BRPI0706695A2 - inibidores de corrosão com maior biodegradabilidade e toxicidade reduzida - Google Patents

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BRPI0706695A2
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Abstract

INIBIDORES DE CORROSãO COM MAIOR BIODEGRADABILIDADE E TOXICIDADE REDUZIDA. A presente invenção refere-se ao uso de sais de compostos de fórmula (1) e aminas da fórmula (2), onde R^1^ é aquila de C~1~ a C~30~, alquelina de C~2~ a C~30~, arila de C~6~a C~30~ ou alquil-arila de C~7~ a C~30~, R^2^ é alquila de C~1~ a C~30~, alquenila de C~2~ a C~30~, arila de C~6~ a C~30~ ou alquil-arila de C~7~ a C~30~, ou um radical orgânico que contém opcionalmente heteroátomo e tem entre 1 e 30 átomos de carbono, e R~3~, R~4~ são, cada um, indepedentemente, hidrogênio, alquila de C~1~ a C~30~, alquenila de C~2~a C~30~, arila de C~6~a C~30~ ou alquil-arila de C~7~ a C~30~, ou um radical orgânico que contém opcionalmente heteroátomos e tem entre 1 e 30 átomos de carbono, onde R~3~ e R~4~ podem também formar, com a inclusão do átomo de nitrogênio, um anel com 5 a 7 átomos no anel.

Description

i-ieiatorio Descritivo da Patente de Invenção para "INIBIDORESDE CORROSÃO COM MAIOR BIODEGRADABILIDADE E TOXICIDADEREDUZIDA".
A presente invenção refere-se a um processo para inibir corro-são em dispositivos para extração e transporte de hidrocarbonetos na extra-ção e processamento de óleo mineral, adicionando um sal de uma base ni-trogenada e uma N-acil-metionina ao sistema corrosivo.
Em processos industriais nos quais metais entram em contatocom água ou então com sistemas bifásicos óleo/água, há o risco de corro-são. Isso é particularmente acentuado quando a fase aquosa, como no casode processos de extração e processamento de óleo mineral, tem um altoteor de sal ou é ácida como resultado de gases ácidos dissolvidos, tais comodióxido de carbono ou sulfeto de hidrogênio. A exploração de um depósito eo processamento de óleo mineral são, portanto, impossíveis sem aditivosespecíficos para proteger os equipamentos utilizados.
Embora anticorrosivos apropriados para extração e processa-mento de óleo mineral sejam conhecidos há muito tempo, eles serão inacei-táveis no futuro para aplicações offshore por razões de proteção ambiental.
Na qualidade de inibidores de corrosão típicos das técnicas an-teriores, amidas, amidoaminas ou imidazolinas de ácidos graxos e poliami-nas têm solubilidade em óleo excepcionalmente boa e estão, portanto, pre-sentes apenas em uma baixa concentração na fase aquosa corrosiva, emvirtude dos equilíbrios deficientes do fracionamento. Conseqüentemente,estes produtos têm de ser usados em alta dosagem apesar da sua biode-gradabilidade deficiente.
Os compostos de alquil-amônio quaternários (quats) são anticor-rosivos alternativos das técnicas anteriores, os quais, além das propriedadesinibidoras de corrosão, podem possuir também propriedades biostáticas.Apesar da melhor solubilidade em água, os quats, em comparação, por e-xemplo, com as imidazolinas, apresentam uma persistência de película signi-ficativamente reduzida, e portanto, levam similarmente a uma proteção efi-caz contra corrosão apenas em uma dosagem relativamente alta. A alta toxi-cidade algal e a biodegradabilidade moderada estão restringindo cada vezmais o uso de quats em campos de uso ecologicamente intensivos.
A patente № US 4.240.823 descreve derivados de N-acil-metionina que são usados como reguladores do crescimento no campo deproteção de culturas agrícolas. Os sais amínicos de derivados de N-acil-metionina não são descritos.
Os documentos №s JP-A-8 337 562 e JP-A-8 337 563 descre-vem N-acil-aminoácidos e seus sais de metais alcalinos, que podem ser u-sados também como inibidores de corrosão. Nenhum sal amínico de deriva-dos de N-acil-metionina é descrito.
O documento n2 JP-A-49 026 145 descreve sais de metais alca-linos de N-acil-aminoácidos que podem ser usados como inibidores de cor-rosão. Como um exemplo, é mencionado o sal sódico de N-lauroil-glicina.Sais amínicos de derivados de N-acil-metionina não são descritos.
Entretanto, uma desvantagem dos compostos das técnicas ante-riores é que sua eficácia é insuficiente e que eles têm uma alta tendência aespumar.
Foi um objetivo da presente invenção descobrir inibidores decorrosão insusitados, os quais, com proteção contra corrosão constantemen-te boa ou aperfeiçoada, bem como uma boa solubilidade em água e baixaformação de espuma, oferecem também melhor biodegradabilidade e toxici-dade mais baixa em comparação com os inibidores de corrosão das técnicasanteriores.
Descobriu-se agora surpreendentemente que os sais de N-acil-metionina-amônio têm ação excelente como inibidores de corrosão e umabaixa tendência de formação de espuma, e também boa biodegradabilidadee toxicidade reduzida.
Assim sendo, a invenção fornece o uso de sais de compostos dafórmula (1)<formula>formula see original document page 4</formula>
onde
R1 é alquila de Ci a C3o, alquenila de C2 a C30, arila de C6 a C30ou alquil-arila de C7 a C3o,R2 é alquila de Ci a C30, alquenila de C2 a C30, arila de C6 a C30
ou alquil-arila de C7 a C30, ou um radical orgânico que contém opcionalmenteheteroátomos e tem entre 1 e 30 átomos de carbono, e
R31 R4 são, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila deCi a C30, alquenila de C2 a C30, arila de C6 a C30 ou alquil-arila de C7 a C30,ou um radical orgânico que contém opcionalmente heteroátomos e tem entre1 e 30 átomos de carbono, onde R3 e R4 podem também formar um ciclocom 5 a 7 átomos no anel, incluindo o átomo de nitrogênio,como inibidores de corrosão.
A invenção fornece ainda um processo para inibir corrosão sobresuperfícies metálicas, especialmente metais que contêm ferro, adicionandopelo menos um sal dos compostos das fórmulas (1) e (2) a um sistema cor-rosivo que está em contato com as superfícies metálicas.
A invenção fornece ainda sais obteníveis pela reação de pelomenos um composto da fórmula (1) com pelo menos um composto da fórmu-Ia (2)
<formula>formula see original document page 4</formula>Os sistemas corrosivos no contexto desta invenção são, de pre-ferência, sistemas polifásicos líquido/líquido ou líquido/gás que consistemem água e hidrocarbonetos que compreendem constituintes corrosivos taiscomo sais e ácidos, na forma livre e/ou dissolvida. Os constituintes corrosi-vos podem ser também gasosos, por exemplo, sulfeto de hidrogênio e dióxi-do de carbono.
Os hidrocarbonetos no contexto desta invenção são compostosorgânicos que são constituintes de óleo mineral/gás natural, e seus produtosde conversão. Os hidrocarbonetos no contexto desta invenção são tambémhidrocarbonetos voláteis, por exemplo metano, etano, propano, butano. Paraos propósitos desta invenção, eles incluem também os outros constituintesgasosos de óleo mineral/gás natural, por exemplo, sulfeto de hidrogênio edióxido de carbono.
A invenção fornece ainda o uso dos compostos das fórmulas (1)e (2) como agentes para processamento de metais. Neste contexto, os com-postos da invenção oferecem boa proteção contra corrosão, mesmo no casode alta tensão mecânica, tal como no curso de jateamento com areia, corte eperfuração de peças metálicas usinadas.
Em uma modalidade preferida da invenção, o composto da fór-mula (2) é uma amina cíclica da fórmula (3)
<formula>formula see original document page 5</formula>
onde
R5 é hidrogênio ou um radical alquila de C1-30 que contém opcio-nalmente heteroátomos, e
X é C, O ou N.
R1 é, de preferência, um grupo alquila ou alquenila com 2 a 24átomos de carbono, especialmente um grupo alquila ou alquenila com 8 a 18átomos de carbono.
R2 é um radical orgânico que pode conter entre 1 e 30 átomosde carbono e opcionalmente heteroátomos. Quando R2 contém heteroáto-mos, eles são de preferência átomos de nitrogênio e/ou átomos de oxigênio.Em uma modalidade preferida, R2 é -CH2-CH2-OH.
R3 e R4 podem ser, cada um, independentemente, radicais orgâ-nicos que contêm hidrogênio ou entre 1 e 30 átomos de carbono, e opcio-nalmente, heteroátomos. Quando R3 e/ou R4 contêm heteroátomos, eles sãode preferência átomos de nitrogênio e/ou oxigênio. Em uma modalidade pre-ferida, um entre os radicais R3 e R41 ou ambos, são -CH2-CH2-OH. Assimsendo, a fórmula (2) representa de preferência mono-, di- ou trietanol-amina.Está também de acordo com a invenção o uso de alcanol-aminas alcoxila-das, por exemplo, Ν,Ν-dibutil-amino-etanol etoxilado.
Em outra modalidade preferida da invenção, R1 é alquila de C2 aC30, alquenila de C2 a C30, arila de C6 a C30 ou alquil-arila de C7 a C3O, e R2 éalquila de C1 a C30, alquenila de C2 a C30, arila de C6 a C30 ou alquil-arila deC7 a C3o, ou um radical orgânico que contém opcionalmente átomos de ni-trogênio e tem entre 1 e 30 átomos de carbono.
Os compostos da invenção podem ser usados isoladamente ouem combinação com outros inibidores de corrosão conhecidos. Geralmente,deve ser usada uma quantidade do inibidor de corrosão da invenção, sufici-ente para obter proteção suficiente contra corrosão sob as dadas condições.
As concentrações de uso preferidas dos inibidores de corrosãobaseados nos sais puros da invenção são entre 5 e 5.000 ppm, de preferên-cia entre 10 e 1.000 ppm, especialmente entre 15 e 150 ppm.
Os inibidores de corrosão particularmente apropriados são tam-bém misturas dos sais da invenção com outros inibidores de corrosão e/ouinibidores de corrosão das técnicas anteriores.
Os inibidores de corrosão particularmente apropriados, e assimsendo uma modalidade preferida desta invenção, são misturas dos sais dainvenção com amidoaminas e/ou imidazolinas produzidas a partir de ácidosgraxos e poliaminas e seus sais, sais de amônio quaternário, aminas oxieti-ladas e/ou oxipropiladas, anfoglicinatos e -propionatos, betaínas ou os com-postos descritos no documento n2 DE-A-199 30 683.Os derivados de N-acil-metionina são preparados acilando meti-onina por meio de um cloreto de carbonila ou anidrido carboxílico, na pre-sença de uma base (por exemplo, hidróxido de sódio). Com a subseqüenteneutralização, remoção da solução aquosa do sal e reação com aminas, ossais amoniacais de N-acil-metionina são preparáveis.
Com este propósito, dá-se preferência por razões econômicas ausar DL-metionina, que pode ser similarmente usada em formas puras emtermos enantioméricos.
Para a acilação, dá-se preferência a usar cloretos de alquila oualquenila de Ce-ie, por exemplo, cloreto de octanoíla, cloreto de decanoíla,cloreto de dodecanoíla, cloreto de ácido graxo de coco ou cloreto de oleíla.
As aminas da fórmula (2) usadas com preferência são, por e-xemplo, metal-amina, etil-amina, propil-amina, butil-amina, ciclo-hexil-amina,diciclo-hexil-amina, lauril-amina, amina graxa de coco, estearil-amina, dime-til-amina, dietilamina, dipropil-amina, dibutil-amina, 3-dimetil-amino-propil-amina, 3-dietil-amino-propil-amina, 3-morfolinopropil-amina, dietiilenotriami-na, trietilenotetramina, tetraetilenopentamina, monoetanol-amina, dietanol-amina, trietanol-amina, morfolina, residues da produção de morfolina, N,N-dimetil-amino-etanol, Ν,Ν-dietil-amino-etanol, N,N-dibutil-amino-etanol, 3-dimetil-amino-propanol, N-hidróxi-etil-morfolina, 3-aminopropanol, isopropa-nol-amina, 2-(2-amino-etóxi)-etanol e ciclohexil-amino-N,N-dietanol, amino-etil-morfolina e amino-etil-piperazina.Exemplos:
Método Geral para a Preparação de Sais Amoniacais de N-acil-metionina
Em um aparelho-padrão com agitação, 1 mol de DL-metioninaem 300 ml_ de água é neutralizado com solução de hidróxido de sódio a50%. 1 mol de cloreto de carbonila é dosado a 15-20 °C para dentro da solu-ção formada, e durante esta adição, o pH é mantido em 10-13 pela adiçãodosada paralela de solução de hidróxido de sódio a 15%. A solução reativa éagitada à temperatura ambiente por 3 h. O sal sódico de N-acil-DL-metioninaformado é então neutralizado com ácido clorídrico a 32%, removido da faseaquosa do sal e secado. Subseqüentemente, a N-acil-DL-metionina é con-vertida no sal de amônio de N-acil-DL-metionina, adicionando uma quantida-de eqüimolar da amina apropriada. O produto resultante é caracterizado pormeio de índice de acidez e nitrogênio básico (AN) (bas. N). As porcentagenssão porcentagens em peso, baseado no peso do sal da invenção.
Exemplo 1 - Sal de N-Octil-DL-metionina com monoetanol-amônio
162,7 g de cloreto de octanoíla, 117,2 g de DL-metionina e 61,1g monoetanol-amina foram usados para obter 304,51 g de sla de monoeta-nol-amônio de N-octil-DL-metionina com índice de Acidez = 184 mg KOH/g enitrogênio básico N = 4,58%.
Exemplo 2 - Sal de N-Octil-DL-metionina com trietanol-amônio
162.7 g de coreto de octanoíla, 117,2 g de DL-metionina e 149,2g de trietanol-amina foram usados para obter 392,0 g do sal de trietanol-amônio de N-octil-DL-metionina com índice de Acidez = 143 mg KOH/g enitrogênio básico = 3,55%.
Exemplo 3 - Sal de N-Dodecil-DL-metionina com ciclohexil-amônio
218.8 g de cloreto de dodecanoíla, 117,2 g de DL-metionina e99,2 g de ciclo-hexil-amina foram usados para obter 398,4 g desal de ciclo-hexil-amônio de N-dodecil-DL-metionina com índice de Acidez = 140 mgKOH/g e nitrogênio básico = 3,49%.
Exemplo 4 - Sal de N-Dodecil-DL-metionina com dibutil-amônio
218,8 g de cloreto de dodecanoíla 117,2 g de DL-metionina e129,3 g de dibutil-amina foram usados para obter 428,3 g de sal de dibutil-amônio de N-dodecil-DL-metionina com índice de Acidez = 130 mg KOH/g enitrogênio básico = 3,23%.
Exemplo 5 - Sal de N-Cocoil-DL-metionina com morfolínio
225,3 g de cloreto de ácido graxo de coco, 117,2 g de DL-metionina e 87,1 g de morfolina foram usados para obter 392,0 g de sal demorfolínio de N-cocoil-DL-metionina com índice de Acidez = 142 mg KOH/gde nitrogênio básico = 3,55%.
Exemplo 6 - Sal de N-Cocoil-DL-metionina com N,N-dietil-(2-hidróxi-etil)-amônio
225,3 g de cloreto de ácido graxo de coco, 117,2 g de DL-metionina e 117,2 g de Ν,Ν-dietil-amino-etanol foram usados para obter419,5 g de sal de N,N-dietil-(2-hidróxi-etil)-amônio de N-cocoil-DL-metioninacom índice de Acidez = 134 mg KOH/g e nitrogênio básico = 3,30%.
Exemplo 7 - Sal de N-Oleil-DL-metionina com 2-(2-hidróxi-etóxi)-etil-amônio300,9 g de cloreto de oleíla, 117,2 g de DL-metionina e 105,4 gde 2-(2-amino-etóxi)-etanol foram usados para obter 482,7 g de sal de 2-(2-hidróxi-etóxi)-etil-amônio de N-oleil-DL-metionina com índice de Acidez =116 mg KOH/g e nitrogênio básico = 2,87%.
Exemplo 8 - Sal de N-Oleil-DL-metionina com trietanol-amônio300,9 g de cloreto de oleíla, 117,2 g de DL-metionina e 149,2 gde trietanol-amina foram usados para obter 526,0 g de sal de trietanol-amônio de N-oleil-DL-metionina com índice de Acidez 106 mg KOH/g e ni-trogênio básico = 2,64%.
Eficácia dos Compostos da Invenção como Inibidores de Corrosão
Os compostos da invenção foram testados como inibidores decorrosão no teste da roda de Shell. Corpos de prova de aço inoxidável (DIN1.1203 com área superficial de 15 cm2) foram imergidos dentro de uma mis-tura de água salgada/petróleo (solução 9:1,5% de NaCI com pH ajustadopara 3,5 com ácido acético) e expostos a este meio em uma velocidade peri-férica de 40 rpm a 70 0C por 24 h. A dosagem do inibidor foi de 50 ppm deuma solução a 40% do inibidor. Os valores de proteção foram calculados apartir do decréscimo de massa dos corpos de prova, baseado em um valorde controle.
Nas tabelas que se seguem, "comparativo 1" denota um quatamínico de resíduo industrial, baseado em cloreto de dicoco-alquil-dimetil-amônio e "comparativo 2" é um exemplo do documento n2 JP 49026145 (salsódico de N-lauroil-glicina, inibidor de corrosão das técnicas anteriores), e"comparativo 3" é um exemplo do documento n2 JP-8 337 562 (sal dissódicode ácido N-miristoil-L-aspártico, inibidor de corrosão das técnicas anteriores).Tabela 1: (Teste do aro de Shell)
<table>table see original document page 10</column></row><table>
Os produtos foram testados também no teste LPR (condições doteste análogas a ASTM D 2776).
Tabela 2: (teste LPR)
<table>table see original document page 10</column></row><table>
Como fica evidente a partir dos resultados dos testes acima, osprodutos da invenção têm boas propriedades de proteção contra corrosãoem baixa dosagem e excederam significativamente a eficácia dos inibidoresdas técnicas anteriores.
Table 3 (teste da espuma batida):
As propriedades de espumação foram testadas pelo método deespuma batida. Para esta finalidade, 50 mL de uma solução aquosa a 3% doinibidor de corrosão apropriado em água desmineralizada foram batidos 20vezes em uma proveta graduada fechada de 100 mL dentro de 10 segundos.Para a avaliação do comportamento de espumação, depois de terminado ovascolejamento, o volume total da solução (altura da espuma) e o tempo dedecaimento da espuma (tempo levado para atingir o volume inicial de 50 mL)foram medidos. Geralmente, este método de teste é moderadamente repro-dutível, mas é excelentemente apropriado para uma estimativa ampla docomportamento da espumação em parcamente espumante, espumante oualtamente espumante.
<table>table see original document page 11</column></row><table>
A Tabela 3 indica que os compostos da invenção têm uma ten-dência significativamente mais baixa de formação de espuma do que oscompostos das técnicas anteriores.Tabela 4: Biodearadàbilidade (OECD 306) e toxicidade (CEgo Skeletonemacostatum)
<table>table see original document page 12</column></row><table>
Como fica evidente a partir da Tabela 4, os compostos da inven-ção apresentam uma melhor biodegradabilidade e toxicidade mais baixa doque os exemplos comparativos das técnicas anteriores, especialmente emcomparação com o quat padrão.

Claims (8)

1. Uso de sais dos compostos da fórmula (1)<formula>formula see original document page 13</formula>e aminas da fórmula (2)<formula>formula see original document page 13</formula>ondeR1 é alquila de C1 a C30, alquenila de C2 a C30, arila de C6 a C30ou alquil-arila de C7 a C30,R2 é alquila de C1 a C30, alquenila de C2 a C30, arila de C6 a C30ou alquil-arila de C7 a C30, ou um radical orgânico que contém opcionalmenteheteroátomos e tem entre 1 e 30 átomos de carbono, eR3, R4 são, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila deC1 a C30, alquenila de C2 a C30, arila de C6 a C30 ou alquil-arila de C7 a C30,ou um radical orgânico que contém opcionalmente heteroátomos e tem entre- 1 e 30 átomos de carbono, onde R3 e R4 podem também formar um ciclocom 5 a 7 átomos no anel, incluindo o átomo de nitrogênio,como inibidores de corrosão.
2. Uso, de acordo com a reivindicação 1, em que R1 é um grupoalquila ou alquenila com 8 a 18 átomos de carbono.
3. Uso, de acordo com a reivindicação 1 e/ou 2, em que um, doisou todos radicais R2, R3 e R4 são -CH2-CH2-OH.
4. Uso, de acordo com uma ou mais das reivindicações 1 a 3,em que dois dos radicais R2, R3, R4 são um grupo alquila de Ci a C8 e umgrupo -(CH2CH2O)n-H onde n = entre 2 e 10.
5. Uso, de acordo com a reivindicação 1 e/ou 2, em que a aminada fórmula (2) é um composto da fórmula (3)<formula>formula see original document page 14</formula>ondeR5 é hidrogênio ou um radical alquila de C1-30 que contém opcio-nalmente heteroátomos, eX é C, O ou N.
6. Uso1 de acordo com uma ou mais das reivindicações 1 a 5,como inibidores de corrosão e em dispositivos para extração e transporte dehidrocarbonetos na extração e processamento de óleo mineral.
7. Uso, de acordo com uma ou mais das reivindicações 1 a 5,como inibidores de corrosão em auxiliares de processamento de metais.
8. Sal obtenível reagindo compostos da fórmula (1)<formula>formula see original document page 14</formula>com aminas da fórmula (2)<formula>formula see original document page 14</formula>ondeR1 é alquila de C1 a C30, alquenila de C2 a C30, arila de C6 a C30ou alquil-arila de C7 a C30, R2 é alquila de C1 a C3o, alquenila de C2 a C30, arila de C6 a C30ou alquil-arila de C7 a C30, ou um radical orgânico que contém opcionalmenteheteroátomos e tem entre 1 e 30 átomos de carbono, eR3, R4 são, cada um, independentemente, hidrogênio, alquila deC1 a C30, alquenila de C2 a C3o, arila de C6 a C3o ou alquil-arila de C7 a C30,ou um radical orgânico que contém opcionalmente heteroátomos e tem entre-1 e 30 átomos de carbono, onde R3 e R4 podem também formar um ciclocom 5 a 7 átomos no anel, incluindo o átomo de nitrogênio.
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