BRPI0706733A2 - derivado de aminopirimidina e agente de controle de doença de planta para uso agrìcola ou horticultural - Google Patents
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Abstract
DERIVADO DE AMINOPIRIMIDINA E AGENTE DE CONTROLE DE DOENçA DE PLANTA PARA USO AGRICOLA OU HOR- TICULTURAL. A presente invenção refere-se a um derivado de aminopirimidina que exiba um efeito significante sobre uma doença de planta e um agente de controle de doença de planta para uso agrícola ou horticultural que contém como um ingrediente ativo o derivado de aminopirimidina. um agente de controle de doença de planta caracterizado por conter como um ingrediente ativo um ou mais compostos selecionados dos derivados de aminopirimidina representados pela Fórmula Geral [1]: em que R é um substituinte tal como um grupo 02-10 alquila; R^1^ e R^2^ são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio ou um substituinte tal como um grupo 01-10 alquila opcionalmente substituído; X e um átomo de hidrogênio ou um substituinte selecionado do Grupo Substituinte predefinido; Y é um substituinte selecionado de um Grupo Substituinte predefinido; e m é um número inteiro de O a 3 e sais agricolamente aceitáveis destes. O agente soluciona os problemas de agentes de controle de doença de planta convencionais e também tem excelente efeito de controle, eficácia residual e similares.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "DERIVADODE AMINOPIRIMIDINA E AGENTE DE CONTROLE DE DOENÇA DEPLANTA PARA USO AGRÍCOLA OU HORTICULTURAL".
Campo Técnico
A presente invenção refere-se a um novo derivado de aminopi-rimidina e um agente de controle de doença de planta para uso agrícola ouhorticultural.
Antecedente da Técnica
Neste contexto, foi reportado em, por exemplo, Documento dePatente 1, Documento de Patente 2, Documento de Patente 3, Documentode Patente 4 e Documento de Patente 5, que um certo tipo de derivados deaminopirimidina tem um efeito de controle de doença. Entretanto, o derivadode aminopirimidina descrito no relatório descritivo do presente pedido não édescrito nestes documentos. Além disso, vários derivados de aminopirimidi-na foram sintetizados e reportados no Documento de Não-Patente 1 e simi-lares, porém não existe nenhum relato relacionado com o efeito de controlede doença.
Documento de Patente 1: JP-A № S54-115384 (Reivindicaçõese outros)
Documento de Patente 2: JP-A № S55-036402 (Reivindicaçõese outros)
Documento de Patente 3: WO 2002/074753 (Reivindicações eoutros)
Documento de Patente 4: WO 2004/103978 (Reivindicações eoutros)
Documento de Patente 5: JP-A № 2005-232081 (Reivindicaçõese outros)
Documento de Não-Patente 1: Revista de Chimie, Vol. 38 №8,p. 674-679,
Descrição da Invenção
Problemas a serem Solucionados pela Invenção
Para desenvolver-se colheitas agrícolas e horticulturais, muitosagentes e controle têm sido usados contra doenças de colheita. Entretanto,com os agentes de controle tradicionais, nesse contexto houve casos onde oefeito de controle é insuficientemente exibido ou seu uso é limitado devido àemergência de resistência de organismo patogênico ao fármaco, ou fitotoxi-cidade ou contaminação às plantas é causada, ou dos pontos de vista detoxicidade ao homem e bestas e peixes e efeito sobre o ambiente, existemmuito poucos agentes de controle que são satisfatórios. Conseqüentemente,o advento de um agente de controle de doença que tem poucos dos tais de-feitos e pode ser seguramente usado foi exigido.
Um objeto da invenção é fornecer um agente de controle de do-ença de planta que é livre dos problemas acima mencionados possuídospelo agente de controle de doença de planta tradicional e também tem exce-lente efeito de. controle, eficácia residual e similares.
Métodos para Solucionar os Problemas
Sob estas circunstâncias, os presentes inventores conduziramestudos extensivos sobre o efeito de controle de doença e segurança paracolheitas e como um resultado, eles descobriram que um novo derivado deaminopirimidina tem excelente efeito de controle de doença e segurança pa-ra as colheitas. Desse modo, eles completaram a invenção.
Isto é, a invenção fornece os seguintes (1) a (8):
(1) um agente de controle de doença de planta para uso agrícolaou horticultural, que é caracterizado por conter como um ingrediente ativoum ou mais compostos selecionados de derivados de aminopirimidina repre-sentados pela Fórmula Geral [I]:
[Fórmula Química 1]
<formula>formula see original document page 3</formula>
em que
R é um grupo Cmo alquila, um grupo C3-8 cicloalquila, um grupoC3-8 cicloalquil C1-3 alquila, um grupo C1-6 haloalquila, um grupo C2-6 alque-nila, um grupo C2-6 alquinila, um grupo C3-8 cicloalquenila, um grupo C1-6acila, um grupo C1-6 hidroxialquila, um grupo Ci-6alcóxi C1-6 alquila, um grupo1,3-dioxoln-2-ila ou um grupo 2,3-dioxan-2-ila;
R1 e R2 são cada qual independentemente um átomo de hidro-gênio, um grupo C1-10 alquila que pode ser substituído com um ou maissubstituintes selecionados de Grupo Substituinte a, um grupo C1-10 alcóxique pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados deGrupo Substituinte a, um grupo C3-e cicloalquila, um grupo C2-6 alquinila, umgrupo C2-6 alquènila, um grupo C1-6 acila, um grupo hidroxila, um grupo C1-6haloalquilcarbonila, um grupo C1-6 alcoxicarbonila, um grupo carbamoíla, umgrupo mono(C1-6 alquil) aminocarbonila, um grupo di(C1-6 alquil) aminocarbo-nila, um grupo C1-6 alquilsulfonila, um grupo C1-6 haloalquilsulfonila, um gruposulfamoíla, um grupo mono(C1-6 alquil)aminossulfonila, ou um grupo di(Ci-6alquil)aminossulfonila, enquanto R1 e R2 podem formar um anel de 5 mem-bros ou 6 membros (o anel de 5 membros ou 6 membros pode ser substituí-do com um ou mais substituintes selecionados de Grupo Substituinte a) comum átomo arbitrariamente selecionado do grupo consistindo em um átomode carbono, um átomo de oxigênio, um átomo de nitrogênio e um átomo deenxofre, juntamente-com o átomo de nitrogênio ao qual R1 e R2 são ligados;
X e um átomo de hidrogênio ou um substituinte selecionado doGrupo Substituinte a;
Y é um substituinte selecionado do Grupo Substituinte a;
e
m é um número inteiro de 0 a 3,
enquanto o Grupo Substituinte α sendo definido como segue:
"Grupo Substituinte oc":
um átomo de halogênio, um grupo C1-10 alquila, um grupo C3-8cicloalquila, um grupo C3-8 cicloalquil C1-3 alquila, um grupo C2-6 alquinila,um grupo C2-6 alquènila, um grupo C1-10 alcóxi, um grupo C1-6alcoxi C1-3alquila, um grupo C3-e cicloalquilóxi, um grupo C3-8 cicloalquil C1-3 alquilóxi,um grupo C1-6 haloalcóxi, um grupo C2-6 alquinilóxi, um grupo C2-6 alqueni-lóxi, um grupo Ci-6 haloalquila, um grupo Ci-6 alquiltio, um grupo Ci-6 alquil-sulfinila, um grupo Ci-6 alquilsulfonila, um grupo Ci-6 haloalquiltio, um grupoCi-6 haloalquilsulfinila, um grupo Ci-6 haloalquilsulfonila, um grupo ciano, umgrupo amino, um grupo nitro, um grupo hidroxila, um grupo Ci-6 hidroxialqui-Ia, um grupo mono(Ci-6alquil)amino, um grupo di(Ci-6alquil)amino, um grupoCi-6 acila, um grupo carboxila, um grupo C1-6 alcoxicarbonila, um grupo car-bamoíla, um grupo mono(Ci-6 alquil) aminocarbonila, um grupo di(Ci-6 al-quil)aminocarbonila, um grupo tiol, um grupo tiocianato, um grupo tri(Ci-6al-quil)silila, um grupo benzilóxi opcionalmente substituído, um grupo hidroxii- minometila, um grupo Ci -6 alcoxiiminometila e um grupo fenila opcionalmentesubstituído] e sais agricolamente aceitáveis destes;
(2) um derivado de aminopirimidina representado pela FórmulaGeraI(I)
[Fórmuia Química 2]
<formula>formula see original document page 5</formula>
em que
R é um grupo C2-10 alquila, um grupo C3.8 cicloalquila, um grupoC3-8 cicloalquil C1-3 alquila, um grupo Ci-6 haloalquila, um grupo C2-6 alque-nila, um grupo C2-6 alquinila, um grupo C3-e cicloalquenila, um grupo C1-6acila, um grupo Ci-6 hidroxialquila, um grupo Ci-6alcóxi Ci-6 alquila, um grupo1,3-dioxolan-2-ila ou um grupo 1,3-dioxan-2-ila;
R1 e R2 são cada qual independentemente um átomo de hidro-gênio, um grupo C1-10 alquila que pode ser substituído com um ou maissubstituintes selecionados de Grupo Substituinte a, um grupo C1-10 alcóxique pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados deGrupo Substituinte a, um grupo C3-e cicloalquila, um grupo C2-6 alquinila, umgrupo C2-6 alquenila, um grupo Ci-6 acila, um grupo hidroxila, um grupo C1-6haloalquilcarbonila, um grupo C1-6 alcoxicarbonila, um grupo carbamoíla, umgrupo mono(Ci-6 alquil)aminocarbonila, um grupo di(Ci-6 alquil) aminocarbo-nila, um grupo Ci-6 alquilsulfonila, um grupo Ci-6 haloalquilsulfonila, um gruposulfamoíla, um grupo mono(Ci-6 alquil)aminossulfonila, ou um grupo di(Ci-6alquil)aminossulfonila, enquanto R1 e R2 podem formar um anel de 5 mem-bros ou 6 membros (o anel de 5 membros ou 6 membros pode ser substituí-do com um ou mais substituintes selecionados de Grupo Substituinte a) comum átomo arbitrariamente selecionado do grupo consistindo em um átomode carbono, um átomo de oxigênio, um átomo de nitrogênio e um átomo deenxofre, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual R1 e R2 são ligados;
Xe um átomo de hidrogênio ou um substituinte selecionado doGrupo Substituinte a;
Y é um substituinte selecionado do Grupo Substituinte a;
e
m é um número inteiro de 0 a 3,enquanto o Grupo Substituinte a sendo definido como segue:
"Grupo Substituinte a":
um átomo de halogênio, um grupo C1-10 alquila, um grupo C3-8cicloalquila, um grupo C3-8 cicloalquil C1-3 alquila, um grupo C2-6 alquinila,um grupo C2-6 alquenila, um grupo C1-10 alcóxi, um grupo Ci-6alcóxi C1-3alquila, um grupo C3-a cicloalquilóxi, um grupo C3-e cicloalquil C1 -3 alquilóxi,um grupo C1-6 haloalcóxi, um grupo C2-6 alquinilóxi, um grupo C2-6 alqueni-lóxi, um grupo Ci-6 haloalquila, um grupo C1-6 alquiltio, um grupo Ci-6 alquil-sulfinila, um grupo Ci-6 alquilsulfonila, um grupo C^6 haloalquiltio, um grupoC1-6 haloalquilsulfinila, um grupo C-i-6 haloalquilsulfonila, um grupo ciano, umgrupo amino, um grupo nitro, um grupo hidroxila, um grupo C1-6 hidroxilalqui-la, um grupo mono(Ci-6alquil)amino, um grupo di(Ci-6alquil)amino, um grupoC1-6 acila, um grupo carboxila, um grupo C1-6 alcoxicarbonila, um grupo car-bamoíla, um grupo mono(Ci-6 alquil)aminocarbonila, um grupo di(Ci-6 al-quil)aminocarbonila, um grupo tiol, um grupo tiocianato, um grupo tri(Ci-6 al-quil)silila, um grupo benzilóxi opcionalmente substituído, um grupo hidroxii-minometila, um grupo Ci-6alcoxiiminometila e um grupo fenila opcionalmentesubstituído ou um sal agricolamente aceitável destes;(3) o derivado de aminopirimidina ou um sal agricolamente acei-tável destes como descrito em (2),
em que, na Fórmula Geral [I],
R1 é um átomo de hidrogênio, um grupo C1-10 alquila que podeser substituído com um ou mais substituintes selecionados de Grupo Substi-tuinte a, um grupo C1-10 alcóxi que pode ser substituído com um ou maissubstituintes selecionados de Grupo Substituinte a, um grupo C3-8 cicloalqui-la, um grupo C2-6 alquinila, um grupo C2-6 alquenila, um grupo C1-6 acila,um grupo hidroxila, um grupo Ci-6 haloalquilcarbonila, um grupo Ci-6 alcoxi-carbonila, um grupo carbamoíla, um grupo mono(Ci.6 alquil)aminocarbonila,um grupo di(Ci-6alquil)aminocarbonila, um grupo Ci-6 alquilsulfonila, um gru-po C1-6 haloalquilsulfonila, um grupo sulfamoíla, um grupo mono(Ci-6 al-quil)aminossulfonila ou um grupo di(Ci-6 alquil)aminossulforiila
e
R2 é um grupo C1-10 alquila que pode ser substituído com umou mais substituintes selecionados de Grupo Substituinte a, um grupo C1-10alcóxi que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionadosde Grupo Substituinte a, um grupo C3-8 cicloalquila, um grupo C2-6 alquinila,um grupo C2-6 alquenila, um grupo C-ι-β acila, um grupo C1-6 haloalquilcarbo-nila, um grupo Ci-6 alcóxi-carbonila, um grupo carbamoíla, um grupo mo-no(Ci-6 alquil) aminocarbonila, um grupo di(Ci-6 alquil)aminocarbonila, umgrupo C1-6 alquilsulfonila, um grupo Ci-6 haloalquilsulfonila, um grupo sulfa-moíla, um grupo mono(Ci-6 alquil)aminossulfonila ou um grupo di(Ci-6 al-quil)aminossulfonila, enquanto R1 e R2 podem formar um anel de 5 membrosou 6 membros (o anel de 5 membros ou 6 membros pode ser substituídocom um ou mais substituintes selecionados de Grupo Substituinte a) comum átomo arbitrariamente selecionado do grupo consistindo em um átomode carbono, um átomo de oxigênio, um átomo de nitrogênio e um átomo deenxofre, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual R1 e R2 são ligados;
(4) o derivado de aminopirimidina ou um sal agricolamente acei-tável destes como descrito em (2),
em que, na Fórmula Geral [I],R1 é um grupo C1-10 alquila que pode ser substituído com umou mais substituintes selecionados de Grupo Substituinte β, um grupo C1-10alcóxi que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionadosde Grupo Substituinte a, um grupo C3-8 cicloalquila, um grupo C2-6 alquinila,um grupo C2-6 alquenila, um grupo Ci-6 acila, um grupo hidroxila, um grupoC1-6 haloalquilcarbonila, um grupo Ci-6 alcoxicarbonila, um grupo carbamoíla,um grupo mono(Ci-6 aíquil)aminocarbonila, um grupo di(Ci-6 alquil) amino-carbonila, um grupo C1-6 alquilsulfonila, um grupo Ci-6 haloalquilsulfonila, umgrupo sulfamoíla, um grupo mono(Ci.6 alquil) aminossulfonila ou um grupodi(Ci-6alquil)aminossulfonilae
R2 é um átomo de hidrogênio, um grupo C1-10 alquila que podeser substituído com um ou mais substituintes selecionados de Grupo Substi-tuinte a, um grupo C1-10 alcóxi que pode ser substituído com um ou maissubstituintes selecionados de Grupo Substituinte a, um grupo C3-8 cicloalqui-la, um grupo C2-6 alquinila, um grupo C2-6 alquenila, um grupo C1^ acila,um grupo C1-6 haloalquilcarbonila, um grupo C1.6 alcoxicarbonila, um grupocarbamoíla, um grupo mono(Ci-6 alquil)aminocarbonila, um grupo di(Ci-6 al-quil)aminocarbonila, um grupo Ci-6 alquilsulfonila, um grupo Ci-6 haloalquil-sulfonila, um grupo sulfamoíla, um grupo mono(Ci-6 alquil) aminossulfonilaou um grupo di(Ci-6 alquil)aminossulfonila,
enquanto R1 e R2 podem formar um anel de 5 membros ou 6membros (o anel de 5 membros ou 6 membros é independentemente substi-tuído com 1 a 4 átomos de halogênio e/ou um grupo C1-6 haloalquila) comum átomo arbitrariamente selecionado do grupo consistindo em um átomode carbono, um átomo de oxigênio, um átomo de nitrogênio e um átomo deenxofre, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual R1 e R2 são ligados,onde Grupo Substituinte β sendo definido como segue:
"Grupo Substituinte β":
um átomo de halogênio, um grupo C2-6 alquinila, um grupo C3-8cicloalquilóxi, um grupo C3-8 cicloalquil C1-3 alquilóxi, um grupo C1-6 haloal-cóxi, um grupo C2-6 alquinilóxi, um grupo C2-6 alquenilóxi, um grupo C1-6haloalquila, um grupo Ci-6 alquiltio, um grupo Ci-6 alquilsulfinila, um grupo C-i-6 alquilsulfonila, um grupo Ci-6 haloalquiltio, um grupo Ci-6 haloalquilsulfinila,um grupo C1-6 haloalquilsulfonila, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupoCi-6 acila, um grupo carboxila, um grupo Ci-6 alcoxicarbonila, um grupo car-bamoíla, um grupo mono(Ci-6 alquil)aminocarbonila, um grupo di(Ci-6 al-quil)aminocarbonila e um grupo tri(Ci_6 alquil)silila;
(5) o derivado de aminopirimidina ou um sal agricolamente acei-tável destes como descrito em (2),
em que, na Fórmula Geral [I],
R1 é um átomo de hidrogênio, um grupo C1-10 alquila que podeser substituído com um ou mais substituintes selecionados de Grupo Substi-tuinte a, um grupo C1-10 alcóxi que pode ser substituído com um ou maissubstituintes selecionados de Grupo Substituinte a, um grupo C3-8 cicloalqui-Ia1 um grupo C2-6 alquinila, um grupo C2-6 alquenila, um grupo C'1-6 acila,um grupo hidroxila, um grupo C1-6 haloalquilcarbonila, um grupo C1-6 alcoxi-carbonila, um grupo carbamoíla, um grupo mono(Ci-6 alquil)aminocarbonila,um grupo di(C1-6alquil)aminocarbonila um grupo Ci-6 alquilsulfonila, um gru-po Ci-6 haloalquilsulfonila, um grupo sulfamoíla, um grupo mono(Ci-6 alquil)aminossulfonila ou um grupo di(Ci-6alquil)aminossulfonila e
R2 é um átomo de hidrogênio, um grupo C1-10 alquila que podeser substituído com um ou mais substituintes selecionados de Grupo Substi-tuinte β, um grupo C1-10 alcóxi que pode ser substituído com um ou maissubstituintes selecionados de Grupo Substituinte a, um grupo C2-6 alquinila,um grupo C1.6 acila, um grupo C1.6 haloalquilcarbonila, um grupo C1-6 alcoxi-carbonila, um grupo carbamoíla, um grupo mono(Ci-6 alquil)aminocarbonila,um grupo di(Ci-6 alquil)aminocarbonila, um grupo Ci-6 alquilsulfonila, um gru-po C1-6 haloalquilsulfonila, um grupo sulfamoíla, um grupo mono(Ci-6 alquil)aminossulfonila ou um grupo di(C-i-6 alquil)aminossulfonila, enquanto R1 e R2podem formar um anel de 5 membros ou 6 membros (o anel de 5 membrosou 6 membros é independentemente substituído com 1 a 4 átomos de halo-gênio e/ou um grupo Ci-6 haloalquila) com um átomo arbitrariamente sele-cionado do grupo consistindo em um átomo de carbono, um átomo de oxi-gênio, um átomo de nitrogênio e um átomo de enxofre, juntamente com oátomo de nitrogênio ao qual R1 e R2 são ligados,
onde Grupo Substituinte β sendo definido como segue:
"Grupo Substituinte β":
um átomo de halogênio, um grupo C2-6 alquinila, um grupo C3-8cicloalquilóxi, um grupo C3-8 cicloalquil C1-3 alquilóxi, um grupo C1-6 haloal-cóxi, um grupo C2-6 alquinilóxi, um grupo C2-6 alquenilóxi, um grupo C1-6haloalquila, um grupo C1-6 aíquiltio, um grupo C1-6 alquilsulfinila, um grupo C1-6 alquilsulfonila, um grupo C1-6 haloalquiltio, um grupo C1-6 haloalquilsulfinila,um grupo C1-6 háloalquilsulfonila, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupoC1-6 acila, um grupo carboxila, um grupo C1-6 alcoxicarbonila, um grupo car-bamoíla, um grupo mono(Ci-6 alquil)aminocarbonila, um grupo di(C1-6 al-quil)aminocarbonila e um grupo tri(Oi-e alquil)sílila:
(6) o derivado de aminopirimidina ou um sal agricolamente acei-tável destes como descrito em (5),
em que, na Fórmula Geral [I],
R2 é um grupo C1-10 alquila que pode ser substituído com umou mais substituintes selecionados de Grupo Substituinte β, um grupo C1-10alcóxi que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionadosde Grupo Substituinte a, um grupo C2-6 alquinila, um grupo C1-6 acila, umgrupo C1-6 haloalquilcarbonila, um grupo C1-6 alcoxicarbonila, um grupo car-bamoíla, um grupo mono(C1-6 alquil) aminocarbonila, um grupo di(C1-6 al-quil)aminocarbonila, um grupo C1-6 alquilsulfonila, um grupo C1-6 haloalquil-sulfonila, um grupo sulfamoíla, um grupo mono(C1-6 alquil)aminossulfonila ouum grupo di(C1-6 alquil)aminossulfonila, enquanto R1 e R2 podem formar umanel de 5 membros ou 6 membros (o anel de 5 membros ou 6 membros éindependentemente substituído com 1 a 4 átomos de halogênio e/ou umgrupo C1-6 haloalquila) com um átomo arbitrariamente selecionado do grupoconsistindo em um átomo de carbono, um átomo de oxigênio, um átomo denitrogênio e um átomo de enxofre, juntamente com o átomo de nitrogênio aoqual R1 e R2 são ligados;
(7) um agente de controle de doença de planta para uso agrícolaou horticuItural1 que é caracterizado por conter como um ingrediente ativoum ou mais compostos selecionados do derivado de aminopirimidina comodescrito em qualquer um de (2) a (6) e um sal agricolamente aceitável; e
(8) um método de utilizar um agente, que inclui aplicar umaquantidade eficaz de um ou mais compostos selecionados do derivado deaminopirimidina como descrito em qualquer um de (2) a (6) e um sal agrico-lamente aceitável destes para alvejar colheitas úteis ou solo, para protegeras colheitas úteis de doença de planta.
Vantagem da Invenção
O derivado de aminopirimidina da Invenção (a seguir, referidocomo composto do presente pedido') é um novo composto conhecido emliteraturas.
O agente de controle de doença de planta para uso agrícola ouhorticultural de acordo com a invenção tem um efeito de controle elevadosobre Pyricularia oryzae, Rhizoctonia soiani, Erysifegraminis, Septoria nodo-rum, Septoria tritici, Puccinia recondite, Pseudoperonospora cubensis, Botry-tis cinerea, Colletotrichum lagenarium, Venturia inaequalis, Physalosporapiricola, Plasmopara viticola e similares e também tem uma característica deexibir excelente eficácia residual e resistência à chuma sem causar um danoà colheita. Desse modo, o agente é útil como um agente de controle de do-ença de planta para uso agrícola ou horticultural.
Melhor Modo para Realizar a Invenção
Definição de símbolos e termos usados no presente relatóriodescritivo como mostrado abaixo.
O átomo de halogênio representa um átomo de flúor, um átomode cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo.
Uma notação tal como C1-6 refere-se a um número de átomos decarbono do seguinte substituinte, que é de 1 a 6 neste caso.
O grupo Ci-6alquila representa, a menos que de outro modo par-ticularmente definido, um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada tendo1 a 6 átomos de carbono. Exemplos destes podem incluir grupos tais comometila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, sec-butila, isobutila, terc-butila, n-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1-etilpropila, 1,1-dimetilpro-pila, 1,2-dimetilpropila, neopentila, n-hexila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dime-tilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila,1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1 -etil-1 -metilpropila e 1-etil-2-metil-propila.
O grupo C1-10 alquila representa, a menos que de outro modoparticularmente definido, um grupo alquila de cadeia linear ou ramificadatendo 1 a 10 átomos de carbono. Exemplos destes podem incluir grupos taiscomo heptila, 1-metilhexila, 5-metilhexila, 1,1-dimetilpentila, 2,2-dimetilpen-tila, 4,4-dimetilpentila, 1-etilpentila, 2-etilpentila, 1,1,3-trimetilbutila, 1,2,2-tri-metilbutila, 1,3,3-trimetilbutila, 2,2,3-trimetilbutila, 2,3,3-trimetilbutila, 1-pro-pilbutila, 1,1,2,2-tetrametilpropila, octila, 1-metilheptila, 3-metilheptila, 6-metil-heptila, 2-etilhexila, 5,5-dimetilhexila, 2,4,4-trimetilpentila, 1-etil-1-metilpen-tila, n-nonila, 1-metiloctila, 2-metiloctila, 3-metiloctila, 7-metiloctila, 1-etilhepti-la, 1,1-dimetilheptila, 6,6-dimetilheptila, decila, 1-metilnonila, 2-metilnonila, 6-metilnonila, 1-etiloctila, 1-propilheptila e n-decila, além dos exemplos acimade grupo Ci-6 alquila.
O grupo C3-e cicloalquila representa, a menos que de outro modoparticularmente definido, um grupo cicloalquila tendo 3 a 8 átomos de carbo-no. Exemplos destes podem incluir grupos tais como ciclopropila, ciclobutila,ciclopentila, ciloexila, ciloeptila e ciclooctila.
O grupo C3-S cicloalquil C1-3 alquila representa, a menos que deoutro modo particularmente definido, um grupo cicloalquil-alquila onde a por-ção cicloalquila tem os mesmos significados como definido acima e a porçãoalquila é um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada tendo 1 a 3 átomosde carbono. Exemplos podem incluir grupos tais como ciclopropilmetila, 1-ciclopropiletila, 2-ciclopropiletila, 1-ciclopropilpropila, 2-ciclopropilpropila, 3-ciclopropilpropila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila e cicloexilmetila.
O grupo Ci-6 haloalquila representa, a menos que de outro modoparticularmente definido, um grupo alquila de cadeia linear ou ramificadatendo 1 a 6 átomos de carbono enquanto o grupo é substituído com 1 a 13átomos de halogênio que podem ser iguais a ou diferentes um do outro. E-xemplos destes podem incluir grupos tais como fluorometila, clorometila,bromometila, diflúor-5 metila, diclorometila, trifluorometila, triclorometila, clo-rodifluorometila, bromodifluorometila, 2-fluoroetila, 1-cloroetila, 2-cloroetila,1 -bromoetila, 2-bromoetila, 2,2-difluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 1,2-dicloroetila, 2,2-dicloroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, 1,1,2,2-tetrafluoroetila, pentafluoroetila, 2-bromo-2-cloroetila, 2-cloro-1,1,2,2-tetra-fluoroetila, 1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoroetila, 1-cloropropila, 2-cloropropila, 3-cloropropila, 2-bromopropila, 3-bromopropila, 2-bromo-1-metiletila, 3-iodo-propila, 2,3-dicloropropila, 2,3-15 dibromopropila, 3,3,3-trifluoropropila, 3,3,3-tricloropropila, 3-bromo-3,3-difluoropropila, 3,3-dicloro-3-fiuoropropila, 2,2,3,3-tetrafluoropropila, 1-bromo-3,3,3-trifluoropropila, 2,2,3,3,3-pentafluoropro-pila, 2,2,2-triflúor-1-trifluorometiletila, heptafluoropropila, 1,2,2,2-tetraflúor-201 -trifluorometiletila, 2,3-dicloro-1,1,2,3,3-pentafiuoropropila, 1 -flúor-1 -metil-etila, 1-metil-2,2,2-trifluoroetila, 2-clorobutila, 3-clorobutila, 4-clorobutila, 2-cloro-1,1 -dimetiletila, 4-bromobutila, 3-bromo-2-metilpropila, 2-bromo-1,1-dimetiletila, 2,2-dicloro-1,1-dimetiletila, 2-cloro-1-clorometil-2-metiletila, 4,4,4-trifluorobutila, 3,3,3-triflúor-1 -metilpropila, 3,3,3-triflúor-2-metilpropila, 2,3,4-triclorobutila, 2,2,2-tricloro-1,1-dimetiletila, 4-cloro-4,4-difluorobutila, 4,4-dicloro-4-fluorobutila, 4-bromo-4,4-difluorobutila, 2,4-dibromo-4,4-difluorobu-tila, S^-dicloro-S^^-trifluorobutila, 3,3-dicloro-4,4,4-trifluorobutila, 4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutila, 4-bromo-3-cloro-3,4,4-trifluorobutila, 2,2,3,3,4,4-hexafluorobutila, 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutila, 2,2,2-triflúor-1 -metil-1 -trifluoro-metiletila, 3,3,3-triflúor-2-trifluorometilpropila, 2,2,3,3,4,4,4-héptafluorobutila,2I3,3,3-tetraflúor-2-trifluorometilpropila, 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutila, nona-fluorobutila, 4-cloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutila, 5-fluoropentila, 5-cloro-pentila, 5,5-difluoropentila, 5,5-dicloropentila, 5,5,5-trifluoropentila, 6,6,6-trifluorohexila e 5,5,6,6,6-pentafluorohexila.
O grupo C2-6 alquenila representa, a menos que de outro modoparticularmente definido, um grupo alquenila de cadeia linear ou ramificadatendo 2 a 6 átomos de carbono. Exemplos destes podem incluir grupos taiscomo vinila, 1-propenila, isopropenila, 2-propenila, 1-butenila, 1-metil-1-pro-penila, 2-butenila, 1-metil-2-propenila, 3-butenila, 2-metil-1-propenila, 2-metil-2-propenila, 1,3-butadienila, 1-pentenila, 1-etil-2-propenila, 2-pentenila, 1-metil-1-butenila, 3-pentenila, 1-metil-2- butenila, 4-pentenila, 1-metil-3-butenila, 3-metil-1 -butenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1,1-dimetil-2-propenila, 2-metil-2-butenila, 3-etil-2-butenila, 1,2-dimetil-l-propenila, 2-metil-3-butenila,3-metil-3-butenila, 1,3-pentadienila, 1 -vinil-2-propenila, 1 -hexenila, 1 -propil-2-propenila, 2-hexenila, 1-metil-1-pentenila, 1 -etil-2-butenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-4-pentenila, 1-etil-3-butenila, 1-(isobutil)vinila, 1-etil-1-metil-2-propenila, 1-etil-2-metil-2-propenila, 1-(isopropil)-2-propenila, 2-metil-2-pentenila, 3-metil-3-pentenila, 4-metil-3-pentenila, 1,3-dimetil-2-bute-nila, 1,1-dimetil-3-butenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4-pentenila, 1,2-dime-til-3-butenila, 1,3-dimetil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1,5-hexadieni-a, 1 -vinü-3-butenüa e 2,4-hexadienila.
O grupo C3.e cicloalquenila representa, a menos que de outromodo particularmente definido, um grupo alquenila cíclico tendo 3 a 8 áto-mos de carbono. Exemplos destes podem incluir grupos tais como 1-ciclopentenila, 2-ciclopentenila, 3-ciclopentenila, 1-ciloexenila, 2-ciloexenila,3-ciloexenila, 2-ciloeptenila e 2-ciclooctenila.
O grupo C2-6 alquinila representa, a menos que de outro modoparticularmente definido, um grupo alquinila de cadeia linear ou ramificadatendo 2 a 6 átomos de carbono. Exemplos destes podem incluir grupos taiscomo etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1-butinila, 1-metil-2-propinila, 2-butinila,3-butinila, 1 -pentinila, 1 -etil-2-propinila, 2-pentinila, 3-pentinila, 1-metil-2-buti-nila, 4-pentinila, 1 -metil-3-butinila, 2-metil-3-butinila, 1-hexinila, 1-(n-propil)-2-propinila, 2-hexinila, 1-etil-2-butinila, 3-hexinila, 1-metil-2-pentinila, 1-metil-3-pentinila, 4-metil-1-pentinila, 3-metil-1-pentinila, 5-hexinila, 1 -etil-3-butinila, 1-etil-1-metil-2-propinila, 1-(isopropil)-2-propinila, 1,1 -dimetil-2-butinila e 2,2-dimetil-3-butinila.
O grupo C1-10 alcóxi representa, a menos que de outro modoparticularmente definido, um grupo (C1-10 alquil)-0-, onde a porção alquilatem os mesmos significados como definido acima. Exemplos destes podemincluir grupos tais como metóxi, etóxi, propóxi, n-propóxi, isopropóxi, butóxi,pentilóxi e hexilóxi.
O grupo Ci-6 alcóxi C1-3 alquila representa, a menos que de ou-tro modo particularmente definido, um grupo (C1-6 alquil)-0-(C1-3 alquil), on-de a porção alquila tem o mesmo significado como definido acima. Exemplospodem incluir grupos tais como metoximetila, etoximetila, n-propoximetila,iso-propoximetila, n-butoximetila, iso-butoximetila, sec-butoximetiia, n-pen-tiloximetila, 2-pentiloximetila, 3-pentiloximetila, n-hexiloximetila, 1 -metoxietila,1-etoxietila, 1-metoxipropila, 1-etoxipropila, 2-metoxietila, 2-etoxietila, 3-metoxipropila, 3-etoxipropila, 2-metoxipropila, 2-etoxipropila, 2-métóxi-1-metiletila e 2-etóxi-1-metiletila.
O grupo C1-6 haloalcóxi representa, a menos que de outro modoparticularmente definido, um grupo (C1-6alquil)-0-, onde a porção alquila temo mesmo significado como definido acima. A porção alquila representa umsubstituinte substituído com 1 a 13 átomos de halogênio que podem ser i-guais a ou diferentes um do outro.
Exemplos do grupo podem incluir grupos tais como clorometóxi,difluorometóxi, clorodifluorometóxi, trifluorometóxi, 2,2-difluoroetóxi e 2,2-trifluoroetóxi.
O grupo C3-8 cicloalquilóxi representa, a menos que de outromodo particularmente definido, um grupo (C3-8 cicloalquil)-0-, onde a porçãocicloalquila tem o mesmo significado como definido acima.
Exemplos podem incluir grupos tais como ciclopropilóxi, ciclobu-tilóxi, ciclopentilóxi e ciloexilóxi.
O grupo C3-8 cicloalquil C1-3 alquilóxi representa, a menos quede outro modo particularmente definido, um grupo (C3-8 cicloalquil-C1-3-alquil)-0-, onde onde a porção cicloalquilalquila tem os mesmos significadoscomo definido acima. Exemplos podem incluir grupos tais como ciclopropil-metóxi, 1-ciclopropiletóxi, 2-ciclopropiletóxi, 1-ciclopropilpropóxi, 2-ciclopro-pilpropóxi, 3-ciclopropilpropóxi, ciclobutilmetóxi, ciclopentilmetóxi e ciloexil-metóxi.
O grupo C2-6 alquenilóxi e o grupo C2-6 alquinilóxi representa, amenos que de outro modo particularmente definido, um grupo (C2-6 alque-nil)-0- e um grupo (C2-6 alquinil)-0-, respectivamente, onde a porção alque-nila e a porção alquinila têm os mesmos significados como definido acima.
Exemplos podem incluir grupos tais como 2-propenilóxi e 2-propinilóxi.
O grupo C1-6 hidroxialquila representa, a menos que de outromodo particularmente definido, um grupo Ci-6 alquila, enquanto que um gru-po hidroxila é substituído. Exemplos podem incluir grupos tais como hidroxi-metila, 1-hidroxietila, 1-hidroxipropila, 1 -hidróxi-1 -metiletila e 1 -hidróxi-2-metilpropila.
O grupo Ci-6 alquiltio, o grupo Ci-6 alquilsulfinila e o grupo Ci-6alquilsulfonila representa, a menos que de outro modo particularmente defi-nido, um grupo (Ci 6 alquil)-S-, um grupo (Ci-6 alquil)-SO- e um grupo (Ci-6alquil)-S02-, respectivamente, onde a porção alquila tem o mesmo significa-do como definido acima. Exemplos destes podem incluir grupos tais comometiltio, etiltio, n-propiltio, isopropiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, etilsulfoni-Ia, n-propilsulfonila e isopropilsulfonila.
O grupo mono(Ci.6 alquil)amino representa, a menos que de ou-tro modo particularmente definido, um grupo (Ci-6alquil)-NH-, onde a porçãoalquila tem o mesmo significado como definido acima. Exemplos destes po-dem incluir grupos tais como metilamino, etilamino, n-propilamino e isopropi-lamino.
O grupo di(Ci-6 alquil)amino representa, a menos que de outromodo particularmente definido, um grupo di(Ci-6 alquil)N- onde a porção al-quila tem o mesmo significado como definido acima. Exemplos destes po-dem incluir grupos tais como dimetilamino, dietilamino, metiletilamino, dipro-pilamino e dibutilamino.
O grupo mono(Ci-6 alquil)aminocarbonila representa, a menosque de outro modo particularmente definido, um grupo (Ci-6 alquil)-NHCOonde a porção alquila tem o mesmo significado como definido acima. Exem-plos destes podem incluir grupos tais como metilaminocarbonila e etilamino-carbonila.
O grupo di(Ci-6 alquil)aminocarbonila representa, a menos quede outro modo particularmente definido, um grupo di(Ci-6 alquil)NCOi0 ondea porção alquila tem o mesmo significado como definido acima. Exemplosdestes podem incluir grupos tais como dimetilaminocarbonila, dietilamino-carbonila, metiletilaminocarbonila, dipropilaminocarbonila e dibutilaminocar-bonila.
O grupo mono(C1-6 alquil)aminossulfonila representa, a menosque de outro modo particularmente definido, um grupo (C1-6 alquil)-NHS02-onde a porção alquila tem o mesmo significado como definido acima. Exem-plos destes podem incluir grupos tais como metilaminossulfonila e etilami-nossulfonila.
O grupo di(C1-6 alquil)aminossulfonila representa, a menos quede outro modo particularmente definido, um grupo di(C1-6 alquil)NS02- ondea porção alquila tem o mesmo significado como definido acima. Exemplosdestes podem incluir grupos tais como dimetilaminossulfonila, dietilaminos-sulfonila, metiletilaminossulfonila, dipropilaminossulfonila e dibutilaminossul-fonila.
O grupo C1-6 alcoxicarbonila representa, a menos que de outromodo particularmente definido, um grupo (C1-6 alquil)-0(C=0)-, onde a por-ção alquila tem o mesmo significado como definido acima. Exemplos destespodem incluir grupos tais como metoxicarbonila, etoxicarbonila, n-propoxi-carbonila, isopropoxicarbonila e t-butoxicarbonila.
O grupo C1-6 acila representa, a menos que de outro modo parti-cularmente definido, um grupo acila alifático de cadeia linear ou ramificadatendo 1 a 6 átomos de carbono. Exemplos destes podem incluir grupos taiscomo formil, acetila, propionila, isopropionila, butirila e pivaloíla.
O grupo C1-6 haloalquiltio, o grupo C1-6 haloalquilsulfinila e o gru-po C1-6 haloalquilsulfonila representa, a menos que de outro modo particu-larmente definido, um grupo (C1-6 haloalquil)-S-, um grupo (C1-6 haloalquil)-SO- e um grupo (C1-6 haloalquil)-S02-, respectivamente, onde a porção ha-loalquila tem o mesmo significado como definido acima, respectivamente.Exemplos destes podem incluir grupos tais como difluorometiltio, trifluorome-tiltio, clorometilsulfinila, difluorometilsulfinila, trifluorometilsulfinila, clorometil-sulfonila, difluorometilsulfonila e trifluorometilsulfonila.O grupo C1-6 haloalquilcarbonila representa, a menos que de ou-tro modo particularmente definido, um grupo (C-|.6 haloalquil)-CO-, onde aporção haloalquila tem os mesmos significados como definido acima. Exem-plos destes podem incluir grupos tais como cloroacetila, trifluoroacetila epentafluoropropionila.
O grupo tri(Ci-6 alquil)sílila representa, a menos que de outromodo particularmente definido, um grupo tri(Ci-6 alquil)silila, onde a porçãoalquila tem os mesmos significados como definido acima. Exemplos destespodem incluir grupos tais como trimetilsilila, trietilsilila, tri(n-propil)silila, tri(n-butil)silila e tri(n-hexil)silila.
O grupo Ci-6 alcoxiiminometila representa, a menos que de outromodo particularmente definido, um grupo (Ci-6 alquil)-0-N=CH-, onde a por-ção aicóxi tem os mesmos significados como definido acima. Exemplos des-tes podem incluir grupos tais como metóxiiminometila e etoxiiminometila.
O grupo fenila opcionalmente substituído representa, a menosque de outro modo particularmente definido, grupos tais como fenila, 2-clorofenila, 3-clorofenila, 4-clorofenila, 2-fluorofenila, 3-fluorofenila, 4-fluoro-fenila, 2-metilfenila, 3-metilfenila, 4-metilfenila, 2-metoxifenila, 3-metoxifenila,4-metoxifenila, 2-nitrofenila, 3-nitrofenila e 4-nitrofenila.
O grupo benzilóxi opcionalmene substituído representa, a menosque de outro modo particularmente definido, um grupo (fenil)-CH2-0, onde aporção fenila tem o mesmo significado como definido acima. Exemplos des-tes podem incluir grupos tais como benzilóxi, 2-clorobenzilóxi, 3-cloroben-zilóxi, 4-clorobenzilóxi, 2-fluorobenzilóxi, 3-fluorobenzilóxi, 4-fluorobenzilóxi,2-metilbenzilóxi, 3-metilbenzilóxi, 4-metilbenzilóxi, 2-metoxibenzilóxi, 3-meto-xibenzilóxi, 4-metoxibenzilóxi, 2-nitrobenzilóxi, 3-nitrobenzilóxi e 4-nitroben-zilóxi.
O grupo feniltio opcionalmente substituído representa, a menosque de outro modo particularmente definido, um grupo (fenil)-S-, onde a por-ção fenila tem o mesmo significado como definido acima. Exemplos destespodem incluir grupos tais como feniltio, 2-clorofeniltio, 3-clorofeniltio, 4-cloro-feniltio, 2-fluorofeniltio, 3-fluorofeniltio, 4-fluorofeniltio, 2-metilfeniltio, 3-metil-feniltio, 4-metilfeniltio, 2-metoxifeniltio, 3-metoxifeniltio, 4-metoxifeniltio, 2-nitrofeniltio, 3-nitrofeniltio e 4-nitrofeniltio.
O grupo benziltio opcionalmente substituído representa, a menosque de outro modo particularmente definido, um grupo (fenil)-CH2-S, onde aporção fenila tem o mesmo significado como definido acima. Exemplos des-tes podem incluir grupos tais como benziltio, 2-clorobenziltio, 3-clorobenziltio,4-clorobenziltio, 2-fluorobenziltio, 3-fluorobenziltio, 4-fluorobenziltio, 2-metil-benziltio, 3-metilbenziltio, 4-metilbenziltio, 2-metoxibenziltio, 3-metoxibenzil-tio, 4-metoxibenzilóxi, 2-nitrobenziltio, 3-nitrobenziltio e 4-nitrobenziltio.
O termo 1R1 e R2 podem formar um anel de 5 membros ou 6membros com um átomo arbitrariamente selecionado do grupo consistindoem um átomo de carbono, um átomo de oxigênio, um átomo de nitrogênio eum átomo de enxofre, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual R1 e R2são ligados pode incluir, a menos que de outro modo particularmente defini-do, um caso de formação de um anel tal como pirrolidina, pirazolidina, oxa-zolidina, tiazolidina, imidazolidina, isoxazolidina, isotiazolidina, piperidina,piperazina, hexahidropiridazina, morfolina, ou tiomorfolina.
Quanto ao termo 1R1 e R2 podem formar um anel de 5 membrosou 6 membros (o anel de 5 membros ou 6 membros é independentementesubstituído com 1 a 4 átomos de halogênio e/ou um grupo Ci-6 haloalquila)com um átomo arbitrariamente selecionado do grupo consistindo em um á-tomo de carbono, um átomo de oxigênio, um átomo de nitrogênio e um áto-mo de enxofre, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual R1 e R2 sãoligados', a menos que de outro modo particularmente definido, por exemplo,2-trifluorometilpirrolidin-1-ila, 3,3-difluoropirrolidin-1-ila, 4-trifluorometilpiperi-din-1-ila, ou 3,3,4,4-tetrafluoropirrolidin-1-ila, podem ser mencionados.
Quando para o composto de Fórmula [I] um grupo hidroxila, umgrupo carboxila, um grupo amino, ou similar está presente em sua estrutura,ou alternativamente Quando o átomo de nitrogênio do composto de fórmula[I] onde o átomo de nitrogênio forma um anel de pirazol ou um anel de piri-midina mostra uma propriedade básica, o sal agricolamente aceitável refere-se a um sal do composto com metal oubase orgânica ou um sal do compos-to com ácido mineral ou ácido orgânico. Como o metal, existem metais deálcali tal como sódio e potássio; e metais alcalino terrosos tais como magné-sio e cálcio. Como a base orgânica, existem trietilamina, diisopropilamina esimilares. Como o ácido mineral, existem o ácido clorídrico, ácido sulfúrico esimilares. Como o ácido orgânico, existem o ácido acético, ácido metanos-sulfônico, ácido p-toluenossulfônico e similares.
Com referência ao composto que pode ser incluído na invenção,aí pode ser um caso onde um isômero geométrico de forma-E e forma-Z e-xiste de acordo com o tipo de um substituinte.
A invenção inclui todos de forma-E, forma-Z e uma mistura inclu-indo forma-E e forma-Z em uma proporção arbitrária. Além disso, com refe-rência ao composto que pode ser incluído na invenção, aí existe uma subs-tância oticamente ativa causada pela presença de um ou mais átomos decarbono assimétricos. A invenção inclui todas as substâncias oticamenteativas, bem como racemato. Além disso, quando o composto que pode serincluído na invenção, tem um grupo hidroxila como um substituinte, aí podeser um composto com um isômero de ceto-enol e a invenção também incluia conformação deste.
A seguir, Exemplos representativos do composto do presentepedido representado pela Fórmula [1] será mostrado nas Tabelas 1 a 40.Entretanto, o composto do presente pedido não está limitado àqueles com-postos. Para o composto Nss, refere-se às descrições abaixo.
As seguintes abreviações nas Tabelas no presente relatóriodescritivo representam grupos como mostrado abaixo, respectivamente.
Me: grupo metila
10 Et: grupo etila
n-Pr: grupo n-propila
iso-Pr: grupo isopropila
c-Pr: grupo ciclopropila
n-Bu: grupo n-butila
15sec-Bu: grupo sec-butila
iso-Bu: grupo iso-butilatert-Bu: grupo terc-butila
n-Pen: grupo n-pentila
2-Pen: grupo 2-pentila
20 3-Pen: grupo 3-pentila
c-Pen: grupo ciclopentila
c-Hex: grupo cicloexila
Além disso, as seguintes abreviações referem-se aos corres-pondentes significados, respectivamente.
3-Cl: um átomo de cloro é substituído na 3a posição
3-CF3-4-COOMe: um grupo trifluorometila é substituído na 3aposição e um grupo metoxicarbonila é substituído na 4ã posição
3,5-(Me)2: grupos metila são substituídos na 3â e 5â posições,respectivamenteTabela 11
<table>table see original document page 22</column></row><table>[Tabela 2]
<table>table see original document page 23</column></row><table>Tabela 3
<table>table see original document page 24</column></row><table>Tabela 4Tabela 5
<table>table see original document page 26</column></row><table><table>table see original document page 27</column></row><table>Tabela 7
<table>table see original document page 28</column></row><table>Tabela 8
<table>table see original document page 29</column></row><table><table>table see original document page 30</column></row><table>Tabela 10
<table>table see original document page 31</column></row><table><table>table see original document page 32</column></row><table>Tabela 12
<table>table see original document page 33</column></row><table>Tabela 13
<table>table see original document page 34</column></row><table><table>table see original document page 35</column></row><table>Tabela 15
<table>table see original document page 36</column></row><table>Tabela 16
<table>table see original document page 37</column></row><table><table>table see original document page 38</column></row><table>Tabela 18
<table>table see original document page 39</column></row><table><table>table see original document page 40</column></row><table>Tabela 20
<table>table see original document page 41</column></row><table><table>table see original document page 42</column></row><table><table>table see original document page 43</column></row><table>Tabela 23
<table>table see original document page 44</column></row><table><table>table see original document page 45</column></row><table>Tabela 251
<table>table see original document page 46</column></row><table>Tabela 26
<table>table see original document page 47</column></row><table><table>table see original document page 48</column></row><table><table>table see original document page 49</column></row><table>Tabela 29
<table>table see original document page 50</column></row><table>Tabela 30
<table>table see original document page 51</column></row><table><table>table see original document page 52</column></row><table>Tabela 32
<table>table see original document page 53</column></row><table>Tabela 331
<table>table see original document page 54</column></row><table><table>table see original document page 55</column></row><table><table>table see original document page 56</column></row><table><table>table see original document page 57</column></row><table>TABELA 37
<table>table see original document page 58</column></row><table><table>table see original document page 59</column></row><table><table>table see original document page 60</column></row><table>TABELA 40
<table>table see original document page 61</column></row><table><Método de Produção 1>
(Processo 1)
[Fórmula Química 3]
<formula>formula see original document page 62</formula>
(em que R tem o mesmo significado como definido acima e R3s são cadaqual um grupo de saída tal como um grupo C1-6alquila, um grupo fenila op-cionalmente substituído ou um grupo benzila opcionalmente substituído).
O composto representado pela Fórmula [III] pode ser produzidopermitindo o composto representado pela Fórmula [II] reagir com tiouréia emum solvente adequado na presença de uma base adequada.
A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de 0°C à temperatura de refluxo no sistema de reação, preferivelmentede 10 a 150°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura reacional, um reagente, uma quantidade de reação, ousimilares, porém é entre 0,5 e 120 horas.
Para a quantidade de agentes a ser fornecidos na presente rea-ção, 1 a 2 equivalentes da tiouréia e 1 a 5 equivalentes da base são usadoscom respeito a 1 equivalente do composto representado pela Fórmula [II].Além disso, a quantidade de solvente a ser usado é de 0 a 50 L (litro), prefe-rivelmente de 0,1 a 3,0 L, com respeito a 1 mol do composto representadopela Fórmula [II].
O solvente para uso no presente processo pode ser qualquersolvente contanto que ele seja um solvente inerte não inibindo o processo dapresente reação. Exemplos destes podem incluir éteres tais como 1,2-dimetoxietano e tetraidrofurano; amidas tais como N,N-dimetilacetoamida,N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona e N-metil-2-pirrolidinona;compostos de enxofre tais como dimetilsulfóxido e sulfolano; hidrocarbone-tos aromáticos tais como benzeno, tolueno e xileno; álcoois tais como meta-nol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, 2-metoxietanol e terc-butanol;água; e uma mistura destes.
Exemplos da base que pode ser utilizada no presente processopodem incluir bases orgânicas tais como piridina, trietilamina, tributilamina e1,8-iazabiciclo[5.4,0]-7-undeceno; bases inorgânicas tais como hidróxido demetal de álcali, por exemplo, hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio,hidróxido de metal alcalino terroso, por exemplo, hidróxido de cálcio ou hi-dróxido de magnésio, carbonatos de metal de álcali, por exemplo, carbonatode sódio ou carbonato de potássio, acetatos de metal de álcali, por exemplo,acetato de sódio ou acetato de potássio e bicarbonatos de metal de álcali,por exemplo, bicarbonato de sódio ou bicarbonato de potássio; e sais de me-tal de álcool tais como metóxido de sódio, etóxido de sódio e terc-butóxidode potássio.
Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [III] que é um produto desejado da presente reação pode ser utilizadono processo subseqüente sem ser isolado e purificado, porém pode ser cole-tado do sistema de reação por um método usual e purificado por uma mani-pulação tal como cromatografia de coluna ou recristalização, como o casorequer.
(Processo 2)
[Fórmula Química 4]
<formula>formula see original document page 63</formula>
(em que R tem o mesmo significado como definido acima, R4 é um grupoC1-6 alquila, um grupo fenila opcionalmente substituído, ou um grupo benzilaopcionalmente substituído e L é um átomo de halogênio, um grupo alquilsul-fonilóxi opcionalmente substituído, um grupo fenilsulfonilóxi opcionalmentesubstituído, ou um grupo benzilsulfonilóxi opcionalmente substituído).
O composto representado pela Fórmula [V] pode ser produzidopermitindo o composto representado pela Fórmula [III] reagir com o compos-to representado pela Fórmula [IV] em um solvente adequado, na presençade uma base adequada.
A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de O0C até a temperatura de refluxo no sistema de reação, preferivel-mentede 10 a 150°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura de reação, um reagente, uma quantidade reacional, ousimilares, porém é entre 1 e 72 horas.
Para a quantidade de agentes a ser fornecidos na presente rea-ção, 1 a 3 equivalentes do composto representado pela Fórmula [IV] e 1 a 3equivalentes da base são usados com respeito a 1 equivalente do compostorepresentado pela Fórmula [III]. Além disso, a quantidade de solvente a serusada é de 0 a 50 L, preferivelmente de 0,1 a 3,0 L, com respeito a 1 mol docomposto representado pela Fórmula [III].
Como o solvente e a base que podem ser utilizados no presenteprocesso, aqueles mesmos mencionados no Processo 1 de Método de Pro-dução 1 podem ser exemplificados.
Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [V] que é um produto desejado da presente reação pode ser coletadodo sistema de reação por um método usual e, como o caso requer, purifica-do por uma manipulação tal como cromatografia de coluna ou recristalização.
(Processo 3)
[Fórmula Química 5]
<formula>formula see original document page 64</formula>(em que R e R4 têm os mesmos significados como definido acima e X1 é umátomo de cloro ou um átomo de bromo).
O composto representado pela Fórmula [Via] pode ser produzidopermitindo o composto representado pela Fórmula [V] reagir com um agentede halogenação em um solvente adequado ou na ausência de um solvente.Além disso, um catalisador adequado pode ser adicionado para a produção.
A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de O0C até a temperatura de refluxo no sistema de reação, preferivel-mente de 0 a 150°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura de reação, um reagente, uma quantidade reacional, ousimilares, porém é entre 1 e 72 horas.
Para a quantidade de agentes a ser fornecidos na presente rea-ção, 1 a 5 equivalentes do agente de halogenação e 0,01 a 1,0 equivalentedo catalisador é utilizado com respeito a 5 a 1 equivalente do composto re-presentado pela Fórmula [V].
Além disso, a quantidade de solvente a ser usada é de 0 a 50 L,preferivelmente de 0 a 3,0 L, com respeito a 1 mol do composto representa-do pela Fórmula [V].
O solvente para uso no presente processo pode ser qualquersolvente contanto que ele seja um solvente inerte não inibindo o processo dapresente reação. Exemplos deste podem incluir nitrilas tais como acetonitrila;hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno; hidrocarbonetos ha-Iogenados tais como monoclorobenzeno e 1,2-dicloroetano; e similares.
Como o agente de halogenação que pode ser utilizado no pre-sente processo, oxicloreto de fósforo, oxibrometo de fósforo, cloreto de tioni-la, brometo de tionila, ou similar podem ser exemplificados.
Como o catalisador que pode ser utilizado no presente processo,trietilamina, N,N-dimetilformamida, N.Ndimetilanilina, N,N-dietilanilina, ousimilar podem ser exemplificados.
Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [Via] que é um produto desejado da presente reação pode ser coletadodo sistema de reação por um método usual e, como o caso requer, purifica-do por uma manipulação tal como cromatografia de coluna ou recristalização.
(Processo 4)
[Fórmula Química 6]
<formula>formula see original document page 66</formula>
(em que R, R1, R2, R4 e X1 têm os mesmos significados como definido aci-ma).
O composto representado pela Fórmula [VIII] pode ser produzidopermitindo o composto representado pela Fórmula [Via] reagir com o com-posto representado pela Fórmula [VII] em um solvente adequado ou na au-sência de um solvente, na presença de uma base adequada. Além disso, umcatalisador adequado pode ser adicionado para a produção.
A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de 0°C até a temperatura de refluxo no sistema de reação, preferivel-mente de 0 a 150°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura de reação, um reagente, uma quantidade reacional, ousimilares, porém é entre 1 e 120 horas.
Para a quantidade de agentes a ser fornecidos na presente rea-ção, 1 a 3, preferivelmente 1 a 1,5 equivalentes do composto representadopela Fórmula [VII], 1 a 3, preferivelmente 1 a 1,5 equivalentes da base e0,001 a 0,5 equivalente do catalisador são utilizados, com respeito a 1 equi-valente do composto representado pela Fórmula [Via]. Além disso, a quanti-dade de solvente a ser usada é de 0 a 50 L, preferivelmente de 0,1 a 3,0 L,com respeito a 1 mol do composto representado pela Fórmula [Via].O solvente para uso no presente processo pode ser qualquersolvente contanto que ele seja um solvente inerte não inibindo o processo dapresente reação. Exemplos destes podem incluir éteres tais como 1,2-dime-toxietano e tetraidrofurano; hidrocarbonetos halogenados tais como dicloroe-tano, tetracloreto de carbono, clorobenzeno e diclorobenzeno; amidas taiscomo N,N-dimetilacetoamida, N.N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazoli-dinona e N-metil-2-pirrolidinona; compostos de enxofre tais como dimetilsul-fóxido e sulfolano; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno exileno; álcoois tais como metanol, etanol, n-propanol, 2-propanol, n-butanol e2-metil-2-propanol; nitrilas tais como acetonitrila; ácidos carboxílicos tais co-mo ácido fórmico e ácido acético; água; e uma mistura destes.
Exemplos da base que pode ser utilizada no presente processopodem incluir bases orgânicas tais como piridina, trietil-amina, tributilamina e1,8-diazabiciclo[5.4,0]-7-undeceno; bases inorgânicas tais como hidróxido demetal de álcali, por exemplo, hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio,hidróxido de metal alcalino terroso, por exemplo, hidróxido de cálcio ou hi-dróxido de magnésio, carbonatos de metal de álcali, por exemplo, carbonatode sódio ou carbonato de potássio e bicarbonatos de metal de álcali, por e-xemplo, bicarbonato de sódio ou bicarbonato de potássio; sais de metal deálcool tais como metóxido de sódio, etóxido de sódio e terc-butóxido de po-tássio; e hidretos de metal de álcali tais como hidreto dé sódio.
Como o catalisador que pode ser utilizado no presente processo,por exemplo, p-toluenossulfinato de sódio, metanossulfinato de sódio, oubenzenossulfinato de sódio, podem ser exemplificados.
Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [VIII] que é um produto desejado da presente reação pode ser coletadodo sistema de reação por um método usual e, como o caso requer, purifica-do por uma manipulação tal como cromatografia de coluna ou reçristalização.
Além disso, em lugar dos compostos representados pelas Fór-mulas [Via] e [VIII], um composto em que qualquer um de X1 é X (X tem omesmo significado como definido acima, porém é um átomo diferente de umátomo de cloro e a átomo de bromo) pode também ser usado como um ma-terial em estado natural como no presente processo e pode ser produzido.
(Processo 5)
[Fórmula Química 7]
<formula>formula see original document page 68</formula>
(em que R, R1, R4 e X1 têm os mesmos significados como definido acima eR5 é um grupo Ci-6alquila, um grupo Ci-6 haloalquila, ou um grupo Ci.6alqui-lóxi).
O composto representado pela Fórmula [X] pode ser produzidopor hidrólise do composto representado pela Fórmula [IX] em um solventeadequado ou na ausência de um solvente com o uso de ácido ou base.
A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de O0C até a temperatura dê refluxo no sistema de reação, preferivel-mente de 0 a 150°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura de reação, um reagente, uma quantidade reacional, ousimilares, porém é entre 1 e 120 horas.
Para a quantidade de agente a ser fornecido na presente rea-ção, 1 a 10, preferivelmente 1 a 3 equivalentes de ácido ou base podem serutilizados com respeito a 1 equivalente do composto representado pela Fór-mula [IX]. Uma quantidade do solvente a ser utilizado é de 0 a 50 L, preferi-velmente de 0,1 a 3,0 L, com respeito a 1 mol do composto representadopela Fórmula [IX].
O solvente para uso no presente processo pode ser qualquersolvente contanto que ele seja um solvente inerte não inibindo o processo dapresente reação. Exemplos destes podem incluir éteres tais como 1,2-dimetoxietano e tetraidrofurano; hidrocarbonetos halogenados tais como di-cloroetano, tetracloreto de carbono, clorobenzeno e diclorobenzeno; amidastais como N,N-dimetilacetoamida, N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imida-zolidinona e N-metil-2-pirrolidinona; compostos de enxofre tais como dimetil-sulfóxido e sulfolano; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolue-no e xileno; álcoois tais como metanol, etanol, n-propanol, 2-propanol, n-butanol e 2-metil-2-propanol; nitrilas tais como acetonitrila; ácidos carboxíli-cos tais como ácido fórmico e ácido acético; água; e uma mistura destes.
Como o ácido que pode ser utilizado no presente processo, áci-dos inorgânicos tais como ácido clorídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ouácido nítrico; ácidos orgânicos tais como ácido fórmico, ácido acético, trifluo-roácido acético, ácido metanossulfônico, ácido tartárico, ácido cítrico, ou áci-do sucínico; ou uma mistura destes podem ser exemplificados.
Exemplos da base que pode ser utilizada no presente processopodem incluir bases orgânicas tais como piridina, trietilamina, tributilamina e1,8-iazabiciclo[5.4,0]-7-undeceno; bases inorgânicas tais como hidróxido demetal de álcali, por exemplo, hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio,hidróxido de metal alcalino terroso, por exemplo, hidróxido de cálcio ou hi-dróxido de magnésio, carbonatos de metal de álcali, por exemplo, carbonatode sódio ou carbonato de potássio e bicarbonatos de metal de álcali, por e-xemplo, bicarbonato de sódio ou bicarbonato de potássio; sais de metal deálcool tais como metóxido de sódio, etóxido de sódio e terc-butóxido de po-tássio; e hidretos de metal de álcali tais como hidreto de sódio.
Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [X] que é um produto desejado da presente reação pode ser coletadodo sistema de reação por um método usual e, como o caso requer, purifica-do por uma manipulação tal como cromatografia de coluna ou recristalização.
Além disso, em lugar dos compostos representados pelas Fór-mulas [IX] e [X], um composto em que X1 é X (X tem o mesmo significadocomo definido acima, porém é um átomo diferente de um átomo de cloro e aátomo de bromo) pode também ser usado como um material em estado na-tural como no presente processo e pode ser produzido.(Processo 6)
[Fórmula Química 8]
<formula>formula see original document page 70</formula>
(em que R, R11 R2, R4 e X1 têm os mesmos significados como definido aci-ma).
O composto representado pela Fórmula [XI] pode ser produzidopermitindo o composto representado pela Fórmula [VIII] reagir com um agen-te de oxidação em um solvente adequado. Além disso, um catalisador ade-quado pode ser adicionado para a produção.
A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de -30°C até a temperatura de refluxo no sistema de reação, preferi-velmente de 0 a 100°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura de reação, um reagente, uma quantidade reacional, ousimilares, porém é entre 0,5 e 48 horas.
ou a quantidade de agentes a ser fornecidos na presente rea-ção, 0,5 a 5 equivalentes de um agente de oxidação e 0,01 a 0,5 equivalentedo catalisador são utilizados, com respeito a 1 equivalente do composto re-presentado pela Fórmula [VIII]. Além disso, a quantidade de solvente a serusada é de 0 a 50 L, preferivelmente de 0,1 a 3,0 L, com respeito a 1 mol docomposto representado pela Fórmula [VIII].
O solvente para uso no presente processo pode ser qualquersolvente contanto que ele seja um solvente inerte não inibindo o processo dapresente reação. Exemplos deste podem incluir hidrocarbonetos halogena-dos tais como diclorometano, clorofórmio, 1,2-dicloroetano, tetracloreto decarbono, clorobenzeno e diclorobenzeno; álcoois tais como metanol, etanol,propanol, isopropanol, butanol e terc-butanol; cetonas tais como acetona e2-butanona; nitrilas tais como acetonitrila; ácido acético; água; e uma misturadestes.
Exemplos do agente de oxidação que pode ser utilizado no pre-sente processo podem incluir peróxidos orgânicos tais como m-cloroperbenzoato, ácido peroxifórmico e ácido peracético; e peróxidos inor-gânicos tais como OXONE (nome comercial, produzido por Du Pont,2KHS05DKHS04DK2S04), peróxido de hidrogênio, permanganato de po-tássio e periodato de sódio.
Como o catalisador que pode ser utilizado no presente processo,por exemplo, tungstato de sódio pode ser exemplificado.
Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [XI] que é um produto desejado da presente reação pode ser coletadodo sistema de reação por um método usual e, como o caso requer, purifica-do por uma manipulação tal como cromatografia de coluna ou recristalização.
Além disso, em lugar dos compostos representados pelas Fór-mulas [VIII] e [XI], um composto em que X1 é X (X tem o mesmo significadocomo definido acima, porém é um átomo diferente de um átomo de cloro e aátomo de bromo) pode também ser usado como um material em estado na-tural como no presente processo e pode ser produzido.
(Processo 7)
[Fórmula Química 9]
<formula>formula see original document page 71</formula>
(em que R, R1, R2, R4, X1, Y e m têm os mesmos significados como defini-do acima).O composto representado pela Fórmula [XIII] pode ser produzidopermitindo o composto representado pela Fórmula [XI] reagir com o compos-to representado pela Fórmula [XII] em um solvente adequado na presençade uma base adequada.
A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de -30°C até a temperatura de refluxo no sistema de reação, preferi-velmentedeOa 150°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura de reação, um reagente, uma quantidade reacional, ousimilares, porém é entre 0,5 e 48 horas.
Para a quantidade de agentes a ser fornecidos na presente rea-ção, 1 a 3 equivalentes do composto representado pela Fórmula [XII] e 1 a 3equivalentes da base são utilizados, com respeito a 1 equivalente do com-posto representado pela Formula [XI]. Além disso, a quantidade de solventea ser usada é de 0 a 50 L, preferivelmente de 0,1 a 3,0 L, com respeito a 1mol do composto representado pela Fórmula [XI].
Como o solvente e a base que podem ser utilizados no presenteprocesso, aqueles mesmos mencionados no Processo 4 de Método de Pro-dução 1 podem ser exemplificados.
Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [XIII] que é um produto desejado da presente reação pode ser coletadodo sistema de reação por um método usual e, como o caso requer, purifica-do por uma manipulação tal como cromatografia de coluna ou recristalização.
Além disso, em lugar dos compostos representados pelas Fór-mulas [XI] e [XIII], um composto em que X1 é X (X tem o mesmo significadocomo definido acima, porém é um átomo diferente de um átomo de cloro e aátomo de bromo) pode também ser usado como um material em estado na-tural como no presente processo ou pode ser produzido.<Método de Produção 2>
(Processo 8)
[Fórmula Química 10]<formula>formula see original document page 33</formula>
(em que R1 R1, R2, X1, Y e m têm os mesmos significados como definidoacima).
O composto representado pela Fórmula [XIV] pode ser produzi-do reduzindo o composto representado pela Fórmula [XIII] em um solventeadequado na presença de uma base adequada.
Como a reação de redução, por exemplo, um método de redu-ção catalítica que emprega o uso de gás de hidrogênio e um catalisador a-dequado pode ser mencionado. Este método de redução catalítica pode serrealizado em uma atmosfera de hidrogênio sob quaisquer condições depressão normal e aplicando pressão.
Para a quantidade de agentes a ser fornecidos na presente rea-ção, 0,001 a 0,5 equivalente do catalisador e 0,1 a 5,0 equivalente da basesão utilizados, com respeito a 1 equivalente do composto representado pelaFórmula [XIII]. Além disso, a quantidade de solvente a ser usada é de 0 a 50L, preferivelmente de 0,1 a 3,0 L1 com respeito a 1 mol do composto repre-sentado pela Fórmula [XIII].
A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de 0°C até a temperatura de refluxo no sistema de reação, preferivel-mente de 0 a 100°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura de reação, um reagente, uma quantidade reacional, ousimilares, porém é entre 0,5 e 72 horas.
O solvente para uso no presente processo pode ser qualquersolvente contanto que ele seja um solvente inerte não inibindo o processo dapresente reação. Exemplos deste podem incluir hidrocarbonetos aromáticostais como tolueno e xileno; hidrocarbonetos alifáticos halogenados tais comodiclorometano e clorofórmio; ésteres de ácido acético tais como acetato demetila, acetato de etila e acetato de butila; solventes polares apróticos taiscomo N,N-dimetilformamida, N.N-dimetilacetoamida, N-metilpirrolidona, te-trametil uréia e triamida hexametilfosfórica; solventes tipo éter tais como die-tiléter, tetraidrofurano e dioxano; hidrocarbonetos alifáticos tais como penta-no e n-hexano; álcoois graxos tais como metanol, etanol, n-propanol, isopro-panol, 1-butanol, sec-butanol e terc-butanol; água; e similares. São preferi-dos os álcoois graxos tais como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, sec-butanol e terc-butanol e água.
Como o catalisador que pode ser utilizado no presente processo,platina, níquel Raney, preto platina, paládio-carbono, complexo de rutênio,ou similar podem ser exemplificados.
Exemplos da base que pode ser utilizada no presente processopodem incluir bases orgânicas tais como piridina, trietilamina, tributilamina e1,8-diazabiciclo[5,4,0]-7-undeceno; bases inorgânicas tais como hidróxido demetal de álcali, por exemplo, hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio,hidróxido de metal alcalino terroso, por exemplo, hidróxido de cálcio ou hi-dróxido de magnésio, carbonatos de metal de álcali, por exemplo, carbonatode sódio ou carbonato de potássio, acetatos de metal de álcali, por exemplo,acetato de sódio ou acetato de potássio e bicarbonatos de metal de álcali,por exemplo, bicarbonato de sódio ou bicarbonato de potássio; e sais de me-tal de álcool tais como metóxido de sódio, etóxido de sódio e terc-butóxidode potássio.
Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [XIV] que é um produto desejado da presente reação pode ser coletadodo sistema de reação por um método usual e, como o caso requer, purifica-do por uma manipulação tal como cromatografia de coluna ou recristalização.
<Método de Produção 3>
(Processo 9)
[Fórmula Química 11]<formula>formula see original document page 75</formula>
(em que R, R1, R2, Yem têm os mesmos significados como definido aci-ma; X2 é um átomo de halogênio, um grupo C1-6alquilsulfonila, um grupo C1-6 haloalquilsulfonila, um grupo benzenossulfonila opcionalmente substituído,ou um grupo benzilsulfonila opcionalmente substituído; e X3 é um grupo C1-6alcóxi, um grupo C1-3 haloalcóxi, um grupo C2-6 alquinilóxi, um grupo C2-6alquenilóxi, um grupo C3-8 cicloalquilóxi, um grupo C3-8 cicloalquil C1-3 alqui-lóxi, um grupo C1-6 alquiltio, um grupo feniltio opcionalmente substituído, umgrupo benziltio opcionalmente substituído, um grupo amino, um grupo hidro-xila, um grupo benzilóxi opcionalmente substituído, um grupo mono C1-6 al-quilamino, ou um grupo di(C1-6 alquil)amino).
O composto representado pela Fórmula [XVII] pode ser produzi-do permitindo o composto representado pela Fórmula [XV] reagir com ocomposto representado pela Fórmula [XVI] em um solvente adequado napresença de uma base adequada. Além disso, um catalisador adequado po-de ser adicionado para a produção. Entre os compostos representados pelaFórmula [XV], compostos em que X2 é diferente de halogênio podem serproduzidos de acordo com Processes 13, 14 e 15 de Método de Produção 6mostrados abaixo.
A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de -30°C até a temperatura de refluxo no sistema de reação, preferi-velmente de 0 a 150°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura de reação, um reagente, uma quantidade reacional, ousimilares, porém é entre 1 e 120 horas.
Para a quantidade de agentes a ser fornecidos na presente rea-ção, 1 a 3 equivalentes do composto representado pela Fórmula [XVI] e 1 a3 equivalentes da base são utilizados, com respeito a 1 equivalente do com-posto representado pela Formula [XV]. Além disso, a quantidade de solventea ser usada é de 0 a 50 L, preferivelmente de 0,1 a 3,0 L, com respeito a 1mol do composto representado pela Fórmula [XV].
O solvente para uso no presente processo pode ser qualquersolvente contanto que ele seja um solvente inerte não inibindo o processo dapresente reação. Exemplos destes podem incluir éteres tais como 1,2-dimetoxietano e tetraidrofurano; hidrocarbonetos halogenados tais como di-cloroetano, tetracloreto de carbono, clorobenzeno e diclorobenzeno; amidastais como N,N-dimetilacetoamida, N.N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imida-zolidinona e N-metil-2-pirrolidinona; compostos de enxofre tais como dimetil-sulfóxido e sulfolano; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolue-no e xileno; álcoois tais como metanol, etanol, n-propanol, 2-propanol, n-butanol e 2-metil-2-propanol; nitrilas tais como acetonitrila; ácidos carboxíli-cos tais como ácido fórmico e ácido acético; água; e uma mistura destes.
Exemplos da base que pode ser utilizada no presente processopodem incluir bases orgânicas tais como piridina, trietilamina, tributilamina e1,8-diazabiciclo[5,4,0]-7-undeceno; bases inorgânicas tais como hidróxido demetal de álcali, por exemplo, hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio,hidróxido de metal alcalino terroso, por exemplo, hidróxido de cálcio ou hi-dróxido de magnésio, carbonatos de metal de álcali, por exemplo, carbonatode sódio ou carbonato de potássio e bicarbonatos de metal de álcali, por e-xemplo, bicarbonato de sódio ou bicarbonato de potássio; sais de metal deálcool tais como metóxido de sódio, etóxido de sódio e terc-butóxido de po-tássio; e hidretos de metal de álcali tais como hidreto de sódio.
Como o catalisador que pode ser utilizado no presente processo,por exemplo, p-toluenossulfinato de sódio, metanossulfinato sódio, ou ben-zenossulfinato de sódio podem ser exemplificados.
Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [XVII] que é um produto desejado da presente reação pode ser coleta-do do sistema de reação por um método usual e, como o caso requer, purifi-cado por uma manipulação tal como cromatografia de coluna ou recristalização.<Método de Produção 4>(Processo 10)
[Fórmula Química 12]
<formula>formula see original document page 77</formula>
(em que R, R11 R2, X21 Y e m têm os mesmos significados como definido acima).
O composto representado pela Fórmula [XIX] pode ser produzi-do permitindo o composto representado pela Fórmula [XV] reagir com agen-te de cianação [XVIII] em um solvente adequado.
A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de -30°C até a temperatura de refluxo no sistema de reação, preferi-velmente de 0 a 150°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura de reação, um reagente, uma quantidade reacional, ousimilares, porém é entre 1 e 120 horas.
Para a quantidade de agente a ser fornecido na presente rea-ção, 1 a 3 equivalentes do composto representado pela Fórmula [XVIII] éusado com respeito a 1 equivalente do composto representado pela Fórmula[XV]. Além disso, a quantidade de solvente a ser usada é de 0 a 50 L, prefe-rivelmente de 0,1 a 3,0 L, com respeito a 1 mol do composto representado pela Fórmula [XV].
O solvente para uso no presente processo pode ser qualquersolvente contanto que ele seja um solvente inerte não inibindo o processo dapresente reação. Exemplos destes podem incluir éteres tais como 1,2-dimetoxietano e tetraidrofurano; hidrocarbonetos halogenados tais como di-cloroetano, tetracloreto de carbono, clorobenzeno e diclorobenzeno; amidastais como N,N-dimetilacetoamida, N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imida-zolidinona e N-metil-2-pirrolidinona; compostos de enxofre tais como dimetil-sulfóxido e sulfolano; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolue-no e xileno; álcoois tais como metanol, etanol, n-propanol, 2-propanol, n-butanol e 2-metil-2-propanol; nitrilas tais como acetonitrila; ácidos carboxíli-cos tais como ácido fórmico e ácido acético; água; e uma mistura destes.
Exemplos do agente de cianação [XVIII] que podem ser utiliza-dos no presente processo podem incluir cianeto de sódio, cianeto de potás-sio, cianeto de zinco e cianeto de cobre.
Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [XIX] que é um produto desejado da presente reação pode ser coletadodo sistema de reação por um método usual e, como o caso requer, purifica-do por uma manipulação tal como cromatogrâfia de coluna ou recristaliza-ção.
<Método de Produção 5>
[Fórmula Química 13]
<formula>formula see original document page 78</formula>
(em que R, R1, R2, X2, Ye m têm os mesmos significados como definidoacima e R6 é um grupo C1^ alquila).(Processo 11)
O composto representado pela Fórmula [XXI] pode ser produzi-do permitindo o composto representado pela Fórmula [XV] reagir com ocomposto representado pela Fórmula [XX] em um solvente adequado napresença de uma base adequada.
A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de -30°C até a temperatura de refluxo no sistema de reação, preferi-velmentedeOa 150°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura de reação, um reagente, uma quantidade reacional, ousimilares, porém é entre 1 e 120 horas.
Para a quantidade de agentes a ser fornecidos na presente rea-ção, 1 a 3 equivalentes do composto representado pela Fórmula [XX] e 1 a 3equivalentes da base são utilizados, com respeito a 1 equivalente do com-posto representado pela Formula [XV]. Além disso, a quantidade de solventea ser usada é de 0 a 50 L, preferivelmente de 0,1 a 3,0 L, com respeito a 25a 1 mol do composto representado pela Fórmula [XV].
O solvente para uso no presente processo pode ser qualquersolvente contanto que ele seja um solvente inerte não inibindo o processo dapresente reação. Exemplos destes podem incluir éteres tais como 1,2-dimetoxietano e tetraidrofurano; hidrocarbonetos halogenados tais como di-cloroetano, tetracloreto de carbono, clorobenzeno e diclorobenzeno; amidastais como N,N-dimetilacetoamida, N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imida-zolidinona e N-metil-2-pirrolidinona; compostos de enxofre tais como dimetil-sulfóxido e sulfolano; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolue-no e xileno; álcoois tais como metanol, etanol, n-propanol, 2-propanol, n-butanol e 2-metil-2-propanol; nitrilas tais como acetonitrila; ácidos carboxíli-cos tais como ácido fórmico e ácido acético; água; e uma mistura destes.
Exemplos da base que pode ser utilizada no presente processopodem incluir bases orgânicas tais como piridina, trietilamina, tributilamina e1,8-diazabiciclo[5.4,0]-7-undeceno; bases inorgânicas tais como hidróxido demetal de álcali, por exemplo, hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio,hidróxido de metal alcalino terroso, por exemplo, hidróxido de cálcio ou hi-dróxido de magnésio, carbonatos de metal de álcali, por exemplo, carbonatode sódio ou carbonato de potássio e bicarbonatos de metal de álcali, por e-xemplo, bicarbonato de sódio ou bicarbonato de potássio; sais de metal deálcool tais como metóxido de sódio, etóxido de sódio e terc-butóxido de po-tássio; e hidretos de metal de álcali tais como hidreto de sódio.
Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [XXI] que é um produto desejado da presente reação pode ser coletadodo sistema de reação por um método usual e, como o caso requer, purifica-do por uma manipulação tal como cromatografia de coluna ou recristalização.
(Processo 12)
O composto representado pela Fórmula [XXII] pode ser produzi-do aplicando-se o composto representado pela Fórmula [XXI] a uma reaçãode descarboxilação em um solvente adequado ou na ausência de um sol-vente, na presença de um ácido adequado.
A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de O0C até a temperatura de refluxo no sistema de reação, preferivel-mentedeOa 150°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura de reação, um reagente, uma quantidade reacional, ousimilares, porém é entre 1 e 120 horas.
Para a quantidade de agente a ser fornecido na presente rea-ção, 0,1 a 10 equivalentes de ácido é usado com respeito a 1 equivalente docomposto representado pela Fórmula [XXI]. Além disso, a quantidade desolvente a ser usada é de 0 a 50 L, preferivelmente de 0,1 a 3,0 L, com res-peito a 1 mol do composto representado pela Fórmula [XXI].
O solvente para uso no presente processo pode ser qualquersolvente contanto que ele seja um solvente inerte não inibindo o processo dapresente reação. Exemplos deste podem incluir hidrocarbonetos alifáticostais como pentano, hexano, ciloexano e éter de petróleo; hidrocarbonetosaromáticos tais como tolueno e xileno; hidrocarbonetos halogenados taiscomo cloreto de metileno, clorofórmio e clorobenzeno; éteres tais como dieti-léter, diisopropiléter, terc-butilmetiléter, dioxano, anisol e tetraidrofurano; ni-trilas tais como acetonitrila e propionitrila; cetonas tais como acetona, metile-til cetona, dietil cetona e terc-butil metil cetona; álcoois tais como metanol,etanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol e terc-butanol; amidas tais comoN1NdimetiIacetoamida, N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona eN-metil-2-pirrolidinona; compostos de enxofre tais como dimetilsulfóxido esulfolano; ácidos carboxílicos tais como ácido fórmico e ácido acético; água;e uma mistura destes.
Exemplos do ácido que pode ser utilizado no presente processopodem incluir ácido clorídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido fórmico,ácido acético, ácido metanossulfônico, ácido benzenossulfônico e ácido p-toluenessulfônico.
Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [XXII] que é um produto desejado da presente reação pode ser coleta-do do sistema de reação por um método usual e, como o caso requer, purifi-cado por uma manipulação tal como cromatografia de coluna ou recristaliza-ção.
<Método de Produção 6>
[Fórmula Química 14]
<formula>formula see original document page 81</formula>(em que R, R1, R2, Y e m têm os mesmos significados como definido aci-ma e R7 é um grüpo C1-6 alquila, um grupo C1-6 haloalquila, um grupo fenilaopcionalmente substituído, ou um grupo benzila opcionalmente substituído).
(Processo 13)
O composto representado pela Fórmula [XXIV] pode ser produ-zido permitindo o composto representado pela Fórmula [XXIII] reagir com umagente de oxidação em um solvente adequado. Além disso, um catalisadoradequado pode ser adicionado para a produção. Aqui, o composto represen-tado pela Fórmula [XXIII] pode ser produzido permitindo um composto emque X2 em Fórmula [XV] é um átomo de halogênio, reagir com um compostode tiol R7-SH, de acordo com o Processo 9 de Método de Produção 3.
A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de O0C até a temperatura de refluxo no sistema de reação, preferivel-mente de 10 a 100°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura de reação, um reagente, uma quantidade reacional, ousimilares, porém é entre 0,5 e 48 horas.
Para a quantidade de agentes a ser fornecidos na presente rea-ção, 0,5 a 5 equivalentes do agente de oxidação e 0,01 a 0,5 equivalente docatalisador são utilizados, com respeito a 1 equivalente do composto repre-sentado pela Fórmula [XXIII]. Além disso, a quantidade de solvente a serusada é de 0 a 50 L, preferivelmente de 0,1 a 3,0 L, com respeito a 1 mol docomposto representado pela Fórmula [XXIII].
Como o solvente, o agente de oxidação, a base e o catalisador,para uso no presente processo, aqueles mesmos mencionados no Processo6 de Método de Produção 1 podem ser exemplificados.
Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [XXIV] que é um produto desejado da presente reação pode ser cole-tado do sistema de reação por um método usual e, como o caso requer, puri-ficado por uma manipulação tal como cromatografia de coluna ou recristalização.(Processo 14)
O composto representado pela Fórmula [XXV] pode ser produzi-do permitindo o composto representado pela Fórmula [XXIV] reagir com umagente de oxidação em um solvente adequado. Além disso, um catalisadoradequado pode ser adicionado para a produção.
A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de O0C até a temperatura de refluxo no sistema de reação, preferivel-mente de 10 a 100°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura de reação, um reagente, uma quantidade reacional, ousimilares, porém é entre 0,5 e 48 horas.
Para a quantidade de agentes a ser fornecidos na presente rea-ção, 0,5 a 5 equivalentes do agente de oxidação e 0,01 a 0,5 equivalente docatalisador são utilizados, com respeito a 1 equivalente do composto repre-sentado pela Fórmula [XXIV]. Além disso, a quantidade de solvente a serusada é de 0 a 50 L, preferivelmente de 0,1 a 3,0 L, com respeito a 1 mol docomposto representado pela Fórmula [XXIV].
Como o solvente, o agente de oxidação, a base e o catalisador,para uso no presente processo, aqueles mesmos mencionados no Processo6 de Método de Produção 1 podem ser exemplificados.
Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [XXV] que é um produto desejado da presente reação pode ser coleta-do do sistema de reação por um método usual e, como o caso requer, purifi-cado por uma manipulação tal como cromatografia de coluna ou recristalização.
(Processo 15)
O composto representado pela Fórmula [XXV] pode ser produzi-do sem obter o composto representado pela Fórmula [XXIV] permitindo ocomposto representado pela Fórmula [XXIII] reagir com um agente de oxida-ção em um solvente adequado. Além disso, um catalisador adequado podeser adicionado para a produção.
A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de O0C até a temperatura de refluxo no sistema de reação, preferivel-mente de 10 a 100°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura de reação, um reagente, uma quantidade reacional, ousimilares, porém é entre 0,5 e 48 horas.
Para a quantidade de agentes a ser fornecidos na presente rea-ção, 0,5 a 5 equivalentes do agente de oxidação e 0,01 a 0,5 equivalente docatalisador são utilizados, com respeito ao peso de 1 equivalente do com-posto representado pela Fórmula 5 [XXIII]. Além disso, a quantidade de sol-vente a ser usada é de 0 a 50 L, preferivelmente de 0,1 a 3,0 L, com respeitoa 1 mol do composto representado pela Fórmula [XXIII].
Como o solvente, o agente de oxidação, a base e o catalisador,para uso no presente processo, aqueles mesmos mencionados no Processo6 de Método de Produção 1 podem ser exemplificados.
Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [XXV] que é um produto desejado da presente reação pode ser coleta-do do sistema de reação por um método usual e, como o caso requer, purifi-cado por uma manipulação tal como cromatografia de coluna ou recristalização.
<Método de Produção 7>
(Processo 16)
[Fórmula Química 15]
<formula>formula see original document page 84</formula
(em que R, R4, X e X1 têm os mesmos significados como definido acima).
O composto representado pela Fórmula [XXVI] pode ser produ-zido permitindo o composto representado pela Fórmula [VI] reagir com umagente de oxidação em um solvente adequado. Além disso, um catalisadoradequado pode ser adicionado para a produção.A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de -100°C até a temperatura de refluxo no sistema de reação, preferi-velmente de -10 a 100°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura de reação, um reagente, uma quantidade reacional, ousimilares, porém é entre 0,5 e 48 horas.
Para a quantidade de agentes a ser fornecidos na presente rea-ção, 0,5 a 5 equivalentes do agente de oxidação e 0,01 a 0,5 equivalente docatalisador são utilizados, com respeito a 1 equivalente do composto repre-sentado pela Fórmula [VI]. Além disso, a quantidade de solvente a ser usadaé de 0,01 a 50 L, preferivelmente de 0,1 a 3,0 L, com respeito a 1 mol docomposto representado pela Fórmula [VI].
Como o solvente, o agente de oxidação, a base e o catalisador,para uso no presente processo, aqueles mesmos mencionados no Processo6 de Método de Produção 1 podem ser exemplificados.
Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [XXVI] que é um produto desejado da presente reação pode ser cole-tado do sistema de reação por um método usual e, como o caso requer, puri-ficado por uma manipulação tal como cromatografia de coluna ou recristalização.
(Processo 17)
[Fórmula Química 16]
<formula>formula see original document page 85</formula>
(em que R, R4, X1 XI1Yem têm os mesmos significados como definido acima).
O composto representado pela Fórmula [XXVII] pode ser produ-zido permitindo o composto representado pela Fórmula [XXVI] reagir com ocomposto representado pela Fórmula [XII] em um solvente adequado, napresença de uma base adequada.
A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de -100°C até a temperatura de refluxo no sistema de reação, preferi-velmente de -78 a 50°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura de reação, um reagente, uma quantidade reacional, ousimilares, porém é entre 0,5 e 48 horas.
Para a quantidade de agentes a ser fornecidos na presente rea-ção, 1 a 3 equivalentes do composto representado pela Fórmula [XII] e 1 a 3equivalentes da base são utilizados, com respeito a 1 equivalente do com-posto representado pela Formula [XXVI]. Além disso, a quantidade de sol-vente a ser usada é de 0,01 a 50 L, preferivelmente de 0,1 a 3,0 L, com res-peito a 1 mol do composto representado pela Fórmula [XXVI].
Como o solvente e a base para uso no presente processo, aque-les mesmos mencionados no Processo 4 de Método de Produção 1 podemser exemplificados.
Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [XXVII] que é um produto desejado da presente reação pode ser cole-tado do sistema de reação por um método usual e, como o caso requer, puri-ficado por uma manipulação tal como cromatografia de coluna ou recristali-zação.
(Processo 18)
[Fórmula Química 17]
<formula>formula see original document page 86</formula>
(em que R, R1, R2, X, X1, Y e m têm os mesmos significados como definidoacima).O composto representado pela Fórmula [I] pode ser produzidopermitindo o composto representado pela Fórmula [XXVII] reagir com ocomposto representado pela Fórmula [VII] em um solvente adequado ou naausência de um solvente, na presença de uma base adequada ou ausênciade uma base. Além disso, um catalisador adequado pode ser adicionadopara a produção.
A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de O0C até a temperatura de refluxo no sistema de reação, preferivel-mente de 0 a 150°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura de reação, um reagente, uma quantidade reacional, ousimilares, porém é entre 1 e 120 horas.
Para a quantidade de agentes a ser fornecidos na presente rea-ção, 1 a 3, preferivelmente 1 a 1,5 equivalentes do composto representadopela Fórmula [VII]; O a 3, preferivelmente 1 a 1,5 equivalentes da base; e0,001 a 0,5 equivalente do catalisador são utilizados, com respeito a 1 equi-valente do composto representado pela Fórmula [XXVII]. Além disso, aquantidade de solvente a ser usada é de 0 a 50 L, preferivelmente de 0,1 a3,0 L, com respeito a 1 mol do composto representado pela Fórmula [XXVII].
Como o solvente, a base e o catalisador para uso no presenteprocesso, aqueles mesmos mencionados no Processo 4 de Método de Pro-dução 1 podem ser exemplificados.
Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [I] que é um produto desejado da presente reação pode ser coletado dosistema de reação por um método usual e, como o caso requer, purificadopor uma manipulação tal como cromatografia de coluna ou recristalização.
<Método de Produção 8>
(Processo 19)
[Fórmula Química 18]<formula>formula see original document page 88</formula>
(em que R, R1, R2, X1, Y e m têm os mesmos significados como definidoacima).
O composto representado pela Fórmula [XXVIII] pode ser produ-zido por fluoração do composto representado pela Fórmula [XIII] com umagente de fluoração em um solvente adequado ou na ausência de um sol-vente.
A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de O0C até a temperatura de refluxo no sistema de reação, preferivel-mente de 0 a 150°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura de reação, um reagente, uma quantidade reacional, ousimilares, porém é entre 1 e 120 horas.
Para a quantidade de agente a ser fornecido na presente rea-ção, 1 a 20, preferivelmente 1 a 5 equivalentes do agente de fluoração sãoutilizados com respeito a 1 equivalente do composto representado pela Fór-mula [XIII]. Além disso, a quantidade de solvente a ser usada é de 0 a 50 L,preferivelmente de 0,1 a 3,0 L, com respeito a 1 mol do composto represen-tado pela Fórmula [XIII].
Como o solvente que pode ser utilizado no presente processo, omesmo solvente mencionado no Processo 4 de Método de Produção 1 po-dem ser exemplificados.
Como o agente de fluoração que pode ser utilizado no presenteprocesso, fluoreto de potássio, fluoreto de sódio, fluoreto de césio, ou umamistura destes podem ser exemplificados.
Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [XXVIII] que é um produto desejado da presente reação pode ser cole-tado do sistema de reação por um método usual e, como o caso requer, puri-ficado por uma manipulação tal como cromatografia de coluna ou recristalização.
<Método de Produção 9>
(Processo 20)
[Fórmula Química 19]
<formula>formula see original document page 89</formula>
(em que R, R1, R2, R4 e X têm os mesmos significados como definido acimae n é um número inteiro de 0 a 2).
O composto representado pela Fórmula [XXX] pode ser produzi-do permitindo o composto representado pela Fórmula [XXIX] reagir com hi-drazina em um solvente adequado ou na ausência de um solvente, na pre-sença ou ausência de uma base.
A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de O0C até a temperatura de refluxo no sistema de reação, preferivel-mente de 0 a 150°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura de reação, um reagente, uma quantidade reacional, ousimilares, porém é entre 1 e 120 horas.
Para a quantidade de agentes a ser fornecidos na presente rea-ção, 1 a 20, preferivelmente 1 a 5 equivalentes de hidrazina; e 0 a 3, preferi-velmente 0 a 1,5 equivalentes da base são utilizados, com respeito a 1 equi-valente do composto representado pela Fórmula [XXIX]. Além disso, a quan-tidade de solvente a ser usada é de 0 a 50 L, preferivelmente de 0,1 a 3,0 L,com respeito a 1 mol do composto representado pela Fórmula [XXIX].
Como o solvente e a base para uso no presente processo, aque-Ies mesmos mencionados no Processo 4 de Método de Produção 1 podemser exemplificados.Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [XXX] que é um produto desejado da presente reação pode ser coleta-do do sistema de reação por um método usual e, como o caso requer, purifi-cado por uma manipulação tal como cromatografia de coluna ou recristalização.
(Processo 21)
[Fórmula Química 20]
<formula>formula see original document page 90</formula>
(em que R, R1, R2, X, Y e m têm os mesmos significados como definido a-cima; R8, R91 R12 e R13 são cada qual independentemente um átomo de ha-logênio, um grupo ciano, um grupo CV6 alquiltio, um grupo Ci-6 acila, um gru-po Ci-6 haloalquilcarbonila, um grupo C3-8 cicloalquilcarbonila, um grupo car-boxila, um grupo G1-6 alcoxicarbonila ou um grupo carbamoíla; R10 é um á-tomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo Ci-6alquila, um grupoC1-6 haloalquila, um grupo C3-8 cicloalquila, um grupo C1-6 alcóxi, um grupoC1-6 acila, um grupo amino, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo hidro-xila ou um grupo C1-6 alcoxicarbonila; e R11 e R14 são cada qual independen-temente um átomo de hidrogênio, um grupo C1-6 alquiltio, um grupo di(Ci-6alquil)amino ou um grupo Ci-6 alcóxi).
O composto representado pela Fórmula [I] pode ser produzidopermitindo o composto representado pela Fórmula [XXX] reagir com o com-posto representado pela Fórmula [XXXI-1] ou [XXXI-2] em um solvente ade-quado ou na ausência de um solvente, na presença ou ausência de ácido oubase.
A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de 0°C até a temperatura de refluxo no sistema de reação, preferivel-mentedeOa 150°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura de reação, um reagente, uma quantidade de reação, ousimilares, porém é entre 1 e 120 horas.
Para a quantidade de agentes a ser fornecidos na presente rea-ção, 1 a 10, preferivelmente 1 a 3 equivalentes do composto representadopela Fórmula [XXXI-1] ou [XXXI-2]; e 0 a 5, preferivelmente 0 a 3 equivalen-tes de ácido ou base são utilizados, com respeito a 1 equivalente do com-posto representado pela Fórmula [XXX]. Além disso, a quantidade de solven-te a ser usada é de 0 a 50 L, preferivelmente de 0,1 a 3,0 L, com respeito a 1mol do composto representado pela Fórmula [XXX].
Como o solvente e a base para uso no presente processo, aque-les mesmos mencionados no Processo 1 de Método de Produção 1 podemser exemplificados.
Exemplos do ácido para uso no presente processo podem incluirácidos minerais tais como ácido clorídrico, ácido hidrobrômico e ácido sulfú-rico; ácidos orgânicos tais como ácido fórmico, ácido acético, ácido meta-nossulfônico e ácido p-toluenossulfônico; e similares.
Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [I] que é um produto desejado da presente reação, pode ser coletadodo sistema de reação por um método usual e, como o caso requer, purifica-do por uma manipulação tal como cromatografia de coluna ou recristaliza-ção.
<Método de Produção 10>
(Processo 22)
[Fórmula Química 21]
<formula>formula see original document page 91</formula>
(em que R, R1, R2, Yem têm os mesmos significados como definido acimae R14 é um grupo Ci-6alquila, um grupo Ci-6acila ou um grupo benzila opcio-nalmente substituído).
O composto representado pela Fórmula [XXXIII] pode ser produ-zido por aplicação do composto representado pela Fórmula [XXXII] a umahidrólise com ácido ou base, ou uma hidrogenólise por um método de redu-ção cataiítica que emprega o uso de gás de hidrogênio e um catalisador a-dequado, em um solvente adequado ou na ausência de um solvente. Ocomposto representado pela Fórmula [XXXII] pode ser produzido permitindoo composto representado pela Fórmula [XV] reagir com um composto deálcool R14-OH ou um composto carboxílico R14-C(=0)0H, de acordo com ométodo descrito no Processo 9 de Método de Produção 3.
A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de O0C até a temperatura de refluxo no sistema de reação, preferivel-mente de 0 a 150°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura de reação, um reagente, uma quantidade reacional, ousimilares, porém é entre 1 e 120 horas.
Para a quantidade de agentes a ser fornecidos na presente rea-ção, 1 a 10, preferivelmente 1 a 3 equivalentes de ácido ou base; e 0,001 a1, preferivelmente 0,01 a 0,5 equivalentes do catalisador são utilizados, comrespeito ao peso de 1 equivalente do composto representado pela Fórmula[XXXII]. Além disso, a quantidade de solvente a ser usada é de 0 a 50 L, pre-ferivelmente de 0,1 a 3,0 L, com respeito a 1 mol do composto representadopela Fórmula [XXXII].
Como o solvente, o ácido e a base para uso no presente proces-so, aqueles mesmos mencionados no Processo 5 de Método de Produção 1podem ser exemplificados. Como o catalisador, aquele mesmo mencionadono Processo 8 de Método de Produção 2 pode ser exemplificado.
Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [XXXIII] que é um produto desejado da presente reação pode ser cole-tado do sistema de reação por um método usual e, como o caso requer, puri-ficado por uma manipulação tal como cromatografia de coluna ou recristalização.(Processo 23)
[Fórmula Química 22]
<formula>formula see original document page 93</formula>
(em que R, R1, R21 Y e m têm os mesmos significados como definido acima;e R15 é um grupo C1-10 alquila, um grupo Ci-6 haloalquila, um grupo C3-Scicloalquila, um grupo C3-S cicloalquil C1-3 alquila, um grupo benzila opcio-nalmente substituído, um grupo C2-6 alquenila ou um grupo C2-6 alquinila,contanto que quando R15 for um grupo Ci-6 haloalquila, L1 seja um grupo desaída tendo uma reatividade maior do que aquela de um átomo de halogênioremanescente após a haloalquilação.
Por exemplo, quando R15 é um grupo CHF2, L1 é um átomo decloro ou um átomo de bromo e quando R15 é um grupo CH2CF31 L1 é umátomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo p-tolue-nossulfonilóxi, um grupo metilsulfonilóxi, um grupo trifluorometilsulfonilóxi, ousimilares).
O composto representado pela Fórmula [XXXV] pode ser produ-zido permitindo o composto representado pela Fórmula [XXXIII] reagir com ocomposto representado pela Fórmula [XXXIV] em um solvente adequado ouna ausência de um solvente, na presença ou ausência de uma base.
A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de O0C até a temperatura de refluxo no sistema de reação, preferivel-mente de 0 a 150°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura de reação, um reagente, uma quantidade reacional, ousimilares, porém é entre 1 e 120 horas.
Para a quantidade de agentes a ser fornecidos na presente rea-ção, 1 a 5, preferivelmente 1 a 2 equivalentes do composto representadopela Fórmula [XXXIV]; e O a 3, preferivelmente 1 a 1,5 equivalentes da basesão utilizados, com respeito a 1 equivalente do composto representado pelaFórmula [XXXIII]. Além disso, a quantidade de solvente a ser usada é de 0 a50 L, preferivelmente de 0,1 a 3,0 L, com respeito a 1 mol do composto re-presentado pela Fórmula [XXXIII].
Como o solvente e a base para uso no presente processo, aque-les mesmos mencionados no Processo 4 de Método de Produção 1 podemser exemplificados.
Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [XXXV] que é um produto desejado da presente reação pode ser cole-tado do sistema de reação por um método usual e, como o caso requer, puri-ficado por uma manipulação tal como cromatografia de coluna ou recristalização.
<Método de Produção Intermediário 1>
(Processo 24)
[Fórmula Química 23]
<formula>formula see original document page 94</formula>
(em que R e R3 têm ós mesmos significados como definido acima e X4 é umátomo de hidrogênio, um grupo C1-10 alquila, um grupo C3-8 cicloalquila ouum grupo C1-6haloalquila).
O composto representado pela Fórmula [XXXVII] pode ser pro-
duzido permitindo o composto representado pela Fórmula [XXXVI] com tiou-réia em um solvente adequado, na presença de uma base adequada.
A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de 0°C até a temperatura de refluxo no sistema de reação, preferivel-mente de 10 a 150°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura de reação, um reagente, uma quantidade reacional, ousimilares, porém é entre 0,5 e 120 horas.
Para a quantidade de agentes a ser fornecidos na presente rea-ção, 1 a 2 equivalentes da tiouréia e 1 a 5 equivalentes da base são utiliza-dos, com respeito a 1 equivalente do composto representado pela Fórmula[XXXVI]. Além disso, a quantidade de solvente a ser usado é de 0,1 a 50 L,preferivelmente de 0,1 a 3,0 L, com respeito a 1 mol do composto represen-tado pela Fórmula [XXXVI].
Como o solvente e a base para uso no presente processo, aque-Ies mesmos mencionados no Processo 1 de Método de Produção 1 podemser exemplificados.
Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [XXXVII] que é um produto desejado da presente reação pode ser utili-zado no processo subseqüente sem ser isolado e purificado, porém pode sertambém coletado do sistema de reação por um método usual e, como o casorequer, purificado por uma manipulação tal como cromatografia de coluna ourecristalização.
(Processo 25)
[Fórmula Química 24]
<formula>formula see original document page 95</formula>
(em que R, R4, L e X4 têm os mesmos significados como definido acima).
O composto representado pela Fórmula [XXXVIII] pode ser pro-duzido permitindo o composto representado pela Fórmula [XXXVII] reagircom o composto representado pela Fórmula [IV] em um solvente adequado,na presença de uma base adequada.
A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de O0C até a temperatura de refluxo no sistema de reação, preferível-mente de 10 a 150°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura de reação, um reagente, uma quantidade reacional, ousimilares, porém é entre 1 e 72 horas.
Para a quantidade de agentes a ser fornecidos na presente rea-ção, 1 a 3 equivalentes do composto representado pela Fórmula [IV] e 1 a 3equivalentes da base são utilizados, com respeito a 1 equivalente do com-posto representado pela Formula [XXXVII]. Além disso, a quantidade de sol-vente a ser usada é de 0,1 a 50 L1 preferivelmente de 0,1 a 3,0 L, com res-peito a 1 mol do composto representado pela Fórmula 5 [XXXVII].
Como o solvente e a base para uso no presente processo, aque-les mesmos mencionados no Processo 1 de Método de Produção 1 podemser exemplificados.
Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [XXXVIII] que é um produto desejado da presente reação pode ser co-letado do sistema de reação por um método usual e, como o caso requer,purificado por uma manipulação tal como cromatografia de coluna ou recris-talização.
(Processo 26)
[Fórmula Química 25]
<formula>formula see original document page 96</formula>
(em que R, R4, X1 e X4 têm os mesmos significados como definido acima).
O composto representado pela Fórmula [XXXIX] pode ser pro-duzido permitindo o composto representado pela Fórmula [XXXVIII] reagircom um agente de halogenação em um solvente adequado ou na ausênciade um solvente. Além disso, um catalisador adequado pode ser adicionadopara a produção.A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de O0C até a temperatura de refluxo no sistema de reação, preferivel-mente de 0 a 15Ò°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura de reação, um reagente, uma quantidade reacional, ousimilares, porém é entre 1 e 72 horas.
Para a quantidade de agentes a ser fornecidos na presente rea-ção, 1 a 5 equivalentes do agente de halogenação e 0 a 1,0 equivalente docatalisador são utilizados, com respeito a 1 equivalente do composto repre-sentado pela Fórmula [XXXVIII]. Além disso, a quantidade de solvente a serusada é de 0 a 50 L, preferivelmente de 0 a 3,0 L, com respeito a 1 mol docomposto representado pela Fórmula [XXXVIII].
Como o solvente, o agente de halogenação e o catalisador parauso no presente processo, aqueles mesmos mencionados no Processo 3 deMétodo de Produção 1 podem ser exemplificados.
Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [XXXIX] que é um produto desejado da presente reação pode ser cole-tado do sistema de reação por um método usual e, como o caso requer, puri-ficado por uma manipulação tal como cromatografia de coluna ou recristalização.
<Método de Produção 11>
(Processo 27)
[Fórmula Química 26]
<formula>formula see original document page 97</formula>
(em que R, R1, R21 X e Y têm os mesmos significados como definido acima;e p é 0, 1, ou 2, enquanto que quando p é 1 ou mais, Yp+1 pode ser igual aou diferente um do outro).O composto representado pela Fórmula [I] pode ser produzidopermitindo o composto representado pela Fórmula [XL] reagir com um agen-te eletrofílico em um solvente adequado ou na ausência de um solvente.
A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de O0C até a temperatura de refluxo no sistema de reação, preferivel-mente de 0 a 150°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura de reação, um reagente, uma quantidade reacional, ousimilares, porém é entre 1 e 120 horas.
Para a quantidade de agente a ser fornecido na presente rea-ção, 1 a 10, preferivelmente 1 a 3 equivalentes do agente eletrofílico sãousados, com respeito a 1 equivalente do composto representado pela Fór-mula [XL]. Além disso, a quantidade de solvente a ser usada é de 0 a 50 L,preferivelmente de 0,1 a 3,0 L, com respeito a 1 mol do composto representado pela Fórmula [XL].
Como o solvente para uso no presente processo, aquele mesmomencionado no Processo 4 de Método de Produção 1 pode ser exemplificado.
Exemplos do agente eletrofílico que pode ser utilizado no pre-sente processo podem incluir um agente de halogenação tal como cloro,bromo, N-bromossuccinimida, N-clorossuccinimida, MEC-03 ou MEC-31(nome comercial por Daikin Ltd.), Selectfluor (nome comercial por Air Pro-ducts Inc.), F-PLUS-B800, B500, ou B300 (nome comercial por Tosoh F-TECH, Inc.) ou cloreto de sulfurila; um agente de nitração tal como ácido ní-tricô, ácido nítrico fumegante ou nitrato de acetila; um agente de clorossulfo-nilação tal como ácido clorossulfúrico; um agente de tiocianação empregan-do tiocianato de sódio ou tiocianato de potássio e cloro, bromo, N-bromos-succinimida, N-clorossuccinimida ou cloreto de sulfurila; e similares.
Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [I] que é um produto desejado da presente reação pode ser coletado dosistema de reação por um método usual e, como o caso requer, purificadopor uma manipulação tal como cromatografia de coluna ou recristalização.<Método de Produção Intermediário 2>
(Processo 28)
[Fórmula Química 27]
<formula>formula see original document page 99</formula>
(em que R, R4 é X1 têm os mesmos significados como definido acima; R16é um grupo C1-10 alquila, um grupo C3-8 cicloalquila, um grupo C3-8 cicloal-quil C1-3 alquila, um grupo C2-6 alquinila ou um grupo C2-6 alquenila; e X4é um átomo de halogênio).
O composto representado pela Fórmula [XLIII] pode ser produzi-do permitindo o composto representado pela Fórmula [Via] reagir com ocomposto representado pela Fórmula [XLI] ou Formula [XLII] em um solventeadequado ou na ausência de um solvente, na presença ou ausência de umabase e um catalisador.
A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de O°C até a temperatura de refluxo no sistema de reação, preferivel-mente de 0 a 150°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura de reação, um reagente, uma quantidade reacional, ousimilares, porém é entre 1 e 120 horas.
Para a quantidade de agentes a ser fornecidos na presente rea-ção, 1 a 3 equivalentes do composto representado pela Fórmula [XLI] ouFormula [XLII]; 0 a 3 equivalentes da base; e 0 a 0,5 equivalente do catalisa-dor são utilizados, com respeito a 1 equivalente do composto representadopela Fórmula [Via]. Além disso, a quantidade de solvente a ser usada é de 0a 50 L, preferivelmente de 0,1 a 3,0 L, com respeito a 1 mol do compostorepresentado pela Fórmula [Via].O solvente a ser fornecido para a presente reação pode serqualquer solvente, contanto que ele seja um solvente inerte não inibindo oprocesso da presente reação. Exemplos deste podem incluir hidrocarbone-tos alifáticos tais como pentano, hexano, ciloexano e éter de petróleo; hidro-carbonetos aromáticos tais como tolueno e xileno; éteres tais como dietiléter,diisopropiléter, terc-butilmetiléter, dioxano, 1,2-dimetoxietano e tetraidrofura-no; álcoois tais como metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol eterc-butanol; água; e uma mistura destes.
Exemplos da base a ser fornecida para a presente reação po-dem incluir bases orgânicas tais como piridina, trietilamina, tributilamina e1,8-diazabiciclo[5.4,0]-7-undeceno; e bases inorgânicas tais como hidróxidode metal de álcali, por exemplo, hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio,hidróxido de metal alcalino terroso, por exemplo, hidróxido de cálcio ou hi-dróxido de magnésio, carbonatos de metal de álcali, por exemplo, carbonatode sódio ou carbonato de potássio e bicarbonatos de metal de álcali, por e-xemplo, bicarbonato de sódio ou bicarbonato de potássio.
Como o catalisador a ser fornecido na presente reação, um cata-lisador de paládio tal como acetato de paládio, tetracis(trifenilfosfina)paládio,ou dicloreto de (difenilfosrinoferrocene)paládio podem ser exemplificados.
Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [XLIII] que é um produto desejado da presente reação pode ser coleta-do do sistema de reação por um método usual e, como o caso requer, purifi-cado por uma manipulação tal como cromatografia de coluna ou recristaliza-ção.
< Método de Produção Intermediário 3>
(Processo 29)
[Fórmula Química 28]
<formula>formula see original document page 100</formula>(em que R, R4 e X1 têm os mesmos significados como definido acima).
O composto representado pela Fórmula [XLIV] pode ser produ-zido por iodização do composto representado pela Fórmula [Via] utilizandoácido hidriódico.
A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de 0°C até a temperatura de refluxo no sistema de reação, preferivel-mente de 0 a 150°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura de reação, um reagente, uma quantidade reacional, ousimilares, porém é entre 1 e 120 horas.
Para a quantidade de agente a ser fornecido na presente rea-ção, 1 a 20, preferivelmente 1 a 5 equivalentes do ácido hidriódico são utili-zados, com respeito a 1 equivalente do composto representado pela Fórmu-la [VIa],
Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [XLIV] que é um produto desejado da presente reação pode ser coleta-do do sistema de reação por um método usual e, como o caso requer, purifi-cado por uma manipulação tal como cromatografia de coluna ou recristalização.
(Processo 30)
[Fórmula Química 29]
<formula>formula see original document page 101</formula>
(em que R, R4 e X1 têm os mesmos significados como definido acima e R17é um grupo Cv6 haloalquila).
O composto representado pela Fórmula [XLV] pode ser produzi-do por haloalquilação do composto representado pela Fórmula [XLIV] utili-zando um agente de haloalquilação em um solvente adequado ou na ausên-cia de um solvente, na presença ou ausência de uma base e um catalisador,de acordo com um método descrito em Synthesis, Vol. 5, 798-803 (2005).
A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de 0°C até a temperatura de refluxo no sistema de reação, preferivel-mente de 0 a 180°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura de reação, um reagente, uma quantidade reacional, ousimilares, porém é entre 1 e 120 horas.
Para a quantidade de agentes a ser fornecidos na presente rea-ção, 1 a 3 equivalentes do agente de haloalquilação; 0 a 3 equivalentes dabase; e 0 a 0,5 equivalente do catalisador são utilizados, com respeito a 1equivalente do composto representado pela Fórmula [XLIV]. Além disso, aquantidade de solvente a ser utilizada é de 0 a 50 L, preferivelmente de 0,1 a3,0 L, com respeito a 1 mol do composto representado pela Fórmula [XLIV].
Exemplos agente de haloalquilação a ser fornecido na presentereação podem incluir clorodifluoroacetato de sódio, trifluoroacetato de sódio,iodeto de trifluorometila, iodeto de 1,1,2,2,2-20 pentafluoroetila, iodeto de1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutia, trifluorometiltrimetilsilano, trif Iuorometiltrie-tilsilano e similares.
Exemplos da base a ser fornecida na presente reação podemincluir fluoreto de potássio, fluoreto de sódio, fluoreto de césio e similares.
Exemplos do catalisador a ser fornecido na presente reação po-dem incluir pó de cobre, iodeto de cobre e similares.
O solvente a ser fornecido na presente reação pode ser qualquersolvente contanto que ele seja um solvente inerte não inibindo o processo dapresente reação. Exemplos deste podem incluir amidas tais como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetoamida, N-metilpirrolidinona e 1,3-dimetil-2-imidazolidinona; dimetilsulfóxido; piridina; e similares.
Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [XLV] que é um produto desejado da presente reação pode ser coleta-do do sistema de reação por um método usual e, como o caso requer, purifi-cado por uma manipulação tal como cromatografia de coluna ou recristalização.<Método de Produção Intermediário 4>
(Processo 31)
[Fórmula Química 30]
<formula>formula see original document page 103</formula>
(em que R1 R1, R2, R4, X1 e X3 têm os mesmos significados como definidoacima).
O composto representado pela Fórmula [XLVII] pode ser produ-zido permitindo o composto representado pela Fórmula [XLVI] reagir com ocomposto representado peia Fórmula [XVI] em um solvente adequado, napresença de uma base adequada. Além disso, um catalisador adequado po-de ser adicionado para a produção.
A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de -30°C até a temperatura de refluxo no sistema de reação, preferi-velmente de 0 a 150°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura de reação, um reagente, uma quantidade reacional, ousimilares, porém é entre 1 e 120 horas.
Para a quantidade de agentes a ser fornecidos na presente rea-ção, 1 a 3 equivalentes do composto representado pela Fórmula [XVI]; 1 a 3equivalentes da base; e 0 a 0,5 equivalente do catalisador são utilizados,com respeito a 1 equivalente do composto representado pela Fórmula [XL-VI]. Além disso, a quantidade de solvente a ser usada é de 0,1 a 50 L, prefe-rivelmente de 0,1 a 3,0 L, com respeito a 1 mol do composto representadopela Fórmula [XLVI].
Como o solvente, a base e o catalisador, para uso no presenteprocesso, aqueles mesmos mencionados no Processo 9 de Método de Pro-dução 3 podem ser exemplificados.Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [XLVII] que é um produto desejado da presente reação pode ser cole-tado do sistema de reação por um método usual e, como o caso requer, puri-ficado por uma manipulação tal como cromatografia de coluna ou recristali-zação.
<Método de Produção 12>
(Processo 32)
[Fórmula Química 31 ]
<formula>formula see original document page 104</formula>
(em que R, R1, R2, R16, Y, m e X4 têm os mesmos significados como defi-nido acima e X5 é um átomo de halogênio, um grupo Ci-6 alquilsulfonilóxi ouum grupo C1-6 haloalquilsulfonilóxi).
O composto representado pela Fórmula [XLIX] pode ser produ-zido permitindo o composto representado pela Fórmula [XLVIII] reagir com ocomposto representado pela Fórmula [XLI] ou [XLII] em um solvente ade-quado ou na ausência de um solvente, na presença ou ausência de umabase e um catalisador.
A temperatura reacional da presente reação é arbitrariamente nafaixa de O0C até a temperatura de refluxo no sistema de reação, preferivel-mente de 0 a 150°C.
O tempo de reação da presente reação varia de acordo comuma temperatura de reação, um reagente, uma quantidade reacional, ousimilares, porém é entre 1 e 120 horas.
Para a quantidade de agentes a ser fornecidos na presente rea-ção, 1 a 3 equivalentes do composto representado pela Fórmula [XLI] ou[XLII]; 0 a 3 equivalentes da base; e 0 a 0,5 do peso do equivalente do cata-lisador é utilizado, com respeito a 1 equivalente do composto representadopela Fórmula [XLVIII]. Além disso, a quantidade de solvente a ser usada éde 0 a 50 L1 preferível mente de 0,1 a 3,0 L, com respeito a 1 mol do compos-to representado pela Fórmula [XLVIII].
Como o solvente, a base e o catalisador a ser fornecidos na pre-sente reação, aqueles mesmos mencionados no Processo 28 de Método deProdução 13 podem ser exemplificados.
Após conclusão da reação, o composto representado pela Fór-mula [XLIX] que é um produto desejado da presente reação pode ser coleta-do do sistema de reação por um método usual e, como o caso requer, purifi-cado por uma manipulação tal como cromatografia de coluna ou recristaliza-ção.
O agente de controle de doença de planta para uso agrícola ouhorticultural de acordo com a presente invenção é formado contendo o deri-vado de aminopirimidina representado pela Fórmula [I] ou um sal agricola-mente aceitável deste como o ingrediente ativo.
No caso de utilizar o composto do presente pedido como um a-gente de controle de doença de planta para uso agrícola ou horticultural, elepode ser usado individualmente ou alternativamente como o ingrediente ati-vo de uma forma adequada de acordo com este propósito
Em geral, um ingrediente ativo é diluído com um veículo líquidoou sólido inerte e um tensoativo e quaisquer outros são adicionados tambémquando necessário, de modo a formar-se em uma formulação de pó, pó u-mectável, emulsão, grânulos, ou similares para um uso. Uma relação do in-grediente ativo a ser misturado pode ser adequadamente selecionada, de-pendendo da situação, porém é apropriado que seja na faixa de 0,1 a 50%(por peso) no caso de pó e grânulo, ou de 5 a 80% (por peso) no caso deemulsão e pó umectável.
Exemplos do veículo a ser utilizado na formulação podem incluirveículos sólidos tais como talco, bentonita, zeólito, argila, caulim, diatomito,argila ácida, argila branca, carbono branco, vermiculita, pearlita, púmice,carbonato de cálcio, cal extinta, areia de sílica, sulfato de amônio, uréia e póde madeira; veículos líquidos tais como n-parafina, isoparafina, naftaleno,álcool isopropílico, cicloexanol, etileno glicol, dietileno glicol, propileno glicol,polietileno glicol, polipropileno glicol, xileno, alquilbenzeno, ciloexano, alquil-naftaleno, éster metílico de ácido graxo, N-alquilpirrolidona, isoforona, óleode coco, óleo de soja e água; e similares.
Exemplos do tensoativo e dispersão podem incluir éster de ácidograxo de sorbitan, alquilbenzenossulfonato de metal, dissulfonato de dinaf-tilmetano de metal, éster de sulfato de álcool, sulfonato de alquil arila, sulfo-nato de lignina, dialquilsulfossuccinato, polioxietilenoglicoléter, éter de polio-xietileno alquilarila, um polímero de polioxietilenoalquilarila, sulfonato de éterde alquilarila dé polioxietileno, monoalquilato de sorbitan de polioxietileno,um sal de condensado de β-naftalenossulfonato-formalina, feniletersulfatoestirenado de polioxietileno e similares.
Exemplos do agente auxiliar podem incluir carboximetil celulose,amido alfanizado, dextrina modificada, polietileno glicol, goma xantana, go-ma arábica, silicone e similares.
Além disso, o agente de controle de doença de planta para usoagrícola ou horticultural de acordo com a invenção pode ser misturado comou utilizado em combinação com outros compostos astivos conhecidos taiscomo inseticida, miticida, regulador de crescimento de inseto, nematocida,fungicida, agente de controle de doença de planta, herbicida, regulador decrescimento de planta, fertilizante e condicionador de terra, se necessário,em adição ao composto do presente pedido que é um ingrediente ativo paravárias formulações descritas acima.
Compostos fungicidas conhecidos que podem ser misturados ouusados em combinação, serão exemplificados por: benomila, carbendazim,fuberidazol, tiabendazol, tiofanato, tiofanato-metila, clozolinato, iprodiona,procimidona, vinclozolina, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciprocona-zol, difenoconazol, diniconazol, epoxiconazol, fenarimol, fenbuconazol, flu-quinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imazalil, imibenconazol, ipco-nazol, metconazol, miclobutanil, nuarimol, fumarato e oxpoconazol, paclobu-trazol, pefurazoato, penconazol, prochloraz, propiconazol, protioconazol, piri-fenox, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, tri-flumizol, triforina, triticonazol, benalaxil, furalaxil, mefenoxam, metalaxil, me-talaxyl-M, ofurace, oxadixil, aldimorf,
dodemorf, fenpropidina, fenpropimorf, piperalina, espiroxamina,tridemorf, edifenfos, iprobenfos, isoprotiolano, pirazofos, benodanil, boscalid,carboxina, fenfuram, flutolanil, furametpir, mepronila, oxicarboxina, pentiopi-rad, tifluzamida,
bupirimato, dimetirimol, etirimol, ciprodinila, mepanipirim, pirime-tanil, dietofencarb, azoxistrobina, dimoxistrobina, enestrobina, famoxadona,fenamidona, fluoxastrobina, cresoxim-metila, metominostrobina, orisastrobi-na, picoxistrobina, piraclostrobina, trifloxistrobina, fenpiclonila, fludioxonila,quinoxifeno, bifenila, cloroneb, dicloran, etridiazol, quintozeno, tecnazeno,tolclofos-metila, ftalida, piroquilon, triciclazol, carpropamid, diclocimet, feno-xanil, fenhexamid, piributicarb, polioxina, pencicurona, ciazofamid, zoxamida,blasticidina-S, casugamicina, estreptomicina, validamicina, cimoxanil, iodo-carb, propamocarb, protiocarb, binapacrila, dinocap, ferimzona, fluazinam,TPTA (acetato de fentina), TPTC (cloreto de fentina), TPTH (hidróxido defentina, ácido oxolínico, himexazol, octilinona, fosetila, ácido fosfônico e umsal destes, tecloftalam, triazoxida, flusulfamida, diclomezina, siltiofam, diflu-metorim, bentiavalicarb-isopropila, dimetomorf, fIumorf, iprovalicarb, mandi-propamid, oxitetraciclina, metassulfocarb, quinometionat, fluoroimida, milneb,hidróxido de cobre, octanoato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre,
óxido cuproso, mancobre, cobre de oxina, enxofre, ferbam, man-cozeb, maneb, metiram, propineb, tiram, zineb, ziram, captafol, captan, fol-pet, clorotalonila, diclofluanid, tolilfluanid, anilazina, dodina, guazatina, imi-noctadina, ditianon, acibenzolar-S-metila, probenazol, tiadinila, etaboxam,ciflufenamid, proquinazid, metrafenona, fluopicolida, dazomet, difenzoquat,amisubrom, mistura Bordeaux, F-991, nabam, óxido de fenazina, policarba-mato, ou piribencarb.
Compostos fungicidas e nematicidas que podem ser misturadosou utilizados em combinação serão exemplificados por: demeton-S-metila,bioaletrina, S-ciclopentenilisômero de bioaletrina, famfur, DDT, DNOC, EPN,XMC, acrinatrina, azadiractina, azametifos, azinfos-etila, azinfosmetila, ace-quinocil, acetamíprid, acetoprol, acetato, azociclotina, abamectina, amitraz,alanicarb, aldicarb, alfacipermetrina, aletrin[(1R)-isômeros], d-cis-trans Ale-trina, d-trans Aletrina, isocarbofos, isoxation, isofenfos, isoprocarb, imiciafos,imidacloprid, imiprotrina, indoxacarb, esfenvalerato, etiofencarb, etiprol, eti-on, etiprol, etoxazol, etofenprox, etoprofos, emamectina, endosulfan, Empen-trina, empentrin[(EZ)-(1R)-isômeros], oxamil, oxidemeton-metila, ometoato,cadusafos, cartap, carbarila, carbosulfan, carbofuran, gama-cihalotrina, ga-ma-BCH(Lindano), xililcarb, quinalfos, cinopreno, quinometionato, quinome-tionat, cumafos, clotianidina, clofentezina, cromafenozida, cloretoxifos, clor-dano, clorpirifos, clorpirifos-metila, clorfenapir, clorfenvinfos, clorfluazuron,clormefos, cienopirafen, cianofos, diafentiuron, dietofencarb, dienoclor, dicro-tophos, diclofention, cicloprotrina, diclorvos, dicofol, dissulfoton, dinotefuran,cihalotrina, cifenotrin[(1R)-trans-isômeros], ciflutrina, diflubenzuron, ciflume-tofen, chexatina, cipermetrina, dimetilvinfos, dimetoato, tartaremetic, silafluo-fen, ciromazina,
espinosad, espirodiclofeno, espirotetramat, espiromesifen, sulfo-tep, zeta-cipermetrina, diazinon, tau-fluvalinato, tiacloprid, tiametoxam, tiodi-carb, tiociclam, tiossultapsódio, tiofanox, tiometon, tetraclorvinfos, tetradifon,tetrametrina, tetrametrin[(1 R)-isômeros], depaletrina, tebupirinfos, tebufeno-zida, tebufenpirad, teflutrina, teflubenzuron, temefos, deltametrina, terbufos,tralometrina, transflutrina, triazamato, triazofos, triclorfon, tributos, triflumu-ron, trimetacarb, tolfenpirad, naled, nicotina, nitenpiram, nemadectina, nova-luron, noviflumuron, hidropreno,vamidotion, paration, paration-metila, halfenprox, halofenozida,
bioresmetrina, bistrifluron, piridafention, hidrametilnon, bifenazato, bifentrina,butóxido de piperonil, pimetrozina, piraclotos, piridafention, piridaben, pirida-lil, piriproxifeno, pirimicarb, pirimidifen, pirimifos-metila, Piretrinas (piretrum),fipronila, fenazaquin, fenamifos, fenisobromolato, fenitrotion, fenoxicarb, fe-notrin[(1 R)-transisômero], tenobucarb, tention, fentoato, fentrifanil, fenvalera-to, tenpiroximato, oxido de fenbutatin, fenpropatrina, butocarboxim, butoxi-carboxim, buprofrzin, turatiocarb, praletrina, fluacripirim, flucicloxuron, fluci-trinato, flussulfamida, fluvalinato, flupirazofos, flufenerim, flufenoxuron, Flu-bendiamida, flumetrina, flurimfen, protiofos, flonicamid, propafos, propargita,profenofos, propetanfos, propoxur, bromopropilato, beta-ciflutrina, beta-cipermetrina, hexitiazox, hexaflumuron, heptenofos, permetrina, bensultap,benzoximato, bendiocarb, benfuracarb, borax, foxim, fosalona, fostiazato,fosfamidon, fosmet, formetanato, forato, malation, milbemectina, mecarbam,mesulfenfos, metomil, metaflumizon, metamidofos, metam-amônio, metam-sódio, metiocarb, metidation, metoxiclor, metoxifenozida, metotrina, meto-preno, metolcarb, mevinfos, monocrotofos, lambda-cialotrina, rinaxipir, fosfe-to de alumínio, fosfina, lufenuron, resmetrina, lepmectina, rotenona, Bacillussphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai, Bacillus thuringiensissubsp. Israelensis, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki, Bacillus thuringien-sis subsp. tenebrionis, CL900167, NNI-0101, RU15525, XDE-175, ouZXI8901.
Compostos herbicidas conhecidos que podem ser misturados ouutilizados em combinação serão exemplificados por: 2,3,6-TBA, 2,4-D, 2,4-DB1 DNOC, EPTC, HC-252, MCPA, MCPA-tioetila, MCPB, S-metolaclor,TCA, ioxinila, aclonifeno, ãzafenidina, acifluorfen, azinsulfuron, asulam, ace-toclor, atrazina, anilofos, amicarbazona, amidossulfuron, amitrol, aminopiralid(DE-750), amiprofos-metila, ametrina, alaclor, aloxidim, ancimidol, iodossul-fulon-metil-sódio, isouron, isoxaclortol, isoxaflutole, isoxaben, isoproturon,imazaquin, imazapir, imazametabenz-metila, imazapic, imazamox, imazeta-pir, imazosulfuron, indanofan, esprocarb, etametsulfuron-metila, etalfluralina,etidimuron, etoxisulfuron, etofumesato, etobenzanid, oxadiazon, oxadiargyi,oxaziclomefona, oxassulfuron, oxifluorfen, orizalina, orbencarb, cafenstrol,carfentrazona-etila, carbutilato, carbetamida, quizalofop-P, quizalofop-P-etila,quizalofop-P-tefurila, quizalofop-etila, quinclorac, quinmerac, cumiluron, gli-fosato, glifosato-trimésio(sulfosato), glufosinato-amônio, glufosinato-sódio,cletodim, clodinafop-propargila, clopiralid, clomazona, clometoxifeno, clome-prop, cloransulam-metila, cloramben, cloridazon, clorimuron-etila, clorsulfu-ron, clortal-dimetila, clortiamid, clorprofam, cloreto de clormequat, cloroxuron,clorotoluron, clorobromuron, cianazina, diuron, dicamba, cicloato, cicloxidim,diclosulam, ciclosulfamuron, diclobenila, diclofop-metila, diclorprop,
dicloíprop-P, dibrometo de diquat, ditiopir, siduron, dinitramina,cinidon-etila, cinossulfuron, dinoseb, dinoterb, cihalofop butila, difenamid,difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, diflumetorim, simazina, dimetaclor,dimetametrina, dimetenamid, simetrina, dimepiperato, dimefuron, cinmetilina,sulcotriona, sulfentrazona, sulfosulfuron, sulfometuron metila, setoxidim, ter-bacil, daimuron, dalapon, tiazopir, tiocarbazil, tiobencarb, tidiazimin, tidiazu-ron, tifensulfuron-metila, desmedifam, desmetrina, tenilclor, tebutam, tebutiu-ron, tepraloxidim, tefuriltrion, terbutilazina, terbutrina, terbumeton, tembotrio-na, topramezona, tralcoxidim, triaziflam, triassulfuron, trialato, trietazina, tri-clopir, triflusulfuron-metila, tritossulfuron, trifluralina, trifloxisulfuron-sódio,tribenuron-metila, naptalam, naproanilida, napropamida, nicossulfuron, nebu-ron, norflurazon, vernolato, dicloreto de paraquat, haioxifop, haloxifop-P, ha-Ioxifop-P metila, halosulfuron-metila, pinoxaden, picloram, picolinafeno, bispi-ribac-sódio, bifenox, piperofos, piraclonila, pirasulfotol, pirazoxifeno, pirazos-sulfuron-etila, pirazolinato, bilanafos, piraflufen-etila, piridafol, piritiobac-sódio, piridato, piriftalid, piributicarb, piribenzoxim, pirimisulfan, primissulfu-ron-metila, piriminobac-metila, piroxisulam, fenuron, fenoxaprop-P-etila, fe-noxaprop-etila, fenclorim, fentrazamida, fenmedifam, foramsulfuron, butaclor,butafenacil, butamifos, butilato, butralina, butroxidim, flazasulfuron, flamprop-M1 fluazifop-butila, fluazifop-P-butila, fluazolato, fluometuron, fluometuron,fluoroglicofen-etila, sódio de flucarbazona, flucetossulfuron, flutiacet-metila,flupirsulfuron-metil-sódio, flufenacet, flufenpir-etila, flupropanato, flupoxamo,flumioxazina, flumiclorac-pentila, flumetsulam, fluridona, flurtamona, flurpri-midol, fluroxipir, flurocloridona, pretilaclor, prodiamina, prosulfuron, prosulfo-carb, propaquizafop, propaclor, propazina, propanil, propizamida, propiso-clor, profam, profluazol, propoxicarbazona, sódio de propoxicarbazona, pro-foxidim, bromacil, prometrina, prometon, bromoxinila, bromofenoxim, bromo-butida, florasulam, hexazinona, petoxamid, benazolina, penoxsulam, beflubu-tamid,
pebulato, TM435, pendimetalina, benzfendizona, bensulida, ben-sulfuron-metila, benzobiciclon, benzofenap, bentazone, pentanoclor, pento-xazona, benfluralina, benfuresato, fosaminâ, fomesafen, forclorfenuron, hi-drazida maléica, mecoprop, mecoprop-P, mesossulfuron-metila, mesotriona,metazaclor, metabenztiazuron,
metamitron, metamifop, metil-dimuron, metoxuron, metosulam,metsulfuron-metila, metobromuron, metobenzuron, metolaclor, metribuzina,cloreto de mepiquat, mefenacet, monolinuron, molinato, lactofen, linuron,rimsulfuron, lenacil, cálcio de proexadiona, ou trinexapac-etila.
O agente de controle de doença de planta para uso agrícola ouhorticultural da Invenção pode ser utilizado diretamente na forma daquelasformulações, ou diluindo-se na forma daquelas formulações, ou diluindo asformulações, para aplicação à folhagem, tratamento de semente, aplicaçãoao solo, aplicação submersa, aplicação de caixa sementeira, ou similares. Aquantidade de aplicação varia dependendo de um tipo do composto a serusado, doença-alvo, padrão de crescimento, grau de dano, condições ambi-entais, forma de uso e similares.
Por exemplo, no caso de um uso direto de pó ou formulaçãogranular, a quantidade deve ser arbitrariamente selecionada de 0,1 g a 5 kg,preferivelmente de 1 g a 1 kg por 10 ares em termos de um ingrediente ativo.
Além disso, no caso de utilização em uma forma líquida de e-mulsão ou pó umectável, a quantidade deve ser arbitrariamente selecionadade 0,1 ppm a 10.000 ppm, preferivelmente de 10 a 3.000 ppm.
No caso de utilização para uma aplicação de caixa sementeira,um efeito a longo prazo pode ser exibido fornecendo uma formulação emque uma propriedade de eluição do composto é controlada.
O agente de controle de doença de planta para uso agrícola ouhorticultural da Invenção pode controlar doenças de planta causadas porfungos filamentosos, bactérias e vírus, de acordo com os padrões de aplica-ção acima descritos.
A seguir, doenças de planta específicas serão exemplificadassem ser limitadas a elas:
Pseudoperonospora cubensis, Phytophthora melonis, Fusariumoxisporum, Pythium debaryanum, Corynespora cassiicola, Botrytis cinerea,Colletotrichum lagenarium, Sphaerothecacucurbitae, Pseudomonas syringa-e, Pseudomonas solanacearum,
Erysife graminis, Septoria nodorum, Septoria tritiei, Pueeinia re-eondite, Pueeinia striiformis, Pueeinia graminis, Pseudocercosporella herpo-triehoides, Pyrenophora teres, Rhynchosporium seealis, Erwinia earotovora,Phytophthora infestans,
Selerotinia selerotiorum, Cladosporium fulvum, Corynebaeteriummiehiganense, Pyrieularia oryzae, Rhizoetonia solani, Cochliobolus miyabea-nus, Xanthomonas oryzae, Fusarium spp., Pythium spp., Rhizopus spp., Tri-ehoderma sp.,
Burkholderia glumae, Burkholderia plantarii, Aeidovorax avenae,Erwinia ananas, Venturia inaequalis, Alternaria mali, Gymnosporangium ya-madae, Physalospora pirieoia, Alternaria kikuehiana, Phomopsis fukushii,Monilinia fruetieola,
Glomerella eingulata, Plasmopara vitieola, Diaporthe eitri, Elsinoefaweettie similares.
A seguir, Métodos de Produção do derivado de Fórmula [I] quepodem ser empregados no agente de controle de doença de planta para usoagrícola ou horticultural de acordo com a invenção, métodos de formulação eaplicações serão descritos em detalhes com referência aos Exemplos below.Entretanto, a presente invenção não está limitada a estes Exemplos de mo-do algum. Na descrição abaixo, '%' significa 'percentual em peso'. Os méto-dos para produção dos Intermediários de Produção do composto da Inven-ção serão também descritos.
EXEMPLOS
rExemplo 11
Produção de 5-sec-butil-4-cloro-6-(4-metilpiperidin-1-il)-2-(1 H-pirazol-1 -il)pirimidina (Composto inventivo Nq 1192) 0,6 g de hidreto de sódio(pureza: 60%, 13,9 mmols) foi adicionado a 30 ml de uma solução de N,N-dimetilformamida contendo 0,9 g (12,7 mmols) de 1 H-pirazol em temperaturaambiente e a mistura foi agitada durante 1 hora. Além disso, 10 ml de umasolução de Ν,Ν-dimetilformamida contendo 4,0 g (11,6 mmols) de 5-sec-butil-4-cloro-6-(4-metilpiperidin-1 -il)-2-metilsulfonilpirimidina foram adiciona-dos também em temperatura ambiente e a mistura foi agitada durante 1 ho-ra. Após confirmada a conclusão da reação, a solução reacional foi vertidaem água e extraída com dietiléter. A camada orgânica obtida foi lavada comágua e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidroso. Os insolú-veis foram separados por filtração e em seguida o solvente foi destilado sobpressão reduzida. Desse modo resíduo obtido foi purificado por cromatogra-fia de coluna de sílica-gel para obter 3,7 g de 5-secbutil-4-cloro-6-(4-metilpiperidin-1 -il)-2-(1 H-pirazol-1 -5il)pirimidina como um líquido transparen-te (produção: 95%).
índice refrativo (nD20): 1,5721
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,83 (3H, t, J=7,4 Hz),1,01 (3H, d, J=6,6 Hz), 1,24-1,46 (5H, m), 1,60-1,89 (5H, m), 10 2,83-3,06(3H, m), 3,71-3,75 (2H, m), 6,42-6,44 (1H, m), 7,79 (1H, bs), 8,48 (1H, d,15 J=2,7 Hz)
Exemplo 2]
Produção de 5-sec-butil-4-(4-metilpiperidin-1-il)-2-(1 H-pira'zol-1-il)pirimidina (Composto inventivo nQ 1190) 0,3 g (4,2 mmols) de acetato desódio anidroso e 10mg de paládio carbono foram adicionados a 100 ml deuma solução de metanol contendo 0,7 g (2,1 mmols) de 5-sec-butil-4-cloro-6-(4-metilpiperidin-1-il)-2-(1 H-pirazol-1 -il)pirimidina. Um gás de hidrogênio foifornecido sob pressão normal e a mistura foi agitada durante 42 horas emtemperatura ambiente. Após confirmada a conclusão da reação, um catali-sador foi filtrado através de celita. Após concentração do filtrado desse modoobtido, água foi adicionada e extração foi submetida com acetato de etila. Acamada orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio anidroso, os insolú-veis foram separados por filtração e em seguida o solvente foi destilado sobpressão reduzida. Desse modo resíduo obtido foi purificado por cromatogra-fia de coluna de sílica-gel para obter 0,5 g de 5-sec-butil-4-(4-metilpiperidin-1-il)-2-(1 H-pirazol-1 -il)pirimidina como uma substância oleosa transparenteincolor (produção: 86%).
índice refrativo (nD20): 1,5565Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,85 (3H, t, J=7,4 Hz),1,00 (3H, d, J=6,3 Hz), 1,29-1,44 (5H, m), 1,57-1,78 (5H, m), 2,68-2,75 (1H,m), 2,89-3,04 (1H, m), 3,79-3,86 (2H, m), 10 6,42-6,43 (1H, m), 7,77 (1H, s),8,25 (1H, s), 8,51 (1H, d, J=2,8 Hz)
Exemplo 3
Produção de 5-sec-butil-6-(4-metilpiperidin-1-il)-4-metiltio-2-(1H-pirazol-1 -il)pirimidina (Composto inventivo ns 1204), 0,3 g (4,9 mmols) detiometóxido de sódio foi adicionado a 10 ml de uma solução de tetraidrofura-no contendo 1,5 g (4,5 mmols) de 5-sec-butil-4-cloro-6-(4-metilpiperidin-1-il)-2-(1 H-pirazol-1 -il)pirimidina e a mistura foi agitada durante 3 horas em tem-peratura ambiente. Após confirmada a conclusão da reação, a solução rea-cional foi vertida em água e extraída com acetato de etila. A camada orgâni-ca obtida foi secada sobre sulfato de magnésio anidroso. Os insolúveis fo-ram separados por filtração e em seguida o solvente foi destilado sob pres-são reduzida, para obter 1,6 g de 5-sec-butil-6-(4-metilpiperidin-1-il)-4-metiltio-2-(1 H-pirazol-1 -iljpirimidina como um pó branco (produção: quantita-tiva).
Ponto de fusão (°C): 69 a 71
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,81 (3H, t, J = 7,3Hz), 5 0,99 (3H, d, J = 6,4 Hz), 1,28 - 1,59 (6H, m), 1,74-1,96 (4H, m), 2,65(3H, s), 2,86 - 3,03 (3H, m), 3,51-3,58 (2H, m), 6,42-6,43 (1H, m), 7,80 (1H,s), 8,54 (1H, d, J = 1,8 Hz)
Exemplo 4
Produção de 5-sec-butil-6-(4-metilpiperidin-1 -il)-4-metilsulfonil-2-(1 H-pirazol-1 -il)pirimidina (Composto inventivo Ns 1206) 2,5 g de ácido m-cloroperbenzóico (pureza: 70%, 10,1 mmols) foram adicionados a 100 ml deuma solução de diclorometano contendo 1,4 g (4,1 mmols) de 5-sec-butil-6-(4-metilpiperidin-1-il)-4-metiltio-2-(1 H-pirazol-1 -il)pirimidina sob resfriamentopor gelo e a mistura foi agitada durante 30 minutos. A mistura foi novamenteagitada durante 72 horas em temperatura ambiente. Após confirmada a con-clusão da reação, a solução reacional foi vertida em água e extraída comdiclorometano. A camada orgânica obtida foi lavada com uma solução aquo-sa de bissulfeto de sódio, água, uma solução de bicarbonato de sódio aquo-sa e salmoura na referida ordem e em seguida secada sobre sulfato demagnésio anidroso. Os insolúveis foram separados por filtração e em segui-da o solvente foi destilado sob pressão reduzida, para obter 1,3 g de 5-sec-butil-6-(4-metilpiperidin-1-il)-4-metilsulfonil-2-(1 H-pirazol-1 -il)pirimidina comouma substância viscosa amarela-pálida (produção: 86%).
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,85 (3H, t, J=7,4 Hz),1,01 (3H, d, J=6,3 Hz), 1,35-1,43 (2H, m), 1,53 (3H, d, J=7,1 5 Hz), 1,61-1,81(3H, m), 1,88-1,98 (2H, m), 2,99-3,07 (2H, m), 3,24-3,32 (1H, m), 3,45 (3H,s), 3,85 (2H, m), 6,46-6,48 (1H, m), 7,82 (1H, s), 8,44 (1H, d, J=2,2 Hz).
Exemplo 5
Produção de 5-sec-butil-6-(4-metilpiperidin-1 -il)-2-(1 H-pirazol-1 -il)pirimidina-4-carbonitrilo (Composto inventivo N9 1215) 0,3 g (5,4 mmols) decianeto de sódio foi adicionado a 10 ml de uma solução de dimetilsulfóxidocontendo 1,0 g (2,7 mmols) de 5-sec-butil-6-(4-metilpiperidin-1-il)-4-metilsul-fonil-2-(1 H-pirazol-1 -il)pirimidina e a mistura foi agitada durante 1,5 hora emtemperatura ambiente. Após confirmada a conclusão da reação, a soluçãoreacional foi vertida em água e extraída com dietiléter. A camada orgânicaobtida foi secada sobre sulfato de magnésio anidroso. Os insolúveis foramseparados por filtração e em seguida o solvente foi destilado sob pressãoreduzida para obter 0,6 g de 5-sec-butil-6-(4-metilpiperidin-1-il)-2-(1H-pirazol-1 -il)pirimidina-4-carbonitrilo como uma substância viscosa amarela (produ-ção: 63%).
índice refrativo (nD20): 1,5700
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,87 (3H, t, J=7,3 Hz),1.02 (3H, d, J=6,6 Hz), 1,24-1,44 (2H, m), 1,56 (3H, d, J=7,1 Hz), 1,64-2,05(5H, m), 2,74-2,82 (1H, m), 2,97-3,11 (2H, m), 3,83-3,90 (2H, m), 6,46 (1H,bs), 7,81 (1H, s), 8,49 (1H, d, J=2,5 Hz)
Exemplo 61
Produção de 5-sec-butil-4-metil-6-(4-metilpiperidin-1-il)-2-(1H-pirazol-1 -il)pirimidina (Composto inventivo N2 1225) 15 ml de uma soluçãode ácido clorídrico a 12N contendo 1,6 g (3,6 mmols) de 2-[5-sec-butil-6-(4-metilpiperidin-1 -il)-2-(1 H-pirazol-1 -il)pirimidin-4-il]malonato de dimetila foi agi-tada durante 32 horas a 80°C. Após confirmada a conclusão da reação, asolução reacional foi vertida em água, neutralizada com uma solução de hi-dróxido de sódio aquosa a 10% e extraída com acetato de etila. A camadaorgânica obtida foi lavada com água e em seguida secada sobre sulfato demagnésio anidroso. Os insolúveis foram separados por filtração e em segui-da o solvente foi destilado sob pressão reduzida. Desse modo resíduo obtidofoi purificado por cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,1 g de 5-secbutil-4-metil-6-(4-metilpiperidin-1 -il)-2-(1 H-pirazol-1 -il)pirimidina comouma substância oleosa amarela-pálida (produção: 12%).
Indice refrativo (nD20): 1,5581
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,84 (3H, t, J=7,4 Hz),- 153 - 1,00 (3H, d, J=6,6 Hz), 1,33-1,45 (5H, m), 1,64-1,78 (5H, m), 2,58(3H, s), 2,82-3,01 (3H, m), 3,55-3,60 (2H, m), 6,41 (1H, bs), 7,76 (1H, s), 8,52 (1H, d, J=2,7 Hz)
Exemplo 7
Produção de 5-sec-butil-6-cloro-2-(1 H-pirazol-1-il)-N-(2,2,2-tri-fluoroetil)pirimidina-4-amina (Composto inventivo N9 0350), 0,6 g (9,5mmols) de 1H-pirazol e 2,2 g (15,8 mmols) de carbonato de potássio foramadicionados a 20 ml de uma solução de N,Ndimetilformamida contendo 2,7 g(7,9 mmols) de 5-sec-butil-6-cloro-2-metilsulfonil-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-amina em temperatura ambiente e a mistura foi agi-tada durante 8 horas a 60°C. Após confirmar a conclusão da reação, a solu-ção reacional foi vertida em água e extraída com dietiléter. A camada orgâ-nica obtida foi lavada com água e em seguida secada sobre sulfato de mag-nésio anidroso. Os insolúveis foram separados por filtração e em seguida osolvente foi destilado sob pressão reduzida. Desse modo resíduo obtido foipurificado por cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 1,6 g de 5-sec-butil-6-cloro-2-(1 H-pirazol-1-il)-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-aminacomo um pó branco (produção: 61%).
Ponto de fusão (°C): 137 a 139
Dados de 1H-RMN (CDCI3m/IS δ (ppm)): 0,92 (t, 3H), 1,35 (d,-154 - 3Η), 1,75 (m, 2Η), 3,42 (br, 1H), 4,38 (m, 2H), 5,23 (br, 1H), 6,45 (t,1H), 7,80 (d, 1H), 8,46 (d, 1H).
Exemplo 8
Produção de 5-sec-butil-6-flúor-2-(1 H-pirazol-1 -il)-N-(2,2,2-tri-fluoroetil)pirimidina-4-amina (Composto Inventivo nQ 0349), 0,2 g (4,2 mmols)de fluoreto de potássio foi adicionado a 10 ml de uma solução de dimetilsul-fóxido contendo 0,7 g (2,1 mmols) de 5-sec-butil-6-cloro-2-(1 H-pirazol-1-il)-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-amina em temperatura ambiente e a misturafoi agitada durante 18 horas a 150°C. Após confirmar a conclusão da reação,a solução reacional foi vertida em água e extraída com dietiléter. A camadaorgânica obtida foi lavada com água e em seguida secada sobre sulfato demagnésio anidroso. Os insolúveis foram separados por filtração e em segui-da o solvente foi destilado sob pressão reduzida. Desse modo resíduo obtidofoi purificado por cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,4 g de 5-sec-butil-6-20 flúor-2-(1 H-pirazol-1 -il)-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-aminacomo um pó amarelo-pálido (produção: 58%).
Ponto de fusão (°C): 132 a 134
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,90 (t, 3H), 1,34 (d,3H), 1,75 (m, 2H), 2,66 (m, 1H), 4,37 (m, 2H), 5,25 (br, 1H), 6,46 (t, 1H), 7,79(d, 1H), 8,45 (d, 1H).
Exemplo 9
Produção de 5-sec-butil-N,N-dietilamino-6-metil-2-(1 H-pirazol-1-il)pirimidina-4-amina (Composto inventivo ne 0953) 0,9 g (13,2 mmols) dedietilamina foi adicionado a 10 ml de uma solução de N,N-dimetilformamidacontendo 0,5 g (2,0 mmols) de 5-sec-butil-4-cloro-6-metil-2-(1 H-pirazol-1-il)pirimidina em temperatura ambiente e a mistura foi agitada durante 2 dias a80°C. Após confirmada a conclusão da reação, a solução reacional foi verti-da em água e extraída com dietiléter. A camada orgânica obtida foi lavadacom água e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidroso. Os in-solúveis foram separados por filtração e em seguida o solvente foi destiladosob pressão reduzida. Desse modo resíduo obtido foi purificado por croma-tografia de coluna de sílica-gel para obter 0,5 g de 5-sec-butil-N,N-dietilami-no-6-metil-2-(1 H-pirazol-1 -il)pirimidina-4-amina como uma substância oleosalaranja (produção: 84%).
Indice refrativo (nD20): 1,5560
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,80 (t, 3H), 1,18 (t,6H), 1,39 (d, 3H), 1,74 (m, 2H), 2,59 (s, 3H), 3,01 (m, 1H), 3,25 (m, 2H), 3,44(m, 2H), 6,42 (t, 1H), 7,77 (d, 1H), 8,49 (d, 1H).
[Exemplo 101
Produção de 5-sec-butil-6-metiltio-2-(1 H-pirazol-1-il)-N-(2,2,2-tri-fluoroetil)pirimidina-4-amina (Composto inventivo nQ 0361).
Uma solução de metilmercaptano de sódio (conteúdo: 15%, 35mmols) foi adicionada a 100 ml de uma solução de tetraidrofurano contendo10,5 g (31,5 mmols) de 5-sec-butil-6-cloro-2-(1 HpirazoM-il)-N-(2,2,2-trifluo-roetil)pirimidina-4-amina em temperatura ambiente e a mistura foi agitadadurante 3 dias. Após confirmar a conclusão da reação, a solução reacionalfoi vertida em água e extraída com acetato de etila. A camada orgânica obti-da foi lavada com água e salmoura neta ordem e em seguida secada sobresulfato de magnésio anidroso. Os insolúveis foram separados por filtração eem seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida. Desse modo resí-duo obtido foi purificado por cromatografia de coluna de sílica-gel para obter10,6 g de 5-sec-butil-6.-metiltio-2-(1 H-pirazol-1 -il)-N-(2,2,2-trifluoroetil) pirimi-dina-4-amina como uma substância viscosa transparente incolor (produção: 97,2%).
Indice refrativo (nD20): 1,5559
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,91 (t, 3H), 1,32 (d,3H), 1,73 (m, 2H), 2,62 (s, 3H), 3,14 (br, 1H), 4,38 (m, 2H), 4,88 (br, 1H),6,44 (t, 1H), 7,80 (s, 1H), 8,52 (d, 1H)
Exemplo 11
Produção de 5-sec-butil-6-metilsulfonil-2-(1 Hpirazol-1-il)-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-amina (Composto Inventivo h- 0363), 16,6 g deácido m-cloroperbenzóico (pureza: 70%, 67,5 mmols) foram adicionados a100 ml de uma solução de clorofórmio contendo 10,6 g (30,7 mmols) de 5-sec-butil-6-metiltio-2-(1 H-pirazol-1 -il)-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-aminasob resfriamento por gelo e a mistura foi agitada durante 30 minutos. Emseguida, a mistura foi novamente agitada durante a noite em temperaturaambiente. Após confirmada a conclusão da reação, a solução reacional foivertida em água e extraída com clorofórmio. A camada orgânica obtida foilavada com uma solução aquosa de bissulfeto de sódio, água, uma soluçãode bicarbonato de sódio aquosa, água e salmoura nesta ordem e em segui-da secada sobre sulfato de magnésio anidroso. Os insolúveis foram separa-dos por filtração e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida.O resíduo desse modo obtido foi purificado por cromatografia de coluna desílica-gel para obter 9,2 g de 5-secbutil-6-metilsulfonil-2-(1 H-pirazol-1-il)-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-amina como um cristal branco (produção:79,3%).
Ponto de fusão (0C): 52 a 55
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,96 (t, 3H), 1,38 (d,3H), 1,77 (m, 2H), 3,46 (s, 3H), 4,02 (m, 1H), 4,45 (m, 2H), 5,48 (br, 1H),6,49 (t, 1H), 7,83 (s, 1H), 8,42 (d, TH).ÍExemplo 121
Produção de 6-benzilóxi-5-sec-butil-2-(1 H-pirazol-1-il)-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-amina (Composto inventivo n9 0357).
Uma mistura de 1,6 g (4,2 mmols) de 5-sec-butil-6-meti|sulfonil-2-(1 H-pirazol-1 -il)-N-(2,2,2-5 trifluoroetil)pirimidina-4-amina, 0,7 g (6,4mmols) de bicarbonato de sódio e 10 ml de álcool benzílico foi agitada du-rante 12 horas a 150°C. Após confirmada a conclusão da reação, a soluçãoreacional foi vertida em água e extraída com acetato de etila. A camada or-gânica obtida foi lavada com água e salmoura nesta ordem e em seguidasecada sobre sulfato de magnésio anidroso. Os insolúveis foram separadospor filtração e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida. Oresíduo desse modo obtido foi purificado por cromatografia de coluna de síli-ca-gel para obter uma mistura de 6-benzilóxi-5-sec-butil-2-(1 H-pirazol-1-il)-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-amina e álcool benzílico.[Exemplo 13]
Produção de 5-sec-butil-2-(1 H-pirazol-1 -il)-6-(2,2,2-trifluoroetil-amino)pirimidin-4-ol (Composto inventivo № 0353)
Uma mistura de 6-benzilóxi-5-sec-butil-2-(1 H-pirazol-1-il)-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-amina e álcool benzílico, que foi obtida no Exemplo12, foi dissolvida em 20 ml de metanol e 0,1 g de paládio carbono foi adicio-nado em temperatura ambiente. Um gás de hidrogênio foi fornecido para asolução reacional sob pressão normal e a solução foi agitada durante a noiteem temperatura ambiente. Após confirmar a conclusão da reação, os insolú-veis foram separados por filtração. Após concentração do filtrado desse mo-do obtido, água foi adicionada e extração com acetato de etila foi submetida.A camada orgânica obtida foi secada sobre sulfato de magnésio anidroso.Os insolúveis foram separados por filtração e em seguida o solvente foi des-tilado sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi purificado porcromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,8 g de 5-sec-butil-2-(1H-pirazol-1-il)-6-(2,2,2-trifluoroetilamino)pirimidin-4-ol como um pó branco (pro-dução: 64,9%).
Ponto de fusão (°C): 141 a 143
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,90 (t, 3H), 1,31(d,15 3H), 1,70 (m, 1H), 1,86 (m, 1H), 2,82 (br, 1H), 4,22 (m, 2H),4,84 (br,1H), 6,51 (s, 1H), 7,74 (d, 1H), 8,33 (d, 1H)
[Exemplo 14]
Produção de 5-sec-butil-6-difluorometóxi-2-(1H-pirazol-1-il)-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-amina (Composto inventivo № 0358)
0,4 g (3,0 mmols) de carbonato de potássio anidroso foi adicio-nado a 10 ml de uma solução de Ν,Ν-dimetilformamida contendo 0,63 g (2,0mmols) de 5-sec-butil-2-(1H-pirazol-1-il)-6-(2,2,2-trifluoroetilamino)pirimidin-4-ol em temperatura ambiente. A 50°C, a mistura foi agitada durante 1 horaao mesmo tempo que introduzindo uma quantidade excessiva de clorodifluo-rometano à solução reacional. Após confirmada a conclusão da reação, asolução reacional foi vertida em água e extraída com acetato de etila. A ca-mada orgânica obtida foi lavada com água e salmoura nesta ordem e emseguida secada sobre sulfato de magnésio anidroso. Os insolúveis foramseparados por filtração e então o solvente foi destilado sob pressão reduzi-da. O resíduo desse modo obtido foi purificado por cromatografia de colunade sílica-gel para obter 0,35 g de 5-sec-butil-6-difluorometóxi-2-(1H-pirazol-1-il)-N-(2,2,2-10 trifluoroetil)pirimidina-4-amina como um pó branco (produ-ção: 47,9%).
Ponto de fusão (°C): 94 a 95
Dados de 1H-RMN (CDCI3n"MS δ (ppm)): 0,88 (t, 3H), 1,33(d,15 3H), 1,76 (m, 2H), 2,83 (m, 1H), 4,37 (m, 2H), 5,24 (br, 1H),6,45 (dd,1H), 7,64 (t, 1H, J = 72,5 Hz), 7,80 (d, 1H), 8,43 (d,1 H).
[Exemplo 15]
Produção de 5-amino-1-[5-sec-butil-4-cloro-6-(2,2,2-trifluoroetil-amino)pirimidin-2-il]-1H-pirazol-4-carboxilato de etila (Composto inventivo №0601).
0,6 g (3,8 mmols) de etoximetilenocianoacetato de etila foi adi-cionado a 10 ml· de uma solução de etanol contendo 1,0 g (3,2 mmols) de 5-sec-butil-6-cloro-2-hidrazinil-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-amina em tem-peratura ambiente e a mistura foi agitada durante 27 horas sob refluxo. Apósconfirmar a conclusão da reação, o solvente foi destilado sob pressão redu-zida. A solução reacional foi vertida em água e extraída com acetato de etila.A camada orgânica obtida foi lavada com água e em seguida secada sobre
sulfato de magnésio anidroso. Os insolúveis foram separados por filtração eentão o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo desse modoobtido foi purificado por cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,9g de 5-amino-1-[5-sec-butil-4-cloro-6-(2,2,2-trifluoroetilamino)pirimidin-2-il]-1H-pirazol-4-carboxilato de etila como um pó branco (produção: 63%).
Ponto de fusão (°C): 173 a 174
Dados de 1H-RMN (CDCl3/TMS δ (ppm)): 0,91 (t, 3H), 1,34-1,39(m, 6H), 1,73-1,78 (m, 2H), 3,39 (br, 1H), 4,26-4,44 (m,15 4H), 5,27 (br, 1H),7,29 (br, 2H), 7,82 (s, 1H)
[ExempIo 16]
Produção de 5-sec-butil-6-cloro-2-(4-cloro-1Hpirazol-1-il)-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-amina (Composto inventivo ne 0434).
0,4 g (3,3 mmols) de N-clorossuccinimida foi adicionado a 10 mlde uma solução de acetonitrila contendo 1,0 g (3,0 mmols) de 5-sec-butil-6-cloro-2-(1 H-pirazol-1 -il)-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-amina em tempera-tura ambiente e a mistura foi agitada durante 2 horas sob refluxo. Após con-firmar a conclusão da reação, a solução reacional foi vertida em água e ex-traída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com água eem seguida secada sobre sulfato de magnésio anidroso. Os insolúveis foramseparados por filtração e então o solvente foi destilado sob pressão reduzi-da. O resíduo desse modo obtido foi purificado por cromatografia de colunade sílica-gel para obter 0,8 g de 5-sec-butil-6-cloro-2-(4-cloro-1 H-pirazol-1-il)-N-(2,2,2-trifluoróetil)pirimidina-4-amina como um pó branco (produção: 76%).
Ponto de fusão (0C): 173 a 174
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,91 (t, 3H), 1,35(d,3H), 1,75 (m, 2H), 3,40 (br, 1H), 4,35 (m, 2H), 5,28 (br, 1H),7,71 (s, 1H),8,42 (s,1H)
Exemplo 17
Produção de 5-sec-butil-N-(1-metiletil)-2-(1 Hpirazol-1 -il)-6-trifluo-rometilpirimidina-4-amina (Composto inventivo ns 0240)
0,4 g (4,0 mmols) de cloridrato de isopropilamina e 0,4 g (4,0mmols) de trietilamina foram adicionados a 20 ml da solução de tetraidrofu-rano contendo 0,4 g (1,3 mmol) de 5-sec-butil-4-cloro-2-(1 H-pirazol-1-il)-6-trifluorometilpirimidina que pode ser obtida no Exemplo de Referência 19 queserá descrito abaixo, em temperatura ambiente e a mistura foi agitada duran-te a noite a 60°C. Após confirmar a conclusão da reação, a solução reacionalfoi vertida em água e extraída com acetato de etila. A camada orgânica obti-da foi lavada com água e em seguida secada sobre sulfato de magnésio a-nidroso. Os insolúveis foram separados por filtração e então o solvente foidestilado sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi dissolvidoem 20 ml de etanol e 0,2 g (2,4 mmols) de acetato de sódio anidroso e 40mg de 10% de paládio carbono foram adicionados a este. Um gás de hidro-gênio foi fornecido sob pressão normal e a mistura foi agitada durante a noi-te em temperatura ambiente. Após confirmar a conclusão da reação, o cata-lisador foi removido por filtração e o filtrado desse modo obtido foi concen-trado. Água foi adicionada ao resíduo e ele foi extraído com acetato de etila.A camada orgânica obtida foi secada sobre sulfato de magnésio anidroso.Os insolúveis foram separados por filtração e então o solvente foi destiladosob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi purificado por cro-matografia de coluna de sílica-gel para obter 0,26 g de 5-sec-butil-N-(1-metiletil)-2-(1H-pirazol-1-il)-6-trifluorometilpirimidina-4-amina como um cristalincolor (produção: 59%).
Ponto de fusão (°C): 85 a 87
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,89 (t, 3H), 1,32(d,9H), 1,73 (m, 2H), 3,25 (m, 1H), 4,54 (m, 1H), 5,06 (br, 1H),6,43 (dd, 1H),7,80 (d, 1H), 8,52 (d, 1H).
Exemplo 18
Produção de 5-sec-butil-6-etil-2-(1 H-pirazol-1 -il)-N-(2,2,2-trifluo-roetil)pirimidina-4-amina (Composto inventivo Nq 0385)
0,4 g (6,6 mmols) de 1H-pirazol e 0,9 g (6,6 mmols) de carbona-to de potássio foram adicionados a 30 ml de uma solução de Ν,Ν-5-dime-tilformamida contendo 1,1 g (3,3 mmols) de 5-sec-butil-6-etil-2-metilsulfonil-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-amina em temperatura ambiente e a misturafoi agitada durante 4 dias a 80°C. Após confirmar a conclusão da reação, asolução reacional foi vertida em água e extraída com acetato de etila. A ca-mada orgânica obtida foi lavada com água e em seguida secada sobre sulfa-to de magnésio anidroso. Os insolúveis foram separados por filtração e en-tão o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo desse modoobtido foi purificado por cromatografia de coluna de sílica-gel para obter1,0 g de 5-sec-butil-6-etil-2-(1 H-pirazol-1-il)-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-amina como um pó branco (produção: 89%).
Ponto de fusão (°C): 89 a 90
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,91 (t, 3H), 1,26-1,35 (m, 6H), 1,66-1,78 (m, 2H), 2,76-2,89 (m, 2H), 3,10 (br,1H), 5,00 (br,1H), 6,43 (t, 1H), 7,78 (d, 1H), 8,51 (d, 1H)
Exemplo 19
Produção de 6-bromo-5-sec-butil-2-(1 H-pirazol-1-il)-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-amina (Composto inventivo n9 0351).
0,5 g (7,1 mmols) de 1H-pirazol e 1,6 g (11,9 mmols) de carbo-nato de potássio anidroso foram adicionados a 30 ml de uma solução deN,Ndimetilformamida contendo 2,3 g (5,9 mmols) de 6-bromo-5-sec-butil-2-metilsulfonil-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-amina em temperatura ambien-te e a mistura foi agitada durante 24 horas a 50°C. Após confirmar a conclu-são da reação, a solução reacional foi vertida em água e extraída com aceta-to de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com água e em seguida se-cada sobre sulfato de magnésio anidroso. Os insolúveis foram separadospor filtração e então o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduodesse modo obtido foi purificado por cromatografia de coluna de sílica-gelpara obter 1,4 g de 6-bromo-5-sec-butil-2-(1 H-pirazol-1-il)-N-(2,2,2-trifluoro-etil)pirimidina-4-amina como um pó branco (produção: 62%).
Ponto de fusão (°C): 136 a 139
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,93 (t, 3H), 1,33(d,3H), 1,69-1,79 (m, 2H), 3,50 (br, 1H), 4,32-4,43 (m, 2H), 20 5,22 (br, 1H),6,45 (q, 1H), 7,79 (d, 1H), 8,45 (d, 1H)
Exemplo 20
Produção de 5-sec-butil-6-ciclopropil-2-(1 H-pirazol-1 -il)-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-amina (Composto inventivo ns 0387).
0,1 g (0,1 mmol) de tetracis(trifenilfosfina)paládio, 0,2 g (2,0mmols) de ácido ciclopropilborônico, 0,3 g (2,5 mmols) de carbonato de só-dio anidroso e 5 ml de água foram adicionados a 20 ml de uma solução detolueno contendo 0,6 g (1,7 mmol) de 5-sec-butil-6-bromo-2-(1 H-pirazol-1 -il)-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-amina e a mistura foi agitada durante 26horas sob refluxo. A solução reacional foi vertida em água e extraída comacetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com água e em segui-da secada sobre sulfato de magnésio anidroso. Os insolúveis foram separa-dos por filtração e em seguida o solvente foi destilado sob pressão reduzida.
Resíduo desse modo obtido foi purificado por cromatografia de coluna desílica-gel para obter 0,3 g de 5-sec-butil-6-ciclopropil-2-(1 H-pirazol-1-il)-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-amina como um pó amarelo-pálido (produção:49%).
Ponto de fusão (°C): 84 a 85
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,89 - 1,03 (m, 5H),1,18 -1,37 (m, 5H), 1,73-1,83 (m, 2H), 2,10-2,19 (m, 1H), 3,30 (br, 1H), 4,37-4,43 (m, 2H), 4,98 (br, 1H), 6,40 (t, 1H), 7,77 (t, 1H), 8,47 (d, 1H).
Exemplo 21
Produção de 5-sec-butil-N4,N4-dietil-2-(1 H-pirazol-1-il)-N6-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4,6-diamina (Composto inventivo n9 0371).
0,3 g (2,4 mmols) de carbonato de potássio anidroso e 0,1 g (1,6mmol) de 1H-pirazol foram adicionados a 10 ml de solução de 1,3-dimetil-2-imidazolidinona contendo 0,6 g (1,6 mmol) de 5-sec-butil-N4,N4-dietil-2-metilsulfonil-N6-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4,6-diamina e a mistura foi agi-tada durante 6 horas a 150°C. Após confirmar a conclusão da reação, a so-lução reacional foi vertida em água e extraída com acetato de etila. A cama-da orgânica obtida foi lavada com água e em seguida secada sobre sulfatode magnésio anidroso. Os insolúveis foram separados por filtração e então osolvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foipurificado por cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,2 g de 5-sec-butil-N4,N4-dietil-2-(1Hpirazol-1-il)-N6-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4,6-diamina como um líquido viscoso marrom amarelado (produção: 38%).
índice refrativo (nD20): 1,5280
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,83 (t, 3H), 1,14(t,6H), 1,34 (d, 3H), 1,66 (m, 2H), 3,15 (m, 2H), 3,36 (m, 2H), 4,49 - 4,28 (m,2H), 4,79 (br, 1H), 6,40 (m, 1H), 7,78 (d, 1H), 8,49 (d, 1H).
Em seguida, propriedades físicas dos compostos do presentepedido sintetizados de acordo com os Exemplos mencionados acima 1 a 21são mostradas na Tabela 41 a 50.Tabela 41
<table>table see original document page 126</column></row><table>[Tabela 421
<table>table see original document page 127</column></row><table>Tabela 43
<table>table see original document page 128</column></row><table>[Tabela 44]
<table>table see original document page 129</column></row><table>Tabela 451
<table>table see original document page 130</column></row><table>Tabela 46
<table>table see original document page 131</column></row><table>Tabela 47
<table>table see original document page 132</column></row><table>Tabela 48
<table>table see original document page 133</column></row><table>[Tabela 491
<table>table see original document page 134</column></row><table>
Legenda das Tabelas:Compund No. = Composto NsM.P.: Ponto de fusãoR.I.: índice refrativoTabela 50
<table>table see original document page 135</column></row><table>
Legenda da Tabela:
Compund No. = Composto Ns
(Método de produção intermediária)
<Exemplo de Referência 1>
Produção de 5-sec-butil-2-mercaptopirimidina-4,6-diol69,2 g (203,4 mmols) de uma solução a 20% de etóxido de só-dio-etanol foram adicionados a 100 ml de uma solução de etanol contendo20,0 g (92,5 mmols) de sec-butilmalonato de dietila e 7,7 g (101,7 mmols) detiouréia em temperatura ambiente e a mistura foi agitada sob refluxo durante6 horas. Uma produção de 5-sec-butil-2-mercaptopirimidina-4,6-diol foi con-firmada com uma cromatografia de gás e um espectrômetro de massa decromatografia de gás.
<Exemplo de Referência 2>
Produção de 5-sec-butil-2-metiltiopirimidina-4,6-15 diol.
14,4 g (101,7 mmols) de iodeto de metila foram adicionados àsolução reacional de Exemplo de Referência 1 em temperatura ambiente e amistura foi agitada durante 14 horas em temperatura ambiente. Após confir-mada a conclusão da reação, o solvente foi destilado sob pressão reduzida.Ao resíduo obtido, água foi adicionada e pH foi ajustado para 2 utilizandoácido clorídrico concentrado. Um cristal precipitado foi filtrado, lavado comágua e em seguida secado para obter 17,5 g de 5-sec-butil-2-metiltiopirimi-dina-4,6-diol como um cristal branco Ieitoso (produção: 88%).
Dados de 1H-RMN (DMSO-d6fTMS δ (ppm)): 0,73 (3H, t, J = 7,4Hz), 1,11 (3H, d, J = 7,1 Hz), 1,39 - 1,53 (1H, m), 1,62 - 1,77 (1H,m), 2,46(3H, s), 2,74 - 2,86 (1H, m), 11,5 (2H, br).
<Exemplo de Referência 3>
Produção de 5-sec-butil-4,6-dicloro-2-metiltiopirimidina.
11,5 g (74,9 mmols) de oxicloreto de fósforo e 3,0 g (24,9mmols) de Ν,Ν-dimetilanilina foram adicionados a 5,0 g (25,0 mmols) de 5-sec-butil-2-metiltiopirimidina-4,6-diol e a mistura foi agitada durante 2 horas a100°C. Após confirmar a conclusão da reação, a solução reacional foi vertidaem água e extraída com diclorometano. A camada orgânica obtida foi lavadacom água e em seguida com uma solução de bicarbonato de sódio aquosasaturada e secada sobre sulfato de magnésio anidroso. Os insolúveis foramseparados por filtração e então o solvente foi destilado sob pressão reduzi-da, para obter 5,9 g de 5-sec-butil-4,6-dicloro-2-metiltiopirimidina (produção:99%).
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,86 (3H, t, J = 7,4Hz), 1,36 (3Η, d, J=7,1 Hz),1,67 - 1,83 (1 Η, m), 1,89 - 2,04 (1 Η, m), 2,55 (3H,s), 3,38-3,51 (1 Η, m)
<Exemplo de Referência 4>
Produção de 5-sec-butil-4-cloro-6-(4-metilpiperidin-1 -il)-2-metil-tiopirimidina.
4,0 g (39,2 mmols) de trietilamina foram adicionados a 35 ml dasolução de tetraidrofurano contendo 4,5 g (17,8 mmols) de 5-sec-butil-4,6-dicloro-2-metiltiopirimidina. Além disso, 1,9 g (19,6 mmols) de 4-metilpiperi-dina foram novamente adicionados sob resfriamento por gelo e a mistura foiagitada durante 14 horas em temperatura ambiente. Após confirmada a con-clusão da reação, a solução reacional foi vertida em água e extraída comacetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com 5% de ácido clorí-drico, uma solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada e uma soluçãode cloreto de sódio aquosa saturada e em seguida secada sobre sulfato demagnésio anidroso. Os insolúveis foram separados por filtração e então osolvente foi destilado sob pressão reduzida, para obter 5,7 g de 5-sec-butil-4-cloro-6-(4-metilpiperidin-1-il)-2-metiltiopirimidina como uma substância vis-cosa amarela-pálida (produção: quantitativa).
índice Refrativo (nD20): 1,5537
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,81 (3H, t, J=7,4 Hz),0,98 (3H, d, J=6,6 Hz), 1,25-1,40 (5H, m), 1,57-1,90 (5H, m), 2,50 (3H, s),2,75-2,95 (3H, m), 3,58-3,63 (2H, m)
<Exemplo de Referência 5>
Produção de 5-sec-butil-4-cloro-6-(4-metilpiperidin-1 -il)-2-metil-sulfonilpirimidina.
9,2 g de ácido m-cloroperbenzóico (pureza: 70%, 53,4 mmols)foram adicionados a 200 ml de uma solução de diclorometano contendo 5,7g (17,8 mmols) de 5-sec-butil-4-cloro-6-(4-metilpiperidin-1-il)-2-metiltiopirimi-dina sob resfriamento por gelo e a mistura foi agitada durante 30 minutos.Em seguida, a mistura foi novamente agitada durante 7 horas em temperatu-ra ambiente. Após confirmada a conclusão da reação, a solução reacional foivertida em água e extraída com diclorometano. A camada orgânica obtida foilavada com uma solução aquosa de bissulfeto de sódio, água, uma soluçãode bicarbonato de sódio aquosa e salmoura nesta ordem e em seguida se-cada sobre sulfato de magnésio anidroso. Os insolúveis foram separadospor filtração e então o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduodesse modo obtido foi purificado por cromatografia de coluna de sílica-gelpara obter 5,9 g de 5-sec-butil-4-cloro-6-(4-metilpiperidin-1-il)-2-metilsulfonil-pirimidina como um pó branco (produção: 96%).
Ponto de fusão (°C): 88 a 90
Dados de 1H-RMN (CDCl3/TMS δ (ppm)): 0,84 (3H, t, J = 7,4Hz), 1,00 (3H, d, J = 6,6 Hz), 1,22 - 1,45 (5H, m), 1,56 - 1,96 (5H, m), 2,77 -2,85 (1H, m), 2,94 - 3,06 (2H, m), 3,29 (3H, s), 3,79 - 3,83 (2H, m).
<Exemplo de Referência 6>
Produção de 2-[5-sec-butil-6-(4-metilpiperidin-1-il)-2-(1H-pirazol-1 -il)pirimidin-4-il]malonato de dimetila.
1,1 g (8,5 mmols) de malonato de dimetila foram adicionados a20 ml de uma solução de tetraidrofurano contendo 0,3 g de hidreto de sódio(pureza: 60%, 6,4 mmols) sob resfriamento por gelo e a mistura foi agitadadurante 1 hora em temperatura ambiente. Além disso, 10 ml da solução detetraidrofurano contendo 1,6 g (4,2 mmols) de 5-sec-butil-6-(4-metilpiperidin-1-il)-4-metilsulfonil-2-(1H-pirazol-1 -il)pirimidina foram novamente adicionadosem gotas sob resfriamento por gelo. A seguir, a mistura foi agitada durante 5horas a 80°C. Após confirmar a conclusão da reação, a solução reacional foivertida em água e extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtidafoi lavada com água e em seguida secada sobre sulfato de magnésio ani-droso. Os insolúveis foram separados por filtração e então o solvente foidestilado sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado por cromato-grafia de coluna de sílica-gel para obter 1,8 g de 2-[5-sec-butil-6-(4-metilpiperidin-1-il)-2-(1H-pirazol-1-il)pirimidin-4-il]malonato de dimetila (pro-dução: quantitativa).
Dados de 1H-RMN (CDCl3H"MS δ (ppm)): 0,88 (3H, t, J = 7,5Hz), 1,01 (3H, d, J = 6,6 Hz),1,32 - 1,43 (4H, m), 1,51-1,95 (10H, m), 2,91 -3,07 (2H, m), 3,58 - 3,71 (2H, m), 3,78 (3H, s), 5,12 (1H, s), 6,38 - 6,39 (1H,m), 7,78 (1H1 s), 8,47 (1 Η, d, J = 2,8 Hz).
<Exemplo de Referência 7>
Produção de N-(5-sec-butil-6-cloro-2-metiltiopirimidin-4-il)-N-2,2,2-trifluoroetilcarbamato de terc-butila.
8,3 g (41,6 mmols) de 2,2,2-trifluoroetilcarbamato de terc-butilaforam adicionados a 40 ml de uma solução de Ν,Ν-dimetilformamida conten-do 1 ,3 g de hidreto de sódio (pureza: 60%, 33,3 mmols) sob resfriamento porgelo e a mistura foi agitada durante 1 hora. Além disso, 7,0 g (27,7 mmols)de 5-sec-butil-4,6-dicloro-2-metiltiopirimidina foram novamente adicionadosem temperatura ambiente e a mistura foi agitada durante a noite. Após con-firmada a conclusão da reação, a solução reacional foi vertida em água eextraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com águae em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidroso. Os insolúveis fo-ram separados por filtração e o solvente foi destilado sob pressão reduzida.O resíduo obtido foi purificado por cromatografia de coluna de sílica-gel paraobter 7,2 g de N-(5-sec-butil-6-cloro-2-metiltiopirimidin-4-il)-N-2,2,2-trifluo-roetilcarbamato de terc-butila como uma substância oleosa laranja pálida(produção: 63%).
índice Refrativo (nD20): 1,4888
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,94 (br, 3H), 1,24 -1,59 (m, 14H), 2,54 (s, 3H), 2,77 (br, 1H), 4,46 (br, 2H)
<Exemplo de Referência 8>
Produção de 5-sec-butil-6-cloro-2-metiltio-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-amina.
7,7 g (67,3 mmols) de ácido trifluoroacético foram adicionados a20 ml de uma solução de diclorometano contendo 3,7 g (9,0 mmols) de N-(5-sec-butil-6-cloro-2-metiltiopirimidin-4-il)-N-2,2,2-trifluoroetilcarbamato de terc-butila em temperatura ambiente e a mistura foi agitada durante a noite. Apósconfirmar a conclusão da reação, a solução reacional foi vertida em água eextraída com diclorometano. A camada orgânica obtida foi lavada com águae em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidroso. Os insolúveis fo-ram separados por filtração e então o solvente foi destilado sob pressão re-duzida. O resíduo desse modo obtido foi purificado por cromatografia de co-luna de sílica-gel para obter 2,6 g de 5-sec-butil-6-cloro-2-metiltio-N-2,2,2-trifluoroetilpirimidina-4-amina como um pó branco (produção: 91%).
Ponto de fusão (°C): 82 a 83
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,89 (t, 3H), 1,29 (d,3H), 1,70 (m, 2H), 2,50 (s, 3H), 3,29 (br, 1H), 4,28 (m, 2H), 5,02 (br, 1H).
<Exemplo de Referência 9>
Produção de 5-sec-butil-6-cloro-2-metilsulfonil-N-2,2,2-trifluoro-etilpirimidina-4-amina.
7,9 g de ácido m-cloroperbenzóico (pureza: 70%, 32,2 mmols)foram adicionados a 200 ml da solução de clorofórmio contendo 2,9 g (9,2mmols) de 5-sec-butil-6-cloro-2-metiltio-N-2,2,2-trifluoroetilpirimidina-4-aminasob resfriamento por gelo e a mistura foi agitada durante 30 minutos. Emseguida, a mistura foi novamente agitada durante 1,5 hora em temperaturaambiente. Após confirmar a conclusão da reação, a solução reacional foivertida em água e extraída com diclorometano. A camada orgânica obtida foilavada com uma solução aquosa de bissulfeto de sódio, água, uma soluçãode bicarbonato de sódio aquosa e salmoura nesta ordem e em seguida se-cada sobre sulfato de magnésio anidroso. Os insolúveis foram separadospor filtração e então o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduodesse modo obtido foi purificado por cromatografia de coluna de sílica-gelpara obter 2,74 g de 5-sec-butil-6-cloro-2-metilsulfonil-N-2,2,2-trifluoroetilpirii-dina-4-amina como um cristal branco (produção: 86%).Ponto de fusão (°C): 107 a 109
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,92 (t, 3H), 1,35(d,3H), 1,77 (m, 2H), 3,29 (s, 3H), 3,44 (br, 1H), 4,34 (m, 2H), 5,42 (br, 1H).
<Exemplo de Referência 10>
Produção de 5-sec-butil-4-hidróxi-2-mercapto-6-metilpirimidina.
A 100 ml de uma solução de etanol contendo 2,7 g (14,5 mmols)de 2-sec-butil-3-oxobutanato de etila sintetizado de acordo com um métododescrito em US ns 6348618 e 1,2 g (15,9 mmols) de tiouréia, 9,9 g (29,0mmols) de uma solução a 20% de etóxido de sódio-etanol foram adicionadosem temperatura ambiente e a mistura foi agitada durante 4 horas sob reflu-xo. Uma produção de 5-sec-butil-4-hidróxi-2-mercapto-6-metilpirimidina foiconfirmada com uma cromatografia de gás e um espectrômetro de massa decromatografia de gás.
<Exemplo de Referência 11>
Produção de 5-sec-butil-4-hidróxi-6-metil-2-metiltiopirimidina.2,3 g (15,9 mmols) de iodeto de metila foram adicionados à so-lução reacional de Exemplo de Referência 10 em temperatura ambiente e amistura foi agitada durante 24 horas em temperatura ambiente. Após confir-mada a conclusão da reação, o solvente foi destilado sob pressão reduzida.
Ao resíduo desse modo obtido, água foi adicionada, pH foi ajustado para 2utilizando ácido clorídrico concentrado e extração foi submetida utilizando n-hexano. A camada orgânica obtida foi secada sobre sulfato de magnésioanidroso, os insolúveis foram separados por filtração e então o solvente foidestilada sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi purificadopor cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,5 g de 5-sec-butil-4-hidróxi-6-metil-2-metiltiopirimidina como um pó amarelo-pálido (produção: 16%).
Ponto de fusão (°C): 98 a 100
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,83 (t, 3H), 1,29(d,3H), 1,66 (m, 1H), 1,95 (m, 1H), 2,31 (s, 3H), 2,56 (s, 3H),2,75 (m, 1H),11,78 (br, 1H)
<Exemplo de Referência 12>
Produção de 5-sec-butil-4-cloro-6-metil-2-metiltiopirimidina.
Oxicloreto de fósforo (6,5 g, 42,4 mmols) e N1NdimetiIaniIina (0,5g, 4,2 mmols) foram adicionados a 3,0 g (14,1 mmol) de 5-sec-butil-4-hidróxi-6-metil-2-metiltiopirimidina e a mistura foi agitada durante 2 horas a 100°C.
Após confirmada a conclusão da reação, a solução reacional foi vertida emágua e extraída com diclorometano. A camada orgânica obtida foi lavadacom água e em seguida lavada com uma solução de bicarbonato de sódioaquosa saturada e secada sobre sulfato de magnésio anidroso. Os insolú-veis foram separados por filtração e então o solvente foi destilado sob pres-são reduzida. O resíduo desse modo obtido foi purificado por cromatografiade coluna de sílica-gel para obter 3,0 g de 5-sec-butil-4-cloro-6-metil-2-metiltiopirimidina como uma substância oleosa transparente amarela (produ-ção: 92%).
índice refrativo (nD20): 1,5613
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,85 (t, 3H), 1,33(d,3H), 1,75 (m, 1H), 1,87 (m, 1H), 2,53 (s, 3H), 2,54 (s, 3H), 20 3,19 (br, 1H)
<Exemplo de Referência 13>
Produção de 5-sec-butil-4-cloro-6-metil-2-metilsulfonilpirimidina.
7,5 g de ácido m-cloroperbenzóico (pureza: 70%, 30,3 mmols)foram adicionados a 200 ml de uma solução de diclorometano contendo 2,8g (12,1 mmols) de 5-sec-butil-4-cloro-6-metil-2-metiltiopirimidina sob resfria-mento por gelo e a mistura foi agitada durante 30 minutos. Em seguida, amistura foi novamente agitada durante 2 horas em temperatura ambiente.Após confirmar a conclusão da reação, a solução reacional foi vertida emágua e extraída com diclorometano. A camada orgânica obtida foi lavadacom uma solução aquosa de bissulfeto de sódio, água, uma solução de bi-carbonato de sódio aquosa e salmoura nesta ordem e em seguida secadasobre sulfato de magnésio anidroso. Os insolúveis foram separados por fil-tração e então o solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 3,3 gde 5-sec-butil-4-cloro-6-metil-2-metilsulfonilpirimidina como uma substânciaoleosa transparente incolor (produção: quantitativa),
índice refrativo (nD20): 1,5368
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,88 (t, 3H), 1,39(d,3H), 1,82 (m, 1H), 1,90 (m, 1H), 2,73 (s, 3H), 3,35 (s, 3H), 3,35 (br, 1H)
<Exemplo de Referência 14>
Produção de 5-sec-butil-4-cloro-6-metil-2-(1Hpirazol-1-il) pirimi-dina.
0,9 g (12,9 mmols) de pirazol foi adicionado a 20 ml da soluçãode tetraidrofurano contendo 0,5 g de hidreto de sódio (pureza: 60%, 12,9mmols) a 0°C e a mistura foi agitada durante 30 minutos em temperaturaambiente. A 20 ml de uma solução de tetraidrofurano contendo 3,1 g (11,7mmols) de 5-sec-butil-4-cloro-6-metil-2-metilsulfonilpirimidina, uma soluçãopreparada antecipadamente foi adicionada em gotas a -70°C e a mistura foiagitada durante 10 minutos na mesma temperatura. Após confirmar a con-clusão da reação, 100 ml de água foram adicionados à solução reacional e asolução reacional foi extraída com dietiléter. A camada orgânica obtida foilavada com água e secada sobre sulfato de magnésio anidroso. Os insolú-veis foram separados por filtração e então o solvente foi destilado sob pres-são reduzida, para obter 3,17 g de 5-sec-butil-4-cloro-6-metil-2-(1 H-pirazol-1-il)pirimidina como uma substância oleosa transparente amarela (produção:quantitativa).
índice refrativo (nD20): 1,5611
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,87 (t, 3H), 1,39(d,3H), 2,00-1,77 (m, 2H), 2,68 (s, 3H), 3,35 (br, 1H), 6,48 (s,1H), 7,81 (s,1H), 8,54 (d, 1H)
<Exemplo de Referência 15>
Produção de 5-sec-butil-6-cloro-2-hidrazinil-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-amina.
0,2 g (4,0 mmols) de monoidrato de hidrazina foi adicionado a 40ml de uma solução de etanol contendo 1,3 g (3,6 mmols) de 5-sec-butil-6-cloro-2-metilsulfonií-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-amina em temperaturaambiente e a mistura foi agitada durante 4 horas sob refluxo. Após confirmara conclusão da reação, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. Aoresultante, água foi adicionada e a mistura foi extraída com clorofórmio. Acamada orgânica obtida foi lavada com água e em seguida secada sobresulfato de magnésio anidroso. Os insolúveis foram separados por filtração eentão o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo desse modoobtido foi purificado por çromatografia de coluna de sílica-gel para obter1,1 g de 5-sec-butil-6-cloro-2-hidrazinil-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-amina como uma substância oleosa amarela-pálida (produção: 98%).
índice refrativo (nD20): 1,5136
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,87 (t, 3H), 1,28(d,3H), 1,65-1,70 (m, 2H), 3,27 (br, 1H), 3,86 (br, 1H), 4,18-4,29 (m, 2H),4,96 (br, 1H), 6,03 (br, 1H)
<Exemplo de Referência 16>
Produção de 5-sec-butíl-4-cloro-6-iodo-2-metiltiopirimidina.
5.0 g (19,9 mmols) de 5-sec-butil-4,6-dicloro-2-metiltiopirimidinaforam adicionados a 30 ml de 55% de ácido hidroiódico e a mistura foi agita-da durante 2 horas em temperatura ambiente. A solução reacional foi vertidaem água, neutralizada com uma solução de bicarbonato de sódio saturada eextraída com dietiléter. A camada orgânica obtida foi lavada com água e emseguida secada sobre sulfato de magnésio anidroso. Os insolúveis foramseparados por filtração e então o solvente foi destilado sob pressão reduzi-da, para obter 6,0 g de 5-sec-butil-4-cloro-6-iodo-2-metiltiopirimidina bruta(produção: 81%).
<Exemplo de Referência 17>
Produção de 5-sec-butil-4-cloro-2-metiltio-6-trifluorometilpirimidina.
9.1 g (64,0 mmols) de trifluorometiltrimetilsilano, 1,5 g (25,6mmols) de fluoreto de potássio e 4,9 g (25,6 mmols) de iodeto de cobre fo-ram adicionados a 50 ml de uma solução de N-metil-2-pirrolidinona contendo8,8 g (25,6 mmols) de 5-sec-butil-4-cloro-6-iodo-2-metiltiopirimidina bruta emtemperatura ambiente e a mistura foi agitada durante 1 hora a 60°C. Apósconfirmada a conclusão da reação, a solução reacional foi vertida em água eextraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com águae em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidroso. Os insolúveis fo-ram separados por filtração e então o solvente foi destilado sob pressão re-duzida, para obter 6,0 g de 5-secbutil-4-cloro-2-metiltio-6-trifluorometilpiri-midina bruta (produção: 83%).
<Exemplo de Referência 18>
Produção de 5-sec-butil-4-cloro-2-metilsulfonil-6-trifluorometil-pirimidina.
5,7 g de ácido m-cloroperbenzóico (pureza: 70%, 23,4 mmols)foram adicionados a 30 ml de uma solução de diclorometano contendo 3,0 g(10,6 mmols) de 5-sec-butil-4-cloro-2-metiltio-6-trifluorometilpirimidina brutasob resfriamento por gelo e a mistura foi agitada durante 30 minutos. Emseguida, a mistura foi novamente agitada durante 1 hora em temperaturaambiente. Após confirmar a conclusão da reação, a solução reacional foivertida em água e extraída com diclorometano. A camada orgânica obtida foilavada com uma solução aquosa de bissulfeto de sódio, água, uma soluçãode bicarbonato de sódio aquosa, água e salmoura nesta ordem e em segui-da secada sobre sulfato de magnésio anidroso. Os insolúveis foram separa-dos por filtração e então o solvente foi destilado sob pressão reduzida, paraobter 1,8 g de 5-sec-butil-4-cloro-2-metilsulfonil-6-trifluorometilpirimidina bru-ta (produção: 54%).
<Exemplo de Referência 19>
Produção de 5-sec-butil-4-cloro-2-(1H-pirazol-1-il)-6-trifluorome-tilpirimidina.
0,41 g (6,0 mmols) de 1 H-pirazol foi adicionado a 20 ml da solu-ção de tetraidrofurano contendo 0,26 g de hidreto de sódio (pureza: 60%, 5,7mmols) em temperatura ambiente e a mistura foi agitada durante 30 minutos.A solução reacional foi resfriada para -78°C, 1,8 g (5,7 mmols) de 5-sec-butil-4-cloro-2-metilsulfonil-6-trifluorometilpirimidina bruta foi adicionado à elae a mistura foi agitada durante 10 minutos. Após confirmar a conclusão dareação, a solução reacional foi vertida em água e extraída com acetato deetila. A camada orgânica obtida foi lavada com água e em seguida secadasobre sulfato de magnésio anidroso. Os insolúveis foram separados por fil-tração e então o solvente foi destilado sob pressão reduzida, para obter0,90 g de 5-sec-butil-4-cloro-2-(1H-pirazol-1-il)-6-trifluorometilpirimidina bruta(produção: 52%).
<Exemplo de Referência 20>
Produção de 5-sec-butil-4-cloro-6-etil-2-metiltiopirimidina.0,2 g (0,2 mmol) de [1,1-bis(difenilfosfino)ferroceno] dicloropalá-dio complexado com diclorometano foi adicionado a 50 ml de uma soluçãode tetraidofurano contendo 3,0 g (24,4 mmols) de 5-sec-butil-4,6-dicloro-2-metiltiopirimidina em temperatura ambiente e a isso 36,6 ml (1,00 mol/l, 36,6mmols) de uma solução de tetraidofurano de brometo de etil magnésio foramnovamente adicionados em gotas a 45°C. A mistura foi agitada durante 2horas na mesma temperatura. Após confirmada a conclusão da reação, umasolução aquosa de cloreto de amônio saturado foi adicionada sob resfria-mento por gelo, a mistura reacional foi aquecida para temperatura ambientee extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada comágua e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidroso. Os insolú-veis foram separados por filtração e então o solvente foi destilado sob pres-são reduzida. O resíduo, desse modo obtido, foi purificado por cromatografiade coluna de sílica-gel para obter 5,2 g de 5-secbutil-4-cloro-6-etil-2-metiltiopirimidina (produção: 87%).
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,85 (t, 3H), 1,24 -1,37 (m, 6H), 1,76 -1,82 (m, 3H), 2,55 (s, 3H), 2,81 (q, 2H)
<Exemplo de Referência 21>
Produção de 5-sec-butil-6-etil-2-metiltio-N-(2,2,2-trifluoroetil) pi-rimidina-4-amina.
2,1 g (21,7 mmols) de 2,2,2-trifluoroetilamina e uma quantidadecatalítica de p-toluenossulfinato de sódio foram adicionados a 20 ml de umasolução de 1,3-dimetil-2-imidazolidinona contendo 1,8 g (7,2 mmols) de 5-sec-butil-4-cloro-6-etil-2-metiltiopirimidina. Em um tubo selado, a mistura foiagitada durante 56 horas a 150°C. Após confirmar a conclusão da reação, asolução reacional foi vertida em água e extraída com acetato de etila. A ca-mada orgânica obtida foi lavada com água e em seguida secada sobre sulfa-to de magnésio anidroso. Os insolúveis foram separados por filtração e en-tão o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo desse modoobtido foi purificado por cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 1,7g de 5-sec-butil-6-etil-2-metiltio-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-amina (pro-dução: 75%).
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,88 (t, 3H), 1,19-251,31 (m, 6H), 1,59 - 1,75 (m, 2H), 2,61 - 2,74 (m, 1H), 3,01 (br,1H), 4,23 -4,34 (m, 2H), 4,80 (br, 1H)
<Exemplo de Referência 22>
Produção de 5-sec-butil-6-etil-2-metilsulfonil-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-amina.
3,3 g de ácido m-cloroperbenzóico (pureza: 70%, 13,5 mmols)foram adicionados a 100 ml de uma solução de diclorometano contendo 1,7g (5,4 mmols) de 5-sec-butil-6-etil-2-metiltio-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-amina sob resfriamento por gelo e a mistura foi agitada durante 30 minutos.
Em seguida, a mistura foi novamente agitada em temperatura ambiente du-rante 24 horas. Após confirmada a conclusão da reação, a solução reacionaifoi vertida em água e extraída com diclorometano. A camada orgânica obtidafoi lavada com uma solução aquosa de bissulfeto de sódio, água, uma solu-ção de bicarbonato de sódio aquosa e salmoura nesta ordem e secada so-bre sulfato de magnésio anidroso. Os insolúveis foram separados por filtra-ção e então o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo dessemodo obtido foi purificado por cromatografia de coluna de sílica-gel para ob-ter 1,12 g de 5-secbutil-6-etil-2-metilsulfonil-N-(2,2,2- trifluoroetil)pirimidina-4-amina (produção: 61%).
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,91 (t, 3H), 1,24 -1,36 (m, 6H), 1,65 - 1,79 (m, 2H), 2,78 - 2,86 (m, 2H), 3,02 (br,1H), 3,29 (s,3H), 4,27 -4,38 (m, 2H), 5,18 (br, 1H)
<Exemplo de Referência 23>
Produção de 5-sec-butil-4,6-dibromo-2-metiltiopirimidina.13,4 g (46,7 mmols) de oxibrometo de fósforo foram adicionadosa 40 ml de uma solução de clorobenzeno contendo 5,0 g (23,3 mmols) de 5-sec-butil-2-metiltiopirimidina-4,6-diol e a mistura foi agitada durante 3 horassob refluxo. Após confirmar a conclusão da reação, a solução reacionai foivertida em água e extraída com diclorometano. A camada orgânica obtida foilavada com água e em seguida lavada com uma solução de bicarbonato desódio aquosa saturada e em seguida secada sobre sulfato de magnésio ani-droso. Os insolúveis foram separados por filtração e então o solvente foidestilado sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foi purificadopor cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 2,1 g de 5-sec-butil-4,6-dibromo-2-metiltiopirimidina (produção: 26%).
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,86 (t, 3H), 1,37(d,3H), 1,70 - 1,81 (m, 1H), 2,00 - 2,10 (m, 1H), 2,55 (s, 3H), 3,46 - 3,51 (m,1H)
<Exemplo de Referência 24>
Produção de 6-bromo-5-sec-butil-2-metiltio-N-(2,2,2-trifuoroetil)pirimidina-4-amina.
1,8 g (18,5 mmols) de 2,2,2-trifluoroetilamina foram adicionadosa 10 ml de uma solução de 1,3-dimetil-2-imidazolidinona contendo 2,1 g (6,2mmols) de 5-sec-butil-4,6-dibromo-2-metiltiopirimidina. Em um tubo selado, amistura foi agitada durante 10 horas a 120°C. Após confirmar a conclusão dareação, a solução reacional foi vertida em água e extraída com acetato deetila. A camada orgânica obtida foi lavada com água e em seguida secadasobre sulfato de magnésio anidroso. Os insolúveis foram separados por fil-tração e então o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo des-se modo obtido foi purificado por cromatografia de coluna de sílica-gel paraobter 2,2 g de 6-bromo-5-sec-butil-2-metiltio-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-amina (produção: 99%).
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,91 (t, 3H), 1,28(d,3H), 1,66 - 1,71 (m, 2H), 2,49 (s, 3H), 3,40 (br, 1H), 4,21 - 4,32 (m, 2H),4,99 (br, 1H)
<Exemplo de Referência 25>
Produção de 6-bromo-5-sec-butil-2-metilsulfonil-N-(2,2,2-trifluo-roetil)pirimidina-4-amina.
3,8 g de ácido m-cloroperbenzóico (pureza: 70%, 15,2 mmols)foram adicionados a 60 ml de uma solução de diclorometano contendo 2,2 g(6,1 mmols) de 6-bromo-5-sec-butil-2-metiltio-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-amina sob resfriamento por gelo e a mistura foi agitada durante 30 minu-tos. Em seguida, a mistura foi novamente agitada em temperatura ambientedurante 2 horas. Após confirmar a conclusão da reação, a solução reacionalfoi vertida em água e extraída com diclorometano. A camada orgânica obtidafoi lavada com uma solução aquosa de bissulfeto de sódio, água, uma solu-ção de bicarbonato de sódio aquosa e salmoura nesta ordem e em seguidasecada sobre sulfato de magnésio anidroso. Os insolúveis foram separadospor filtração e então o solvente foi destilado sob pressão reduzida, para obter2,32 g de 6-bromo-5-sec-butil-2-metilsulfonil-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-amina (produção: 98%).
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,94 (t, 3H), 1,33 (d,3H), 1,73 - 1,78 (m, 2H), 3,29 (s, 3H), 3,52 (br, 1H), 4,28 - 4,39 (m, 2H), 5,39(br, 1H)
<Exemplo de Referência 26>
Produção de 5-sec-butil-N4,N4-dietil-2-metiltio-N6-(2,2,2-trifluo-roetil)pirimidina-4,6-diamina
1,1 g (15,0 mmols) de dietilamina e uma quantidade catalítica dep-toluenossulfinato de sódio foram adicionados a 10 ml de uma solução de1,3-dimetil-2-imidazolidinona contendo 1,0 g (3,0 mmols) de 5-sec-butil-6-cloro-2-metiltio-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4-amina. Em um tubo selado,a mistura foi agitada durante 23 horas a 150°C. Após confirmar a conclusãoda reação, a solução reacional foi vertida em água e extraída com acetato deetila. A camada orgânica obtida foi lavada com água e em seguida secadasobre sulfato de magnésio anidroso. Os insolúveis foram separados por fil-tração e então o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo des-se modo obtido foi purificado por cromatografia de coluna de sílica-gel paraobter 1,1 g de 5-sec-butil-N4,N4-dietil-2-metiltio-N6-(2,2,2-trifluoroetil) pirimi-dina-4,6-diamina (produção: quantitativa).
<Exemplo de Referência 27>
Produção de 5-sec-butil-N4,N4-dietil-2-metilsulfonil-N6-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4,6-diamina.
1,9 g de ácido m-cloroperbenzóico (pureza: 70%, 7,5 mmols)foram adicionados, sob resfriamento por gelo, a 50 ml de uma solução declorofórmio contendo 1,1 g (3,0 mmols) de 5-sec-butil-N4,N4-dietil-2-metiltio-N6-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4,6-diamina obtidos em Exemplo de Refe-rência 26 e a mistura foi agitada durante 30 minutos. Em seguida, a misturafoi novamente agitada durante a noite em temperatura ambiente. Após con-firmar a conclusão da reação, a solução reacional foi vertida em água e ex-traída com clorofórmio. A camada orgânica foi lavada com uma solução a-quosa de bissulfeto de sódio, água, uma solução de bicarbonato de sódioaquosa e salmoura nesta ordem e em seguida secada sobre sulfato demagnésio anidroso. Os insolúveis foram separados por filtração e então osolvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo desse modo obtido foipurificado por cromatografia de coluna de sílica-gel para obter 0,6 g de 5-sec-butil-N4,N4-dietil-2-metilsulfonil-N6-(2,2,2-trifluoroetil)pirimidina-4,6-dia-mina (produção: 52%).
Dados de 1H-RMN (CDCI3/TMS δ (ppm)): 0,83 (t, 3H), 1,15(t,6H), 1,30 (d,2H), 1,66 (m, 2H), 3,02 (q, 1H), 3,17 (m, 2H), 3,24 (s, 3H),3,34 (m,2H), 4,30 (m, 2H), 4,91 (br, 1H)
Em seguida, um método de praparação de formulação será des-crito em detalhes com referência a exemplos de formulação representativos.O tipo e relação de mistura do composto e aditivo não são limitados a eles eeles podem ser alterados em uma ampla faixa. Na descrição abaixo, 'partes'significam 'partes por peso'.ÍExemplo de formulação 11Pó umectável
0,5 parte de éter polioxietilenooctilfenílico, 0,5 parte de um sal desódio de condensado de formalina de ácido β-naftaleno sulfônico, 20 partesde diatomito e 69 partes de argila foram misturadas com 10 partes de Com-posto N9 0259 e a mistura foi esmagada para obter pó umectável.
[Exemplo de formulação 2]Pó umectável
50 partes do composto de Composto n9 0350, 45 partes de dia-tomito, 2 partes de dinaftilmetanodissulfonato de sódio e 3 partes de sulfona-to de Iignina de sódio foram misturadas homogêneamente e esmagadas pa-ra obter pó umectável.
[Exemplo de formulação 3]Fluível
0,2 parte de goma xantana foi dissolvida em 75,8 partes de á-gua. Além disso, em adição a 13 partes do composto de Composto ne 0147,4 partes de sulfato de fenil éter estirenado de polioxietileno e 7 partes deetileno glicol, silicone AF-128N (produzido por Asahi Chemical Industry Co.,Ltd.) foram também adicionados por 130 ppm com com respeito à quantida-de total e eles foram misturados durante 30 minutos com um agitador emalta velocidade.
A seguir, a mistura foi esmagada utilizando um pulverizador deumidade para obter um fluível.
Exemplo de formulação 4
Emulsão
60 partes de uma mistura de partes iguais de xileno e isoforonae 10 partes de um densoativo obtido como uma mistura de alquilato de sorbi-tan de polioxietileno, um polímero de alquilarila de polioxietileno e sulfonatode alquilarila, foram adicionadas a 30 partes do composto de Composto nQ0919 e estes foram bem agitados para obter uma emulsão.
Exemplo de formulação 5
Grânulo
A 5 partes do composto de Composto N9 1215, 85 partes deuma carga obtida misturando-se talco e bentonita em uma faixa de 1:3, 5partes de carbono branco e 5 partes de um densoativo obtido como umamistura de alquilato de sorbitan de polioxietileno, um polímero de alquilarilade polioxietileno e sulfonato de alquilarila, estes adicionados a 10 partes deágua e a mistura foi bem esmagada para fornecer uma forma pastosa. Esteproduto pastoso foi empurrado através de uma peneira tendo um diâmetrode 0,7 mm, ele foi em seguida secado e cortado em um comprimento de 0,5a 1 mm, para obter um grânulo.
Com compostos mostrados nas Tabelas 1 a 40, várias formula-ções podem ser produzidas na mesma maneira de acordo com Exemplo deformulaçãos 1 a 5.
Em seguida, efeitos exibidos pelo composto da invenção serãodescritos com referência a Exemplos teste.
Exemplo Teste 1
Em teste sobre efeito protetor contra Pyricularia oryzae semen-tes de arroz (variedade: Aichi Asahi) foram semeadas em cada pote de argi-Ia tendo um diâmetro de 7,5 cm e deixadas desenvolver durante 2 a 4 se-manas em uma estufa. O pó umectável preparado de acordo com Exemplode formulação 1 foi diluído em água de maneira que uma concentração deingrediente ativo fosse de 500 ppm, um dispersante (Kumiten) foi adicionadopara o fator diluição ser de 3.000 vezes e o agente resultante fosse vapori-zado às plantas de arroz em um estágio de quatro folhas na quantidade de20 ml por 1 pote. Após secagem a ar, as plantas de arroz foram inoculadasvaporizando uma suspensão de conidia de Pyricularia oryzae e incubadasem uma câmara úmida a 25°C (umidade relativa de 100%) até um desenvol-vimento de doença. 5 dias após a inoculação, o número de lesão sobre umafolha que estava no topo do tempo de vaporização do agente foi contado eum nível de controle (%) foi calculado utilizando a expressão mostrada abaixo.
De acordo com este teste, compostos fornecendo um nível decontrole de 100% foram Composto N9a: 0009, 0010, 0018, 0022, 0025,0026, 0029, 0035, 0049, 0133, 0135, 0147, 0159, 0162, 0163, 0166, 0175,0178, 0179, 0186, 0194, 0195, 0198, 199, 0200, 0222, 0240, 0242, 0246,0249, 0250, 0254, 0259, 0301, 0305, 0309, 0312, 0313, 0317, 0328, 0329,0336, 0337, 0341, 0349, 0350, 0351, 0354, 0358, 0361, 0370, 0372, 0384,0385, 0387, 0389, 0391, 0392, 0434, 0435, 0436, 0710, 0732, 0760, 0764,0768, 0776, 0780, 0792, 0800, 0828, 0844, 0860, 0864, 0868, 0907, 0916,0919, 0921, 0943, 0962, 0963, 0966, 0967, 0971, 0975, 0979, 0986, 0987,0990, 0991, 0994, 0995, 0998, 1000, 1008, 1031, 1058, 1060, 1061, 1062,1065, 1068, 1071, 1082, 1085, 1086, 1087, 1090, 1093, 1094, 1106, 1110,1115, 1156, 1160, 1179, 1187, 1191, 1196, 1239, 1283, 1286, 1287, 1291,1311, 1315, 1318, 1319, 1323, 1328, 1342, 1426, 1428, 1442, 1452, 1455,1456, 1459, 1460, 1497, 1511, 1554, 1576, 1595, 1597, 1617, 1624, 1625,1628, 1633, 1640, 1641, 1657, 1898 e similares. Aqui, Composto comparati-vo 1 não exibiu um efeito de controle.
Aqui abaixo, uma expressão para calcular um nível de controle(%) é mostrada.<formula>formula see original document page 153</formula>
Composto comparativo 1 mencionado acima é Composto ns 1-1693 descrito em JP-A Nq 2005-232081. Uma estrutura deste é mostradaabaixo.
Fórmula Química 32
<formula>formula see original document page 153</formula>
<Exemplo de Teste 2>
Teste sobre efeito protetor contra sementes de arroz Rhizoctoniasolani (variedade: Kinmaze) foram semeadas em cada pote de argila tendoum diâmetro de 7,5 cm e deixadas desenvolver durante 3 semanas em umaestufa. O pó umectável preparado de acordo com o Exemplo de Formulação1 foi diluído em água de maneira que uma concentração ingrediente ativoseja 500 ppm, um dispersante (Kumiten) foi adicionado para o fator de dilui-ção ser 3.000 vezes e o agente resultante foi vaporizado ao arroz em umestágio de duas e meia a três folhas na quantidade de 20 ml por 1 pote. A-pós secagem por ar, as plantas foram inoculadas uniformemente cobrindo asuperfície do solo com Rhizoctonia solani cultivado em um meio de farelo derosca de arroz e incubado em uma câmara úmica a 30°C (umidade relativade 100%) até um desenvolvimento de doença. 5 dias após a inoculação, osíndices de desenvolvimento de doença de todos os potes foram examinadosde acordo com o padrão descrito abaixo e um nível de controle (%) foi calcu-lado utilizando a expressão mostrada abaixo.De acordo com este teste, compostos fornecendo um nível decontrole de 100% foram os compostos NQs: 0006, 0010, 0018, 0035, 0049,0135, 0159, 0163, 0186, 0190, 0191, 0194, 0195, 0199, 0200, 0222, 0232,0241, 0242, 0246, 0249, 0250, 0254, 0259, 0301, 0305, 0309, 0312, 0313,0328, 0329, 0333, 0336, 0337, 0341, 0348, 0349, 0350, 0351, 0354, 0361,0367, 0368, 0370, 0372, 0373, 0377, 0382, 0384, 0387, 0389, 0391, 0393,0395, 0401, 0434, 0435, 0436, 0437, 0536, 0708, 0710, 0732, 0760, 0764,0768, 0772, 0775, 0776, 0780, 0788, 0792, 0796, 0800, 0812, 0824, 0828,0840, 0844, 0860, 0864, 0868, 0904, 0908, 0913, 0915, 0916, 0920, 0921,0943, 0953, 0962, 0963, 0967, 0971, 0975, 0979, 0998, 1000, 1008, 1031,1058, 1060, 1062, 1065, 1068, 1071, 1082, 1086, 1087, 1090, 1094, 1098,1102, 1106, 1110, 1115, 1156, 1167, 1179, 1187, 1190, 1191, 1192, 1204,1215, 1255, 1263, 1283, 1290, 1315, 1318, 1319, 1328, 1342, 1426, 1428,1442, 1452, 1497, 1511, 1533, 1554, 1576, 1595, 1597, 1617, 1625, 1633,1637, 1640, 1641, 1833, 1849, 1898, 1906, 1914, 1994, 2011 e similares.
Aqui, o Composto Comparativo 1 não exibiu um efeito de controle e o Com-posto Comparativo 2 mostrou um nível de controle de 50%.
O padrão para índice de desenvolvimento de doença é comosegue:
Tabela 51
índice de Desenvolvimento de Doença
0: O Desenvolvimento de Doença não é reconhecido
1: Altura infectada é menor do que 25% daquela em área não tratada.
2: Altura infectada é 25% ou mais a menos do que 50% daquela emárea não tratada
3: Altura infectada é 50% ou mais a menos do que 75% daquela emárea não tratada.
4: Altura infectada é 75% ou mais daquela em área não tratada.
Aqui abaixo, uma expressão para calcular um nível de controle(%) é mostrada.Expressão 2
<formula>formula see original document page 155</formula>
Aqui, Compostos Comparativos 1 e 2 mencionados acima sãoComposto N9 1-1693 descrito em JP-A N9 2005-232081 e Composto Ne 182descrito em JP-A N9 S54-115384, respectivamente. Uma estrutura do Com-posto Comparativo 1 é mostrada como acima e a estrutura do CompostoComparativo 2 é mostrada abaixo.
Fórmula química 331
<formula>formula see original document page 155</formula>
<Exemplo de Teste 3>
Teste sobre efeito protetor contra sementes de pepino Pseudo-peronospora cubensis 4 (variedade: Sagami-Hanziro) foram semeadas emcada xícara de plástico tendo um diâmetro de 5,5 cm e deixadas desenvol-ver durante 7 dias em uma estufa. O pó umectável preparado de acordo como Exemplo de Formulação 1 foi diluído em água de maneira que uma con-centração de ingrediente ativo seja 500 ppm, um dispersante (Kumiten) foiadicionado para o fator de diluição ser 3.000 vezes e o agente resultante foivaporizado à muda de pepino, a folha da semente da qual é aberta na quan-tidade de 20 ml por uma xícara. Após secagem por ar, as plantas foram ino-culadas por vaporização com uma suspensão de conidia de Pseudopero-nospora cubensis. As plantas inoculadas foram imediatamente colocadas emuma câmara úmida a 20°C (umidade relativa de 100%) durante 24 horas. Aseguir, as plantas foram transferidas para uma estufa. 6 Dias depois, os ín-dices de desenvolvimento de doença de cotilédones para todos os potesforam examinados de acordo com o padrão descrito abaixo, uma severidadeda doença foi determinada utilizando uma Expressão mostrada abaixo e umnível de controle (%) foi calculado utilizando outra Expressão mostrada abai-xo. De acordo com este teste, compostos fornecendo um nível de controlede 100% foram os compostos Ngs: 0002, 0006, 0009, 0010, 0013, 0014,0018, 0022, 0025, 0026, 0029, 0035, 0049, 0133, 0135, 0147, 0155, 0159,0162, 0163, 0166, 0178, 0179, 0182, 0186, 0187, 0190, 0191, 0194, 0195,0200, 0222, 0232, 0241, 0242, 0246, 0249, 0250, 0259, 0300, 0301, 0304,0305, 0308, 0309, 0313, 0316, 0325, 0328, 0329, 0336, 0341, 0348, 0349,0350, 0351, 0358, 0361, 0368, 0370, 0371, 0372, 0384, 0385, 0387, 0389,0393, 0394, 0401, 0435, 0436, 0437, 0708, 0710, 0721, 0732, 0760, 0764,0768, 0772, 0775, 0776, 0791, 0799, 0812, 0824, 0827, 0828, 0860, 0864,0907, 0908, 0915, 0921, 0943, 0953, 0962, 0963, 0966, 0967, 0970, 0971,0974, 0975, 0986, 0987, 0990, 0994, 1000, 1008, 1058, 1071, 1075, 1081,1082, 1085, 1086, 1087, 1090, 1094, 1097, 1098, 1101,1110, 1115, 1178,1182, 1183, 1186, 1187, 1190, 1197, 1215, 1225, 1263, 1279, 1286, 1287,1290, 1291, 1318, 1342, 1426, 1440, 1452, 1455, 1456, 1459, 1511, 1533,1554, 1576, 1595, 1624, 1628, 1637, 1641, 1657, 1829, 1906 e similares, oComposto Comparativo 1 não exibiu um efeito de controle.
O padrão para índice de desenvolvimento de doença é comosegue:
Tabela 52
índice de Desenvolvimento de Doença
0: O Desenvolvimento de Doença não é reconhecido
1: área de desenvolvimento de doença menor do que 25%
2: área de desenvolvimento de doença de 25% ou mais a menos doque 50%
3: área de desenvolvimento de doença de 50% ou mais a menos doque 75%
4: área de desenvolvimento de doença de 75% ou mais
Aqui abaixo, uma Expressão para calcular uma severidade dadoença (%) é mostrada.Expressão 3
<formula>formula see original document page 157</formula>
contanto que,
N: número total de folhas examinadas
nO: número de folhas de índice de Desenvolvimento de Doença 0n1: número de folhas de índice de Desenvolvimento de Doença 1n2: número de folhas de índice de Desenvolvimento de Doença 2n3: número de folhas de índice de Desenvolvimento de Doença 3n4: número de folhas de índice de Desenvolvimento de Doença 4.
Aqui abaixo, uma expressão para calcular um nível de controle(%) é mostrada.
Expressão 4
<formula>formula see original document page 157</formula>
O Composto Comparativo 1 mencionado acima é Composto Nq1-1693 descrito em JP-A Ne 2005-232081 mencionado anteriormente.
<Exemplo de Teste 4>
Teste sobre efeito protetor contra sementes de pepino Botrytiscinerea (variedade: Sagami-Hanziro) foram semeadas em cada xícara deplástico tendo um diâmetro de 5,5 cm e deixadas desenvolver durante 7 diasem uma estufa. O pó umectável preparado de acordo com o Exemplo deFormulação 1 foi diluído em água de maneira que uma concentração ingre-diente ativo seja 500 ppm, um dispersante (Kumiten) foi adicionado para ofator de diluição ser 3.000 vezes e o agente resultante foi vaporizado à mudade pepino, a folha da semente da qual é aberta na quantidade de 20 ml poruma xícara. Após secagem por ar, um disco de papel esterilizado foi imersoem uma suspensão de conídia de Botrytis cinerea e depositado sobre umlado superior de um cotilédone de pepino para inoculação e a seguir cuidadoem uma câmara úmida a 20°C (umidade relativa de 100%) até um desenvol-vimento de doença. 2 dias depois, os índices de desenvolvimento de doençade todos os potes foram examinados de acordo com o padrão no Exemplode Teste 3, uma severidade da doença foi determinada utilizando a Expres-são no Exemplo de Teste 3 e um nível de controle (%) foi calculado utilizan-do a Expressão no Exemplo de Teste 3.
De acordo com este teste, compostos fornecendo um nível decontrole de 100% foram os compostos N9s: 0049, 0195, 0200, 0222, 0242,0250, 0254, 0259, 0309, 0313, 0349, 0350, 0351, 0372, 0401, 0434, 0435,0436, 0437, 0710, 0732, 0776, 0860, 0864, 0943, 1000, 1008, 1086, 1087,1090, 1097, 1115, 1328, 1342, 1554, 1576, 1845 e similares. O CompostoComparativo 1 não exibiu um efeito de controle e o Composto Comparativo 2mostrou um nível de controle de 25%.
Aqui, Compostos Comparativos 1 e 2 mencionados acima sãoComposto nQ 1-1693 descrito em JP-A ns 2005-232081 e Composto nQ 182descrito em JP-A ns S54-115384, respectivamente.
<Exemplo de Teste 5>
Teste sobre efeito protetor contra sementes de trigo Erysiphegraminis (variedade: Norin n9 61) foram semeadas em cada xícara de plásti-co tendo um diâmetro„de 5,5 cm e deixadas desenvolver durante 8 dias emuma estufa. O pó umectável preparado de acordo com o Exemplo de Formu-lação 1 foi diluído em água de maneira que uma concentração ingredienteativo seja 500 ppm, um dispersante (Kumiten) foi adicionado para o fator dediluição ser 3.000 vezes e o agente resultante foi vaporizado ao trigo em umestágio de uma e meia a duas folhas na quantidade de 20 ml por uma xíca-ra. Após secagem por ar, as plantas foram inoculadas igualmente borrifandocom conídia de Erysiphe graminis utilizando um espanador minúsculo ousimilar para inoculação e em seguida incubadas em uma estufa até um de-senvolvimento de doença. 7 dias depois, os índices de desenvolvimento dedoença de primeiras folhas para um total de 5 potes foram examinados deacordo com o padrão no Exemplo de Teste 3, uma severidade da doença foideterminada utilizando a Expressão no Exemplo de Teste 3 e um nível decontrole (%) foi calculado utilizando a Expressão no Exemplo de Teste 3.
De acordo com este teste, compostos fornecendo um nível decontrole de 100% foram os compostos nos: 0010, 0018, 0022, 0025, 0026,0029, 0035, 0133, 0135, 0149, 0162, 0163, 0166, 0167, 0178, 0179, 0183,0186, 0187, 0194, 0199, 0200, 0211, 0222, 0232, 0240, 0249, 0259, 0305,0309, 0312, 0313, 0317, 0333, 0341, 0349, 0350, 0351, 0354, 0355, 0358,0361, 0370, 0371, 0373, 0384, 0385, 0386, 0387, 0389, 0391, 0392, 0401,0434, 0437, 0708, 0710, 0721, 0732, 0760, 0764, 0768, 0792, 0796, 0800,0844, 0864, 0900, 0901, 0902, 0906, 0907, 0915, 0916, 0919, 0920, 0921,0934, 0943, 0953, 0961, 0962, 0963, 0966, 0967, 0970, 0971, 0975, 0979,0986, 0987, 0990, 0991, 0994, 0995, 0998, 1000, 1008, 1030, 1058, 1060,1061, 1062, 1064, 1065, 1087, 1089, 1093, 1094, 1097, 1098, 1101, 1102,1115, 1156, 1160, 1178, 1179, 1182, 1183, 1186, 1187, 1190, 1191, 1192,1196, 1197, 1204, 1215, 1225, 1233, 1239, 1243, 1254, 1255, 1259, 1286,1287, 1290, 1291, 1311, 1318, 1322, 1328, 1342, 1426, 1428, 1440, 1442,1448, 1452, 1455, 1456, 1497, 1511, 1554, 1576, 1595, 1597, 1624, 1625,1633, 1640, 1641, 1645, 1657, 1661, 1898, 1906, 1914 e similares.
<Exemplo de Teste 6>
Teste sobre efeito protetor contra sementes de trigo Septorianodorum (variedade: Norin Ns 61) foram semeadas em cada xícara de plás-tico tendo um diâmetro de 5,5 cm e deixadas desenvolver durante 9 dias emuma estufa. O pó umectável preparado de acordo com Exemplo de Formula-ção 1 foi diluído em água de maneira que uma concentração de ingredienteativo seja 500 ppm, um dispersante (Kumiten) foi adicionado para o fator dediluição ser 3.000 vezes e o agente resultante foi vaporizado ao trigo em umestágio de duas folhas na quantidade de 20 ml por uma xícara. Após seca-gem por ar, as plantas foram inoculadas por vaporização com uma suspen-são de pycnidiospore de Septoria nodorum. As plantas inoculadas foram i-mediatamente colocadas em uma câmara úmida a 25°C (umidade relativade 100%) durante 48 horas. A seguir, as plantas foram transferidas parauma estufa. 9 dias depois, os índices de desenvolvimento de doença de pri-meiras folhas para todos os potes foram examinados de acordo com o pa-drão no Exemplo de Teste 3, uma severidade da doença foi determinadautilizando a Expressão no Exemplo de Teste 3 e um nível de controle (%) foicalculado utilizando a Expressão no Exemplo de Teste 3. De acordo comeste teste, compostos fornecendo um nível de controle de 100% foram oscompostos Nes: 0002, 0006, 0009, 0010, 0014, 0018, 0025, 0029, 0049,0133, 0147, 0162, 0163, 0166, 0167, 0178, 0179, 0182, 0186, 0187, 0191,0194, 0198, 0232, 0241, 0242, 0245, 0249, 0253, 0259, 0300, 0312, 0313,0316, 0328, 0329, 0332, 0341, 0349, 0350, 0351, 0367, 0384, 0385, 0401,0710, 0732, 0764, 0772, 5 0775, 0776, 0791, 0799, 0812, 0860, 0868, 0907,0908, 0915, 0916, 0919, 0921, 0953, 0962, 0963, 0966, 0967, 0970, 0979,0990, 0994, 1000, 1008, 1062, 1065, 1087, 1085, 1087, 1093, 1115, 1178,1182, 1183, 1186, 1187, 1190, 1225, 1263, 1286, 1290, 1318, 1322, 1342,1426, 1452, 1459, 1511, 1533, 1595, 1640, 1641, 1644, 1898, 1906, 1918,1794 e similares. O Composto Comparativo 1 não exibiu um efeito de contro-le e o Composto Comparativo 2 mostrou um nível de controle de 75%.
Aqui, Compostos Comparativos 1 e 2 mencionados acima sãoComposto Ns 1-1693 descrito em JP-A Ne 2005-232081 e Composto Na 182descrito em JP-A Ns S54-115384, respectivamente.
Claims (8)
1. Agente de controle de doença de planta para uso agrícola ouhorticultural, que é caracterizado por conter como um ingrediente ativo umou mais compostos selecionados de derivados de aminopirimidina represen-tados pela Fórmula Geral [I]:[Fórmula Química 1]<formula>formula see original document page 161</formula>em queR é um grupo C1-1Ò alquila, um grupo C3-8 cicloalquila, um grupoC3-8 cicloalquil C1-3 alquila, um grupo Ci-6 haloalquila, um grupo C2-6 alque-nila, um grupo C2-6 alquinila, um grupo C3-B cicloalquenila, um grupo Ci-6acila, um grupo Ci^hidroxialquila, um grupo Ci-6alcóxi C1-6 alquila, um grupo 1,3-dioxolan-2-ila ou um grupo 1,3-dioxan-2-ila;R1 e R2 são cada qual independentemente um átomo de hidro-gênio, um grupo C1-10 alquila que pode ser substituído com um ou maissubstituintes selecionados do Grupo Substituinte a, um grupo C1-10 alcóxique pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados doGrupo Substituinte a, um grupo C3-8 cicloalquila, um grupo C2-6 alquinila, umgrupo C2-6 alquenila, um grupo C1-6 acila, um grupo hidroxila, um grupo C1-6haloalquilcarbonila, um grupo C1-6 alcoxicarbonila, um grupo carbamoíla, umgrupo mono(C1-6 alquil)aminocarbonila, um grupo di(C-|.6 alquil) aminocarbo-nila, um grupo Ci-6alquilsulfonila, um grupo C1-6 haloalquilsulfonila, um gruposulfamoíla, um grupo mono(Ci-6 alquil)aminossulfonila, ou um grupo di(C1-6alquiljaminossulfonila, enquanto R1 e R2 podem formar um anel de 5 mem-bros ou 6 membros (o anel de 5 membros ou 6 membros pode ser substituí-do com um ou mais substituintes selecionados do Grupo Substituinte a) comum átomo arbitrariamente selecionado do grupo consistindo em um átomode carbono, um átomo de oxigênio, um átomo de nitrogênio e um átomo deexofre, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual R1 e R2 são ligados;X e um átomo de hidrogênio ou um substituinte selecionado doGrupo Substituinte a;Y é um substituinte selecionado do Grupo Substituinte a; e m éum número inteiro de 0 a 3, enquanto o Grupo Substituinte α sendo definidocomo segue:"Grupo Substituinte a":um átomo de halogênio, um grupo C1-10 alquila, um grupo C3-8cicloalquila, um grupo C3-e cicloalquil C1-3 alquila, um grupo C2-6 alquinila,um grupo C2-6 álquenila, um grupo C1-10 alcóxi, um grupo C1-6 alcóxi C1-3alquila, um grupo C3-8 cicloalquilóxi, um grupo C3-8 cicloalquil C1-3 alquilóxi,um grupo C1-6 haloalcóxi, um grupo C2-6 alquinilóxi, um grupo C2-6 alqueni-lóxi, um grupo C1-6 haloalquila, um grupo C1-6 alquiltio, um grupo C1-6 alquil-sulfinila, um grupo C1-6 alquilsulfonila, um grupo C1-6 haloalquiltio, um grupoC1-6 haloalquilsulfinila, um grupo C1-6 haloalquilsulfonila, um grupo ciano, umgrupo amino, um grupo nitro, um grupo hidroxila, um grupo C1-6 hidroxilalqui-la, um grupo mono(C1-6 alquil)amino, um grupo di(C1-6 alquil) amino, um gru-po C1-6 acila, um grupo carboxila, um grupo C1-6 alcoxicarbonila, um grupocarbamoíla, um grupo mono(C1-6 alquil)aminocarbonila, um grupo di(C1-6 al-quil)aminocarbonila, um grupo tiol, um grupo tiocianato, um grupo tri(C1-6 al-quil)silila, um grupo benzilóxi opcionalmente substituído, um grupo hidroxii-minometila, um grupo C1-6alcoxiiminometila e um grupo fenila opcionalmentesubstituído e sais agricolamente aceitáveis destes.
2. Derivado de aminopirimidina representado pela Fórmula Geral[I]:[Fórmula Química 2]<formula>formula see original document page 162</formula>em queR é um grupo C2-10 alquila, um grupo C3.8 cicloalquila, um grupoC3-8 cicloalquil C1-3 alquila, um grupo Ci-6 haloalquila, um grupo C2-6 alque-nila, um grupo C2-6 alquinila, um grupo C3.8 cicloalquenila, um grupo Ci-6acila, um grupo Ci-6 hidroxialquila, um grupo Ci-6alcóxi C-i-6 alquila, um grupo-1,3-dioxolin-2-ila ou um grupo 1,3-dioxan-2-ila;R1 e R2 são cada qual independentemente um átomo de hidro-gênio, um grupo C1-10 alquila que pode ser substituído com um ou maissubstituintes selecionados do Grupo Substituinte a, um grupo C1-10 alcóxique pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionados doGrupo Substituinte a, um grupo C3.8 cicloalquila, um grupo C2-6 alquinila, umgrupo C2-6 alquenila, um grupo C1^ acila, um grupo hidroxila, um grupo C1-6haloalquilcarbonila, um grupo Ci-6 alcoxicarbonila, um grupo carbamoíla, umgrupo mono(Ci-6 alquil) aminocarbonila, um grupo di(Ci-6 alquil) aminocarbo-nila, um grupo Ci-6 alquilsulfonila, um grupo C1-6 haloalquilsulfonila, um gruposulfamoíla, um grupo mono(Ci-6 alquil)aminossulfonila, ou um grupo di(Ci-6alquil)aminossulfonila, enquanto R1 e R2 podem formar um anel de 5 mem-bros ou 6 membros (o anel de 5 membros ou 6 membros pode ser substituí-do com um ou mais substituintes selecionados do Grupo Substituinte a) comum átomo arbitrariamente selecionado do grupo consistindo em um átomode carbono, um átomo de oxigênio, um átomo de nitrogênio e um átomo deenxofre, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual R1 e R2 são ligados;X e um átomo de hidrogênio ou um substituinte selecionado doGrupo Substituinte a;Y é um substituinte selecionado do Grupo Substituinte a; em é um número inteiro de 0 a 3, ao mesmo tempo que o GrupoSubstituinte α sendo definido como segue:"Grupo Substituinte a":um átomo de halogênio, um grupo C1-10 alquila, um grupo C3.8cicloalquila, um grupo C3.8 cicloalquil C1-3 alquila, um grupo C2-6 alquinila,um grupo C2-6 alquenila, um grupo C1-10 alcóxi, um grupo Cv6 alcóxi C1-3alquila, um grupo C3.8 cicloalquilóxi, um grupo C3.8 cicloalquil C1-3 alquilóxi,um grupo C1-6 haloalcóxi, um grupo C2-6 alquinilóxi, um grupo C2-6 alqueni-lóxi, um grupo C1-6 haloalquila, um grupo C1-6 alquiltio, um grupo Ci-6 alquil-sulfinila, um grupo Ci-β alquilsulfonila, um grupo Ci-6 haloalquiltio, um grupoC1-6 haloalquilsulfinila, um grupo Ci-6 haloalquilsulfonila, um grupo ciano, umgrupo amino, um grupo nitro, um grupo hidroxila, um grupo C1^ hidroxilalqui-Ia, um grupo mono(Ci-6 alquil)amino, um grupo di(Ci.6 alquil) amino, um gru-po C1-6 acila, um grupo carboxiia, um grupo Ci.6 alcoxicarbonila, um grupocarbamoíla, um grupo mono(Ci-6 alquil) aminocarbonila, um grupo di(Ci-6 al-quil)aminocarbonila, um grupo tiol, um grupo tiocianato, um grupo tri(Ci-6 al-quil)silila, um grupo benzilóxi opcionalmente substituído, um grupo hidroxii-minometila, um grupo Ci-6alcoxiiminometila e um grupo fenila opcionalmentesubstituído ou um sal agricolamente aceitável destes.
3. Derivado de aminopirimidina ou um sal agicolamente aceitáveldeste de acordo com a Reivindicação 2, em que,na Fórmula Geral [I],R1 é um átomo de hidrogênio, um grupo C1-10 alquila que podeser substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo Substi-tuinte a, um grupo C1-10 alcóxi que podeser substituído com um ou maissubstituintes selecionados do Grupo Substituinte a, um grupo C3-S cicloalqui-la, um grupo C2-6 alquinila, um grupo C2-6 alquenila, um grupo C1-6 acila,um grupo hidroxila, um grupo C1-6 haloalquilcarbonila, um grupo C1-6 alcoxi-carbonila, um grupo carbamoíla, um grupo mono(Ci.6 alquil)aminocarbonila,um grupo di(C1-6alquil)aminocarbonila, um grupo C-i-e alquilsulfonila, umgrupo C-i-6 haloalquilsulfonila, um grupo sulfamoíla, um grupo mono(Ci-6 al-quil)aminossulfonila ou um grupo di(Ci.6alquil)aminossulfonila eR2 é um grupo C1-10 alquila que pode ser substituído com umou mais substituintes selecionados do Grupo Substituinte a, um grupo C1-10alcóxi que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionadosdo Grupo Substituinte a, um grupo C3-8 cicloalquila, um grupo C2-6 alquinila,um grupo C2-6 alquenila, um grupo C^6 acila, um grupo Ci-6 haloalquilcarbo-nila, um grupo Ci-6 alcoxicarbonila, um grupo carbamoíla, um grupo mo-no(Ci-6 alquil) aminocarbonila, um grupo di(Ci-6 alquil)aminocarbonila, umgrupo C1-6 alquilsulfonila, um grupo C^6 haloalquilsulfonila, um grupo sulfa-moíla, um grupo mono(C1-6 alquil)aminossulfonila ou um grupo di(C1-6 al-quil)aminossulfonila, enquanto R1 e R2 podem formar um anel de 5 membrosou 6 membros (o anel de 5 membros ou 6 membros pode ser substituídocom um ou mais substituintes selecionados do Grupo Substituinte a) comum átomo arbitrariamente selecionado do grupo consistindo em um átomode carbono, um átomo de oxigênio, um átomo de nitrogênio e um átomo deenxofre, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual R1 e R2 são ligados.
4. Derivado de aminopirimidina ou um sal agricolamente aceitá-vel deste de acordo com a Reivindicação 2,em que, na Fórmula Geral [I],R1 é um grupo C1-10 alquila que pode ser substituído com umou mais substituintes selecionados do Grupo Substituinte β, um grupo C1-10alcóxi que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionadosdo Grupo Substituinte a, um grupo C3-8 cicloalquila, um grupo C2-6 alquinila,um grupo C2-6 alquenila, um grupo C1-6acila, um grupo hidroxila, um grupoC1-6 haloalquilcarbonila, um grupo C1-6 alcoxicarbonila, um grupo carbamoíla,um grupo mono(C1-6 alquil)aminocarbonila, um grupo di(C1-6 alquil) amino-carbonila, um grupo C1-6 alquilsulfonila, um grupo C1-6 haloalquilsulfonila, umgrupo sulfamoíla, um grupo mono(C1-6 alquil) aminossulfonila ou um grupodi(C1-6alquil)aminossulfonila eR2 é um átomo de hidrogênio, um grupo C1-10 alquila que podeser substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo Substi-tuinte a, um grupo C1-10 alcóxi que pode ser substituído com um ou maissubstituintes selecionados do Grupo Substituinte a, um grupo C3-8 cicloalqui-Ia, um grupo C2-6 alquinila, um grupo C2-6 alquenila, um grupo C1-6 acila,um grupo C1-6 haloalquilcarbonila, um grupo C1-6 alcoxicarbonila, um grupocarbamoíla, um grupo mono(C1-6 alquil)aminocarbonila, um grupo di(C1-6 al-quil)aminocarbonila, um grupo C1-6 alquilsulfonila, um grupo C1-6 haloalquil-sulfonila, um grupo sulfamoíla, um grupo mono(C1-6 alquil)aminossulfonila ouum grupo di(C1-6 alquil)aminossulfonila, enquanto R1 e R2 podem formar umanel de 5 membros ou 6 membros (o anel de 5 membros ou 6 membros éindependentemente substituído com 1 a 4 átomos de halogênio e/ou umgrupo C1-6 haloalquila) com um átomo arbitrariamente selecionado do grupoconsistindo em um átomo de carbono, um átomo de oxigênio, um átomo denitrogênio e um átomo de enxofre, juntamente com o átomo de nitrogênio aoqual R1 e R2 são ligados,onde o Grupo Substituinte β é definido como segue:"Grupo Substituinte β":um átomo de halogênio, um grupo C2-6 alquinila, um grupo C3-8cicloalquilóxi, um grupo C3 -8 cicloalquil C1-3 alquilóxi, um grupo C1-6 haloal-cóxi, um grupo C2-6 alquinilóxi, um grupo C2-6 alquenilóxi, um grupo Ci-6haloalquila, um grupo Ci-6 alquiltio, um grupo Ci-6 alquilsulfinila, um grupoC1-6 alquilsulfonila, um grupo C1-6 haloalquiltio, um grupo C1-6 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-6 haloalquilsulfonila, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo Ci-6acila, um grupo carboxila, um grupo Ci-6alcoxicarbonila, um grupocarbamoíla, um grupo mono(Ci-6 alquil)aminocarbonila, um grupo di(C1-6alquil)aminocarbonila e um grupo tri(Ci-6 alquil)silila.
5. Derivado de aminopirimidina ou um sal agricolamente aceitá-vel deste de acordo com a Reivindicação 2, em que, na Fórmula Geral [I],R1 é um átomo de hidrogênio, um grupo C1-10 alquila que podeser substituído com um ou mais substituintes selecionados de Grupo Substi-tuinte a, um grupo C1-10 alcóxi que pode ser substituído com um ou maissubstituintes selecionados do Grupo Substituinte a, um grupo C3-8 cicloalqui-la, um grupo C2-6 alquinila, um grupo C2-6 alquenila, um grupo Ci-6 acila,um grupo hidroxila, um grupo Ci-6 haloalquilcarbonila, um grupo C1.6 alcoxi-carbonila, um grupo carbamoíla, um grupo mono(Ci-6 alquil)aminocarbonila,um grupo di(Ci-6 alquil)aminocarbonila, um grupo Ci-6 alquilsulfonila, um gru-po C1-6 haloalquilsulfonila, um grupo sulfamoíla, um grupo mono(Ci-6 alquil)aminossulfonila ou um grupo di(Ci-6alquil)aminossulfonilaeR2 é um átomo de hidrogênio, um grupo C1-10 alquila que podeser substituído com um ou mais substituintes selecionados do Grupo Substi-tuinte β, um grupo C1-10 alcóxi que pode ser substituído com um ou maissubstituintes selecionados de Grupo Substituinte a, um grupo C2-6 alquinila,um grupo C1-6 acila, um grupo C1-6 haloalquilcarbonila, um grupo C1-6 alcoxi-carbonila, um grupo carbamoíla, um grupo monoíCve alquil)aminocarbonila,um grupo di(C1-6 alquil)aminocarbonila, um grupo C1-6 alquilsulfonila, um gru-po C1-6 haloalquilsulfonila, um grupo sulfamoíla, um grupo mono(C1-6 alquil)aminossulfonila ou um grupo di(Ci-6 alquil)aminossulfonila, enquanto R1 e R2podem formar um anel de 5 membros ou 6 membros (o anel de 5 membrosou 6 membros é independentemente substituído com 1 a 4 átomos de halo-gênio e/ou um grupo C1-6 haloalquila) com um átomo arbitrariamente sele-cionado do grupo consistindo em um átomo de carbono, um átomo de oxi-gênio, um átomo de nitrogênio e um átomo de enxofre, juntamente com oátomo de nitrogênio ao qual R1 e R2 são ligados,onde o Grupo Substituinte β é definido como segue:"Grupo Substituinte β":um átomo de halogênio, um grupo C2-6 alquinila, um grupo C3-8cicloalquilóxi, um grupo C3-8 cicloalquil C1-3 alquilóxi, um grupo C1-6 haloal-cóxi, um grupo C2-6 alquinilóxi, um grupo C2-6 alquenilóxi, um grupo C1-6haloalquila, um grupo C1-6 alquiltio, um grupo C1-6 alquilsulfinila, um grupoC1-6 alquilsulfonila, um grupo C1-6 haloalquiltio, um grupo C1-6 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-6 haloalquilsulfonila, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo C1-6 acila, um grupo carboxila, um grupo C1-6 alcoxicarbonila, um grupocarbamoíla, um grupo mono(Ci-6 alquil)aminòcarbonila, um grupo di(C1-6alquil)aminocarbonila e um grupo tri(C1-6alquil)silila.
6. Derivado de aminopirimidina ou um sal agricolamente aceitá-vel deste de acordo com a Reivindicação 5, em que, na Fórmula Geral [I],R2 é um grupo C1-10 alquila que pode ser substituído com umou mais substituintes selecionados do Grupo Substituinte β, um grupo C1-10alcóxi que pode ser substituído com um ou mais substituintes selecionadosdo Grupo Substituinte a, um grupo C2-6 alquinila, um grupo Ci-6 acila, umgrupo C1-6 haloalquilcarbonila, um grupo C1-6 alcoxicarbonila, um grupo car-bamoíla, um grupo mono(Ci-6 alquil) aminocarbonila, um grupo di(C1-6 al-quil)aminocarbonila, um grupo C1-6 alquilsulfonila, um grupo C1-6 haloalquil-sulfonila, um grupo sulfamoíla, um grupo mono(C1-6 alquil)aminossulfonila ouum grupo di(C1-6 alquil)aminossulfonila, enquanto que R1 e R2 podem formarum anel de 5 membros ou 6 membros (o anel de 5 membros ou 6 membrosé independentemente substituído com 1 a 4 átomos de halogênio e/ou umgrupo C1-6 haloalquila) com um átomo arbitrariamente selecionado do grupoconsistindo em um átomo de carbono, um átomo de oxigênio, um átomo denitrogênio e um átomo de enxofre, juntamente com o átomo de nitrogênio aoqual R1 e R2 são ligados.
7. Agente de controle de doença de planta para uso agrícola ouhorticultural, que é caracterizado por conter como um ingrediente ativo, umou mais compostos selecionados do derivado de aminopirimidina como defi-nido em qualquer uma das reivindicações 2 a 6 e um sal agricolamente acei-tável destes.
8. Método de utilizar um agente, que inclui aplicar uma quantida-de eficaz de um ou mais compostos selecionados do derivado de aminopiri-midina como definido em qualquer uma das reivindicações 2 a 6, e um salagricolamente aceitável destes, para alvejar colheitas úteis ou solo, para pro-teger as colheitas úteis de doença de planta.
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