BRPI0710631A2 - cetoenóis cìclicos substituìdos por alcoxialquila - Google Patents

Abstract

CETOENOIS CìCLICOS SUBSTITUIDOS POR ALCOXIALQUILA.A presente invenção refere-se a novos cetoenóis cíclicos substituidos por alcoxialquila da fórmula (1), na qual A, B, D, G, W, X e Y têm o significado mencionado acima, processos e produtos intermediários para sua preparação e seu uso como composições praguicidas e/ou microbicidas e/ou herbicidas. Além disso, a invenção refere-se a composições seletivamente herbicidas, que contêm, por um lado, os cetoenóis cíclicos substituidos por alcoxialquila e, por outro lado, o composto promotor de tolerância das plantas cultivadas.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "CETOENÓISCÍCLICOS SUBSTITUÍDOS POR ALCOXIALQUILA".

A presente invenção refere-se novos cetoenóis cíclicos substitu-ídos por alcoxialquila, vários processos para sua preparação e seu uso comocomposições praguicidas e/ou herbicidas e/ou microbicidas. Objeto da in-venção também são composições seletivamente herbicidas que, por um la-do, contêm cetoenóis cíclicos substituídos por alcoxialquila e por outro lado,um composto que melhora a tolerância das plantas cultivadas.

São descritas propriedades farmacêuticas de 3-acil-pirrolidin-2,4-dionas (S. Suzuki e outros Chem. Pharm. Buli. 15 1120 (1967)). Além disso,as N-fenilpirrolidin-2,4-dionas foram sintetizadas por R. Schmierer e H. Mil-denberger (Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095). Não foi descrita uma eficáciabiológica desses compostos.

Na EP-A-0.262.399 e GB-A-2.266.888 foram publicados com-postos estruturados de maneira similar (3-aril-pirrolidin-2,4-dionas), dasquais, contudo, não se conhece nenhum efeito herbicida, inseticida ou acari-cida. Conhecidos por ter efeito herbicida, inseticida ou acaricida são deriva-dos de 3-aril-pirrolidin-2,4-diona bicíclicos, não substituídos (EP-A-355.599,EP-A-415.211 e JP-A-12-053 670), bem como derivados de 3-aril-pirrolidin-2,4-diona monocíclicos substituídos (EP-A-377.893 e EP-A-442.077).

Além disso, são conhecidos derivados de 3-arilpirrolidin-2,4-diona policíclicos (EP-A-442.073), bem como derivados de 1 H-arilpirrolldin-diona (EP-A-456.063, EP-A-521.334, EP-A-596.298, EP-A-613.884, EP-A-613.885, WO 94/01.997, WO 95/26.954, WO 95/20.572, EP-A-0.668.267,WO 96/25.395, WO 96/35.664, WO 97/01.535, WO 97/02.243, WO97/36.868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869 e WO 99/55673, WO 01/17972, WO01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 03/062244, WO 2004/007448,WO 2004/024.688, WO 04/065366, WO 04/080962, WO 04/111042, WO05/044791, WO 05/044796, WO 05/048710, WO 05/049596, WO 05/066125,WO 05/092897, WP 06/000355 e DE-A-04.053.191. Além disso, 1-H-arilpirrolidin-2,4-dionas substituídas por cetal são conhecidas da WO99/16748 e aril-pirrolidindionas substituídas por N-alcóxi-alcóxi substituídapor (spiro) são conhecidas da JP-A-14.205.984 e Ito M. e outros Bioscience,Biotechnology and Biochemistry 67, 1230-1238, (2003).

A eficácia herbicida e/ou acaricida e/ou inseticida e/ou a exten-são do efeito e/ou a tolerância das plantas dos compostos conhecidos, es-pecialmente em relação às plantas cultivadas, contudo, nem sempre é satis-fatória.

Foram desenvolvidos, então, novos compostos da fórmula (I)

<formula>formula see original document page 3</formula>

na qual

W representa hidrogênio, alquila, alquenila, alquinila, halogênio,alcóxi, alquenilóxi, halogenoalquila, halogenoalcóxi ou ciano,

X representa halogênio, alquila, alquenila, alquinila, alcóxi, al-quenilóxi, alquiltio, alquilsulfinila, alquilsulfonila, halogenoalquila, halogenoal-cóxi, halogenoalquenilóxi, nitro ou ciano,

Y representa hidrogênio, alquila, alquenila, alquinila, alcóxi, ha-logênio, halogenoalquila, halogenoalcóxi, ciano ou nitro,com a condição, de que X represente ≥ C2-alquila, halogênio ou alcóxi,quando Y representar halogênio,

A representa um radical C1-C6-alquilidenodiila,

B representa hidrogênio, alquila ou alcoxialquila,

D representa alcóxi, alquenilóxi, alquinilóxi, alcóxi-alcóxi, fenóxi,hetarilóxi, fenilalcóxi, hetarilalcoxila em cada caso eventualmente substituídoe representa cicloalquila saturada ou insaturada interrompida por um ou doisátomos de oxigênio, eventualmente substituída

ou

A representa uma ligação,

B representa hidrogênio ou alquila,D representa C5-C6-cicloalquila saturada ou insaturada, eventu-almente interrompida por oxigênio, eventualmente substituída,

G representa hidrogênio (a) ou um dos grupos

<formula>formula see original document page 4</formula>

em que

E representa um íon de metal ou um íon amônio,L representa oxigênio ou enxofre,M representa oxigênio ou enxofre,

R1 representa alquila, alquenila, alcoxialquila, alquiltioalquila oupolialcoxialquila em cada caso eventualmente substituída por halogênio ouciano ou representa cicloalquila ou heterociclila em cada caso eventualmen-te substituída por halogênio, alquila ou alcóxi ou representa fenila, fenilalqui-la, hetarila, fenoxialquila ou hetariloxialquila em cada caso eventualmentesubstituída,

R2 representa alquila, alquenila, alcoxialquila ou polialcoxialquilaem cada caso eventualmente substituída por halogênio ou ciano ou repre-senta cicloalquila, fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída,R3, R4 e R5 independentes uns do outro, representam alquila,alcóxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio ou cicloalquiltio emcada caso eventualmente substituído por halogênio ou representam fenila,benzila, fenóxi ou feniltio em cada caso eventualmente substituído,

R6 e R7 independentes uns do outro, representam hidrogênio,representam alquila, cicloalquila, alquenila, alcóxi, alcoxialquila em cada ca-so eventualmente substituído por halogênio ou ciano, representam fenila oubenzila em cada caso eventualmente substituída ou juntos com o átomo deN, ao qual estão ligados, formam um ciclo eventualmente contendo oxigênioou enxofre e eventualmente substituído.Os compostos da fórmula (I) podem, dependendo também dotipo dos substituintes, estar presentes como isômeros ou misturas de isôme-ros ópticos, em diferente composição, que podem ser eventualmente sepa-rados de modo e maneira usual. Tanto os isômeros puros, quanto tambémas misturas de isômeros, sua preparação e uso, bem como os agentes con-tendo os mesmos, são objeto da presente invenção. A seguir, para simplifi-car, contudo, fala-se sempre de compostos da fórmula (I), embora sejamentendidos tanto os compostos puros, quanto eventualmente também mistu-ras com diferentes parcelas de compostos isômeros.

Incluindo os diversos significados de (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g)do grupo G, resultam as seguintes estruturas principais (1-a) a (1-g)

<formula>formula see original document page 5</formula><formula>formula see original document page 6</formula>

nas quais

A1 B, D1 E1 L1 M, W, X, Y1 R11 R2, R31 R41 R51 R6 e R7 possuem ossignificados mencionados acima.

Além disso, verificou-se, que obtêm-se os novos compostos dafórmula (I) de acordo com o processo descrito a seguir:(A) Obtêm-se compostos da fórmula (I-a)

<formula>formula see original document page 7</formula>

na qual

A, B, D, W, X e Y têm os significados mencionados acima,

se

compostos da fórmula (II)

<formula>formula see original document page 7</formula>

na qual

A, B, D, W, X e Y têm os significados mencionados acima

e

R8 representa alquila,são condensados intramolecularmente na presença de um diluente e na pre-sença de uma base.

Além disso, verificou-se

(B) que obtêm-se os compostos da fórmula (I-b) mostrada aci-ma, na qual R1, A, B, D, W, X e Y têm os significados mencionados acima,se compostos da fórmula (l-a) mostrada acima, na qual A, B, D, W, X e Ytêm os significados mencionados acima, são reagidos em cada caso

a) com compostos da fórmula (III)

<formula>formula see original document page 7</formula>

na qual

R1 tem o significado mencionado acima eHal representa halogênioou

β) com anidridos de ácido carboxílico da fórmula (IV)R1-CO-O-CO-R1 (IV),na qual

R1 tem o significado mencionado acima,eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença deum agente Iigante de ácido;

(C) que obtêm-se os compostos da fórmula (1-c) mostrada aci-ma, na qual R11 A, B, D, W, X e Y têm os significados mencionados acima,se os compostos da fórmula (1-a) mostrada acima, na qual A, B, D, W, X e Ytêm os significados mencionados acima, são reagidos em cada casocom ésteres de ácido clorofórmico ou tioésteres de ácido clorofórmico dafórmula (V)

R2-M-CO-Cl (V),na qual

R2 e M têm os significádos mencionados acima,eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença deum agente Iigante de ácido;

(D) que obtêm-se os compostos da fórmula (l-c) mostrada aci-ma, na qual R2 A, B, D, W, Μ, X e Y têm os significados mencionados acimae L representa enxofre, se os compostos da fórmula (l-a) mostrada acima,na qual A, B, D, W, X e Y têm os significados mencionados acima, são rea-gidos em cada caso

com ésteres de ácido cloromonotiofórmico ou ésteres de ácido cloroditiofór-mico da fórmula (VI)

<formula>formula see original document page 8</formula>

na qual

M e R2 têm os significados mencionados acima,eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença deum agente Iigante de ácido;(E) que obtêm-se os compostos da fórmula mostrada acima, naqual R3, A, B, D, W, X e Y têm os significados mencionados acima, se oscompostos da fórmula (I-a) mostrada acima, na qual A, B, D, W, X e Y têmos significados mencionados acima, são reagidos em cada casocom cloretos de ácido sulfônico da fórmula (VII)

R3-SO2-CI (VII),

na qual

R3 tem o significado mencionado acima,eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença deum agente ligante de ácido;

(F) que obtêm-se os compostos da fórmula (I-e) mostrada acima,na qual L, R4, R5, A, B, D, W, X e Y têm os significados mencionados acima,se os compostos da fórmula (I-a) mostrada acima, na qual A, B, D, W, X e Ytêm os significados mencionados acima, são reagidos em cada casocom compostos de fósforo da fórmula (VIII)

<formula>formula see original document page 9</formula>

L, R4 e R5 têm os significados mencionados acima e

Hal representa halogênio,eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença deum agente ligante de ácido;

(G) que obtêm-se os compostos da fórmula (I-f) mostrada acima,na qual Ε, A, B, D, W, X e Y têm os significados mencionados acima, se oscompostos da fórmula (I-a) mostrada acima, na qual A, B, D, W, X e Y têmos significados mencionados acima, são reagidos em cada casocom compostos de metal ou aminas das fórmulas (IX) ou (X)

<formula>formula see original document page 9</formula>

nas quais

Me representa um metal mono- ou bivalente,t representa o número 1 ou 2 eR10, R11, R12 independentes uns dos outros, representam hidrogênio ou al-quila,

eventualmente na presença de um diluente,

(H) que obtêm-se os compostos da fórmula (l-g) mostrada aci-ma, na qual L, R61 R7, A, B, D, W, X e Y têm os significados mencionadosacima, se os compostos da fórmula (l-a) mostrada acima, na qual A, B, D,W1XeY têm os significados mencionados acima, são reagidos em cadacaso

α ) com isocianatos ou isotiocianatos da fórmula (XI)

R6-N=C=L (XI),

na qual

R6 e L têm os significados mencionados acima,eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença deum catalisador ou

β) com cloretos de ácido carbâmico ou cloretos de ácido tiocar-bâmico da fórmula (XII)

<formula>formula see original document page 10</formula>

na qual

L, R6 e R7 têm os significados mencionados acima,eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença deum agente Iigante de ácido.

Os seguintes compostos da fórmula (l-a) ficaram conhecidos noâmbito dos processos de testes de patentes europeus para a EP-A-835.243e EP-A-837.847.

<formula>formula see original document page 10</formula>

Além disso, verificou-se, que os novos compostos da fórmula (I)apresentam uma boa eficácia como agentes praguicidas, preferivelmentecomo inseticidas e/ou acaricidas e/ou fungicidas e/ou herbicidas e além dis-so, freqüentemente são bem tolerados pelas plantas, especialmente em re-lação às plantas cultivadas.

Surpreendentemente, verificou-se, agora, também, que certoscetoenóis cíclicos, substituídos, em aplicação comum com compostos quemelhoram a tolerância de plantas cultivadas, descritos a seguir (proteto-res/antídotos), impedem pronunciadamente bem o dano das plantas cultiva-das e que eles podem ser utilizados de maneira particularmente vantajosacomo preparados de combinação amplamente eficazes para o combate sele-tivo de plantas indesejáveis em culturas de plantas úteis, tais como, por e-xemplo, em cereais, mas também no milho, soja e arroz.

O objeto da invenção são também agentes seletivamente herbi-cidas contendo um teor eficaz de uma combinação de substâncias ativascompreendendo como componentes(a') pelo menos um composto da fórmula (I), na qual A, B, D, G,

W, X e Y têm o significado mencionado acimae

(b') pelo menos um composto que melhora a tolerância das plan-tas cultivadas do seguinte grupo de compostos:4-dicloracetil-1-oxa-4-aza-spiro[4,5]-decano (AD-67, MON-4660), 1-dicloracetil-hexahidro-3,3,8a-trimetilpirrolo[1,2-a]-pirimidin-6(2H)-ona (dici-clonona, BAS-145138), 4-dicloracetil-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina(benoxacor), éster (1-metil-hexílico) de ácido 5-cloro-quinolin-8-oxiacético(cloquintocet-mexila - compare também compostos afins na EP-A-86750,EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366), 3-(2-cloro-benzil)-1-(1-metil-1-fenil-etil)-uréia (cumiluron), a-(cianometoximino)-fenilacetonitrila (cinometri-nil), ácido 2,4-dicloro-fenoxiacético (2,4-D), ácido 4-(2,4-dicloro-fenóxi)-butírico (2,4-DB), 1-(1-metil-1-fenil-etil)-3-(4-metil-fenil)-uréia (daimuron, di-mron), ácido 3,6-dicloro-2-metóxi-benzóico (dicamba), éster S-1 -metil-1 -fenil-etílico de ácido piperidin-1-tiocarboxílico (dimepiperato), 2,2-dicloro-N-(2-oxo-2-(2-propenilamino)-etil)-N-(2-propenil)-acetamida (DKA-24), 2,2-dicloro-N,N-di-2-propenil-acetamida (diclormid), 4,6-dicloro-2-fenil-pirimidina (fenclo-rim), éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-triclorometil-1H-1,2,4-triazol-3-carboxílico (fenclorazol-etila - compare também compostos afins na EP-A-174562 e EP-A-346620), éster metílico de ácido 2-cloro-4-trifluormetil-tiazol-5-carboxílico (flurazol), 4-cloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metóxi)-a-trifluor-acetofenonoxima (fluxofenim), 3-dicloracetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetil-oxazolidina (furilazol, MON-13900), etil-4,5-dihidro-5,5-difenil-3-isoxazolcarboxilato (isoxadifen-etila - compare também compostos afins naWO-A-95/07897), 1 -etoxicarbonil)-etil-3,6-dicloro-2-metoxibenzoato (lactidi-clor), ácido (4-cloro-o-tolilóxi)-acético (MCPA), ácido 2-(4-cloro-o-tolilóxi)-propiônico (mecoprop), dietil-1-(2,4-dicloro-fenil)-4,5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3,5-dicarboxilato (mefenpir-dietila - compare também compostos a-fins na WO-A-91/07874), 2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxolano (MG-191), 2-propenil-1-oxa-4-aza-spiro[4,5]decano-4-carboditioato (MG-838), anidrido deácido 1,8-naftálico, a-(1,3-dioxolan-2-il-metoximino)-fenilacetonitrila (oxabe-trinil), 2,2-dicloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metil)-N-(2-propenil)-acetamida (PPG-1292), 3-dicloracetil-2,2-dimetil-oxazolidina (R-28725), 3-dicloracetil-2,2,5-trimetil-oxazolidina (R-29148), ácido 4-(4-cloro-o-tolil)-butírico, ácido 4-(4-cloro-fenóxi)-butírico, ácido difenilmetoxiacético, éster metílico de ácido dife-nilmetoxiacético, éster etílico de ácido difenilmetoxiacético, éster metílico deácido 1-(2-cloro-fenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico de ácido1-(2,4-dicloro-fenil)-5-metil-1H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-isopropil-1H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-(1,1-dimetil-etil)-1H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico deácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-carboxílico (compare tambémcompostos afins na EP-A-269806 e EP-A-333131), éster etílico de ácido 5-(2,4-dicloro-benzil)-2-isoxazolin-3-carboxílico, éster etílico de ácido 5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxílico, éster etílico de ácido 5-(4-fluor-fenil)-5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxílico (compare também compostos afina na WO-A-91/08202), éster (1,3-dimetil-but-1-ílico) de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético, éster 4-alilóxi-butírico de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético, éster1 -alilóxi-prop-2-ílico de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético, éster etílico deácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético, éster alílico de ácido 5-cloro-quinoxalin-8-óxi-acético, éster 2-oxo-prop-1-ílico de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético,éster dietílico de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-malônico, éster dialílico de áci-do 5-cloro-quinoxalin-8-óxi-malônico, éster dietílico de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-malônico (compare também compostos afins na EP-A-582198), ácido4-carbóxi-croman-4-il-acético (AC-304415, compare a EP-A-613618), ácido4-cloro-fenóxi-acético, 3,3'-dimetil-4-metóxi-benzofenona, 1 -bromo-4-clorometilsulfonil-benzeno, 1-[4-(N-2-metoxibenzoil-sulfamoil)-fenil]-3-metil-uréia (aliás, N-(2-metóxi-benzoil)-4-[(metilamino-carbonil)-amino]-benzenossulfonamida), 1-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)-fenil]-3,3-dimetil-uréia, 1 -[4-(N-4,5-dimetilbenzoilsulfamoil)-fenil]-3-metil-uréia, 1 -[4-(N-naftilsulfamoil)-fenil]-3,3-dimetil-uréia, N-(2-metóxi-5-metil-benzoil)-4-

(ciclopropilaminocarbonil)-benzenossulfonamidae/ou um dos seguintes compostos definidos por fórmulas geraisda fórmula geral (IIa)

<formula>formula see original document page 13</formula>

ou da fórmula geral (IIb)

<formula>formula see original document page 13</formula>

ou da fórmula (IIc)

<formula>formula see original document page 13</formula>

m representa um número O, 1, 2, 3, 4 ou 5,A1 representa um dos grupamentos heterocíclicos divalentesesquematizados a seguir<formula>formula see original document page 14</formula>

η representa um número O, 1,2,3,4 ou 5,A2 representa alcanodiila com 1 ou 2 átomos de carbono even-tualmente substituída por C1-C4-alquila e/ou C1-C4-alcóxi-carbonila e/ou C1-C4-alquenilóxi-carbonila,

R14 representa hidróxi, mercapto, amino, C1-C6-alcóxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alquilamino ou di-(C1-C4-alquil)-amino,

R15 representa hidróxi, mercapto, amino, C1-Cyalcóxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alquenilóxi, C1-C6-alquenilóxi-C1-C6-alcóxi, C1-C6-alquilaminoou di-(C1-C4-alquil)-amino,

R16 representa C1-C4-alquila em cada caso eventualmente subs-tituída por flúor, cloro e/ou bromo,

R17 representa hidrogênio, representa C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila ou C2-C6-alquinila em cada caso eventualmente substituída porflúor, cloro e/ou bromo, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquila, dioxolanil-C1-C4-alquila,15 furila, furil-C1-C4-alquila, tienila, tiazolila, piperidinila ou fenila eventualmentesubstituída por flúor, cloro e/ou bromo ou C1-C4-alquila,

R18 representa hidrogênio, representa C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila ou C2-C6-alquinila em cada caso eventualmente substituída porflúor, cloro e/ou bromo, CrC4-alcóxi-C1-C4-alquila, dioxolanil-C1-C4-alquila,20 furila, furil-C1-C4-alquila, tienila, tiazolila, piperidinila ou fenila eventualmentesubstituída por flúor, cloro e/ou bromo ou C1-C4-alquila, R17 e R18 tambémjuntos representam C3-C6-alcanodiila ou C2-C5-oxaalcanodiila em cada casoeventualmente substituída por C1-C4-alquila, fenila, furila, por um anel ben-zeno anelado ou por dois substituintes, que juntos com o átomo de carbono,ao qual estão ligados, formam um carbociclo com 5 ou 6 membros,

R20 representa hidrogênio, representa CrC6-alquila, C3-C6-cicloalquila ou tri-(C1-C4-alquil)-silila em cada caso eventualmente substituí-da por hidróxi, ciano, halogênio ou C1-C4-alcóxi,

R21 representa hidrogênio, ciano, halogênio ou C1-C4-alquila, C3-C6-cicloalquila ou fenila em cada caso eventualmente substituída por flúor,cloro e/ou bromo,

X1 representa nitro, ciano, halogênio, C1-C4-alquila, C1-C4-halogenoalquila, C1-C4-alcóxi ou C1-C4-halogenoalcóxi,

X2 representa hidrogênio, ciano, nitro, halogênio, CrC4-alquila,C1-C4-halogenoalquila, C1-C4-alcóxi ou C1-C4-halogenoalcóxi,

X3 representa hidrogênio, ciano, nitro, halogênio, C1-C4-alquila,C1-C4-halogenoalquila, C1-C4-alcóxi ou C1-C4-halogenoalcóxie/ou os seguintes compostos definidos pelas fórmulas geraisda fórmula geral (IId)

<formula>formula see original document page 15</formula>

ou da fórmula geral (IIe)

<formula>formula see original document page 15</formula>

em que

t representa um número 0, 1, 2, 3, 4 ou 5,

v representa um número 0, 1, 2, 3, 4 ou 5,

R22 representa hidrogênio ou C1-C4-alquila,

R23 representa hidrogênio ou C1-C4-alquila,

R24 representa hidrogênio, representa C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-alquiltio, CrC6-alquilamino ou di-(C1-C4-alquil)-amino em cadacaso eventualmente substituído por ciano, halogênio ou C1-C4-alcóxi ou re-presenta C3-C6-cicloalquila, C3-C6-cicloalquilóxi, C3-C6-cicloalquiltio ou C3-C6-cicloalquilamino em cada caso eventualmente substituído por ciano, halogê-nio ou C1-C4-alquila,R25 representa hidrogênio, representa C1-C6-alquila eventual-mente substituída por ciano, hidróxi, halogênio ou C1-C4-alcóxi, representaC3-C6-alquenila ou C3-C6-alquinila em cada caso eventualmente substituídapor ciano ou halogênio ou C3-C6-cicloalquila eventualmente substituída porciano, halogênio ou C1-C4-alquila,

R26 representa hidrogênio, representa C1-C6-alquila eventual-mente substituída por ciano, hidróxi, halogênio ou C1-C4-alcoxi, representaC3-C6-alquenila ou C3-C6-alquinila em cada caso eventualmente substituídapor ciano ou halogênio, C3-C6-cicloalquila eventualmente substituída por cia-no, halogênio ou C1-C4-alquila ou fenila eventualmente substituída por nitro,ciano, halogênio, C1-C4-alquila, C1-C4-halogenoalquila, C1-C4-alcóxi ou CrC4-halogenoalcóxi ou junto com R25 representa C2-C6-alcanodiila ou C2-Cs-oxaalcanodiila em cada caso eventualmente substituída por C1-C4-alquila,

X4 representa nitro, ciano, carbóxi, carbamoila, formila, sulfamoí-la, hidróxi, amino, halogênio, C1-C4-alquila, C1-C4-halogenoalquila, C1-C4-alcóxi ou C1-C4-halogenoalcóxi e

X5 representa nitro, ciano, carbóxi, carbamoila, formila, sulfamoí-la, hidróxi, amino, halogênio, C1-C4-alquila, C1-C4-halogenoalquila, C1-C4-alcóxi ou C1-C4-halogenoalcóxi.

Os compostos de acordo com a invenção, são definidos de mo-do geral pela fórmula (I). Substituintes ou âmbitos preferidos dos radicaisenumerados nas fórmulas citadas acima e abaixo, são esclarecidos a seguir:W representa preferivelmente hidrogênio, C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, halogênio, C1-C6-alcóxi, C1-C4-halogenoalquila,C1-C4-halogenoalcóxi ou ciano,

X representa preferivelmente halogênio, C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C1-C6-halogenoalquila, C1-C6-alcóxi, C3-C6-alquenilóxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alquilsulfinila, C1-C6-alquilsulfonila, C1-C6-halogenoalcóxi, C3-C6-halogenoalquenilóxi, nitro ou ciano,

Y representa preferivelmente hidrogênio, halogênio, C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-halogenoalquila, C1-C6-halogenoalcóxi, ciano, C2-C6-alquenila ou C2-C6-alquinila,com a condição, de que X represente ≥ C2-C6-alquila, halogênio ou C1C6-alcóxi, quando Y representa halogênio,

C6-alquinilóxi, C1-C4-alcóxi-C2-C4-alcóxi em cada caso eventualmente substi-tuído uma até mais vezes por halogênio ou ciano, representa fenóxi, piridiló-xi, pirimidilóxi, pirazolilóxi, tiazolilóxi, tienilóxi, fenil-C1-C4-alcóxi, Piridil-C1-C4-alcóxi, pirimidil-C1-C4-alcóxi, pirazolil-C1-C4-alcóxi, tienil-C1-C4-alcóxi em ca-

A representa preferivelmente um radical C1-C6-alquilidenodiila,B representa preferivelmente hidrogênio, C1-C6-alquila ou C1-C4-alcóxi-C1-C4-alcóxi,

D representa preferivelmente C1-C6-alcóxi, C3-C6-alquenilóxi, C3-da caso eventualmente substituído uma a três vezes por halogênio, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C4-halogenoalquila, C1-C4-halogenoalcóxi, ciano ounitro ou representa C3-C8-cicloalquila saturada ou insaturada, interrompidapor um ou dois átomos de oxigênio, eventualmente substituída uma a trêsvezes por halogênio, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi, C1-C4-halogenoalquilaou

A representa preferivelmente uma ligação,B representa preferivelmente hidrogênio ou C1-C4-alquila,D representa preferivelmente C3-C8-cicloalquila saturada ou in-saturda, interrompida por um ou dois atomos de oxigenio, eventualmentesubtituida uma a tres vezes por C1-C2-alquial ou C1-C2-alcoxi,

G representa preferivelmente hidrogênio (a) ou um dos grupos

<formula>formula see original document page 17</formula>

nas quais

E representa um íon de metal ou um íon amônioL representa oxigênio ou enxofre eM representa oxigênio ou enxofre,R1 representa preferivelmente C1-C2o-alquila, C2-C2O-SlqueniIa1C1-Cs-alcóxi-C1-Cs-alquila, C1-Ce-alquiltio-C1-Ce-alquila ou poli-C1-C8-alcóxi-C1-C8-alquila em cada caso eventualmente substituída por halogênio ou cia-no ou representa C3-C8-cicloalquila eventualmente substituída por halogênio,C1-C6-alquila ou C1-C6-alcóxi, na qual eventualmente um ou dois grupos me-tileno não diretamente adjacentes são substituídos por oxigênio e/ou enxo-fre,

representa fenila eventualmente substituída por halogênio, ciano, nitro, C1-C6-alquila, CrC6-alcóxi, C1-C6-halogenoalquila, C1-C6-halogenoalcóxi, C1-C6-alquiltio ou C1-C6-alquilsulfonila,

representa fenil-CrC6-alquila eventualmente substituída por halogênio, nitro,ciano, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-halogenoalquila ou C1-C6-halogenoalcóxi,

representa hetarila com 5 ou 6 membros com dois heteroátomos da sérieoxigênio, enxofre e nitrogênio, eventualmente substituída por halogênio ouC1-C6-alquila,

representa fenóxi-C1-C6-alquila eventualmente substituída por halogênio ouC1-C6alquila,

representa hetarilóxi-CrC6-alquila com 5 ou 6 membros com um ou dois he-teroátomos da série oxigênio, enxofre e nitrogênio, eventualmente substituí-da por halogênio, amino ou C1-C6-alquila,

R2 representa preferivelmente C1-C20-alquila, C2-C20-alquenila,C1-C8-alcóxi-C2-C8-alquila ou poli-C1-C8-alcóxi-C2-C8-alquila em cada casoeventualmente substituída por halogênio ou ciano,representa C3-Ce-Cicloalquila eventualmente substituída por halogênio, C1-C6-alquila ou CrC6-alcóxi ou

representa fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída porhalogênio, ciano, nitro, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-halogenoalquila ouC1-C6-halogenoalcóxi,

R3 representa preferivelmente CrC8-alquila eventualmente subs-tituída por halogênio ou representa fenila ou benzila em cada caso eventu-almente substituída por halogênio, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C4-halogenoalquila, C1-C4-halogenoalcóxi, ciano ou nitro,

R4 e R5 representam preferivelmente independentes uns dosoutros, C1-C8-alquila, C1-C8-alcóxi, C1-C8-alquilamino, di-(C1-C8-alquil)amino,C1-C8-alquiltio ou C3-C8-alqueniltio em cada caso eventualmente substituído por halogênio ou representam fenila, fenóxi ou feniltio em cada caso eventu-almente substituído por halogênio, nitro, ciano, C1-C4-alcóxi, C1-C4-halogenoalcóxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-halogenoalquiltio, C1-C4-alquila ou C1-C4-halogenoalquila,

R6 e R7 representam independentes uns dos outros, preferivel- mente hidrogênio, representam C1-C8-alquila, C3-C8-cicloalquila, C1-C8-alcóxi, C3-C8-alquenila ou C1-C8-alcóxi-C2-C8-alquila em cada caso eventu-almente substituído por halogênio ou ciano, representa fenila o benzila emcada caso eventualmente substituída por halogênio, C1-C8-alquila, C1-C8-halogenoalquila ou C1-C8-alcóxi ou juntos representam um radical C3-C6- alquenila eventualmente substituído por CrC6-alquila, no qual eventualmen-te um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxofre.

Nas definições dos radicais mencionados como preferidos, halo-gênio representa flúor, cloro, bromo e iodo, representa especialmente flúor,cloro e bromo.

W representa de modo particularmente preferido hidrogênio, clo-ro, bromo, iodo, C1-C4-alquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, C1-C4-alcóxi,C1-C2-halogenoalquila ou C1-C2-halogenoalcóxi,

X representa de modo particularmente preferido cloro, bromo,iodo, C1-C4-alquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, C1-C4-alcóxi, C1-C4- halogenoalquila ou C1-C4-halogenoalcóxi ou ciano,

Y representa de modo particularmente preferido hidrogênio, flú-or, cloro, bromo, C1-C4-alquila, C2-C4-alquenila, C2-C4-alquinila, C1-C6-alcóxi,C1-C4-halogenoalquila, C1-C4-halogenoalcóxi, ciano, C2-C4-alquenila ou C2-C4-alquinila,

com a condição, de que X represente C2-C4-alquila, cloro, bromo, iodo ouC1-C4-alcóxi, quando Y representa halogênio,

A representa de modo particularmente preferido um radical C1-C4-alquilidenodiila,

B representa de modo particularmente preferido hidrogênio, CrC4-alquila ou C1-C4-alcóxi-C1-C2-alquila,

D representa de modo particularmente preferido C1-C4-alcóxi,C3-C6-alquenilóxi, C3-C6-alquinilóxi, C1-C3-alcóxi-C2-C3-alcóxi em cada casoeventualmente substituído uma a cinco vezes por flúor, cloro ou ciano, re-presenta fenóxi em cada caso eventualmente substituído uma a duas vezespor flúor, cloro, bromo, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi, trifluormetila ou trifluorme-tóxi ou representa C4-C7-cicloalquila saturada ou interrompida por um oudois átomos de oxigênio, eventualmente substituída uma a duas vezes porflúor, cloro, metila, etila, metóxi ou trifluormetila,ou

A representa de modo particularmente preferido uma ligação,

B representa de modo particularmente preferido hidrogênio ouC1-C2-alquila,

D representa de modo particularmente preferido C5-C6-cicloalquila saturada ou insaturada interrompida por um ou dois átomos deoxigênio, eventualmente substituída uma a duas vezes por metila ou etila,

G representa de modo particularmente preferido hidrogênio (a)

SO2-FT

ou um dos grupos

<formula>formula see original document page 20</formula>

nas quais

E representa um íon de metal ou um íon amônio,

L representa oxigênio ou enxofre,

M representa oxigênio ou enxofre,

R1 representa de modo particularmente preferido C1-C16-alquila,

C2-C16-alquenila, C1-C6-alcóxi-C1-C4-alquila, C1-C6-alquiltio-C1-C4-alquila oupoli-C1-C6-alcóxi-C1-C4-alquila ou representa C3-C7-cicloalquila eventualmen-te substituída uma a duas vezes por flúor, cloro, C1-C5-alquila ou C1-C5-alcóxi, na qual eventualmente um ou dois grupos metileno não diretamenteadjacentes são substituídos por oxigênio e/ou enxofre,representa fenila eventualmente substituída uma a três vezes por flúor, cloro,bromo, ciano, nitro, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi, C1-C3-halogenoalquila, C1-C3-halogenoalcóxi, C1-C4-alquiltio ou C1-C4-alquilsulfonila,representa fenil-C1-C4-alquila eventualmente substituída uma a duas vezespor flúor, cloro, bromo, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi, C1-C3-halogenoalquila ouC1-C3-halogenoalcóxi,

representa pirazolila, tiazolila, piridila, pirimidila, furanila ou tienila em cadacaso eventualmente substituída uma a duas vezes por flúor, cloro, bromo ouC1-C4-alquila,

representa fenóxi-CrC5-alquila eventualmente substituída uma a duas vezespor flúor, cloro, bromo ou Ci-C4-alquila,

representa piridilóxi-C1-C5-alquila, pirimidilóxi-C1-C5-alquila ou tiazolilóxi-C1-C5-alquila em cada caso eventualmente substituída uma a duas vezes porflúor, cloro, bromo, amino ou C1-C4-alquila,

R2 representa de modo particularmente preferido C1-C16-alquila,C2-C16-alquenila, C1-C6-alcóxi-C2-C6-alquila ou poli-C1-C6-alcóxi-C2-C6-alquila em cada caso eventualmente substituída uma a três vezes por flúorou cloro,

representa C3-C7-cicloalquila eventualmente substituída uma a duas vezespor flúor, cloro, C1-C4-alquila ou C1-C4-alcóxi ourepresenta fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída uma atrês vezes por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, C1-C4-alquila, C1-C3-alcóxi,C1-C3-halogenoalquila ou C1-C3-halogenoalcóxi,

R3 representa de modo particularmente preferido C1-C6-alquilaeventualmente substituída uma a três vezes por flúor ou cloro ou representaenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída uma a duas vezespor flúor, cloro, bromo, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi, C1-C2-halogenoalcóxi, C1-C2-halogenoalquila, ciano ou nitro,R4 e R5 representam, independentes uns dos outros, de modoparticularmente preferido C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-alquilamino, di-(C1-C6-alquil)amino, C1-C6-alquiltio ou C3-C4-alqueniltio em cada caso even-tualmente substituído uma a três vezes por flúor ou cloro ou representamfenila, fenóxi ou feniltio em cada caso eventualmente substituído uma a duasvezes por flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, CrC3-alcóxi, C1-C3-halogenoalcóxi, C1-C3-alquiltio, C1-C3-halogenoalquiltio, C1-C3-alquila ou C1-C3-halogenoalquila,

R6 e R7 representam, independentes uns dos outros, de modoparticularmente preferido hidrogênio, representam C1-C6-alquila, C3-C6-cicloalquila, C1-C6-alcóxi, C3-C6-alquenila ou C1-C6-alcóxi-C2-C6-alquila emcada caso eventualmente substituído uma a três vezes por flúor ou cloro,representam fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída umaa três vezes por flúor, cloro, bromo, C1-C5-halogenoalquila, C1-C5-alquila ouC1-C5-alcóxi ou juntos representam um radical C3-C6-alquileno eventualmen-te substituído por C1-C4-alquila, no qual eventualmente um grupo metileno ésubstituído por oxigênio ou enxofre.

Nas definições dos radicais mencionados como particularmentepreferidos halogênio representa flúor, cloro e bromo, especialmente flúor ecloro.

W representa de modo muito particularmente preferido hidrogê-nio, cloro, bromo, metila, etila, vinila, etinila, propinila, metóxi, etóxi ou triflu-ormetila,

X representa de modo muito particularmente preferido cloro,bromo, metila, etila, propila, iso-propila, vinila, etinila, propinila, metóxi, etóxi,trifluormetila, difluormetóxi, trifluormetóxi ou ciano,

Y representa de modo muito particularmente preferido indepen-dente um do outro, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, etila, vinila, etinila,propinila, metóxi, trifluormetila, trifluormetóxi ou ciano,com a condição, de que X represente etila, cloro, bromo, metóxi ou etóxi,quando Y representa halogênio,

A representa de modo muito particularmente preferido -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-CHCH3-, CHCH3-CH2-, -CH2-C(CH3)2-,-C(CHa)2-CH2-,

B representa de modo muito particularmente preferido hidrogê-nio, metila ou etila,

D representa de modo muito particularmente preferido metóxi,etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, iso-butóxi, alilóxi, metalilóxi, isopropenilóxi,propargilóxi, butinilóxi, metoxietóxi, etoxietóxi, representa fenóxi eventual-mente substituído uma vez por flúor, cloro, bromo, metila, metóxi, trifluorme-tila ou trifluormetóxi ou representa tetrahidrofuranila, tetrahidropiranila, dioxo-lanila ou dioxanila em cada caso eventualmente substituída uma a duas ve-zes por metilaou

A representa de modo muito particularmente preferido uma liga-ção,

B representa de modo muito particularmente preferido hidrogê-nio, metila ou etila,

D representa de modo muito particularmente preferido tetrahidro-furanila, tetrahidropiranila, dioxolanila ou dioxanila,

G representa de modo muito particularmente preferido hidrogê-nio (a) ou um dos grupos

<formula>formula see original document page 23</formula>

nas quais

E representa um íon de metal ou um íon amônio,L representa oxigênio ou enxofre,M representa oxigênio ou enxofre,R1 representa de modo muito particularmente preferido C1-C10-alquila, C2-C10-alquenila, C1-C4-alcóxi-C1-C2-alquila, C1-C4-alquiltio-C1-C2-alquila em cada caso eventualmente substituída uma a três vezes por flúorou cloro ou representa C3-C6-cicloalquila eventualmente substituída uma vezpor flúor, cloro, metila, etila ou metóxi,

representa fenila eventualmente substituída uma a duas vezes por flúor, clo-ro, bromo, ciano, nitro, metila, etila, n-propila, i-propila, metóxi, etóxi, trifluor-metila ou trifluormetóxi,

representa furanila, tienila ou piridila em cada caso eventualmente substituí-da uma vez por cloro, bromo ou metila,

R2 representa de modo muito particularmente preferido C1-C10-alquila, C2-C10-alquenila ou C1-C4-alcóxi-C2-C4-alquila em cada caso eventu-almente substituída uma a três vezes por flúor ou cloro,representa ciclopentila ou ciclohexila

ou representa fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituídauma a duas vezes por flúor, cloro, ciano, nitro, metila, etila, metóxi, trifluor-metila ou trifluormetóxi,

R3 representa de modo muito particularmente preferido metila,etila, propila ou iso-propila em cada caso eventualmente substituída uma atrês vezes por flúor ou cloro ou representa fenila em cada caso eventual-mente substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, metila, etila, iso-propila,terc.-butila, metóxi, etóxi, iso-propóxi, trifluormetila, trifluormetóxi, ciano ounitro,

R4 e R5 representam, independentes uns dos outros, de modomuito particularmente preferido, C1-C4-alcóxi ou C1-C4-alquiltio ou represen-tam fenila, fenóxi ou feniltio em cada caso eventualmente substituído umavez por flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, metila, metóxi, trifluormetila ou triflu-ormetóxi,

R6 e R7 representam, independentes uns dos outros, de modomuito particularmente preferido, hidrogênio, representam CrC4-alquila, C3-C6-cicloalquila, C1-C4-alcóxi, C3-C4-alquenila ou C1-C4-alcóxi-C2-C4-alquila,representam fenila em cada caso eventualmente substituída uma a duasvezes por flúor, cloro, bromo, metila, metóxi ou trifluormetila ou juntos, repre-sentam um radical C5-C6-alquileno, no qual eventualmente um grupo metile-no é substituído por oxigênio ou enxofre.

As definições ou esclarecimentos gerais dos radicais citados a-cima ou citados em âmbitos preferenciais podem ser combinados conformedesejado entre si, isto é, também entre os respectivos âmbitos e âmbitospreferenciais. Eles valem para os produtos finais, bem como de modo cor-respondente para os pré-produtos e produtos intermediários.

De acordo com a invenção, preferem-se os compostos da fórmu-la (I), nos quais há uma combinação dos significados citados acima comosendo preferidos (preferivelmente).

De acordo com, preferem-se particularmente os compostos dafórmula (I), nos quais há uma combinação dos significados citados acimacomo sendo particularmente preferidos.

De acordo com a invenção, preferem-se de modo muito particu-lar os compostos da fórmula (I), nos quais há uma combinação dos significa-dos citados acima como sendo muito particularmente preferidos.

De acordo com a invenção, preferem-se especialmente os com-postos da fórmula (I), nos quais há uma combinação dos significados citadosacima como sendo especialmente preferidos.

Destacam-se os compostos da fórmula (I), na qual G representahidrogênio.

Radicais hidrocarboneto saturados ou insaturados, tais comoalquila, alcanodiila ou alquenila, desde que possível, podem ser em cadacaso em cadeia linear ou ramificada, também em contato com heteroátomos,tal como, por exemplo, no alcóxi.

Radicais eventualmente substituídos, desde que não seja men-cionada outra coisa, podem ser substituídos uma ou mais vezes, sendo quenas substituições múltiplas, os substituintes podem ser iguais ou diferentes.

Individualmente sejam mencionados, além dos compostos men-cionados nos exemplos de preparação, os seguintes compostos da fórmula(l-a):Tabela 1

<formula>formula see original document page 26</formula>

<table>table see original document page 26</column></row><table><table>table see original document page 27</column></row><table><table>table see original document page 28</column></row><table><table>table see original document page 29</column></row><table>

Tabela 2: W, X e Y tal como indicado na tabela 1

A = -CH2-; B = CH3; D = OC2H5

Tabela 3: W1XeY tal como indicado na tabela 1

A = CH2-CH2-; B = CH3; D = OCH3

Tabela 4: W1 X e Y tal como indicado na tabela 1

A = CH2-CH2-; B = CH3; D = OC2H5

Tabela 5: W1 X e Y tal como indicado na tabela 1

A = ligação; B = CH3; D = <formula>formula see original document page 29</formula>

Tabela 6: W, X e Y tal como indicado na tabela 1

A = ligação; B = CH3; D= 0 <formula>formula see original document page 29</formula>

Significados preferidos dos grupos mencionados acima em rela-ção com os compostos que melhoram a tolerância das plantas cultivadas("protetores de herbicidas") das fórmulas (lia), (llb), (llc), (IId) e (IIe) são de-finidos a seguir.

m representa preferivelmente os números O, 1, 2, 3 ou 4.

A1 representa preferivelmente um dos seguintes grupamentosheterocíclicos divalentes esquematizados<formula>formula see original document page 30</formula>

n representa preferivelmente os números O, 1, 2, 3 ou 4.

A2 representa preferivelmente metileno ou etileno em cada casoeventualmente substituído por metila, etila, metoxicarbonila ou etoxicarboni-la.

R14 representa preferivelmente hidróxi, mercapto, amino, metóxi,etóxi, n- ou i-propóxi, n-, i-, s- ou t-butóxi, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, n-,i-, s- ou t-butiltio, metilamino, etilamino, n- ou i-propilamino, n-, i-, s- ou t-butilamino, dimetilamino ou dietilamino.

R15 representa preferivelmente hidróxi, mercapto, amino, metóxi,etóxi, n- ou i-propóxi, n-, i-, s- ou t-butóxi, 1-metil-hexilóxi, alilóxi, 1-aliloximetil-etóxi, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, n-, i-, s- ou t-butiltio, metila-mino, etilamino, n- ou i-propilamino, n-, i-, s- ou t-butilamino, dimetilamino oudietilamino.

R16 representa preferivelmente metila, etila, n- ou i-propila emcada caso eventualmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo.

R17 representa preferivelmente hidrogênio, representa metila,etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, propenila, butenila, propinila ou buti-nila, metoximetila, etoximetila, metoxietila, etoxietila, dioxolanilmetila, furila,furilmetila, tienila, tiazolila, piperidinila em cada caso eventualmente substitu-ida por flúor e/ou cloro ou representa fenila eventualmente substituída porflúor, cloro, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila.

R18 representa preferivelmente hidrogênio, representa metila,etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, propenila, butenila, propinila ou buti-nila, metoximetila, etoximetila, metoxietila, etoxietila, dioxolanilmetila, furila,furilmetila, tienila, tiazolila, piperidinila em cada caso eventualmente substitu-ída por flúor e/ou cloro ou representa fenila eventualmente substituída porflúor, cloro, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila ou junto com R17representa um dos radicais -CH2-O-CH2-CH2- e -CH2-CH2-O-CH2-CH2-, quesão eventualmente substituídos por metila, etila, furila, fenila, um anel ben-zeno anelado ou por dois substituintes, que juntos com o átomo de carbono,ao qual estão ligados, formam um carbociclo com 5 ou 6 membros.

R19 representa preferivelmente hidrogênio, ciano, flúor, cloro,bromo ou metila, etila, n- ou i-propila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila,ciclohexila ou fenila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloroe/ou bromo.

R20 representa preferivelmente hidrogênio, representa metila,etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila eventualmente substituída por hidró-xi, ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi.

R21 representa preferivelmente hidrogênio, ciano, flúor, cloro,bromo ou metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, ciclopropila, ciclo-butila, ciclopentila, ciclohexila ou fenila em cada caso eventualmente substi-tuída por flúor, cloro e/ou bromo.

X1 representa preferivelmente nitro, ciano, flúor, cloro, bromo,metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, difluormetila, diclorometila,trifluormetila, triclorometila, clorodifluormetila, fluordiclorometila, metóxi, etó-xi, n- ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi.

X2 representa preferivelmente hidrogênio, nitro, ciano, flúor, clo-ro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, difluormetila, diclo-rometila, trifluormetila, triclorometila, clorodifluormetila, fluordiclorometila,metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi.

X3 representa preferivelmente hidrogênio, nitro, ciano, flúor, clo-ro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, difluormetila, diclo-rometila, trifluormetila, triclorometila, clorodifluormetila, fluordiclorometila,metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi.

t representa preferivelmente os números 0,1, 2, 3 ou 4.

ν representa preferivelmente os números 0, 1,2 ou 3.

R22 representa preferivelmente hidrogênio, metila, etila, n- ou i-propila.

propila.

R23 representa preferivelmente hidrogênio, metila, etila, n- ou i-R24 representa preferivelmente hidrogênio, representa metila,etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, n-, i-, s-ou t-butóxi, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, n-, i-, s- ou t-butiltio, metilamino,etilamino, n- ou i-propilamino, n-, i-, s- ou t-butilamino, dimetilamino ou dieti-lamino em cada caso eventualmente substituído por ciano, flúor, cloro, me-tóxi, etóxi, n- ou i-propóxi ou representa ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila,ciclohexila, ciclopropilóxi, ciclobutilóxi, ciclopentilóxi, ciclohexilóxi, ciclopropil-tio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, ciclopropilamino, ciclobutilamino,ciclopentilamino ou ciclohexilamino.

R25 representa preferivelmente hidrogênio, representa metila,etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila em cada caso eventualmente substi-tuída por ciano, hidróxi, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, representapropenila, butenila, propinila ou butinila em cada caso eventualmente substi-tuída por ciano, flúor, cloro ou bromo ou ciclopropila, ciclobutila, ciclopentilaou ciclohexila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, clo-ro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila.

R26 representa preferivelmente hidrogênio, representa metila,etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila em cada caso eventualmente substi-tuída por ciano, hidróxi, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, representapropenila, butenila, propinila ou butinila em cada caso eventualmente substi-tuída por ciano, flúor, cloro ou bromo ou ciclopropila, ciclobutila, ciclopentilaou ciclohexila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, clo-ro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila ou fenila eventualmente substituídapor nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, trifluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluorme-tóxi ou junto com R25 representa butan-1,4-diila (trimetileno), pentan-1,5-diila, 1-oxa-butan-1,4-diila ou 3-oxa-pentan-1,5-diila em cada caso eventu-almente substituída por metila ou etila.

X4 representa preferivelmente nitro, ciano, carbóxi, carbamoila,formila, sulfamoíla, hidróxi, amino, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, trifluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, diflu-ormetóxi ou trifluormetóxi.X5 representa preferivelmente nitro, ciano, carbóxi, carbamoila,formila, sulfamoíla, hidróxi, amino, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, trifluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, diflu-ormetóxi ou trifluormetóxi.

Na tabela abaixo são enumerados exemplos dos compostos dafórmula (IIa) muito particularmente preferidos como protetores de herbicidasde acordo com a invenção.

Tabela Exemplos de compostos da fórmula (IIa)

<formula>formula see original document page 33</formula>

<table>table see original document page 33</column></row><table><table>table see original document page 34</column></row><table><table>table see original document page 35</column></row><table>

Na tabela abaixo são enumerados exemplos dos compostos dafórmula (IIb) muito particularmente preferidos como protetores de herbicidasde acordo com a invencao.

<formula>formula see original document page 35</formula>

Tabela Exemplos dos compostos da fórmula (IIb)

<table>table see original document page 35</column></row><table><table>table see original document page 36</column></row><table>

Na tabela abaixo são enumerados exemplos dos compostos dafórmula (IIc) muito particularmente preferidos como protetores de herbicidasde acordo com a invenção.

<formula>formula see original document page 36</formula>

Tabela Exemplos dos compostos da fórmula (IIc)

<table>table see original document page 36</column></row><table><table>table see original document page 37</column></row><table>

Na tabela abaixo são enumerados exemplos dos compostos dafórmula (IId) muito particularmente preferidos como protetores de herbicidasde acordo com a invenção.

<formula>formula see original document page 37</formula>Tabela Exemplos dos compostos da fórmula (IId)

<table>table see original document page 38</column></row><table><table>table see original document page 39</column></row><table>

Na tabela abaixo são enumerados exemplos dos compostos dafórmula (IIe) muito particularmente preferidos como protetores de herbicidasde acordo com a invenção.

<formula>formula see original document page 39</formula>

Tabela Exemplos dos compostos da fórmula (IIe)

<table>table see original document page 39</column></row><table><table>table see original document page 40</column></row><table>

O composto mais preferido que melhora a tolerância de plantascultivadas [componente (b1)] é cloquintocet-mexila, fenclorazol-etila, isoxadi-fen-etila, mefenpir-dietila, furilazol, fenclorim, cumiluron, dimron, dimepipera-to e os compostos lle-5 e lle-11, destacando-se particularmente cloquinto-cet-mexila e mefenpir-dietila.

Os compostos da fórmula geral (IIa) a serem utilizados de acor-do com a invenção, como protetores, são conhecidos e/ou podem ser prepa-rados por processos em si conhecidos (compare a WO-A-91/07874, WO-A-95/07897).

Os compostos da fórmula geral (IIb) a serem utilizados de acor-do com a invenção, como protetores, são conhecidos e/ou podem ser prepa-rados por processos em si conhecidos (compare a EP-A-191736).

Os compostos da fórmula geral (IIc) a serem utilizados de acor-do com a invenção, como protetores, são conhecidos e/ou podem ser prepa-rados por processos em si conhecidos (compare a DE-A-2218097, DE-A-2350547).

Os compostos da fórmula geral (IId) a serem utilizados de acor-do com a invenção, como protetores, são conhecidos e/ou podem ser prepa-rados por processos em si conhecidos (compare a DE-A-19621522/US-A-6235680).

Os compostos da fórmula geral (IIe) a serem utilizados de acor-do com a invenção, como protetores, são conhecidos e podem ser prepara-dos por processos em si conhecidos (compare a WO-A-99/66795/US-A-6251827).

A seguinte tabela enumera exemplos de combinações seletiva-mente herbicidas de acordo com a invenção, em cada caso de uma subs-tância ativa da fórmula (I) e em cada caso de um dos protetores definidosacima.

Tabela Exemplos de combinações de acordo com a invenção

<table>table see original document page 41</column></row><table><table>table see original document page 42</column></row><table><table>table see original document page 43</column></row><table>

Surpreendentemente, foi verificado, agora, que as combinaçõesde substâncias ativas definidas acima de compostos da fórmula geral (I) eprotetores (antídotos) do grupo (b1) enumerado acima, apresentam uma efi-cácia herbicida particularmente elevada com tolerância muito boa pelas plan-tas cultivadas e podem ser utilizadas em diversas culturas, especialmenteem cereais (principalmente trigo), mas também na soja, batatas, milho e ar-roz para o combate seletivo de ervas daninhas.

Nesse caso, considera-se como sendo surpreendente, que deum sem-número de protetores ou antídotos conhecidos, que são capazes,de antagonizar o efeito nocivo de um herbicida nas plantas cultivadas, jus-tamente os compostos do grupo (b1) enumerados acima são adequados, pa-ra impedir quase por completo o efeito nocivo de cetoenóis cíclicos substitu-ídos nas plantas cultivadas, sem com isso, prejudicar consideravelmente aeficácia herbicida em relação às ervas daninhas.

Nesse caso, destaca-se o efeito particularmente vantajoso dosparticipantes de combinação particularmente e os mais preferidos do grupo(b1), especialmente com respeito à proteção de plantas de cereais, tais co-mo, por exemplo, trigo, cevada e centeio, mas também milho e arroz, comoplantas cultivadas.

Utilizando-se, por exemplo, de acordo com (A), éster etílico deácido N-[(2,4,6-trimetil)-fenilacetil]-2-amino-2-metil-3-metóxi-propiônico comomaterial de partida, então o decurso do processo de acordo com a invenção,pode ser representado pelo seguinte esquema de reação:

<formula>formula see original document page 44</formula>

Utilizando-se, por exemplo, de acordo com o processo (Ba) 3-[(2,4,6-trimetil)-fenil]-5-metóxi-metil-5-metil-pirrolidon-2,4-diona e cloreto depivaloila como materiais de partida, então o decurso do processo de acordocom a invenção, pode ser representado pelo seguinte esquema de reação:

<formula>formula see original document page 44</formula>

Utilizando-se, por exemplo, de acordo com o processo (B) (vari-ante β), 3-[(2,4,6-dicloro)-fenil]-5-metoximetil-5-metil-pirrolidon-2,4-diona eacetanidrido como compostos de partida, então o decurso do processo deacordo com a invenção, pode ser representado pelo seguinte esquema dereação:<formula>formula see original document page 45</formula>

Utilizando-se, por exemplo, de acordo com o processo (C) 3-[(2,4,6-dicloro-6-metil)-fenil]-5-metoxietil-5-metil-pirrolidon-2,4-diona e ésteretílico de ácido clorofórmico como compostos de partida, então o decurso doprocesso de acordo com a invenção, pode ser representado pelo seguinteesquema de reação:

<formula>formula see original document page 45</formula>

Utilizando-se, por exemplo, de acordo com o processo (D) 3-[(2,4,6-trimetil)-fenil]-5-etoxietil-5-metil-pirrolidon-2,4-diona e éster metílico deácido cloromonotiofórmico como produtos de partida, então o decurso dereação pode ser representado da seguinte maneira:

<formula>formula see original document page 45</formula>

Utilizando-se, por exemplo, de acordo com o processo (E) 3-[(2,4,6-trimetil)-fenil]-5-(3-tetrahidrofuranil)-5-metil-pirrolidin-2,4-diona e clore-to de ácido metanossulfônico como produto de partida, então o decurso dereação pode ser representado pelo seguinte esquema de reação:

<formula>formula see original document page 45</formula>

Utilizando-se, por exemplo, de acordo com o processo (F) 3-[(2,4-dicloro-6-metil)-fenil]-5-metoximetil-5-metil-pirrolidon-2,4-diona e (éster2,2,2-trifluoretílico) de ácido metanotio-fosfônico como produtos de partida,então o decurso de reação pode ser representado pelo seguinte esquema dereação:

<formula>formula see original document page 46</formula>

Utilizando-se, por exemplo, de acordo com o processo (G) 3-[(2,4,6-trimetilfenil]-5-metoximetil-5-metil-2,4-diona e NaOH como componen-tes, então o decurso do processo de acordo com a invenção, pode ser re-presentado pelo seguinte esquema de reação:

<formula>formula see original document page 46</formula>

Utilizando-se, por exemplo, de acordo com o processo (H) (vari-ante a) 3-[(2,4,6-trimetil)-fenil]-5-metoximetil-5-metil-pirrolidon-2,4-diona eetilisocianato como produtos de partida, então o decurso de reação pode serrepresentado pelo seguinte esquema de reação:

<formula>formula see original document page 46</formula>

Utilizando-se, por exemplo, de acordo com o processo (I) (vari-ante β) 3-[(2,4,6-trimetil)-fenil]-5-metoximetil-5-metil-pirrolidon-2,4-diona ecloreto de ácido dimetilcarbâmico como produtos de partida, então o decursode reação pode ser representado pelo seguinte esquema:<formula>formula see original document page 47</formula>

Os compostos da fórmula (II) necessários como materiais departida no processo (A) de acordo com a invenção

<formula>formula see original document page 47</formula>

na qual

A, B, D, W, X, Y e R8 têm os significados mencionados acima,são novos.

Os acilaminoácidos da fórmula (II) são obtidos, por exemplo, sederivados de aminoácidos da fórmula (XIII)

<formula>formula see original document page 47</formula>

na qual

A, B, D e R8 têm o significado mencionado acima,são acilados com derivados de ácido fenilacético substituídos da fórmula

<formula>formula see original document page 47</formula>

na qual

W, X e Y têm os significados mencionados acima eU representa um grupo de partida introduzido através de reagen-tes de ativação de ácido carboxílico, tais como carbonildiimidazol, carbonildi-imidas (tal como, por exemplo, diciclohexilcarbonodiimida), reagentes defosforilação (tais como, por exemplo, POCI3, BOP-CI), agentes de halogena-ção, tais como, por exemplo, cloreto de tionila, cloreto de oxalila, fosgênio ouéster de ácido clorofórmico,(Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341-5, 1968)

ou se acilaminoácidos da fórmula (XV)

<formula>formula see original document page 48</formula>

na qual

A, B, D, W, X, Y e Z têm os significados mencionados acima,são esterificados (Chem. Ind. (Londres) 1568 (1968)).

Os compostos da fórmula (XV)

<formula>formula see original document page 48</formula>

na qual

A, B, D, W, X e Y têm os significados mencionados acima,são novos.

Os compostos da fórmula (XV) são obtidos, por exemplo, se áci-dos 1-amino-ciclohexan-carboxílicos da fórmula (XVI)

<formula>formula see original document page 48</formula>

na qual

A, B e D têm os significados mencionados acima,são acilados com derivados de ácido fenilacético substituídos da fórmula(XIV)<formula>formula see original document page 49</formula>

na qual

U, W, X e Y têm os significados mencionados acima,por exemplo, de acordo com Schotten-Baumann (Organikum, VEB Deuts-cher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, página 505).

Os compostos da fórmula (XIV) são conhecidos e/ou podem serpreparados de acordo com os processos conhecidos nos relatórios publica-dos inicialmente citados.

Os compostos da fórmula (XIII) e (XVI) são parcialmente novos epodem ser preparados por processos conhecidos (vide, por exemplo, Com-pagnon, Ann. Chim. (Paris) [14] 5, página 11-22, 23-27 (1970), L. Munday, J.Chem. Soe. 4372 (1961); J.T. Eward, C. Jitrangeri, Can. J. Chem. 53, 3339(1975).

Além disso, os materiais de partida da fórmula (II) utilizados noprocesso (A) acima

<formula>formula see original document page 49</formula>

na qual

A, B, D, W, X, Y e R8 têm os significados mencionados acima,podem ser preparados, se nitrilas de ácido 1-amino-carboxílico da fórmula (XVII)

<formula>formula see original document page 49</formula>

na qual

A, B e D têm os significados mencionados acima,são reagidas com derivados de ácido fenilacético substituídos da fórmula<formula>formula see original document page 50</formula>

na qual

U, W, X e Y têm os significados mencionados acima,

para formar compostos da fórmula (XVIII)

<formula>formula see original document page 50</formula>

na qual

A, B, D, W, X e Y têm os significados mencionados acimae em seguida, esses são submetidos a uma alcoólise ácida.

Os compostos da fórmula (XVIII) são igualmente novos. Oscompostos da fórmula (XVII) são parcialmente novos e podem ser prepara- dos, por exemplo, tal como descrito na EP-A-595.130.

Os halogenetos de ácidos da fórmula (III), anidridos de ácidocarboxílico da fórmula (IV), ésteres de ácido clorofórmico ou tioésteres deácido clorofórmico da fórmula (V), ésteres de ácido cloromonotiofórmico ouésteres de ácido cloroditiofórmico da fórmula (VI), cloretos de ácido sulfônico da fórmula (VII), compostos de fósforo da fórmula (VIII) e hidróxidos de me-tais, alcóxidos de metais ou aminas da fórmula (IX) e (X) e isocianatos dafórmula (XI) e cloretos de ácido carbâmico da fórmula (XII) ademais neces-sários como materiais de partida para a realização dos processos (B), (C),(D), (E), (F), (G) e (H), são compostos geralmente conhecidos da química orgânica ou inorgânica.

O processo (A) é caracterizado pelo fato, de se submeteremcompostos da fórmula (II), na qual A, B, D, W, X, Y e R8 têm os significadosmencionados acima, a uma condensação intramolecular na presença de umdiluente e na presença de uma base.Como diluentes no processo (A) de acordo com a invenção, épossível utilizar todos os solventes orgânicos inertes em relação aos partici-pantes de reação. Preferivelmente, são utilizáveis hidrocarbonetos, tais co-mo tolueno e xileno, além disso, éteres, tais como éter dibutílico, tetrahidro-furano, dioxano, éter glicoldimetílico e éter diglicoldimetílico, além disso, sol-ventes polares, tais como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilformamida e N-metil-pirrolidona, bem como álcoois, tais como metanol, etanol, propanol,iso-propanol, butanol, iso-butanol e terc.-butanol.

Como base (agente de desprotonização) na realização do pro-cesso (A) de acordo com a invenção, é possível utilizar todos os receptoresde prótons usuais. Preferivelmente, são aplicáveis óxidos, hidróxidos e car-bonatos de metais alcalinos e alcalino-terrosos, tais como hidróxido de só-dio, hidróxido de potássio, óxido de magnésio, oxido de cálcio, carbonato desódio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio, que também podem serutilizados na presença de catalisadores de transferência de fases, tais como,por exemplo, cloreto de trietilbenzilamônio, brometo de tetrabutilamônio, A-dogen 464 (= cloreto de metiltrialquil(C8-C10)amônio) ou TDA 1 (=tris-(metoxietoxietil)-amina). Além disso, podem ser utilizados metais alcalinos,tais como sódio ou potássio. Além disso, são utilizáveis amidas e hidretos demetais alcalinos e alcalino-terrosos, tais como amida de sódio, hidreto desódio e hidreto de cálcio e além disso, também alcoolatos de metais alcali-nos, tais como metilato de sódio, etilato de sódio e terc.-butilato de potássio.

Na realização do processo (A) de acordo com a invenção, atemperatura de reação do processo (A) de acordo com a invenção, podevariar dentro de uma limite maior. Em geral, trabalha-se a temperaturas en-tre -75°C e 200°C, preferivelmente entre -50°C e 150°C.

O processo (A) de acordo com a invenção, é geralmente efetua-do sob pressão normal.

Para realizar o processo (A) de acordo com a invenção, o com-ponente de reação da fórmula (II) e a base desprotonizante sal geralmenteutilizados em quantidades equimolares até cerca de duplamente equimola-res. Contudo, também é possível, utilizar um ou outro componente em umexcesso maior (até 3 mol).

O processo (Ba) é caracterizado pelo fato, de que compostos dafórmula (l-a) são reagidos, em cada caso, com halogenetos de ácido carbo-xílico da fórmula (III), eventualmente na presença de um diluente e eventu-almente na presença de um agente Iigante de ácido.

Como diluentes no processo (Ba) de acordo com a invenção, épossível utilizar todos os solventes inertes em relação aos halogenetos deácido. Preferivelmente, são utilizáveis hidrocarbonetos, tais como benzina,benzeno, tolueno, xileno e tetralina, além disso, hidrocarbonetos halogena-dos, tais como cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, clo-robenzeno e o-diclorobenzeno, além disso, cetonas, tais como acetona emetilisopropilcetona, além disso, éteres, tais como éter dietílico, tetrahidrofu-rano e dioxano, além disso, ésteres de ácido carboxílico, tal como acetato deetila e também solventes fortemente polares, tais como dimetilformamida,dimetilsulfóxido e sulfolano. Quando a estabilidade à hidrólise do halogenetode ácido permite, a reação também pode ser efetuada na presença de água.

Como agentes Iigantes de ácidos na reação conforme o proces-so (Ba) de acordo com a invenção, tomam-se em consideração todos os re-ceptores de ácido usuais. Preferivelmente, são utilizáveis aminas terciárias,tais como trietilamina, piridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabicicloun-deceno (DBU), diazabiciclononeno (DBN), base de Hünig e N,N-dimetil-anilina, além disso, óxidos de metais alcalino-terrosos, tais como óxido demagnésio e cálcio, além disso, carbonatos de metais alcalinos e alcalino-terrosos, tais como carbonato de sódio, carbonato de potássio e carbonatode cálcio, bem como hidróxidos de metais alcalinos, tais como hidróxido desódio e hidróxido de potássio.

A temperatura de reação no processo (Ba) de acordo com a in-venção, pode variar dentro de um limite maior. Em geral, trabalha-se a tem-peraturas entre -20°C e +150°C, preferivelmente entre 0°C e 100°C.

Na realização do processo (Ba) de acordo com a invenção, osmateriais de partida da fórmula (l-a) e o halogeneto de ácido carboxílico dafórmula (III) são utilizados, em geral, em cada caso em quantidades aproxi-madamente equivalentes. Contudo, também é possível, utilizar o halogenetode ácido carboxílico em um excesso maior (até 5 mol). O processamento éefetuado por métodos usuais.

O processo (Bβ) é caracterizado pelo fato, de que compostos dafórmula (I-a) são reagidos, em cada caso, com anidridos de ácido carboxílicoda fórmula (IV), eventualmente na presença de um diluente e eventualmentena presença de um agente ligante de ácido.

Como no processo (Bβ) de acordo com a invenção, é possívelutilizar preferivelmente aqueles diluentes, que também são preferivelmentetomados em consideração quando halogenetos de ácido são utilizados. A-demais, um excesso de anidrido de ácido carboxílico utilizado, pode agir si-multaneamente como diluente.

Como agentes ligantes de ácidos eventualmente acrescentadosno processo (Bβ), tomam-se em consideração preferivelmente aqueles agen-tes Iigantes de ácidos, que também são tomados em consideração ao utilizarhalogenetos de ácido.

A temperatura de reação no processo (Bβ) de acordo com a in-venção, podem variar dentro de um limite maior. Em geral, trabalha-se atemperaturas entre -20°C e +150°C, preferivelmente entre 0°C e 100°C.

Na realização do processo (Bβ) de acordo com a invenção, osmateriais de partida da fórmula (I-a) e o anidrido de ácido carboxílico da fór-mula (IV) são geralmente utilizados, em cada caso, em quantidades aproxi-madamente equivalentes. Contudo, também é possível, utilizar o anidrido deácido carboxílico em um excesso maior (de até 5 mol). O processamento éefetuado por métodos usuais.

Em geral, procede-se de maneira tal, que se remove o diluente eo anidrido de ácido carboxílico presente em excesso, bem como o ácido car-boxílico formado através de destilação ou através de lavagem com um sol-vente orgânico ou com água.

O processo (C) é caracterizado pelo fato, de que compostos dafórmula (I-a) são reagidos, em cada caso, com ésteres de ácido clorofórmicoou tiolésteres de ácido clorofórmico da fórmula (V), eventualmente na pre-sença de um diluente e eventualmente na presença de um agente Iigante deácido.

Como agentes Iigantes de ácidos no processo (C) de acordocom a invenção, tomam-se em consideração todos os receptores de ácidosusuais. Preferivelmente, são utilizáveis aminas terciárias, tais como trietila-mina, piridina, DABCO1 DBU1 DBN, base de Hünig e Ν,Ν-dimetil-anilina, a-lém disso, óxidos de metais alcalino-terrosos, tais como oxido de magnésio ecálcio, além disso, carbonatos de metais alcalinos e alcalino-terrosos, taiscomo carbonato de sódio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio, bemcomo hidróxidos de metais, tais como hidróxido de sódio e hidróxido de po-tássio.

Como diluentes no processo (C) de acordo com a invenção, épossível utilizar todos os solventes inertes em relação aos ésteres de ácidoclorofórmico ou tiolésteres de ácido clorofórmico. Preferivelmente, são utili-záveis hidrocarbonetos, tais como benzina, benzeno, tolueno, xileno e tetra-lina, além disso, hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de metile-no, clorofórmio, tetracloreto de carbono, clorobenzeno e o-diclorobenzeno,além disso, cetonas, tais como acetona e metilisopropilcetona, além disso,éteres, tais como éter dietílico, tetrahidrofurano e dioxano, além disso, éste-res de ácido carboxílico, tal como acetato de etila, além disso, nitrilas, talcomo acetonitrila e também solventes fortemente polares, tais como dimetil-formamida, dimetilsulfóxido e sulfolano.

A temperatura de reação na realização do processo (D) de acor-do com a invenção, pode variar dentro de um limite maior. Em geral, a tem-peratura de reação encontra-se entre -20°C e +100°C, preferivelmente entreO°C e 50°C.

Em geral, o processo (C) de acordo com a invenção, é efetuadosob pressão normal.

Na realização do processo (C) de acordo com a invenção, osmateriais de partida da fórmula (l-a) e os ésteres de ácido clorofórmico ou ostiolésteres de ácido clorofórmico correspondentes da fórmula (V) são geral-mente utilizados, em cada caso, em quantidades aproximadamente equiva-lentes. Contudo, também é possível, utilizar um ou outro componente em umexcesso maior (até 2 mol). O processamento é efetuado por métodos usuais.Em geral, procede-se de maneira tal, que se removem os sais precipitados ese concentra a mistura de reação remanescente extraindo o diluente.

O processo (D) de acordo com a invenção, é caracterizado pelofato, de que compostos da fórmula (l-a) são reagidos, em cada caso, comcompostos da fórmula (VI) na presença de um diluente e eventualmente napresença de um agente Iigante de ácido.

No processo de preparação (D), reage-se por mol de composto de partida da fórmula (l-a) cerca de 1 mol de éster de ácido cloromonotio-fórmico ou éster de ácido cloroditiofórmico da fórmula (VI) a O a 120°C, pre-ferivelmente a 20 a 60°C.

Como diluentes eventualmente acrescentados, tomam-se emconsideração todos os solventes orgânicos polares inertes, tais como éteres, amidas, sulfonas, sulfóxidos, mas também halogenoalcanos.

Preferivelmente, são utilizados dimetilsulfóxido, tetrahidrofurano,dimetilformamida, éster etílico de ácido acético ou cloreto de metileno.

Se em uma forma de concretização preferida o sal de enolatodos compostos (l-a) é preparado mediante adição de agentes de desprotoni- zação fortes, tal como, por exemplo, hidreto de sódio ou terc.-butilato de po-tássio, a outra adição de agentes Iigantes de ácidos torna-se desnecessária.

Como bases no processo (D) é possível utilizar todos os recep-tores de prótons usuais. Preferivelmente, são utilizáveis hidretos de metaisalcalinos, alcoolatos de metais alcalinos, carbonatos ou bicarbonatos de me· tais alcalinos ou alcalino-terrosos ou bases de nitrogênio. Por exemplo, se-jam mencionados hidreto de sódio, metanolato de sódio, hidróxido de sódio,hidróxido de cálcio, carbonato de potássio, bicarbonato de sódio, trietilamina,dibenzilamina, diisopropilamina, piridina, quinolina, diazabiciclooctano(DABCO), diazabiciclononeno (DBN) e diazabicicloundeceno (DBU).

A reação pode ser efetuada a pressão normal ou sob pressãoelevada, preferivelmente trabalha-se a pressão normal. O processamentoocorre por métodos usuais.O processo (E) de acordo com a invenção, é caracterizado pelofato, de que compostos da fórmula (l-a) são reagidos, em cada caso, comcloretos de ácido sulfônico da fórmula (VII), eventualmente na presença deum diluente e eventualmente na presença de um agente Iigante de ácido.

No processo de preparação (E), reage-se por mol de compostode partida da fórmula (l-a) cerca de 1 mol de cloreto de ácido sulfônico dafórmula (VII), a -20 a 150°C, preferivelmente a 0 a 70°C.

O processo (E) é preferivelmente efetuado na presença de umdiluente.

Como diluentes tomam-se em consideração todos os solventesorgânicos polares inertes, tais como éteres, amidas, cetonas, ésteres de áci-do carboxílico, nitrilas, sulfonas, sulfóxidos ou hidrocarbonetos halogenados,tal como cloreto de metileno.

Preferivelmente, são utilizados dimetilsulfóxido, tetrahidrofurano,dimetilformamida, éster etílico de ácido acético, cloreto de metileno.

Se em uma forma de concretização preferida o sal de enolatodos compostos (l-a) é preparado mediante adição de agentes de desprotoni-zação fortes (tal como, por exemplo, hidreto de sódio ou terc.-butilato de po-tássio), a outra adição de agentes Iigantes de ácidos torna-se desnecessária.

Quando são utilizados agentes Iigantes de ácidos, então tomam-se em consideração as bases inorgânicas ou orgânicas usuais, por exemplo,sejam mencionados hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato depotássio, piridina e trietilamina.

A reação pode ser efetuada a pressão normal ou sob pressãoelevada, preferivelmente trabalha-se a pressão normal. O processamentoocorre por métodos usuais.

O processo (F) de acordo com a invenção, é caracterizado pelofato de que compostos da fórmula (l-a) são reagidos, em cada caso, comcompostos de fósforo da fórmula (VIII), eventualmente na presença de umdiluente e eventualmente na presença de um agente ligante de ácido.

No processo de preparação (F), para obter compostos da fórmu-la (l-e), reage-se para 1 mol dos compostos (l-a), 1 a 2, preferivelmente 1 a1,3 mol do composto de fósforo da fórmula (VIII) a temperaturas entre -40°Ce 150°C, preferivelmente entre -10 e 1100C.

O processo (F) é preferivelmente efetuado na presença de umdiluente.

Como diluentes tomam-se em consideração todos os solventesorgânicos polares, inertes, tais como éteres, ésteres de ácido carboxílico,hidrocarbonetos halogenados, cetonas, amidas, nitrilas, sulfonas, sulfóxidose outros.

Preferivelmente, são utilizados acetonitrila, dimetilsulfóxido, te-trahidrofurano, dimetilformamida, cloreto de metileno.

Como agentes Iigantes de ácidos eventualmente acrescentadostomam-se em consideração bases inorgânicas ou orgânicas, tais como hi-dróxidos, carbonatos ou aminas. Por exemplo, sejam mencionados hidróxidode sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, piridina e trietilamina.

A reação pode ser efetuada a pressão normal ou sob pressãoelevada, preferivelmente trabalha-se a pressão normal. O processamentoocorre de acordo com métodos usuais da química orgânicas. Os produtosfinais são preferivelmente purificados através de cristalização, purificaçãocromatográfica ou através da chamada "pré-destilação", isto é, remoção doscomponentes voláteis no vácuo.

O processo (G) é caracterizado pelo fato, de que compostos dafórmula (l-a) são reagidos, em cada caso, com hidróxidos de metais ou alcó-xidos de metais da fórmula (IX) ou aminas da fórmula (X), eventualmente napresença de um diluente.

Como diluentes no processo (G) de acordo com a invenção, épossível utilizar, preferivelmente éteres, tais como tetrahidrofurano, dioxano,éter dietílico ou então álcoois, tais como metanol, etanol, isopropanol, mastambém água. O processo (G) de acordo com a invenção, é geralmente efe-tuado a pressão normal. Em geral, a temperatura de reação encontra-se en-tre -20 e 100°C, preferivelmente entre O0C e 50°C.

O processo (H) de acordo com a invenção, é caracterizado pelofato, de que compostos da fórmula (l-a) são reagidos, em cada caso, com(Hα) compostos da fórmula (XI) eventualmente na presença de um diluentee eventualmente na presença de um catalisador ou (Ηβ) com compostos dafórmula (XII), eventualmente na presença de um diluente e eventualmentena presença de um agente ligante de ácido.

No processo de preparação (Hα), cerca de 1 mol de isocianatoda fórmula (XI) é reagido por mol de composto de partida da fórmula (I-a), a0 a 100°C, preferivelmente a 20 a 50°C.

O processo (Ha) é preferivelmente efetuado na presença de umdiluente.

Como diluentes tomam-se em consideração todos os solventesorgânicos inertes, tais como hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetoshalogenados, éteres, amidas, nitrilas, sulfonas ou sulfóxídos.

Catalisadores podem ser eventualmente acrescentados paraacelerar a reação. Compostos orgânicos de estanho, tal como, por exemplo,dilaurato de dibutilestanho podem ser acrescentados de maneira muito van-tajosa como catalisadores.

Preferivelmente, trabalha-se a pressão normal.

No processo de preparação (Ηβ), cerca de 1 mol de cloreto deácido carbâmico da fórmula (XII) é reagido por mol de composto de partidada fórmula (l-a), a 0 a 150°C, preferivelmente a 20 a 70°C.

Como diluente eventualmente acrescentado tomam-se em con-sideração todos os solventes orgânicos polares, inertes, tais como éteres,ésteres de ácido carboxílico, nitrilas, cetonas, amidas, sulfonas, sulfóxidosou hidrocarbonetos halogenados.

Preferivelmente, são utilizados dimetilsulfóxido, tetrahidrofurano,dimetilformamida ou cloreto de metileno.

Se em uma forma de concretização preferida o sal de enolatodos compostos (I-a) é preparado mediante adição de agentes de desprotoni-zação fortes (tal como, por exemplo, hidreto de sódio ou terc.-butilato de po-tássio), a outra adição de agentes ligantes de ácidos torna-se desnecessá-ria.Se agentes ligantes de ácidos são utilizados, então tomam-seem consideração as bases inorgânicas ou orgânicas usuais, por exemplo,sejam mencionados hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato depotássio, trietilamina ou piridina.

A reação é efetuada a pressão normal ou sob pressão elevada,preferivelmente trabalha-se a pressão normal. O processamento ocorre deacordo com métodos usuais.

Com boa tolerância pelas plantas, toxicidade favorável para a-nimais de sangue quente e boa tolerância pelo meio ambiente, as substân-cias ativas/combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção,são adequadas para proteger plantas e órgãos de plantas, para aumentar orendimento da colheita, melhorar a qualidade do material colhido e paracombater parasitas animais, especialmente insetos, aracnídeos, helmintos,nematódios e moluscos, que ocorrem na lavoura, na horticultura, na pecuá-ria, em florestas, em jardins e equipamentos de lazer, na proteção de ali-mentos armazenados e de material, bem como no setor higiênico. Preferi-velmente, elas podem ser utilizadas como preparados para proteger plantas.Elas são eficazes contra espécies normalmente sensíveis e resistentes, bemcomo contra todos ou alguns estágios de desenvolvimento. Nos parasitasmencionados acima incluem-se:

Da ordem dos Anoplura (Phthiraptera), por exemplo, Damalinia spp., Hae-matopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.Da classe dos Arachnida, por exemplo, Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculopsspp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpusspp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetrany-chus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarso-nemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metate-tranychus spp., Oligonychus spp., Omithodoros spp., Panonychus spp., Ph-yllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipice-phalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotar-sonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.

Da classe dos Bivalva, por exemplo, Dreissena spp.Da ordem dos Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp., Scutigera spp.Da ordem dos Coleoptera, por exemplo, Acanthoscelides obtectus, Adoretusspp., Agelastiea alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punc-tatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp.,Atomaria spp., Attagenus spp., Bruehidius obtectus, Bruehus spp., Ceutho-rhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Cos-telytra zealandica, Cureulio spp., Cryptorhynehus lapathi, Dermestes spp.,Diabrotiea spp., Epilaehna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Hete-ronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postiça,Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlinea-ta, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus,Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xan-thographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamen-sis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyl-lophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocepha-la, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp.,Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor,Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrusspp.

Da ordem dos Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus.Da ordem dos Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularia.Da ordem dos Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus.Da ordem dos Diptera, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hor-tulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Coc-hliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacusoleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp.,Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., Luciliaspp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyosc-yami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula palu-dosa.

Da classe dos Gastropoda, por exemplo, Arion spp., Biomphalaria spp., Buli-nus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp.,Succinea spp.

Da classe dos helmintos, por exemplo, Ancylostoma duodenale, Ancylosto-ma ceylanicum, Aeylostoma braziliensis, Aneylostoma spp., Asearis Iubrieoi-des, Asearis spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertiaspp., Clonorehis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria,Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus,Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faeiola spp., Haemon-chus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa,Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorehis spp., Onehoeereavolvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Sehistosomen spp, Strongyloi-des fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata,Taenia solium, Trichinella spiralis, Triehinella nativa, Triehinella britovi, Tri-chinella nelsoni, Triehinella pseudopsiralis, Triehostrongulus spp., Triehuristrichuria, Wuehereria bancrofti.

Além disso, é possível combater protozoários, tais como Eimeri-a.

Da ordem dos Heteroptera, por exemplo, Anasa tristis, Antestiopsis spp.,Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimexspp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Diehelops furcatus, Diconocorishewetti, Dysdereus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp.,Horeias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp.,Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Pi-esma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea,Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi,Tibraca spp., Triatoma spp.

Da ordem dos Homoptera, por exemplo, Acyrthosipon spp., Aeneolamiaspp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothri-xus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigmapiri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanusspp., Aulaeorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachyco-lus spp., Brevieoryne brassicae, Calligypona marginata, Cameocephala ful-gida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphonfragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola,Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coeeus spp.,Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspisspp., Drosieha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasea spp., Eri-osoma spp., Erythroneura spp., Euseelis bilobatus, Geococcus coffeae, Ho-malodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Ieerya spp., Idioeerus spp., Idi-oscopus spp., Laodelphax striatellus, Leeanium spp., Lepidosaphes spp.,Lipaphis erysimi, Maerosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphissacchari, MeteaIfieIIa spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Mo-nelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nila-parvata lugens, Oneometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myrica-e, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phe-nacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp.,Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseu-daulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp.,Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rho-palosiphum spp., Saissetia spp., Seaphoides titanus, Sehizaphis graminum,Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp.,Stictoeephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinoeallis caryaefoliae, To-maspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typ-hlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.

Da ordem dos Hymenoptera, por exemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp.,Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Da ordem dos Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniseus asellus,Poreellio scaber.

Da ordem dos Isoptera, por exemplo, Retieulitermes spp.Da ordem dos Lepidoptera, por exemplo, Aeronieta major, Aedia leucomelas,Agrotis spp., Alabama argillacea, Antiearsia spp., Barathra brassicae, Buccu-latrix thurberiella, Bupalus piniarius, Caeoeeia podana, Capua reticulana,Carpoeapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneurafumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephes-tia kuehniella, Euproetis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mel-lonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella,Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletisblancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp.,Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Moeis repanda, Mythimna sepa-rata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Peetinophora gossypiella,Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudale-tia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Ther-mesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Tri-ehoplusia spp.

Da ordem dos Orthoptera, por exemplo, Aeheta domesticus, Blatta orientalis,Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leueophaea maderae, Loeusta spp.,Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerea gregaria.Da ordem dos Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp., Xenopsyllacheopis.

Da ordem dos Symphyla, por exemplo, Seutigerella immaculata.Da ordem dos Thysanoptera, por exemplo, Baliothrips biformis, Enneothripsflavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hereinothrips femoralis, Rhipi-phorothrips cruentatus, Seirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.Da ordem dos Thysanura, por exemplo, Lepisma saccharina.

Nos nematódios parasitários de plantas incluem-se, por exem-plo, Aphelenchoides spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenehus dipsaci, Glo-bodera spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylen-chus spp., Radopholus similis, Trichodorus spp., Tylenchulus semipenetrans,Xiphinema spp.

Os compostos/combinações de substâncias ativas de acordocom a invenção, podem ser eventualmente utilizados em determinadas con-centrações ou quantidades de aplicação, também como herbicidas, proteto-res, reguladores de crescimento ou agentes para melhoras as propriedadespróprias das plantas ou como microbicidas, por exemplo, como fungicidas,antimicóticos, bactericidas, viricidas (inclusive agentes contra viróides) oucomo agentes contra MLO (Mycoplasma-like-organism) e RLO (Rickettsia-like-organism). Eventualmente, eles também podem ser utilizados como pro-dutos intermediários ou pré-produtos para a síntese de outras substânciasativas.

De acordo com a invenção, todas as plantas e partes das plan-tas podem ser tratadas. Por plantas compreendem-se, neste caso, todas asplantas e populações de plantas, como plantas selvagens ou plantas cultiva-das desejadas e indesejadas (inclusive plantas cultivadas de origem natural).Plantas cultivadas podem ser plantas, que podem ser obtidas através demétodos de cultivo e otimização convencionais ou através de métodos bio-tecnológicos e tecnológicos genéticos ou combinações destes métodos, in-clusive das plantas transgênicas e inclusive das espécies de plantas protegí-veis ou não protegíveis por leis de proteção de espécie. Por partes de plan-tas devem ser compreendidas todas as partes aéreas e subterrâneas e ór-gãos das plantas, tais como broto, folha, flor e raiz, sendo enumerados porexemplo, folhas, espinhos, caules, troncos, flores, corpo da fruta, frutos esementes, bem como raízes, tubérculos e rizomas. Nas partes das plantasincluem-se também material de colheita bem como material de crescimentovegetativo e generativo, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, tanchõese sementes.

O tratamento das plantas e partes das plantas com as substân-cias ativas/combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção, éefetuado diretamente ou pela ação sobre seu meio, habitar ou depósito con-forme os métodos de tratamento usuais, por exemplo, por imersão, pulveri-zação, evaporação, nebulização, espalhamento, revestimento, injeção e nocaso do material de crescimento, especialmente no caso das sementes, a-lém disso, por revestimento de uma ou mais camadas.

As substâncias ativas/combinações de substâncias ativas po-dem ser convertidas para as formulações comuns, tais como soluções, e-mulsões, pós de pulverização, suspensões à base de água e óleo, pós, pósde pulverização, pastas, pós solúveis, granulados solúveis, granulados deespalhamento, concentrados de suspensão-emulsão, substâncias naturaisimpregnadas de substância ativa, substâncias sintéticas impregnadas desubstância ativa, adubos, bem como encapsulamentos finíssimos em subs-tâncias polímeras.

Essas formulações são preparadas de maneira conhecida, porexemplo, misturando as substâncias ativas/combinações de substâncias ati-vas com diluentes, isto é, solventes líquidos e/ou veículos sólidos, eventual-mente com o uso de agentes tenso-ativos, isto é, emulsificantes e/ou agen-tes de dispersão e/ou agentes produtores de espuma.

No caso da utilização de água como diluente, por exemplo, sol-ventes orgânicos também podem ser usados como solventes auxiliares.Como solventes líquidos tomam-se essencialmente em consideração: com-postos aromáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, compostosaromáticos clorados e hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como cloro-benzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos,tais como ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, óleosminerais e vegetais, álcoois, tais como butanol ou glicol, bem como seuséteres e ésteres, cetonas, tais como acetona, metiletilcetona, metilisobutilce-tona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares, tal como dimetilsulfó-xido, bem como água.

Como veículos sólidos tomam-se em consideração:por exemplo, sais de amônio e pós de pedras naturais, tais como caulim,argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra de infusórios epós de pedras sintéticas, tais como ácido silícico altamente disperso, óxidode alumínio e silicatos, como veículos sólidos para granulados tomam-se emconsideração: por exemplo, pedras naturais quebradas e fracionadas, taiscomo calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita bem como granula-dos sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas bem como granulados dematerial orgânico tais como serragem, cascas de coco, espigas de milho ecaules de tabaco; como emulsificantes e/ou agentes produtores de espumatomam-se em consideração: por exemplo, emulsificantes não ionogênicos eaniônicos, tais como éster de ácido polioxietileno-graxo, éter de álcool polie-tileno-graxo, por exemplo, éter alquilarilpoliglicólico, sulfonatos de alquila,sulfatos de alquila, sulfonatos de arila bem como hidrolisados de albumina;como agentes de dispersão tomam-se em consideração: lixívias residuais delignina e metilcelulose.

Nas formulações podem ser utilizados adesivos, tais como car-boximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, pulverizados, granuladosou na forma de látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato depolivinila, bem como fosfolipídios naturais, tais como cefalinas e Iecitinas efosfolipídios sintéticos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.

Podem ser usados corantes, tais como pigmentos inorgânicos,por exemplo, oxido de ferro, oxido de titânio, azul de ferrociano e corantesorgânicos, tais como corantes de alizarina, azo e ftalocianina de metais etraços de substâncias nutritivas, tais como sais de ferro, de manganês, boro,cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

Em geral, as formulações contêm entre 0,1 e 95 % em peso, desubstâncias ativas, preferivelmente entre 0,5 e 90 %.

A substância ativa/combinações de substâncias ativas de acordocom a invenção, pode estar presente em suas formulações comerciais usu-ais, bem como nas formas de aplicação preparadas a partir dessas formula-ções em mistura com outras substâncias ativas, tais como inseticidas, engo-dos, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, subs-tâncias reguladoras do crescimento, herbicidas, protetores, adubos ou pro-dutos semi-químicos.

Participantes de mistura particularmente favoráveis são, por e-xemplo, os seguintes:Fungicidas:

2-fenilfenol; sulfatos de 8-hidroxiquinolinas, acilbenzolar-S-metila; aldimorf;amidoflumet; ampropilfos; ampropilfos-potássio, andoprim; anilazina; azaco-nazol, azoxistrobin; benalaxil; benodanil; benomil; bentiavalicarb-isopropila;benzamacril; benzamacril-isobutila; bilanafos; binapacril; bifenila; bitertanol;blasticidin-S; bromuconazol; bupirimato; butiobat; butilamina; polissulfeto decálcio; capsimicina; captafol; captan; carbendazim; carboxin; carpropamida;carvon; quinometionato; clorobentiazona; clorfenazol; cloroneb; clorotalonil;clozolinato; clozilacon; ciazofamida; ciflufenamida; cimoxanil; ciproconazol;ciprodinil; ciprofuram; dagger G; debacarb; diclofluanid; diclona; diclorofeno;diclocimet; diclomezina; dicloran; dietofencarb; difenoconazol; diflumetorim;dimetirimol; dimetomorf; dimoxistrobon; diniconazol; diniconazol-M; dinocap;difenilamina; dipiritione; ditalimfos; ditianon; dodina; drazoxolon; edifenfos;epoxiconazol; etaboxam; etirimol; etridiazol; famoxadona; fenamidona; fena- panil; fenarimol; fenbuconazol; fenfuram; fenexamida; fenitropan; fenoxanil;fenpiclonil; fenpropidin; fenpropimorf; ferbam; fluazinam; flubenzimina; fludio-xonil; flumetover; flumorf; fluoromida; fIuoxastrobin; fluquinconazol; flurpirimi-dol; flusilazol. flusulfamida; flutolanil; flutriafol; folpet; fosetil-alumínio; fosetil-sódio; fuberidazol; furalaxil; furametpir; furcarbanil; furmeciclox; guazatina; hexaclorobenzeno; hexaconazol; himexazol; imizalil; imibenconazol; triaceta-to de iminoctadina; tris(albesilato) de iminoctadina; iodocarb; ipconazol; ipro-benfos; iprodiona; iprovalicarb; irumamicina; isoprotiolano; isovalediona; ka-sugamicina; cresoxim-metila; mancozeb; maneb; meferimzona; mepanipirim;mepronil; metalaxil; metalaxil-M; metconazol; metasulfocarb; metfuroxam;metiram; metominostrobin; metsulfovax; mildiomicina; miclobutanil; miclozo-lin; natamicina; nicobifen; nitrotal-isopropila; noviflumuron; nuarimol; ofurace;orisastrobin; oxadixil; ácido oxolínico; oxpoconazol; oxicarboxin; oxifentiina;paclobutrazol; pefurazoato; penconazol; pencicuron; fosdifen; ftalida; picoxis-trobin; piperalina; polioxins; polioxorim; probenazol; procloraz; procimidon;propamocarb; propanosine-sódio; propiconazol; propineb; proquinazida; pro-tioconazol; piraclostrobin; pirazofos; pirifenox; pirimetanil; piroquilon; piroxi-fur; pirrolnitrina; quinconazol; quinoxifen; quintozeno; simeconazol; spiroxa-mina; enxofre; tebuconazol; tecloftalam; tecnazeno; tetciclacis; tetraconazol;tiabendazol; ticiofen; tifluzamida; tiofanato-metila; tiram; tioximida; tolclofos-metila; tolilfluanida; triadimefon; triadimenol; tirazbutila; triazóxido; triciclami-da; triciclazol; tridemorf; trifloxistrobin; trifiumizol; triforine; triticonazol; unico-nazol; validamicina A; vinclozolina; zineb; ziram; zoxamida; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2^ropinil]óxi]-3-metoxifenil]-etil]-3-metil-2-[(metilsulfonil)amino]-butanamida; 1 -(1 -naftalenil)-1 H-pirrol-2,5-diona; 2,3,5,6-tetracloro-4- (metilsulfonil)-piridina; 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazol-carboxamida; 2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1 H-inden-4-il)-3-piridinocarboxamida; 3,4,5-tricloro-2,6-piridinodicarbonitrila; actinovat; cis-1-(4-clorofenil)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol; metil 1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1-H-imidazol-5-carboxilato; carbonato monopotássico; N-(6-metóxi-3-piridinil)-ciclopropanocarboxamida; N-butil-8-(1,1-dimetiletil)-1-oxaspiro[4,5]decan-3-amina; tetratiocarbonato de sódio; bem como sais e preparações de cobre,tais como mistura de Bordeaux; hidróxido de cobre, naftenato de cobre; oxi-cloreto de cobre; sulfato de cobre, cufraneb; oxido cúprico; mancopper; oxin-cobre.

Bactericidas:bronopol, diclorofeno, nitrapirina, dimetilditiocarbamato de níquel, kasugami-cina, octilinon, ácido furanocarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estrepto-micina, tecloftalam, sulfato de cobre e outras preparações de cobre.Inseticidas / acaricidas / nematicidas:Inibidores de acetilcolinesterase (AChE)

1.1 carbamatos,por exemplo, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, alixicarb, aminocarb, bendio-carb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxim, butoxicarboxim, car-baril, carbofuran, carbosulfan, cloetocarb, dimetilan, etiofencarb, fenobucarb,fenotiocarb, formetanate, furatiocarb, isoprocarb, metam-sódio, metiocarb,metomil, metolcarb, oxamil, pirimicarb, promecarb, propoxur, tiodicarb, tiofa-nox, trimetacarb, XMC, xililcarb, triazamate

1.2 Organofosfatos,por exemplo, acefato, azametifos, azinfos (-metila,-etila), bromofos-etila,bromofenvinfos (-metila), butatiofos, cadusafos, carbofenotion, cloretoxifos,clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos (-metila/-etila), coumafos, cianofenfos,cianofos, clorfenvinfos, demeton-S-metila, demeton-S-metilsulfona, dialifos,diazinon, diclofention, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos,dioxabenzofos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos,fenitrotion, fensulfotion, fention, flupirazofos, fonofos, formotion, fosmetilan,fostiazate, heptenofos, iodofenfos, iprobenfos, isazofos, isofenfos, O-salicilato de isopropila, isoxation, malation, mecarbam, metacrifos, metami-dofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metila, paration (-metila/-etila), fentoato, forato, fosalon, fosmet, fosfamidon,fosfocarb, foxim, pirimifos (-metila/-etila), profenofos, propafos, propetamfos,protiofos, protoato, piraclofos, piridafention, piridation, quinalfos, sebufos,sulfotep, sulprofos, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon,triazofos, triclorfon, vamidotion.Moduladores do canal de sódio / bloqueadores do canal de sódio dependen-tes de tensão

2.1 Piretróides,

por exemplo, acrinatrin, aletrin (d-cis-trans, d-trans), beta-ciflutrin, bifentrin,bioaletrin, isômero de bioaletrin-S-ciclopentila, bioetanometrin, biopermetrin,bioresmetrin, clovaportrin, cis-cipermetrin, cis-resmetrin, cis-permetrin, cloci-trin, cicloprotrin, ciflutrin, cihalotrin, cipermetrin (alfa, beta, teta, zeta), cifeno-trin, deltametrin, empentrin (isômero 1R), esfenvalerate, etofenprox, fenflu-trin, fenpropatrin, fenpiritrin, fenvalerato, flubrocitrinato, flucitrinato, flufen-prox, flumetrin, fluvalinato, fubfenprox, gama-cihalotrin, imiprotrin, kadetrin,lambda-cihalotrin, metoflutrin, permetrin (eis-, trans-), fenotrin (isômero 1R-trans), praletrin, proflutrin, protrifenbuto, piresmetrin, resmetrin, RU 15525,silafluofen, tau-fluvalinato, teflutrin, teraletrin, tetrametrin (isômero 1R), tra-lometrin, transflutrin, ZXI 8901, piretrins (piretrum)DDT

2.2 Oxadiazinas,por exemplo, indoxacarb.2.3 Semicarbazonas,por exemplo, metaflumizona (BAS 3201).Agonistas/antagonistas do receptor acetilcolina3.1 cloronicotinilas,por exemplo, acetamiprid, clotianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpiram,nitiazina, tiacloprid, tiametoxam.3.2 Nicotina, bensultap, cartapModuladores do receptor acetilcolina4.1 spinosina,por exemplo, spinosadAntagonistas do canal de cloreto regulado por GABA5.1 organoclorinas,por exemplo, camfeclor, clordan, endosulfan, gama-HCH, HCH1 heptacloro,lindano, metoxiclor

5.2 Fipróispor exemplo, acetoprol, etiprol, fipronil, pirafluprol, piriprol, vaniliprolAtivadores do canal de cloreto

6.1 mectinas,por exemplo, avermectina, emamectina, benzoatos de emamectina, ivermec-tina, milbemicina.

Miméticos do hormônio juvenil,por exemplo, diofenolan, epofenonano, fenoxicarb, hidroprene, kinoprene,metoprene, piriproxifen, triprene.Agonistas/disruptores de ecdison

8.1 diacil-hidrazinas,por exemplo, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozidaInibidores da biossíntese de chitina

9.1 benzoiluréias,por exemplo, bistrifluron, clofluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucicloxuron,flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, penfluron,teflubenzuron, triflumuron

9.2 buprofezina

9.3 ciromazinaInibidores da fosforilação oxidativa, disruptores de ATP

10.1 diafentiuron.

10.2 Compostos organoestanho,por exemplo, azociclotina, cihexatina, oxido de fenbutatinaDesacopladores da fosforilação oxidativa mediante interrupção do gradientedo próton H

11.1 pirróis,por exemplo, clorfenapir

11.2 Dinitrofenóis,por exemplo, binapacril, dinobuton, dinocap, DNOCInibidores do transporte de elétrons

12.1 Inibidores do transporte de elétrons do lado IMETT1S,

por exemplo, fenazaquin, fenpiroximato, pirimidifen, piridaben, tebufenpirad,tolfenpirad, bem comohidrametilnondicofol

12.2 Inibidores do transporte de elétrons do lado Ilrotenone

12.3 Inibidores do transporte de elétrons do lado Illacequinocil, fluacripirim

Disruptores microbianos da membrana intestinal de insetoscepas de Bacillus thuringiensis

Inibidores da síntese do ácido graxo

14.1 ácidos tetrônicos,por exemplo, spirodiclofen, spiromesifen

14.2 Ácidos tetrâmicos,por exemplo, spirotetramato

Carboxamidas,por exemplo, flonicamid

Agonistas octopaminérgicos,por exemplo, amitraz

Inibidores da ATPase estimulada pelo magnésio,propargite

Efetores do receptor rianodina

18.1 dicarboxamidas de ácido benzóico,por exemplo, flubendiamidas

18.2 antranilamidas, por exemplo, DPX E2 Y45Análogos de nereistoxina,

por exemplo, hidrogeno-oxalato de tiociclam, tiosultap-sódioBiológicos, hormônios ou feromônios

azadiractin, Bacillus spec., Beauveria spec., Codlemone, Metarrhizium spec.,Paecilomyces spec., Thuringiensin, Verticillium spec.Substâncias ativas com mecanismos de ação desconhecidos ou não especí-ficos

21.1 Agentes de gaseificação, por exemplo, fosfetos de alumínio, brometos de metila, fluoretos de sulfurila

21.2 Inibidores de devoração,

por exemplo, criolite, flonicamid, pimetrozina

21.3 Inibidores do crescimento de ácaros,

por exemplo, clofentezine, etoxazol, hexitiazox 21.4 amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, bu-profezin, quinometionato, clordimeform, clorobenzilato, cloropicrin, clotiazo-ben, ciclopreno, cifluometofeno, diciclanil, fenoxacrim, fentrifanil, flubenzimi-na, flufenerim, flutenzin, Gossylplure, hidrametilnona, japonilure, metoxadia-zinona, petróleo, butóxido de piperonila, oleato de potássio, piridalil, sulflu-ramid, tetradifon, tetrasul, triaratene, verbutin.

Também é possível uma mistura com outras substâncias ativasconhecidas, tais como herbicidas, adubos, reguladores do crescimento, pro-tetores, produtos semi-químicos ou também com agentes para melhorar ascaracterísticas próprias das plantas.

As substâncias ativas/combinações de substâncias ativas deacordo com a invenção, além disso, ao serem aplicadas como inseticidas,podem estar presentes em suas formulações comerciais usuais, bem comonas formas de aplicação preparadas a partir dessas formulações em misturacom sinergistas. Sinergistas são compostos, através dos quais o efeito das substâncias ativas é aumentado, sem que o próprio sinergista precise sereficaz.

As substâncias ativas/combinações de substâncias ativas deacordo com a invenção, além disso, ao serem aplicadas como inseticidas,podem estar presentes em suas formulações comerciais usuais, bem comonas formas de aplicação preparadas a partir dessas formulações em misturacom substâncias inibidoras, que diminuem uma degradação da substânciaativa após aplicação nos arredores da planta, na superfície de partes daplanta ou no tecido vegetal.

O teor de substância ativa das formas de aplicação preparadas apartir das formulações comerciais, pode variar em amplas faixas. A concen-tração da substância ativa das formas de aplicação pode encontrar-se de0,0000001 até 95 % em peso, de substância ativa, preferentemente entre0,0001 e 1 % em peso.

A aplicação ocorre de maneira usual adaptada a uma das for-mas de aplicação.

Tal como já foi citado acima, de acordo com a invenção, todasas plantas e suas partes podem ser tratadas. Em uma forma de concretiza-ção preferida, tratam-se tipos de plantas e espécies de plantas bem comosuas partes de origem selvagem ou obtidas por métodos de cultivo biológi-cos convencionais, tal como cruzamento ou fusão de protoplastos. Em umaoutra forma de concretização preferida, tratam-se plantas e espécies deplantas transgênicas, que foram obtidas através de métodos tecnológicosgenéticos, eventualmente em combinação com métodos convencionais (Ge-netic Modified Organisms) e suas partes. O termo "partes" ou "partes dasplantas" ou "partes de plantas" já foi esclarecido acima.

De modo particularmente preferido conforme a invenção, tratam-se plantas das espécies de plantas em cada caso comerciais usuais ou quese encontram em uso. Por espécies de plantas entendem-se plantas comnovas propriedades ("traits"), que foram cultivadas tanto através de cultivoconvencional, através de mutagênese ou através de técnicas de DNA re-combinantes. Essas podem ser espécies, biótipos e genótipos.

Dependendo dos tipos de plantas ou espécies de plantas, suaposição e condições de crescimento (solos, clima, períodos de vegetação,nutrição), podem ocorrer também efeitos superaditivos ("sinergísticos") atra-vés do tratamento de acordo com a invenção. Dessa maneira, por exemplo,são possíveis pequenas quantidades de aplicação e/ou aumentos do espec-tro de ação e/ou um reforço do efeito das substâncias e composições aplicá-veis de acordo com a invenção, melhor crescimento das plantas, maior tole-rância frente às altas ou baixas temperaturas, maior tolerância contra secaou contra teor de sal na água ou no solo, maior poder de florescência, co-lheita facilitada, aceleração do amadurecimento, maior rendimento da colhei-ta, maior qualidade e/ou maior valor nutritivo dos produtos colhidos, maiorcapacidade de armazenagem e/ou capacidade de beneficiamento dos pro-dutos colhidos, que ultrapassam os efeitos a serem propriamente esperados.

Nas plantas ou espécies de plantas transgênicas (obtidas gene-ticamente) preferidas, a serem tratadas de acordo com a invenção, incluem-se todas as plantas, que através da modificação genética receberam materi-al genético, o qual confere propriedades valiosas particularmente vantajosasa essas plantas ("traits"). Exemplos de tais propriedades são melhor cresci-mento da planta, maior tolerância frente às altas ou baixas temperaturas,maior tolerância contra seca ou contra teor de sal na água ou no solo, maiorpoder de florescência, colheita facilitada, aceleração do amadurecimento,maior rendimento da colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutritivo dosprodutos colhidos, maior capacidade de armazenagem e/ou capacidade debeneficiamento dos produtos colhidos. Outros exemplos e particularmentedestacados para tais propriedades são uma maior defesa das plantas contraparasitas animais e microbianos, tais como em relação aos insetos, ácaros,fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus, bem como uma maior tolerânciadas plantas contra determinadas substâncias ativas herbicidas. Como e-xemplos de plantas transgênicas citam-se as plantas cultivadas importantes,tais como cereais (trigo, arroz), milho, soja, batata, beterrabas, tomates, ervi-lhas e outras espécies de hortaliças, algodão, tabaco, colza, bem como plan-tas frutíferas (com os frutos maçã, peras, frutas cítricas e uvas), destacando-se particularmente milho, soja, batatas, algodão, tabaco e colza. Como pro-priedades ("traits") destacam-se particularmente a maior defesa das plantascontra insetos, aracnídeos, nematódios e caracóis através das toxinas for-madas nas plantas, especialmente aquelas, que são produzidas nas plantaspelo material genético de Bacillus Thuringiensis (por exemplo, pelos genesCryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab,Cry3Bb e CryIF bem como suas combinações) nas plantas (a seguir "plantasBt"). Como propriedades ("traits") destacam-se também particularmente aalta defesa das plantas contra fungos, bactérias e vírus através da resistên-cia sistêmica adquirida (SAR)1 sistemina, fitoalexinas, elicitores bem comogenes resistentes e proteínas e toxinas exprimidas correspondentemente.Como propriedades ("traits") destacam-se além disso, particularmente a altatolerância das plantas comparadas com determinadas substâncias ativasherbicidas, por exemplo, imidazolinonas, sulfoniluréias, glifosato ou fosfino-tricina (por exemplo, gene "PAT"). Os genes que conferem, em cada caso,as propriedades desejadas ("traits") também podem ocorrer em combina-ções entre si nas plantas transgênicas. Como exemplos de "plantas Bt" se-jam mencionadas espécies de milho, espécies de algodão, espécies de sojae espécies de batata, que são vendidas sob as denominações comerciaisYIELD GARD® (por exemplo, milho, algodão, soja), KnockOut® (por exem-plo, milho), StarLink® (por exemplo, milho), Bollgard® (algodão), Nucoton®(algodão) e NewLeaf® (batata). Como exemplos de plantas tolerantes aosherbicidas sejam mencionadas espécies de milho, espécies de algodão eespécies de soja, que são vendidas sob as denominações comerciais Roun-dup Ready® (tolerância contra glifosato, por exemplo, milho, algodão, soja),Liberty Link® (tolerância contra fosfinotricina, por exemplo, colza), IMI® (to-lerância contra imidazolinonas) e STS® (tolerância contra sulfoniluréias, porexemplo, milho). Como plantas resistentes aos herbicidas (cultivadas con-vencionalmente para tolerância aos herbicidas) também são citadas as es-pécies vendidas sob a denominação Clearfield® (por exemplo, milho). Natu-ralmente, estas informações valem também para as espécies de plantas aserem desenvolvidas no futuro ou que chegarão futuramente ao mercadocom estas propriedades genéticas ou a serem futuramente desenvolvidas("traits").

As plantas citadas podem ser tratadas de modo particularmentevantajoso de acordo com a invenção, com os compostos da fórmula geral Iou com as misturas de substâncias ativas de acordo com a invenção. Osâmbitos preferidos mencionados acima nas substâncias ativas ou misturas,valem também para o tratamento dessas plantas. Destaca-se particularmen-te o tratamento de plantas com os compostos ou misturas especialmentecitados no presente texto.

As substâncias ativas/combinações de substâncias ativas deacordo com a invenção, não agem somente contra parasitas de plantas, hi-giene e alimentos armazenados, mas sim, também no setor da medicina ve-terinária contra parasitas animais (ecto- e endoparasitas), tais como carrapa-tos de couraça, carrapatos do couro, sarnas, ácaros corredores, moscas (pi-cadoras e lambedoras), larvas de moscas parasitárias, piolhos, lêndeas, pio-lhos de penas e pulgas. Nestes parasitas incluem-se:da ordem dos Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathusspp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp..

Da ordem dos Mallophagida e das subordens Amblycerina bem como Isch-nocerina, por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovi-cola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectesspp., Felicola spp..

Da ordem dos Diptera e das subordens Nematocerina bem como Brachyce-rina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp.,Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chry-sops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp.,Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp.,Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp.,Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrusspp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp.,Melophagus spp..

Da ordem dos Siphonapterida, por exemplo, Pulex spp., Ctenocephalidesspp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..

Da ordem dos Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Triatoma spp.,Rhodnius spp., Panstrongylus spp..

Da ordem dos Blattarida, por exemplo, Blatta orientalis, Periplaneta america-na, Blattela germanica, Supella spp..

Da subclasse dos Acari (Acarida) e das ordens dos Meta- bem como Mesos-tigmata, por exemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodesspp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalisspp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp.,Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..Da ordem dos Actinedida (Prostigmata) e Aearidida (Astigmata) por exemplo,Aearapis spp., Cheyletiella spp., Ornithoeheyletia spp., Myobia spp., Psorer-gates spp., Demodex spp., Trombieula spp., Listrophorus spp., Aearus spp.,Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodeetes spp., Pteroliehus spp., Pso-roptes spp., Chorioptes spp., Otodeetes spp., Sareoptes spp., Notoedresspp., Knemidoeoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..

As substâncias ativas/combinações de substâncias ativas dafórmula (I) de acordo com a invenção, também são adequadas para comba-ter artrópodes, que infestam o gado, tais como, por exemplo, bovino, ovino,caprino, eqüino, porcino, muares, camelos, búfalos, coelhos, galinhas, perus,patos, gansos, abelhas, outros animais domésticos, tais como, por exemplo,cães, gatos, passarinhos caseiros, peixes de aquário, bem como as chama-das cobaias, tais como, por exemplo, hamster, porquinhos da índia, ratos ecamundongos. Através do combate desses artrópodes devem ser reduzidoscasos de óbito e diminuições do rendimento (no caso da carne, leite, lã, pe-les, ovos, mel e outros), de maneira que através da utilização das substân-cias ativas de acordo com a invenção, seja possível uma pecuária mais eco-nômica e mais simples.

A aplicação das substâncias ativas/combinações de substânciasativas de acordo com a invenção, ocorre no setor da medicina veterinária ena pecuária de maneira conhecida através de administração enteral na for-ma, por exemplo, de comprimidos, cápsulas, beberagens, drenos, granula-dos, pastas, bolos, através do processo feed-through, de supositórios, atra-vés de administração parenteral, tal como, por exemplo, através de injeções,(intramuscular, subcutânea, intravenosa, intraperitonial e outros), implantes,através de aplicação nasal, através de aplicação dérmica na forma, por e-xemplo, da imersão ou banho (mergulho), pulverização (spray), infusão(pour-on e spot-on), da lavagem, do polvilhamento, bem como com auxíliode corpos de moldagem contendo substância ativa, tais como coleiras, mar-cas auriculares, marcas caudais, fitas articulares, cabrestos, dispositivos demarcação e outros.

Para a aplicação no gado, aves, animais domésticos e outros, assubstâncias ativas da fórmula (I) podem ser utilizadas como formulações(por exemplo, pós, emulsões, agentes escoáveis), que contêm as substân-cias ativas em uma quantidade de 1 a 80 % em peso, diretamente ou apósdiluição de 100 até 10.000 vezes ou elas podem ser utilizadas como banhoquímico.

Além disso, foi verificado, que os compostos/combinações desubstâncias ativas de acordo com a invenção, mostram um efeito inseticidaelevado contra insetos, que destroem materiais técnicos.

Por exemplo e preferencialmente - sem no entanto, limitar - se-jam mencionados os seguinte insetos:

besouros, tais como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobiumpunctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium perti-nex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus,Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale,Minthes rugicollis, Xyleborus spec., Tryptodendron spec., Apate monachus,Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec., Dinode-rus minutus.

Himenópteros, tais como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigastaignus, Urocerus augur.

Térmites tais como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermesindicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermeslucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptoter-mes formosanus.

Traças tal como Lepisma saccharina.

Por materiais técnicos no presente contexto, são entendidos ma-teriais não viventes, tais como preferivelmente materiais plásticos, adesivos,colas, papéis e papelões, couro, madeira, produtos de beneficiamento damadeira e produtos de pintura.

No caso do material a ser protegido, trata-se de modo muito par-ticularmente preferido, de madeira e produtos de beneficiamento da madeira.Por madeira e produtos de beneficiamento da madeira, que po-dem ser protegidos pelo agente de acordo com a invenção ou pelas misturascontendo o mesmo, entende-se por exemplo:

madeira de obra, vigas de madeira, dormentes, peças de pontes, almas de barcos, veículos de madeira, caixas, paletas, container, mastros de telefo-nes, revestimentos de madeira, janelas e portas de madeira, madeira com-pensada, placa de aglomerado de madeira, trabalhos de marcenaria ou pro-dutos de madeira, que são aplicados de modo muito geral na construção decasas ou na marcenaria.

As substâncias ativas podem ser aplicadas como tais, na formade concentrados ou de formulações geralmente comuns, tais como pós, gra-nulados, soluções, suspensões, emulsões ou pastas.

As formulações mencionadas podem ser preparadas de maneiraem si conhecida, por exemplo, misturando as substâncias ativas com pelomenos um solvente ou diluente, emulsificante, agente de dispersão e/ou a-desivo ou fixador, repelente de água, eventualmente sicativos e estabilizado-res de ultravioleta e eventualmente corantes e pigmentos, bem como outrosagentes auxiliares de processamento.

Os agentes ou concentrados inseticidas empregados para pro- teger a madeira e de materiais de madeira contêm a substância ativa de a-cordo com a invenção, em uma concentração de 0,0001 até 95 % em peso,especialmente 0,001 até 60 % em peso.

A quantidade dos agentes ou concentrados aplicados dependeda natureza e da ocorrência dos insetos e do meio. A ótima quantidade de aplicação pode ser determinada na aplicação, em cada caso, por séries detestes. Em geral, contudo, bastam 0,0001 a 20 % em peso, preferentemente0,001 a 10 % em peso, da substância ativa, em relação ao material a serprotegido.

Como solvente e/ou diluente serve um solvente ou mistura de solventes orgânico-químico e/ou um solvente ou mistura de solventes orgâ-nico-químico oleoso e/ou oleaginoso dificilmente volátil e/ou um solvente oumistura de solventes orgânico-químico polar e/ou água e eventualmente umemulsificante e/ou umectante.

Como solventes orgânico-químicos utilizam-se, preferivelmente,solventes oleosos ou oleaginosos com um índice de evaporação acima de35 e um ponto de inflamação acima de 30°C, preferivelmente acima de45°C. Como tais solventes oleosos ou oleaginosos insolúveis na água, difi-cilmente voláteis utilizam-se óleos minerais correspondentes ou suas fraçõesde compostos aromáticos ou misturas de solventes contendo óleo mineral,preferivelmente benzina de teste, petróleo e/ou alquilbenzeno.

De maneira vantajosa, utilizam-se óleos minerais com uma faixade ebulição de 170 a 220°C, benzina de teste com uma faixa de ebulição de170 a 220°C, óleo de fuso com uma faixa de ebulição de 250 a 350°C, petró-leo ou compostos aromáticos da faixa de ebulição de 160 a 280°C, óleo deterpentina e similares.

Em uma forma de concretização preferida utilizam-se hidrocar-bonetos alifáticos líquidos com uma faixa de ebulição de 180 a 2100C oumisturas com ponto de ebulição elevado de hidrocarbonetos aromáticos ealifáticos com uma faixa de ebulição de 180 a 220°C e/ou óleo de fuso e/oumonocloronaftaleno, preferivelmente a-monocloronaftaleno.

Os solventes oleosos ou oleaginosos orgânicos dificilmente volá-teis com um índice de evaporação acima de 35 e um ponto de inflamaçãoacima de 30°C, preferivelmente acima de 45°C, podem ser parcialmentesubstituídos por solventes orgânico-químicos médio-voláteis, com a condi-ção, de que a mistura de solventes apresente igualmente um índice de eva-poração acima de 35 e um ponto de inflamação acima de 30°C, preferivel-mente acima de 45°C e de que a mistura inseticida-fungicida nesta misturade solventes seja solúvel ou emulsificável.

De acordo com uma forma de concretização preferida, uma par-te do solvente orgânico-químico ou mistura de solventes ou um solvente or-gânico-químico polar alifático ou mistura de solventes é substituída. Preferi-velmente, aplicam-se solventes orgânico-químicos alifáticos contendo gru-pos hidroxila e/ou éster e/ou éter, tais como, por exemplo, éter glicólico, és-teres ou similares.Como adesivos orgânico-químicos no âmbito da presente inven-ção, são usadas as resinas sintéticas diluíveis em água e/ou solúveis ou dis-persíveis ou emulsificáveis nos solventes orgânico-químicos utilizados e/ouóleos secantes fixadores, especialmente adesivos consistindo em ou con-tendo uma resina de acrilato, uma resina vinila, por exemplo, acetato de po-livinila, resina de poliéster, resina de policondensação ou de poliadição, resi-na de poliuretano, resina alquídica ou resina alquídica modificada, resina defenol, resina de hidrocarboneto, tal como resina de indeno-cumarona, resinade silicone, óleos vegetais secantes e/ou óleos secantes e/ou adesivos fisi-camente secantes à base de uma resina natural e/ou sintética.

A resina sintética utilizada como adesivo pode ser aplicada naforma de uma emulsão, dispersão ou solução. Como adesivos também po-dem ser utilizados betumem ou substâncias betuminosas até 10 % em peso.Adicionalmente, podem ser utilizados corantes, pigmentos, agentes repelen-tes de água, corretivos de odor e inibidores ou agentes anticorrosivos e simi-lares em si conhecidos.

De acordo com a invenção, é preferível que no agente ou noconcentrado estejam contidos, como adesivos orgânico-químicos, pelo me-nos uma resina alquídica ou resina alquídica modificada e/ou um óleo vege-tal secante. De acordo com a invenção, utilizam-se preferivelmente resinasalquídicas com um teor de óleo superior a 45 % em peso, preferivelmente de50 a 68 % em peso.

O adesivo citado pode ser inteira ou parcialmente substituído poruma (mistura) de agente de fixação ou uma (mistura) de plastificante. Essesaditivos devem prevenir uma volatilização das substâncias ativas, bem comouma cristalização ou precipitação. Preferivelmente, eles substituem 0,01 a30 % do adesivo (em relação a 100 % do adesivo utilizado).

Os plastificantes são provenientes das classes químicas dos és-teres de ácido ftálico, tal como dibutil-, dioctil- ou benzilbutilftalato, ésteres deácido fosfórico, tal como tributilfosfato, ésteres de ácido adípico, tal como di-(2-etil-hexil)-adipato, estearatos, tal como estearato de butila ou estearato deamila, oleatos, tal como oleato de butila, éter glicerínico ou éteres glicólicoscom peso molecular elevado, ésteres glicerínicos, bem como ésteres de áci-do p-toluenossulfônico.

Agentes de fixação baseiam-se quimicamente em éteres polivini-lalquílicos, tais como, por exemplo, éter polivinilmetílico ou cetonas, tais co-mo benzofenona, etilenobenzofenona.

Como solvente ou diluente toma-se em consideração especial-mente também água, eventualmente em mistura com um ou vários dos sol-ventes, diluentes orgânico-químicos, emulsificantes e agentes de dispersãomencionados acima.

Uma proteção de madeira particularmente efetiva é obtida atra-vés de processos de impregnação em escala técnica, por exemplo, vácuo,vácuo duplo ou processo de pressão.

As composições prontas para o uso podem conter eventualmen-te ainda outros inseticidas e eventualmente ainda um ou mais fungicidas.

Como participantes de mistura adicionais, tomam-se em consi-deração preferivelmente os inseticidas e fungicidas mencionados na WO94/29.268. Os compostos mencionados neste documento são componenteexpresso do presente pedido.

Como participantes de mistura muito particularmente preferidos,podem ser inseticidas, tais como cloropirifos, foxim, silafluofin, alfametrin,ciflutrin, cipermetrin, deltametrin, permetrin, imidacloprid, NI-25, flufenoxuron,hexaflumuron, transflutrin, tiacloprid, metoxifenóxido, triflumuron, clotianidina,spinosad, teflutrin,

bem como fungicidas, tais como epoxiconazol, hexaconazol, azaconazol,propiconazol, tebuconazol, ciproconazol, metconazol, imazalil, diclorfluanid,tolilfluanid, 3-iodo-2-propinil-butilcarbamato, N-octil-isotiazolin-3-ona e 4,5-dicloro-N-octilisotiazolin-3-ona.

Ao mesmo tempo, os compostos de acordo com a invenção, po-dem ser utilizados para a proteção contra a incrustação de objetos, especi-almente de corpos de navios, peneiras, redes, construções, ancoradouros esinaleiras, os quais entram em contato com água do mar ou salobra.

A incrustação por oligoquetos sésseis, tais como vermes de tu-bos de cal, bem como por conchas e espécies do grupo Ledamorpha (crus-táceos da classe Cirripedia), tais como diversas espécies de Lepas e Scal-pellum ou por espécies do grupo Balanomorpha (varíola marinha), tal comoespécies de Balanus ou Pollicipes, aumenta a resistência de navios contraabrasão e, na seqüência, devido ao maior consumo de energia e além disso,devido a freqüentes permanências em diques secos, leva a um nítido au-mento dos custos operacionais.

Além da incrustação por algas, por exemplo, Ectocarpus sp. eCeramium sp., especialmente a incrustação por grupos de Entomostrakensésseis, que são reunidos sob o nome Cirripedia (caranguejos de água do-ce), assume um significado particular.

Surpreendentemente, foi verificado, agora, que os compostos deacordo com a invenção, individualmente ou em combinação com outrassubstâncias ativas, apresentam um efeito "antifouling" (anti-incrustação) pro-nunciado.

Através do uso dos compostos de acordo com a invenção, indi-vidualmente ou em combinação com outras substâncias ativas, é possíveldesistir do uso de metais pesados, tais como, por exemplo, em sulfetos debis(trialquilestanho), laurato de tri-n-butilestanho, cloreto de tri-n-butilestanho, oxido de cobre(l), cloreto de trietilestanho, tri-n-butil(2-fenil-4-clorofenóxi)-estanho, oxido de tributilestanho, dissulfeto de molibdênio, oxidode antimônio, titanato de butila polímero, cloreto de fenil-(bispiridin)-bismuto,fluoreto de tri-/i-butilestanho, etilenobistiocarbamato de manganês, dimetildi-tiocarbamato de zinco, etilenobistiocarbamato de zinco, sais de zinco e co-bre de 1-oxido de 2-piridinotiol, etilenobistiocarbamato de bisdimetilditiocar-bamoilzinco, oxido de zinco, etileno-bisditiocarbamato de cobre(l), tiocianatode cobre, naftenato de cobre e halogenetos de tributilestanho ou a concen-tração destes compostos pode ser decisivamente reduzida.

As tintas "antifouling" prontas para a aplicação, podem contereventualmente ainda outras substâncias ativas, preferivelmente algicidas,fungicidas, herbicidas, molusticidas ou outras substâncias ativas "antifouling".Como participantes de combinação para os agentes "antifouling"de acordo com a invenção, prestam-se preferivelmente:algicidas, tais como

2-íerc,-butilamino-4-ciclopropilamino-6-metiltio-1,3,5-triazina, diclorofeno,diuron, endotal, acetato de fentina, isoproturon, metabenztiazuron, oxifluor-fen, quinoclamine e terbutrin;fungicidas, tais como

S,S-dióxido de ciclohexilamida de ácido benzo[b]tiofenocarboxílico, dicloflu-anid, fluorfolpet, 3-iodo-2-propinil-butilcarbamato, tolilfluanida e azóis, taiscomo,

azaconazol, ciproconazol, epoxiconazol, hexaconazol, metconazol, propico-nazol e tebuconazol;molusticidas, tais como

acetato de fentina, metaldeído, metiocarb, niclosamida, tiodicarb e trimeta-carb, quelatos de ferro;

ou substâncias ativas "antifouling" convencionais, tais como,4,5-dicloro-2-octil-4-isotiazolin-3-ona, diiodometilparatrilsulfona, 2-(N,N-dimetiltiocarbamoiltio)-5-nitrotiazila, sais de potássio, cobre, sódio e zinco de1-oxido de 2-piridinotiol, piridin-trifenilborana, tetrabutildistanoxano, 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)-piridina, 2,4,5,6-tetracloroisoftalonitrila, tetrametilti-uramdissulfeto e 2,4,6-triclorofenilmaleinimida.

Os agentes "antifouling" utilizados contêm a substância ativa deacordo com a invenção, dos compostos de acordo com a invenção, em umaconcentração de 0,001 a 50 % em peso, especialmente de 0,01 a 20 % empeso.

Além disso, os agentes "antifouling" de acordo com a invenção,contêm os componentes convencionais, tais como, por exemplo, são descri-tos em Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 e Williams, "antifouling" Mari-ne Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973.

Produtos de pintura "antifouling" contêm, além das substânciasativas algicidas, fungicidas, molusticidas e inseticidas de acordo com a in-venção, especialmente adesivos.Exemplos de adesivos reconhecidos são cloreto de polivinila emum sistema de solventes, borracha clorada em um sistema de solventes,resinas de acrila em um sistema de solventes, especialmente em um siste-ma aquoso, sistemas de copolímeros de cloreto de vinila/acetato de vinila naforma de dispersões aquosas ou na forma de sistemas de solventes orgâni-cos, borrachas de butadieno/estireno/acrilnitrila, óleos secantes, tal comoóleo de semente de linhaça, éster de resina ou resinas duras modificadasem combinação com piche ou betumem, asfalto bem como compostos epóxi,pequenas quantidades de borracha de cloro, polipropileno clorado e resinasde vinila.

Eventualmente os produtos de pintura contêm também pigmen-tos inorgânicos, pigmentos orgânicos ou corantes, os quais são preferente-mente insolúveis em água marinha. Além disso, os produtos de pintura po-dem conter materiais, tal como colofônio, para possibilitar uma liberaçãocontrolada das substâncias ativas. Além disso, as pinturas podem conterplastificantes, que contêm modificadores que influenciam as propriedadesreológicas bem como outros componentes convencionais. Os compostos deacordo com a invenção ou as misturas mencionadas acima também podemser incorporados aos sistemas self-polishing-"antifouling".

As substâncias ativas também são adequadas para combaterparasitas animais, especialmente insetos, aracnídeos e ácaros, que existemem ambientes fechados, tais como, por exemplo, residências, pátios de fá-bricas, escritórios, cabinas de automóveis e outros. Para combater essesparasitas, elas podem ser utilizadas individualmente ou em combinação comoutras substâncias ativas e coadjuvantes em produtos de inseticidas domés-ticos. Elas são resistentes contra espécies sensíveis e resistentes, bem co-mo contra todos os estágios de desenvolvimento. Nesses parasitas são in-cluídos:

Da ordem dos Scorpionidea por exemplo, Buthus occitanus.

Da ordem dos Acarina por exemplo, Argas persicus, Argas reflexus, Bryobiaspp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat,Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autum-nalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.Da ordem dos Araneae, por exemplo, Aviculariidae, Araneidae.

Da ordem dos Opiliones, por exemplo, Pseudoscorpiones chelifer, Pseudos-corpiones cheiridium, Opiliones phalangium.

Da ordem dos Isopoda, por exemplo, Oniscus asellus, Porcellio scaber.Da ordem dos Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus, Polydesmusspp..

Da ordem dos Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp..

Da ordem dos Zygentoma, por exemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma sac-charina, Lepismodes inquilinus.

Da ordem dos Blattaria, por exemplo, Blatta orientalis, Blattella germanica,Blattella asahinai, Leueophaea maderae, Panehlora spp., Pareoblatta spp.,Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Peri-planeta fuliginosa, Supella longipalpa.

Da ordem dos Saltatoria, por exemplo, Aeheta domesticus.Da ordem dos Dermaptera, por exemplo, Forfieula auricularia.Da ordem dos Isoptera, por exemplo, Kalotermes spp., Retieulitermes spp.Da ordem dos Psocoptera, por exemplo, Lepinatus spp., Liposcelis spp.Da ordem dos Coleoptera, por exemplo, Anthrenus spp., Attagenus spp.,Dermestes spp., Lathetieus oryzae, Neerobia spp., Ptinus spp., Rhizoperthadominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stego-bium paniceum.

Da ordem dos Diptera, por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Ae-des taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozonapluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophilaspp., Fannia canicularis, Musea domestica, Phlebotomus spp., Sareophagacarnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.Da ordem dos Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Galleria mellonel-la, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliel-Ia.

Da ordem dos Siphonaptera, por exemplo, Ctenocephalides canis, Ctenoce-phalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.Da ordem dos Hymenoptera, por exemplo, Camponotus herculeanus, Lasiusfuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Para-vespula spp., Tetramorium caespitum.

Da ordem dos Anoplura, por exemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculushumanus corporis, Phthirus púbis.

Da ordem dos Heteroptera, por exemplo, Cimex hemipterus, Cimex Iectulari-us, Rhodnius prolixus, Triatoma infestans.

A aplicação no setor dos inseticidas domésticos é efetuada indi-vidualmente ou em combinação com outras substâncias ativas adequadas,tais como ésteres de ácido fosfórico, carbamatos, piretróides, neonicotinói-des, reguladores do crescimento ou substâncias ativas de outras classes deinseticidas conhecidos.

A aplicação é efetuada em aerossóis, pulverizadores sem pres-são, por exemplo, sprays bombeadores e pulverizadores, nebulizadores au-tomáticos, nebulizadores, espumas, géis, produtos evaporadores com pla-quetas evaporadoras de celulose ou material plástico, evaporadores líqui-dos, evaporadores de géis e de membranas, evaporadores acionados comhélices, sistemas de evaporação sem energia ou passivos, papéis para tra-ças, saquinhos para traças e géis para traças, como granulados ou pós, emengodos para espalhar ou estações de engodo.

As substâncias ativas/combinações de substâncias ativas deacordo com a invenção, também podem ser utilizadas como desfolhantes,dissecantes, produtos para matar ervas e especialmente como produtos pa-ra exterminar ervas daninhas. Por erva daninha no mais amplo sentido, en-tendem-se todas as plantas, que crescem em locais, onde elas são indese-jadas. Se as substâncias de acordo com a invenção, agem como herbicidastotais ou seletivos, depende essencialmente da quantidade aplicada.

As substâncias ativas/combinações de substâncias ativas deacordo com a invenção, podem ser utilizadas, por exemplo, nas seguintesplantas:

Ervas daninhas dicotiledôneas dos gêneros: Abutilon, Amaranthus, Ambrosi-a, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus,Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodi-um, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus,lpomoea, Kochia1 Lamium, Lepidium, Lindemia, Matricaria1 Mentha1 Mercuri-alis, Mullugo1 Myosotis, Papaver1 Pharbitis1 Plantago1 Polygonum1 Portulaea1 Ranunculus, Raphanus1 Rorippa1 Rotala1 Rumex1 Salsola1 Seneeio1 Sesba-nia, Sida1 Sinapis1 Solanum1 Sonehus1 Sphenoelea1 Stellaria1 Taraxaeum1Thlaspi1 Trifolium1 Urtiea1 Verônica, Viola, Xanthium.

Culturas dicotiledôneas dos gêneros: Araehis1 Beta1 Brassica, Cueumis1 Cu-curbita, Helianthus1 Daucus, Glyeine1 Gossypium, Ipomoea1 Laetuea1 Linum1 Lycopersicon, Nieotiana1 Phaseolus1 Pisum1 Solanum, Vicia.

Ervas daninhas monocotiledôneas dos gêneros: Aegilops, Agropyron1 Agros-tis, Alopecurus, Apera1 Avena1 Brachiaria1 Bromus1 Cenchrus1 Commelina1Cynodon1 Cyperus1 Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa1 Eleocharis1 Eleu-sine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbrystilis, Heteranthera1 Imperata, Ischaemum, Leptochloa1 Lolium1 Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris,Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria1 Sorghum.Culturas monocotiledôneas dos gêneros: Allium1 Ananas1 Asparagus1 Avena,Hordeum, Oryza1 Panicum1 Saccharum, Secale1 Sorghum1 Triticale1 Triticum1Zea.

Contudo, o uso das substâncias ativas/combinações de subs-tâncias ativas de acordo com a invenção, não é de modo algum limitado aestes gêneros, mas sim, estende-se da mesma maneira também para outrasplantas.

As substâncias ativas/combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção, dependendo da concentração, são adequadas parao combate total de ervas daninhas, por exemplo, em instalações industriais eferroviárias e em caminhos e praças com e sem crescimento de árvores. Domesmo modo, as substâncias ativas de acordo com a invenção, podem serutilizadas para combater ervas daninhas em culturas permanentes, por e- xemplo, na silvicultura, culturas de madeiras ornamentais, frutíferas, viníco-las, cítricas, de nozes, bananas, café, chá, borracha, óleo de palmas, cacau,frutos com bagos e lúpulo, em gramados ornamentais e esportivos e áreasde campo, bem como para o combate seletivo das ervas daninhas em cultu-ras anuais.

Os compostos da fórmula (l)/combinações de substâncias ativasde acordo com a invenção, mostram forte eficácia herbicida e um amplo es-pectro de ação quando aplicados no solo e em partes de plantas aéreas. Emdeterminada extensão, eles também são adequados para o combate seletivode ervas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas em culturas monocoti-ledôneas e dicotiledôneas, tanto no processo de pré-emergência, quantotambém no de pós-emergência.

As substâncias ativas/combinações de substâncias ativas deacordo com a invenção, podem ser utilizadas em determinadas concentra-ções ou quantidades de aplicação também para o combate de parasitas a -nimais e doenças de plantas fúngicas ou bacterianas. Eventualmente, elastambém podem ser utilizadas como produtos intermediários ou pré-produtospara a síntese de outras substâncias ativas.

As substâncias ativas/combinações de substâncias ativas po-dem ser convertidas para as formulações convencionais, tais como solu-ções, emulsões, pós de pulverização, suspensões, pós, pós de polvilhamen-to, pastas, pós solúveis, granulados, concentrados de suspensão-emulsão,substâncias naturais e sintéticas impregnadas de substância ativa, bem co-mo encapsulamentos finíssimos em substâncias polimeras.

Essas formulações são preparadas de maneira conhecida, porexemplo, misturando as substâncias ativas com diluentes, isto é, solventeslíquidos e/ou veículos sólidos, utilizando eventualmente agentes tenso-ativos, isto é, emulsificantes e/ou agentes de dispersão e/ou agentes produ-tores de espuma.

No caso de usar água como diluente por exemplo, solventes or-gânicos também podem ser utilizados como solventes auxiliares. Como sol-ventes líquidos tomam-se essencialmente em consideração: compostos a-romáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, compostos aromáti-cos clorados e hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como clorobenzenos,cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais comociclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, óleos minerais evegetais, álcoois, tais como butanol ou glicol bem como seus éteres e éste-res, cetonas, tais como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares, tais como dimetilformamida e dime-tilsulfóxido, bem como água.

Como veículos sólidos tomam-se em consideração: por exem-plo, sais de amônio e pós de pedras naturais, tais como caulim, argilas, tal-co, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra de infusórios e pós depedras sintéticas, tais como ácido silícico altamente disperso, óxido de alu-mínio e silicatos, como veículos sólidos para granulados tomam-se em con-sideração: por exemplo, pedras naturais quebradas e fracionadas tais comocalcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita bem como granuladossintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas bem como granulados de ma-terial orgânico, tais como serragem, cascas de coco, espigas de milho e cau-les de tabaco; como emulsificantes e/ou agentes produtores de espuma to-mam-se em consideração: por exemplo, emulsificantes não ionogênicos eaniônicos, tais como éster de ácido polioxietileno-graxo, éter de álcool polie-tileno-graxo, por exemplo, éter alquilaril-poliglicólico, sulfonatos de alquila,sulfatos de alquila, sulfonatos de arila bem como hidrolisados de albumina;como agentes de dispersão tomam-se em consideração: lixívias residuais delignina e metilcelulose.

Nas formulações podem ser usados adesivos, tais como carbo-ximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, pulverizados, granulados ouem forma de látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato depolivinila, bem como fosfolipídios naturais, tais como cefalinas e Iecitinas efosfolipídios sintéticos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.

Corantes, tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxidode ferro, óxido de titânio, azul de ferrociano e corantes orgânicos, tais comocorantes de alizarina, azo e ftalocianina de metais e traços de substânciasnutritivas, tais como sais de ferro, de manganês, boro, cobre, cobalto, molib-dênio e zinco podem ser utilizados.

Em geral, as formulações contêm entre 0,1 e 95 % em peso, desubstância ativa, preferivelmente entre 0,5 e 90 %.

As substâncias ativas/combinações de substâncias ativas deacordo com a invenção, podem ser utilizadas como tais ou em suas formula-ções também em mistura com herbicidas conhecidos e/ou com substâncias,que melhoram a tolerância pelas plantas cultivadas ("protetores") para com-bater as ervas daninhas, sendo possíveis formulações prontas ou misturasde tanque. Portanto, também são possíveis misturas com agentes de com-bate de ervas daninhas, que contêm um ou mais herbicidas e um protetor.

Para as misturas tomam-se em consideração herbicidas conhe-cidos, por exemplo,

acetoclor, acifluorfen (-sódio), aclonifen, alaclor, aloxidim (-sódio), ametrine,amicarbazona, amidoclor, amidosulfuron, aminopiralid, anilofos, asulam, a-trazina, azafenidin, azimsulfuron, beflubutamid, benazolin (-etila), benfuresa-to, bensulfuron (-metila), bentazon, benzcarbazona, benzfendizona, benzobi-ciclon, benzofenap, benzoilprop (-etila), bialafos, bifenox, bispiribac (-sódio),bromobutide, bromofenoxim, bromoxinil, butaclor, butafenacil (-alila), butroxi-dim, butilate, cafenstrol, caloxidim, carbetamida, carfentrazona (-etila), clo-metoxifen, cloramben, cloridazon, clorimuron (-etila), clornitrofen, clorsulfu-ron, clortoluron, cinidon (-etila), cinmetilin, cinosulfuron, clefoxidim, cletodim,clodinafop (-propargila), clomazone, clomeprop, clopiralid, clopirasulfuron(metila), cloransulam (-metila), cumiluron, cianazina, cibutrin, cicloato, ciclo-sulfamuron, cicloxidim, cihalofop (-butila), 2,4-D, 2,4-DB, desmedifam, diala-te, dicamba, diclorprop (-P), diclofop (-metila), diclosulam, dietatil (-etila), di-fenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, dimefuron, dimepiperato, dimetaclor,dimetametrin, dimetenamida, dimexiflam, dinitramina, difenamida, diquat,ditiopir, diuron, dimron, epropodan, EPTC, esprocarb, etalfluralin, etametsul-furon (-metila), etofumesate, etoxifen, etoxisulfuron, etobenzanida, fenoxa-prop (-P-etila), fentrazamida, flamprop (isopropila, isopropila-L, -metila), fla-zasulfuron, florasulam, fluazifop (-P-butila), fluazolato, flucarbazona (-sódio),flufenacet, flumetsulam, flumiclorac (-pentila), flumioxazin, flumipropin, flu-metsulam, fluometuron, fluorocloridone, fluoroglicofen (-etila), flupoxam, flu-propacil, flurpirsulfuron (-metila, -sódio), flurenol (-butila), fluridone, fluroxipir(-butoxipropila, -meptila), flurprimidol, flurtamone, flutiacet (-metila), flutiami-da, fomesafen, foramsulfuron, glufosinato (-amônio), glifosato (-isopropilamônio), halosafen, haloxifop (-etoxietila, -P-metila), hexazinona,HOK-201, imazametabenz -metila, imazametapir, imazamox, imazapic, ima-zapir, imazaquin, imazetapir, imazosulfuron, iodosulfuron (-metila, -sódio),ioxinil, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaclortol, isoxaflutol,isoxapirifop, KIH 485, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, mecoprop, mefenacet,mesosulfuron, mesotrione, metamifop, metamitron, metazaclor, metabenztia-zuron, metobenzuron, metobromuron, (alfa-), metolaclor, metosulam, meto-xuron, metribuzin, metsulfuron (-metila), molinate, monolinuron, naproanilida,napropamida, neburon, nicosulfuron, norflurazon, orbencarb, ortosulfamuron,orizalin, oxadiargil, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefon, oxifluorfen, para-quat, ácido pelargônico, pendimetalin, pendralin, penoxsulam, pentoxazona,fenmedifam, picolinafen, pinoxaden, piperofos, pretilaclor, primisulfuron (-metila), profluazol, prometrin, propaclor, propanil, propaquizafop, propisoclor,propoxicarbazona (-sódio), propizamida, prosulfocarb, prosulfuron, piraflufen(-etila), pirasulfotol, pirazogil, pirazolato, pirazosulfuron (-etila), pirazoxifen,piribenzoxim, piributicarb, piridato, piridatol, piriftalid, piriminobac (-metila),pirimisulfan, piritiobac (-sódio), quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalo-fop (-P-etila, -P-tefurila), rimsulfuron, setoxidim, simazina, simetrin, sulcotrio-na, sulfentrazona, sulfometuron (-metila), sulfosato, sulfosulfuron, tebutam,tebutiuron, tembotriona, tepraloxidim, terbutilazina, terbutrin, tenilclor, tiaflu-mide, tiazopir, tidiazimina, tifensulfuron (-metila), tiobencarb, tiocarbazil, to-pramezona, tralcoxidim, trialato, triasulfuron, tribenuron (-metila), triclopir,tridifano, trifluralin, trifloxisulfuron, triflusulfuron (-metila), tritosulfuron e

<formula>formula see original document page 92</formula>Também é possível uma mistura com outras substâncias ativasconhecidas, tais como fungicidas, inseticidas, acaricidas, nematicidas, subs-tâncias protetoras contra a devoração de pássaros, substâncias nutritivasvegetais e agentes aperfeiçoadores da estrutura do solo.

As substâncias ativas/combinações de substâncias ativas po-dem ser aplicadas como tais, na forma de suas formulações ou nas formasde aplicação preparadas a partir dessas através de outra diluição, tais comosoluções prontas para o uso, suspensões, emulsões, pós, pastas e granula-dos. A aplicação ocorre de maneira convencional, por exemplo, através derega, borrifação, aspersão, espalhamento.

As substâncias ativas/combinações de substâncias ativas deacordo com a invenção, podem ser aplicadas tanto antes, quanto tambémapós a emergência das plantas. Elas também podem ser incorporadas nosolo antes da semeação.

A quantidade de substância ativa aplicada pode oscilar em umafaixa maior. Ela depende essencialmente do tipo de efeito desejado. Em ge-ral, as quantidades de aplicação encontram-se entre 1 g e 10 kg de substân-cia ativa por hectare de área de solo, preferivelmente entre 5 g e 5 kg porhectare.

As substâncias/combinações de substâncias ativas de acordocom a invenção, apresentam um forte efeito microbicida e podem ser utiliza-das para combater microorganismos indesejáveis, tais como fungos e bacté-rias, na proteção de plantas e na proteção de material.

Fungicidas podem ser utilizados na proteção de plantas paracombater Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomy-cetes, Ascomycetes, Basidiomycetes e Deuteromycetes.

Bactericidas podem ser utilizados na proteção de plantas paracombater Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Coryne-bacteriaceae e Streptomycetaceae.

Alguns patógenos de doenças fúngicas e bacterianas, que reca-em sob os nomes genéricos citados acima são mencionados como exem-pios, mas não no sentido de limitá-los:espécies de Xanthomonas, tal como, por exemplo, Xanthomonas campestrispv. oryzae;

espécies de Pseudomonas, tal como, por exemplo, Pseudomonas syringaepv. lachrymans;

espécies de Erwinia, tal como, por exemplo, Erwinia amylovora;espécies de Pythium, tal como, por exemplo, Pythium ultimum;espécies de Phytophthora, tal como, por exemplo, Phytophthora infestans;espécies de Pseudoperonospora, tal como, por exemplo, Pseudoperonospo-ra humuli ou Pseudoperonospora cubensis;espécies de Plasmopara, tal como, por exemplo, Plasmopara viticola;espécies de Bremia, tal como, por exemplo, Bremia lactucae;espécies de Peronospora, tal como, por exemplo, Peronospora pisi ou P.brassicae;

espécies de Erysiphe, tal como, por exemplo, Erysiphe graminis;espécies de Sphaerotheca, tal como, por exemplo, Sphaerotheca fuliginea;espécies de Podosphaera, tal como, por exemplo, Podosphaera leucotricha;espécies de Venturia, tal como, por exemplo, Venturia inaequalis;espécies de Pyrenophora, tal como, por exemplo, Pyrenophora teres ou P.graminea

(forma de conídias: Drechslera, sinônimo: Helminthosporium);espécies de Cochliobolus, tal como, por exemplo, Cochliobolus sativus(forma de conídias: Drechslera, sinônimo: Helminthosporium);espécies de Uromyces, tal como, por exemplo, Uromyces appendiculatus;espécies de Puccinia, tal como, por exemplo, Puccinia recôndita;espécies de Sclerotinia, tal como, por exemplo, Sclerotinia sclerotiorum;espécies de Tilletia, tal como, por exemplo, Tilletia caries;espécies de Ustilago, tal como, por exemplo, Ustilago nuda ou Ustilago ave-nae;

espécies de Pellicularia, tal como, por exemplo, Pellicularia sasakii;espécies de Pyricularia, tal como, por exemplo, Pyricularia oryzae;espécies de Fusarium, tal como, por exemplo, Fusarium culmorum;espécies de Botrytis, tal como, por exemplo, Botrytis cinerea;espécies de Septoria, tal como, por exemplo, Septoria nodorum;espécies de Leptosphaeria, tal como, por exemplo, Leptosphaeria nodorum;espécies de Cercospora, tal como, por exemplo, Cercospora canescens;espécies de Alternaria, tal como, por exemplo, Alternaria brassicae; eespécies de Pseudocercosporella, tal como, por exemplo, Pseudocercospo-rella herpotrichoides.

As substâncias ativas/combinações de substâncias ativas deacordo com a invenção, apresentam também um forte efeito fortificante nasplantas. Por conseguinte, elas são adequadas para a mobilização das forçasde defesa próprias das plantas contra a infestação por microorganismos in-desejáveis.

Por substâncias fortificantes de plantas (indutoras de resistência)no presente contexto, entendem-se aquelas substâncias, que estão em con-dição, de estimular o sistema de defesa das plantas de modo tal, que na ino-culação subseqüente com microorganismos indesejáveis as plantas tratadasdesenvolvem ampla resistência contra estes microorganismos.

Por microorganismos indesejáveis no presente caso, entendem-se fungos fitopatogênicos, bactérias e vírus. As substâncias de acordo com ainvenção podem ser aplicadas, portanto, para proteger plantas dentro de umdeterminado espaço de tempo após o tratamento, contra a infestação pelospatógenos mencionados. O espaço de tempo, dentro do qual é realizada suaproteção, estende-se em geral de 1 a 10 dias, preferivelmente de 1 a 7 diasapós o tratamento das plantas com as substâncias ativas.

A boa tolerância das substâncias ativas/combinações de subs-tâncias ativas pelas plantas nas concentrações necessárias para combateras doenças de plantas, permite um tratamento de partes de plantas aéreas,do material da planta e da semente e do solo.As substâncias ativas/combinações de substâncias ativas deacordo com a invenção, também são adequadas para aumentar o rendimen-to da colheita. Além disso, elas têm muito pouco tóxicas e apresentam umaboa tolerância pelas plantas.

As substâncias ativas/combinações de substâncias ativas deacordo com a invenção, eventualmente em determinadas concentrações equantidades de aplicação, podem ser utilizadas também como herbicidas,para influenciar o crescimento de plantas, bem como para combater parasi-tas animais. Eventualmente, elas também podem ser utilizadas como produ-tos intermediários e pré-produtos para a síntese de outras substâncias ativas.

Na proteção de material, as substâncias de acordo com a inven-ção, podem ser utilizadas para proteger materiais técnicos contra a infesta-ção e destruição por microorganismos indesejáveis.

Por materiais técnicos no presente contexto, são entendidos ma-teriais não viventes, que foram preparados para o emprego na técnica. Mate-riais técnicos, que devem ser protegidos pelas substâncias ativas contra amodificação ou destruição microbiana são, por exemplo, adesivos, colas,papéis e cartolina, têxteis, couro, madeira, produtos de pintura e artigos dematerial plástico, lubrificantes refrigerantes e outros materiais, que podemser infestados ou decompostos por microorganismos. No âmbito dos materi-ais a serem protegidos sejam mencionadas também peças de instalações deprodução, por exemplo, circuitos de água de refrigeração, que podem serprejudicados através do crescimento de microorganismos. No âmbito dapresente invenção, mencionam-se como materiais técnicos preferivelmenteadesivos, colas, papéis e cartolinas, couro, madeira, produtos de pintura,lubrificantes refrigerantes e líquidos transmissores de calor, de modo particu-larmente preferido, madeira.

Como microorganismos, que podem provocar uma degradaçãoou modificação dos materiais técnicos, sejam mencionados, por exemplo,bactérias, fungos, leveduras, algas e mucos. Preferivelmente, as substânciasativas de acordo com a invenção, atuam contra fungos, especialmente fun-gos do mofo, fungos descorantes de madeira e destruidores de madeira (ba-sidiomicetos), bem como contra mucos e algas.

Por exemplo, sejam mencionados microorganismos dos seguin-tes gêneros:Alternaria, como Alternaria tenuis,Aspergillus, como Aspergillus niger,Chaetomium, como Chaetomium globosum,Coniophora, como Coniophora puetana,Lentinus, como Lentinus tigrinus,Penicillium, como Periicillium glaucum,Polyporus, como Polyporus versicolor,Aureobasidium, como o Aureobasidium pullulans,Sclerophoma1 como Sclerophoma pityophila,Trichoderma, como Trichoderma viride,Escherichia, como Escherichia coli,Pseudomonas, como Pseudomonas aeruginosa,Staphylococcus, como Staphylococcus aureus.

Dependendo de suas respectivas propriedades físicas e/ou quí-micas, as substâncias ativas podem ser convertidas para as formulaçõesusuais, tais como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas,granulados, aerossóis, encapsulamentos finíssimos em substâncias políme-ras e em envoltórios para semente a granel, bem como em formulações"ULV" para enevoamento frio ou quente.

Essas formulações são preparadas de maneira conhecida, porexemplo, misturando as substâncias ativas/combinações de substâncias ati-vas com diluentes, isto é, solventes líquidos, gases liqüefeitos sob pressãoe/ou veículos sólidos, eventualmente com o uso de agentes tenso-ativos,isto é, emulsificantes e/ou agentes de dispersão e/ou agentes produtores deespuma. No caso da utilização de água como diluente, por exemplo, solven-tes orgânicos também podem ser usados como solventes auxiliares. Comosolventes líquidos tomam-se essencialmente em consideração: compostosaromáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, compostos aromá-ticos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como clorobenze-nos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais co-mo ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, álcoois, co-mo butanol ou glicol, bem como seus éteres e ésteres, cetonas, como ace-tona, metiletilcetona, metilisobutilcetona ou ciclohexanona, solventes forte-mente polares, tais como dimetilformamida e dimetilsulfóxido, bem comoágua. Por líquidos com diluentes ou veículos gasosos liqüefeitos entendem-se aqueles, que são gasosos a temperatura normal e pressão normal, porexemplo, gases propulsores de aerossol, tais como hidrocarbonetos haloge-nados, bem como butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono. Comoveículos sólidos tomam-se em consideração: por exemplo, pós de pedrasnaturais, tais como caulim, aluminas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmo-rilonita ou terra de infusórios e pós de pedras sintéticas, tais como ácido silí-cico altamente disperso, óxido de alumínio e silicatos. Como veículos sólidospara granulados tomam-se em consideração: por exemplo, pedras naturaisquebradas e fracionadas, tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepioli-ta, dolomita bem como granulados sintéticos de farinhas inorgânicas e orgâ-nicas bem como granulados de material orgânico, tais como serragem, cas-cas de coco, espigas de milho e caules de tabaco. Como emulsificantes e/ouagentes produtores de espuma tomam-se em consideração: por exemplo,emulsificantes não ionogênicos e aniônicos, tais como éster de ácido polio-xietileno-graxo, éter de álcool polioxietileno-graxo, por exemplo, éter alquila-ril-poliglicólico, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, sulfonatos de arilabem como hidrolisados de albumina. Como agentes de dispersão tomam-seem consideração: por exemplo, lixívias residuais de Iignina e metilcelulose.

Nas formulações podem ser usados adesivos, tais como carbo-ximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, pulverizados, granulados ouem forma de látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato depolivinila, bem como fosfolipídios naturais, tais como cefalinas e Iecitinas efosfolipídios sintéticos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.

É possível usar corantes, tais como pigmentos inorgânicos, porexemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, azul de ferrociano e corantes orgâ-nicos, tais como corantes de alizarina, azocoranates e corantes de ftalocia-nina de metais e traços de substâncias nutritivas, tais como sais de ferro,manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

Em geral, as formulações contêm entre 0,1 e 95 % em peso, desubstância ativa, preferivelmente entre 0,5 e 90 %.

As substâncias ativas/combinações de substâncias ativas deacordo com a invenção, podem ser usadas como tais ou nas suas formula-ções, também em mistura com fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematici-das ou inseticidas conhecidos, para desse modo, por exemplo, ampliar oespectro de ação ou prevenir desenvolvimentos de resistência. Em muitoscasos obtêm-se, com isso, efeitos sinergísticos, isto é, a eficácia da misturaé maior do que a eficácia dos componentes individuais.

Como participantes de mistura, tomam-se em consideração, porexemplo, os seguintes compostos:

Fungicidas:

2-fenilfenol; sulfato de 8-hidroxiquinolina; acibenzolar-S-metila; aldimorf; a-midoflumet; ampropilfos; ampropilfos-potássio; androprim; anilazina; azaco-nazol; azoxistrobin; benalaxil; benodanil; benomil; bentiavalicarb-isopropila;benzamacril; benzamacril-isobutila; bilanafos; binapacril; bifenila; bitertanol;blasticidin-S; bromuconazol; bupirimato; butiobat; butilamina; polissulfeto decálcio; capsimicina; captafol; captan; carbendazim; carboxin; carpropamid;carvone; quinometionato; clobentiazona; clorfenazol; cloroneb; clorotalonil;clozolinato; clozilacon; ciazofamid; ciflufenamid; cimoxanil; ciproconazol; ci-prodinil; ciprofuram; dagger G; debacarb; diclofluanid; diclone; diclorofeno;diclocimet; diclomezina; dicloran; dietofencarb; difenoconazol; diflumetorim;dimetirimol; dimetomorf; dimoxistrobin; diniconazol; diniconazol-M; dinocap;difenilamina; dipiritione; ditalimfos; ditianon; dodine; drazoxolon; edifenfos,epoxiconazol, etaboxam; etirimol, etridiazol, famoxadone, fenamidon; fena-panil; fenarimol; fenbuconazol; fenfuram; fenhexamida; fenitropan; fenoxanil;fenpiclonil; fenpropidin; fenpropimorf; ferbam; fluazinam; flubenzimina; fludio-xonil; flumetover; flumorf; fluoromide; fluoxastrobin; fluquinconazol; flurprimi-dol; flusilazol; flusulfamida; flutolanil; flutriafol; folpet; fosetil-AI; fosetil-sódio;fluberidazol; furalaxil; furametpir; furcarbanil; furmeciclox; guazatina; hexaclo-robenzeno; hexaconazol; himexazol; imazalil; imibenconazol; triacetato deiminoctadina; iminoctadina tris(albesil); iodocarb; ipconazol; iprobenfos; ipro-dione; iprovalicarb; irumamicina; isoprotiolan; isovaledione; kasugamicina;cresoxim-metila; mancozeb; maneb; meferimzone; mepanipirim; mepronil;metalaxil; metalaxil-M; metconazol; metasulfocarb; metfuroxam; metiram;metominostrobin; metsulfovax; mildiomicin; miclobutanil; miclozolin; natami-cina; nicobifen; nitrotal-isopropila; noviflumuron; nuarimol; ofurace; orisastro-bin; oxadixil; ácido oxolínico; oxpoconazol; oxicarboxin; oxifentiin; paclobu-trazol; pefurazoato; penconazol; pencicuron; fosdifen; ftalida; picoxistrobin;piperalin; polioxins; polioxorim; probenazol; procloraz; procimidone; propa-mocarb; propanosin-sódio; propiconazol; propineb; proquinazid; protiocona-zol; piraclostrobin; pirazofos; pirifenox; pirimetanil; piroquilon; piroxifur; pirrol-nitrine; quinconazol; quinoxifen; quintozen; simeconazol; spiroxamina; enxo-fre; tebuconazol; tecloftalam; tecnazene; tetciclacis; tetraconazol; tiabenda-zol; ticiofen; tifluzamida; tiofanato-metila; tiram; tioximid; tolclofos-metila; tolil-fluanid; triadimefon; triadimenol; triazbutil; triazóxido; triciclamida; triciclazol;tridemorf; trifloxistrobin; triflumizol; triforin; triticonazol; uniconazol; validami-cina A; vinclozolin; zineb; ziram; zoxamida; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propinil]óxi]-3-metoxifenil]etil]-3-m1 -

(1 -naftalenil)-1 H-pirrol-2,5-diona; 2,3,5,6-tetraclor-4-(metilsulfonil)-piridina; 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazolcarboxamida; 2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il)-piridinocarboxamida; 3,4,5-tricloro-2,6-

piridinodicarbonitrila; actinovate; cis-1 -(4-clorofenil)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1 -il)-cicloheptanol; metil 1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato; carbonato monopotássico; N-(6-metóxi-3-piridinil)-ciclopropanocarboxamida; N-butil-8-(1,1 -dimetiletil)-1 -oxaspiro[4,5]decan-3-amina; tetratiocarbonato de sódio;

bem como sais e preparações de cobre, tais como mistura de Bordeaux; hi-dróxido de cobre; naftenato de cobre; oxicloreto de cobre; sulfato de cobre;cufraneb; oxido cúprico; mancopper; oxin-cobre.Bactericidas:bronopol, diclorofeno, nitrapirin, dimetilditiocarbamato de níquel; kasugamici-na, octilinon, ácido furanocarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomi-cina, tecloftalam, sulfato de cobre e outras preparações de cobre.

Inseticidas/acaricidas/nematicidas:

abamectin, ABG-9008. acetato, acequinocil, acetamiprid, acetoprol, acrina-trin, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, aletrin,aletrin do isômero IR, alfa-cipermetrin (alfametrin), amidoflumet, aminocarb,amitraz, avemectina, AZ-60541, azadiractin, azametifos, azinfos-metila, azin-fos-etila, azociclotin,

Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis,Bacillus thuringiensis cepa EG-2348, Baeillus thuringiensis cepa GC-91, Ba-cillus thuringiensis cepa NCTC-11821, baculovirus, Beauveria bassiana, Be-auveria tenella, bendiocarb, benfuracarb, bensultap, benzoximate, beta-ciflutrin, beta-cipermetrin, bifenazato, bifentrin, binapacril, bioaletrin, isômerobioaletrin-S-ciclopentila, bioetanometrin, biopermetrin, bioresmetrin, bistriflu-ron, BPMC, brofenprox, bromofos-etila, bromopropilato, bromfenvinfos (-metila), BTG-504, BTG-505, bufencarb, buprofezin, butatiofos, butocarboxim,butoxicarboxim, butilpiridaben,

cadusafos, canfeclor, carbaril, carbofuran, carbofenotion, carbosulfan, car-tap, CGA-50439, quinometionato, clordano, clordimefon, cloetocarb, cloreto-xifos, clorfenapir, clorfenvinfos, clorfluazuron, clormefos, clorobenzilato, clo-ropicrin, clorproxifen, clorpirifos-metila, clorpirifos (-etila), clovaportrin, croma-fenozide, cis-cipermetrin, cis-resmetrin, cis-permetrin, clocitrin, cloetocarb,clofentezina, clotianidina, clotiazoben, codlemone, coumafos, cianofenfos,cianofos, cicloprene, cicloprotrin, Cydia pomonella, ciflutrin, cihalotrin, cihe-xatin, cipermetrin, cifenotrin (isômero 1 R-trans), ciromazina,DDT1 deltametrin, demeton-S-metila, demeton-S-metilsulfona, diafentiuron,dialifos, diazinon, diclofention, diclorvos, dicofol, dicrotofos, diciclanil, diflu-benzuron, dimetoate, dimetilvinfos, dinobuton, dinocap, dinotefuran, diofeno-lan, disulfoton, docusat-sódio, dofenapin, DOWCO-439,

eflusilanato, emamectina, benzoato de emamectina, empentrin (isômero 1R),endosulfan, Entomopthora spp., EPN, esfenvalerate, etiofencarb, etiprol, eti-on, etoprofos, etofenprox, etoxazol, etrimfos,

famfur, fenamifos, fenazaquin, oxido de fenbutatina, fenflutrin, fenitrotion,fenobucarb, fenotiocarb, fenoxacrim, fenoxicarb, fenpropatrin, fenpirad, fenpi-ritrin, fenpiroximato, fensulfotion, fention, fentrifanil, fenvalerate, fipronil, floni-camid, fluacripirim, fluazuron, flubenzimina, flubrocitrinato, flucicloxuron, fluci-trinato, flufenerim, flufenoxuron, flufenprox, flumetrin, flupirazofos, flutenzin(flufenzina), fluvalinato, fonofos, formetanato, formotion, fosmetilan, fostiaza-to, fubfenprox (fluproxifen), furatiocarb,

gama-HCH, gossiplure, grandlure, granulosevírus,halfenprox, halofenozide, HCH1 HCN-801, heptenofos, hexaflumuron, hexiti-azox, hidrametilnone, hidroprene,

IKA-2002, imidacloprid, imiprotrin, indoxacarb, iodofenfos, iprobenfos, isazo-fos, isofenfos, isoprocarb, isoxation, ivermectina,japonilure,

kadetrin, virus polieder nucleares, kinoprene,lambda-cihalotrin, lindane, lufenuron,xmalation, mecarbam, mesulfenfos, metaldeído, metam-sódio, metacrifos,metamidofos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, metidation,metiocarb, metomil, metoprene, metoxiclor, metoxifenozida, metolcarb, me-toxadiazona, mevinfos, milbemectina, milbemicina, MKI-245, MON-45700,monocrotofos, moxidectin, MTI-800,

naled, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, niclosamida, nicotina,nitenpiram, nitiazina, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, novaluron,noviflumuron,

OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, ometoato, o-xamil, oxidemeton-metila,

Paecilomyces fumosoroseus, paration-metila, paration (-etila), permetrin (cis-, trans-), petróleo, PH-6045, fenotrin (isômero 1 R-trans), fentoato, forato, fo-salone, fosmet, fosfamidon, fosfocarb, foxim, butóxido de piperonila, pirimi-carb, pirimifos-metila, pirimifos-etila, praletrin, profenofos, promecarb, propa-fos, propargite, propetamfos, propoxur, protiofos, protoato, protrifenbuto, pi-metrozina, piraclofos, piresmetrin, piretrum, piridaben, piridalil, piridafention,piridation, pirimidifen, piriproxifen,quinalfos,

resmetrin, RH-5849, ribavirin, RU-12457, RU-15525,S-421, S-1833, salition, sebufos, SI-0009, silafluofen, spinosad, spirodiclo-fen, spiromesifen, sulfluramida, sulfotep, sulprofos, SZI-121,tau-fluvalinato, tebufenozida tebufenpirad, tebupirimfos, teflubenzuron, teflu-trin, temefos, temivinfos, terbam, terbufos, tetraclorvinfos, tetradifon, tetrame-trin, tetrametrin (isômero 1R), tetrasul, teta-cipermetrin, tiacloprid, tiameto-xam, tiapronil, tiatrifos, hidrogeno-oxalato de tiociclam, tiodicarb, tiofanox,tiometon, tiosultap-sódio, turingiensin, tolfenpirad, tralocitrin, tralometrin,transflutrin, triaratene, triazamate, triazofos, triazuron, triclofenidina, triclor-fon, triflumuron, trimetacarb,vamidotion, vaniliprol, verbutin, Verticillium lecanii,

WL-108477, WL-40027,

YI-5201, YI-5301, YI-5302,

XMC1 xililcarb,

ZA-3274, zeta-cipermetrin, zolaprofos, ZXI-8901,o composto 3-metil-fenil-propilcarbamato (Tsumacide Z),o composto 3-(5-cloro-3-piridinil)-8-(2,2,2-trifluoretil)-8-azabiciclo[3.2.1]-20 octan-3-carbonitrila (registro CAS n° 185982-80-3) e o 3-endo-isômero cor-respnodente (registro CAS n° 185984-60-5) (compare WO-96/37494, WO-98/25923),

bem como preparados, os quais contêm extratos vegetais de eficácia inseti-cida, nematódios, fungos ou vírus.

Também é possível uma mistura com outras substâncias ativasconhecidas, tais como herbicidas ou com adubos e reguladores de cresci-mento.

Além disso, os compostos da fórmula (I)/combinações de subs-tâncias ativas de acordo com a invenção, apresentam também efeitos anti-micóticos muito bons. Eles possuem um espectro de ação antimicótico muitoamplo, especialmente contra dermatófitos e leveduras, mofo e fungos difási-cos (por exemplo, contra espécies de Candida, tal como Candida albicans,Candida glabrata) bem como Epidermophyton floccosum, espécies de As-pergillus, tais como Aspergillus niger e Aspergillus fumigatus, espécies deTrichophyton, tal como Trichophyton mentagrophytes, espécies de Microspo-ron, tais como Microsporon canis e audouinii. A enumeração desses fungosnão representa de modo algum uma limitação do espectro micótico abrangí-vel, mas sim, tem apenas caráter esclarecedor.

As substâncias ativas/combinações de substâncias ativas po-dem ser aplicadas como tais, na forma de suas formulações ou nas formasde aplicação preparadas das mesmas, tais como soluções prontas para ouso, suspensões, pós de pulverização, pastas, pós solúveis, pós de polvi-Ihamento e granulados. A aplicação ocorre de maneira convencional, porexemplo, através de rega, pulverização, atomização, espalhamento, polvi-lhamento, espumação, revestimento e outros. Além disso, é possível aplicaras substâncias ativas pelo processo de volume ultra-baixo ou injetar a prepa-ração da substância ativa ou a própria substância ativa no solo. A sementedas plantas também pode ser tratada.

Ao usar as substâncias ativas/combinações de substâncias ati-vas de acordo com a invenção, como fungicidas, as quantidades de aplica-ção podem variar dentro de uma faixa maior, dependendo do tipo de aplica-ção. No tratamento de partes das plantas, as quantidades de aplicação desubstância ativa encontram-se em geral, entre 0,1 e 10.000 g/ha, preferivel-mente entre 10 e 1.000 g/ha. No tratamento da semente, as quantidades deaplicação de substância ativa encontram-se em geral, entre 0,001 e 50 g porquilograma de semente, preferivelmente entre 0,01 e 10 g por quilograma desemente. No tratamento do solo, as quantidades de substância ativa aplica-das encontram-se, em geral, entre 0,1 e 10.000 g/ha, preferivelmente entre 1e 5.000 g/ha.

A preparação e a utilização das substâncias ativas/combinaçõesde substâncias ativas de acordo com a invenção, é verificada nos exemplosabaixo.ExemplosExemplo 1-a-1

<formula>formula see original document page 105</formula>

CH3

Sob argônio, 5,8 g de terc.-butilato de potássio a 95% (49,2mmol) são previamente introduzidos em 15 ml de dimetilacetamida. A 40 -50°C acrescentam-se por gotejamento 7,6 g (19,675 mmol) do composto deacordo com o exemplo 11-1 em 10 ml de dimetilacetamida. Agita-se por umahora a 50°C. Após o término da reação (controle cromatográfico de camadafina) incorpora-se em 100 ml de água gelada, ajusta-se para pH com HClconcentrado e aspira-se o precipitado.

Uma purificação é efetuada por meio de cromatografia de coluna(sílica-gel, diclorometano:éster etílico de ácido acético 5:3).Rendimento: 4,4 g (61% da teoria), ponto de fusão 59°C.

Os seguintes compostos da fórmula (l-a) são obtidos de maneiraanáloga ao exemplo (1-a-1) e de acordo com os dados gerais para a prepa-ração:

<formula>formula see original document page 105</formula>

<table>table see original document page 105</column></row><table><table>table see original document page 106</column></row><table><table>table see original document page 107</column></row><table>

* RMN-1H (400 MHz1 d6-DMSO): deslocamento δ em ppm.Exemplo l-b-1

<formula>formula see original document page 107</formula>

0,177 g do composto de acordo com o exemplo l-a-1 e 0,056 gde trietilamina são previamente introduzidos em 10 ml de éster etílico de áci-do acético e agitados por 15 minutos. Após adicionar 0,05 ml de cloreto deácido metoxiacético, é aquecido a 40°C por 6 horas e em seguida, agitado àtemperatura ambiente durante a noite. São acrescentados 5 ml de soluçãosaturada de cloreto de sódio, a fase orgânica é separada e concentrada. Pu-rificação cromatográfica de coluna é efetuada em sílica-gel com éster etílicode ácido acético/n-heptano 1:1.

Rendimento: 0,15 g (70 % da teoria), óleoRMN-1H, 300 MHz, CDCI3:δ= 1,45 (d, 3H,Çhb)

2,21 (s, 3H, Ar-CH3)

<formula>formula see original document page 107</formula>

Os seguintes compostos da fórmula (l-b) são obtidos de maneiraanáloga ao exemplo (l-a-1) e de acordo com os dados gerais para a prepa-ração:

<formula>formula see original document page 108</formula>

<table>table see original document page 108</column></row><table><table>table see original document page 109</column></row><table>

* RMN-1H (300 MHz1 CDCI3): deslocamento δ em ppm.

Exemplo I-c-1

<formula>formula see original document page 109</formula>

0,177 g do composto de acordo com o exemplo I-a-1 e 0,08 mlde trietilamina são previamente introduzidos em 8 ml de diclorometano e agi-tados por 15 minutos à temperatura ambiente. Adiciona-se solução de car-bonato de sódio a 5 % e em seguida, separa-se a fase orgânica. Essa éconcentrada e purificada por meio de cromatografia de coluna em sílica-gelcom éster etílico de ácido acético/n-heptano 1:1 como eluente.Rendimento: 141 mg (66 % da teoria)RMN-1H, 300 MHz, CDCI3:

δ = 2,23 (d, 3H, Ar-CH3)

3.4 (s, 3H, O-CH3)

4.05 (q, 2H, O-CH2) ppm.

Os seguintes compostos da fórmula (l-c) são obtidos de maneiraanáloga ao exemplo (l-a-1) e de acordo com os dados gerais para a prepa-ração:

<formula>formula see original document page 110</formula>

<table>table see original document page 110</column></row><table><table>table see original document page 111</column></row><table>

* RMN-1H (400 MHz1 CDCI3): deslocamento δ em ppm** RMN-1H (300 MHz, CDCI3): deslocamento δ em ppm.

Exemplo 11-1

<formula>formula see original document page 111</formula>

Sob argônio, 20,1 g (0,212 mol) de ácido sulfúrico concentradosão previamente introduzidos e 15 g do composto de acordo com o exemploVllI-I são acrescentados por gotejamento em 70 ml de cloreto de metileno auma temperatura interna de 30 a 40°C. Agita-se por 2 horas a 30 - 40°C.29,8 ml de metanol absoluto são acrescentados por gotejamento (fortementeexotérmico), de modo que se ajusta uma temperatura interna de 40°C. Con-tinua-se a agitar a 40 - 70°C com controle cromatográfico de camada fina.

Mistura-se a 200 ml de água gelada, extrai-se com diclorometa-no, seca-se e centrifuga-se o solvente. Uma purificação cromatográfica decoluna é efetuada em sílica-gel (hexano:éster etílico de ácido acético = 1:1).Rendimento: 7,65 g (38 % da teoria) ponto de fusão 120°C.Exemplo II-2

<formula>formula see original document page 112</formula>

Juntar 200 mmol de ácido 2-etil-4,6-dimetilfenil-acético e 80 mlde cloreto de tionila e agitar a 80°C, até o término do desprendimento degás, depois remover o cloreto de tionila em excesso em um evaporador rota-tivo a 50°C, acrescentar 100 ml de tolueno absoluto, remover novamente emum evaporador rotativo, retomar o resíduo em 50 ml de THF absoluto (solu-ção 1). Introduzir previamente 0,2 ml de éster metílico de ácido 3-metóxi-2-amino-2-metil-propiônico χ HCI em 950 ml de THF absoluto, acrescentar 62ml de trietilamina. Gotejar a solução 1 a O0C a 10°C. Agitar por uma hora àtemperatura ambiente e remover o solvente em um evaporador rotativo. Apurificação é efetuada em sílica-gel; diclorometano:éster etílico de ácido acé-tico = 3:1.

Rendimento: 35 g (54 % da teoria)RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO): δ = 1,09 (t, 3H, Ar CH2-Ch3), 1,35 (s, 3H,

<formula>formula see original document page 112</formula> ), 2.16, 2.20 (2s, cada 3H, Ar-ÇH3),3.52 (s, 3H, CO2CH3), 6.79 (s,2H, Ar-H) ppm.

Os seguintes compostos da fórmula (II) são obtidos de maneiraanáloga ao exemplo (II-1) e (II-2) e de acordo com os dados gerais para apreparação:<formula>formula see original document page 113</formula>

<table>table see original document page 113</column></row><table><table>table see original document page 114</column></row><table>* RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO): deslocamento δ em ppm** RMN-1H (400 MHz1 CDCI3): deslocamento δ em ppm*** RMN-1H (400 MHz1 CD3CN): deslocamento δ em ppm

Exemplo VIII-1

<formula>formula see original document page 115</formula>

5,7 g de 3-metóxi-2-amino-2-metil-propionitrila são previamenteintroduzidos em 200 ml de tetrahidrofurano absoluto e 7,7 ml (0,055 mol) detrietilamina. Agita-se por 5 minutos e acrescentam-se 12,86 g de ácido 4-bromo-2-etil-6-metil-fenilacético. Agita-se por 15 minutos à temperatura am-biente e acrescentam-se 9,8 ml (0,07 mol) de trietilamina e imediatamentegotejam-se 2,4 ml de cloreto de fosforóxi de maneira tal, que a solução fervemoderádamente.

É agitado por 30 minutos ao refluxo. O solvente é separado pordestilação e uma purificação cromatográfica de coluna é efetuada em sílica-gel (hexano:éster etílico de ácido acético- 10:1 ->2:1).Rendimento: 15 g (84 % da teoria), ponto de fusão 123°C.

Os seguintes compostos da fórmula (VIII) são obtidos de manei-ra análoga ao exemplo (VIII-1) e de acordo com os dados gerais para a pre-paração:

<formula>formula see original document page 115</formula><table>table see original document page 116</column></row><table>

Exemplo XIII-1

<formula>formula see original document page 116</formula>

Sob argônio, 189,3 g do composto de acordo com o exemploXIV-1 são previamente introduzidos em 4,4 litros de metanol a 0°C a 5°C e230 ml de cloreto de tionila são lentamente acrescentados por gotejamento.Agita-se por 30 minutos a 0°C, depois por cerca de 10 horas a 40°C e deixa-se em repouso à temperatura ambiente durante a noite. Deixa-se resfriar a5°C, aspira-se o precipitado e remove-se o solvente no evaporador rotativo.

Rendimento: 197,4 g (96 % da teoria).

RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO): δ = 1,45 (s, 3H, CH3), 3,31 (s, 1H, )CH3),3,69 (s, 2H, O-CH2), 3,76 (s, 3H0, COOCH1) ppm.

Exemplo XIV-1

<formula>formula see original document page 116</formula>

Sob argônio, 176,5 g de 5-metoximetil-5-metil-hidantoína sãosuspensos em 1700 ml de KOH a 30 % e agitados ao refluxo durante a noi-te.

Remover em evaporador rotativo para aproximadamente 25 %do volume; acidificar a 0 - 10°C com HCI concentrado, remover em evapo-rador rotativo e secar. O pó branco é diretamente reagido a seguir para apreparação do exemplo XIII-1.

5-metoximetil-5-metil-hidantoína

<formula>formula see original document page 117</formula>

Sob gás protetor de argônio, carbonato de amônio (134,5 g) ecianeto de sódio (16,17 g) são previamente introduzidos em 560 ml de água.Iniciando à temperatura ambiente, a metoxiacetona (26,4 g) é acrescentadaàs gotas e a mistura de reação é agitada por quatro horas a 55°C a 60°C,em seguida, agitada por duas horas a O0C a 5°C.

O sólido é aspirado e secado.Rendimento: 21,55 g (45 % da teoria).

Exemplos de aplicação

Exemplo 1

1. Efeito herbicida na pré-emerqência

Sementes de plantas de ervas daninhas ou de plantas cultivadasmono- ou dicotiledôneas são expostas em vasos de fibra de madeira em ter-ra barrenta arenosa e cobertas com terra. Os compostos do teste formuladosna forma de pós umedecíveis (WP) são aplicados, então, como suspensãoaquosa com uma quantidade de aplicação de água convertida de 600 l/hacom adição de 0,2 % de umectante, em diferentes dosagens, sobre a super-fície da terra coberta.

Após o tratamento, os vasos são colocados na estufa e mantidoscom boas condições de crescimento para as plantas do teste. A avaliaçãovisual dos danos da emergência nas plantas de ensaio é efetuada após umperíodo de ensaio de 3 semanas em comparação com os controles não tra-tados (efeito herbicida em porcentos (%): efeito de 100 % = as plantas mor-reram, efeito de 0 % = tal como nas plantas de controle).

Os seguintes compostos mostram na pré-emergência com 320g/ha de substância ativa contra Lolium multiflorum e Setaria viridis, um efeito de >80%:

exemplo I-a-1, I-a-2, I-a-9, I-a-10, I-a-12, I-a-13, I-a-18, I-a-19, I-a-20, I-a-22,I-a-26, I-a-27, I-a-28, I-a-33, I-b-5, I-b-9, I-b-10, I-b-12, I-b-13, I-b-14, I-b-15,I-b-18, I-b-19, I-b-21, I-c-1, I-c-2, I-c-3, I-c-4, I-c-5, I-c-10, I-c-11, I-c-12, I-c-13.

2. Efeito herbicida na pós-emergência

Sementes de plantas de ervas daninhas ou de plantas cultivadasmono- ou dicotiledôneas são expostas em vasos de fibra de madeira em ter-ra barrenta arenosa, cobertas com terra e cultivadas na estufa com boascondições de crescimento. 2 a 3 semanas após a semeação, as plantas de ensaio são tratadas no estágio de uma folha. Os compostos do teste formu-lados como pós de borrifação (WP) são borrifados sobre as partes verdes daplanta em diferentes dosagens com uma quantidade de aplicação de águaconvertida de 600 l/ha, com adição de 0,2 % de umectante. Após um períodode permanência das plantas de ensaio na estufa por cerca de 3 semanas com ótimas condições de crescimento, o efeito dos preparados é visualmen-te avaliado em comparação com os controles tratados (efeito herbicida emporcentos (%): efeito de 100 % = as plantas morreram, efeito de 0 % = talcomo nas plantas de controle).

Os seguintes compostos mostram na pós-emergência com 320 g/ha de substância ativa contra Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum eSetaria viridis, um efeito de > 80 %:

exemplo I-a-1, I-a-2, I-a-6, I-a-8, I-a-9, I-a-10, I-a-12, I-a-13, I-a-15, I-b-1, I-b-3, I-b-4, I-b-5, I-b-6, I-b-7, I-b-9, I-b-10, I-b-12, I-b-13, I-b-14, I-c-1, I-c-2, I-c-4,I-c-5, I-c-7, I-c-10.

Efeito herbicida na pós-emergência

Sementes de plantas de ervas daninhas ou de plantas cultivadasmono- ou dicotiledôneas são expostas em vasos de fibra de madeira em ter-ra barrenta arenosa, cobertas com terra e cultivadas na estufa, durante operíodo de vegetação também ao ar livre fora da estufa, com boas condi-ções de crescimento. 2 a 3 semanas após a semeação, as plantas de ensaiosão tratadas no estágio de uma a três folhas. Os compostos do teste formu-lados como pós de borrifação (WP) ou líquido (EC) são borrifados, depois,sobre as plantas e a superfície da terra em diferentes dosagens com umaquantidade de, aplicação de água convertida de 300 l/ha, com adição de u-mectante (0,2 a 0,3 %). 3 a 4 semanas após o tratamento das plantas deensaio, o efeito dos preparados é visualmente avaliado em comparação comos controles tratados (efeito herbicida em porcento (%): efeito de 100 % = asplantas morreram, efeito de 0 % = tal como nas plantas de controle).

Uso de protetores

Caso deva ser adicionalmente testado, se os protetores podemmelhorar a tolerância das plantas para as substâncias do teste nas plantascultivadas, as seguintes possibilidades são usadas para a aplicação do pro-tetor:

- as sementes das plantas cultivadas são desinfetadas antes da semeaçãocom a substância protetora (a quantidade de protetor é indicada em porcen-tagem em relação ao peso da semente)

- as plantas cultivadas são desinfetadas com o protetor antes da aplicaçãodas substâncias do teste com uma determinada quantidade de aplicação porhectare (normalmente 1 dia antes da aplicação das substâncias do teste)

- o protetor é aplicado junto com a substância do teste como mistura de tan-que (a quantidade do protetor é indicada em g/ha ou como proporção emrelação ao herbicida).

Através da comparação do efeito de substâncias do teste sobreas plantas cultivadas, as quais foram tratadas sem e com o protetor, é pos-sível avaliar o efeito da substância protetora.

Ensaios de recipiente com milho na estufa

Protetor 1 dia antes da aplicação do herbicida

Pré-emergênciaTabela

<table>table see original document page 120</column></row><table>

Tabela

<table>table see original document page 120</column></row><table>

Ensaios de recipiente com cereais no campo

Protetor 1 dia antes da aplicação do herbicida

Pós-emergênciaTabela

10 dias após a aplicação

<table>table see original document page 121</column></row><table>

Tabela

28 dias após a aplicação

<table>table see original document page 121</column></row><table>

Ensaios de recipiente com cereais no campoProtetor 1 dia antes da aplicação do herbicidaPós-emergência

Tabela

28 dias apos a aplicao<table>table see original document page 121</column></row><table>Tabela

28 dias após a aplicação

<table>table see original document page 122</column></row><table>

Tabela

10 dias após a aplicação

<table>table see original document page 122</column></row><table>

Tabela

28 dias após a aplicação

<table>table see original document page 122</column></row><table>Tabela

10 dias apos a aplicado

<table>table see original document page 123</column></row><table> Tabela 28 dias após a aplicação

<table>table see original document page 123</column></row><table>Tabela

10 dia apos aplicacao

<table>table see original document page 124</column></row><table>

Tabela

28 dia apos a aplicaco

<table>table see original document page 124</column></row><table>

Tabela

10 dia apos a aplicaco

<table>table see original document page 124</column></row><table>Tabela

10 dias após a aplicação

<table>table see original document page 125</column></row><table>Tabela

28 dias após a aplicação

<table>table see original document page 125</column></row><table>

Tabela

10 dias após a aplicação

<table>table see original document page 125</column></row><table>Tabela

28 dias após a aplicação

Exemplo 2

Teste com Myzus (tratamento por pulverização MYZUPE)

Solvente: 78 partes em peso, de acetona

1,5 partes em peso, de dimetilformamida

Emulsificante: 0,5 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólicoPara produzir uma preparação conveniente de substância ativa,mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de sol-vente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendoemulsificante para a concentração desejada.

Discos de couve da China (Brassica pekinensis), que estão in-festados por todos os estágios do pulgão verde do pessegueiro (Myzus per-sicae), são borrifados com uma preparação de substância ativa da concen-tração desejada.

Após o tempo desejado, determina-se o efeito em %. Nesse ca-so, 100 % significam que todos os pulgões foram mortos; 0 % significa, queos pulgões não foram mortos.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplosde preparação de 500 g/ha mostram uma eficácia de > 80 %: exemplo l-a-1,1-a-6, 1-a-7, 1-a-9, 1-a-12, 1-a-14, 1-a-15, 1-a-16, 1-b-11, 1-b-12, 1-b-16.Exemplo 3

Teste com Phaedon (tratamento por borrifação PHAECO)

Solvente: 78 partes em peso, de acetona

1,5 partes em peso, de dimetilformamida

Emulsificante: 0,5 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico

Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa,mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de sol-vente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendoemulsificante para a concentração desejada.

Discos de couve da China (Brassica pekinensis) são borrifadoscom uma preparação de substância ativa da concentração desejada e apósa secagem, infestadas com larvas do besouro da folha do rábano (Phaedoncochlearíaé).

Após o tempo desejado, determina-se o efeito em %. Nesse ca-so, 100 % significam que todas as larvas de besouro foram mortas; 0 % sig-nifica, que as larvas de besouro não foram mortas.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplosde preparação com uma quantidade de aplicação de 500 g/ha, mostram umaeficácia de ≥ 80 %: exemplo 1-a-7, exemplo 1-a-9, exemplo 1-c-6.

Exemplo 4

Teste com Tetranychus, OP-resistente (tratamento por borrifação TE-TRUR)

Solvente: 7 partes em peso, de dimetilformamida

Emulsificante: 2 partes em peso, de éter alquilarilpoliglicólico

Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa,mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de sol-vente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendoemulsificante para a concentração desejada.

Discos de folhas de feijão (Phaseolus vulgaris), que estão infes-tados por todos os estágios do tetrânico (Tetranychus urticae), são borrifa-dos com uma preparação de substância ativa da concentração desejada.

Após o tempo desejado, determina-se o efeito em %. Nesse ca-so, 100 % significam que todos os tetrânicos foram mortos; 0 % significa,que os tetrânicos não foram mortos.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplosde preparação com uma quantidade de aplicação de 100 g/ha, mostram uma eficácia de > 80 %: exemplo l-a-14, exemplo l-b-2, l-b-7, l-b-16.

Exemplo 5

Teste com Spodoptera frugiperda (tratamento de pulverização)

Solvente: 78 partes em peso, de acetona

1,5 partes em peso, de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico

Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa,mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de sol-vente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendoemulsificante para a concentração desejada.

Discos de folhas de milho (Zeamays) são borrifados com umapreparação de substância ativa da concentração desejada e após a seca-gem, infestados com lagartas do verme do trigo (Spodoptera frugiperda).

Após o tempo desejado, determina-se o efeito em %. Nesse ca-so, 100 % significam que todas as lagartas foram mortas; 0 % significa, que as lagartas não foram mortas.

Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplosde preparação com uma quantidade de aplicação de 500 g/ha, mostram umaeficácia de > 80 %: exemplo l-a-2.Exemplo 6

Teste de concentração limite / Insetos do solo - Tratamento de plantastransgênicas

Inseto do teste: Diabrotica balteata - larvas na terraSolvente: 7 partes em peso, de acetona

Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa,mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com a quantidade de sol-vente indicada, acrescenta-se a quantidade de emulsificante indicada e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

A preparação de substância ativa é vertida na terra. Nesse caso,a concentração da substância ativa na preparação praticamente não impor-ta, decisiva é unicamente a quantidade de peso da substância ativa por uni-dade de volume de terra, que é indicada em ppm (mg/l). Vasos de 0,25 I sãoenchidos com a terra e estes são deixados em repouso a 20°C.

Imediatamente após a preparação, colocam-se em cada vaso 5grãos de milho pré-germinados da espécie YIELD GUARD (marca registradada Monsanto Comp. EUA). Depois de 2 dias, colocam-se os insetos de testecorrespondentes na terra tratada. Depois de mais 7 dias, determina-se ograu de efeito da substância ativa contando as plantas de milho emergidas(1 planta = 20% de efeito).Exemplo 7

Teste com Heliothis virescens - Tratamento de plantas transgênicasSolvente: 7 partes em peso, de acetona

Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico

Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa,mistura-se 1 parte, em peso, de substância ativa com a quantidade de sol-vente indicada e com a quantidade de emulsificante indicada e dilui-se oconcentrado com água para a concentração desejada.

Rebentos de soja (Glycine max) da espécie Roundup Ready(marca registrada da Monsanto Comp. EUA) são tratados através de imer-são na preparação de substância ativa da concentração desejada e infesta-dos com a lagarta do broto do tabaco Heliothis virescens, enquanto as folhasainda estão úmidas.

Após o tempo desejado, determina-se a mortalidade dos insetos.

Claims (17)

1. Compostos da fórmula (I)<formula>formula see original document page 130</formula>na qualW representa hidrogênio, alquila, alquenila, alquinila, halogênio,alcóxi, alquenilóxi, halogenoalquila, halogenoalcóxi ou ciano,X representa halogênio, alquila, alquenila, alquinila, alcóxi, al-quenilóxi, alquiltio, alquilsulfinila, alquilsulfonila, halogenoalquila, halogenoal-cóxi, halogenoalquenilóxi, nitro ou ciano,Y representa hidrogênio, alquila, alquenila, alquinila, alcóxi, ha-logênio, halogenoalquila, halogenoalcóxi, ciano ou nitro,com a condição, de que X represente > C2-alquila, halogênio ou alcóxi,quando Y representar halogênio,A representa um radical C1-C6-alquilidenodiila,B representa hidrogênio, alquila ou alcoxialquila,D representa alcóxi, alquenilóxi, alquinilóxi, alcóxi-alcóxi, fenóxi,hetarilóxi, fenilalcóxi, hetarilalcoxila em cada caso eventualmente substituídoe representa cicloalquila saturada ou insaturada interrompida por um ou doisátomos de oxigênio, eventualmente substituídaouA representa uma ligação,B representa hidrogênio ou alquila,D representa C5-C6-cicloalquila saturada ou insaturada, eventu-almente interrompida por oxigênio, eventualmente substituída,G representa hidrogênio (a) ou um dos grupos<formula>formula see original document page 130</formula><formula>formula see original document page 131</formula>em queE representa um íon de metal ou um íon amônio,L representa oxigênio ou enxofre,M representa oxigênio ou enxofre,R1 representa alquila, alquenila, alcoxialquila, alquiltioalquila oupolialcoxialquila em cada caso eventualmente substituída por halogênio ouciano ou representa cicloalquila ou heterociclila em cada caso eventualmen-te substituída por halogênio, alquila ou alcóxi ou representa fenila, fenilalqui-la, hetarila, fenoxialquila ou hetariloxialquila em cada caso eventualmentesubstituída,R2 representa alquila, alquenila, alcoxialquila ou polialcoxialquilaem cada caso eventualmente substituída por halogênio ou ciano ou repre-senta cicloalquila, fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída,R3, R4 e R5 independentes uns do outro, representam alquila,alcóxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio ou cicloalquiltio emcada caso eventualmente substituído por halogênio ou representam fenila,benzila, fenóxi ou feniltio em cada caso eventualmente substituído,R6 e R7 independentes uns do outro, representam hidrogênio,representam alquila, cicloalquila, alquenila, alcóxi, alcoxialquila em cada ca-so eventualmente substituído por halogênio ou ciano, representam fenila oubenzila em cada caso eventualmente substituída oujuntos com o átomo de N, ao qual estão ligados, formam um ciclo eventual-mente contendo oxigênio ou enxofre e eventualmente substituído.

2. Processo para a preparação de compostos da fórmula <l) co-mo definidos na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que para obter(A) compostos da fórmula (l-a)<formula>formula see original document page 132</formula>na qualA, B, D, W, X e Y têm os significados mencionados acima,compostos da fórmula (II)<formula>formula see original document page 132</formula>na qualA, B, D, W, X e Y têm os significados mencionados acimaeR8 representa alquila,são condensados intramolecularmente na presença de um diluente e na pre-sença de uma base, (B) compostos da fórmula (l-b) mostrada acima, na qual R1, A, B,D, W, X e Y têm os significados mencionados acima, os compostos da fór-mula (l-a) mostrada acima, na qual A, B, D, W, X e Y têm os significadosmencionados acima, são reagidos em cada casoa) com compostos da fórmula (III)<formula>formula see original document page 132</formula>na qualR1 tem o significado mencionado acima eHal representa halogênioouβ) com anidridos de ácido carboxílico da fórmula (IV)R1-CO-O-CO-R1 (IV),na qualR1 tem o significado mencionado acima,eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença deum agente Iigante de ácido;C) compostos da fórmula (I-b) mostrada acima, na qual R2, A, B,D, W, M1 X e Y têm os significados mencionados acima e L representa oxi-gênio, os compostos da fórmula (l-a) mostrada acima, na qual A, B, D, W, Xe Y têm os significados mencionados acima, são reagidos em cada casocom ésteres de ácido clorofórmico ou tioésteres de ácido clorofórmico dafórmula (V)R2-M-CO-CI (V),na qualR2 e M têm os significados mencionados acima,eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença deum agente Iigante de ácido;(D) compostos da fórmula (I-c) mostrada acima, na qual R2, A, B,D, W, Μ, X e Y têm os significados mencionados acima e L representa enxo-fre, os compostos da fórmula (I-a) mostrada acima, na qual A, B, D, W, X e Ytêm os significados mencionados acima, são reagidos em cada casocom ésteres de ácido cloromonotiofórmico ou ésteres de ácido cloroditiofór-mico da fórmula (VI)<formula>formula see original document page 133</formula>na qualM e R2 têm os significados mencionados acima,eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença deum agente ligante de ácido;(E) compostos da fórmula (I-d) mostrada acima, na qual R3, A, B,D, W, X e Y têm os significados mencionados acima, os compostos da fór-mula (l-a) mostrada acima, na qual A, B1 D, W, X e Y têm os significadosmencionados acima, são reagidos em cada casocom cloretos de ácido sulfônico da fórmula (VII)R3-SO2-CI (VII),na qualR3 tem o significado mencionado acima,eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença deum agente Iigante de ácido;(F) compostos da fórmula (l-e) mostrada acima, na qual L, R4,R5, A, B, D, W, X e Y têm os significados mencionados acima, os compostosda fórmula (l-a) mostrada acima, na qual A, B, D, W, X e Y têm os significa-dos mencionados acima, são reagidos em cada casocom compostos de fósforo da fórmula (VIII)<formula>formula see original document page 134</formula>na qualL, R4 e R5 têm os significados mencionados acima eHal representa halogênio,eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença deum agente Iigante de ácido;(G) compostos da fórmula (l-f) mostrada acima, na qual Ε, A, B,D, W, X e Y têm os significados mencionados acima, os compostos da fór-mula (l-a) mostrada acima, na qual A, B, D, W, X e Y têm os significadosmencionados acima, são reagidos em cada casocom compostos de metal ou aminas das fórmulas (IX) ou (X)<formula>formula see original document page 134</formula>Me representa um metal mono- ou bivalente,t representa o número 1 ou 2 eR10, R11, R independentes uns dos outros, representam hidro-gênio ou aiquila,eventualmente na presença de um diluente,(H) compostos da fórmula (l-g) mostrada acima, na qual L, R6,R7, A, B, D, W, X e Y têm os significados mencionados acima, os compostosda fórmula (l-a) mostrada acima, na qual A, B, D, W, X e Y têm os significa-dos mencionados acima, são reagidos em cada casoα) com isocianatos ou isotiocianatos da fórmula (XI)R6-N=C=L (XI),na qualR6 e L têm os significados mencionados acima,eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença deum catalisador ouβ) com cloretos de ácido carbâmico ou cloretos de ácido tiocar-bâmico da fórmula (XII)<formula>formula see original document page 135</formula>na qualL, R6 e R7 têm os significados mencionados acima,eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença deum agente Iigante de ácido.

3. Agentes para combater parasitas, vegetação indesejável e/oumicroorganismos indesejáveis, caracterizada por um teor de pelo menos umcomposto da fórmula (I) como definido na reivindicação 1.

4. Processo para combater parasitas animais, vegetação indese-jável e/ou microorganismos indesejáveis, caracterizado pelo fato de quecompostos da fórmula (I) como definido na reivindicação 1 são deixados agirsobre parasitas, vegetação indesejável, microorganismos indesejáveis e/ouseu habitat.

5. Uso de compostos da fórmula (I) como definidos na reivindi-cação 1, para combater parasitas animais, vegetação indesejável e/ou mi-croorganismos indesejáveis.

6. Processo para a preparação de agentes para combater para-sitas, vegetação indesejável e/ou microorganismos indesejáveis, caracteri-zado pelo fato de que compostos da fórmula (I) como definidos na reivindi- cação 1 são misturados com diluentes e/ou substâncias tenso-ativas.

7. Uso de compostos da fórmula (I) como definidos na reivindi-cação 1, para a preparação de agentes para combater parasitas, vegetaçãoindesejável e/ou microorganismos indesejáveis.

8. Agente contendo um teor eficaz de uma combinação de subs- tâncias ativas, compreendendo como componentes(a1) pelo menos um composto da fórmula (I), na qual A, B, D, G,W, X e Y têm o significado mencionado acimae(b') pelo menos um composto promotor de tolerância das plantas cultivadas do seguinte grupo de compostos:-4-dicloracetil-1-oxa-4-aza-spiro[4,5]-decano (AD-67, MON-4660), 1-dicloracetil-hexahidro-3,3,8a-trimetilpirrolo[1,2-a]-pirimidin-6(2H)-ona (dici-clonona, BAS-145138), 4-dicloracetil-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina(benoxacor), éster (1-metil-hexílico) de ácido 5-cloro-quinolin-8-oxiacético (cloquintocet-mexila - compare também compostos afins na EP-A-86750,EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366), 3-(2-cloro-benzil)-1-(1-metil-1 -fenil-etil)-uréia (cumiluron), a-(cianometoximino)-fenilacetonitrila (cinometri-nil), ácido 2,4-dicloro-fenoxiacético (2,4-D), ácido 4-(2,4-dicloro-fenóxi)-butírico (2,4-DB), 1 -(1 -metil-1 -fenil-etil)-3-(4-metil-fenil)-uréia (daimuron, di- mron), ácido 3,6-dicloro-2-metóxi-benzóico (dicamba), éster S-1-metil-1-fenil-etílico de ácido piperidin-1-tiocarboxílico (dimepiperato), 2,2-dicloro-N-(2-oxo-2-(2-propenilamino)-etil)-N-(2-propenil)-acetamida (DKA-24), 2,2-dicloro-N,N-di-2-propenil-acetamida (diclormid), 4,6-dicloro-2-fenil-pirimidina (fenclo-rim), éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-triclorometil-1H-1,2,4-triazol- -3-carboxílico (fenclorazol-etila - compare também compostos afins na EP-A--174562 e EP-A-346620), éster metílico de ácido 2-cloro-4-trifluormetil-tiazol--5-carboxílico (flurazol), 4-cloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metóxi)-a-trifluor-acetofenonoxima (fluxofenim), 3-dicloracetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetil-oxazolidina (furilazol, MON-13900), etil-4,5-dihidro-5,5-difenil-3-isoxazolcarboxilato (isoxadifen-etila - compare também compostos afins naWO-A-95/07897), 1 -etoxicarbonil)-etil-3,6-dicloro-2-metoxibenzoato (lactidi-clor), ácido (4-cloro-o-tolilóxi)-acético (MCPA), ácido 2-(4-cloro-o-tolilóxi)-propiônico (mecoprop), dietil-1 -(2,4-dicloro-fenil)-4,5-dihidro-5-metil-1 H-pirazol-3,5-dicarboxilato (mefenpir-dietila - compare também compostos a-fins na WO-A-91/07874), 2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxolano (MG-191), 2-propeniM-oxa-4-aza-spiro[4,5]decano-4-carboditioato (MG-838), anidrido deácido 1,8-naftálico, a-(1,3-dioxolan-2-il-metoximino)-fenilacetonitrila (oxabe-trinil), 2,2-dicloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metil)-N-(2-propenil)-acetamida (PPG-1292), 3-dicloracetil-2,2-dimetil-oxazolidina (R-28725), 3-dicloracetil-2,2,5-trimetil-oxazolidina (R-29148), ácido 4-(4-cloro-o-tolil)-butírico, ácido 4-(4-cloro-fenóxi)-butírico, ácido difenilmetoxiacético, éster metílico de ácido dife-nilmetoxiacético, éster etílico de ácido difenilmetoxiacético, éster metílico deácido 1-(2-cloro-fenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico de ácido1-(2,4-dicloro-fenil)-5-metil-1H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-isopropil-1H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-(1,1-dimetil-etil)-1H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico deácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-carboxílico (compare tambémcompostos afins na EP-A-269806 e EP-A-333131), éster etílico de ácido 5-(2,4-dicloro-benzil)-2-isoxazolin-3-carboxílico, éster etílico de ácido 5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxílico, éster etílico de ácido 5-(4-fluor-fenil)-5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxílico (compare também compostos afina na WO-A-91/08202), éster (1,3-dimetil-but-1 -ílico) de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético, éster 4-alilóxi-butírico de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético, éster1-alilóxi-prop-2-ílico de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético, éster etílico deácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético, éster alílico de ácido 5-cloro-quinoxalin-8-óxi-acético, éster 2-oxo-prop-1 -ílico de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético,éster dietílico de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-malônico, éster dialílico de áci-do 5-cloro-quinoxalin-8-óxi-malônico, éster dietílico de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-malônico (compare também compostos afins na EP-A-582198), ácido4-carbóxi-croman-4-il-acético (AC-304415, compare a EP-A-613618), ácido4-cloro-fenóxi-acético, 3,3'-dimetil-4-metóxi-benzofenona, 1 -bromo-4-clorometilsulfonil-benzeno, 1-[4-(N-2-metoxibenzoil-sulfamoil)-fenil]-3-metil-uréia (aliás, N-(2-metóxi-benzoil)-4-[(metilamino-carbonil)-amino]-benzenossulfonamida), 1 -[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)-fenil]-3,3-dimetil-uréia, 1 -[4-(N-4,5-dimetilbenzoilsulfamoil)-fenil]-3-metil-uréia, 1 -[4-(N-naftilsulfamoil)-fenil]-3,3-dimetil-uréia, N-(2-metóxi-5-metil-benzoil)-4-(ciclopropilaminocarboníl)-benzenossulfonamidae/ou um dos seguintes compostos definidos por fórmulas geraisda fórmula geral (IIa)<formula>formula see original document page 138</formula>ou da fórmula geral (IIb)<formula>formula see original document page 138</formula>ou da fórmula (IIc)<formula>formula see original document page 138</formula>m representa um número O, 1, 2, 3, 4 ou 5,A1 representa um dos grupamentos heterocíclicos divalentesesquematizados a seguir<formula>formula see original document page 138</formula>n representa um número O, 1, 2, 3, 4 ou 5,A2 representa alcanodiila com 1 ou 2 átomos de carbono even-tualmente substituída por C1-C4-alquila e/ou C1-C4-alcóxi-carbonila e/ou C1-C4-alquenilóxi-carbonila,R14 representa hidróxi, mercapto, amino, C1-C6-alcóxi, C1-Ce-alquiltio, C1-C6-alquilamino ou di-(C1-C4-alquil)-amino,R15 representa hidróxi, mercapto, amino, C1-C7-alcoxi, C1-Ce-alquiltio, C1-C6-alquenilóxi, C1-C6-alquenilóxi-C1-C6-alcóxi, C1-C6-alquilaminoou di-(C1-C4-alquil)-amino,R16 representa C1-C4-alquila em cada caso eventualmente subs-tituída por flúor, cloro e/ou bromo,R17 representa hidrogênio, representa C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila ou C2-C6-alquinila em cada caso eventualmente substituída porflúor, cloro e/ou bromo, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquila, dioxolanil-C1-C4-alquila,furila, furil-C1-C4-alquila, tienila, tiazolila, piperidinila ou fenila eventualmentesubstituída por flúor, cloro e/ou bromo ou C1-C4-alquila,R18 representa hidrogênio, representa C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila ou C2-C6-alquinila em cada caso eventualmente substituída porflúor, cloro e/ou bromo, C1-C4-alcóxi-CrC4-alquila, dioxolanil-C1-C4-alquila,furila, furil-C1-C4-alquila, tienila, tiazolila, piperidinila ou fenila eventualmentesubstituída por flúor, cloro e/ou bromo ou C1-C4-alquila, R17 e R18 tambémjuntos representam C3-C6-alcanodiila ou C2-C5-oxaalcanodiila em cada casoeventualmente substituída por C1-Cralquila, fenila, furila, por um anel ben-zeno anelado ou por dois substituintes, que juntos com o átomo de carbono,ao qual estão ligados, formam um carbociclo com 5 ou 6 membros,R20 representa hidrogênio, representa C1-C6-alquila, C3-C6-cicloalquila ou tri-(C1-C4-alquil)-silila em cada caso eventualmente substituí-da por hidróxi, ciano, halogênio ou C1-C4-alcóxi,R21 representa hidrogênio, ciano, halógêriiõ ou C1-C4-alquila, C3-C6-cicloalquila ou fenila em cada caso eventualmente substituída por flúor,cloro e/ou bromo,X1 representa nitro, ciano, halogênio, CrC4-alquila, C1-C4-halogenoalquila, C1-C4-alcóxi ou C1-C4-halogenoalcóxi,X2 representa hidrogênio, ciano, nitro, halogênio, C1-C4-alquila,C1-C4-halogenoalquila, C1-C4-alcóxi ou C1-C4-halogenoalcóxi,X3 representa hidrogênio, ciano, nitro, halogênio, C1-C4-alquila,C1-C4-halogenoalquila, C1-C4-alcóxi ou C1-C4-halogenoalcóxie/ou os seguintes compostos definidos pelas fórmulas geraisda fórmula geral (IId)<formula>formula see original document page 140</formula>ou da fórmula geral (IIe)<formula>formula see original document page 140</formula>em quet representa um número 0, 1, 2, 3, 4 ou 5,v representa um número 0, 1, 2, 3, 4 ou 5,R22 representa hidrogênio ou C1-C4-alquila,R23 representa hidrogênio ou C1-C4-alquila,R24 representa hidrogênio, representa C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-alquiltio, C1-C6-alquilamino ou di-(C1-C4-alquil)-amino em cadacaso eventualmente substituído por ciano, halogênio ou C1-C4-alcóxi ou re-presenta C3-C6-cicloalquila, C3-C6-cicloalquilóxi, C3-C6-cicloalquiltio ou C3-C6-cicloalquilamino em cada caso eventualmente substituído por ciano, halogê-nio ou C1-C4-alquila,R25 representa hidrogênio, representa C1-C6-alquila eventual-mente substituída por ciano, hidróxi, halogênio ou C1-C4-alcóxi, representaC3-C6-alquenila ou C3-C6-alquinila em cada caso eventualmente substituídapor ciano ou halogênio ou C3-C6-cicloalquila eventualmente substituída porciano, halogênio ou C1-C4-alquila,R26 representa hidrogênio, representa C1-C6-alquila eventual-mente substituída por ciano, hidróxi, halogênio ou C1-C4-alcóxi, representaC3-C6-alquenila ou C3-C6-alquinila em cada caso eventualmente substituídapor ciano ou halogênio, C3-C6-cicloalquila eventualmente substituída por cia-no, halogênio ou C1-C4-alquila ou fenila eventualmente substituída por nitro,ciano, halogênio, CrC4-alquila, CrC4-halogenoalquila, C1-Gralcoxi ou C1-C4-halogenoalcóxi ou junto com R25 representa C2-C6-alcanodiila ou C2-C5-oxaalcanodiila em cada caso eventualmente substituída por C1-C4-alquila,X4 representa nitro, ciano, carbóxi, carbamoila, formila, sulfamoí-la, hidróxi, amino, halogênio, C1-C4-alquila, C1-C4-halogenoalquila, C1-C4-alcóxi ou C1-C4-halogenoalcóxi eX5 representa nitro, ciano, carbóxi, carbamoila, formila, sulfamoí-la, hidróxi, amino, halogênio, C1-C4-alquila, C1-C4-halogenoalquila, C1-C4-alcóxi ou C1-C4-halogenoalcóxi.

9. Composição de acordo com a reivindicação 8, na qual o com-posto promotor de tolerância das plantas cultivadas é selecionado do seguin-te grupo de compostos:cloquintocet-mexila, fenclorazol-etila, isoxadifen-etila, mefenpir-dietila, furila-zol, fenclorim, cumiluron, dimron ou os compostos<formula>formula see original document page 141</formula>

10. Composições de acordo com uma das reivindicações 8 ou 9,nas quais o composto promotor de tolerância das plantas cultivadas é clo-quintocet-mexila.

11. Composições de acordo com uma das reivindicações 8 ou 9,nas quais o composto promotor de tolerância das plantas cultivadas é me-fenpir-dietila.

12. Processo para combater o crescimento indesejável de plan-tas, caracterizado pelo fato de que uma composição de acordo com a reivin-dicação 8 é deixada agir sobre as plantas ou em seus arredores.

13. Uso de uma composição de acordo com a reivindicação 8para combater o crescimento indesejável de plantas.

14. Processo para combater o crescimento indesejável de plan-tas, caracterizado pelo fato de que um composto da fórmula (I) de acordocom a reivindicação 1 e o composto promotor de tolerância das plantas culti-vadas de acordo com a reivindicação 8, são deixados agir separadamenteem seqüência temporalmente próxima sobre as plantas ou seus arredores.

15. Compostos da fórmula (II)<formula>formula see original document page 142</formula>na qualA, B, D, W, X, Y e R8 têm os significados mencionados acima.

16. Compostos da fórmula (XV)<image>image see original document page 142</image>na qualA, B, D, W, X e Y têm os significados mencionados acima.

17. Compostos da fórmula (XVIII)<formula>formula see original document page 143</formula>na qualA, Β, D, W, X e Y têm os significados mencionados acima.