ES2332245T3 - Inhibidores de la corrosion con biodegradabilidad elevada y toxicidad reducida. - Google Patents
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Abstract
Uso de sales de compuestos de fórmula (1) **(Ver fórmula)** y aminas de fórmula (2) **(Ver fórmula)** en las que R1 significa alquilo C1 a C30, alquenilo C2 a C30, arilo C6 a C30 o alquil C7 a C30-arilo, R2 significa alquilo C1 a C30, alquenilo C2 a C30, arilo C6 a C30 o alquil C7 a C30-arilo, o un resto orgánico con 1 a 30 átomos de carbono que opcionalmente contiene heteroátomos, y R3, R4, independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo C1 a C30, alquenilo C2 a C30, arilo C6 a C30 o alquil C7 a C30-arilo, o un resto orgánico con 1 a 30 átomos de carbono que opcionalmente contiene heteroátomos, pudiendo también formar R3 y R4 con inclusión del átomo de nitrógeno un ciclo con 5 a 7 átomos de anillo, como inhibidores de la corrosión.
Description
Inhibidores de la corrosión con
biodegradabilidad elevada y toxicidad reducida.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para la inhibición de la corrosión sobre y en
dispositivos para la extracción y el transporte de hidrocarburos en
la extracción y el procesamiento de petróleo añadiendo al sistema
corrosivo una sal de una base de nitrógeno y una
N-acilmetionina.
En los procesos técnicos en los que se ponen en
contacto metales con agua o también con sistemas bifásicos
aceite-agua existe el riesgo de la corrosión. Ésta
es especialmente marcada cuando la fase acuosa, como en procesos de
obtención de petróleo y procesamiento, es muy salina o es ácida
debido a los gases ácidos disueltos, como dióxido de carbono o
sulfuro de hidrógeno. Por tanto, la explotación de un yacimiento y
el procesamiento del petróleo no son posibles sin aditivos
especiales para la protección de los equipos utilizados.
Aunque los agentes anticorrosivos adecuados para
la extracción y el procesamiento de petróleo ya se conocen desde
hace mucho tiempo, sin embargo, son inaceptables en el futuro para
aplicaciones en mar abierto debido a motivos medioambientales.
Como inhibidores de la corrosión típicos del
estado de la técnica, las amidas, amidoaminas o imidazolinas de
ácidos grasos y poliaminas poseen una solubilidad en aceite
extraordinariamente buena y, por tanto, sólo están presentes en la
fase acuosa corrosiva en pequeña concentración debido a los pésimos
equilibrios de distribución (reparto). Correspondientemente, estos
productos deben utilizarse en alta dosificación debido a su pésima
biodegradabilidad.
Los compuestos de alquilamonio cuaternarios
(quats) representan agentes anticorrosivos alternativos del estado
de la técnica que, además de las propiedades de inhibición de la
corrosión, también pueden poseer propiedades biostáticas. A pesar
de una mejorada solubilidad en agua, los quats muestran, por
ejemplo, en comparación con las imidazolinas una persistencia de
películas claramente reducida y, por tanto, también conducen a una
protección anticorrosiva efectiva sólo en dosificación mayor. La
fuerte toxicidad para las algas y la moderada biodegradabilidad
limitan la utilización de los quats cada vez más a campos de
aplicación ecológicamente insensibles.
El documento US-4 240 823
describe derivados de
N-acil-metionina que se utilizan
como reguladores del crecimiento en el sector de la fitoprotección.
No se describen sales de amina de derivados de
N-acil-metionina.
En los documentos
JP-A-8 337 562 y
JP-A-8 337 563 se describen
N-acil-aminoácidos y sus sales de
metales alcalinos que también pueden utilizarse como inhibidores de
la corrosión. No se describen sales de amina de derivados de
N-acil-metionina.
En el documento
JP-A-49 026 145 se describen sales
de metales alcalinos de
N-acil-aminoácidos que pueden
utilizarse como inhibidores de la corrosión. Como ejemplo se
menciona la sal sódica de N-lauroilglicina. No se
describen sales de amina de derivados de
N-acil-metionina.
Sin embargo, es desventajoso en los compuestos
del estado de la técnica que su eficacia no sea suficiente y que
tiendan fuertemente a espumar.
El objetivo de la presente invención era
encontrar nuevos inhibidores de la corrosión que con protección
anticorrosiva constantemente buena o mejorada ofrecieran, además de
una buena solubilidad en agua, baja formación de espuma, también
una biodegradabilidad mejorada y toxicidad más baja en comparación
con los inhibidores de la corrosión del estado de la técnica.
Ahora se ha encontrado de manera sorprendente
que las sales de amonio de
N-acil-metionina muestran una
excelente acción como inhibidores de la corrosión y una baja
tendencia a la formación de espuma, así como una buena
biodegradabilidad y toxicidad reducida.
Por tanto, es objeto de la invención el uso de
sales de compuestos de fórmula (1)
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y aminas de fórmula
(2)
en las
que
- R^{1}
- significa alquilo C_{1} a C_{30}, alquenilo C_{2} a C_{30}, arilo C_{6} a C_{30} o alquil C_{7} a C_{30}-arilo,
- R^{2}
- significa alquilo C_{1} a C_{30}, alquenilo C_{2} a C_{30}, arilo C_{6} a C_{30} o alquil C_{7} a C_{30}-arilo, o un resto orgánico con 1 a 30 átomos de carbono que opcionalmente contiene heteroátomos, y
R^{3}, R^{4},
independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo C_{1} a
C_{30}, alquenilo C_{2} a C_{30}, arilo C_{6} a C_{30} o
alquil C_{7} a C_{30}-arilo, o un resto orgánico
con 1 a 30 átomos de carbono que opcionalmente contiene
heteroátomos, pudiendo también formar R^{3} y R^{4} con
inclusión del átomo de nitrógeno un ciclo con 5 a 7 átomos de
anillo,
como inhibidores de la
corrosión.
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Los sistemas corrosivos en el sentido de esta
invención son preferiblemente sistemas polifásicos líquido/líquido
o líquido/gaseoso constituidos por agua e hidrocarburos que en forma
libre y/o disuelta contienen constituyentes corrosivos como sales y
ácidos. Los constituyentes corrosivos también pueden ser gaseosos,
como por ejemplo sulfuro de hidrógeno y dióxido de carbono.
Los hidrocarburos en el sentido de esta
invención son compuestos orgánicos que son constituyentes del
petróleo/gas natural, y sus productos de reacción. Los
hidrocarburos en el sentido de esta invención también son
hidrocarburos ligeramente volátiles como, por ejemplo, metano,
etano, propano, butano. Para los fines de esta invención también
figuran los otros constituyentes gaseosos del petróleo/gas natural
como, por ejemplo, sulfuro de hidrógeno y dióxido de carbono.
Otro objeto de la invención es el uso de los
compuestos de las fórmulas (1) y (2) en agentes de procesamiento de
metales. En este caso, los compuestos según la invención también
ofrecen con una carga mecánica fuerte, como en el afilado, corte y
perforación de piezas metálicas, una protección anticorrosiva muy
buena.
En una forma de realización preferida de la
invención, el compuesto de fórmula (2) es una amina cíclica de
fórmula (3)
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en la
que
- R^{5}
- significa hidrógeno o un resto alquilo C_{1-30} que opcionalmente contiene heteroátomos, y
- X
- significa C, O o N.
R^{1} representa preferiblemente un grupo
alquilo o alquenilo con 2 a 24 átomos de carbono, especialmente
representa un grupo alquilo o alquenilo con 8 a 18 átomos de
carbono.
R^{2} representa un resto orgánico que puede
contener 1 a 30 átomos de C y opcionalmente heteroátomos. Si
R^{2} contiene heteroátomos, entonces se trata preferiblemente de
átomos de nitrógeno y/u oxígeno. En una forma de realización
preferida, R^{2} representa
-CH_{2}-CH_{2}-OH.
R^{3} y R^{4} pueden ser, independientemente
entre sí, restos orgánicos discrecionales que contienen hidrógeno o
1 a 30 átomos de C y opcionalmente heteroátomos. Si R^{3} y/o
R^{4} contienen heteroátomos, entonces se trata preferiblemente
de átomos de nitrógeno y/u oxígeno. En una forma de realización
preferida, uno o los dos restos R^{3} y R^{4} representan
-CH_{2}-CH_{2}-OH. Por tanto, la
fórmula (2) representa preferiblemente mono, di o trietanolamina.
Según la invención, también es el uso de alcanolaminas alcoxiladas,
por ejemplo de N,N-dibutilaminoetanol
etoxilado.
En otra forma de realización preferida de la
invención, R^{1} representa alquilo C_{2} a C_{30}, alquenilo
C_{2} a C_{30}, arilo C_{6} a C_{30} o alquil C_{7} a
C_{30}-arilo, y R^{2} representa alquilo
C_{1} a C_{30}, alquenilo C_{2} a C_{30}, arilo C_{6} a
C_{30} o alquil C_{7} a C_{30}-arilo, o un
resto orgánico con 1 a 30 átomos de carbono que opcionalmente
contiene átomos de nitrógeno.
Los compuestos según la invención pueden
utilizarse solos o en combinación con otros inhibidores de la
corrosión conocidos. En general, se utiliza tanto del inhibidor de
la corrosión según la invención de forma que se obtenga una
protección anticorrosiva suficiente bajo las condiciones
especificadas.
Las concentraciones de utilización preferidas de
los inhibidores de la corrosión referidas a las sales puras según
la invención son 5 a 5000 ppm, preferiblemente 10 a 1000,
especialmente 15 a 150 ppm.
Como inhibidores de la corrosión también son
especialmente adecuadas mezclas de las sales según la invención con
otros inhibidores de la corrosión y/o del estado de la técnica.
Como inhibidores de la corrosión especialmente
adecuados y, por tanto, una forma de realización preferida de esta
invención son mezclas de las sales según la invención con
amidoaminas y/o imidazolinas de ácidos grasos y poliaminas y sus
sales, sales de amonio cuaternarias, aminas
oxietiladas/oxipropiladas, anfoglicinatos y anfopropionatos,
betaínas o los compuestos descritos en el documento
DE-A-199 30 683.
La preparación de derivados de
N-acil-metionina se realiza mediante
acilación de metionina mediante un cloruro o anhídrido de ácido
carboxílico en presencia de una base (por ejemplo, hidróxido
sódico). Las sales de amonio de
N-acil-metionina según la invención
pueden prepararse mediante posterior neutralización, separación de
la disolución salina acuosa y reacción con aminas.
Para esto se utiliza preferiblemente
DL-metionina debido a motivos económicos, pero
también pueden utilizarse las formas ricas en enantiómeros.
Para la acilación se utilizan preferiblemente
cloruros de alquilo o alquenilo C_{8-18} como, por
ejemplo, cloruro de ácido octanoico, cloruro de ácido decanoico,
cloruro de ácido dodecanoico, cloruro de ácido graso de coco o
cloruro de ácido oleico.
Las aminas de fórmula (2) preferiblemente usadas
son, por ejemplo, metilamina, etilamina, propilamina, butilamina,
ciclohexilamina, diciclohexilamina, laurilamina, amina grasa de
coco, estearilamina, dimetilamina, dietilamina, dipropilamina,
dibutilamina, 3-dimetilaminopropilamina,
3-dietilaminopropilamina,
3-morfolinopropilamina, dietilentriamina,
trietilentetramina, tetraetilenpentamina, monoetanolamina,
dietanolamina, trietanolamina, morfolina, residuos de la producción
de morfolina, N,N-dimetilaminoetanol,
N,N-dietilaminoetanol,
N,N-dibutilaminoetanol,
3-dimetilaminopropanol,
N-hidroxietilmorfolina,
3-aminopropanol, isopropanolamina,
2-(2-aminoetoxi)-etanol y
ciclohexilamino-N,N-dietanol,
aminoetilmorfolina y aminoetilpiperazina.
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En un aparato de agitación habitual se
neutraliza 1 mol de DL-metionina en 300 ml de agua
con solución cáustica al 50%. A la disolución formada se dosifican
a 15-20ºC 1 mol de cloruro de ácido carboxílico,
manteniéndose el valor de pH mediante la dosificación paralela de
solución cáustica al 15% durante 10-13. La
disolución de reacción se agita posteriormente 3 h a temperatura
ambiente. La sal sódica de
N-acil-DL-metionina
formada se neutraliza luego con ácido clorhídrico al 32%, se separa
de la fase salina acuosa y se seca. A continuación, la
N-acil-DL-metionina
se convierte en la sal de amonio de
N-acil-DL-metionina
mediante la adición de una cantidad equimolar de la amina
correspondiente. El producto obtenido se caracteriza mediante el
índice de acidez (IA) y el nitrógeno de base (N básico). Los datos
en porcentaje son porcentajes en peso referidos al peso de la sal
según la invención.
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A partir de 162,7 g de cloruro de ácido
octanoico, 117,2 g de DL-metionina y 61,1 g de
monoetanolamina se obtuvieron 304,5,1 g de sal de amonio de
N-octil-DL-metionin-monoetanol
con IA = 184 mg de KOH/g y N básico = 4,58%.
\vskip1.000000\baselineskip
A partir de 162,7 g de cloruro de ácido
octanoico, 117,2 g de DL-metionina y 149,2 g de
trietanolamina se obtuvieron 392,0 g de sal de amonio de
N-octil-DL-metionin-trietanol
con IA = 143 mg de KOH/g y N básico = 3,55%.
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A partir de 218,8 g de cloruro de ácido
dodecanoico, 117,2 g de DL-metionina y 99,2 g de
ciclohexilamina se obtuvieron 398,4 g de sal de amonio de
N-dodecil-DL-metionin-ciclohexilo
con IA = 140 mg de KOH/g y N básico = 3,49%.
\vskip1.000000\baselineskip
A partir de 218,8 g de cloruro de ácido
dodecanoico, 117,2 g de DL-metionina y 129,3 g de
dibutilamina se obtuvieron 428,3 g de sal de amonio de
N-dodecil-DL-metionin-dibutilo
con IA = 130 mg de KOH/g y N básico = 3,23%.
\vskip1.000000\baselineskip
A partir de 225,3 g de cloruro de ácido graso de
coco, 117,2 g de DL-metionina y 87,1 g de morfolina
se obtuvieron 392,0 g de sal de morfolinio de
N-cocoil-DL-metionina
con IA = 142 mg de KOH/g y N básico = 3,55%.
\vskip1.000000\baselineskip
A partir de 225,3 g de cloruro de ácido graso de
coco, 117,2 g de DL-metionina y 117,2 g de
N,N-dietilaminoetanol se obtuvieron 419,5 g de sal
de amonio de
N-cocoil-DL-metionin-N,N-dietil-(2-hidroxietilo)
con IA = 134 mg de KOH/g y N básico = 3,30%.
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A partir de 300,9 g de cloruro de ácido oleico,
117,2 g de DL-metionina y 105,4 g de
2-(2-aminoetoxi)-etanol se
obtuvieron 482,7 g de sal de amonio de
N-oleil-DL-metionin-2-(2-hidroxietoxi)etilo
con IA = 116 mg de KOH/g y N básico = 2,87%.
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A partir de 300,9 g de cloruro de ácido oleico,
117,2 g de DL-metionina y 149,2 g de trietanolamina
se obtuvieron 526,0 g de sal de amonio de
N-oleil-DL-metionin-trietanol
con IA = 106 mg de KOH/g y N básico = 2,64%.
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Los compuestos según la invención se comprobaron
como inhibidores de la corrosión en el ensayo de
Shell-Wheel. Probetas de acero al C (DIN 1.1203 con
15 cm^{2} de superficie) se sumergieron en una mezcla de agua
salina/petróleo (9:disolución de NaCl al 1,5% ajustada a pH 3,5 con
ácido acético) y se expusieron 24 horas a este medio a una
velocidad de rotación de 40 rpm a 70ºC. La dosificación del
inhibidor ascendió a 50 ppm de una disolución al 40% del inhibidor.
Los valores de protección se calcularon a partir de la reducción de
masa de las probetas, referida a un valor ciego.
En las siguientes tablas, "Comparación 1"
designa un quat de amina residual habitual en el comercio basado en
cloruro de dicocoalquil-dimetilamonio y
"Comparación 2" un ejemplo del documento JP 49026145 (sal
sódica de N-lauroilglicina, inhibidor de la
corrosión del estado de la técnica) y "Comparación 3" un
ejemplo del documento JP-8 337 562 (sal disódica de
ácido
N-miristoil-L-aspártico,
inhibidor de la corrosión del estado de la técnica).
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Los productos se comprobaron además en el ensayo
LPR (condiciones de ensayo análogas a ASTM D 2776).
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Como puede verse a partir de los resultados de
los ensayos anteriores, los productos según la invención presentan
muy buenas propiedades de protección de la corrosión a menor
dosificación y superan claramente la eficacia de los inhibidores
del estado de la técnica.
Las propiedades de la espuma se comprobaron con
el procedimiento de espuma agitada. Para esto, 50 ml de una
disolución acuosa al 3% del inhibidor de la corrosión
correspondiente en agua desmineralizada se agitaron 20 veces en un
cilindro de medición de 100 ml cerrado en el plazo de 10 segundos.
Para la evaluación del comportamiento de la espuma, después de
finalizar la agitación se recurrió al volumen total de la disolución
(altura de espuma) y al tiempo de desintegración de la espuma
(tiempo hasta que se alcanza el volumen de partida de 50 ml). En
general, este procedimiento de ensayo puede reproducirse
razonablemente, pero es excelentemente adecuado para una estimación
tendencial del comportamiento de la espuma en débilmente espumante,
espumante o fuertemente espumante.
La Tabla 3 muestra que los compuestos según la
invención presentan una tendencia a la formación de espuma
claramente más pequeña que los compuestos del estado de la
técnica.
Como es claramente evidente de la Tabla 4, los
compuestos según la invención muestran una mejor biodegradabilidad
y toxicidad más baja que los ejemplos comparativos del estado de la
técnica, especialmente en comparación con el quat habitual.
Claims (7)
1. Uso de sales de compuestos de fórmula (1)
y aminas de fórmula
(2)
en las
que
- R^{1}
- significa alquilo C_{1} a C_{30}, alquenilo C_{2} a C_{30}, arilo C_{6} a C_{30} o alquil C_{7} a C_{30}-arilo,
- R^{2}
- significa alquilo C_{1} a C_{30}, alquenilo C_{2} a C_{30}, arilo C_{6} a C_{30} o alquil C_{7} a C_{30}-arilo, o un resto orgánico con 1 a 30 átomos de carbono que opcionalmente contiene heteroátomos, y
R^{3}, R^{4},
independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo C_{1} a
C_{30}, alquenilo C_{2} a C_{30}, arilo C_{6} a C_{30} o
alquil C_{7} a C_{30}-arilo, o un resto orgánico
con 1 a 30 átomos de carbono que opcionalmente contiene
heteroátomos, pudiendo también formar R^{3} y R^{4} con
inclusión del átomo de nitrógeno un ciclo con 5 a 7 átomos de
anillo,
como inhibidores de la
corrosión.
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2. Uso según la reivindicación 1, en el que
R^{1} representa un grupo alquilo o alquenilo de 8 a 18 átomos de
carbono.
3. Uso según la reivindicación 1 y/o 2, en el
que uno, dos o todos los restos R^{2}, R^{3} y R^{4}
representan -CH_{2}CH_{2}-OH.
4. Uso según una o varias de las
reivindicaciones 1 a 3, en el que dos de los restos R^{2},
R^{3}, R^{4} representan un grupo alquilo C_{1} a C_{8} y
un grupo -(CH_{2}CH_{2}O)_{n}-H con n =
2 a 10.
5. Uso según la reivindicación 1 y/o 2, en el
que la amina de fórmula (2) es un compuesto de fórmula (3)
en la
que
- R^{5}
- significa hidrógeno o un resto alquilo C_{1-30} que opcionalmente contiene heteroátomos, y
- X
- significa C, O o N,
6. Uso según una o varias de las
reivindicaciones 1 a 5 como inhibidores de la corrosión sobre y en
dispositivos para la extracción y el transporte de hidrocarburos en
la extracción y el procesamiento de petróleo.
7. Uso según una o varias de las
reivindicaciones 1 a 5 como inhibidores de la corrosión en
coadyuvantes de procesamiento de metales.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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