След престояване в продължение на 1 час при температура -78°С се прибавя разтвор на бензил тиоцианат /0,95 г/ в тетрахидрофуран /2 мл/. Тази смес се оставя да се затопли бавно до стайна температура за 16 часа, след което се излива в лед/вода /50 мл/ и се екстрахира с етер /3x50 мл/. Смесените екстракти се сушат над безводен магнезиев сулфат, изпаряват се във вакуум и се пречистват чрез хроматография, като се използва за елюент етилацетат/хексан (2:98). Продуктът се стрива с хексан, при което се получава 5-бензилтио-3-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифлуорметил-фенил/4-треофлуорметилсулфенил-пиразол (0,25 г) във вид на твърд продукт с т.топ 117-128°С.
Приготвянето на препаративни форми се пояснява със следващите примери, като съставите от № 1 до 6 могат да се разреждат с вода и се получава състав, който може да се разпръсква при подходящи концентрации за употреба на полето.
Пример 1. Водоразтворим концентрат се получава от:
3-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифлуорметилфенил)-5-фенилтио-4-трифлуорметилтиопиразол 7% тегло/обем
Етилан ВСР 10% тегло/обем
Ν-метилпиролидон до 100% обемни чрез разтваряне на Етилан ВСР в порция Ν-метилпиролидон, след като се прибавя активното вещество,като разтворът се нагрява и разбърква до разтварянето му. Полученият разтвор се допълва до марката с остатъка от разтворителя.
Пример 2. Емулгируем концентрат се получава от:
3-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифлуорметилфенил)-5-фенилтио-трифлуорметилтиопиразол 7% тегло/обем
Сопрофор ВЗи 4% тегло/обем
Арилан СА 4% тегло/обем
Ν-метилпиролидон 50% тегло/обем
Солвесо 150 до 100% обемни чрез разтваряне на Сопрофор ВЗи, Арилан СА и активното вещество в Ν-метилпиролидон, след което обемът се допълва до марката със Солвесо 150.
Пример 3. Умокряем прах се получава от:
3-циано-1 -/2,6-д ихл ор-4-трифлуорметилфенил/-5-фенилтио-4-трифлуорметилтиопиразол 40% тегло/тегло
Арилан δ 2% тегло/тегло
Дарван №2 5% тегло/тегло и Целит РР до 100% тегловни чрез смесване на компонентите и смилане на сместа в чуксова мелница до големина на частиците, по-малка от 50 нм.
Пример 4. Течен състав на водна основа се получава от:
3-циано-1-/2,6-дихлор-4-трифлуорметилфенил/-5-фенилтио-4-трифлуорметил30% тегло/обем 1% тегло/обем 0,2% тегло/обем 5% тегло/обем 0,15% тегло/обем тиопиразол Етилан ВСР Сопропон ТЗб Етилен гликол Рогител 23 вода до 100% обемни чрез интимно смесване на съставките и смилане на получената смес в топкова мелница до средна големина на частиците, по-малка от 3 нм.
Пример 5. Емулгируем суспензионен концентрат се получава от: 3-циано-1-(2,6-дихлор-4-дифлуорметилфенил)-5-фенилтио-4-трифлуорметилтиопиразол 30% тегло/обем
Етилан ВСР 10% тегло/обем 25
Бентон 38 0,5% тегло/обем
Солвесо 150 до 100% обемни чрез интимно смесване на съставките и смилане в топкова мелница до средна големина на частиците, по-малка от 3 нм.
Пример 6. Гранули, диспергируеми във вода, се получават от: 3-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифлуорметилфенил)-5-фенилтио-4-трифлуорметилтиопиразол 30% тегло/тегло
Дарван №2 15% тегло/тегло
Арилан 8 8% тегло/тегло
Целит РР до 100% обемни чрез смесване на съставките, микронизиране в мелница с флуидна енергия и след това гранулиране в ротационен гранулатор чрез разпръскване върху достатъчно количество вода/до 10% тегло/тегло/. Получените гранули се сушат в сушилня с кипящ слой до отстраняване на излишъка от вода.
Сопрофор взи
Арилан СА
Солвесо 150
Арилан 8
Дарван
Целит РР
Сопропон ТЗб
Родител 23
Бентон 38
Търговските съставки, използвани в примерите, са следните:
Етилан ВСР кондензат на етилов окис и нонилфенол кондензат на етилов окис и тристирилфенол 70% тегло/обем разтвор на калциев додецилбензолсулфонат лек Сю-ароматен разтворител натриев додецилбензолсулфонат натриев лигносулфонат синтетичен носител от магнезиев силикат натриева сол на поликарбонова киселина полизахаридна ксантанова смола органично производно съединение на магнезиев монтморилонит
Пример 7. Прахообразен състав се получава чрез интимно смесване на:
З-циано-1 -(2,6-дихл ор-4-трифлуорметилфенил)-5-фенилтио-4-трифлуорметилтиопиразол 1 до 10% тегло/тегло
Талк - суперфино смлян до 100% тегл.
Този прахообразен състав може да се прилага на мястото на заразяване с членесто13 ноги, например, сметища, складирани продукти, домакински стоки, или за заразени животни и при опасност от зараза с членестоноги за орално приемане. Подходящи средства за разпръскване на такъв състав на мястото на заразяване от членестоноги представляват механични вентилатори, ръчни сита и устройства за самолечение на добитъка.
Пример 8. Ядивна примамка може да се получи чрез интимно смесване на:
3-циано-1 -(2,6-дихл ор-4-трифлуорметилфенил)-5-фенилтио-4-трифлуорметилтиопиразол 0,1 до 1,0% тегло/тегло
Пшенично брашно 80% тегло/тегло
Меласадо 100% тегло/тегло
Тази ядивна прибавка може да се разпръсна върху мястото, например домашни и индустриални помещения, т.е. кухини,болници или складове, или външни площи, които са нападнати от членестоноги - мравки, скакалци, хлебарки и мухи, чрез орално приемане на състава.
Пример 9. Получаване на разтвор, който съдържа:
3-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифлуорметилфенил)-5-фенилтио-4-трифлуорметилтиопиразол 15% тегло/обем
Диметилсулфоокис до 100% обемни
Разтворът се получава чрез разтваряне на пиразолното производно в порция диметилсулфоокис и след това се прибавя още диметилсулфоокис до получаване на желания обем. Може да се използва за лечение на домашни животни, заразени с членестоноги, подкожноь в течен вид или след стерилизация чрез филтруване през политетра-флуоретиленова мембрана/с големина на порите 0,22 мкм/ във вид на инжекции за парентерална употреба при норма на приложение от 1,2 до 12 мл разтвор на 100 кг живо тегло на животното.
Пример 10. Умокряем прах се получава от:
3-циано-1 -(2,6-дихл ор-4-труфл уорметилфенил)-5-фенилтио-4-трифлуорметилтиопиразол 50% тегло/тегло
Етилен ВСР/кондензат на етиленов окис и нонилфенол, съдържащ 9 мола етиленов окис за 1 мол фенол) 5% тегло/тегло
Аерозил (силициев двуокис с микрофина големина на частиците) 5% тегло/тегло
Целин РР (синтетичен носител от магнезиев силикат) 40% тегло/тегло
Абсорбира се Етилен ВСР върху Аерозила смесва се с останалите ингредиенти и сместа се смила в чукова мелница, при което се получава умокряем прах. Той може да се разтваря във вода до достигане на концентрация от 0,001 до 2% тегло/обем на пиразолното съединение и да се приложи на мястото на нападение от членестоноги, например ларвите на диптера, в случай на нападение от нематоди по растенията чрез спрейване, при нападнати домашни животни от или при опасност за заразяване от членестоноги, хелминти или протозои чрез спрейване или потапяне, или орален прием, като вода за пиене.
Пример 11. Болуси с бавно освобождаване на дозата могат да се получат от гранули, съдържащи сгъстител, свързващо вещество, вещество, което бавно изпуска дозата, и 3-циано1-(2,6-дихлор-4-трифлуорметилфенил)-5-фенилтио-4-трифлуорметилтиопиразол при вариране с процентите в състава. Болусът се получава чрез пресуване на сместа. Болусът е със специфично тегло 2 и повече. Може да се приема орално от прживните домашни животни за задържане вътре в търбуха, при което се получава непрекъснато бавно освобождаване на пиразолното съединение за един продължителен период от време за борба със заразяване на преживните домашни животни с членестоноги, хелминти или протозои.
Пример 12. Състав с бавно освобождаване на дозата може да се получи от:
3-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифлуорметилфенил)-5-фенилтио-4-трифлуорметилтиопиразол 0,5 до 25% тегло/тегло
Поливинилхлоридна база до 100% тегло/тегло чрез смесване на поливинилхлоридната база с пиразолното съединение и подходящ пластификатор, например диоктилфталат, и екструдиране на стопилката или горещо пресуване на хомогенния състав в подходящи форми като гранули, зърна, брикети или ленти, подходящи за прибавяне към стоящи води, или във вид на ленти, изработени като накрайници, табелки за ушите, които се прикрепят към животното за борба с инсекти чрез бавно освобождаване на дозата от пиразолово съединение.
Подобни състави могат да се получат, като се замести съединението 3-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифлуорметилфенил)-5-фенилтио-4трифлуорметилтиопиразол в примерните изпълнения с подходящо количество от всяко друго съединение с обща формула I.
Опити за изследване на активността на съединенията: (ррт показва концентрацията на съединението в части на милион от употребения разтвор в опита)
Опитни видове: 5рос1ор1ега ЦЦогаПз
Дискове от листа на РЬазеоюз уи1§ап5 се поставят в агар в петриеви блюда и се инфектират с 5 ларви/втори възрастов стадий/. Четири еднакви съда се предназначават за всяко третиране и се напръскват с подходящо за теста разреждане /в РоНег Толтег/. След два дни живи ларви се поставят в подобни съдове, съдържащи необработени листа в агар. Два или три дни по-късно съдовете се изнасят от стаята с постоянна температура /25°С/, в която са били, и се определя средният процент смъртност на ларвите. Тези данни се коригират с процента на смъртността в съдовете, обработени само с 50% воден разтвор на ацетон, които служат като контроли.
Съгласно метода прилагането на съединенията 1 и 2 се оказва ефективно срещу ларвите на 8ро6ор1ега НИогаНз, като се получават съответно 100% и 88% смъртност при концентрация 20 ррт.
Опитни видове: 01аЬгоНса ип6ес1трипс1а1а
Разтвори, предназначени за теста, при подходящи концентрации се сипват в определено количество песъчливо-глинеста почва и старателно се смесват. Обработената почва се прехвърля в малки саксии и се инфектира с ларви /на възраст 7 дни/, като се поставят по 5 ларви на всяка саксия. Използват се четири еднакви съда за всяка концентрация на теста. След седем дни, при температура 26°С се преброяват мъртвите и живите ларви и се изчислява процентът на смъртността. Тези данни се коригират с процента на наблюдаваната смъртност в съдовете, третирани само с ацетон, които служат като контролни.
Съгласно метода прилагането на съединение 1 или 2 е ефективно срещу ларвите на О1аЬгобса ипбештрипсШа, като се получават съответно 100% смъртност при 1 ррт и 0,5 ррт/теглото на изсушената в пещ глинесто-пясъчна почва/.

Claims (2)

  1. Патентни претенции
    1. Пестицидно средство, характеризиращо се с това, че като активно вещество съдържа Ν-фенилпиразолово производно с обща формула
    в която Κι означава См алкилова група с права или разклонена верига, евентуално заместена с един или повече халогенни атоми; К2 по желание е заместена арилова или аралкилова група; Кз - фенилова група, на 4-то място с евентуално заместена с един или повече халогенни атома, См алкокси група или права или разклонена См алкилова група и по желание на 6-то място с халогенен атом, като га и η означават независимо един от друг 0,1 или 2, заедно с подходящ носител или покритие.
  2. 2. Метод за борба с вредители като артроподи, нематоди по растенията, хелминти или протозои, характеризиращ се с това, че заразеното място се третира с ефективно количество от пестицидно средство съгласно претенция 1.
BG092235A 1989-06-16 1990-06-15 Пестицидно средство и метод за борба с вредители BG51142A3 (bg)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB898913866A GB8913866D0 (en) 1989-06-16 1989-06-16 New compositions of matter

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BG51142A3 true BG51142A3 (bg) 1993-02-15

Family

ID=10658548

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BG092235A BG51142A3 (bg) 1989-06-16 1990-06-15 Пестицидно средство и метод за борба с вредители

Country Status (33)

Country Link
US (1) US5104994A (bg)
EP (1) EP0403300B1 (bg)
JP (1) JP2931046B2 (bg)
KR (1) KR0160513B1 (bg)
CN (1) CN1031544C (bg)
AR (1) AR246959A1 (bg)
AT (1) ATE121081T1 (bg)
AU (1) AU628182B2 (bg)
BG (1) BG51142A3 (bg)
BR (1) BR9002939A (bg)
CA (1) CA2018704C (bg)
CZ (1) CZ282739B6 (bg)
DD (1) DD295159A5 (bg)
DE (1) DE69018521T2 (bg)
DK (1) DK0403300T3 (bg)
ES (1) ES2071020T3 (bg)
FI (1) FI903036A7 (bg)
GB (1) GB8913866D0 (bg)
HU (1) HU206322B (bg)
IE (1) IE67073B1 (bg)
IL (1) IL94747A (bg)
MA (1) MA21873A1 (bg)
NO (1) NO902658L (bg)
NZ (1) NZ234081A (bg)
OA (1) OA09215A (bg)
PE (1) PE35690A1 (bg)
PL (1) PL285649A1 (bg)
PT (1) PT94385B (bg)
TN (1) TNSN90084A1 (bg)
TR (1) TR24585A (bg)
YU (1) YU116990A (bg)
ZA (1) ZA904623B (bg)
ZW (1) ZW10190A1 (bg)

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6426333B1 (en) 1996-09-19 2002-07-30 Merial Spot-on formulations for combating parasites
FR2696906B1 (fr) * 1992-10-20 1996-09-20 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de traitement agrochimique du riz et semences ainsi traitees.
US5405969A (en) * 1993-12-10 1995-04-11 Eastman Kodak Company Manufacture of thioether compounds
US5801189A (en) * 1995-04-05 1998-09-01 Rhone-Poulenc Agriculture Limited Method for combating insects
US5629335A (en) * 1995-04-07 1997-05-13 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-arylpyrazole-3-carboximidothioic acid esters
US5614182A (en) * 1995-04-10 1997-03-25 Rhone-Poulenc Inc. Methods of attracting and combatting insects
US5707934A (en) * 1995-04-28 1998-01-13 Rhone-Poulenc Inc. Plant growth regulation using 3-cyano-1-phenylpyrazoles such as fipronil
AUPN328395A0 (en) * 1995-05-31 1995-06-22 Rhone-Poulenc Rural Australia Pty Ltd Insecticide
US6136983A (en) * 1995-06-05 2000-10-24 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal sulfur compounds
US6060502A (en) * 1995-06-05 2000-05-09 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal sulfur compounds
US6060495A (en) * 1995-06-05 2000-05-09 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal sulfur compounds
US6261996B1 (en) * 1995-06-08 2001-07-17 Rhone-Poulenc Inc. Pregerminated rice seed
FR2752525B1 (fr) * 1996-08-20 2000-05-05 Rhone Merieux Procede de lutte contre les myiases des cheptels bovins et ovins et compositions pour la mise en oeuvre de ce procede
AU724487B2 (en) * 1996-06-07 2000-09-21 Rhone-Poulenc Rural Australia Pty Ltd Method of treatment of sugar plant to improve the sugar content
US6524603B1 (en) 1996-07-23 2003-02-25 Rhone-Poulenc Agro Process and composition for the antiparasitic treatment of the surroundings of animals
NZ333808A (en) * 1996-07-23 2000-06-23 Merial Sas Process and composition for the antiparasitic treatment of the surroundings of animals by treating their litter with 1-arylpyrazole insecticides
US6998131B2 (en) * 1996-09-19 2006-02-14 Merial Limited Spot-on formulations for combating parasites
EP0839809A1 (en) * 1996-11-01 1998-05-06 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-arylpyrazole-5-sulfinilimine derivatives
PT839810E (pt) 1996-11-04 2003-01-31 Bayer Cropscience Sa 1-poliarilpirazois como pesticidas
EP0845211B1 (en) 1996-11-29 2003-10-01 Bayer CropScience S.A. Protection of buildings against termites by 1-Arylpyrazoles
US5929121A (en) * 1996-12-13 1999-07-27 Rhone-Poulenc Agro Protection of trees
ZA9711534B (en) 1996-12-24 1998-06-24 Rhone Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-arylpyrazoles.
US6350771B1 (en) 1996-12-24 2002-02-26 Rhone-Poulenc, Inc. Pesticidal 1-arylpyrazoles
ZA981776B (en) 1997-03-10 1998-09-03 Rhone Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-arylpyrazoles
CO5060426A1 (es) * 1997-03-10 2001-07-30 Rhone Poulenc Agrochimie 1-aril-3-imidiopirazoles plaguicidas
US5907041A (en) * 1997-03-12 1999-05-25 Rhone-Poulenc Inc. Process for preparing pyrazole derivatives
US6057355A (en) * 1997-08-05 2000-05-02 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal combination
EP0898888A1 (en) 1997-08-29 1999-03-03 Rhone-Poulenc Agrochimie Device for the control of crawling social and/or congregating insects
EP0898885A1 (en) 1997-08-29 1999-03-03 Rhone-Poulenc Agrochimie Protection system against subterranean termites
US5981565A (en) 1997-10-07 1999-11-09 Rhone-Poulenc Inc. Pyrazole pesticides
US6107314A (en) 1997-10-07 2000-08-22 Rhone-Poulenc Inc. Pesticides
BR9900235A (pt) * 1998-02-20 2000-04-25 Rhone Poulenc Agrochimie Método de sugação quìmica de uma árvore e método de proteção de duas ou mais árvoes.
US6149913A (en) * 1998-11-16 2000-11-21 Rhone-Poulenc Ag Company, Inc. Compositions and methods for controlling insects
US6156703A (en) * 1999-05-21 2000-12-05 Ijo Products, Llc Method of inhibiting fruit set on fruit producing plants using an aqueous emulsion of eicosenyl eicosenoate and docosenyl eicosenoate
US6506784B1 (en) 1999-07-01 2003-01-14 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. Use of 1,3-substituted pyrazol-5-yl sulfonates as pesticides
US6409988B1 (en) 1999-07-01 2002-06-25 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. Radiolabeled 1-aryl pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as pest GABA receptor ligands
AU6116800A (en) 1999-07-22 2001-02-13 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. 1-aryl-3-thioalkyl pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as insecticides
AU7865000A (en) 1999-10-06 2001-05-10 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. Fused 1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as pesticides
KR102196561B1 (ko) * 2019-08-20 2020-12-29 (주)필인터내셔널 피막층 내 사균체를 포함하는 연질캡슐제

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3002413A1 (de) * 1980-01-24 1981-07-30 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt N,n-dialkyl-o-(pyrazol-5-yl)-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide
GB8531485D0 (en) * 1985-12-20 1986-02-05 May & Baker Ltd Compositions of matter
DE3617554A1 (de) * 1986-05-24 1987-11-26 Bayer Ag 5-oxy(thio)-pyrazol-derivate
JPH0213280A (ja) * 1988-06-29 1990-01-17 Olympus Optical Co Ltd 超音波モータ
US4918085A (en) * 1989-03-02 1990-04-17 Rhone-Poulenc Ag Company Pesticidal 3-cyano-5-alkoxy-1-arylpyrazoles, compositions and use

Also Published As

Publication number Publication date
IE902047L (en) 1990-12-16
JPH03115266A (ja) 1991-05-16
PL285649A1 (en) 1991-02-25
AR246959A1 (es) 1994-10-31
DE69018521T2 (de) 1995-08-17
HU206322B (en) 1992-10-28
CZ282739B6 (cs) 1997-09-17
CN1048036A (zh) 1990-12-26
DD295159A5 (de) 1991-10-24
IL94747A0 (en) 1991-04-15
ATE121081T1 (de) 1995-04-15
EP0403300A1 (en) 1990-12-19
CN1031544C (zh) 1996-04-17
FI903036A7 (fi) 1990-12-17
NZ234081A (en) 1991-04-26
EP0403300B1 (en) 1995-04-12
KR910000655A (ko) 1991-01-29
PE35690A1 (es) 1991-01-18
TNSN90084A1 (fr) 1991-03-05
DK0403300T3 (da) 1995-05-08
DE69018521D1 (de) 1995-05-18
ZW10190A1 (en) 1991-01-23
HUT54996A (en) 1991-04-29
FI903036A0 (fi) 1990-06-15
JP2931046B2 (ja) 1999-08-09
CA2018704C (en) 2000-08-29
NO902658L (no) 1990-12-17
CZ299690A3 (en) 1997-05-14
IE67073B1 (en) 1996-02-21
BR9002939A (pt) 1991-08-20
TR24585A (tr) 1992-01-01
ES2071020T3 (es) 1995-06-16
PT94385B (pt) 1997-01-31
AU5713090A (en) 1990-12-20
KR0160513B1 (ko) 1998-12-01
MA21873A1 (fr) 1990-12-31
IL94747A (en) 1995-05-26
CA2018704A1 (en) 1990-12-16
ZA904623B (en) 1991-04-24
OA09215A (en) 1992-06-30
PT94385A (pt) 1991-02-08
GB8913866D0 (en) 1989-08-02
AU628182B2 (en) 1992-09-10
US5104994A (en) 1992-04-14
HU903876D0 (en) 1990-11-28
YU116990A (en) 1991-10-31
NO902658D0 (no) 1990-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BG51142A3 (bg) Пестицидно средство и метод за борба с вредители
EA003995B1 (ru) Производные 1-арил- и пиридилпиразола с пестицидными свойствами
WO2001000614A1 (en) Pyrazole derivatives and process for producing the same, and pesticides containing the same as the active ingredient
EA003186B1 (ru) Пестицидные 1-арилпиразолы
JPH0269464A (ja) Ｎ‐フェニルピラゾール誘導体
DD299963A5 (de) Verfahren zur herstellung 4-substituierter 3-cyano-5-alkoxy-1-arylpyrazole und deren verwendung als pesticide
DE69019094T2 (de) N-Phenylpyrazolderivate als Insektizide.
DD265318A5 (de) Pesticide mittel auf der basis von n-phenylpyrazolen, verfahren zur herstellung ihrer wirkstoffe und ihre verwendung
RU2077201C1 (ru) Производные 1-фенилимидазола, способ борьбы с вредителями сельского хозяйства и композиция для пестицидной обработки
JP3785433B2 (ja) 農薬１−アリール−３−イミノピラゾール
JPH05148240A (ja) １−アリール−５−（置換アルキリデンイミノ）ピラゾール
JPS63316770A (ja) Ｎ−フェニルピラゾール誘導体
JPH0267270A (ja) Ｎ‐フェニルピラゾール‐４‐イルエーテル誘導体
RU2026291C1 (ru) Производные n-фенилпиразола как инсектициды
KR100746055B1 (ko) 살충용 1-아릴피라졸
PL154259B1 (en) Pesticide containing novel derivatives of 2-phenylimidazole
RU2063688C1 (ru) Производные пирролов, инсектоакарицидная композиция и способ борьбы с насекомыми и клещами
JPS63238065A (ja) ２‐フェニルイミダゾール誘導体を用いる殺虫方法