BRPI0715061A2 - compostos orgÂnicos e mÉtodos - Google Patents
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Abstract
COMPOSTOS ORGçNICOS E MÉTODOS. A presente invenção refere-se a um método de uso de compostos orgãnicos e obtenção de flavorizante de liberação lenta em ou para produtos alimentícios, onde os precursores de flavorizante são adicionados às composições flavorizantes e/ou produtos alimentícios e novos compostos precursores de flavorizante. Os precursores de flavorizantes podem ser preparados de mono e/ou diglicerídeos e compostos flavorizantes de lactona.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOS- TOS ORGÂNICOS E MÉTODOS".
A presente invenção refere-se aos precursores de flavorizante que podem ser adicionados ao alimento para liberar lentamente o sabor quando do aquecimento e consumo.
Os produtos alimentícios se tornam mais palatáveis e mais atra- entes aos consumidores quando da adição de vários flavorizantes aos mes- mos. Contudo, quando os produtos alimentícios são processados ou arma- zenados por um período de tempo mais longo, muitos sabores se perdem pelo menos parcialmente e mais especificamente os sabores voláteis. Por essa razão, muitas tentativas de encapsulamento dos sabores (por ligação a matrizes ou revestimento para impedir liberação prematura) foram realizadas de modo a retardar a liberação do flavorizante e prolongar a vida útil em pra- teleira. Contudo, as mesmas tiveram sucesso apenas parcial e ainda perma- nece a necessidade de um método ou produto flavorizante que mantenha a parte principal dos flavorizantes voláteis dentro do produto alimentício, de modo a ser lentamente liberada quando do consumo do alimento pelo con- sumidor.
Os depositantes verificaram agora que o uso de precursores de flavorizante, de acordo com a fórmula I a seguir nas composições flavorizan- tes e produtos alimentícios obtém um meio de retardar a liberação prematura de flavorizantes voláteis fornecendo liberação lenta dos mesmos quando do consumo. Dessa forma, uma liberação de sabor precoce indesejada, por exemplo, durante o armazenamento ou processamento é minimizada, a vida útil em prateleira do produto alimentício flavorizado é prolongada e o sabor do produto alimentício é aperfeiçoado. Sumário da Invenção
Em um primeiro aspecto é obtido um método para fornecimento de um produto alimentício flavorizado, onde pelo menos um precursor de flavorizante da fórmula I: OH Ui(H2C) (CH2)n O R4
I
R
R5
onde R1 é selecionado do grupo consistindo em C1 a C9 alquila de cadeia linear onde m e η são selecionados de O e 1, e se m for O, então η será 1, e se m for 1 então η será 0.
onde R4 é selecionado de H, CH2(OH)1 CH2(OCOR2),
onde R5 é selecionado de CH2(OCOR3), CH(OH)CH2OCOR2, CH(OCOR3)CH2OCOR2,CH(OCOR2)CH2OH,
onde quando R4 for selecionado de H, então R5 será seleciona- do de CH(OH)CH2OCOR2, CH(OCOR3)CH2OCOR2 e CH(OCOR2)CH2OH, onde quando R5 for CH2(OCOR3), então R4 será selecionado
de CH2(OH) e CH2(OCOR2).
onde R2 e R3 são independentemente selecionados de: C1 a C17 alquila de uma cadeia linear, C3 a C17 alquila de ca- deia ramificada, C6 a C17 alquenila, C8 a 17 alcadienila, C6 a C17 monoal- quenila de cadeia linear, C6 a C17 monoalquenila de cadeia ramificada, uma C6 a C17 alcadienila de cadeia linear, C6 a C17 alcadienila de cadeia ramifi- cada, C7 a C17 alcatrienila de cadeia linear, uma C7 a C17 alcatrienila de cadeia ramificada, uma C9 a C17 alcatetraenila de cadeia linear, uma C9 a C17 alcatetraenila de cadeia ramificada, uma C11 a C17 alcapentaenila de cadeia linear, uma C11 a C17 alcapentaenila de cadeia ramificada,
é misturado a um produto alimentício em uma concentração su- ficiente para liberar um sabor de flavorizante significativo quando do consu- mo e/ou aquecimento do produto alimentício.
Em outro aspecto, é obtida uma composição flavorizante com- preendendo pelo menos um precursor de flavorizante conforme definida aqui e aditivos alimentícios.
Em outro aspecto, é obtido um produto alimentício compreen- dendo pelo menos um precursor de flavorizante conforme definido aqui.
Em outro aspecto, é obtido um precursor de flavorizante da fór- mula I conforme definido aqui.
Em outro aspecto, é obtido um processo para formação do pre- cursor de flavorizante conforme definido aqui por reação de pelo menos um composto flavorizante de Iactona com pelo menos um mono e/ou diglicerí- deo em uma reação catalisada com ácido. Descrição Detalhada da Invenção
Em uma concretização, é obtida uma composição flavorizante compreendendo uma mistura de precursores de flavorizante conforme defi- nida aqui, formada por reação de pelo menos um composto flavorizante compreendendo um grupo Iactona com pelo menos um mono ou diglicerí- deo, em uma reação catalisada com ácido e aditivos alimentícios.
Em outra concretização, é obtido um produto alimentício com- preendendo uma mistura de precursores de flavorizante conforme definida aqui formada por reação de pelo menos um composto flavorizante de Iacto- na, com pelo menos um mono ou diglicerídeo em uma reação catalisada com ácido.
Em outra concretização, é obtido um precursor de flavorizante conforme definido aqui onde:
R1 é selecionado do grupo consistindo em C1 a C9 alquila de cadeia linear e uma C2 a C9 alquenila de cadeia linear e onde R2 e R3 são independentemente selecionados de:
C1 a C17 alquila de uma cadeia linear, C3 a C17 alquila de ca- deia ramificada, C6 a C17 alquenila, C8 a 17 alcadienila, C6 a C17 monoal- quenila de cadeia linear, C6 a C17 monoalquenila de cadeia ramificada, uma C6 a C17 alcadienila de cadeia linear, C6 a C17 alcadienila de cadeia ramifi- cada, C7 a C17 alcatrienila de cadeia linear, uma C7 a C17 alcatrienila de cadeia ramificada, uma C9 a C17 alcatetraenila de cadeia linear, uma C9 a C17 alcatetraenila de cadeia ramificada, uma C11 a C17 alcapentaenila de cadeia linear, uma C11 a C17 alcapentaenila de cadeia ramificada. Em outra concretização, é obtido um precursor de flavorizante,
conforme definido aqui acima, onde R1 é uma C1 a C9 alquila de cadeia li- near, selecionada do grupo consistindo em metila, etila, propila, butila, penti- Ia, hexila, heptila, octila e nonila.
Em outra concretização, é obtido um precursor de flavorizante conforme definido aqui, acima, onde R2 e R3 são independentemente sele- cionados do grupo consistindo em C1, C2, C3, C4, C5, C6, C7, C8, C9, C10, C11, C13, C15e C17alquila.
Em outra concretização, é obtido um precursor de flavorizante conforme definido aqui, acima, onde R2 e R3 são independentemente sele- cionados do grupo consistindo em C6, C7, C8, C9, C10, C11, C13, C15 e C17 alquenila, uma C17-8en (resíduo de ácido oléico) alquenila, uma CM- 8.11 alca-dienila (resíduo de ácido linoléico) e C17-8,11,14-trienila (resíduo de ácido linolênico).
Em outra concretização, é obtido um precursor de flavorizante conforme definido aqui, acima, onde R2 e R3 são resíduos de cadeia linear.
Em outra concretização, é obtido um precursor de flavorizante conforme definido aqui, acima, onde R2 e R3 são selecionados de C4 a C17 resíduos.
Em outra concretização, é obtido um precursor de flavorizante conforme definido aqui, acima, onde R2 e R3 são selecionados do grupo consistindo em:
C1 a C17 alquila de uma cadeia linear, C3 a C17 alquila de ca-
deia ramificada, C6 a C17 alquenila, C8 a 17 alcadienila, C6 a C17 monoal- quenila de cadeia linear, C6 a C17 monoalquenila de cadeia ramificada, uma C6 a C17 alcadienila de cadeia linear, C6 a C17 alcadienila de cadeia ramifi- cada, C7 a C17 alcatrienila de cadeia linear, uma C7 a C17 alcatrienila de cadeia ramificada.
Em outra concretização, é obtido um precursor de flavorizante conforme definido aqui, acima, onde η é 0 e m é 1.
Em outra concretização, é obtido um precursor de flavorizante conforme definido aqui, acima, onde η é 1 e m é 0. Em outra concretização, é obtido um precursor de flavorizante
conforme definido aqui, acima, onde o resíduo do flavorizante de Iactona R1- (CH2)m-COH-(CH2) η -CH2-CH2-CO é selecionado do grupo consistindo em um resíduo de gama hexalactona, gama heptalactona, gama octalactona, gama nonalactona, gama decalactona, gama decenolactona, gama undeca- lactona, gama dodecalactona, gama tridecalactona e gama tetradecalactona.
Em outra concretização, é obtido um precursor de flavorizante conforme definido aqui, acima, onde o resíduo do flavorizante de Iactona R1- (CH2)m-COH-(CH2) η -CH2-CH2-OC é selecionado do grupo consistindo em um resíduo de delta hexalactona, delta heptalactona, delta octalactona, delta nonalactona, delta decalactona, delta decenolactona, delta undecalactona, delta dodecalactona, delta tridecalactona e delta tetradecalactona. Em outra concretização, é obtido um precursor de flavorizante
conforme definido aqui, acima, onde o precursor de flavorizante liberará uma gama Iactona e o precursor de flavorizante é selecionado do grupo consis- tindo em um precursor de flavorizante onde m = 1, η = O, R4 = H, R5 = CH(OH)CH2OCOR2, precursor de flavorizante onde m = 1, η = O, R4 = H, R5 = CH(OCOR3)CH2OCOR2, precursor de flavorizante onde m = 1, η = O, R4 = CH2(OCOR2), R5 = CH2(OCOR3), precursor de flavorizante onde m = 1, η = O, R4 = CH2(OH), R5 = CH2(OCOR3) e precursor de flavorizante onde m = 1, η = O, R4 = H, R5 = CH(OCOR3)CH2OH.
Em outra concretização, é obtido um método conforme definido aqui acima, onde o precursor de flavorizante liberará uma delta Iactona e o precursor de flavorizante é selecionado do grupo consistindo em um precur- sor de flavorizante onde m=0, η = 1, R4 = H, R5 = CH(OCOR3)CH2OCOR2, precursor de flavorizante onde m = O, η = 1, R4 = CH2(OCOR2) , R5 = CH2(OCOR3), precursor de flavorizante onde m = O, η = 1, R4 = CH2(OH), R5 = CH2(OCOR3) e precursor de flavorizante onde m = O, η = 1, R4 = H, R5 = CH(OCOR3)CH2OH.
Em outra concretização, é obtido um processo para formação do precursor de flavorizante conforme definido aqui, por reação de uma mistura de glicerídeos selecionados de mono e/ou diglicerídeos derivados de fontes naturais apropriadas que é preparada por agitação de uma quantidade sufi- ciente de gordura ou óleo de uma fonte natural com uma quantidade sufici- ente de glicerina, catalisada por uma quantidade suficiente de catalisador em um recipiente de reação a uma temperatura apropriada por um tempo sufici- ente com pelo menos um composto flavorizante de lactona.
Em outra concretização é obtido um processo conforme definido aqui onde a fonte natural é selecionada de uma fonte animal incluindo gordu- ra de manteiga, gordura de frango, sebo de carne e óleo de peixe.
Em outra concretização, é obtido um processo conforme defini- do aqui, onde a fonte natural é selecionada de uma fonte vegetal incluindo manteiga de cacau, óleo de avelã, óleo de amendoim e gordura de coco.
Os precursores de flavorizante da fórmula I são hidroxiésteres de gama ou delta Iactonas com mono ou diglicerídeos que formam éster hi- dróxi-diglicerídeo ou precursores de éster hidróxi-triglicerídeo. Eles distribu- em lentamente os flavorizantes voláteis (aroma) e dessa forma protegem o flavorizante quimicamente ligado de uma liberação excessiva e indesejável do composto flavorizante volátil, por exemplo, durante o processamento e armazenamento de um produto alimentício. O flavorizante é liberado lenta- mente na presença de água e enzimas que estão presentes naturalmente na boca durante o consumo.
Os precursores de flavorizante de lactona ((1- e 2- (4 ou 5- hidróxi)-ésteres de glicerídeo) que podem distribuir Iactonas para uso na presente invenção podem ser formados como se segue. Compostos flavori- zantes de lactona reagem com mono ou diglicerídeos (1-acilglicerídeos, 2- acilglicerídeos, 1,2-diacilglicerídeos e 1,3-diacilglicerídeos) em uma reação catalisada com ácido, conforme mostrado no esquema de reação a seguir.
.(HjC)'
R4
,,(H2C)' '(CHa)11 O R4
JL Acido de i
•(CH^N^X ho rs 1 -O- -R6
catalisada
Composto flavorizante de lactona + mono ou diglicerídeo precursor de flavorizante de lactona
Figura 1 - Formação de precursores de flavorizante de lactona
de Fl e liberação dos compostos de flavorizante de lactona na reação rever- sível dos flavorizantes de lactona com mono e/ou diglicerídeos.
A formação (e liberação) dos precursores de flavorizante ocorre na presença de H+, conforme mostrado na figura 1 (para a formação: dire- ção da esquerda para direita do esquema de reação).
Os precursores de flavorizante não possuem aroma. Esses pre- cursores de flavorizante então distribuirão lentamente o flavorizante de Iac- tona em uma reação revertida quando expostos às condições ácidas aquo- sas conforme mostrado na figura 1 (direção da direita para esquerda do es- quema de reação), por exemplo, mediante aquecimento na presença de á- gua (por exemplo, quando do cozido ou assado) e especificamente quando do consumo, uma vez que a boca contém enzimas que aumentam a veloci- dade de liberação do sabor. Os flavorizantes que formam um precursor quando reagidos
com mono e/ou diglicerídeos e são mais tarde liberados pelos precursores formados nos métodos de acordo com a invenção consistem em gama e delta lactonas.
Por exemplo, sem limitação, um precursor da fórmula I, onde R1 = propila e m = 1 e η = O liberará gama octalactona, um precursor da fórmula I onde R1 = butila e m = O e η = 1 liberará delta nonalactona.
Alguns exemplos de grupos de compostos precursores são a- presentados a seguir.
Os precursores de flavorizante que se seguem são compostos éster gama lactonas glicerídeo e distribuirão gama lactonas:
Nq Fórmula estrutural dos compostos precursores de flavorizante do éster gama Iactona glicerídeo 1 m-1, ri-O, R4=H, R5=CH(OH)CH*OCOR2 2 0 1 C^ R3 OH m=1, n=0, R4=H, R5= CH(OCOR3)CH20CQR2 Ne Fórmula estrutural dos compostos precursores de flavorizante do éster gama Iactona glicerídeo 3 m O^ - HO- J R3. -O m=t, n~0, R4=CH2(OCOR2), R5=CH2<OCOR3) 4 ■γ* m=1, n=0, R^CH2(OH)1 R5=CH2(OCOR3} Λ ί ν\/γν\ O m=1,n=0, R4=H,R5=CH(OCOR2)CH2OH
Os compostos precursores de flavorizante do éster delta Iactona glicerídeo que se seguem distribuirão as delta lactonas:
N9 Fórmula estrutural dos compostos precursores de flavorizante do éster delta Iactona glicerídeo 1 OH Ύ^ΊΓ-Ύ' m=0, n=1, R4=H, R5=CH(OH)CH2OCOR2 2 m=0, n=1, R4=H, R5= CH(0C0R3)CH20C0R2 3 Rl Ύ r- m=0, n=1, R4=CH2(OCOR2), RS=CH2(OCORa) N5 Fórmula estrutural dos compostos precursores de flavorizante do éster delta Iactona glicerídeo 4 R1 m=0, n=1, R4=CH2(OH), R5=CH;>{OCOR3) M O HO. i. Jll m=0, n=1, R4=H, R5=CH(OCOR2)CHiOH
Mono e diglicerídeos empregados para preparar os precursores de fIavorizante da invenção podem ser sintetizados por processos químicos conhecidos conforme descrito, por exemplo, na JP2001181271. Alternativa- mente, eles podem ser preparados de fontes naturais incluindo fontes vege- tais e animais, por hidrólise enzimática ou química, como é bem-conhecido na técnica. Alguns mono e diglicerídeos estão disponíveis comercialmente como uma mistura ou na forma pura (tanto extraída ou sintetizada). Por e- xemplo, sem limitação, as fontes vegetais de mono e diglicerídeos incluem óleo de palma, sementes oleaginosas, sementes de girassol, nozes, favas de cacau, coco, avelã, amendoim e muitas mais. Por exemplo, sem limita- ção, fontes animais de mono e diglicerídeos incluem leite, manteiga, carne, frango, carne de boi, porco, carneiro, peixe e muitos mais.
Por exemplo, uma mistura de mono e/ou diglicerídeos derivados de fontes naturais (por exemplo, manteiga de cacau) pode ser preparada por agitação de uma quantidade suficiente de gordura naturalmente derivada com uma quantidade suficiente de glicerina, catalisada por uma quantidade suficiente de catalisador (por exemplo, ácido, enzima, Lipase) em um recipi- ente de reação a uma temperatura apropriada por um tempo suficiente. Tais processos são bem-conhecidos e ficarão claros aos versados na técnica. Uma mistura típica de mono e diglicerídeos derivados de fontes
naturais inclui mono e diglicerídeos ligados aos ácidos graxos saturados in- cluindo laurilmonoglicerídeo (C12 - forma Fl com R1 = C11), miristilmonogli- cerídeo (C14 - forma Fl com R1 = C13), palmitilmonoglicerídeo (C16 - forma Fl com R1 = C15) e estearoilmonoglicerídeo (C18 - forma Fl com R1 = C17). Monoglicerídeos compreendendo ácidos graxos insaturados incluem oleil- monoglicerídeo, linolilmonoglicerídeo e alfa-linolenilmonoglicerídeo.
Uma mistura típica de monoglicerídeos derivados de manteiga de cacau inclui palmitilmonoglicerídeo (C16), oleilmonoglicerídeo (C18-1, com uma ligação dupla) e estearoilmonoglicerídeo (C18).
Uma mistura típica de derivados de monoglicerídeos de migliol, um óleo geralmente usado de fontes vegetais) inclui, C8, C10 e C12 mono- glicerídeos.
Uma mistura típica de monoglicerídeos derivados de manteiga
inclui principalmente monoglicerídeos saturados de C4, C6, C8, C10, C12, C14, C16, C18.
Mono e diglicerídeos podem também ser formados de ácidos graxos de cadeia curta como acetato, propionato ou butirato (acetina, diace- tina, monopropionina, dipropionina, monobutirina, dibutirina, dibutirato de glicerina).
Quando usados em alimentos, mono e diglicerídeos e parte de seus resíduos (R2, R3) podem degradar parcialmente com o tempo e liberar os ácidos graxos livres (R2-COOH para resíduos precursores derivados de monoglicerídeo, R2-COOH e R3-COOH para resíduos precursores deriva- dos de diglicerídeo) que podem tornar um produto rançoso. Quando se esco- lhe um precursor específico para um produto alimentício particular, R2 e R3 do precursor de flavorizante da fórmula 1 serão escolhidos, de modo que, a degradação de R2/R3 em potencial e composto ácido sem nota indesejável, por exemplo, ácido caprílico, será liberada. Tal composto ácido contribui pa- ra a nota de sabor desejada ao invés, por exemplo, do ácido láurico, que resultará em uma nota de sabão indesejável no produto alimentício escolhi- do. Se uma nota de sabor específica for considerada uma nota desagradá- vel, isso dependerá do produto alimentício ao qual o sabor é adicionado e da nota de sabor desejada, conforme ficará claro a um versado na técnica e a escolha específica de R2 e R3 apropriado está bem dentro do conhecimento dos versados na técnica. Mono e diglicerídeos comerciais são misturas principalmente de 1-acilglicerídeos ou 1,3-diacilglicerídeos com quantidades variáveis de 2- acilglicerídeos e outros glicerídeos.
Os 1 -acilglicerídeos quando reagidos com compostos flavorizan- tes de lactona, conforme descritos aqui, formarão precursores de flavorizan- te da fórmula I onde R4 é H e R5 é CH(OH)CH2OCOR2 e precursores de flavorizante da fórmula I onde R4 é CH2(OH) e R5 é CH2OCOR2.
Os 2-acilglicerídeos quando reagidos com compostos flavorizan- tes de lactona conforme descritos aqui formarão precursores de flavorizante da fórmula I onde R4 é H e R5 é CH(OCOR2)CH2OH.
Os 1,3-diglicerídeos quando reagidos com compostos flavori- zantes de lactona, conforme descritos aqui formarão precursores de flavori- zante da fórmula I onde R4 é CH2(OCOR2) e R5 é CH2(OCOR3).
Os flavorizantes são compostos que podem ser detectados pelo sistema olfatório humano. De modo a prover propriedades sensoriais, um flavorizante possui as seguintes propriedades moleculares: alguma solubili- dade em água, uma pressão de vapor suficientemente alta, baixa polaridade e alguma capacidade de dissolução em gordura (lipofilicidade). Os compos- tos flavorizantes possuem um peso molecular de até 294 (nenhum composto maior é conhecido como desencadeando o sistema olfatório humano).
Flavorizantes de lactona úteis para os métodos descritos aqui são compostos gama ou delta lactona que podem ser reagidos com os mono e diglicerídeos conforme descritos aqui. Esses flavorizantes incluem, porém não estão limitados a gama hexalactona, gama heptalactona, gama octalac- tona, gama nonalactona, gama decalactona, gama decenolactona, gama undecalactona, gama dodecalactona, gama tridecalactona, gama tetradeca- lactona, delta hexalactona, delta heptalactona, delta octalactona, delta nona- lactona, delta decalactona, delta decenolactona, delta undecalactona, delta dodecalactona, delta tridecalactona e delta tetradecalactona. Flavorizantes de lactona úteis incluem flavorizantes naturais e
artificiais e extratos de fontes naturais que contêm uma mistura de compos- tos flavorizantes incluindo flavorizantes de lactona e compostos flavorizantes de Iactona como tal. Vários flavorizantes apropriados podem ser encontra- dos, por exemplo, na base de dados BACIS (Boelens Aroma Chemical In- formation Service), que inclui a base de dados Flavor-Base 2004 (Leffingwell & Associates, Canton, Geórgia, USA), na listagem de substâncias químicas flavorizantes da FDA (Food & Drug Administration, USA) & listas FEMA GRAS (FEMA - Flavor and Extracts Manufacturers Association, GRAS - Ge- ralmente Reconhecida como Segura (Generally Recognised As Safe), e na lista de registro da European Community (EC).
Os precursores de flavorizante da Iactona podem ser adiciona- dos diretamente a um produto alimentício ou podem ser providos como uma composição flavorizante compreendendo, adicionalmente, aditivos alimentí- cios a serem adicionados aos produtos alimentícios.
O termo "produto alimentício" conforme usado aqui inclui qual- quer produto alimentício, por exemplo, sem limitação, produtos de cereais, produtos de arroz, produtos de tapioca, produtos de sagu, produtos de pa- deiros, produtos de biscoito, produtos de pastelaria, produtos de padaria, produtos de confeitaria, produtos de sobremesa, gomas, gomas de mascar, chocolates, sorvetes, produtos de mel, produtos de melaço, produtos de le- vedura, pós para padaria, produtos de sal e especiarias, produtos picantes, produtos de mostarda, produtos de vinagre, molhos (condimentos), produtos de tabaco, charutos, cigarros, alimentos processados, produtos de frutas e vegetais cozidos, carne e produtos de carne, geléias, doces em pasta, mo- lhos de frutas, produtos de ovos, produtos de leite e laticínios, produtos de queijo, manteiga e produtos que substituem a manteiga, produtos que substi- tuem o leite, produtos de soja, produtos de óleos comestíveis e gorduras, medicamentos, bebidas, bebidas alcoólicas, cervejas, refrigerantes, água mineral e gaseificada e outras bebidas não-alcoólicas, bebidas de frutas, sucos de fruta, café, café artificial, chá, cacau, incluindo formas que reque- rem reconstituição, extratos de alimentos, extratos de plantas, extratos de carne, condimentos, adoçantes, nutracêuticos, gelatinas, gomas farmacêuti- cas e não farmacêuticas, pastilhas, drops, emulsões, elixires, xaropes e ou- tras preparações para fabricação de bebidas. Uma composição flavorizante de acordo com a invenção é uma composição que compreende um precursor de flavorizante de lactona, um aditivo alimentício e opcionalmente flavorizantes adicionais. Os aditivos ali- mentícios são bem-conhecidos e podem ser selecionados, por exemplo e sem limitação, de solventes, ligantes, diluentes, agentes desintegrantes, lu- brificantes, agentes corantes, conservantes, antioxidantes, emulsionantes, estabilizadores, melhoradores de sabor, agentes adoçantes, agentes anti- formação de bolo e similares.
Exemplos de tais veículos ou diluentes para compostos flavori- zantes ou de fragrância podem ser encontrados, por exemplo em "Perfume and Flavor Materials of Natural Origin" S. Arctander, Ed., Elizabeth, N.J., 1960; em "Perfume and Flavor Chemicals", S. Arctander, Ed., Vol. I & II1 Allu- red Publishing Corporation, Carol Stream, USA, 1994; em "Flavourings", E. Ziegler and H. Ziegler (ed), WiIey-VCH Weinheim, 1998 e "CTFA Cosmetic Ingredient Handbook", J. M. Nikitakis (ed.), 1 st ed., The Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association, Inc., Washington, 1988.
A composição flavorizante pode ser adicionada em qualquer forma apropriada, por exemplo, como um líquido, como uma pasta ou na forma encapsulada ligada ou revestida sobre veículos/partículas ou como um pó.
O que se segue são exemplos não-limitantes que servem para ilustrar a invenção. Exemplos
A menos que de outra forma declarado, todas as porcentagens indicadas são em peso/peso. Exemplo 1
Preparação de compostos precursores a partir de monodecanoato de qlice- rina e liberação dos compostos flavorizantes por hidrólise em aquecimento ou catálise de enzima/ácido na boca O precursor é preparado como se segue: 1 g de monodecanoa-
to de glicerina (também conhecido como CAS 2277-23-8 ou 1-Monocaprina, comercialmente disponível na lndofine) e 500 mg (a menos que de outra forma declarado) de um composto flavorizante de Iactona são dissolvidos em mL de hexano com um traço de HCI concentrado como catalisador em um frasco de fundo redondo e fervidos sob refluxo por cerca de 3 horas. À mistura é adicionado 0,5 mL de uma solução de salmoura saturada e a mis- tura é agitada. A fase orgânica (hexano) é separada e seca com uma pe- quena quantidade de sulfato de magnésio. O hexano é destilado sob vácuo. O material precursor resultante é adicionalmente purificado por cromatogra- fia. Todos os precursores de Iactona testados são quase isentos de odor, mesmo em concentração próxima a 100%. Quando o precursor é fervido em água a 0,1%, o aroma da Iac-
tona reagida é liberado (comparar os exemplos 2 - 4).
O precursor (10 ppm) adquire gosto em uma solução de açúcar a 5% à temperatura ambiente, sendo detectado um aroma fraco, misto, len- tamente em desenvolvimento da Iactona correspondente (comparar os e- xemplos 2 - 4). Exemplo 2
Precursor de flavorizante 5,11-diidróxi-8,14-dioxo-9,13-dioxa-heneicosan(1- octanoil-3-(4-hidróxi)-octanoil-glicerídeo)
O precursor é um composto da fórmula I com η = 0, m = 1, R1 = propila, R2 = C7H15, R4 = H, R5 é CH(OH)CH2OCOR2, R2 = heptila, sendo capaz de distribuir gama octalactona.
O precursor é preparado empregando monodecanoato de glice- rina e gama octalactona, conforme descrito no exemplo 1. O precursor purifi- cado é uma pasta cerosa sem cheiro. Quando o precursor é fervido em água, um aroma similar ao de
coco cremoso (o aroma da gama octalactona) é liberado.
Quando da obtenção de gosto do precursor (10 ppm) em uma solução aquosa de açúcar a 5% à temperatura ambiente, é detectado um gosto misto, lentamente em desenvolvimento de um aroma de coco cremo- so, delicado e sensação suave na boca. Exemplo 3
Precursor de flavorizante 6.13-diidróxi-10.16-dioxo-11.15-dioxa-pentacosan (1-decanoil-3-(5-hidróxi)-decanoil-qlicerídeo)
OH
O precursor é um composto da fórmula I com η = 1, m = O, R1 = pentila, R2 = nonila, R4 = H, R5 = CH(OH)CH2OCOR2 e é capaz de liberar delta decalactona.
O precursor é preparado empregando monodecanoato de glice- rina e gama decalactona, conforme descrito no exemplo 1. O precursor puri- ficado é uma pasta cerosa sem cheiro. Quando o precursor é fervido em água, um aroma de manteiga
cremosa (o aroma da delta decalactona) é liberado.
Quando da obtenção de gosto do precursor (10 ppm) em uma solução aquosa de açúcar a 5%, à temperatura ambiente, é detectado um gosto misto, lentamente em desenvolvimento de um aroma de manteiga cremosa e uma sensação suave na boca. Exemplo 4
Precursor de flavorizante 13.20-Diidróxi-10.16-dioxo-11,15-dioxa-dotriacont- 1 -en(1 -dec-9-enoil-3-(5-hidróxi)-dodecanoil-glicerídeo)
OH
O composto precursor é um composto da fórmula I com η = 1, m = 0, R1 = heptila, R2 = 8-nonenila, R4 = H1 R5 = CH(OH)(CH2OCOR2) que é capaz de liberar delta dodecalactona.
O precursor é preparado usando 1 -glicerindec-9-enoato e delta dodecalactona, conforme descrito no exemplo 1, submetido à seguinte modi- ficação: 1 g de monodecanoato de glicerina é substituído por 1 g de 1- glicerindec-9-enoato, que é sintetizado conforme descrito a seguir e reagido com 500 mg de delta dodecalactona, conforme descrito no exemplo 1. O precursor purificado é uma pasta cerosa sem odor.
Quando o precursor é fervido em água, um aroma brando, de manteiga cremosa (o aroma da delta dodecalactona) é liberado.
Quando da obtenção de gosto do precursor (10 ppm) em uma solução de açúcar a 5%, à temperatura ambiente, é detectado um gosto mis- to, lentamente em desenvolvimento de um aroma brando de manteiga cre- mosa e uma sensação suave na boca. Síntese de 1-qlicerindec-9-enoato:
g de ácido 9-decenóico (CAS 14436-32-9, Bedoukian), 10 g de glicidol (CAS 556-52-5, Aldrich) e 100 mg de Amberlyst A-26(OH) (Aldri- ch) são fervidos sob refluxo com 200 mL de hexano em um frasco de fundo Redondo com condensador de refluxo e agitador magnético por 24 horas. A solução é filtrada e os voláteis são destilados sob vácuo. O 1 -glicerindec-9- enoato formado é purificado adicionalmente por cromatografia. Exemplo 5
Precursor de flavorizante de manteiga
Preparação de monoglicerídeo de manteiga: Uma mistura de monoglicerídeos, derivados de gordura de man- teiga é preparada por agitação de 60 g de gordura de manteiga com 20 g de glicerina, catalisada por 600 mg de Lipozyme RM IM (Novozyms) em um frasco de fundo redondo a 50°C por 24 horas.
Para a nota de sabor principal são misturados 2,0 g de delta no- nalactona, delta decalactona, delta undelactona e delta dodecalactona.
Para o aroma superior 1 g da nota de sabor principal é mistura- do com 99 g de miglyol (óleo vegetal). O aroma superior possui um aroma forte de lactona-manteiga.
Preparação dos precursores:
1 g da nota de sabor principal é misturado com 20 g de monogli- cerídeo de manteiga e aquecidos por 10 horas em um frasco de fundo re- dondo com resfriador de refluxo para formar os precursores. A mistura de precursor resfriada resultante possui um aroma fraco de lactoni-manteiga. Comparação dos precursores e aroma superior em biscoitos:
Uma massa para biscoito amanteigado é preparada como se
segue: Ingredientes % (peso/peso) 1) Farinha comum (nível de proteína -10% (peso/peso) 52,31 2) Manteiga vegetal BM 3030 (Woodlands Sunny Foods, Senoko, Singapura) 17,26 3) Açúcar moído fino 17,40 4) Xarope de glicose 42 DE 3,45 5) Leite em pó desnatado 1,49 6) Sal 0,25 7) Bicarbonato de sódio 0,31 8) Bicarbonato de amônio 0,21 10a) Aroma superior 0,2 10b) Precursores 0,1 add 100,00 (água)
Os ingredientes 2-6 são pré-combinados na tigela e misturados
em velocidade baixa, então adicionalmente em velocidade média por cerca de 3 minutos. Na velocidade baixa, as soluções pré-dissolvidas de bicarbo- nato de sódio, carbonato de amônio e 0,2% (peso/peso) do aroma superior ou 0,1% (peso/peso) dos precursores são adicionados e então a água res- tante é adicionada e misturada por 1 minuto. A mistura continua em veloci- dade média por cerca de 3 minutos para formar uma mistura homogênea. A farinha é adicionada em velocidade baixa para obter uma massa. A massa é conformada em uma tira com espessura de 4 mm e cortada em formato de biscoito usando um cortador estampado. Os biscoitos são assados em uma bandeja de metal a uma temperatura de 200°C por cerca de 8 a 10 minutos.
0,2% do aroma superior ou 0,1% dos precursores é misturado com a massa. Os biscoitos são conformados e assados em um forno à tem- peratura de 200°C por 20 minutos. Durante o processo de cozimento um aroma forte de manteiga
vindo do forno é observado para os biscoitos com aroma superior, porém sendo muito fraco para os biscoitos com precursor. A avaliação sensorial mostra um aroma mais forte nos biscoitos com aroma superior.
Após 2 meses de armazenamento à temperatura ambiente, é realizada uma avaliação sensorial. A amostra contendo aroma superior é suave, tendo perdido seu aroma de manteiga original e apresentando uma sensação na boca e textura secas. Os biscoitos contendo precursor mostram um aroma agradável, equilibrado e suave de manteiga além de sabor aman- teigado que perdura na boca.
Claims (23)
1. Método para obtenção de um produto alimentício flavorizado, onde pelo menos um precursor de flavorizante da fórmula I: OH onde R1 é selecionado do grupo consistindo em C1 a C9 alquila de cadeia linear onde m e η são selecionados de 0 e 1, e se m for 0, então η será 1, e se m for 1 então η será 0. onde R4 é selecionado de H1 CH2(OH)1 CH2(OCOR2), onde R5 é selecionado de CH2(OCOR3), CH(OH)CH2OCOR2, CH(OCOR3)CH2OCOR2,CH(OCOR2)CH2OH, onde quando R4 for selecionado de H, então R5 será seleciona- do de CH(OH)CH2OCOR2, CH(OCOR3)CH2OCOR2 e CH(OCOR2)CH2OH, onde quando R5 for CH2(OCOR3), então R4 será selecionado de CH2(OH) e CH2(OCOR2). onde R2 e R3 são independentemente selecionados de: C1 a C17 alquila de uma cadeia linear, C3 a C17 alquila de ca- deia ramificada, C6 a C17 alquenila, C8 a 17 alcadienila, C6 a C17 monoal- quenila de cadeia linear, C6 a C17 monoalquenila de cadeia ramificada, uma C6 a C17 alcadienila de cadeia linear, C6 a C17 alcadienila de cadeia ramifi- cada, C7 a C17 alcatrienila de cadeia linear, uma C7 a C17 alcatrienila de cadeia ramificada, uma C9 a C17 alcatetraenila de cadeia linear, uma C9 a C17 alcatetraenila de cadeia ramificada, uma C11 a C17 alcapentaenila de cadeia linear, uma C11 a C17 alcapentaenila de cadeia ramificada, é misturado a um produto alimentício em uma concentração su- ficiente para liberar um sabor de aroma significativo quando do consumo e/ou aquecimento do produto alimentício.
2. Composição flavorizante compreendendo pelo menos um precursor de flavorizante como definido na reivindicação 1 e aditivos alimen- tícios.
3. Composição flavorizante compreendendo uma mistura de precursores de flavorizante como definidos na reivindicação 1, formada por reação de pelo menos um composto flavorizante compreendendo um grupo Iactona com pelo menos um mono ou diglicerídeo em uma reação catalisada com ácido, e aditivos alimentícios.
4. Produto alimentício compreendendo pelo menos um precur- sor de flavorizante como definido na reivindicação 1.
5. Produto alimentício compreendendo uma mistura de precur- sores de flavorizante como definidos na reivindicação 1, formada por reação de pelo menos um composto flavorizante de Iactona com pelo menos um mono ou diglicerídeo em uma reação catalisada com ácido.
6. Precursor de flavorizante da fórmula I, como definido na rei- vindicação 1 acima.
7. Precursor de flavorizante de acordo com a reivindicação 6, onde: R1 é selecionado do grupo consistindo em C1 a C9 alquila de cadeia linear e uma C2 a C9 alquenila de cadeia linear e onde R2 e R3 são independentemente selecionados de: C1 a C17 alquila de uma cadeia linear, C3 a C17 alquila de ca- deia ramificada, C6 a C17 alquenila, C8 a 17 alcadienila, C6 a C17 monoal- quenila de cadeia linear, C6 a C17 monoalquenila de cadeia ramificada, uma C6 a C17 alcadienila de cadeia linear, C6 a C17 alcadienila de cadeia ramifi- cada, C7 a C17 alcatrienila de cadeia linear, uma C7 a C17 alcatrienila de cadeia ramificada, uma C9 a C17 alcatetraenila de cadeia linear, uma C9 a C17 alcatetraenila de cadeia ramificada, uma C11 a C17 alcapentaenila de cadeia linear, e uma C11 a C17 alcapentaenila de cadeia ramificada.
8. Precursor de flavorizante de acordo com a reivindicação 7, onde R1 é uma C1 a C9 alquila de cadeia linear selecionada do grupo con- sistindo em metila, etila, propila, butila, pentila, hexila, heptila, octila e nonila.
9. Precursor de flavorizante de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 e 8, onde R2 e R3 são independentemente selecionados do grupo consistindo em C1, C2, C3, C4, C5, C6, C7, C8, C9, C10, C11, C13, C15 e C17 alquila.
10. Precursor de flavorizante de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 e 8, onde R2 e R3 são independentemente selecionados do grupo consistindo em C6, C7, C8, C9, C10, C11, C13, C15 e C17 alquenila, uma C17-8e η (resíduo de ácido oléico)alquenila, uma C17-8.11 alca- dienila(resíduo de ácido linoléico), e um C17-8,11,14-trienila (resíduo de áci- do linolênico).
11. Precursor de flavorizante de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 a 10, onde R2 e R3 são resíduos de cadeia linear.
12. Precursor de flavorizante de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 e 8, onde R2 e R3 são selecionados de C4 a C17 resíduos.
13. Precursor de flavorizante de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 e 8, onde R2 e R3 são selecionados do grupo consistindo em: C1 a C17 alquila de uma cadeia linear, C3 a C17 alquila de ca- deia ramificada, C6 a C17 alquenila, C8 a 17 alcadienila, C6 a C17 monoal- quenila de cadeia linear, C6 a C17 monoalquenila de cadeia ramificada, uma C6 a C17 alcadienila de cadeia linear, C6 a C17 alcadienila de cadeia ramifi- cada, C7 a C17 alcatrienila de cadeia linear, e uma C7 a C17 alcatrienila de cadeia ramificada.
14. Precursor de flavorizante da fórmula I de acordo com qual- quer uma das reivindicações 6 a 13, onde η é 0 e m é 1.
15. Precursor de flavorizante da fórmula I de acordo com qual- quer uma das reivindicações 6 a 13, onde η é 1 e m é 0.
16. Precursor de flavorizante de acordo com a reivindicação 14, onde o resíduo do flavorizante de Iactona RI-(CH2)m-COH-(CH2)n -CH2-CH2- CO é selecionado do grupo consistindo em um resíduo de gama hexalacto- na, gama heptalactona, gama octalactona, gama nonalactona, gama deca- lactona, gama decenolactona, gama undecalactona, gama dodecalactona, gama tridecalactona e gama tetradecalactona.
17. Precursor de flavorizante de acordo com a reivindicação 15, onde o resíduo do flavorizante de Iactona RI-(CH2)m-COH-(CH2)n -CH2-CH2- OC é selecionado do grupo consistindo em um resíduo de delta hexalactona, delta heptalactona, delta octalactona, delta nonalactona, delta decalactona, delta decenolactona, delta undecalactona, delta dodecalactona, delta tride- calactona e delta tetradecalactona.
18. Precursor de flavorizante de acordo com qualquer uma das reivindicações 6 a 13, onde o precursor de flavorizante liberará uma gama Iactona e o precursor de flavorizante é selecionado do grupo consistindo em um precursor de flavorizante onde m = 1, η = O, R4 = H, R5 = CH(OH)CH2OCOR2, precursor de flavorizante onde m = 1, η = O, R4 = H, R5 = CH(OCOR3)CH2OCOR2, precursor de flavorizante onde m = 1, η = O, R4 = CH2(OCOR2), R5 = CH2(OCOR3), precursor de flavorizante onde m = 1, η = O, R4 = CH2(OH), R5 = CH2(OCOR3) e precursor de flavorizante onde m = 1, η = O, R4 = H, R5 = CH(OCOR3)CH2OH.
19. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 6 a 13, onde o precursor de flavorizante liberará uma delta Iactona e o precursor de flavorizante é selecionado do grupo consistindo em um precursor de fla- vorizante onde m = O, η = 1, R4 = H, R5 = CH(OCOR3)CH2OCOR2, precur- sor de flavorizante onde m = O, η = 1, R4 = CH2(OCOR2), R5 = CH2(OCOR3), precursor de flavorizante onde m = O, η = 1, R4 = CH2(OH), R5 = CH2(OCOR3) e precursor de flavorizante onde m = O, η = 1, R4 = H, R5 = CH(OCOR3)CH2OH.
20. Processo para formação do precursor de flavorizante como definido em qualquer uma das reivindicações 6 a 19, por reação de pelo me- nos um composto flavorizante de Iactona com pelo menos um mono e/ou diglicerídeo em uma reação catalisada com ácido.
21. Processo para formação do precursor de flavorizante como definido em qualquer uma das reivindicações 6 a 19, por reação de uma mis- tura de glicerídeos selecionados de mono e/ou diglicerídeos derivados de uma fonte natural apropriada que é preparada por agitação de uma quanti- dade suficiente de gordura ou óleo de uma fonte natural com uma quantida- de suficiente de glicerina, catalisada por uma quantidade suficiente de catali- sador em um recipiente de reação em uma temperatura apropriada por um tempo suficiente com pelo menos um composto flavorizante de lactona.
22. Processo de acordo com a reivindicação 21, onde a fonte natural é selecionada de uma fonte animal incluindo gordura de manteiga, gordura de frango, gordura de carne de boi e óleo de peixe.
23. Processo de acordo com a reivindicação 21, onde a fonte natural é selecionada de uma fonte botânica incluindo manteiga de cacau, óleo de avelã, óleo de amendoim e gordura de coco.
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