BRPI0710162A2 - uso de pelo menos um composto da série de compostos de fósforo, misturas contendo um ou mais diésteres de ácido dicarbÈnico, uso de mistura, processo para purificação por destilação de diésteres de ácidos dicarbÈnicos - Google Patents

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Abstract

USO DE PELO MENOS UM COMPOSTO DA SERIE DE COMPOSTOS DE FóSFORO, MISTURAS CONTENDO UM OU MAIS DIESTERES DE ACIDO DICARBONICO, USO DE MISTURA, PROCESSO PARA PURIFICAçAO POR DESTILAçAO DE DIESTERES DE áCIDOS DICARBÈNICOS O uso de compostos de fosforo permite a estabilização de diésteres de ácido dicarbânico por um maior período de tempo contra a decomposição térmica e química. Misturas de diésteres de ácido dicarbónico e compostos de fósforo são perfeitamente indicados para a conservação de alimentos.

Description

USO DE PELO MENOS UM COMPOSTO DA SÉRIE DE COMPOSTOS DEFÓSFORO, MISTURAS CONTENDO UM OU MAIS DIÉSTERES DE ÁCIDODICARBÔNICO, USO DE MISTURA, PROCESSO PARA PURIFICAÇÃO PORDESTILAÇÃO DE DIÉSTERES DE ÁCIDOS DICARBÔNICOS
A presente invenção refere-se ao uso de compostos defósforo como estabilizadores para diésteres de ácidodicarbôrico, misturas contendo diésteres de ácido dicarbônicoe compostos de fósforo bem como o uso dessas misturas para aconservação de alimentos e materiais.
Diésteres de ácido dicarbônico são utilizados, dentreoutros fins, para a conservação de alimentos, em especialbebidas, como componentes de reagentes antimicrobianos, paraa desativação de enzimas em processos de fermentação, ou paraa síntese de produtos químicos finos ou polímeros. Diésteres de ácido dicarbônico encontram aplicação ainda, por exemplo,como catalisadores para a oxidação de aminas ou para asíntese, por exemplo, na introdução de grupos protetores.
É conhecido que a estabilidade de ésteres de ácidodicarbônico à temperatura ambiente e em especial a temperatura elevada pode ser relativamente baixa.Especialmente durante a purificação, por exemplo, em umapurificação por destilação, ou durante uma permanência longapode chegar à decomposição de ésteres de ácido dicarbônico.Essa decomposição pode prejudicar a qualidade e a pureza dosdiésteres de ácido dicarbônico. Além disso, a decomposição étão mais rápida como um todo, quanto mais impurezas elacontiver. Dessa forma, tanto uma pureza elevada quanto umaestabilização de ésteres de ácido dicarbônico são bastantedesej adas.
Do estado da técnica já são conhecidos processos para amelhora da estabilidade térmica de ésteres de ácidodicarbônico. Assim, por exemplo, sugere-se a estabilização depirocarbonatos de dialquila pela adição de sulfatos metálicos(vide JP-A 48-4016). Entretanto, constitui uma desvantagem o fato de que esses sulfatos metálicos se misturarem pouco oumal com os ésteres de ácido dicarbônico.Além disso, conhece-se a estabilização de diésteres deácido dicarbônico pela adição de compostos de boro (vide JP-A46-37810). No entanto, a desvantagem aqui resideespecialmente na toxicidade dos compostos de borocorrespondentes, sendo desconsiderado o uso desses aditivosem alimentos.
Além disso, foram sugeridos compostos de carbonila, bemcomo compostos de carbonila heteroanálogos, como os aditivosque aumentam a estabilidade de armazenamento para soluções deésteres de ácido dicarbônico em oposição a ésteres de ácidodicarbônico inertes solventes (vide DE-A 3231397). Noentanto, soluções de ésteres de ácido dicarbônico emsolventes apróticos convencionais quase não são levadas emconsideração como aditivos para alimentos. Além disso, osefeitos estabilizadores só podem ser obtidos com quantidadesrelativa e percentualmente elevadas de aditivos.
Disto resulta a necessidade de estabilizadoresapropriados para protegerem efetivamente os diésteres deácido dicarbônico contra a degradação térmica.
Surpreendentemente, descobriu-se que diésteres de ácidodicarbônico podem ser estabilizados pela adição de compostosde fósforo contra reações de degradação térmica e/ou química,tal como podem ocorrer, por exemplo, no armazenamento ou napurificação, como a purificação por destilação.
Portanto, constitui objeto da presente invenção o uso depelo menos um composto de fósforo para a estabilização deésteres de ácido dicarbônico contra reações de degradaçãoquímica e/ou térmica.
Os ésteres de ácido dicarbônico são preferencialmentecompostos de fórmula geral (I)
<formula>formula see original document page 3</formula>
ondeRi e R2, independentemente um do outro, são alquila deC1-C8 de cadeia reta ou ramificada, cicloalquila, alquenilade C2-C8, alquinila de C2-C8 ou benzila,
a qual é respectivamente substituída, conforme o caso,simples ou múltiplo, iguais ou diferentes por halogênio;nitro; ciano; C,-C6-alcóxi; dialquilamino; ou são fenila,substituída conforme o caso, simples ou múltipla, iguais oudiferentes, por halogênio; nitro; ciano; alquila;halogenalquila; alcóxi; halogenalcóxi; acila; acilóxi;alcoxicarbonila; carboxila, preferencialmente R1 e R2,independentemente um do outro, são alquila de C1-C8 de cadeiareta ou ramificada, alquenila de C2-C8 ou benzila, comespecial preferência R1 e R2, independentemente um do outro,são alquila de C1-C5 de cadeia reta ou ramificada, alquenilade C3 ou benzila, e, com preferência ainda mais especial,
R1 e R2, independentemente um do outro, são metila,etila, isopropila, terc-butila, terc-amila, alila ou benzila.
Os estabilizadores são compostos de fósforo,preferencialmente compostos de fósforo com oxigênio, nosquais contêm preferencialmente pelo menos uma ligaçãofósforo-oxigênio, com especial preferência compostos da sériede dos óxidos de fósforo e dos ácidos de fósforo-oxigênio eseus derivados.
A título de exemplo, são chamados de ácidos de fósforo-oxigênio: ortoácidos e meta-ácidos de fórmulas gerais H3POn eHPOn-I, sendo n = 2, 3, 4 e 5, diácidos de fórmula geralH4P2On, sendo n = 4, 5, 6, 7 e 8, bem como ácidospolif osfóricos de fórmula geral Hn+2PnO3n+n, sendo n = 3-15000.
Dentre os derivados de ácidos de fósforo-oxigênioencontram-se especialmente seus sais e seus ésteres. Comoexemplos de ésteres são citados mono-, di- e trialquiléster,mono-, di- e trialqueniléster, mono-, di- e triariléster, bemcomo ésteres com derivados de açúcar ou glicerina. Osalquilésteres nos mono-, di- e trialquilésteres são, porexemplo, radicais metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, sec-butila, terc-butila. Os ésteres podem ocorrertambém como sais, por exemplo, sais alcalinos ou alcalino-terrosos, como os sais de sódio, potássio, magnésio oucálcio.
Como outros derivados dos ácidos de fósforo-oxigênio sãocitados os compostos que contêm ainda pelo menos uma ligaçãofósforo-carbono. Exemplos de compostos deste tipo contendofósforo-carbono são os derivados de ácidos fosfônicos, ácidosfosfonosos ou ácidos fosfinicos e seus ésteres. Como exemplosde ésteres são mencionados mono-, di- e trialquiléster, mono,di- e trialqueniléster, mono-, di- e triariléster, bem comoésteres com derivados de açúcar ou glicerina. Osalquilésteres nos referidos mono-, di- e trialquilésteressão, por exemplo, radicais metila, etila, n-propila,isopropila, n-butila, sec-butila, terc-butila. Os ésterespodem ainda ocorrer como sais, por exemplo, sais alcalino-terrosos, como os sais de sódio, potássio, magnésio oucálcio.
Com preferência ainda mais especial, figuram comocompostos de fósforo pentóxido de fósforo (P2O5), ácidohipofosforoso (H3PO2) , ácido fosforoso (H3PO3) , aquoso oucristalino ácido fosfórico (H3PO4), ácido pirofosfórico,ácido metafosfórico, ácidos polifosfóricos, dimetilfosfato,trimetilfosfato, fosfatos como os fosfatos de sódio-hidrogênio ou fosfatos de amônio-hidrogênio, fosfato deoleila, ácido fitinico, fosforilcolina, ácido adenosina-3'-monofosfórico, ácido 2-fosfonobutano-1,2,4-tricarboxilico,ácido amino-trismetileno-fosfônico, ácido dietileno-triamina-pentametileno-fosfônico ou trocadores iônicos contendo gruposde ácido fosfônico, tal como conhecidos, por exemplo, daspatentes WO 2000001458 ou EP-A 355007.
Os compostos de fósforo podem assim ser utilizados comomatérias-primas ou como soluções aquosas ou alcoólicas.Igualmente, os compostos podem ser pré-dissolvidos empirocarbonatos ou outros solventes apropriados. Os compostosde fósforo podem igualmente ser imobilizados sobresuperfícies, por exemplo, superfícies vítreas.
Além disso, os diversos compostos de fósforo-halogênioreativos obviamente também podem ser utilizados in situ, osquais já se hidrolisam na presença de uma quantidade pequenade água nos compostos de fósforo supracitados. Um exemplodisto é o tricloreto de fósforo ou o cloreto de fosforila.
Os citados estabilizadores são geralmente empregados emuma quantidade de 0,01 a 100.000 ppm, preferencialmente emuma quantidade de 0,1 a 10.000 ppm, com especial preferênciaem uma quantidade de 0,1 a 3.000 ppm, com preferência aindamais especial em uma quantidade de 0,1 a 2.000 ppmrelativamente aos diésteres de ácido dicarbônico ou misturados mesmos.
Pelo uso segundo a invenção, é possível estabilizardiésteres de ácido dicarbônico geralmente contra reações dedegradação térmica e química. Essas reações de degradaçãoocorrem, por exemplo, no armazenamento.
Os diésteres de ácido dicarbônico estabilizados deacordo com a invenção se caracterizam por uma melhorestabilidade de armazenamento. Dessa forma, os diésteres deácido dicarbônico assim estabilizados podem ser armazenadospor vários meses à temperatura ambiente sem que se verifiquequalquer decomposição dos diésteres de ácido dicarbônico.
Constituem outro objeto da presente invenção as misturascontendo um ou mais diésteres de ácido dicarbônico dasupracitada fórmula (I) e um ou mais dos compostos de fósforogeral e preferencialmente descritos acima normalmente em umaquantidade de 0,01 a 100.000 ppm, preferencialmente em umaquantidade de 0,1 a 10.000 ppm, com especial preferência emuma quantidade de 0,1 a 3.000 ppm, com preferência ainda maisespecial em uma quantidade de 0,1 a 2.000 ppm, relativamenteaos diésteres de ácido dicarbônico ou mistura dos mesmos. Têmpreferência ainda mais especial as misturas de pelo menos umdiéster de ácido dicarbônico de fórmula (I), em especial dedicarbonato de dimetila e/ou dicarbonato de dietila com um oumais compostos de fósforo da série de P2O5, H3PO2, H3PO3,aquoso ou cristalino H3PO4, ácido pirofosfórico, ácidometafosfórico, ácidos polifosfóricos, dimetilfosfato,trimetilfosfato, fosfatos como fosfatos de sódio-hidrogênioou fosfatos de amônio-hidrogênio, fosfato de oleila, ácidofitinico,' fosforilcolina, ácido adenosina-3'-monofosfórico,ácido 2-fosfonobutano-1,2,4-tricarboxilico, ácido amino-trismetileno-fosfônico, ácido dietileno-triamina-pentametileno-fosfônico, tricloreto de fósforo, cloreto defosforila ou trocadores iônicos contendo grupos de ácidofosfônico.
As misturas segundo a invenção podem ser armazenadas porum período de diversos meses sem que isto leve a umadegradação dos diésteres de ácido dicarbônico nelas contidos.
As misturas da invenção são perfeitamente apropriadaspara a conservação de alimentos, em especial bebidas, contrainfestação e/ou decomposição por microorganismos, como porexemplo, bactérias, fungos ou leveduras.
Também constitui objeto da presente invenção o uso dasmisturas segundo a invenção para conservar alimentos ebebidas.
Os diésteres de ácido dicarbônico estabilizados deacordo com a invenção se prestam otimamente, por exemplo,como desinfetantes a frio para bebidas normais ou gasosas,como refrigerantes, bebidas vitaminadas, sucos de fruta,bebidas à base de chá, bebidas alcoólicas ou sem álcool àbase de vinho, bebidas gaseificadas à base de fruta e vinhoou algumas cervejas. Para tanto, normalmente são adicionadosàs bebidas diésteres de ácido dicarbônico em quantidadesentre 10 e 250 ppm para o enchimento. 0 uso de aditivo nasbebidas se dá com bombas dosadoras especiais. Neste processo,os diésteres de ácido dicarbônico atuam controladamente umasérie de microorganismos como leveduras fermentativas,bolores ou bactérias fermentativas. A título de exemplo, sãoora designados Saccharomyces cerevisiae, Mycoderma,Brettanomyces spp, Lactobacillus brevis, Lactobacillusbuchneri e muitas outras.Reações de degradação térmica de ésteres de ácidodicarbônico ocorrem ainda em especial no recondicionamento oudestilação de ésteres de ácido dicarbônico, tal como serealiza, por exemplo, no âmbito do processo de produção paradiésteres de ácido dicarbônico. Pelo uso de compostos defósforo segundo a invenção é possível destilar diésteres deácido dicarbônico com perdas reduzidas e em maior pureza.
Constitui outro objeto da presente invenção um processopara a purificação por destilação de ésteres de ácidodicarbônico, enquanto se dilui um ou mais diésteres de ácidodicarbônico da supracitada fórmula geral (I) com um ou maisdos compostos de fósforo descritos geral e preferencialmenteacima, em geral em uma quantidade de 0,01 a 100.000 ppm,preferencialmente em uma quantidade de 0,1 a 10.000 ppm,respectivamente quanto a diésteres de ácido dicarbônico oumistura dos mesmos, e posteriormente a mistura é destilada auma pressão de 5 a 100 mbar, preferencialmente 10-70 mbar euma temperatura entre 30 e 120°C, preferencialmente entre 40e 90°C. Para a destilação são consideradas as colunas dedestilação convencionais da técnica.
Os rendimentos de diésteres de ácido dicarbônico nadestilação são em geral >99%.
Os exemplos a seguir devem ilustrar o objeto da invençãosem estar limitada a isto.
Exemplo 1
Em relação às indicações nas tabelas 1-6, quantidadesdefinidas de um diéster de ácido dicarbônico determinado dealta pureza e os aditivos respectivamente indicados foramrespectivamente pesados em um balão de destilação de 10 mlcom agitador magnético. As quantidades exatas dos aditivosutilizadas em cada caso devem também ser observadas nastabelas.
O balão de destilação foi vedado com um septo. Nestesepto se encontrava uma abertura na qual havia uma mangueirade teflon presa, mangueira esta conduzida até uma bureta de50 ml, calibrada a 0,1 ml, disposta na vertical e cheia comóleo de silicone. Na classificação da bureta, pôde-se ler aquantidade de dióxido de carbono originada pela decomposiçãodo diéster de ácido dicarbônico. 0 balão foi baixado,conforme indicado nas tabelas 1-6 pâirâ o ensa io respectivo,em um banho de óleo (agitado com 500 rpm) de temperaturaconstante sem interrupções. A profundidade de mergulho dobalão foi de 2,0 cm.
Depois do tempo indicado em cada caso, geralmente depoisde 1, 2, 5, 10 e 15 minutos, foi lido o volume do gás. Ovolume do gás é uma dimensão para o grau de decomposição dosdiésteres de ácido dicarbônico em CO2. Ele reflete com isso,inversamente, o grau der estabilização através dos aditivostestados.
Na maioria dos casos os ensaios foram repetidos paragarantir a reprodutibilidade. Uma reprodutibilidadesignificativa foi revelada em cada caso.
Os resultados podem ser verificados nas tabelas.Pirocarbonato de alta pureza liberou pouco dióxido de carbonono tempo observado, mas uma vez em contato com quantidadesreduzidas de silica-gel, pirolusita ou também superfíciesásperas, como vidro arranhado, a decomposição foidrasticamente acelerada. Bastaram quantidades reduzidas dosestabilizadores para reduzir efetivamente a decomposição.
Quanto menos produtos de decomposição formadores de gásos diésteres de ácido dicarbônico emitirem sob carga térmica,mais vantajosa será uma destilação sob vácuo.Tabela 1
Dicarbonato de dietila, 5000 ppm de aditivoestabilizador
<table>table see original document page 10</column></row><table>
Tabela 2
Dicarbonato de dimetila, 20 000 ppm de aditivoestabilizador
<table>table see original document page 10</column></row><table>Tabela 3
<table>table see original document page 11</column></row><table><table>table see original document page 12</column></row><table><table>table see original document page 13</column></row><table><table>table see original document page 14</column></row><table>Tabela 5
Dicarbonato de dimetila, 1670 ppm de aditivoestabilizador
<table>table see original document page 15</column></row><table>
Tabela 6
Dicarbonato de dimetila, <1000 ppm de aditivoestabilizador
<table>table see original document page 15</column></row><table>
Exemplo 2
Dicarbonato de dimetila foi mantido à temperaturaambiente. Como medida para a decomposição determinou-se oteor de carbonato de dimetila por GC. Sem a adição de umestabilizador, o teor de carbonato de dimetila da amostra erade 1090 ppm depois de 3 meses.
0 ensaio foi repetido, mas foram adicionadosaproximadamente 5 ppm de ácido fosfórico. A bateria deensaios foi realizada com 10 diversas amostras. O teor decarbonato de dimetila foi, neste caso, depois de 3 meses nomeio, de apenas 210 ppm.

Claims (18)

1. Uso de pelo menos um composto da série de compostosde fósforo, caracterizado por se destinar à estabilização dediésteres de ácidos dicarbônicos contra reações de degradaçãoquímica ou térmica.
2. Uso, de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que os compostos de fósforo são compostos defósforo com oxigênio, os quais contêm pelo menos uma ligaçãofósforo-oxigênio.
3. Uso, de acordo com pelo menos uma das reivindicações-1 e 2, caracterizado pelo fato de que os compostos de fósforosão compostos da série dos óxidos de fósforo e dos ácidos defósforo-oxigênio e seus derivados.
4. Uso, de acordo com a reivindicação 3, caracterizadopelo fato de que os ácidos de f ósforo-oxigênio são orto emeta-ácidos de fórmulas gerais H3POn e HPOn sendo n = 2, 3, 4e 5, diácidos de fórmula geral EL4P2On sendo n = 4, 5, 6, 7 e-8, bem como ácidos polifosfóricos de fórmula geral Hnt2PnOsn+!sendo n = 3-15 000.
5. Uso, de acordo com pelo menos uma das reivindicações-1 a 4, caracterizado pelo fato de que os diésteres de ácidosdicarbônicos são compostos de fórmula geral<formula>formula see original document page 17</formula>ondeR1 e R2, independentemente um do outro, são alquila deC1-C8 de cadeia reta ou ramificada, cicloalquila, alquenilade C2-C8, alquinila de C2-C8 ou benzila,que é respectivamente substituído por halogênio,conforme o caso, simples ou múltiplo, igual ou diferente;nitro; cíano; C1-C6-alcóxi; dialquilamino; ou por fenila, queé respectivamente substituído por halogênio, conforme o caso,simples ou múltiplo, igual ou diferente; nitro; ciano;alquila; halogenalquila; alcóxi; halogenalcóxi; acila;acilóxi; alcoxicarbonila; carboxila.
6. Uso, de acordo com pelo menos uma das reivindicações-1 a 5, caracterizado pelo fato de que os diésteres de ácidosdicarbônicos são dimetilésteres de ácido dicarbônico oudietilésteres de ácido dicarbônico.
7. Uso, de acordo com pelo menos uma das reivindicações-1 a 6, caracterizado pelo fato de que os compostos de fósforosão utilizados em uma quantidade de 0,01 a 100.000 ppmrelativamente a diésteres de ácido dicarbônico ou suamistura.
8. Uso, de acordo com pelo menos uma das reivindicações-1 a 7, caracterizado pelo fato de que se destina àestabilização contra reações de degradação norecondicionamento, extração, destilação ou armazenamento.
9. Misturas contendo um ou mais diésteres de ácidodicarbônico, de fórmula geral<formula>formula see original document page 18</formula>caracterizadas pelo fato deR1 e R2, independentemente um do outro, serem alquila deC1-C8 de cadeia reta ou ramificada, cicloalquila, C2-C8-alquenila, C2-C8-alquinila ou benzila, a qual érespectivamente substituída por halogênio, conforme o caso,simples ou múltipla, igual ou diferente; nitro; ciano; C1-C6-alcóxi; dialquilamino; ou são fenila, a qual érespectivamente substituída por halogênio, conforme o caso,simples ou múltipla, igual ou diferente; nitro; ciano;alquila; halogenalquila; alcóxi; halogenalcóxi; acila;acilóxi; alcoxicarbonila; carboxila,e um ou mais compostos de fósforo em uma quantidade de-0,01 a 100.000 ppm relativamente a diésteres de ácidodicarbônico ou mistura dos mesmos.
10. Mistura, de acordo com a reivindicação 9,caracterizada pelo fato de que os compostos de fósforo sãocompostos de fósforo com oxigênio, os quais contêm pelo menosuma ligação fósforo-oxigênio.
11. Mistura, de acordo com pelo menos uma dasreivindicações 9 e 10, caracterizada pelo fato de que oscompostos de fósforo são compostos da série dos óxidos defósforo e dos ácidos de fósforo-oxigênio e seus derivados.
12. Mistura, de acordo com pelo menos uma dasreivindicações 9 a 11, caracterizada por conter pelo menos umcomposto da série de dicarbonato de dimetila e dicarbonato dedietila e pelo menos um composto de fósforo da série de P2O5,H3PO2, H3PO3, H3PO4 aquoso ou cristalino, ácido pirofosfórico,ácido metafosfórico, ácidos polifosfóricos, dimetilfosfato,trimetilfosfato, fosfatos como fosfatos de sódio hidrogênioou fosfatos de amônio-hidrogênio, fosfato de oleila, ácidofitinico, fosforilcolina, ácido adenosina-3'-monofosfórico,ácido 2-fosfonobutano- 1,2,4-tricarboxilico, ácido amino-trismetileno-fosfônico, ácido dietileno-triamina-pentametileno-fosfônico), tricloreto de fósforo, cloreto defosforila ou trocadores iônicos contendo grupos de ácidofosfônico.
13. Uso de mistura, como definida em pelo menos uma dasreivindicações 9 a 12, caracterizado por se destinar àconservação de alimentos, bebidas e materiais.
14. Processo para purificação por destilação dediésteres de ácidos dicarbônicos, caracterizado pelo fato deque um ou mais diésteres de ácido dicarbônico de fórmulageral<formula>formula see original document page 19</formula>ondeR1 e R2, independentemente um do outro, são C1-C8-alquilade cadeia reta ou ramificada, cicloalquila, alquenila de C2-C8, alquinila de C2-C8 ou benzila, a qual é substituída porhalogênio, respectivamente simples ou múltipla, igual oudiferente, conforme o caso; nitro; ciano; C1-C6-Slcoxi;dialquilamino; ou são fenila, que é respectivamentesubstituído por halogênio, conforme o caso, simples oumúltiplo, igual ou diferente; nitro; ciano; alquila;halogenalquila; alcóxi; halogenalcóxi; acila; acilóxi;alcoxicarbonila; carboxila;são adicionados com um ou mais compostos de fósforo,sendo a mistura destilada posteriormente.
15. Processo, de acordo com a reivindicação 14,caracterizado pelo fato de que os compostos de fósforo sãocompostos de fósforo com oxigênio que contêm pelo menos umaligação fósforo-oxigênio.
16. Processo, de acordo com pelo menos uma dasreivindicações 14 e 15, caracterizado pelo fato de que oscompostos de fósforo são compostos da série dos óxidos defósforo e dos ácidos de fósforo-oxigênio e seus derivados.
17. Processo, de acordo com pelo menos uma dasreivindicações 14 e 15, caracterizado pelo fato de que sãoutilizados um ou mais compostos de fósforo em uma quantidadede 0,01 a 100.000 ppm, relativamente a diésteres de ácidodicarbônico ou mistura dos mesmos.
18. Processo, de acordo com pelo menos uma dasreivindicações 14 a 17, caracterizado pelo fato de que adestilação ocorre a uma pressão de 5 a 100 mbar e temperaturaentre 30 e 120°C.
BRPI0710162-7A 2006-04-22 2007-04-11 Uso de pelo menos um composto de fósforo; misturas contendo um ou mais diésteres de ácido dicarbônico; uso de mistura; e processo para purificação de diésteres de ácidos dicarbônicos por destilação BRPI0710162B1 (pt)

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