JPH03115266A - Ｎ―フェニルピラゾール誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、Ｎ−フェニルピラゾール誘導体、これら誘導
体を含有する組成物、並びにＮ−フェニルピラゾール誘
導体の節足動物、植物線虫、寄生虫（ｈｅｌａｉｎｌｂ
）および原生動物の害虫（ｐｒｏｌｏｔｏｔａｐｅｓｔ
ｓ）に対する使用に関する。

１９８９年３月　３日付で公開された日本特許明細書＆
　２１３２８０には、式 を有するピラゾール誘導体が記載されている。

上記式中、 Ａは−Ｃ〇−または−Ｃ＝を示しく但し二重結合はピラ
ゾール環の４位と５位の間に形成される）、 Ｘは０またはＳを示し、 Ｑは任意に置換されたフェニルまたは任意に置換された
ヘテロシクリルを示し、 Ｂは （ここでＲ，Ｒ’ 及びＲ５は水素原子または Ｃのアルキル）を示し、 １〜４ Ｒ１およびＲ２は水素、ハロゲン （両方がハロ ゲンではない）、シアノ、ニトロ、０１（、−Ｃ＝Ｎ　
（Ｒ６）−ＯＲ”　　（ここでＲ６およびＲ７は水素ま
たは任意に置換されたＣ　　　アルキル）、１〜４ 任意に置換されたＣ　　　アルキル、任意に置換１〜４ されたＣ　　　アルコキシ、任意に置換されたＣ−４ １〜４アルキルチオ、任意に置換されたフェニルチオ、
任意に置換されたフェニル、任意に置換されたヘテロシ
クリル、または−〇〇ＯＲ’　　（ここでＲ８はＣ ２〜８アルケニル、Ｃアルギニ ２〜８ ルまたは任意に置換されたＣ１〜４アルキル）、Ｒは任
意に置換されたＣ１〜１６アルキル、任意に置換された
Ｃ２〜１６アルケニル、任意に置換されたＣ２〜１６ア
ルキニル、任意に置換された０３〜８シクロアルキル、
Ｃオキサシクロアル５〜８ キル、任意に置換されたＣ　　　チオシクロアル５〜８ キル、任意に置換されたフェニルまたは任意に置換され
たヘテロシクリルを示す。

前記ピラゾール誘導体は殺虫剤および殺ダニ剤として有
用であると記載されている。式（１）のｋｓａｔｓｖｔ
ｉの幼虫を１００％死滅させると報告されている。

その一部が上記一般式に包含される化合物が予期せぬほ
ど優れた特性を有することが知見された。新規化合物は
節足動物、植物線虫、寄生虫および原生動物の害虫に対
して活性を有する。後記する活性のテストにおいて、試
験した化合物は、３ｐａｄｏｐｌｅｒｔ　ｌ１ｔｔｏｒ
＊ｌｉｔの幼虫に対しては２０　ｐｐｍの濃度で１００
％もしくは８８％の死亡率を与え、Ｄｉｔｂｒｏｌｉｃ
ｓ　ｗａｄｅｅｉｍｐｍｅｃｔｓｌｓの幼虫に対して０
．５もしくは１１１９−の濃度で１００％の死亡率を与
えた。

新規化合物は下記一般式（りを有する。

本発明は、一般式（１）： ［式中、Ｒ１は未置換でも１個もしくはそれ以上のハロ
ゲン原子により置換されてもよい４個までの炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し、 Ｒ２は適宜置換されたアリール（例えばフェニル）また
はアルアルキル（例えばベンジル）基を示し、Ｒ３は２
−位がハロゲン原子により＼　４−位が未置換でも１個
もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換されてもよ
い１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のア
ルキルまたはアルコキシ基により置換され、さらに必要
に応じ６−位がハロゲン原子により置換されたフェニル
基を示し、ｍおよびｎは独立して０．１もしくは２であ
る］のＮ−フェニルピラゾール誘導体を提供し、これら
は節足動物、植物線虫、寄生虫および原生動物の害虫に
対し、特に節足動物による一般式（Ｉ）の化合物の摂取
により有用な活性を示す。

Ｒ２の芳香環は、所要により１個もしくはそれ以上のハ
ロゲン原子、適宜ハロゲン化された４個までの炭素原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキル
スルホニル基、またはニトロ、シアノもしくはアシル基
により置換されてもよい。更にＲ２がアルアルキル基を
示す場合には、４個までの炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖のアルキルによりα−置換されていてもよい。

一般式（１）の化合物、その製造方法、それを含有する
組成物およびその使用方法が本発明に包含される。

ハロゲン原子とは弗素、塩素、臭素もしくは沃素であり
、フェニル基Ｒ３におけるハロゲン原子は同一でも異な
ってもよく、さらに基Ｒ１およびＲ２が２個以上のハロ
ゲン原子により置換される場合これら原子は同一でも異
なってもよいと了解すべきである。

一般式（りの好適化合物は、ＲＩがトリハロメチル、よ
り好ましくはトリフルオロメチル基を示すものである。

Ｒ３により示されるフェニル基の４−位がトリフルオロ
メチル基もしくはトリフルオロメトキシ基により置換さ
れた一般式（Ｉ）の化合物が好適である。

一般式（Ｉ）の好適化合物は、Ｒ３が２．６−ジクロル
−４−ジフルオロメトキシ、２−クロル−４−トリフル
オロメチル、　２−ブロモ−６−クロル−４−トリフル
オロメチル、２．６−ジプロモー４−トルフルオロメチ
ルもしくは２−ブロモ−４−トリフルオロメチルにより
置換されたフェニル基である化合物である。

Ｒ３が２．６−ジクロル−４−トリフルオ口メチル置換
フェニル基または２，６−ジクロル−４−トリフルオロ
メトキシ置換フェニル基を示す一般式（Ｉ）の化合物が
特に好適である。

特に興味ある一般式ＣＩ）の化合物は次の通りである： １．３−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−５−フェニルチオ−４−トリ
フルオロメチルチオピラゾール２．５−ベンジルチオ−
３−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−４−トリフルオロメチルスルホニ
ルピラゾール 以下の同定および引用のため、上記化合物に参照数字１
および２を付する。

本発明によれば、生息地（ｌｏｃｗｔ）における節足動
物、植物線虫、寄生虫もしくは原生動物の害虫の防除方
法が提供され、この方法は、生息地を有効量の一般式（
１）［ここで各記号は上記の意味を有する］の化合物に
て（たとえば施用もしくは投与により）処理することを
特徴とする。一般式（１）の化合物は特に、獣医学およ
び牧畜業の分野や公衆衛生の維持に使用されるものであ
り、を椎動物、特に牛、羊、山羊、馬、豚、家禽、犬、
猫、魚等の家畜や人のような混血動物の体内または体外
に寄生する節足動物、寄生虫または原虫例えばマダニ（
例えば１ｔｏｄｅｓ種、Ｂｏｏｐｈｉ１ｍ＋　ｍ１ｃｒ
ｏ−ｐｌｉｓ等のＢｏｏｐｂｉ１ｔｓ種、＾ｍｂｌｙ＋
ｍｍｅ種、ＨＦｌｌ０ＩＩＩびダニ（例えばＤｔ１１ｉ
ｎｉｔ種　、Ｄｓｎｕｂ７ｓｓｏ！！ｌ１ｌｉｕｓｅ、
　５ｔｔｃ＋ｐｔｅｓ種（例えば５１ｔｃｏｐｌｃｓ　
５ｃｔ−ｂｉｅｉ）　、Ｐｓｏｒｏｐｌ＠を種、Ｃｂ＋
ｒｉｏｐｌｃｓ種、Ｄｅｍｏｄｅｔ種、！ｓｊｒｏｍｂ
ｉｃｗｌｔ種）を含むＡｃｇｔｉ＊＊　；　Ｄｉｐｌｅ
ｒｔ（例えばＡｓｄｅｓ種、Ａ＋ｏｐｈｅｌｅｔ種、Ｍ
ａｓｃｓ種、１２ｐｏｄｅｒｍｘ種、Ｇ＊ｓ＋ｅ＋ｏｐ
ｈｉ１ｗｔ種、Ｓ＋ｔａｌ１ｗｍ種）；Ｈｅｍ１ｐ＋ｅ
ｔｓ　　（例えばＴｒ＋ｓｌｏｍｇ種）　　；　Ｐｈｔ
ｈｉｒｔｐｌｅ目（例えばＤｌｓｌｉｎｉ１種、Ｌｉｎ
ｏｌａＩｔｈｗｔ種）；５ｉ−ｐｈｏｎＩｐｊｅｒｘ　
（例えばＣｔｅｎｏｃｔｐｈｔｌｉｄｅｓ種）；Ｄｉｃ
−Ｌ７ｏｐｌｅｒｇ　（例えば？ｒｉｐ１ｇｍ！ｌ＊種
、Ｂｌｔｔ＊ｌｌｘ種）；Ｈ７ｍｅ＋ｏｐｌｃｒｔ（例
えばｌＪｏｎｏｍｏｔｉｗｍ　ｐｂｔｔｓｏｅｉｓ）の
駆除； 例えばＴｒｉｃｈｏｓｔｔｏｎ（７１ｉｄｓｓ科の仲間
、Ｎ１ｐｐｏＩ＋ｒｏ−よる消化管の感染症予防： ｒｉｗ等のＥｉｍｅｔｉｉ種、Ｔ＋７ｐ＊ａｏ１ｏｍｓ
　ｃｒａｘｉ　。

ｅｉ− ｒｉ１種等の原虫による疾病の予防と治療；穀粒および
小麦粉を含む穀類、落花生、動物飼料、木材等の貯蔵品
、カーペットおよび織物等の家財を節足動物、特にゾウ
ムシ、ガ、ダニを含む甲虫類、例えばＥｐｉｃｇ目１種
（小麦粉にっくガ）、Ａｌｈｒｅａｏｔ種（ヒトマルカ
ッオブシムシ）　、Ｔｒｉ−ｂｏｌｉｗｓ種（コクヌス
トモドキ）　、５Ｎｏｐｈｉｌ＋ｓ種（穀粒につくゾウ
ムシ）　、Ａｃ５ｒ１種（ダニ）に対する保護； 侵入を受けた住居および工場建物のゴキブリ、蟻、シロ
アリ等の節足動物の駆除および水路、井戸、貯水池その
他の流水または静止水の蚊の幼虫の駆除； Ｒｅｌｉｃｗｌｉｌｓｒｍｅｓ種、Ｈｅｆｅ＋ｏｔｅｒ
ｍｅｓ種、Ｃｏｐｌｏｔｅｒ−１ｅ１種等のシロアリに
よる建造物攻撃予防のための基盤、構造体および土壌の
処理に効果を有する。

さらに農業においても下記のような駆除効果を有する；
　ＦＩｅｌｉｏｌｈｉ＋　ｖｉｔｅｓｃｅ口ｓ　　（タ
バコガ）　、Ｈｅ−ト綿につく虫）　、Ｓ、ｅｒｉｄ！
ｎｉ＠（南部アワヨトウ）のような５ｐｏｄｏｐｔｃｒ
ｔ種、Ｍｇ１ｅｓ＋ｒｓ　ｃｏＩｌｌｆ＊ｔｓｌｓ（ベ
ルタアワヨトウ）　　；　Ｅ、　１ｍ５ａ！ｔｏ８（エ
ジプトオオタバコガ）等のεｓＢｓｔＭｓ　Ｐｅｃｌｉ
ａａｐｂａｒｇ　Ｉｏｓｓ−７ｐｉｅｌ１ｇ　　（ピン
クオオタバコガ）等のＰｅｃｊｉｏｏｐｂ−種 （アワ ヨ トウ） ＡＨｒｏｔｉＩおよびＡｍｔｌｂｅｇ 種 Ｃｈｉｌ。

種 （米の茎につく虫） Ｔｒ７ｐｏｒ７■ 種およ びＤｉｓｔｒ＊ｅｓ種 （サ トウキビの茎および米にっ く Ｂｌｏｓｔｅｌｌｇ （コナガ） 等のＬｅｐｉｄｏｐｆｅｒｘ （チョウ 類およびガ類） の成虫、 幼虫および卵に対する効 果； （北米産ハムシモ ドキ） Ｇｏｎｏｃｅｐｈ８１ａｍ種 にセ ハリガネムシ） Ａ！τｔｏｔｅｓ種 （ハリガネムシ） Ｌｉｓｔｏｒｂｏｐｔｔｏｔ　ａｒＢｏｐｂｉｌａｓ　
　（コクゾウ）　、Ｍｅｌｉシ） 等のＣｏｌｅｏｐｌｃ口 （甲虫） の成虫および幼虫に 対する効果； に・対する効果； ＾１ｂｔｌｉｓ およびＣｅｐｂｗｓ種 （ハバナ） Ａ１（１種 （ハ キリアリ）等のＨｙｍｅｎｏｐｌｃｒ！７ ｍ７ １種 （タマ ナバエ）、＾１ｈｅｒｉ！ｏｎ！およびＣｂｌｏ＋ｏｐ
ｔ種（シュートバエ）　、Ｐｈ７１ｏｍＢｇ種（ハモグ
リムシ）Ｃｅ＋ｓ口【１種（ミバエ）等のＤｉｐｔｅ＋
ｔ　　；τｂｒｉｐｚｔｔｂ＞ｅｉのようなＴｔ＋ｙ■
ａｏｐｔｅｒ＊　；　Ｌｏｃｏｓｌｔおよび５ｃｈｉｓ
ｌｅｃ＊ｔｃ＊種（イナゴ）およびＧＢＩｌａｓ種、＾
ｃｂ！ｔｚ種のようなコオロギ等の０１ｈｏｐｌｅ目；
Ｓｉｉｎｌｔａｒｍｔ種および０Ｂｃｂｉａｒａｔ種（
トビムシ）等のＣｏ１１ｕ＋ｂｏｌｘ、０ｄｏｎｌｏｔ
ｅｒｅｅｓ種（シロアリ）等のｌ５ｏｐｔｅｒ＊、Ｆｏ
ｒｌｉｃａｌｘ種（ハサミムシ）等のＤｅｒｌｌｐｌｅ
ｒｌ、その他Ｔｅ１ｒ■７ｃｈｏｓ種、Ｐｓｎｏｎ７ｃ
ｈｎｓ種およびＢｒ７ｏｂｉ１種（ハダニ）　、Ｅｒ１
ｏｐｂＢ＋種（フシダ＝）　、ＰｏｌＢｈｉｇｏｔｔ＋
ｓｏＩＩｅｍｏｔ種等のＡｃｔｒｉ（ダニ）のような農
業において重要性をもつその他の節足動物；　Ｂｌｕｉ
ｕｌｕｓ種（ヤスデ）、Ｓｅｗｌｉｌｅ＋ｅｌｌｔ種（
結合網）　、０ｎｉｔｅａ＋種（ワラジムシ）およびＴ
ｒｉｏｐｓ種（甲殻網）；農業、林業、園芸業において
重要性をもつ植物および樹木を直接的に攻撃するかある
いは植物の細菌性、ウィルス性、マイコプラズマ性また
は菌性の疾病を媒介することにより間接的に攻撃する線
虫類、例えばＭｅｌｏｉｄｃ＋（７ｎｔ種（ＩＪ、　１
ｎｃｏｌａｉｔｓ等）のような根瘤線虫；　Ｇｌｏｂｏ
ｄｅｚｔ種（Ｇ、＋ｏｓｌｏｃｂｉ−ｅｍｓｉｇ等）の
ような包嚢線虫；　５ｃｈｉｓｌ＋ｃｅｔｃｓ種（イナ
ゴ）およびＧｒ７１Ｈｇｌｓｒｏｄｅｔｓ種（Ｈ，１ｗ
ｅＩｌｔｓ等）　　；　Ｒ＞ｄｏｐｈｏ１ｗｓ種（Ｒ，
５１ｍ１ｌｉｓ等）　　；　Ｐｒｓｌｌｌｅａｃｂｗｓ
種（Ｐ、ｐｒｘｌｅｎｓｉｓ等）のような病変線虫類；
等）　　；　Ｈｃｍｉｃｙｃｌｉｏｐｂｏｒｔ種（［１
，Ｈｔｓｃｉｌｉｓ等）；Ｃｒｉｃｏａｅｍｏｉｄ■種
（Ｃ，５ｉｓｉｌｉｔ等）；τｔＬｃｈｏｄｏｒ−１種
（Ｔ、ｐｒｉｍｉ目ｔｓｓ等）　　；　Ｘｉｐｂｉｍｅ
ｍｔ種（Ｘ、ｄｉ−ｗｃｒｔｉｃｇｗｄ＊Ｉａｍ等）　
、ＬｏａＨｉｄｏｒｗ＊［（Ｌ、ｅｌｏａ（ｓｌ■等） のようなタガ−線虫類； ＾ｐｈ＠１ｅｏｃｈｏｉｄｅｓ種 スセンチュウに対する効果。

さらに本発明は植物に寄生する節足動物もしくは線虫の
害虫を防除する方法をも提供し、この方法は植物自身ま
たは植物が成長している媒体に対し有筋量の一般式・（
Ｉ）の化合物を施すことを特徴とする。

節足動物および線虫を防除するには、一般に活性化合物
を節足動物もしくは線虫の発生を防除すべき生息地に処
理される生息地１ｈｇ当り約０．１〜約２５ｋｇの活性
化合物の割合で施す。理想的条件下では、防除すべき害
虫に応じ、それより低い割合でも充分な保護を与えうる
。他方、悪天候の条件、害虫の耐性およびその他の因子
は、活性成分をより高割合で使用することを必要とする
。葉面施用の場合、・１　”　１ｉｌ（ｌ　ｇ　／　ｌ
＋ｓの割合を用いることができる。

害虫が土壌伝染性である場合は、活性化合物を含有する
組成物を処理すべき区域全体に任意の便利な方法で均一
分布させる。所望ならば、施用は農場または一般に作物
成長区域に行なうことかでき、或いは襲撃から保護すべ
き種子もしくは植物に近接した区域に行なうことができ
る。活性成分は、この区域にわたる水の噴霧により土壌
中へ洗い込むことができ、或いは降雨の自然作用にまか
せることもできる。施用の間またはその後、所望に応じ
組成物をたとえば耕起またはすき起しなどにより土壌中
に機械的に分配することもできる。

施用は、植付は前、植付は時、植付は後発芽前に、また
は発芽後に行なうこともできる。

一般式（Ｉ）の化合物は、固体もしくは液体組成物とし
て土壌に施することにより主とじてそこに住む線虫を防
除するだけでなく、葉に施すことにより主として植物の
空中部分を攻撃する線虫（たとえば＾ｐｈｅｌｅｎｃｈ
ｏｉｄｅｓ　ｓｐｐ、およびＤｉ１７１＠ａｃｈｗｓ　
　ｓｐｐ、）を防除することもできる。

一般式（１）の化合物は施用地点から離れた植物の部分
を食い荒す害虫を防除するのに有効であうで、たとえば
根に施した本発明の化合物により葉食い虫（１１＋　、
［、ｃｅｄ＋ａ（ｉａｓｅｃｌｇ）を死滅さセル。

さらに、これら化合物は、摂取阻害もしくは排斥作用に
より植物に対する攻撃を抑制させることもできる。

一般式（１）の化合物は農場、飼料、農園、温室、果樹
園および栽培作物の保護、観賞植物、並びに農園や森林
樹木、たとえば穀類（たとえばトウモロコシ、小麦、稲
、モロコシ）、綿、タバコ、野菜およびサラダ（たとえ
ば豆類、油菜作物、クルクルビッツ（ｅ＋ｃｏ＋ｂｉｌ
ｓ）　、レタス、タマネギ、トマトおよびコシヨウ）、
農場作物（たとえばトマト、甜菜、落花生、大豆、菜種
）、砂糖キビ、牧場および飼料（たとえばトウモロコシ
、モロコシ、アルファルファ）、農園（たとえば茶、コ
ーヒー、ココア、バナナ、油椰子、ココ椰子、ゴム、ス
パイス）、果樹園およびグローブ（たとえば核および種
子果実、柑橘類、キウィフルーツ、アボカド、マンゴ、
オリーブおよびクルミ）、ブドウ園、観賞植物、花およ
び草薮の保護、並びに庭および公園、森林樹木（たとえ
ば落葉樹および常葉樹）、森林、農園および苗床の保護
に特に価値がある。

さらに、これら化合物は木材（直立、転倒、貯蔵もしく
は構造物）をハバチ（たとえばＵｒｏｃｅｒ■）または
カプト虫（たとえば５ｃｏ１７１ｉｄｓ、　ｐｌＮｙｐ
ｏｄｉｄＩ１１７ｃｔｉｄ１．　ｂｏｇｌｒ７ｃｌ＋ｉ
ｄｓ、　ｃｅｒ＠１ｂｙｃｉｄｓ、　ｓａｏｂｉｔｄｇ
）マタハシロアリ（タトエばＲｃｌｉｃａｌ＋ｌｅｔｍ
ｅｓ　ｔｐｐ、。

Ｈｅｊｇｔｏｌｅｔｍｌｓｐｐ、、Ｃｏｐｔｏｌｃｒｍ
ｅｔ　　ｓｐｐ、）による攻撃から保護するにも価値が
ある。

これらはたとえば穀物、果実、ナツツ類、スパイスおよ
びタバコなどの貯蔵製品をそのまま、粉砕形態もしくは
製品化形態としても蛾、カプト虫およびダニの攻撃から
保護する用途を有する。さらに、たとえば皮膚、毛髪、
ウールおよび毛皮のような天然もしくは改変形態（たと
えばカーペットもしくは織物）の貯蔵動物製品も蛾およ
びカプト虫の攻撃から保護し、さらに貯蔵肉および魚を
もカプト虫、ダニおよびハエの攻撃から保護する。

一般式（１）の化合物は、ヒトおよびたとえば上記した
ような家畜動物に対し有害または蔓延し或いはこれらの
病気の伝播体として作用する節足動物、寄生虫もしくは
原生動物の防除、特にダニ（目ｃｋ、　ｍ１ｔｔ）　、
シラミ、ノミ、ユスリカおよびハジラミ、有害ハエおよ
びマイアシス症のハエの防除に特に価値がある。一般式
（１）の化合物は、家畜宿主動物内に存在し或いは動物
の皮膚内もしくは皮膚上に生存し或いは動物の血液を吸
血する節足動物、寄生虫もしくは原生動物を防除するに
も特に宵月であり、この目的でこれらは経口的、非経口
的、経皮的または局部的に投与することができる。

コクシジウム症、すなわちＥｉｍｅｒｉｔ属の原生動物
寄生虫の感染により生ずる病気は、家畜動物および鳥類
、特に厳格な条件下で飼育されまたは保護された動物の
経済的損失の重要な原因となる。

たとえば牛、羊、豚およびウサギも影響を受けるが、特
にこの病気は家禽類、特に鶏において重要である。

家禽の病気は一般に、汚染した糞もしくは地面に対する
排泄物中の感染生物を啄む鳥を介して或いは餌もしくは
飲料水を介して蔓延する。この病気は出血、盲腸内の血
液の蓄積、排泄物への血液の移動、虚弱および消化性障
害として出現する。

しばしば、この病気は動物を死滅させるが、重大な感染
から生きのびたとしても家禽は感染の結果としてその市
場価値を著しく低下させる。

一般式（１）の化合物の少量投与は、好ましくは家禽餌
と組合せることにより、コクシジウム症の発生を予防し
或いは著しく減少させるのに有効である。これら化合物
は、盲腸型（Ｅ、　　１ｅｎｅｌｌｘにより惹起される
）および腸型（主としてＥ。

＊ｃｓｔｗｗｌｉａｔ、　Ｅ、　　ｌ＋ｒａｍｅｔｌｉ
、　Ｅ、　　ｍｇｔｍｓおよびＬＩｌｅｃｓｌｒｉ！に
より惹起される）の両者に対し有効である。

さらに一般式（１）の化合物は、発生する接合子の個数
および／または胞子形成を著しく減少させることにより
接合子に対し阻止−作用を発揮する。

ヒトおよび動物に対する局部施用、並びに貯蔵物品、家
庭物品、財産および一般的環境区域の保護につき以下説
明する組成物は、一般に成長作物および作物成長区域へ
の施用に対して、或いは種子の整姿として用いることも
できる。

一般式（１）の化合物を施すための適する手段は次のも
のを包含する： 節足動物、寄生虫または原生動物による侵襲またはこれ
に露出した人間もしくは動物に対して組成物を非経口的
、経口的もしくは局部的に施用する。この場合、組成物
中の活性成分はたとえば餌料もしくは適当な経口摂取し
うる医薬組成物、可食餌、塩水、餌補給物、ボアオン（
ｐａｉｒ−ｏｎ）組成物、スプレー、風呂、浸漬槽、シ
ャワー　ジェット、ダスト、グリース、シャンプー、ク
リーム、ワックス軟膏（ｗｉ！−５ｌｅ１ｒｓ）および
家畜用自己処理システムへの混入により節足動物、寄生
虫または原生動物に対し即時的および／または長期間に
わたる作用を示す； 一般的環境または貯蔵物品、木材、家庭用品、並びに家
庭用および工業用家屋を含む害、虫が生息しうる特定場
所に対してスプレー、霧剤、散布剤、燻煙、ワックス軟
膏、ラッカー、粒剤および餌として、並びに水路、井戸
、貯水槽などの流水および静水に対して滴下供給として
； 家畜動物に対してその糞に住みつくハエ幼虫を防除すべ
く餌として； 成育作物に対して葉面噴霧、散布、粒剤、霧剤およびフ
オーム剤として； 一般式（１）の微粉細されたカプセル化化合物の懸濁物
として； 液体漬水、散布剤、粒剤、燻蒸剤およびフオームによる
土壌および根の処理として；並び液体スラリー、および
粉剤による種子の被覆として。

一般式（Ｉ）の化合物は、を椎動物に対し内部もしくは
外部投与したり或いは全ゆる家屋または室内もしくは室
外の区域における節足動物を防除すべく施すのに適する
当、業界で知られた任意の種類の組成物として節足動物
、寄生虫または原生動物を防除すべく用いることができ
、この組成物は活性成分として少なくとも１種の一般式
（１）の化合物を目的とする用途に適した１種もしくは
それ以上の適合希釈剤もしくはアジュバントと組合せて
含有する。この種の全ゆる組成物は当業界で知られた任
意の方法で製造することができる。

を椎動物もしくはヒトに投与するのに適した組成物は経
口、非経口、経皮（たとえばボアオン）、或いは局部投
与に適した製剤を包含する。

経口投与するための組成物は１種もしくはそれ以上の一
般式（１）の化合物を医薬上許容しうるキャリヤもしく
はコーティングと組合せてなり、たとえば錠剤、丸薬、
カプセル、ペースト、ゲル、水薬、薬物飼料、薬物飲料
水、薬物食餌補給物、遅延放出性丸薬または他の胃腸管
内に保持することを目的とした遅延放出性装置を包含す
る。これらはいずれも活性成分をマイクロカプセル内に
含有させるか或いは酸可溶性もしくはアルカリ可溶性な
どの医薬上許容しうる腸溶性コーティングで被覆した形
で含むことができる。本発明の化合物を含有した飼料プ
レミックスおよび濃厚物も動物により消費させるための
薬物食餌、飲料水などの物質を製造する際に使用するこ
とができる。

非経口投与のための組成物は、任意適する医薬上許容し
うるベヒクルを含む溶液、乳液もしくは懸濁液、並びに
長時間にわたり活性成分を放出するよう設計された固体
もしくは半固体の皮下移植物もしくはペレットを包含し
、これらは当業界で知られた適する任意の方法で作成し
かつ無菌とすることができる。

経皮投与および局部投与のための組成物はスプレー、散
布剤、浴用剤、デイツプ剤、シャワージェット、グリー
ス、シャンプー　クリーム、ワックス軟膏もしくはポア
オン製剤、並びに局部的もしくは全身的に節足動物を防
除するよう動物に外部から取付ける装置（たとえば耳タ
グ）とすることができる。

節足動物を防除するのに適した固体もしくは液体の餌は
、１種もしくはそれ以上の一般式（１）の化合物と節足
動物が消費するのを誘発する食物もしくはその他の物質
を包含しうるキャリヤもしくは希釈剤とで構成される。

液体組成物は一般式（Ｉ）の１種もしくはそれ以上の化
合物を含有する水混和性濃厚物、乳化性濃厚物、流動性
懸濁物、水和性もしくは可溶性粉末を包含し、これらは
家屋、屋外もしくは屋内貯蔵区域もしくは処理区域、容
器または装置、並びに静水もしくは流水などの節足動物
が侵襲したり或いは発生し易い基体もしくは場所を処理
するために使用することができる。

たとえば粒剤、ペレット、ブリケットもしくはカプセル
などの一般式（１）の１種もしくはそれ以上の化合物を
含有する固体の均質もしくは不均質組成物は、長時間に
わたり静水もしくは流水を処理するために使用すること
ができる。ここに説明した水分散性濃厚物を滴下もしく
は間欠的に供給しても、同様な作用を達成することもで
きる。

エアロゾルおよび水性もしくは非水性溶液の形態または
噴霧、煙霧および低もしくは超低容積のスプレーに適し
た分散液の形態の組成物も使用することかできる。

一般式（１）の化合物を施すのに適した組成物を作成す
る際に使用しうる適する固体希釈剤は珪酸アルミニウム
、珪も土、コーンハスク、燐酸三カルシウム、粉末コル
ク、吸収性カーボンブラック、珪酸マグネシウム、粘土
（たとえばカオリン、ベントナイトもしくはアタパルジ
ャイト）、並びに水溶性重合体を包含し、この種の固体
組成物は所望に応じ１種もしくはそれ以上の適する湿潤
剤、分散剤、乳化剤もしくは着色剤を含有することがで
き、これらは固体の場合には希釈剤としても作用しつる
。

散布剤、粒剤もしくは水和性粉末の形態としうるこの種
の固体組成物は、一般に固体希釈剤に揮発性溶剤中の一
般式（Ｉ）の化合物の溶液を含浸させ、溶剤を蒸発させ
、必要に応じ生成物を摩砕して粉末を得、さらに所望な
らば生成物を粒状化し或いは圧縮して粒剤、ペレットも
しくはブリケットを得、或いは微細な活性成分を天然も
しくは合成重合体（たとえばゼラチン、合成樹脂および
ポリアミド）中にカプセル化することにより製造される
。

特に水和性粉末中に存在させうる湿潤剤、分散剤および
乳化剤はイオン型もしくは非イオン型とすることができ
、゛たとえばスルホリシルエート、第四アンモニウム誘
導体、または酸化エチレンとノニル−およびオクチル−
フェノールとの縮合物に基づく生成物、或いは酸化エチ
レンとの縮合により遊離ヒドロキシ基をエーテル化して
可溶性にしたアンヒドロソルビトールのカルボン酸エス
テル或いはこれらの混合物とすることができる。水和性
粉末は、使用直前に水で処理して、直ちに施しうる懸濁
液を与えることができる。

一般式（Ｉ）の化合物を施すための液体絹成物は、必要
に応じ天然もしくは合成重合体にカプセル化された一般
式（Ｉ）の化合物の溶液、懸濁液もしくは乳液とするこ
とができ、所望ならば湿潤剤、分散剤もしくは乳化剤を
混入させることもできる。これら乳液、懸濁液および溶
液は水性、有機もしくは水性有機希釈剤、たとえばアセ
トフェノン、イソホロン、トルエン、キシレン、鉱油、
動物油もしくは植物油を用いて作成することができ、さ
らに水溶性重合体（およびこれら希釈剤の混合物）はイ
オン型もしくは非イオン型の縮合剤、分散剤もしくは乳
化剤またはその混合物、たとえば上記した種類のものを
含有することができる。

所望に応じ、一般式（１）の化合物を含有する乳液は、
乳化剤または活性物質に対し適合性の乳化剤を含有する
溶剤に溶解して活性物質を含有する自己乳化性濃厚物の
形態で用いることができ、この種の濃厚物に単に水を添
加して直ちに使用しうる組成物を与える。

節足動物、植物線虫、寄生虫もしくは原生動物の害虫を
防除すべく用いうる一般式（Ｉ）の化合物を含有した組
成物は、さらに相乗剤（たとえばピペロニルブトキシド
もしくはセサメックス）、安定化物質、他の殺虫剤、殺
ダニ剤、植物の殺線虫剤、駆虫剤もしくはコクシジウム
防止剤、殺菌剤（必要に応じ農業用もし゛くは動物用、
たとえばベノミル、イプロジオン）、殺細菌剤、節足動
物もしくはを椎動物誘引剤もしくは忌避剤、或いはフェ
ロモン、脱臭剤、着香料、染料および補助治療剤、たと
えば微量要素を含有することもできる。

これらは効力、持続性、安全性、所望ならば吸収性、防
除する害虫の範囲を向上させるべく、或いは処理する同
一の動物もしくは区域にて他の有用な機能を組成物に発
揮させつるよう設計することができる。

本発明の組成物中に含ませうる或いはこれと組合せて使
用しうる他の農薬活性化合物の例は次のものを包含する
ニ アセフェート、クロルピリホス、ダメトン−８−メチル
、ジスルホトン、エソプロホス、フェニトロチオン、マ
ラチオン、モノクロトホス、パラチオン、ホサロン、ビ
リミホス７メチル、トリアゾホス、サイフルトリン、サ
イペルメトリン、デルタメトリン、フェンプロパスリン
、フェンバレレート、ペルメトリン、アルジカルブ、カ
ルボスルフアン、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ
、ペンジオカルブ、テフルベンズロン、ジコホル、エン
ドスルファン、リンダン、ベンゾキシメート、カルタッ
プ、サイへキサチン、テトラジホン、アベルメクチンス
、イベルメクチン、ミルベマイシン、チオファネート、
トリクロルホン、ジクロルボス、シアベリジンおよびジ
メトリアゾール。

節足動物、植物線虫、寄生虫または原生動物の害虫を防
除するために施す組成物は一般に１．１０００１〜９５
重量％、特に０．０００５〜５０重量％の１種もしくは
それ以上の一般式（１）の化合物または全活性成分（す
なわち一般式（Ｉ）の化合物と節足動物に対し毒性の他
の物質、或いは植物殺線虫剤、駆虫剤、コクシジウム防
止剤、相乗剤、微量要素もしくは安定剤との組合せ）を
含有する。

用いる実際の組成物およびその施用割合は農家、家畜生
産者、医者もしくは獣医、害虫管理業者などの当業者に
より所望の効果を達成するよう選択される。動物、木材
、貯蔵物品もしくは家庭物品に局部施用するための固体
および液体組成物は一般に０．００Ｏｆ１５〜９０重量
％、特に０．００１〜１０重量％の１種もしくはそれ以
上の一般式（Ｉ）の化合物を含有する。経皮ルートを含
め経口もしくは非経口的に動物に投与するには、固体お
よび液体組成物は一般に０．１〜９０重量％の一般式（
１）の化合物を含有する。薬物餌料は一般に０．００ｆ
〜３重量％の１種もしくはそれ以上の一般式（Ｉ）の化
合物を含有する。餌料と混合するための濃厚物および補
給物は一般に５〜９０重量％、好ましくは５〜５０重量
％の１種もしくはそれ以上の一般式（Ｉ）の化合物を含
有する。無機塩リックは一般に０．１〜！Ｏ重量％の１
種もしくはそれ以上の一般式（Ｉ）の化合物を含有する
。

家畜、人間、物品、家屋もしくし屋外区域に施するため
の散布剤および液体組成物は０．０００１〜１５重量％
、特に０．００５〜２．０重量％の１種もしくはそれ以
上の一般式（りの化合物を含有する。処理水における適
する濃度は０．００１１１〜２０　ｐｐｍ、特に０．０
０１〜５．０ｐｐｍの範囲の１種もしくはそれ以上の一
般式（１）の化合物であり、さらに適当な露出時間で飼
育する魚に治療的に使用することもできる。可食餌は０
．０１〜５重量％、好ましくはＧ、Ｏ１〜１．０重量％
の１種もしくはそれ以上の一般式（１）の化合物を含有
する。

非経口的、経口的または経皮的に或いは他の手段により
を椎動物に投与する場合、一般式（１）の化合物の投与
量はを椎動物の種類、年齢および健康状態に依存し、さ
らに節足動物、寄生虫または原生動物害虫による実際の
或いは潜在的な侵襲の性質および程度に依存する。動物
の体重１ｋｇ当り　０．１〜１０Ｇ■、好ましくは１０
〜２０．０■の１回の投与、または薬物を持続するには
動物の体重１−当り毎日０．０１〜２０．０■、好まし
くは１１．１〜５．０■の投与量が一般に経口もしくは
非経口投与に適している。持続放出性の組成物もしくは
装置を使用することにより、数カ月にわたり必要とされ
る毎日の投与量を合して１回で動物投与することができ
る。

代表的化合物につき行なった節足動物に対する活性の実
験において、次の結果（ｐｐｍは施した試験溶液におけ
る化合物の濃度＋１！１１を示す）が得られた： 試験種類：　５ｐｏｄｏｐｔｅｔｚ　ｌ１ｌｌｏｒｓｌ
ｉ＠インゲン豆の葉ディスクをペトリ皿内の寒天で固定
し、これに５匹もしくは１０匹の幼虫（第２幼虫期）を
感染させた。各処理に４枚のベトリ皿を割当て、これら
にボッター・タワーを用いて適する試験希釈液を噴霧し
た。２日間後、生存する幼虫を、寒天内に固定された未
処理の葉を含む同様なベトリ皿に移した。２〜３日間後
、ペトリ皿を一定温度（２５℃）に保たれている部屋か
ら取出し、幼虫の平均死滅率を測定した。これらのデー
タを、比較として用いた５０％アセトン水溶液のみで処
理されたベトリ皿における死滅率に対し修正した。

上記方法により、化合物１および２の施用はＳｐｏｄｏ
ｐ１ｇｔ＊　ｌ１Ｎｏｒｔｌｉｔの幼虫に対し有効であ
って、夫々２０９Ｐ−の濃度で１００％、８８％の死滅
率を与えた。

試験動物：　Ｄ１ｂｒｏｌ＋ｃｓ　ｗａｄｅｃｉｍｐｔ
＋＋ｃｔｅｌｔ適する濃度の試験溶液をローム質土壌に
施し、充分混合した。次いで、処理した土壌を小型ポッ
トに移し、これに１ポット当り５匹もしくは１０匹の幼
虫（７日令）を感染させた。４枚のポットを各試験濃度
につき用いた。２６℃にて７日間後、死滅幼虫および生
存幼虫の個数を計数し、死滅率を測定した。これらのデ
ータを、比較として用いたアセトンのみで処理されたポ
ットにおける死滅率に対し修正した。

上記方法により、化合物１および２の施用はＤｉｒｂｒ
ｏｔ−ｉｃｓ　ｗｍｄｅｃｉｍｐｓｎｃｌ＊Ｉｓの幼虫
に対し有効であり、夫々　１　ｐｐｍまたはＱ、５ｐｐ
■の温度にて１ｏｌ１％の死滅率を与えた（ローム土壌
のオーブン乾燥重量）。

以・下の組成物例は、活性成分として一般式（１）の化
合物を含む節足動物、植物線虫、寄生虫または原生動物
害虫に対し使用するための組成物を示している。組成物
例１〜６に示した組成物をそれぞれ水で希釈して、農場
で使用するのに適した濃度の噴霧可能な組成物を与える
ことができる。

組成物例１ ３−シアノ−１−（２，６−ジクロル−７％Ｗ／マ４−
トリフルオロメチルフェニル） −５−フェニルチオ−４−トリフル オロチオピラゾール エチラン　Ｂ　ＣＰ　　　　　　　　　　　１０％ｖ／
ｗＮ−メチルピロリドン　　　　　　１００容量％まで
から水溶性濃厚物を作成した。その際、エチランＢＣＰ
をＮ−メチルピロリドンの１部に溶解させ、次いで溶解
するまで加熱および撹拌しながら活性成分を添加した。

得られた溶液に残部の溶剤を添加して前記容積にした。

組成物例２ ３−シアノ−１−（２６−ジクロル−７％Ｗ／マ４−ト
リフルオロメチルフェニル） −５−フェニルチオ−４−トリフル オロメチルチオピラゾール ソブロホル　ＢＳＵ　　　　　　　　　　　４％冒／マ
アリーラン　ＣＡ　　　　　　　　　　　　４％Ｗ／マ
Ｎ−メチルピロリドン　　　　　　　　　５０％豐／マ
ソルベッソ　１５０　　　　　　　　　　ｔｏｏ容量％
までから乳化性濃厚物を作成した。その際ソプロホルＢ
ＳＵとアリ−ランＣＡと活性成分とをＮ−メチルピロリ
ドンに溶解させ、次いで上記容積までツルペッツ１５０
を添加した。

組成物例３ ３−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４％ｖ／ｖ４−
トリフルオロメチルフェニル） −５−フェニルチオ−４−トリフル オロチオピラゾール アリ−ラン　８　　　　　　　　　　　２％ｖ／ｖダル
パン　Ｎｏ、２　　　　　　　　　　　　５％ｖ／ｖセ
ライト　Ｐ　Ｆ　　　　　　　　　　１００容量％まで
から水和性粉末を作成した。その際各成分を混合し、こ
の混合物をハンマーミルで粉砕して５０−未満の粒子寸
法にした。

組成物例４ ３−シアノ−１−（２，６−ジクロル−３０％豐／マ４
−トリフルオロメチルフェニル） −５−フェニルチオ−４−トリフル オロメチルチオピラゾール エチラン　ＢＣＰ　　　　　　　　　　　　１％Ｗ／マ
ツプロホン　７３６　　　　　　　　　０．２％Ｗ／マ
エチレングリコール　　　　　　　　　　５％Ｗ／マロ
ジゲル　２３　　　　　　　　　　０．１５％Ｗ／マ水
　　　　　　　　　　　　　　　　１００容量％までか
ら水性の流動性組成物を作成した。その際各成分を緊密
混合し、ビードミルで平均粒子寸法が３−未満となるま
で粉砕した。

組成物例５ ３−シアノ−１−（２，６−ジクロル−３０％Ｗ／マ４
−トリフルオロメチルフェニル） −５−フェニルチオ−４−トリフル オロチオピラゾール エチラン　Ｂ　ＣＰ　　　　　　　　　　　　１０％ｖ
／ｖベントーン　３８　　　　　　　　　　０．５％Ｗ
／マソルベッソ　１５０　　　　　　　　１００容量％
までから乳化性懸濁濃厚物を作成した。その際各成分を
緊密混合し、ビードミルで平均粒子寸法が３μｓ未満と
なるまで粉砕した。

組成物例６ ３−シアノ−１−（２，６−ジクロル−３０％ｖ／ｖ４
−トリフルオロメチルフェニル） ＝５−フェニルチオ−４−トリフル オロメチルチオピラゾール ダルバ：／　　ＮＯ，２Ｉｓ％ｖ／ｖ アリ−ラン　Ｓ　　　　　　　　　　　　８％ｖ／ｗセ
ライト　Ｐ　Ｆ　　　　　　　　　　１０（ｌ容量％ま
でから水分散性粒剤を作成した。その際各成分を混合し
、流体エネルギーミルで粉砕し、次いで充分量の水（１
０％ｖ／ｖまで）に噴霧することにより回転ベレタイザ
で粒状化した。得られた粒状物を流動床乾燥機で乾燥し
て、過剰の水を除去した。

上記組成物例で用いた市販成分の説明：エチラン（Ｈｈ
７１ｓｎ）　　：ノニルフェノールと酸化よりＣＰ　　
　　　　　　チレンとの縮合物ソプロホル（Ｓｏｐｒｏ
ｐｈｏｒ） トリスチリルフェノール ＳＵ と酸化エチレンとの縮合物 アリ−ラン（＾ｒ７１ｔｎ）　ニ ドデシルベンゼンスルホン Ａ 酸カルシウムの７０ｗ／マ％溶液 ツルペッツ（Ｓｏｌマｅｓｓｏ）　： 軽質０１Ｇ−芳香族溶剤 アリ−ラン（Ａｒｙｌｓｎ）Ｓ　ニ ドデシルベンゼンスルホ ン酸ナト リウム ダルパン（ＤｓｒｙＪａ）　：リグノスルホン酸ナトリ
ウム セライト （Ｃｅｌｉｌｇ） ：合成珪酸マグネシウムキャ Ｆ リヤ ソブロボン（Ｓｏｇｒｏｐｏｎ）　： ポリカルボン酸のナト リ ３Ｇ ラム塩 ｏ　’）　’ｒ’　ル（ｉｌｋｏｄ　ｉｇｃ　Ｉ）　２
３　：多糖類キサンタンガムベントーン（Ｉｌｅｅｌｏ
ｏｓ）：マグネシウムモンモリロナイ トの有機誘導体 組成物例７ ３−シアノ−１−（２，６−ジクロル−１−１０％ｖ／
ｖ４−トリフルオロメチルフェニル） −５−フェニルチオ−４−トリフル オロメチルチオピラゾール タルクスーパーファイン　　　　１００重量％までを緊
密混合することにより散布用粉末を作成することができ
る。

この粉末を節足動物侵襲個所、たとえば廃棄物もしくは
塵捨て場、貯蔵物品もしくは家庭物品または節足動物に
より侵襲されまたは侵襲の危険がある動物に対し施して
、経口摂取により節足動物を防除することができる。節
足動物侵襲個所に対し散布用粉末を分配するための適す
る手段は、機械的フロア、手動シェーカーおよび家畜自
己処理装置を包含する。

組成物例８ ３−シアノ−１−（２，８−ジクｏ　　　Ｏ，１−１，
Ｇ　Ｘｖ／ｖルー４−トリフルオロメチル フェニル）−５−フェニルチオ −４−トリフルオロメチルチオ ピラゾール 小　　麦　　粉　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　８Ｇ％Ｗ／冒糖　蜜　　　　　　　　　　　　　１０
１１重量％までを緊密混合することにより可食餌を作成
した。

この可食餌を、たとえば家庭用および工業用家屋、たと
えば台所、病院もしくは貯蔵所または屋外領域など節足
動物、たとえばアリ、バッタ、ゴキブリおよびハエの侵
襲する個所に分配して、経口摂取により節足動物を防除
することができる。

組成物例９ ３−シアノ−１−（２，６−ジクロル−１５％Ｗ／マ４
−トリフルオロメチルフェニル） −５−フェニルチオ−４−トリフル オロチオピラゾール ジメチルスルホキシド　　　　　１００容量％までから
溶液を作成した。その際ピラゾール誘導体をジメチルス
ルホキシドの１部に溶解させ、次いで多量のジメチルス
ルホキシドを所望容積まで添加した。この溶液を、節足
動物が侵襲した家畜動物に対しボアオン施用として経皮
的に或いはポリテトラフルオロエチレン膜（孔径０．２
２ＩＪＩＲ）で濾過して滅菌した後非経口注射により、
動物体重１００ｋｇ当り　１．２〜１２ｍ１の溶液の施
用割合にて施すことができる。

組成物例１０ ３−シアノ−１−＜２．６−ジクロル−４５０％ｖ／ｖ
−トリフルオロメチルフェニル） ５−フェニルチオ−４−トリフルオロ メチルチオビラゾール エチランＢＣＰ　（７！ノール１モル当り９　　　５部
％Ｗ／Ｗモルの酸化エチレンを含有するノニル フェノール／酸化エチレン縮合物） エアロシル　（超微粒子寸法の二酸化珪素）　５にｖ／
ｖセライトＰＦ（合成珪酸マグネシウム　　４部％ｖ／
ｖキャリヤ） から水和性粉末を作成した。その際エチランＢＣＰをエ
アロシル上に吸着させ、他の各成分と混合し、この混合
物をハンマーミルで粉砕して水和性粉末を生成し、これ
を水でピラゾール化合物濃度・、００１〜２％ＶＯＷま
で希釈して節足動物の侵襲した個所、たとえば双翅目幼
虫もしくは植物線虫に対し噴霧により、或いは節足動物
、寄生虫または原生動物の侵襲したまたは侵襲の危険が
ある家畜動物に対し噴霧もしくは浸漬により或いは飲料
水として経口投与することにより施して節足動物、寄生
虫または原生動物を防除することができる。

組成物例１１ 濃密化剤（Ｉｅａｓｉｔ７　ＨｃＩｌｌ）と結合剤と遅
延放出剤と３−シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−
トリフルオロメチルフェニル）−５−フェニルチオ−４
−トリフルオロメチルチオピラゾール化合物とを種々異
なる比率の組成にて含有する粒子から遅延放出性丸薬を
作成した。混合物を圧縮することにより、２もしくはそ
れ以上の比重を有する丸薬を形成し、反舞家畜動物に経
口投与して反御胃内に保持させることによりピラゾール
化合物を長時間にわたり連続的に遅延放出させ、節足動
物、寄生虫または原生動物による反部家畜動物の侵襲を
抑制することができる。

組成物例１２ ３−シアノ−１−（２，６−ジクロル　０．１〜２５％
ＶＯＷ−４−トリフルオロメチルフェニ ル）−５−フェニルチオ−４−ト リフルオロメチルチオピラゾール ポリ塩化ビニルベース　　　　　　１００％ｖ／ｖまで
から遅延放出性組成物を作成した。その際ポリ塩化ビニ
ルベースをピラゾール化合物および適する可塑剤（たと
えばフタル酸ジオクチル）と配合し、この均質組成物を
適当な形状、たとえば粒剤、ペレット、ブリケットもし
くはストリップなど、たとえば静水に添加するのに適し
た形状まで溶融押出または熱成形することができ、或い
はストリップの場合には家畜動物に取付けるためのカラ
ーまたは耳タグまで加工してピラゾール化合物の遅延放
出により害虫を防除することができる。

上記組成物例における　３−シアノ−１−（２，６−ジ
クロル−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−フェ
ニルチオ−４−トリフルオロメチルチオピラゾールの代
りに適当量の一般式（Ｉ）の他の化合物を用いることに
より、同様な組成物を作成することができる。

一般式（Ｉ）の化合物は、公知方法（従来使用され或い
は化学文献に記載された方法）を用いて或いは適用して
製造することができ、一般にピラゾール環を形成させた
後に必要に応じ置換基を変化させる。

式中に示す記号を特に限定しない以下の説明において、
これら記号は本明細書の各記号に対する第１の規定にし
たがって「上記した通り」であると了解すべきである。

本発明によれば、一般式（Ｉ）の化合物の製造方法も提
供され、この方法は （Ｉ） ｍ＝ｏである場合： （ｉ） Ｈａｐが塩素、臭素もしくは沃素を示す式（） の化合物を、 （＊）ＨａＮが臭素もしくは沃素である場合には有機リ
チウム試薬（たとえばｎ−ブチルリチウム）と不活性溶
剤（たとえばテトラヒドロフラン）中で−３０〜−９０
℃の温度にて反応させ、次いで式％式％ ［式中、Ｘはハロゲン、好ましくは塩素もしくはシアノ
基である］ の化合物、或いは式 ％式％ の化合物と反応させ、または （ｂ）Ｈａｆ！が塩素もしくは臭素である場合には式 ％式％ ［式中、Ｍはアルカリ金属、好ましくはナトリウムもし
くはカリウムである］ の化合物と不活性溶剤（たとえばＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド）中で室温〜１００℃の温度にて反応させ；或
いは （ｉｉ）式（Ｉ［［） の化合物を式 Ｒ”　−５−３−Ｒ２ の化合物の存在下にジアゾ化し、ここでジアゾ化は好ま
しくは亜硝酸アルカリ（たとえば亜硝酸ｔ−ブチル）を
用いて不活性溶剤（たとえばクロロホルムもしくはアセ
トニトリル）中で室温〜還流温度にて行ない（Ｊ、　Ｈ
ｅｔ、　Ｃｈｅｗ、　Ｈ，９５５，１９８８）　　；ま
たは （ｎ）ｍ＝２である場合： 式（ＩＩ）の化合物を （＊）ＨｇＩ２が臭素もしくは沃素である場合には有機
リチウム試薬（たとえばｎ−ブチルリチウム）と不活性
溶剤（たとえばテトラヒドロフラン）中で−３０〜−９
０℃の温度にて反応させ、次いで式％式％） の化合物と反応させ；または （ｂ）Ｈａｊｊが塩素、臭素もしくは沃素である場合に
は式 Ｒ”−８ｏ　　−Ｍ＋ ２ の化合物と不活性溶剤（たとえばＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアルド）中で室温〜ＬＧＧ℃の温度にて反応させ、次
いで必要に応じｍおよび／またはｎが（１）にてＯまた
は（ｂ）にて１である一般式（Ｉ）の化合物をｍおよび
／またはｎが（１）にて１または（ｂ）にて２である化
合物まで変換し、その際−般に （ｉ）一般式： （Ｒは水素、トリフルオロアセチルまたは好ましくは３
−クロルベンゾイルである）の反応体を溶剤（たとえば
ジクロルメタン、クロロホルムもしくはトリフルオロ酢
酸）中で０〜１００℃、好ましくは０〜６０℃の温度に
て用いるか；或いは（ｉｉ）たとえば過硫酸水素カリウ
ムのようなペルオキシ塩またはカロ酸のカリウム塩をた
とえばメタノールおよび水のような溶剤中で一３０〜５
０℃の温度にて使用する。

式（ｎ）および（ＩＩ）の化合物は、ヨーロッパ特許出
願第２９５１１７号に示した方法にしたがって得ること
ができる。

以下の実施例および参考例は、本発明による一般式（Ｉ
）の化合物の製造を例示する［クロマトグラフィーは６
．　ＩＩＮ　ｍ−”の圧力にてシリカカラム（メイ・ア
ンド・ベーカ一番すミテッド社４Ｇ／　６Ｇフラツシユ
シリカ）で行なった］。

実施例１ ジフェニルジスルフィド（８，７２ｇ）を含有するクロ
ロホルム（６０ｍｌ）中の５−アミノ−３−シアノ−１
−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−トリフルオロメチルチオピラゾール（Ｉｌ、
４ｇ）の溶液を、亜硝酸ｔ−ブチル（４，１２ｇ）で室
温で５分間に亘り処理した。溶液を５０℃で２時間加熱
し、室温まで冷却し、水（２Ｘ５０ｍｌ）で洗浄した。

無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸発させると
、オレンジ色の液体が得られた。これをクロマトグラフ
ィー（溶離剤ジクロロメタン／ヘキサン（１：３））に
かけて精製し、ヘキサンから再結晶化して、３−シアノ
−１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−５−フェニルチオ−４−トリフルオロメチル
チオピラゾール（１，８ｇ）（■、ｐ。

８４〜８６℃）を白色固体として得た。

実施例２ 窒素下−７８℃で撹拌されている、乾燥テトラヒドロフ
ラン（３２ｍｌ）中の５−ブロモ−３−シアノ−１−（
２，６−ジクロル−４−トリフルオロメチルフェニル）
−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール（３，
０ｇ）の溶液を、ヘキサン中の轟−ブチルリチウム（２
，５Ｍ溶液２．８ｍ１）で５分間に亘り処理した。−７
８℃で１時間後、テトラヒドロフラン（２ｍｌ）中のベ
ンジルチオシアネート（０，９５ｇ）の溶液を添加した
。撹拌混合物を１６時間を要して室温までゆっくり加温
し、氷／水（５０ｍｌ）に注入し、エーテル（３Ｘ５０
ｍｌ）で抽出した。抽出物を合し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧下で蒸発し、クロマトグラフィー（溶
離剤酢酸エチル／ヘキサン（２：９８））にかけた。生
成物をヘキサンですり砕いて、５−ベンジルチオ−３−
シアノ−１−（２，６−ジクロル−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−４−トリフルオロメチルスルホニルピ
ラゾール（０，２５ｇ）（園、ｐ、　　１１７〜１１９
℃）を白色固体として得た。

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は未置換でも１個もしくはそれ以上のハ
   ロゲン原子により置換されてもよい４個までの炭素原子
   を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示し、 Ｒ＾２は適宜置換されたアリールまたはアルアルキル基
   を示し、 Ｒ＾３は２−位がハロゲン原子により、４−位が未置換
   でも１個もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換さ
   れてもよい１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分
   枝鎖のアルキルまたはアルコキシ基により置換され、さ
   らに必要に応じ６−位がハロゲン原子により置換された
   フェニル基を示し、ｍおよびｎは独立して０、１もしく
   は２である］のＮ−フェニルピラゾール誘導体。
2. （２）Ｒ＾２が適宜芳香環が１個もしくはそれ以上のハ
   ロゲン原子、適宜ハロゲン化された４個までの炭素原子
   を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルコキシ、
   アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキル
   スルホニル基、またはニトロ、シアノまたはアシル基に
   より置換されたフェニルもしくはベンジル基であり、Ｒ
   ＾２がベンジルのときには適宜４個までの炭素原子を有
   する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基によりα−置換さ
   れていてもよい請求項１記載の化合物。
3. （３）Ｒ＾１がトリハロメチル基を示す請求項１または
   ２記載の化合物。
4. （４）Ｒ＾１がトリフルオロメチル基を示す請求項１、
   ２または３記載の化合物。
5. （５）Ｒ＾３により示されるフェニル基の４−位がトリ
   フルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシにより置
   換されている請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合
   物。
6. （６）Ｒ＾３が２，６−ジクロル−４−ジフルオロメト
   キシ、２−クロル−４−トリフルオロメチル、２−ブロ
   モ−６−クロル−４−トリフルオロメチル、２，６−ジ
   ブロモ−４−トリフルオロメチルまたは２−ブロモ−４
   −トリフルオロメチルにより置換されたフェニル基を示
   す請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
7. （７）Ｒ＾３が２，６−ジクロル−４−トリフルオロメ
   チル置換フェニル基または２，６−ジクロル−４−トリ
   フルオロメトキシ置換フェニル基を示す請求項１〜５の
   いずれか一項に記載の化合物。
8. （８）３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリ
   フルオロメチルフェニル）−５−フェニルチオ−４−ト
   リフルオロメチルチオピラゾールまたは５−ベンジルチ
   オ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
   ルオロメチルフェニル）−４−トリフルオロメチルスル
   ホニルピラゾールである請求項１記載の化合物。
9. （９）（ I ）ｍ＝０である場合： （ｉ）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｈａｌは塩素、臭素もしくは沃素を示し、他の
   記号は請求項１の意味を有する］の化合物を、 （ａ）Ｈａｌが臭素もしくは沃素を示す場合には有機リ
   チウム試薬と不活性溶剤中にて−３０〜−９０℃の温度
   で反応させ、次いで一般式： Ｒ＾２−Ｓ−Ｘ ［式中、Ｘはハロゲンまたはシアノを示し、Ｒ＾２は請
   求項１の意味を有する］ の化合物、または一般式： Ｒ＾２−Ｓ−Ｓ−Ｒ＾２ ［式中、Ｒ＾２は請求項１の意味を有する］の化合物と
   反応させ、 （ｂ）Ｈａｌが塩素もしくは臭素を示す場合には一般式
   ： Ｒ＾２−Ｓ＾−Ｍ＾＋ ［式中、Ｍはアルカリ金属原子を示し、Ｒ＾２は請求項
   １の意味を有する］ の化合物と不活性溶剤中にて室温〜１００℃の温度で反
   応させ、または （ｉｉ）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、各記号は請求項１の意味を有する］の化合物を
   一般式Ｒ＾２−Ｓ−Ｓ−Ｒ＾２（ここで、Ｒ＾２は請求
   項１の意味を有する）の化合物の存在下にジアゾ化し、
   または （II）ｍ＝２である、場合： 一般式IIの化合物を、 （ａ）Ｈａｌが臭素もしくは沃素を示す場合には有機リ
   チウム試薬と不活性溶剤中にて−３０〜−９０℃の温度
   で反応させ、次いで一般式： （Ｒ＾２−ＳＯ＿２）＿２Ｏ ［式中、Ｒ＾２は請求項１記載の意味を有する］の化合
   物と反応させ、または （ｂ）Ｈａｌが塩素、臭素もしくは沃素を示す場合には
   一般式： Ｒ＾２−ＳＯ＿２＾−Ｍ＾＋ ［式中、Ｍは上記の意味を有し、Ｒ＾４は請求項１の意
   味を有する］ の化合物と不活性溶剤中にて室温〜１００℃の温度で反
   応させ、次いで必要に応じｍおよび／またはｎが（ａ）
   ０もしくは（ｂ）１である一般式 I の化合物をｍおよ
   び／またはｎが（ａ）１もしくは２または（ｂ）２であ
   る化合物まで酸化する ことを特徴とする請求項１記載の化合物の製造方法。
10. （１０）請求項１記載の一般式 I を有するＮ−フェニ
    ルピラゾール誘導体を許容しうるキャリヤもしくはコー
    ティングと組合せてなる農薬組成物。
11. （１１）節足動物、植物線虫、寄生虫もしくは原生動物
    の害虫を生息地にて撲滅するに際し、生息地に請求項１
    記載の一般式 I を有するＮ−フェニルピラゾール誘導
    体を施すことを特徴とする前記撲滅方法。