BRPI0718929A2 - Agente de tratamento de solo ou agente de tratamento de semente compreendendo compostos de quinolina ou sais destes como ingrediente ativo, ou método para a prevenção de doenças de planta mediante o seu uso. - Google Patents
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Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "AGENTE DE TRATAMENTO DE SOLO OU AGENTE DE TRATAMENTO DE SEMENTE COMPREENDENDO COMPOSTOS DE QUINOLINA OU SAIS DESTES COMO INGREDIENTE ATIVO, OU MÉTODO PARA A PREVENÇÃO DE DOENÇAS DE PLANTA MEDIANTE O SEU USO".
CAMPO TÉCNICO
A presente invenção refere-se a um agente de tratamento de solo (uma composição para a prevenção de doenças de planta caracterizada no tratamento de solo) ou um agente de tratamento de semente (uma com10 posição para a prevenção de doenças de planta caracterizada no tratamento de sementes), compreendendo um ou mais compostos de 3-(di-hidroisoquinolin-1 -il)quinolina ou seus sais como um ingrediente ativo.
Além disso, a presente invenção refere-se a um método para a prevenção de doenças de planta mediante o uso de um agente de tratamen15 to de solo (uma composição para a prevenção de doenças de planta caracterizada no tratamento de solo) ou mediante o uso de um agente de tratamento de semente (uma composição para a prevenção de doenças de planta caracterizada no tratamento de sementes), compreendendo um ou mais compostos de 3-(di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina ou seus sais como um in20 grediente ativo.
TÉCNICA DOS FUNDAMENTOS
Os compostos de 3-(di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina são compostos publicamente conhecidos, e são conhecidos de serem úteis como um fungicida agrícola e hortícula (Documento de Patente 1). Este documento particularmente explica com clareza o efeito fungicida contra a explosão do arroz (Pyricularia oryzae) e mofo cinza do tomate (Botrytis cinerea).
No entanto, este documento não descreve um efeito fungicida contra a explosão do arroz pelo tratamento de solo em uma caixa de viveiro para o desenvolvimento de plantas jovens durante o período de tempo de 30 semeadura até o tempo de transplante, e não foi conhecido que os compostos de 3-(di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina possuem um efeito fungicida contra a explosão do arroz mediante o tratamento do solo. Além disso, este documento não descreve que os compostos de
3-(di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina possuem um efeito fungicida contra as doenças de solo pelo tratamento por encharcamento do solo e não foi conhecido que os compostos de 3-(di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina podem ser usados como um agente de prevenção contra doenças de solo.
Além do mais, este documento não descreve o uso de compostos de 3-(di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina como um agente de tratamento de sementes e não foi conhecido que os compostos de 3-(di-hidroisoquinolin-1- il)quinolina podem ser usados como um agente de tratamento de sementes. 10 Documento de Patente 1: Panfleto da Publicação Internacional WO 2005/70917.
DESCRIÇÃO DA INVENÇÃO
PROBLEMAS A SEREM RESOLVIDOS PELA INVENÇÃO
Como um resultado de conduzir estudos extensivos sobre os 15 compostos de 3-(di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina durante muitos anos, os inventores da presente invenção recentemente observaram que os presentes compostos são úteis como um agente de tratamento do solo ou como um agente de tratamento de sementes, assim levando a conclusão da presente invenção.
A presente invenção fornece um agente de tratamento de solo
(uma composição para a prevenção de doenças de planta caracterizada no tratamento de solo) ou um agente de tratamento de semente (uma composição para a prevenção de doenças de planta caracterizada no tratamento de sementes), compreendendo um ou mais compostos de 3-(di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina ou seus sais como um ingrediente ativo.
Além disso, a presente invenção fornece um método para a prevenção de doenças de planta mediante o uso de um agente de tratamento de solo (uma composição para a prevenção de doenças de planta caracterizada no tratamento de solo) ou mediante o uso de um agente de tratamento 30 de semente (uma composição para a prevenção de doenças de planta caracterizada no tratamento de sementes), compreendendo um ou mais compostos de 3-(di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina ou seus sais como um ingrediente ativo.
Na presente invenção, "um efeito preventivo" significa um efeito preventivo e/ou um efeito curativo.
MEIOS PARA RESOLVER OS PROBLEMAS
A presente invenção refere-se a um agente de tratamento de solo ou um agente de tratamento de sementes, compreendendo um ou mais compostos da fórmula geral (Ia), (Ib) ou (Ic):
(Ia)
(Ib)
(Ic)
em que
R1 e R2 podem ser os mesmos ou diferentes, e representam um grupo de CrCe alquila que pode ser substituído com 1 a 3
dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de Ci-C6 alcóxi, grupo de Ci-C6 alquiltio e grupo de fenóxi;
um grupo de arila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mes15 mos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de Ci-C6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo, grupo de Ci-C6 alcóxi, grupo de amino que pode ser substituído com 1 a 2 dos mesmos ou diferentes grupos de CrC6 alquila ou grupos de acila, grupo de nitro, grupo de cia20 no, grupo de hidroxila, grupo de mercapto, e grupo de CrC6 alquiltio;
um grupo de heteroarila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de CrC6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo e grupo de Ci-C6 alcóxi; ou
um grupo de aralquila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de C1-Ce alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo, grupo de C1-C6 alcóxi, grupo de amino que pode ser substituído com 1 a 2 dos mesmos ou diferentes grupos de C1-C6 alquila ou grupos de acila, grupo de nitro, grupo 5 de ciano, grupo de hidroxila, grupo de mercapto e grupo de Ci-C6 alquiltio, ou
R1 e R2 juntamente com o átomo de carbono ao qual eles são ligados, formam um anel de C3-C10 cicloalquila que pode ser substituído com
1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de C1-C6 alquila, grupo de Ci-C6 alcóxi e grupo de fenóxi,
R3 e R4 podem ser os mesmos ou diferentes, e representam um átomo de hidrogênio;
um grupo de C1-C6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de C1-C6 alcóxi, grupo de C1-C6 alquiltio e grupo de fenóxi;
um átomo de halogêneo; um grupo de C1-C6 alcóxi; ou um grupo de hidroxila, ou
R3 e R4 juntos formam um grupo de C1-C6 alquilideno ou grupo
de oxo; ou
juntamente com o átomo de carbono ao qual eles são ligados, formam um anel de C3-C-10 cicloalquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de C1-C6 alquila, grupo de C1-C6 alcóxi e grupo de fenóxi;
X podem ser o mesmo ou diferente quando n for de 2 a 4, e representa
um átomo de halogêneo;
um grupo de C1-C6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de Ci-C6 alcóxi, grupo de hidroxila, grupo de C2-C7 alcoxicarbonila e grupo de fenóxi;
um grupo de C2-C6 alquenila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de CrC6 alcóxi, grupo de C2-C7 alcoxicarbonila e grupo de fenóxi;
um grupo de C2-C6 alquinila que pode ser substituído com 1 a 3
dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo
i
em um átomo de halogêneo, grupo de Ci-C6 alcóxi e grupo de fenóxi;
um grupo de arila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mes
mos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de Ci-C6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo, grupo de Ci-C6 alcóxi, grupo de amino que pode ser substituído com 1 a 2 dos mesmos ou diferen15 tes grupos de Ci-C6 alquila ou grupos de acila, grupo de nitro, grupo de ciano, grupo de hidroxiia, grupo de mercapto e grupo de Ci-C6 alquiltio;
um grupo de heteroarila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de Ci-C6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo e grupo de Ci-C6 alcóxi;
um grupo de Ci-C6 alcóxi;
um grupo de amino que pode ser substituído com 1 a 2 dos mesmos ou diferentes grupo de Ci-C6 alquila ou grupo de acila;
um grupo de acila;
um grupo de ciano; ou
um grupo de N-hidroxialcanimidoíla em que um átomo de hidrogênio do grupo de hidroxila pode ser substituído com um substituinte selecionado do grupo consistindo em um grupo de CrC6 alquila, grupo de C2-C6 alquenila, grupo de C2-C6 alquinila, grupo de aralquila, grupo de arila e grupo de heteroarila,
Y podem ser 0 mesmo ou diferente quando m for de 2 a 6, e representa
um átomo de halogêneo; grupo de C1-C6 alquila; grupo de CrC6 alcóxi; ou grupo de hidroxila,
n representa um número inteiro de 0 a 4, e m representa um número inteiro de 0 a 6
ou sais destes como um ingrediente ativo.
Aqui, nos compostos (Ia), (Ib) e (Ic), X representa um átomo de hidrogênio quando n for 0, e Y representa um átomo de hidrogênio quando m for 0.
EFEITOS DA INVENÇÃO
Os compostos de 3-(di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina (Ia), (Ib) e (Ic) da presente invenção podem ser usados como um agente de tratamento do solo ou como um agente de tratamento de sementes, e apresentam efeitos importantes contra vários patógenos de planta, particularmente contra a 15 explosão do arroz sem causar dano às plantas hospedeiras e possuem efeitos de prevenção superiores contra doenças de planta como um agente de tratamento do solo ou como um agente de tratamento de sementes.
MELHOR MODO PARA A REALIZAÇÃO DA INVENÇÃO
Em compostos (Ia), (Ib) e (Ic) da presente invenção, "grupo de C1-C6 alquila" pode ser um grupo de alquila linear ou ramificado tendo 1 a 6 átomos de carbono, incluindo, por exemplo, um grupo de metila, grupo de etila, grupo de propila, grupo de isopropila, grupo de butila, grupo de isobutila, grupo de s-butila, grupo de t-butila, grupo de pentila, grupo de isopentila, grupo de 2-metilbutila, grupo de neopentila, grupo de 1-etilpropila, grupo de hexila, grupo de 4-metilpentila, grupo de 3-metilpentila, grupo de 2- metilpentila, grupo de 1-metilpentila, grupo de 3,3-dimetilbutila, grupo de 2,2- dimetilbutila, grupo de 1,1-dimetilbutila, grupo de 1,2-dimetilbutila, grupo de 1,3-dimetilbutila, grupo de 2,3-dimetilbutila ou grupo de 2-etilbutila, preferivelmente um grupo de alquila linear ou ramificado tendo de 1 a 5 átomos de carbono (grupo de C1-C5 alquila), mais preferivelmente um grupo de alquila linear ou ramificado tendo de 1 a 4 átomos de carbono (grupo de C1-C4 alquila), ainda mais preferivelmente um grupo de alquila linear ou ramificado tendo de 1 a 3 átomos de carbono (grupo de Ci-C3 alquila), particularmente preferível um grupo de metila, grupo de etila ou grupo de propila e o mais preferível um grupo de metila ou grupo de etila.
Nos compostos (Ia), (Ib) e (Ic) da presente invenção, um "grupo de C2-C6 alquenila" pode ser linear ou ramificado e pode conter um ou um número arbitrário de ligações duplas, incluindo, por exemplo, um grupo de vinila, grupo de prop-1-en-1-ila, grupo de alila, grupo de isopropenila, grupo de but-1-en-1-ila, grupo de but-2-en-1-ila, grupo de but-3-en-1-ila, grupo de 2-metilprop-2-en-1-ila, grupo de 1-metilprop-2-en-1-ila, grupo de pent-1-en-1- ila, grupo de pent-2-en-1-ila, grupo de pent-3-en-1-ila, grupo de pent-4-en-1- ila, grupo de 3-metilbut-2-en-1-ila, grupo de 3-metilbut-3-en-1-ila, grupo de hex-1-en-1-ila, grupo de hex-2-en-1-ila, grupo de hex-3-en-1-ila, grupo de hex-4-en-1-ila, grupo de hex-5-en-1-ila ou grupo de 4-metilpent-3-en-1-ila, preferivelmente um grupo de vinila, grupo de alila, grupo de isopropenila ou grupo de but-1-en-1-ila e mais preferivelmente um grupo de alila ou grupo de isopropenila.
Nos compostos (Ia), (Ib) e (Ic) da presente invenção, um "grupo de C2-C6 alquinila" pode ser linear ou ramificado e pode conter um ou um número arbitrário de ligações triplas, incluindo, por exemplo, um grupo de 20 etinila, grupo de prop-1 -in-1 -ila, grupo de prop-2-in-1 -ila, grupo de but-1 -in-1- ila, grupo de but-3-in-1-ila, grupo de 1-metilprop-2-in-1-ila, grupo de pent-1- in-1-ila, grupo de pent-4-in-1 -ila, grupo de hex-1-in-1-ila ou grupo de hex-5- in-1-ila e preferivelmente um grupo de etinila ou grupo de prop-1-in-1-ila.
Nos compostos (Ia), (Ib) e (Ic) da presente invenção, um "grupo de arila" pode ser, por exemplo, um grupo de hidrocarboneto aromático C6- Ci6 (6 a 16 carbonos), incluindo, por exemplo, um grupo de fenila, grupo de
1-naftila, grupo de 2-naftila, grupo de antracenila, grupo de fenantrenila ou grupo de acenaftilenila, preferivelmente um grupo de fenila, grupo de 1- naftila ou grupo de 2-naftila e mais preferivelmente um grupo de fenila.
Nos compostos (Ia), (Ib) e (Ic) da presente invenção, um "grupo
de heteroarila" pode ter um anel único ou múltiplos anéis, e pode conter um ou dois ou mais dos mesmos ou diferentes heteroátomos de composição do anel, em que não existe nenhuma limitação particular sobre o tipo de heteroátomo, e pode ser um átomo de nitrogênio, átomo de oxigênio ou átomo de enxofre, por exemplo. O grupo de heteroarila pode ser, por exemplo, o grupo de heteroarila monocíclico de 5 a 7 membros, incluindo um grupo de furila, 5 grupo de tienila, grupo de pirrolila, grupo de oxazolila, grupo de isoxazolila, grupo de di-hidroisoxazolila, grupo de tiazolila, grupo de isotiazolila, grupo de imidazolila, grupo de pirazolila, grupo de oxadiazolila, grupo de tiadiazolila, grupo de triazolila, grupo de tetrazolila, grupo de piridila, grupo de azepinila e grupo de oxazepinila, e o grupo de heteroarila policíclica que compõe um 10 grupo de heteroarila pode ser grupo de heteroarila policíclica de 8 a 14 membros, incluindo um grupo de benzofuranila, grupo de isobenzofuranila, grupo de benzotienila, grupo de indolila, grupo de isoindolila, grupo de indazolila, grupo de benzoxazolila, grupo de benzisoxazolila, grupo de benzotiazolila, grupo de benzisotiazolila, grupo de benzoxadiazolila, grupo de benzo15 tiadiazolila, grupo de benzotriazolila, grupo de quinolila, grupo de isoquinoiiia, grupo de cinolinila, grupo de quinazolinila, grupo de quinoxalinila, grupo de ftalazinila, grupo de naftiridinila, grupo de purinila, grupo de pteridinila, grupo de carbazolila, grupo de carbolinila, grupo de acridinila, grupo de
2-acridinila, grupo de 3-acridinila, grupo de 4-acridinila, grupo de 9-acridinila, 20 grupo de fenoxazinila, grupo de fenotiazinila ou grupo de fenazinila, preferivelmente um grupo de furila, grupo de tienila, grupo de oxazolila, grupo de piridila, grupo de benzofuranila ou grupo de isobenzofuranila, mais preferivelmente um grupo de furila, grupo de tienila, grupo de oxazolila ou grupo de piridila, e particularmente preferível um grupo de furila ou grupo de tienila.
Nos compostos (Ia), (Ib) e (Ic) da presente invenção, um "grupo
de aralquila" pode ser um grupo em que um ou dois ou mais átomos de hidrogênio (preferivelmente de 1 a 3 átomos de hidrogênio, mais preferivelmente 1 a 2 átomo de hidrogênios) do "grupo de C1-C6 alquila" anteriormente mencionado é substituído com o "grupo de arila" anteriormente mencionado, 30 incluindo, por exemplo, um grupo de benzila, grupo de 1-naftilmetila, grupo de 2-naftilmetila, grupo de antracenilmetila, grupo de fenantrenilmetila, grupo de acenaftilenilmetila, grupo de difenilmetila, grupo de 1-fenetila, grupo de 2- fenetila, grupo de 1-(1-naftil)etila, grupo de 1-(2-naftil)etila, grupo de 2-(1- naftil)etila, grupo de 2-(2-naftil)etila, grupo de 3-fenilpropila, grupo de 3-(1- naftil)propila, grupo de 3-(2-naftil)propila, grupo de 4-fenilbutila, grupo de 4- (l-naftil)butila, 4-(2-naftil)butila, grupo de 5-fenilpentila, grupo de 5-(1- 5 naftil)pentila, grupo de 5-(2-naftil)pentila, grupo de 6-fenilexila, grupo de 6-(1- naftil)hexila ou grupo de 6-(2-naftil)hexila, preferivelmente um grupo de benzila, grupo de difenilmetila, grupo de 1-fenetila ou grupo de 2-fenetila e mais preferivelmente um grupo de benzila.
Nos compostos (Ia), (Ib) e (Ic) da presente invenção, um "anel 10 de C3-C10 cicloalquila" é um grupo de hidrocarboneto cíclico que é formado pela ligação de um grupo de alquileno tendo 2 a 9 átomos de carbono, incluindo, por exemplo, um grupo de etileno, grupo de trimetileno, grupo de tetrametileno, grupo de pentametileno, grupo de hexametileno, grupo de heptametileno, grupo de octametileno e similares em um átomo de carbono, pre15 ferivelmente um grupo de hidrocarboneto cíclico que é formado pela ligação de um grupo de trimetileno, grupo de tetrametileno ou grupo de pentametileno (anel de ciclobutila, anel de ciclopentila ou anel de ciclo-hexila) e mais preferivelmente um grupo de hidrocarboneto cíclico que é formado pela ligação de um grupo de pentametileno (anel de ciclo-hexila).
Nos compostos (Ia), (Ib) e (Ic) ou da presente invenção, um "á
tomo de halogêneo" é um átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo ou átomo de iodo, preferivelmente um átomo de flúor, átomo de cloro ou átomo de bromo, mais preferivelmente um átomo de flúor ou átomo de cloro e mais preferivelmente um átomo de flúor.
Nos compostos (Ia), (Ib) e (Ic) da presente invenção, um "grupo
de CrC6 alcóxi" é um grupo de alcóxi linear ou ramificado tendo 1 a 6 átomos de carbono, incluindo, por exemplo, um grupo de metóxi, grupo de etóxi, grupo de propóxi, grupo de isopropóxi, grupo de butóxi, grupo de isobutóxi, grupo de s-butóxi, grupo de t-butóxi, grupo de pentilóxi, grupo de isopenti30 lóxi, grupo de 2-metilbutóxi, grupo de neopentilóxi, grupo de 1-etilpropóxi, grupo de hexilóxi, grupo de (4-metilpentil)óxi, grupo de (3-metilpentil)óxi, grupo de (2-metilpentil)óxi, grupo de (l-metilpentil)óxi, grupo de 3,3- dimetilbutóxi, grupo de 2,2-dimetilbutóxi, grupo de 1,1-dimetilbutóxi, grupo de
1,2-dimetilbutóxi, grupo de 1,3-dimetilbutóxi, grupo de 2,3-dimetilbutóxi ou grupo de 2-etilbutóxi, preferivelmente um grupo de alcóxi linear ou ramificado tendo 1 a 4 átomos de carbono (grupo de Ci-C4 alcóxi), mais preferivelmente 5 um grupo de metóxi, grupo de etóxi ou grupo de isopropóxi, ainda mais preferivelmente um grupo de metóxi ou grupo de etóxi e o mais preferível um grupo de metóxi.
Nos compostos (Ia), (Ib) e (Ic) da presente invenção, um "grupo de Ci-Ce alquiltio" é um grupo de alquiltio linear ou ramificado tendo 1 a 6 10 átomos de carbono, incluindo, por exemplo, um grupo de metiltio, grupo de etiltio, grupo de propiltio, grupo de isopropiltio, grupo de butiltio, grupo de isopentiltio, grupo de neopentiltio, grupo de 3,3-dimetilbutiltio ou grupo de 2- etilbutiltio, preferivelmente um grupo de alquiltio linear ou ramificado tendo 1 a 4 átomos de carbono e mais preferivelmente um grupo de metiltio.
Nos compostos (Ia), (Ib) e (Ic) da presente invenção, um "grupo
de acila" pode ser um grupo de formila, grupo de carbonila em que o "grupo de Ci-C6 alquila" anteriormente mencionado é ligado (grupo de C2-C7 alquilcarbonila), grupo de carbonila em que o "grupo de C2-C6 alquenila" anteriormente mencionado é ligado (grupo de C3-C7 alquenilcarbonila), grupo de 20 carbonila em que o "grupo de arila" anteriormente mencionado é ligado ("grupo de arilcarbonila"), grupo de carbonila em que o "grupo de Ci-C6 alcóxi" anteriormente mencionado é ligado (grupo de C2-C7 alcoxicarbonila) ou grupo de carbonila em que o "grupo de Ci-C6 alquiltio" anteriormente mencionado é ligado (grupo de C2-C7 alquiltiocarbonila), preferivelmente um gru25 po de formila, grupo de C2-Cs alquilcarbonila, grupo de C3-C5 alquenilcarbonila, grupo de benzoíla, grupo de naftoíla, grupo de C2-C5 alcoxicarbonila ou grupo de C2-Cs alquiltiocarbonila, mais preferivelmente um grupo de formila, grupo de C2-C5 alquilcarbonila, grupo de benzoíla ou grupo de C2-C5 alcoxicarbonila, particularmente preferível um grupo de acetila, grupo de metoxi30 carbonila, grupo de etoxicarbonila ou grupo de benzoíla e o mais preferível um grupo de acetila.
Nos compostos (Ia), (Ib) e (Ic) da presente invenção, um "grupo de C2-C7 alcoxicarbonila" é um grupo de alcoxicarbonila tendo 2 a 7 átomos de carbono, incluindo por exemplo um grupo de metoxicarbonila, grupo de etoxicarbonila ou grupo de propoxicarbonila, em que um parte do alcóxi destes pode ser linear ou ramificada, preferivelmente um grupo de alcoxicarbo5 nila tendo 2 a 4 átomos de carbono e mais preferivelmente um grupo de metoxicarbonila.
Nos compostos (Ia), (Ib) e (Ic) da presente invenção, um "grupo de C1-C6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo" é, além do anteriormente mencionado, "grupo de 10 Ci-C6 alquila", o "grupo de CrC6 alquila" anteriormente mencionado substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes "átomos de halogêneo" anteriormente mencionados, incluindo, por exemplo, um grupo de trifluorometila, grupo de triclorometila, grupo de difluorometila, grupo de diclorometila, grupo de dibromometila, grupo de fluorometila, grupo de clorometila, grupo de 15 bromometila, grupo de iodometila, grupo de 2,2,2-tricloroetila, grupo de
2,2,2-trifluoroetila, grupo de 2-bromoetila, grupo de 2-cloroetila, grupo de 2- fluoroetila, grupo de 3-cloropropila, grupo de 3,3,3-trifluoropropila, grupo de
4-fluorobutila, grupo de 3-flúor-2-metilpropila, grupo de 3,3,3-triflúor-2- metilpropila ou grupo de 6,6,6-tricloro-hexila, preferivelmente o "grupo de Cr 20 C4 alquila" anteriormente mencionado que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes "átomos de halogêneo" anteriormente mencionados, mais preferivelmente o "grupo de C1-C3 alquila" anteriormente mencionado que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes "átomos de flúor ou átomos de cloro" anteriormente mencionados, ainda mais preferi25 velmente um grupo de metila, grupo de etila, grupo de propila, grupo de clorometila ou grupo de trifluorometila e particularmente preferível um grupo de metila, grupo de etila ou grupo de trifluorometila.
Nos compostos (Ia), (Ib) e (Ic) da presente invenção, um "grupo de N-hidroxialcanimidoíla em que um átomo de hidrogênio do grupo de hidroxila pode ser substituído com um substituinte selecionado do grupo consistindo em um grupo de CrC6 alquila, grupo de C2-C6 alquenila, grupo de C2-C6 alquinila, grupo de aralquila, grupo de arila e grupo de heteroarila" pode ser, além de um grupo de hidroxialcanimidoíla tendo 1 a 6 átomos de carbono, incluindo, por exemplo, um grupo de hidróxi-iminometila, grupo de N-hidroxietanimidoíla, grupo de N-hidroxipropanimidoíla ou grupo de Nhidroxibutanimidoíla, um grupo em que o grupo de hidroxila é substituído 5 com o "grupo de C1-C6 alquila" anteriormente mencionado, o "grupo de C2- C6 alquenila" anteriormente mencionado, o "grupo de C2-C6 alquinila" anteriormente mencionado, o "grupo de aralquila" anteriormente mencionado, o "grupo de arila" anteriormente mencionado ou o "grupo de heteroarila" anteriormente mencionado, incluindo, por exemplo, um grupo de metóxi10 iminometila, grupo de N-metoxietanimidoíla, grupo de N-etoxietanimidoíla, grupo de N-butoxietanimidoíla, grupo de N-aliloxietanimidoíla, grupo de Npropargiloxietanimidoíla, grupo de N-benziloxietanimidoíla, grupo de Nfenoxietanimidoíla, grupo de N-piridiloxietanimidoíla, grupo de N-metoxipropanimidoíla, grupo de N-metoxibutanimidoíla ou grupo de N-metoxiexa15 nimidoíla, preferivelmente um grupo de N-hidroxialcanoimidoíla tendo 1 a 4 átomos de carbono em que um átomo de hidrogênio do grupo de hidroxila que pode ser substituído com um substituinte selecionado do grupo consistindo em um grupo de Ci-C6 alquila e grupo de fenila, mais preferivelmente um grupo de hidróxi-iminometila, grupo de N-hidroxietanimidoíla, grupo de 20 metóxi-iminometila, grupo de N-metoxietanimidoíla ou grupo de N-etoxietanimidoíla e particularmente preferível um grupo de metóxi-iminometila ou grupo de N-metoxietanimidoíla.
Nos compostos (Ia), (Ib) e (Ic) da presente invenção, um "grupo de Ci-C6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituin25 tes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de CrC6 alcóxi, grupo de CrC6 alquiltio e grupo de fenóxi" de R1 e similares pode ser, além do "grupo de CrC6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo" anteriormente mencionado, o "grupo de CrC6 alquila" anteriormente mencionado 30 que é substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes "grupos de CrC6 alcóxi" anteriormente mencionados, incluindo, por exemplo, um grupo de metoximetila, grupo de etoximetila, grupo de etoxietila ou grupo de propoximetiIa1 o "grupo de Ci-C6 alquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes "grupos de Ci-C6 alquiltio" anteriormente mencionados, incluindo, por exemplo, um grupo de metiltiometila, grupo de etiltiometila ou grupo de etiltioetila, ou o "grupo de C1-C6 alquila" anteri5 ormente mencionado que é substituído com um grupo de fenóxi, incluindo, por exemplo, um grupo de fenoximetila ou grupo de fenoxietila, e ainda inclui o "grupo de C1-C6 alquila" anteriormente mencionado que é substituído com
2 a 3 tipos de substituintes selecionados do grupo consistindo no átomo de halogêneo anteriormente mencionado, do grupo de C1-C6 alcóxi anterior10 mente mencionado, do grupo de CrC6 alquiltio anteriormente mencionado e do grupo de fenóxi anteriormente mencionado, incluindo, por exemplo, um grupo de 2-metóxi-1-cloroetila, grupo de 3-fenóxi-2-bromo-2-metoxipropila, grupo de 3-fenóxi-2-bromo-2-metiltiopropila, preferivelmente um grupo de metila, grupo de etila, grupo de propila, grupo de metoximetila, grupo de eto15 ximetila, grupo de fenoximetila ou grupo de metiltiometila e mais preferivelmente um grupo de metila ou grupo de etila.
Nos compostos (Ia), (Ib) e (Ic) da presente invenção, um "grupo de C1-C6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halo20 gêneo, grupo de C1-C6 alcóxi, grupo de hidroxila, grupo de C2-C7 alcoxicarbonila e grupo de fenóxi" em X e similares podem ser, além do "grupo de C1- C6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo" anteriormente mencionado, o "grupo de C1-C6 alquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 3 dos mesmos ou dife25 rentes "grupos de C1-C6 alcóxi" anteriormente mencionados, incluindo por exemplo um grupo de metoximetila, grupo de etoximetila, grupo de etoxietila ou grupo de propoximetila, o "grupo de C1-C6 alquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 3 grupos de hidroxila tais como um grupo de hidroximetila, grupo de 2-hidroxietila ou grupo de 3-hidroxipropila, o "grupo 30 de C1-C6 alquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes "grupos de C2-C7 alcoxicarbonila" anteriormente mencionados, incluindo, por exemplo, um grupo de metoxicarbonilmetila, grupo de etoxicarbonilmetila, grupo de 2-(metoxicarbonil)etila, ou o "grupo de Ci-C6 alquila" anteriormente mencionado que é substituído com um grupo de fenóxi, incluindo, por exemplo, um grupo de fenoximetila ou grupo de fenoxietila, e ainda inclui o "grupo de C1-C6 alquila" anteriormente mencionado que é 5 substituído com 2 a 3 tipos de substituintes selecionados do grupo consistindo no átomo de halogêneo anteriormente mencionado, do grupo de C1-C6 alcóxi anteriormente mencionado, grupo de hidroxila, do grupo de C2-C7 alcoxicarbonila anteriormente mencionado e grupo de fenóxi, incluindo, por exemplo, um grupo de 2-metóxi-1-cloroetila, grupo de 2-hidróxi-1-cloroetila, 10 grupo de 3-fenóxi-2-bromo-2-metoxicarbonilpropila, preferivelmente um grupo de metila, grupo de etila, grupo de propila, grupo de metoximetila, grupo de etoximetila, grupo de fenoximetila, grupo de metiltiometila, grupo de metoxicarbonilmetila ou grupo de etoxicarbonilmetila e mais preferivelmente um grupo de metila ou grupo de etila.
Nos compostos (Ia), (Ib) e (Ic) da presente invenção, um "grupo
de C2-C6 aiqueniia que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de C1-C6 alcóxi, grupo de C2-C7 alcoxicarbonila e grupo de fenóxi" em X e similares podem ser, além do "grupo de C2-C6 alquenila" an20 teriormente mencionado, o "grupo de C2-C6 alquenila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo, incluindo, por exemplo, um grupo de 3-cloroalila ou grupo de Abromo-2-butenila, o "grupo de C2-C6 alquenila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes "grupos de C1-C6 al25 cóxi" anteriormente mencionados, incluindo, por exemplo, um grupo de 3- metóxi-2-propenila ou grupo de 4-etóxi-3-butenila, o "grupo de C2-C6 alquenila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes "grupos de C2-C7 alcoxicarbonila" anteriormente mencionados, incluindo, por exemplo, um grupo de metoxicarbonilvinila, grupo de 3- 30 (etoxicarbonil)-2-propenila ou grupo de 4-(metoxicarbonil)-2-butenila, ou o "grupo de C2-C6 alquenila" anteriormente mencionado que é substituído com um grupo de fenóxi, incluindo, por exemplo, um grupo de 3-fenóxi-2-butenila, e ainda inclui o "grupo de C2-C6 alquenila" anteriormente mencionado que é substituído com 2 a 3 tipos de substituintes selecionados do grupo consistindo no átomo de halogêneo anteriormente mencionado, do grupo de CrC6 alcóxi anteriormente mencionado, do grupo de C2-C7 alcoxicarbonila anteri5 ormente mencionado e do grupo de fenóxi, incluindo, por exemplo, um grupo de 4-metóxi-3-cloro-2-butenila, grupo de 4-metoxicarbonil-3-cloro-2-butenila ou grupo de 4-fenóxi-3-cloro-2-butenila, preferivelmente um grupo de vinila, grupo de alila, grupo de isopropenila, grupo de but-1-en-1-ila, grupo de 3- cloroalila, grupo de 4-bromo-2-butenila, grupo de metoxicarbonilvinila ou 10 grupo de 4-metoxicarbonilbutenila e mais preferivelmente um grupo de alila ou grupo de isopropenila.
Nos compostos (Ia), (Ib) e (Ic) da presente invenção, um "grupo de C2-C6 alquinila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de ha15 logêneo, grupo de Ci-C6 alcóxi e grupo de fenóxi" em X e similares podem ser, além do "grupo de C2-C6 alquinila" anteriormente mencionado, o "grupo de C2-C6 alquinila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo, incluindo, por exemplo, um grupo de 3-cloro-2-propinila ou grupo de 4-bromo-2-butinila, o "grupo de C2- 20 C6 alquinila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes "grupos de Ci-C6 alcóxi" anteriormente mencionados, incluindo, por exemplo, um grupo de 3-metóxi-2-propinila ou grupo de 4- etóxi-3-butinila, ou o "grupo de C2-C6 alquinila" anteriormente mencionado que é substituído com um grupo de fenóxi, incluindo, por exemplo, um grupo 25 de 3-fenóxi-2-butinila, e ainda incluis o "grupo de C2-C6 alquinila" anteriormente mencionado que é substituído com 2 a 3 tipos de substituintes selecionados do grupo consistindo no átomo de halogêneo anteriormente mencionado, o grupo de CrC6 alcóxi anteriormente mencionado e grupo de fenóxi, incluindo, por exemplo, um grupo de 4-metóxi-4-cloro-2-butinila ou gru30 po de 4-fenóxi-4-cloro-2-butinila, preferivelmente um grupo de etinila, grupo de prop-1-in-1-ila, grupo de 3-cloro-2-propinila, grupo de 3-metóxi-2- propinila, grupo de 4-metóxi-4-cloro-2-butinila ou grupo de 4-fenóxi-4-cloro-2- butinila e mais preferivelmente um grupo de etinila ou grupo de prop-1-in-1 ila.
Nos compostos (Ia), (Ib) e (Ic) da presente invenção, um "grupo de amino que pode ser substituído com 1 a 2 dos mesmos ou diferentes 5 grupos de Ci-C6 alquila ou grupos de acila" em X e similares é, além de um grupo de amino, um grupo de amino que é substituído com 1 a 2 dos mesmos ou diferentes "grupos de C1-C6 alquila" anteriormente mencionados ou com 1 a 2 dos mesmos ou diferentes "grupos de acila" anteriormente mencionados, preferivelmente um grupo de amino que é substituído com 1 ou 2 10 dos mesmos ou diferentes "grupos de C1-C4 alquila" anteriormente mencionados ou com 1 ou 2 dos mesmos ou diferentes "grupos de acila" anteriormente mencionados e mais preferivelmente um grupo de dimetilamino, grupo de dietilamino ou grupo de acetilamino.
Nos compostos (Ia), (Ib) e (Ic) da presente invenção, um "grupo 15 de C1-C6 alquilideno" que R3 e R4 juntos formam-se e similares, é, por exemplo, um grupo de aiquiiideno linear ou ramificado tendo 1 a 6 átomos de carbono, incluindo, por exemplo, um grupo de metilideno (grupo de metileno), grupo de etilideno, grupo de propilideno ou grupo de isopropilideno, preferivelmente um grupo de alquilideno linear ou ramificado tendo de 1 a 4 á20 tomos de carbono e particularmente preferível um grupo de metilideno (grupo de metileno).
Nos compostos (Ia), (Ib) e (Ic) da presente invenção, um "grupo de arila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, 25 grupo de Ci-C6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo, grupo de C1-C6 alcóxi, grupo de amino que pode ser substituído com 1 a 2 dos mesmos ou diferentes grupos de C1-C6 alquila ou grupos de acila, grupo de nitro, grupo de ciano, grupo de hidroxila, grupo de mercapto e grupo de C1-C6 alquiltio" em R1 e similares podem ser, 30 além do "grupo de arila" anteriormente mencionado, o "grupo de arila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo anteriormente mencionados, o "grupo de arila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 dos mesmos ou diferentes "grupos de Ci-C6 alquila que podem ser substituídos com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo" anteriormente mencionados, o "grupo de arila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 dos 5 mesmos ou diferentes "grupos de CrC6 alcóxi" anteriormente mencionados, o "grupo de arila"anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 dos mesmos ou diferentes "grupos de amino que podem ser substituídos com 1 a 2 dos mesmos ou diferentes grupos de C1-C2 alquila ou grupos de acila" anteriormente mencionados, 0 "grupo de arila" anteriormente mencionado 10 que é substituído com 1 a 6 grupos de nitro, o "grupo de arila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 grupos de ciano ou o "grupo de arila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 grupos de hidroxila, o "grupo de arila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 grupos de mercapto ou o "grupo de arila" anteriormente mencionado que é 15 substituído com 1 a 6 dos mesmos ou diferentes "grupos de CrC6 alquiltio"anteriormente mencionados, e ainda inclui 0 "grupo de arila" anteriormente mencionado que é substituído com 2 a 6 tipos de substituintes selecionados do grupo consistindo no átomo de halogêneo anteriormente mencionado, o "grupo de CrC6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou 20 diferentes átomos de halogêneo" anteriormente mencionado, o "grupo de Cr C6 alcóxi" anteriormente mencionado, o "grupo de amino que pode ser substituído com 1 a 2 dos mesmos ou diferentes grupos de CrC6 alquila ou grupos de acila" anteriormente mencionado, grupo de nitro, grupo de ciano, grupo de hidroxila, grupo de mercapto e o "grupo de CrC6 alquiltio" anteri25 ormente mencionado, preferivelmente um grupo de fenila, grupo de 1-naftila, grupo de 2-naftila, grupo de 4-fluorofenila, grupo de 4-clorofenila, grupo de 3- metoxifenila, grupo de 3-cianofenila, grupo de 2-metiltiofenila ou grupo de 2- trifluorometilfenila e mais preferivelmente um grupo de fenila, grupo de Afluorofenila ou grupo de 4-clorofenila.
Nos compostos (Ia), (Ib) e (Ic) da presente invenção, um "grupo
de heteroarila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de Ci-C6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo e grupo de Ci-C6 alcóxi" em R1 e similares podem ser, além do "grupo de heteroarila" anteriormente mencionado, o "grupo de heteroarila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 5 6 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo, o "grupo de heteroarila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 dos mesmos ou diferentes "grupos de Ci-C6 alquila que podem ser substituídos com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo" anteriormente mencionados ou o "grupo de heteroarila" anteriormente mencionado que é substituído com 1
a 6 dos mesmos ou diferentes "grupo de CrC6 alcóxi" anteriormente mencionados, e ainda inclui o "grupo de heteroarila" anteriormente mencionado que é substituído com 2 a 6 tipos de substituintes selecionados do grupo consistindo no átomo de halogêneo anteriormente mencionado, o "grupo de CrC6 alquila" anteriormente mencionado e o "grupo de CrC6 alcóxi" anteri15 ormente mencionado, preferivelmente um grupo de furila, grupo de tienila, grupo de oxazolila, grupo de piridila, grupo de benzofuranila, grupo de isobenzofuranila, grupo de 5-bromofurila, grupo de 6-cloropiridila, grupo de Atrifluorometilpiridila, grupo de 3-fluorotienila ou grupo de 3-metoxitienila e mais preferivelmente um grupo de furila ou grupo de tienila.
Nos compostos (Ia), (Ib) e (Ic) da presente invenção, um "grupo
de aralquila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de CrC6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo, grupo de CrC6 alcóxi, grupo de amino que 25 pode ser substituído com 1 a 2 dos mesmos ou diferentes grupos de CrC6 alquila ou grupos de acila, grupo de nitro, grupo de ciano, grupo de hidroxila, grupo de mercapto e grupo de CrC6 alquiltio" em R1 e similares podem ser, além do "grupo de aralquila" anteriormente mencionado, o "grupo de aralquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 dos mesmos ou 30 diferentes átomos de halogêneo, o "grupo de aralquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 dos mesmos ou diferentes "grupos de CrC6 alquila que podem ser substituídos com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo" anteriormente mencionados, o "grupo de aralquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 dos mesmos ou diferentes "grupos de CrC6 alcóxi" anteriormente mencionados, o "grupo de aralquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 dos mes5 mos ou diferentes "grupos de amino que podem ser substituídos com 1 a 2 dos mesmos ou diferentes grupos de Ci-C6 alquila ou grupos de acila" anteriormente mencionados, o "grupo de aralquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 grupos de nitro, o "grupo de aralquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 grupos de ciano, o "grupo de
aralquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 grupos de hidroxila, o "grupo de aralquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 grupos de mercapto ou o "grupo de aralquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 6 dos mesmos ou diferentes "grupos de CrC6 alquiltio" anteriormente mencionados, e ainda inclui o "grupo de aral15 quila" anteriormente mencionado que é substituído com 2 ou mais tipos de substituintes selecionados do grupo consistindo no átomo de halogêneo anteriormente mencionado, o "grupo de CrC6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo" anteriormente mencionado, o "grupo de CrC6 alcóxi” anteriormente mencionado, o "grupo 20 de amino que pode ser substituído com 1 ou 2 dos mesmos ou diferentes grupos de CrC6 alquila ou grupos de acila" anteriormente mencionados, grupo de nitro, grupo de ciano, grupo de hidroxila, grupo de mercapto e o "grupo de C1-C6 alquiltio" anteriormente mencionado, em que em um caso onde o grupo de aralquila possui um grupo(s) substituinte(s), o(s) substituin25 te(s) podem substituir um ou ambos do anel de arila e do grupo de alquila, preferivelmente um grupo de benzila, grupo de difenilmetila, grupo de 1- fenetila, grupo de 2-fenetila, grupo de 4-clorobenzila, grupo de 3- cianobenzila ou grupo de 4-metiltio-2-fenetila e mais preferivelmente um grupo de benzila.
Nos compostos (Ia), (Ib) e (Ic) da presente invenção, um "anel
de C3-C-10 cicloalquila formado juntamente com 0 átomo de carbono ao qual ele é ligado, que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de C1-C6 alquila, grupo de C1-C6 alcóxi e grupo de fenóxi" em R1 e R21 e similares podem ser, além do " anel de C3-C10 cicloalquila" anteriormente mencionado, por exemplo, o "anel de C3-Ci0 cicloalquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo, o "anel de C3-C10 cicloalquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes "grupos de Ci-C6 alquila" anteriormente mencionados, o "anel de C3-C10 cicloalquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes "grupos de C1-C6 alcóxi" anteriormente mencionados, ou o "anel de C3-C10 cicloalquila" anteriormente mencionado que é substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes grupos de fenóxi, e ainda inclui o "anel de C3-C10 cicloalquila" anteriormente mencionado que é substituído com 2 a 3 tipos de substituintes selecionados do grupo consistindo no átomo de halogêneo anteriormente mencionado, do "grupo de Ci-C6 alquila" anteriormente mencionado, do "grupo de C1-C6 alcóxi" anteriormente mencionado e grupo de fenóxi, preferivelmente um anel de ciclobutila, anel de ciclopentila, anel de ciclo-hexila, anel de 2-clorociclopentila, anel de 4-metilciclo-hexila, anel de 3- metoxiciclo-hexila ou anel de 3-fenoxiciclo-hexila e mais preferivelmente um anel de ciclo-hexila.
Nos compostos (Ia), (Ib) e (Ic) da presente invenção, X pode ser substituído em 1 a 4 posições substituíveis arbitrárias no anel de isoquinolina, e em um caso onde de 2 a 4 de X estão presente (em um caso onde n é
2 ou mais), eles podem ser os mesmos ou diferentes.
Nos compostos (Ia), (Ib) e (Ic) da presente invenção, Y pode ser
substituído em 1 a 6 posições substituíveis arbitrárias no anel de quinolina, e em um caso onde 2 a 6 de Y estão presentes (em um caso onde m é 2 ou mais), eles podem ser os mesmos ou diferentes.
Os compostos (Ia), (Ib) ou (Ic) da presente invenção podem ser convertidos em sais, incluindo, por exemplo, sais minerais tais como um cloridrato, sulfato e nitrato; fosfatos; sulfonatos tais como um metanossulfonato, etanossulfonato, benzenossulfonato e p-toluenossulfonato; ou carboxilatos orgânicos tais como um acetato, benzoato, oxalato, fumalato e salicilato (preferivelmente cloridratos, sulfatos, nitratos, metanossulfonatos, oxalatos, fumaratos ou salicilatos). Estes sais são incluídos no escopo da presente invenção contanto que eles possam ser usados como um agente de tratamento do solo ou como um agente de tratamento de sementes.
Os composto (Ia), (Ib) ou (Ic) da presente invenção ou sais destes podem ser convertidos em solvatos, e estes solvatos também são incluídos no escopo da presente invenção. Os solvatos são preferivelmente hidratos.
Os composto (Ia), (Ib) ou (Ic) da presente invenção podem ter compostos tendo carbonos assimétricos, e em tais casos a invenção do presente pedido também inclui uma das formas oticamente ativas ou uma mistura contendo várias formas oticamente ativas em uma relação arbitrária.
Nos compostos (Ia), (Ib) ou (Ic) da presente invenção,
R1 e R2 são,
(1a) preferivelmente um grupo de Ci-Ce alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de C1-C6 alcóxi e grupo de fenóxi ou um grupo de arila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de Ci-C6 alquila, grupo de Ci-C6 alcóxi e grupo de hidroxila,
(1b) mais preferivelmente grupo de CrC6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo, ou grupo de fenila que pode ser substituído com 1 a 5 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo,
(1c) ainda mais preferivelmente um grupo de metila, grupo de etila, grupo de propila, grupo de trifluorometila, grupo de trifluoroetila, grupo de fenila, grupo de fluorofenila ou grupo de clorofenila,
R3 e R4 são,
(2a) preferivelmente um átomo de hidrogênio, grupo de Ci-C4 alquila, átomo de halogêneo, grupo de metóxi, grupo de etóxi ou grupo de hidroxila,
(2b) mais preferivelmente um átomo de hidrogênio, grupo de metila, grupo de etila, grupo de flúor ou grupo de cloro,
(2c) ainda mais preferivelmente um átomo de hidrogênio, grupo de metila ou grupo de flúor,
Xn é,
(3a) preferivelmente tal que X é um átomo de halogêneo; grupo de C1-C6 alquila; grupo de C2-C6 alquinila; grupo de arila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do 10 grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de C1-C6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo e grupo de C1-C6 alcóxi; grupo de heteroarila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de C1-C6 alquila que pode 15 ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo e grupo de C1-C6 aicóxi; grupo de ciano; ou grupo de N-hidróxi-CrC6 alcanimidoíla em que um átomo de hidrogênio do grupo de hidroxila pode ser substituído com um substituinte selecionado do grupo consistindo em um grupo de C1-C6 alquila e grupo de fenila, enêum número inteiro de 0 a 2,
(3b) mais preferivelmente tal que X é um átomo de halogêneo;
grupo de C1-C4 alquila; grupo de C2-C3 alquinila; grupo de fenila que pode ser substituído com 1 a 2 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de flúor, átomo de cloro, grupo de C1-C2 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 átomos de flúor e grupo de 25 C1-C2 alcóxi; grupo de furila, grupo de tienila, grupo de oxazolila ou grupo de piridila, cada um dos quais pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de flúor, átomo de cloro, grupo de C1-C2 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 de átomos de flúor e grupo de C1-C2 alcóxi; grupo de ciano; ou 30 grupo de N-Iiidroxi-C1-C2 alcanimidoíla em que um átomo de hidrogênio do grupo de hidroxila pode ser substituído com um substituinte selecionado do grupo consistindo em um grupo de C1-C2 alquila e grupo de fenila, e n é um número inteiro de 0 a 2,
(3c) ainda mais preferivelmente tal que X é um átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo, grupo de metila, grupo de etinila, grupo de furila, grupo de tienila, grupo de ciano, grupo de metoxietanimidoíla, grupo de etoxietanimidoíla ou grupo de fenoxietanimidoíla, e n é um número inteiro de 0 ou 1,
Ym é,
(4a) preferivelmente tal que Y é um átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo, grupo de C1-C3 alquila, grupo de metóxi, grupo de etóxi ou grupo de hidroxila e m é um número inteiro de O a 2,
(4b) mais preferivelmente tal que Y é um átomo de flúor, átomo de cloro ou grupo de metila, e m é um número inteiro de O ou 1,
(4c) ainda mais preferivelmente tal que Y é um grupo de metila, e m é um número inteiro de O ou 1.
Além disso, os compostos obtidos pela combinação de R1 e R2
selecionados de (1a)-(1c), R3 e R4 selecionados de (2a)-(2c), Xn selecionado de (3a)-(3c) e Ym selecionado de (4a)-(4c) também são preferíveis, por exemplo,
(A1) um composto onde R1 e R2 são um grupo de Ci-C6 alquila 20 que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de Ci-C6 alcóxi e grupo de fenóxi; ou um grupo de arila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de C1-C6 alquila, grupo de 25 C1-C6 alcóxi e grupo de hidroxila,
R3 e R4 são um átomo de hidrogênio, grupo de C1-C4 alquila, átomo de halogêneo, grupo de metóxi, grupo de etóxi ou grupo de hidroxila,
X é um átomo de halogêneo; grupo de C1-C6 alquila; grupo de C2-C6 alquinila; grupo de arila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de Ci-C6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo e grupo de C1-C6 alcóxi; grupo de heteroarila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de Ci-C6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo e grupo de CrC6 alcóxi;
5 grupo de ciano; ou grupo de N-hidróxi-CrC6 alcanimidoíla em que um átomo de hidrogênio do grupo de hidroxila pode ser substituído com um substituinte selecionado do grupo consistindo em um grupo de CrC6 alquila e grupo de fenila, e n é um número inteiro de 0 a 2,
Y é um átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo, grupo de C1-C3 alquila, grupo de metóxi, grupo de etóxi ou grupo de hidroxila, e m
é um número inteiro de 0 a 2,
(A2) um composto onde R1 e R2 são um grupo de C1-C6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo; ou um grupo de fenila que pode ser substituído com 1 a 5 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo,
R3 e R4 são um átomo de hidrogênio, grupo de metila, grupo de etila, átomo de flúor ou átomo de cloro,
X é um átomo de halogêneo; grupo de C1-C4 alquila; grupo de C2-C3 alquinila; grupo de fenila que pode ser substituído com 1 a 2 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de flúor, átomo de cloro, grupo de C1-C2 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 átomos de flúor e grupo de C1-C2 alcóxi; grupo de furila, grupo de tienila, grupo de oxazolila ou grupo de piridila, que (os 4 grupos) pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de flúor, átomo de cloro, grupo de C1-C2 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 átomos de flúor e grupo de C1-C2 alcóxi; grupo de ciano; ou grupo de N-Ndroxi-C1 -C2 alcanimidoíla em que um átomo de hidrogênio do grupo de hidroxila pode ser substituído com um substituinte selecionado do grupo consistindo em um grupo de C1- C2 alquila e grupo de fenila, e n é um número inteiro de 0 a 2,
Y é um átomo de flúor, átomo de cloro ou grupo de metila, e m é um número inteiro de 0 ou 1, ou (Α3) um composto onde R1 e R2 são um grupo de metila, grupo de etila, grupo de propila, grupo de trifluorometila, grupo de trifluoroetila, grupo de fenila, grupo de fluorofenila ou grupo de clorofenila,
R3 e R4 são um átomo de hidrogênio, grupo de metila ou átomo
de flúor,
X é um átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo, grupo de metila, grupo de etinila, grupo de furila, grupo de tienila, grupo de ciano, grupo de metoxietanimidoíla, grupo de etoxietanimidoíla ou grupo de fenoxietanimidoíla, e n é um número inteiro de 0 ou 1,
Y é um grupo de metila, e m é um número inteiro de 0 ou 1,
podem ser mencionados.
Com referência aos compostos (Ia), (Ib) ou (Ic) da presente invenção, os compostos representativos são indicados nas seguintes tabelas, mas a presente invenção não é limitada a estes compostos.
Nas seguintes tabelas, "Me" indica um grupo de metila, "Et" um
grupo de etila, "Pr" um grupo de propila, "iPr" um grupo de isopropila, "iBu" um grupo de isobutila, "tBu" um grupo de t-butila, "iPen" um grupo de isopentila, "Vinila" um grupo de vinila, "Alila" um grupo de alila, "Etinila" um grupo de etinila, "Ph" um grupo de fenila, "4FPh" um grupo de 4-fluorofenila, "FUR" 20 um grupo de furila, "2THI" um grupo de 2-tienila, "OXA" um grupo de oxazolila, "Ac" um grupo de acetila, "HEtlMD" um grupo de N-hidroxietanimidoíla, "MeEtIMD" um grupo de N-metoxietanimidoíla, "3PYD" um grupo de 3- piridila, "Bn" um grupo de benzila, "Ms" um grupo de metanossulfonila, "cBu" um anel de ciclobutano que R1 e R2 ou R3 e R4 formam-se juntamente com o 25 átomo de carbono ao qual eles são ligados, "cPen" um anel de ciclopentila que R1 e R2 ou R3 e R4 se formam juntamente com o átomo de carbono ao qual eles são ligados, "3-MecPen" um anel de 3-metilciclopentila que R1 e R2 ou R3 e R4 se formam juntamente com o átomo de carbono ao qual eles são ligados, "cHex" um anel de ciclo-hexila que R1 e R2 ou R3 e R4 se formam 30 juntamente com o átomo de carbono ao qual eles são ligados, "cHep" um anel de cicloeptila que R1 e R2 ou R3 e R4 se formam juntamente com o átomo de carbono ao qual eles são ligados, "O=" um grupo de oxo que R3 e R4 juntos se formam, ''CH2=" um grupo de metilideno que R3 e R4 juntos se formam, ’Ή" em "Xn" e "Ym" indica que n é 0 ou m é 0, e em branco no "tipo de sal" indica que está na forma livre.
Tabela 1
Composto
N0 B1iR2 RSy B4 X0__Ym Tipodesal
1*1 Mei Me H.H H H 1*2 Me* Me KsIi H 2*F 1-8 Me, Me ο 1Ϊ H 4-F O ^ -Jni 1-4 Me» Me H.H H 6*F l-Õ Jfcfe, Me Hf H H 6-F 1-0 HpH H 7-F .1-7 Me1ZMe H1H Jl 8-F 1-8 âfe?.Me H1H H 2-C1 1-9 MetMfe H,H H 4*Ό1 1*10 Me-, Me- HJ H 5-Ci I-Jl Me, Me h.h H 6-C1 I-IJ Me1Me H,H H 7-Cl I-IS Me s Me KiM M â-Ct 1-14 Me, Me Vt tf H 2-Me AJ; U Js!Í( I-IS Me, Me H»H H 4 *Mei ΙΊβ H1H H 5'Me (to) 1-17 Me, Me H H H 6-Me 1-18 Me. Me H H H 7-Me 1-19 Me, Me H H H 8-Me 1-20 Me, Me H H H 2-MeO 1-21 Me, Me H H H 4-MeO 1-22 Me, Me H H H 5-MeO 1-23 Me, Me H H H 6-MeO 1-24 Me, Me H H H 7-MeO 1-25 Me, Me H H H 8-MeO 1-26 Me, Me H H H 2-OH 1-27 Me1 Me H H H 4-OH 1-28 Me, Me H H H 5-OH 1-29 Me, Me H H H 6-OH 1-30 Me, Me H H H 7-OH 1-31 Me, Me H H H 80H 1-32 Me, Me H H 5-F H 1-33 Me, Me H H 5-F 4-F 1-34 Me, Me H H 5-F 8-F 1-35 Me, Me H H 5-F 4-CI 1-36 Me1 Me H H 5-F 6-Ci 1-37 Me, Me H H 5-F 4-MeO 1-38 Me, Me H H 5-F 8-Me 1-39 Me, Me H H 5-F 8-MeO 1-40 Me, Me H H 5-F 8-OH 1-41 Me, Me H H 6-F H 1-42 Me, Me H H 7-F H 1-43 Me, Me H H 8-F H 1-44 Me1 Me H H 5-C1 H 1-45 Me, Me H H 5-C1 4-F 1-46 Me, Me H H 5-C1 8-F 1-47 Me, Me H H 5-C1 4-CI 1-48 Me, Me H H 5-C1 6-CI 1-49 Me, Me H H 5-C1 4-Me 1-50 Mej Me H H 5-Cl 8-Me 1-51 Me, Me H H 5-C1 8-MeO 1-52 Me, Me H H 5-C1 8-OH 1-53 Me, Me H H 6-Cl H 1-54 Me, Me H H 7-C1 H 1-55 Me, Me H H 8-C1 H 1-56 Me, Me H H 5-Br H 1-57 Me, Me H H 5-Br 4-F 1-58 Me, Me H H 5-Br 8-F 1-59 Me1 Me H H 5-Br 4-CI 1-60 Me, Me H H 5-Br 6-CI 1-61 Me, Me H H 5-Br 4-Me 1-62 Me, Me H H 5-Br 8-Me 1-63 Me, Me H H 5-Br 8-MeO 1-64 Me, Me H H 5*Br 8-OH 1-65 Me, Me H H 6'Br H 1-66 Me, Me H H 7-Br H 1-67 Me, Me H H 8-Br H 1-68 Me, Me H H 5-1 H 1-69 Me, Me H H 5-Me H 1-70 Me, Me H H 6-Me H 1-71 Me, Me H H 7‘Me H 1-72 Me, Me H H 8-Me H 1-73 Me, Me H H 5-Et H 1-74 Me, Me H H 6-Et H 1-75 Me, Me H H 7-Et H 1-76 Me, Me H H 8-Et H 1-77 Me, Me H H 5-Pr H 1-78 Me, Me H H 6-Pr H 1-79 Me, Me H H 7-Pr H 1-80 Me, Me H H 8-Pr H 1-81 Me, Me H H 5-Vinyl H 1-82 Me, Me H H 6-Vinyl H 1-83 Me, Me H H 7-Vinyl H 1-84 Me, Me H H 8-Vinyl H 1-85 Me, Me H H 5-Etynyl H 1-86 Me, Me H H 6-Etynyl H 1-87 Me1 Me H H 7-Etynyl H 1-88 Me, Me H H 8-Etynyl H 1-89 Me, Me H H 5-Ph H 1-90 Me, Me H H 6-Ph H 1-91 Me, Me H H 7-Ph H 1-92 Me, Me H H 8-Ph H 1-93 Me, Me H H 5-FUR H 1-94 Me, Me H H 5-2THI H 1-95 Me, Me H H 5-3THI H 1-96 Me, Me H H 5-(2-Cl-2THI) H 1-97 Me, Me H H OXA H 1-98 Me, Me H H 5-H EtIMD H 1-99 Me, Me H H 5-MeMeIMD H 1-100 Me, Me H H 5-MeEtIMD H 1-101 Me, Me H H 5-EtEtIMD H 1-102 Me, Me H H 5Pr EtIMD H 1-103 Me, Me H H 5‘tBulEtIMD H 1-104 Me, Me H H 5-Allyl EtIMD H 1-105 Me, Me H H 5-BnEtIMD H 1-106 Me, Me H H 5-PhEtIMD H 1-107 Me, Me H H 5-MeO H 1-108 Me, Me H H 6-MeO H 1^109 Mei Me I-MmO H 1-110 Me, Me Tul U 8-MeO H Xe r JljI 1111 Mej Me HiH 6-NHz H 1‘llí Me1 Me HfH 5-N HAc H 1*113 Me, H.H 5‘OHO H 1-114 MesMe H*H 5'*Ae H l-llfi Mes Me H*H S-CONHMe H 1'lie Me, Me HrH 5*CN H I" 117 Mè, Mê HrH M-Ff H 1-118 Me, Hfe 'U1 «r» 5,fi*Pg 4-F i'ltó MesMe HtM 5,6-p2 8*F 1-130 Me, Me HiH Sfi-Fo 4-CI 1*131 Mef Me H3, H 6 6-CI 1-182 Mé, M# H JT 4*M#> 1-123 Mg, Me IS IjT ff· ■£*·. IKi 8-Me t *■ I Í&Ã Mfl Ma O.» O, & ±£·*ί 1·1ν I .i?lV Oj Π S1O-Fg OrMeU i-w> Mg, Me H, H .MH 1*126 Mell M# H, H S#-01g H 1*127 Mei Me HjH «,«•da 4-F 1*128 Me, Me HjH .^e-CIg β-F I -ISii Me, M© H1H 5,6-CI2 4-Cl 1-130 Me, Me HjH S1B-Cl2 e-ci 1*131 Mef Me HiH S1G1Olg 4-Me 1-132 Met Mb· p O' 8-Me •O. :t O. 1*133 Mep Me HsH «,frClâ S-MeO i-iã«i Me* Me HjH S1G-Cl2 S-OH l*13§ Mei Me HjH s-r??-y» H 1-136 Me, Me H9H iFrF,7*Me H 1-137 Me1 Et HrH M M 1*188 Me1 Bt HiH H 4*P i-iSô Me1 Et HsH H Ô-F 1*140 Me3 Et HsH H *-CI 1-141 Me, El. H., H H 6-CI 1-142 Me, Et HjH H S-Cl 1-1*3 Mes Et H,H H 4*Me 1-144 ifes Et HpH H S-Riie !*145 M®, El HsH H SMeO 1-146 Mei Et H,H H frOH 1-1« Me1K HiH S-F H 1-140 Me3 Et HsH SHF M 1*149 Mep Et H,H T-F H 1-150 Me, Et HiH 5-0. H 1-151 Mei It Hs H e-Cl H 1-162 Me, It HsH H 1*153 Me, It H,H S*Br H 1-154 Me, Et HiH H Mie* El H,H 7Br H 1*166 Me* Efc H*H 5*1 H 1-157 Mei Et B1H S-Me H I-IiS Me1It H»H S-ViHfl M 1*169 Me1Et H>H 5-Etyavl H l-lio MejsIt H, H S-Ph H 1*161 Mg, Et U fàf ©*FUR N 1-162 Me1 It HrH S-2THT H M8S Mes-Bt H1H 6-âTHI M I-Mfc Me, Et H,. H H 1-166 Mes Elt H3H OM H 1-166 MesIl H1H SiMeMelMD H 1Ίβ7 MetBt HsH S-MeEtJMBi Ni 1”16Ô Msi Et HpH D-Et- Elt OijCO H 1*169 Me, Et H,H D-AUylEtIMD H .1-170 MepEt H1H H 1-171 Me* Et HfH S-HiEtlMD H 1*178 Me, E! HfH S-CN H 1-173 Me, Et H:, H 5, G-Fa H 1-174 Me* It HtH H 1-175 MefIV H»H H H 1Ί7β IfeiPr H, H H 4-F 1-177 Me1 Pr HiH H Ô*f 1-178 Mfi-,. Pr H*H M 4*01 1*179 M«, Pr H,H O ê-o\ K*· 1-1,80 Mes, Pr H,H H S*CI MSI Mei-Fr HtH H 4-Me ι-m Me1 Br Hit H H 1*1,83· Me1, P r BtH U S-MeO 1-1M Mes Ff H*H H 8-OH 1Ί85 MesPr HiH B-F M i-iee Me3 Pr H.H ®*F H 1*1#? Mé, Pr H,K 7-F H 1-1β8 Me, Pr HiH SrQI H 1*1β9 Mes Er H.H e-ci H 1*190 MesPr H1H OT H 1*101 Me3Pr H, H 5*Br H 1*182 Mes Pr TT XJ β-Br H .O J. aí 1-198 Me-, Pr rt M T-Br H Xl j X J. í-194 Me, Fr HfH 5-1 H 1-196 Me, Pi H,.H JrMe H 1*196 MefPr H1H 5-Vinyl H 1-197 MefPr I,. H ^EiyRyI H 1*198 Mies Pr H,H 6‘Λ H 1-199 Met Pr HiH S-Flll- H 1-200 MefPr S-2TEH H 1-201 Me, Pr HiH 6-3TH1 H 1-202 Me, Pr H, H 5-<2Cl-2THl) H 1*203 Me, Pr H» H OXA H 1-204 Me, Pr H1H B-MeMeIMD H 1-205 Me, Pr H1 H 5-MeEtIMD H 1*208 Me, Pr H, H 5-BtEtIMD H 1*207 Me, Pr H, H 5-AUylEtIMD H 1-208 Me, Pr H, H 5-Bn EtIMB H 1-209 Me, Pr H1H B-PhEtIMD H 1-210 Me, Pr H1H 5-CN H 1-211 Me j Pr H, H 5.6-F.2 H 1*212 Me, Pr O D 5.6-C12 N XjL , Il 1-213 Me5 íPr H, H H H 1-214 Me5 «Pr U Xã H 4-F jn. i x* 1-215 Mes tPr H.H H 8-F 1-216 Me, íPr H,H H 4*0 1-217 Me5 íPr H, H H 6-CI 1*218 Me, ÍPr H.H H 8*CI 1-219 Me, iPr H, H H 4-Me 1-220 Me, iPr H, H H 8-Me 1*221 Me, iPr H, H H 8-MeO 1-222 Me, iPr H, H H 8ΌΗ 1-223 Me, iPr H, H 5-F H 1-224 Me»iPr H1H 6* F H 1-225 Me, iPr HfH 7-F H 1-226 Me, iPr H, H 5-CI H 1-227 Me, iPr H, H 6-CI H 1-228 Me, iPr HfH 7-C1 H 1*229 Me9 iPr H, H 5-Br H 1-230 Me, iPr HiH 6-Br H 1-231 Me, ÍPr H, H 7-Br H 1-232 Me, iPr H, H 6-1 H 1-233 Me, iPr H, H 5-Me H 1-234 Met íPr H,H 5-Vinyl H 1-235 Me1 iPr H5H 5‘EtynyI H 1-236 Me, iPr HiH 5-Ph H 1-237 Me, iPr H, H 5-FUR H 1-238 Me, iPr H, H 5-2THI H 1-239 Me, iPr HfH 5-3THI H 1-240 Me, iPr H, H 5-(2-Cl-2THI) H 1-241 Me, iPr H1 H OXA H 1-242 Me, i Pr H, H 5-MeMeIMD H 1-243 Me, iPr H, H S-MeEtIMB H 1-244 M e, i Pr TJ ti S-EtEtIMD H •Μ*I *4 1-245 Me, iPr Hf H 5-AliylEtIMD H í-% a r\ * X . -TV TT T'V õ-BnEtíMÍ) H L' íví«3 iirr XX $ Xl 1-247 BdtaiIPt H1H S-PhEtIMB H 1'24Μ Me, iPr TT u 5-CN H srl.· 3 CÍ 1-249 MeiIP* H1H *6*2 H 1-260 Mei íPsr HiH 5,6*02 H I-Sgl Met iBu H, H H H Met IBia HiH H 4*F 1*253 Met iBu H,H H 8-F 1-254 Mei IPu HtH H 4-CI !”•255 Me, tSu H1H H f-GI 1-286 Méj iSu Kpli H 8-CI 1*257 Me1 IBu H.* H H 4-Me 1"2&8 Me, Wu Hi H H B-Me Í*2SS Mei 3Bu HtH H -S-MeO i*aeo Me1 iBu H„H H S-OH !■261 Md, iBu H*H SrF H 1-263 .Mes iSu H,H e-F H 1-263 Me1 IBu HiH η[:ψ M I*2Í4 Me, iBu H,H S-Cl H 1-26B Mes iBu H1, H 6"CI H 1*286 Me , iBu H»H ϊ·α H 1-267 iBu: H1H 5-Br H 1-288 Me, íBu H, H 6-Br H l’%@» Met iBu H,H t-Br H 1-270 Me* iBu H,.H fi*í H 1-271 Me t i B u .HjH βΚΜρ H 1*272 Slfe:, S-Bu HsH H 1-27S Wfei IBu Hs H S-Elynyl H 1-274 Mbj Sy H.H B-Ph H 1-27S Mc, iBu HpH 5-FUIt H 1-276 Me, iBu HsH 5-2THI H 1-277 Mei iBu H1H 5-3ΤΉΙ H 1’27S Me, IBu H.H 6K2-C1-2THS H 1-270 Mis, iBu H.H OXA H 1-280 Me, iBu H.H HMeMeJMD H 1*281 Me, iBu HfH IhMeBtIMD Hl 1-282 MelIBu H,H S-EtJitIMD H 1»2S3 Me, IBw HfH 5-ÂHylEt'EMOi M 1-284 Me, iBu H,H S-BnEtIMD H 1*285 Me,iBu H,H S-PhllIMI)' H 1-288 MelIBu Bi-H S-ON Hi 1-2S7 MeJBu HfH S»6*Fg H 1-S88 Mé, iBu H, H M-cia H 1*289 Me, fBu H.H H 1 1*290 Me fcBu H,H B-F Hi 1-291 MetIBu HtH $*Ct H 1-292 H,H B-Bf H 1-293 Me, tBu H, H 5-1 H 1-294 Me, tBu HiH 5-Me H 1-295 Met tBu H, H 5-Vinyl H 1-296 Me, tBu H1 H 5-Etynyl H 1-297 Me, tBu H, H 5-Ph H 1-298 Me, tBu H1 H 5-FUR H 1-299 Me, tBu Hi H 5-2THI H 1-300 Me, tBu HfH 5-3THI N 1-301 Me, tBu H, H 5-MeEtIMD H 1*302 Me3 tBu H, H 5-BtEtlMD H 1*303 Me1 tBu HtH 5-PhEtIMD H 1-304 Mej tBu H, H 5-CN H I “305 Mes tBu HiH 5,6*F2 H 1-306 Mef tBu H, H 5,6-C12 H 1-307 Me, ίΡβη H, H H H 1-308 Me, iPôn H, H H 4-F 1-309 Me, (Ρθη H1 H H B-F 1-310 Me, ίΡθη H3 H H 4-CI 1*311 Me, ίΡβη H1 H H 6-a 1*312 Me, iPen HjH H 8-CI 1-313 Me, ίΡβη Hj H H 4* Me 1-314 Me* ίΡβη H1H H 8'Me 1-315 Me1 IPen HtH TJ 8-MeO O 1-316 Me, ίΡβη rLT IJT H 8-OH rit H 1-317 Me, iPen H, H 5-F H 1*318 Me1 tPen HsH 6-F H 1-319 Me, iPen H, H 7-F H 1-320 Me, iPen H, H 5*C1 H 1-321 Me, iPen Hj H 6-CI H 1-322 Me, iPen HiH 7-C1 H 1-323 Me, iPer» H, H 5-Br H 1*324 Mei iPen H, H 6* Br H 1-325 Me, iPen H5H T-Br H 1-326 Me, iPen Hs H 51 H 1-327 Me , IPerv HjH 5-Me H 1-328 Mef IPen Hj H 5-Vmyl H 1-329 Mes iPen H, H 6-Etynyl H 1-330 Me, iPen; H1 H o-Ph H 1-331 Met iPen H, H 5-FUR H 1-332 Me, iPen H1 H 5-2THI H 1-333 Me, iPen H1H 6-3THI H 1-334 Me, iPen Hs H 5-(2-Cl-2THI) N 1*335 Me, iPen rr tj OXA H rl j ri 1-336 Me, iPen H, H S-MeMeIMD H I'337 Mes ÍPen H, H 5-MeEtIMD H 1*338 Me, iPen HfH S-EtRtTMn H ?Pfi»*f *ΒΒ» I SBB B JIBfB B ISBf Bf BfffieiIifBBfB -* «* + % «, ·» W- ·» <W MT IK » -W ·* Ί· MS >· Ut U Ιϊβ I* *? 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HjtSiD4Saifc 1-798 Me, Me Η, H 1-799 Μβ, Me Η, H 1-800 Μθ, Me Η, H 1-801 Me, Me Η, H 1-802 Me, Me Η, H 1-803 Me, Me Η, H 1-804 Me, Me Η, H 1-805 Me, Me Η, H 1-806 Me, Me Η, H 1-807 Me, Me Η, H 1-808 Me, Et Η, H 1-809 Me, Et Η, H 1-810 Me, Et Η, H 1-811 Me, Et Η, H 1-812 Me, Et Η, H 1-813 Me, Et Η, H 1-814 Me, Et Η, H 1-815 Me, Et Η, H 1-816 Me, Et Η, H 1-817 Me, Et Η, H 1-818 Me, Et Η, H 1-819 Me, Et Η, H 1-820 Me, Et Η, H ί-821 Me1 Et Η, H 1-822 Me, Et Η, H 1-823 Me, Et Η, H 1-824 Me, Pr Η, H 1-825 Me, Pr Η, H 1-826 Me, Pr Η, H 1-827 Me, Pr Η, H 1-828 Me, Pr Η, H 1-829 Me, Pr Η, H 1-830 Me, Pr Η,H 1-831 Me, Pr Η, H 1-832 Me, Pr Η, H 1-833 Me, Pr Η, H 1-834 Me, Pr Η, H 1-835 Me, Pr Η, H 1-836 Me, Pr Η, H H H HNO3 salt 5-F H HNO3 salt 5-CI H HNO3 salt H H (COOH)2 salt 5-F H (COOH)2 salt H H MsOH salt 5-F H MsOH salt H H Salicylate 5-F H Salicylate 5-F H fumarate H H HCI Salt 5-F H HCI salt 5-CI H HCI salt H H CO 0 CO CSI 1 5-F H H2SO4 salt 5-CI H H2SO4 salt H H HNO3 salt 5-F H HNO3 salt 5-CI H HNO3 salt H H (COOH)2Salt 5-F H (COOH)2 salt H H MsOH salt 5-F H MsOH salt H H Salicylate 5-F H Salicylate 5-F H fumarate H H HCl salt 5-F H HCI salt 5-CI H HCI salt H H H2SO4 salt 5-F H H2SO4 salt 5-CI H H2SO4 salt H H HNO3Salt 5-F H HNO3 salt 5-CI H HNO3 salt H H (COOH)2 salt 5-F H (COOH)2Salt H H MsOH salt 5-F H MsOHsalt 1-837 Me, Pr Η,H H H Salicylate 1-838 Me, Pr Η,H 5-F H Salicylate 1-839 Me, Pr Η,H 5-F H fumarate 1-840 Me, Ph H5H H H HCI salt 1-841 Μβ, Ph Η, H 5-F H HCI salt 1-842 Me1 Ph Η,H 5Ό H HCl salt 1-843 Me, Ph Η, H H H H2SO4 salt 1-844 Me, Ph Η, H 5-F H H2SO4 salt 1-845 Me1Ph Η, H 5-CI H H2SO4 salt 1-846 Me, Ph Η, H H H HNO3 salt 1-847 Me5Ph Η, H 5-F H HNO3 salt 1-848 Me, Ph Η, H 5-CI H HNO3 salt 1-849 Me1Ph Η,H H H (COOH)2Salt 1-850 Me, Ph Η, H 5-F H (COOH)2Salt 1-851 Me1Ph Η, H H H MsOH salt 1-852 Me, Ph Η, H 5-F H MsOH salt 1-853 Me, Ph Η, H H H Salieylate 1-854 Me, Ph H1 H 5-F H Salieylate 1-855 Me, Ph Η, H 5-F H fumarate 1-856 Me, Me H1Me H H 1-857 Me, Me H1Me 5-F H 1-858 Me, Me H1Me 5-CI H 1-859 Me, Me Η, Et H H 1-860 Me, Me Η, Et 5-F H 1-861 Me, Me Η, Et 5-CI H 1-862 Me, Me Η, Pr H H 1-863 Me, Me Η, Pr 5-F H 1-864 Me, Me H1Pr 5-CI H 1-865 Me, Me Me, Me H H 1-866 Me, Me Me, Me 5-F H 1-867 Me, Me Me1 Me 5-CI H 1-868 Me, Et H1Me H H 1-869 Me, Et H1Me 5-F H 1-870 Me, Et H1Me 5-01 H 1-871 Me, Pr H1Me H H 1-872 Me, Pr H1Me 5-F H 1-873 Mej Pr H1Me 5-CI H 1-874 Me5Ph H5Me H H 1-875 Me, Ph H1Me 5-F H 1-876 Me1 Ph H1Me 5-CI H 1-877 Me, Ph Me1 Me H H 1-878 Me1Ph Me1 Me 5-F H 1-879 Me, Ph Me1 Me 5-CI H 1-880 Me, Me Η, H 5-iPr H 1-881 Me, Me Η, H 5-CH(Me)CH2CH3 H 1-882 Me, Me Η, H 5-C(Me)=CH2 H 1-883 Μβ, Me Η, H 5-CH=CHC02Me H 1-884 Me, Me Η, H 5-CH2F H 1-885 Me, Me Η, H 5-CH2Cl H 1-886 Me, Me Η, H 5-CHF, H 1-887 Me, Me Η, H 5-CH2OH H 1-888 Me, Me Η, H 5-C(Me)2OH H 1-889 Me, Me Η, H 5-CH2OMe H 1-890 Me, Me Η, H S-CH2CO2Me H 1-891 Me, Me Η, H 5-NHCOPh H 1-892 Me, Me Η, H 5-NHCO(2-FPh) H 1-893 Μθ, Me Η, H 5-NHCO(3-FPh) H 1-894 Me, Me Η, H 5-NHCO(4-FPh) H 1-895 Me, Me Η, H 5C02H H 1-896 Me, Me Η, H 5"C02Me H 1-897 Me, Me Η, H 5-C02Et H 1-898 Me, Me Η, H 5CONH2 H 1-899 Me, Me Η, H 5-F 2-Me 1-900 Me, Me Η, H 5-F 4-Me 1-901 Me, Me Η, Me 5-F 2-Me 1-902 Me, Me Η, Me 5-F 8-Me 1-903 Me, Me H1Me 5-F 8-MeO 1-904 Me, Me Me, Me 6-F H 1-905 Me, Me Me1 Me 7-F H 1-906 Me, Me Me, Me 5-F 2-Me 1-907 Me, Me Me, Me 5-F 4-Me 1-908 Me, Me Me, Me 6* Cl H 1-909 Me, Me Me, Me 7-C1 H 1-910 Me, Me Me, Me 5-F H 1-911 Me, Me Me, Me 5-F H 1-912 Me, Me Me, Me 5-F H 1-913 Me, Me Me, Me 5-F H 1-914 Me, Me Me, Me 5-Me H 1-915 Me, Me Me, Me 6-Me H 1-916 Me, Me Me, Me 7-Me H 1-917 Me, Me Me, Me 5-F 6-F 1-918 Me, Me Me, Me 5-F 8-F 1-919 Me, Me Me, Me 5-F 8-Me 1-920 Me, Me Me1 Me 5-F 8-MeO 1-921 Me, Me cPen H H 1-922 cPen Me1 Me H H 1-923 Me, Me cHex H H HCl salt H2SO4Salt HNO3 salt MsOH salt 1-924 cHex Me, Me H H 1-925 cBu H, H 5-F H 1-926 Me, Me CH2= 5-F H 1-927 Me, Me H, F 5-F H 1-928 Me, Me H, Cl 5-F H 1-929 Me, Me F, F H H 1-930 Me, Me F, F 5-F H 1-931 Me, Me H, OH 5-F H 1-932 Me, Me H, OMe 5-F H 1-933 Me, Me 0= H H 1-934 Me, Me 0= 5-F H 1-935 Me, Me Me, OH 5-F H 1-936 Me, Me Et, OH 5-F H 1-937 Me, Me Me, OMe 5-F H 1-938 Me, Me Me, OEt 5-F H 1-939 Me, Me Et, OMe 5-F H 1-940 Me, Me F, F 6-F H 1-941 Me, Me F, F 7-F H 1-942 Me, Me F, F 5-CI H 1-943 Me, Me F, F 6-CI H 1-944 Me, Me F, F 7-C1 H 1-945 Me, Me F, F 5-Br H 1-946 Me, Me F, F 6-Br H 1-947 Me, Me F, F 7-Br H 1-948 Me, Me F, F 5-Me H 1-949 Me, Me F, F 6-Me H 1-950 Me, Me F1F 6Me0 H 1-951 Me, Me F, F 5,7-Cl2 H 1-952 Me, Me F, F 6-F,7-Me H 1-953 Me, Me 0= 6-F H 1-954 Me, Me 0= 7-F H 1-955 Me, Me 0= 5-CI H 1-956 Me, Me 0= 6-CI H 1-957 Me, Me 0= 7-C1 H 1-958 Me, Me 0= 5-Br H 1-959 Me, Me 0= 6-Br H 1-960 Me, Me 0= 7-Br H Legenda da Tabela 1:
alil - vinila - etinila - etinil - sal de HCI - sal de H2SO4 - sal de MsOH - salicilato - fumarato. Tabela 2
Composto
N0 I1fB2 RS*R4 .. Xb............... Ym 2*1 Me, Me Ei H H H •2-2 Me» Me HjH H SrF 2-8 Mer Me H1H H 6-F 2-4 Mef Me H,H H T-F 2*8 Me, Me HtH H β*Ρ 2-6 Mef Me- HfH « S-Cl 2-7 M?, Me H.H H e-CI 2-8 Met Me H.H H T-Ci 2*9 Mo, Me HfH H 3*10 Me, Me HfH H 2-Me 2Ί1 Me* Me tf UT H 4:M· 2-12 Me * M e Hp H « 5-Me 213 Me, Me H1 H H 6’Me 2*14 MejMe HiH H 7-Μθ 2-16 Mo, Ma H, H H 8*Μ· 2* tá Mea Me H.H H 8-M«0 2-17' Mea Me H,H 1 2θΗ 2-18 Me, Me H*H H 4-OH 2Ί& Me. Me H1 H H 8-OH 2*26 Me, Me H1H S-F H 2*21 Me, Mé H, H 6-F S-F 2-22 Mes Me 6 -F 6-F 2-23 Mef Me H» It S*F 7-F 2*24 Me» Me HaH S-F 8-F 2*26 Mef Me HiH S-F S-Gl 2-2S Mel Mê H,H S-F 6-Ci 2-27 Mep Me H»H S-F 7-CI 2-28 Me, Me Η» H S-P 8-CI itm Mei Me H,H S-F t-Me 2*30 Mef Me HsH S-F 4-Me 2-31 Me, M* Hj H 6-F 5-M* 2-32 MefMe H3H 5-F 6-Me 2%3a Mef Me H5 H 6-F 7'Me 2-34 Me f Me HsK 5-F S-M# 2-35 Me-, Me H5H S-F S-MeO 2*ae Me* Me H, H 5-F 2-OH 2-37 Me Me 49 5-F 4-OH Η, H 2-38 Me Me Η, H 5-F I-OH 2-39 Me Me Η, H 6-F H 2-40 Me Me Η, H 7-F H 2-41 Me Me Η, H 8-F H 2-42 Me Me Η, H 5-C1 H 2-43 Me Me Η, H 6-C1 H 2-44 Me Me Η, H 7-C1 H 2-45 Me Me Η, H 7-Me H 2-46 Me Me Η, H 8-Me H 2-47 Me Me Η, H 5-Et H 2-48 Me Me Η, H 5-MeO H 2-49 Me Me Η, H 6-MeO H 2-50 Me Me Η, H 7-MeO H 2-51 Me Me Η, H 8-MeO H 2-52 Me Me Η, H 5-EtO H 2-53 Me Me Η, H 5,6-F, H 2-54 Me Me Η, H 6-F,7-Me H 2-55 Me Me Η,H H H 2-56 Me Me Η, Me H H 2-57 Me Me Η, Me H 5-F 2-58 Me Me Η, Me H 6-F 2-59 Me Me Η, Me H 7-F 2-60 Me Me Η, Me H 8-F 2-61 Me Me Η, Me H 2-Me 2-62 Me Me Η, Me H 4-Me 2-63 Me Me Η, Me H 8-Me 2-64 Me Me Η, Me H 8-MeO 2-65 Me Me Η, Me 5-F H 2-66 Me Me H1Me 5-F 5-F 2-67 Me Me Η, Me 5-F 6-F 2-68 Me Me Η, Me 5-F 7-F 2-69 Me Me Η, Me 5-F 8-F 2-70 Me Me Η, Me 5-F 2-Me 2-71 Me Me H1Me 5-F 4-Me 2-72 Me Me Η, Me 5-F 8-Me 2-73 Me Me Η, Me 5-F 8-MeO 2-74 Me Me H1Me 6-F H 2-75 Me Me Η, Me 7-F H 2-76 Me Me Η, Me 8-F H 2-77 Me Me Η, Me 5-CI H 2-78 Me Me Η, Me 6-CI H 2-79 Me Me H1Me 7-CI H 2-80 Me Me H1 Me 8-Cl H 2-81 Me Me H1 Me 5-Me H 2-82 Me Me H1Me 6-Me H 2-83 Me, Me Η, Me 7-Me H 2-84 Me, Me Η, Me 8-Me H 2-85 Me, Me Η, Me 5-MeO H 2-86 Me, Me Η, Me 6-MeO H 2-87 Me, Me Η, Me 7-MeO H 2-88 Me, Me Η, Me 8-MeO H 2-89 Me, Me H1Me 5,6-F2 H 2-90 Me, Me Η, Me 6'F,7-Me H 2-91 Me1 Me Me, Me H H 2-92 Me, Me Me, Me H 5-F 2-93 Me, Me Me, Me H 6-F 2-94 Me, Me Me, Me H 7-F 2-95 Me, Me Me, Me H 8-F 2-96 Me, Me Me, Me H 2-Me 2-97 Me, Me Me, Me H 4-Me 2-98 Me, Me Me, Me H 8-Me 2-99 Me, Me Me, Me H 8-MeO 2-100 Me, Me Me, Me 5-F H 2-101 Me, Me Me, Me 5-F 5-F 2-102 Me, Me Me, Me 5-F 6-F 2-103 Me, Me Me, Me 5-F 7-F 2-104 Me, Me Me, Me 5-F 8-F 2-105 Me, Me Me, Me 5-F 2-Me 2-106 Me, Me Me, Me 5-F 4-Me 2-107 Me, Me Me, Me 5-F 8-Me 2-108 Me, Me Me, Me 5-F 8-OH 2-109 Me, Me Me, Me 6-F H 2-110 Me, Me Me, Me 7-F H 2-111 Me, Me Me, Me 8-F H 2-112 Me, Me Me, Me 5-CI H 2-113 Me, Me Me, Me 6-CI H 2-114 Me, Me Me, Me 7-Cl H 2-115 Me, Me Me, Me 8-Cl H 2-116 Me, Me Me, Me 5-Me H 2-117 Me, Me Me, Me 6-Me H 2-118 Me, Me Me, Me 7-Me H 2-119 Me, Me Me, Me 8-Me H 2-120 Me, Me Me, Me 5-MeO H 2-121 Me, Me Me, Me 6-MeO H 2-122 Me, Me Me, Me 7-MeO H 2-123 Me, Me Me, Me 8-MeO H 2-124 Me, Me Me, Me 5,6-F2 H 2-125 Me, Me Me, Me 6-F,7mMe H 2-126 Me, Me cPen H H 2-127 cPen Me, Me H H 2-128 Me, Me cHex H H 2*129 cHes Mejl Me H Ή 2-1SD Me, Et. HtH fl-F H 2-131 Me» Me CHs= S-F H 2-132 Me, Me H1F S-F K 2*133 M*, Me HiCi SF H 2-134 Me, Me F. F H H 2*13® M«, Me F, F 5-F H 2*136 Me, Me Hj OH 5-F H 2137 Me, Me M,OMe 5-F R 2-188 M*, Me O= H H 2-iãS Melf Me 0= 5-F K 2*140 Me, Me Mte1OM 5-F H 2-141 Met Me .1%, OH 5'F H 2-142 Mef Me MosOMe 5-F H 2’143 M©, Mlet OEt S-F H .*144 .. Μ·, M» Et, OMe o*F H Tabela 3
Composto
N0 R319 R2 B3i R-* Xu Ym 0*1 MetMe HtH H H 3*2 Met M e Ur SI' H 5-F jf* > íl. S-S Me-, Me tsr iür H 6-F íi* Il 3-4 IfetMe HjH H ?*P 3-5 Mef Me H1H H 8-F 3-6 Me, Me H,H H B-Cl 3-7 Mei Me H1 H H 6-CI 3-8 MeiMe Hj H H 7-CI 3-& Mc1 Me H1 H H 8-Ct 3*10 Me, Me H, H « 2-Me 3-11 Mes Me H, H H 4-Me 3-12 Me, Me H, H H SrMe 3-1$ Me, Me HsH I 6*M© 3-14 Mes Me H,H H 7-Ms 3*1.5 Me, Me TT 1Ϊ B 8-Me JfJt j -O. 3-16 Me, Me H, H a 3-17 Me, Me H,B H 2ΌΗ 3-18 Me Me H H H 4-OH 3-19 Me Me H H H 8-OH 3-20 Me Me H H 5-F H 3-21 Me Me H H 5-F 5-F 3-22 Me Me H H 5-F 6-F 3-23 Me Me H H 5-F 7-F 3-24 Me Me H H 5-F 8-F 3-25 Me Me H H 5-F 5-CI 3-26 Me Me H H 5-F 6-CI 3-27 Me Me H H 5-F 7-CI 3-28 Me Me H H 5-F 8-CI 3-29 Me Me H H 5-F 2-Me 3-30 Me Me H H 5-F 4-Me 3-31 Me Me H H 5-F 5-Me 3-32 Me Me H H 5-F 6-Me 3-33 Me Me H H 5-F 7-Me 3-34 Me Me H H 5-F 8-Me 3-35 Me Me H H 5-F 8-MeO 3-36 Me Me H H 5-F 2-OH 3-37 Me Me H H 5-F 4-OH 3-38 Me Me H H 5-F I-OH 3-39 Me Me H H 6-F H 3-40 Me Me H H 7-F H 3-41 Me Me H H 8-F H 3-42 Me Me H H 5-C1 H 3-43 Me Me H H 6-C1 H 3-44 Me Me H H 7-C1 H 3-45 Me Me H H 7-Me H 3-46 Me Me H H 8-Me H 3-47 Me Me H H 5-Et H 3-48 Me Me H H 5-MeO H 3-49 Me Me H H 6-MeO H 3-50 Me Me H H 7-MeO H 3-51 Me Me H H 8-MeO H 3-52 Me Me H H 5-EtO H 3-53 Me Me H H 5,6-F2 H 3-54 Me Me H H 6-F, 7-Me H 3-55 Me Me H H H H 3-56 Me Me Η, Me H H 3-57 Me Me Η, Me H 5-F 3-58 Me Me Η, Me H 6-F 3-59 Me Me Η, Me H 7-F 3-60 Me Me Η, Me H 8-F 3-61 Me Me Η, Me H 2-Me 3-62 Me Me Η, Me H 4-Me 3-63 Me Me Η, Me H 8-Me 3-64 Me1 Me H1Me H 8-MeO 3-65 Me, Me Η, Me 5-F H 3-66 Me, Me Η, Me 5-F 5-F 3-67 Me, Me Η, Me 5-F 6-F 3-68 Me, Me Η, Me 5-F 7-F 3-69 Me, Me Η, Me 5-F 8-F 3-70 Me, Me Η, Me 5-F 2-Me 3-71 Me, Me Η, Me 5-F 4-Me 3-72 Me, Me Η, Me 5-F 8-Me 3-73 Me, Me H1Me 5-F 8-MeO 3-74 Me, Me Η, Me 6-F H 3-75 Me, Me Η, Me 7-F H 3-76 Me, Me Η, Me 8-F H 3-77 Me, Me Η, Me 5-C1 H 3-78 Me, Me Η, Me 6-C1 H 3-79 Me, Me Η, Me 7-C1 H 3-80 Me, Me Η, Me 8-Cl H 3-81 Me, Me Η, Me 5-Me H 3-82 Me, Me Η, Me 6-Me H 3-83 Me, Me Η, Me 7-Me H 3-84 Me, Me Η, Me 8-Me H 3-85 Me, Me Η, Me 5-MeO H 3-86 Me, Me Η, Me 6-MeO H 3-87 Me, Me Η, Me 7-MeO H 3-88 Me, Me Η, Me 8-MeO H 3-89 Me, Me Η, Me 5,6-F2 H 3-90 Me, Me Η, Me 6-F,7-Me H 3-91 Me, Me Me, Me H H 3-92 Me, Me Me1 Me H 5-F 3-93 Me, Me Me, Me H 6-F 3-94 Me, Me Me, Me H 7-F 3-95 Me, Me Me, Me H 8-F 3-96 Me, Me Me, Me H 2-Me 3-97 Me, Me Me, Me H 4-Me 3-98 Me, Me Me, Me H 8-Me 3-99 Me, Me Me, Me H 8-MeO 3-100 Me, Me Me, Me 5-F H 3101 Me, Me Me, Me 5-F 5-F 3-102 Me, Me Me, Me 5-F 6-F 3-103 Me, Me Me, Me 5-F 7-F 3-104 Me, Me Me, Me 5-F 8-F 3-105 Me, Me Me, Me 5-F 2-Me 3-106 Me, Me Me, Me 5-F 4-Me 3-107 Me, Me Me, Me 5-F 8-Me 3-108 Me, Me Me, Me 5-F 8-MeO 3-109 Me, Me Me, Me 6-F H 3-110 Me, Me Me, Me 7-F H 3-111 Me, Me Me, Me 8-F H 3-112 Me, Me Me, Me 5-CI H 3-113 Me, Me Me, Me 6-CI H 3-114 Me1 Me Me, Me 7-CI H 3-115 Me, Me Me, Me 8-C1 H 3-116 Me, Me Me, Me 5-Me H 3-117 Me, Me Me, Me 6-Me H 3-118 Me, Me Me, Me 7-Me H 3-119 Me, Me Me, Me 8-Me H 3-120 Me, Me Me, Me 5-MeO H 3-121 Me, Me Me, Me 6-MeO H 3-122 Me, Me Me, Me 7-MeO H 3-123 Me, Me Me, Me 8-MeO H 3-124 Me, Me Me, Me 5,6-F2 H 3-125 Me1 Me Me, Me 6-F,7-Me H 3-126 Me, Me cPen H H 3-127 cPen Me, Me H H 3-128 Me, Me cHex H H 3-129 cHex Me, Me H H 3-130 Me, Et H, H 5-F H 3-131 Me, Me CH2= 5-F H 3-132 Me, Me H, F 5-F H 3-133 Me, Me H, Cl 5-F H 3-134 Me, Me F, F H H 3-135 Me, Me F, F 5-F H 3-136 Me, Me H, OH 5F H 3-137 Me, Me H1OMe 5-F H 3-138 Me, Me O- H H 3-139 Me, Me O= 5-F H 3-140 Me, Me Me1OH 5-F H 3-141 Me, Me Et, OH 5-F H 3-142 Me, Me Me, OMe 5-F H 3-143 Me, Me Me, OEt 5-F H 3-144 Me, Me Et1 OMe 5-F H (Legenda da Tabela 3 = composto n°).
Um composto preferível entre os compostos anteriormente mencionados é,
um composto do Composto N0 1-32: 3-(5-flúor-3,3-dimetil-3,4-di
hidroisoquinolin-1-il)quinolina,
um composto do Composto N0 1-44: 3-(5-cloro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina,
um composto do Composto N0 1-56: 3-(5-bromo-3,3-dimetil-3,4- di-hidroisoquinolin-1 -il)quinolina,
um composto do Composto N0 1-117: 3-(5,6-diflúor-3,3-dimetil
3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina, um composto do Composto N0 1-185: 3-(5-flúor-3-metii-3-propil
3.4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina,
um composto do Composto N0 1-387: 3-(3-metil-3-trifluorometil
3.4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina,
um composto do Composto N0 1-425: 3-[3-metil-3-(2,2,2-
trifluoroetil)-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il]quinolina,
um composto do Composto N0 1-502: 3-[3-metil-3-(4-fluorofenil)
3.4-di-hidroisoquinolin-1-il]quinolina,
um composto do Composto N0 1-865: 3-(3,3,4,4-tetrametil-3,4-dihidroisoquinolin-1 -il)quinolina,
um composto do Composto N0 1-866: 3-(5-flúor-3,3,4,4- tetrametil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina,
um composto do Composto N0 1-918: 8-flúor-3-(5-flúor-3,3,4,4- tetrametil-3.4-di-hidroisoqu!no!!n-1-!!)qu!no!!na,
um composto do Composto N0 1-919: 3-(5-flúor-3,3,4,4-
tetrametil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)-8-metilquinolina,
um composto do Composto N0 1-929: 3-(4,4-diflúor-3,3-dimetil
3.4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina,
um composto do Composto N0 1-930: 3-(4,4,5-triflúor-3,3-dimetil3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina,
um composto do Composto N0 2-91: 3,3,4,4-tetrametil-8bquinolin-3-il-4,8b-di-hidro-3H-oxazireno[3,2-a]isoquinolina,
um composto do Composto N0 2-100: 5-flúor-3,3,4,4-tetrametil8b-quinolin-3-il-4,8b-di-hidro-3H-oxazireno[3,2-a]isoquinolina,
um composto do Composto N0 2-134: 4,4-diflúor-3,3-dimetil-8b
quinolin-3-il-4,8b-di-hidro-3H-oxazireno[3,2-a]isoquinolina,
um composto do Composto N0 2-135: 4,4,5-triflúor-3,3-dimetil8b-quinolin-3-il-4,8b-di-hidro-3H-oxazireno[3,2-a]isoquinolina,
um composto do Composto N0 3-100: 3-(5-flúor-3,3,4,4- tetrametil-2-oxido-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina,
um composto do Composto N0 3-109: 3-(6-flúor-3,3,4,4- tetrametil-2-oxido-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina, um composto do Composto N0 3-134: 3-(4,4-diflúor-3,3-dimetil-2- oxido-3,4-di-hidroisoquinolin-1 -il)quinolina, ou
um composto do Composto N0 3-135: 3-(4,4,5-triflúor-3,3-dimetil
2-oxido-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina.
5 Os compostos (Ia), (Ib) e (Ic) da presente invenção são compos
tos publicamente conhecidos, e são fabricados, por exemplo, de acordo com os métodos divulgados na Publicação Internacional WO 2005/070917 ou método similar a estes.
Os compostos (Ia), (Ib) e (Ic) da presente invenção são úteis como um agente de tratamento do solo ou um agente de tratamento de sementes contra vários patógenos de planta em agricultura e horticultura. Por exemplo, como o agente de tratamento do solo ou como o agente de tratamento de sementes, eles apresentam efeitos superiores de precaução e/ou preventivos contra as doenças causadas por vários patógenos de planta na agricultura e horticultura. Elas mostram efeitos preventivos superiores contra várias doenças, incluindo, por exemplo, explosão do arroz, doença Bakanae do arroz, praga Fusarium e praga das mudas de trigo, praga das mudas Rhizoctonia e apodrecimento Pythium do pepino, murcha Fusarium do pepino, apodrecimento ou murcha Fusarium do tomate. Uma vez que os compostos da presente invenção apresentam efeitos preventivos superiores (precaução), eles podem prevenir doenças mediante o tratamento antes da infecção.
Na presente invenção, tratamento do solo significa a pulverização na superfície do solo, injeção no solo, encharcamento no solo ou mistura 25 no solo, de uma composição compreendendo compostos da presente invenção como um ingrediente ativo. Ao tratar do solo com uma composição compreendendo compostos da presente invenção como um ingrediente ativo, as plantas podem ser protegidas dos patógenos de infecção do solo e infecção aérea. A pulverização na superfície do solo, encharcamento do solo e mistu30 ra no solo podem ser conduzidas antes ou nos momentos da semeadura através do crescimento das plantas.
Na presente invenção, tratamento de sementes significa tratar as sementes mediante a pulverização de uma composição compreendendo compostos da presente invenção como um ingrediente ativo nas sementes da planta, tratar as sementes mediante o revestimento de uma composição compreendendo compostos da presente invenção como um ingrediente ativo nas sementes da planta, tratar as sementes mediante imersão das sementes da planta em uma composição compreendendo compostos da presente invenção como um ingrediente ativo ou tratar as sementes mediante o revestimento em pó de uma composição compreendendo compostos da presente invenção como um ingrediente ativo. Ao tratar as sementes com uma composição compreendendo compostos da presente invenção como um ingrediente ativo, espera-se que os efeitos preventivos das sementes contra os patógenos aderidos na superfície das sementes e contra os patógenos que inerentemente infectam no interior das sementes, e efeitos preventivos das latências da doença contra o patógeno (patógenos do solo etc,), as iatências das quais sendo observados após a semeadura, podem ser obtidas.
Uma quantidade de aplicações e concentração de aplicações pode variar dependendo das culturas destinadas, doenças destinadas, grau da doença, formas de medicamento do composto, métodos de aplicações e várias condições ambientais. Em um caso onde as sementes são desinfeta20 das, uma quantidade de compostos da presente invenção usada é geralmente de 0,001 a 50 g por kg de sementes, preferivelmente de 0,01 a 10 g por kg. Em um caso de tratamento de solos, uma quantidade de compostos da presente invenção utilizada é geralmente de 20 a 20.000 g por hectare, de preferência de 100 a 10.000 g por hectare. Em um caso onde o solo é 25 tratado por pulverização sobre a sua superfície, tratado por injeção ou tratada por encharcamento, o tratamento pode ser conduzido utilizando uma composição compreendendo os próprios compostos da presente invenção, ou após a diluição da composição em uma concentração desejável. Em um caso onde uma composição compreendendo os compostos da presente in30 venção é preparada para entrar em contato com as sementes planta, as sementes da planta podem ser imersas no agente como está. Além disso, uma composição compreendendo os compostos da presente invenção pode ser utilizada como ela própria, ou após ser diluída em uma concentração desejável, mediante a imersão nas sementes da planta, ou revestimento em pó, pulverização ou revestimento das sementes da planta com a composição. Em um caso onde as sementes são tratadas pelo revestimento em pó, pul5 verização ou revestimento, uma quantidade da composição utilizada (teor de compostos da presente invenção é de 10 % p/p a 70 % p/p) é geralmente de aproximadamente 0,05 a aproximadamente 50 % em peso de sementes da planta secas, preferivelmente de 0,1 a 30 %, e tais quantidades utilizadas não são limitadas dentro da faixa, e diferirão dependendo das formas de 10 formulações e tipos de sementes da planta quando sujeitas ao tratamento.
Na presente invenção, as sementes de planta significam aquelas que armazenam nutrientes para as plantas embriões para germinar e utilizadas para propagações agrícolas, incluindo especificamente sementes de miino, soja, aigoaão, arroz, beterraba açucareira, trigo, cevada, girassoi, tomate, pepino, berinjela, espinafre, ervilha dividida, abóbora, cana de açúcar, tabaco, pimenta verde, semente de couve, etc; sementes de tubérculos de aroid, batata, batata doce, Amorphophalus konjak, etc; bulbos de lírio, tulipa, etc comestível; ou sementes de bulbo rakkyo, etc, e ainda incluir sementes e outras mais que foram submetidas a transformação genética, incluindo sementes de soja, milho, algodão, etc, concedidas com propriedades resistentes a herbicida; sementes de arroz, tabaco, etc, adaptáveis em regiões frias; ou sementes de milho, algodão, batata, etc, com propriedades produtoras de substância inseticida, que são plantas que são gerados por operação artificial dos genes e assim por diante e que originalmente não existem na natureza. Aqui, a presente invenção não se limita a estas.
Quando se usa os compostos da presente invenção, em uma maneira similar ao caso das formulações agroquímicas convencionais, os compostos podem ser formulados em vários tipos de formulações (composições), incluindo emulsões, polvilhos, pós umectáveis, soluções, grânulos, 30 suspensões, em combinação com adjuvantes (incluindo portadores). Com respeito à utilização efetiva destas formulações, elas podem ser usadas como estão, ou elas podem ser diluídas em uma concentração predeterminada por diluentes tais como água.
O adjuvante usado pode ser um portador, emulsificante, agente de suspensão, agente dispersante, agente dispersante, agente de penetração, agente umectante, agente espessante, estabilizante e similares, e podem ser adicionados conforme necessário.
O portador utilizado pode ser classificado em um portador sólido e um portador líquido. O portador sólido pode ser animal e vegetal em pó tais como amido, açúcar, celulose em pó, ciclodextrina, carvão vegetal ativado, soja em pó, farinha de trigo, palha, serragem, farinha de peixe e leite em 10 pó; ou em pós minerais tais como talco, caulim, bentonita, bentonita orgânica, carbonato de cálcio, sulfato de cálcio, bicarbonato de sódio, zeólito, terra de diatomácea, carvão branco, argila, alumina, sílica e enxofre em pó. O portador líquido pode ser água; óleos de animal e vegetais tais como óleo de soja, óleo de algodão e óíeo de miiho; áicoois tais como áicooi etíiico e etiie15 no glicol; cetonas tais como acetona e metil etil cetona; éteres tais como dioxano e tetra-hidrofurano; hidrocarbonetos alifáticos/aromáticos tais como querosene, óleo de lamparina, parafina líquida, xileno, trimetilbenzeno, tetrametilbenzeno, ciclo-hexano, solvente nafta; hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio e clorobenzeno; amidas ácidas tais como dimetilfor20 mamida; ésteres tais como acetato de etila e ésteres de glicerina de ácidos graxos; nitrilas tais como acetonitrila; compostos contendo enxofre tais como dimetilsulfóxido; ou N-metilpirrolidona.
A relação de peso no que diz respeito à formulação do composto da presente invenção e ao adjuvante é geralmente de 0,05 : 99,95 a 90 : 10, preferivelmente 0,2 : 99,8 a 80 : 20.
Os compostos da presente invenção podem ser usados em combinação ou juntamente com outros produtos agroquímicos tais como fungicidas e agentes antivírus, se necessário.
Os fungicidas usados podem ser, por exemplo, compostos de pirimidinamina tais como 2-anilino-4-metil-6-(1-propinil)pirimidina (nome comum: mepaniprim) e 4,6-dimetil-N-fenil-2-pirimidinamina (nome comum: pirimetanil); compostos de azol tais como 1-(4-clorofenóxi)-3,3-dimetil-1-(1H1,2,4-triazol-1-il)butanona (nome comum: triadimefon), 1-(bifenil-4-ilóxi)-3,3- dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol (nome comum: bitertanol), 1-{N-(4- cloro-2-trifluorometilfenil)-2-propóxiacetoimidoil}imidazol (nome comum: triflumizol), 1-{2-(2,4-diclorofenil)-4-etil-1,3-dioxolan-2-ilmetil}-1 H-1,2,4-triazol 5 (nome comum: etaconazol), 1-{2-(2,4-diclorofenil)-4-propil-1,3-dioxolan-2- ilmetil}-1 H-1,2,4-triazol (nome comum: propiconazol), 1-{2-(2,4-diclorofenil) pentil}-1 H-1,2,4-triazol (nome comum: penconazol), bis(4-fluorofenil)(metil) (1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)silano (nome comum: flusilazol), 2-(4-clorofenil)-2- (1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)hexanonitrila (nome comum: miclobutanil), (2RS, 10 3RS)-2-(4-clorofenil)-3-ciclopropil-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -il)butan-2-ol (nome comum: ciproconazol), (RS)-I-(4-clorofenil)-4,4-dimetil-3-(1 H-1,2,4-triazoi-1 ilmetil)pentan-3-ol (nome comum: terbuconazol), (RS)-2-(2,4-diclorofenil)-1- (1H-1,2,4-triazol-1-il)hexan-2-ol (nome comum: hexaconazol), (2RS,5RS)-5- (2,4-diclorofenil)tetra-hidro-5-(1 H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)-2-furil 2,2,2-trifluoro15 etiléter (nome comum: furconazol-cis), N-propil-N-{2-(2,4,6-triclorofenóxi) etil}imidazo!-1-carboxamida (nome comum: prochloraz) e 2-(4-fluorofenii)-1- (1H-1,2,4-triazol-1-il)-3-trimetilsililpropan-2-ol (nome comum: simeconazol); compostos de quinoxalina tais como 6-metil-1,3-ditiolo[4,5-b]quinoxalin-2- ona (nome comum: quinometionato); compostos de ditiocarbamato tais como 20 polímero de manganês etilenobis(ditiocarbamato) (nome comum: maneb), polímero de zinco etilenobis(ditiocarbamato) (nome comum: zineb), produto da coordenação de zinco (Zn) e manganês etilenobis(ditiocarbamato) (maneb) (nome comum: manzeb), dizinco bis(dimetilditiocarbamato) etilenobis(ditiocarbamato) (nome comum: policarbamato) e polímero de zinco propi25 lenobis(ditiocarbamato) (nome comum: probineb); compostos de cloro orgânicos tais como 4,5,6,7-tetracloroftalida (nome comum: ftalide), tetracloroisoftalonitrila (nome comum: clorotalonil) e pentacloronitrobenzeno (nome comum: quintozeno); compostos de benzimidazol tais como carbamato de metil 1-(butilcarbamoil)benzimidazol-2-ila (nome comum: benomil), dimetil 4,4'-(o30 fenileno)bis(3-tioalofanato) (nome comum: tifanatemetil) e carbamato de metilbenzimidazol-2-ila (nome comum: carbendazim); compostos de piridinamina tais como 3-cloro-N-(3-cloro-2,6-dinitro-4-a,a,a-trifluorotolil)-5-trifluorometil-2-piridinamina (nome comum: fluazinam); compostos de cianoacetamida tais como 1-(2-ciano-2-metóxi-iminoacetil)-3-etil uréia (nome comum: cimoxanil); compostos de fenil amida tais como N-(2-metoxiacetil)-N-(2,6-xilil)DL-alaninato de metila (nome comum: metalaxil), 2-metóxi-N-(2-oxo-1,3- 5 oxazolidin-3-il)aceto-2',6'-xilidide (nome comum: oxadixil), (±)-a-2-cloro-N(2,6-xililacetamida)-y-butirolactona (nome comum: ofurace), N-fenilacetil-N(2,6-xilil)-DL-alaninato de metila (nome comum: benalaxil), N-(2-furoil)-N(2,6-xilil)-DL-alaninato de metila (nome comum: furalaxil) e (±)-a- [N-(3- clorofenil)ciclopropanocarboxamida]-y-butirolactona (nome comum: ciprofu10 ram); compostos de ácido sulfênico tais como N-diclorofluorometiltio-N',N'dimetil-N-fenil sulfamida (nome comum: diclofluanid); compostos de cobre tais como hidróxido cúprico (nome comum: hidróxido cúprico) e 8-quinolato de cobre (nome comum: cobre oxina); compostos de isoxazol tais como 5- metilisoxazole-3-ol (nome comum: hidróxi-isoxazol); compostos de fósforo 15 orgânicos tais como tris(etilfosfonato) de alumínio (nome comum: fosetil alumínio), 0-2,6-dic!oro-p-to!i!-0,0-dimetilfosforotioato (nome comum: tolclofos-metil), S-0,0-di-isopropilfosforotioato de benzila, S,S-difenilfosforoditioato de O-etila e fosfonato de alumínio etil hidrogênio; compostos de Nhalogenotioalquila tais como N-(triclorometiltio)ciclo-hexi-4-eno-1,2-dicarbo20 ximida (nome comum: captan), N-(1,1,2,2-tetracloroetiltio)ciclo-hexi-4-eno1,2-dicarboximida (nome comum: captafol) e N-(triclorometiltio)ftalimida (nome comum: folpet); compostos de dicarboximida tais como N-(3,5-diclorofenil)-1,2-dimetilciclopropan-1,2-dicarboximida (nome comum: procimidona), 3-(3,5-diclorofenil)-N-isopropopil-2,4-dioxoimidazolidina-1-carboxamida (no25 me comum: iprodiona) e (RS)-3-(3,5-diclorofenil)-5-metil-5-vinil-1,3-oxazolidina-2,4-diona (nome comum: vinclozolin); compostos de benzanilida tais como a.a.a-triflúor-S^isopropóxi-o-toluanilida (nome comum: flutolanil) e 3'isopropóxi-o-toluanilida (nome comum: mepronil); compostos de piperazina tais como N,N'-[piperazin-1,4-di-ilbis{(triclorometil)metileno}]diformamida 30 (nome comum: triforine); compostos de piridina tais como 2',4'-dicloro-2-(3- piridil)acetofenona O-metiloxima (nome comum: pirifenox); compostos de carbinol tais como álcool (±)-2,4'-dicloro-a-(pirimidin-5-il)benzidrílico (nome comum: fenarimol) e álcool (±)-2,4'-diflúor-a-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil) benzidrílico (nome comum: flutriafol); compostos de piperidina tais como (RS)-I{3-(4-t-butilfenil)-2-metilpropil}piperidina (nome comum: fenpropidina); compostos de morfolina tais como (±)-cis-4-{3-(4-t-butilfenil)-2-metilpropil}-2,6- 5 dimetilmorfolina (nome comum: fenpropimorf); compostos de estanho orgânicos tais como hidróxido de trifenilestanho (nome comum: hidróxido de fentin) e acetato de trifenilestanho (nome comum: acetato de fentin); compostos de uréia tais como 1-(4-clorobenzil)-1-ciclopentil-3-feniluréia (nome comum: pencicuron); compostos de ácido cinâmico tais como (E,Z)4-{3-(4-clorofenil)10 3-(3,4-dimetoxifenil)acriloil}morfolina (nome comum: dimetomorf); compostos de fenilcarbamato tais como 3,4-dietoxicarbanilato de isopropila (nome comum: dietofencarb); ou compostos de cianopirrol tais como 3-ciano-4-(2,2- diflúor-1,3-benzodioxol-4-il)pirrol (nome comum: fludioxonil) e 3-(2',3'diclorofenil)-4-ciano-pirrol (nome comum: fenpiclonil); e o agente antivírus 15 usado pode ser um agente BT ou um agente de vírus de doença do inseto. EXEMPLOS
A presente invenção será descrita em detalhes com referência aos Exemplos que seguem, mas a presente invenção não é limitada a estes.
Aqui, cada um dos compostos dos Compostos N0S 1-32, 1-44, 1- 20 56, 1-117, 1-185, 1-387, 1-425, 1-502, 1-865, 1-866, 1-918, 1-919, 1-929, 1- 930, 2-91, 2-100, 2-134, 2-135, 3-100, 3-109, 3-134 e 3-135 usados nos Exemplos são, respectivamente, descritos como Exemplos 2, 18, 22, 52, 58, 68, 69, 72, 122, 114, 164, 165, 177, 178, 196, 193, 237, 203, 204, 209, 218 e 219 na Publicação Internacional WO 2005/070917.
Exemplo 1
Teste de tratamento no momento da semeadura ou momento do transplante (explosão do arroz)
O solo em uma caixa de viveiro das plantas de teste (arroz: Sachikaze) foi cada um tratado no momento da semeadura ou no momento do transplante com a solução de pós umectáveis contendo o composto da presente invenção dissolvido em água de modo que a taxa de aplicação seja 400 g a.i./10 a. As plantas de teste foram cultivadas durante uma semana. Uma suspensão de esporos de explosão do arroz foi inoculada mediante a pulverização da suspensão nas plantas de teste cultivadas mediante o uso do método acima. Os vasos foram colocados em um ambiente de inoculação, a temperatura ambiente do qual sendo de 20 a 23 0C1 e a infecção da 5 doença foi promovida. A gravidade da doença foi observada 7 dias após a inoculação. Os testes foram realizados em duplicada.
Aqui, a gravidade da doença das plantas de teste foi observada a olho nu, avaliada de acordo com os seguintes critérios e expressa (em 4 níveis de 0 a 3 em que a gravidade da doença das plantas não-tratadas foi 3).
Gravidade da doença:
0 (Nenhuma lesão da doença)
1 (Lesão da doença menor do que 40 % da área não-tratada)
2 (Lesão da doença 40 % ou mais a menor do que 80 %)
3 (Lesão da doença 80 % ou mais)
De acordo com os resultados dos testes, a gravidade da doença foi 0, quando os compostos do Composto N0 1-32, 1-44, 1-56, 1-117, 1-185, 1-387, 1-425, 1-502, 1-866, 1-918, 1-919, 1-929, 1-930, 2-91, 3-100, 3-109,
3-134 ou 3-135 foram usados.
Exemplo 2
Teste de prevenção da doença no solo (murcha Fusarium no
pepino)
As sementes das plantas de teste pós-cultivadas (Sagamihanpaku) foram plantadas em um solo inoculado que foi ajustado de modo que 25 os esporos da murcha Fusarium do pepino fossem 1 x 105 per 1 g de solo. No momento da semeadura, a solução de pós umectáveis contendo o composto da presente invenção dissolvido em água foi encharcada no solo na taxa de 10.000 g/hectare. A gravidade da doença foi observada 3 semanas após o tratamento. Os testes foram realizados em duplicata.
Aqui, a gravidade da doença das plantas de teste foi observada
a olho nu, avaliada de acordo com os seguintes critérios e expressa (em 4 níveis de 0 a 3 em que a gravidade da doença das plantas não-tratadas foi 3).
Gravidade da doença:
0 (Nenhum sintoma)
1 (AmareIamento)
2 (Murchamento)
3 (Morte)
De acordo com os resultados, a gravidade da doença foi 0, quando os compostos de Composto N0 1-866, 1-918, 1-919, 1-929, 1-930, 2- 100, 2-135, 3-100 ou 3-135 foram usados.
Exemplo 3
Teste de desinfecção das sementes (explosão do arroz, doença "Bakanae" do arroz)
20 g de sementes úmidas de plantas de teste (Sachikaze ou Tanginbouzu: sementes inoculadas com explosão do arroz ou doença "Ba15 kanae" do arroz) foram revestidos com pós umectáveis contendo o composto da presente invenção de modo que a taxa de aplicação seja 0,02 % a.i., adicionadas com 20 ml de água destilada e incubadas durante 1 dia a 25 °C. As plantas de teste tratadas pelo método acima foram cultivadas em vasos durante 3 semanas, e a gravidade da doença foi observada. Os testes foram 20 realizados em duplicata. O efeito de prevenção da doença foi avaliado de acordo com os seguintes critérios.
Quando às sementes infectadas com a explosão do arroz, os números de lesão com respeito à taxa de germinação foram observados, e a taxa de infecção foi calculada. O valor de prevenção foi calculado mediante a adoção da taxa de infecção das plantas não-tratadas como 100.
De acordo com os resultados do teste, o valor de prevenção foi de 80 ou mais, quando os compostos do Composto N0 1-32, 1-866, 1-929, 1- 930, 2-100, 2-134, 2-135, 3-100, 3-134 ou 3-135 foram usados.
Quanto às sementes infectadas com a doença "Bakanae" do arroz, os números das mudas doentes e taxa de germinação foram observados, e a taxa de infecção foi calculada. O valor de prevenção foi calculado mediante a adoção de plantas não-tratadas como 100. De acordo com os resultados do teste, o valor de prevenção foi 80 ou mais, quando os compostos do Composto N0 1-32, 1-865, 1-866, 1-
929, 1-930, 2-100, 2-139, 3-100, 3-134 ou 3-135 foram usados.
Exemplo 4
Teste de tratamento das sementes (praga da muda Fusarium do
trigo)
20 g de sementes úmidas (sementes inoculadas com praga Fusarium do trigo) de plantas de teste (Nourin 61 gou) foram revestidos com pó umectável contendo o composto da presente invenção de modo que a taxa 10 de aplicação seja 0,1 % a.i. As sementes (30 grãos) tratadas pelo método acima foram plantadas, e a gravidade da doença foi observada após 2 semanas. Os testes foram realizados em duplicata.
Aqui, a gravidade da doença das plantas de teste foi observada a olho nu e avaliada de acordo com os seguintes critérios, e expressa (em 4 níveis de 0 a 3 em que a gravidade da doença das plantas não-tratadas foi 3).
Gravidade da doença:
0: Nenhum sintoma 1: Amarelamento 2: Murchamento
3: Secamento
De acordo com os resultados dos testes, a gravidade da doença foi 0, quando os compostos de Composto N0 1-866, 1-918, 1-919, 1-929, 1-
930, 2-100, 2-135, 3-100 ou 3-135 foram usados.
Exemplo 5
Teste de tratamento das sementes (murcha Fusarium do pepino) g de sementes úmidas (sementes inoculadas com murcha Fusarium do pepino) de plantas de teste (Segamihanpaku) foram revestidos com pós umectáveis contendo o composto da presente invenção de modo que a taxa de aplicação seja 0,1 % a.i. As sementes (10 grãos) tratadas pelo método acima foram plantadas, e a gravidade da doença foi observada após
3 semanas. Os testes foram realizados em duplicata. Aqui, a gravidade da doença das plantas de teste foi observada a olho nu e avaliada de acordo com os seguintes critérios, e expressa (em 4 níveis de 0 a 3 em que a gravidade da doença das plantas não-tratadas foi 3).
Gravidade da doença:
0: Nenhum sintoma 1: Amarelamento 2: Murchamento 3: Morte
De acordo com os resultados dos testes, a gravidade da doença
foi 0, quando os compostos de Composto N0 1-866, 1-918, 1-919, 1-929, 1- 930, 2-100, 2-135, 3-100 ou 3-135 foram usados.
Exemplo 6
Teste de tratamento das sementes (murcha Fusarium do pepino) 10 g de sementes úmidas de plantas de teste (cultivares de pe
pino: Segamihanpaku) foram revestidos com pós umectáveis contendo o composto da presente invenção de modo que a taxa de aplicação seja 0,1 % a.i. As sementes (10 grãos) tratadas pelo método acima foram plantadas no solo inoculado com murcha Fusarium do pepino (1 x 105 esporos), e a gravi20 dade da doença foi observada após 3 semanas. Os testes foram realizados em duplicata.
Aqui, a gravidade da doença das plantas de teste foi observada a olho nu e avaliada de acordo com os seguintes critérios, e expressa (em 4 níveis de 0 a 3 em que a gravidade da doença das plantas não-tratadas foi 3).
Gravidade da doença:
0: Nenhum sintoma 1: Amarelamento 2: Murchamento 3: Morte
De acordo com os resultados dos testes, a gravidade da doença foi 0, quando os compostos de Composto N0 1-866, 1-918, 1-919, 1-929, 1- 930, 2-100, 2-135, 3-100 ou 3-135 foram usados.
Exemplo 7
Teste de tratamento das sementes (apodrecimento do pepino)
10 g de sementes úmidas de plantas de teste (Segamihanpaku) 5 são revestidos com pós umectáveis contendo o composto da presente invenção de modo que a taxa de aplicação seja 0,1 % a.i. As sementes (10 grãos) tratadas pelo método acima são plantadas no solo inoculado com fungos do apodrecimento do pepino (Pythium aphanidermatum, Pythium megalocantham), e a gravidade da doença é observada após 2 semanas. Os 10 testes são realizados em duplicada.
Exemplo 8
Teste de tratamento das sementes 2 (apodrecimento do pepino) 10 g de sementes úmidas de plantas de teste (Segamihanpaku) são revestidos com pós umectáveis contendo o composto da presente in15 venção de modo que a taxa de aplicação seja 0,1 % a.i. As sementes (10 grãos) tratadas pelo método acima são plantadas no solo inoculado com fungos do apodrecimento do pepino (Rhizoctonia solani), e a gravidade da doença é observada após 2 semanas. Os testes são realizados em duplicada.
APLICABILIDADE INDUSTRIAL
Os compostos da presente invenção podem ser usados como um agente de tratamento do solo ou como um agente de tratamento de sementes, e são superiores como o agente de tratamento do solo ou como o agente de tratamento de sementes, visto que eles apresentam efeitos impor25 tantes contra vários patógenos de planta, particularmente contra a explosão do arroz sem causar danos nas plantas hospedeiras.
As doença contra as quais os compostos da presente invenção demonstram excelentes efeitos são, por exemplo, a explosão do arroz, doença Bakanae do arroz, praga Fusarium e praga das mudas do trigo, praga 30 das mudas Rhizoctonia e apodrecimento Pythium do pepino, murcha Fusarium do pepino, apodrecimento ou murcha Fusarium do tomate, mas o espectro fúngico dos compostos da presente invenção não é limitado a este.
Claims (6)
1. Agente de tratamento do solo ou um agente de tratamento de sementes, caracterizado pelo fato de que compreende um ou mais compostos da fórmula geral (Ia), (Ib) ou (Ic): <formula>formula see original document page 69</formula> em que R1 e R2 podem ser os mesmos ou diferentes, e representam um grupo de C1-Ce alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de CrC6 alcóxi, grupo de CrC6 alquiltio e grupo de fenóxi; um grupo de arila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de C1-C6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo, grupo de Ci-C6 alcóxi, grupo de amino que pode ser substituído com 1 a 2 dos mesmos ou diferentes grupos de CrC6 alquila ou grupos de acila, grupo de nitro, grupo de ciano, grupo de hidroxila, grupo de mercapto, e grupo de Ci-C6 alquiltio; um grupo de heteroarila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de C1-C6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo e grupo de C1-C6 alcóxi; ou um grupo de aralquila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de CrC6 alquila que pode ser substituído com 1a3 dos mesmos ou diferentes atomos de halogenec, grupo de C1-C6 alcóxi, grupo de amino que pode ser substituído com 1 a 2 dos mesmos ou diferentes grupos de Ci-C6 alquila ou grupos de acila, grupo de nitro, grupo de ciano, grupo de hidroxila, grupo de mercapto e grupo de CrC6 alquiltio, ou R1 e R2 juntamente com o átomo de carbono ao qual eles são ligados, formam um anel de C3-C10 cicloalquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de Ci-C6 alquila, grupo de CrC6 alcóxi e grupo de fenóxi, R3 e R4 podem ser os mesmos ou diferentes, e representam um átomo de hidrogênio; um grupo de CrC6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de CrC6 alcóxi, grupo de CrC6 alquiltio e grupo de fenóxi; um átomo de halogêneo; um grupo de CrC6 alcóxi; ou um grupo de hidroxila, ou R3 e R4 juntos formam um grupo de CrC6 alquilideno ou grupo de oxo; ou juntamente com o átomo de carbono ao qual eles são ligados, formam um anel de C3-C10 cicloalquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de CrC6 alquila, grupo de CrC6 alcóxi e grupo de fenóxi; X pode ser o mesmo ou diferente quando n for de 2 a 4, e representa um átomo de halogêneo; um grupo de CrC6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de CrC6 alcóxi, grupo de hidroxila, grupo de C2-C7 alcoxicarbonila e grupo de fenóxi; um grupo de C2-C6 alquenila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de CrC6 alcóxi, grupo de C2-C7 alcoxicarbonila e grupo de fenóxi; um grupo de C2-C6 alquinila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de CrC6 alcóxi e grupo de fenóxi; um grupo de arila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de CrC6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo, grupo de CrC6 alcóxi, grupo de amino que pode ser substituído com 1 a 2 dos mesmos ou diferentes grupos de CrC6 alquila ou grupos de acila, grupo de nitro, grupo de ciano, grupo de hidroxila, grupo de mercapto e grupo de CrC6 alquiltio; um grupo de heteroarila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de C1-C6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo e grupo de C1-C6 alcóxi; um grupo de C1-C6 alcóxi; um grupo de amino que pode ser substituído com 1 a 2 dos mesmos ou diferentes grupo de C1-C6 alquila ou grupo de acila; um grupo de acila; um grupo de ciano; ou um grupo de N-hidroxialcanimidoíla em que um átomo de hidrogênio do grupo de hidroxila pode ser substituído com um substituinte selecionado do grupo consistindo em um grupo de C1-C6 alquila, grupo de C2-C6 alquenila, grupo de C2-C6 alquinila, grupo de aralquila, grupo de arila e grupo de heteroarila, Y pode ser 0 mesmo ou diferente quando m for de 2 a 6, e representa um átomo de halogêneo; grupo de C1-C6 alquila; grupo de C1-C6 alcóxi; ou grupo de hidroxila, n representa um número inteiro de 0 a 4, e m representa um número inteiro de 0 a 6 ou sais destes como um ingrediente ativo.
2. Agente de tratamento do solo ou o agente de tratamento de sementes de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que com respeito aos compostos da fórmula geral (Ia), (Ib) ou (Ic)1 R1 e R2 são um grupo de Ci-C6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de CrC6 alcóxi e grupo de fenóxi; ou um grupo de arila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de CrC6 alquila, grupo de CrC6 alcóxi e grupo de hidroxila, R3 e R4 são um átomo de hidrogênio, grupo de C1-C4 alquila, átomo de halogêneo, grupo de metóxi, grupo de etóxi ou grupo de hidroxila, X é um átomo de halogêneo; grupo de C1-C6 alquila; grupo de C2-C6 alquinila; grupo de arila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de CrC6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo e grupo de CrC6 alcóxi; grupo de heteroarila que pode ser substituído com 1 a 6 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de halogêneo, grupo de CrC6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo e grupo de CrC6 alcóxi; grupo de ciano; ou grupo de N-hidróxi-CrC6 alcanimidoíla em que um átomo de hidrogênio do grupo de hidroxila pode ser substituído com um substituinte selecionado do grupo consistindo em um grupo de C1-C6 alquila e grupo de fenila, e n é um número inteiro de 0 a 2, e Y é um átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo, grupo de C1-C3 alquila, grupo de metóxi, grupo de etóxi ou grupo de hidroxila, e m é um número inteiro de 0 a 2.
3. Agente de tratamento do solo ou o agente de tratamento de sementes de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que com respeito aos compostos da fórmula geral (Ia), (Ib) ou (Ic), R1 e R2 são um grupo de CrC6 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo; ou um grupo de fenila que pode ser substituído com 1 a 5 dos mesmos ou diferentes átomos de halogêneo, R3 e R4 são um átomo de hidrogênio, grupo de metila, grupo de etila, átomo de flúor ou átomo de cloro, X é um átomo de halogêneo; grupo de CrC4 alquila; grupo de C2-C3 alquinila; grupo de fenila que pode ser substituído com 1 a 2 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de flúor, átomo de cloro, grupo de CrC2 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 átomos de flúor e grupo de CrC2 alcóxi; grupo de furiIa, grupo de tienila, grupo de oxazolila ou grupo de piridila, cada um dos quais pode ser substituído com 1 a 3 dos mesmos substituintes ou diferentes selecionados do grupo consistindo em um átomo de flúor, átomo de cloro, grupo de CrC2 alquila que pode ser substituído com 1 a 3 de átomos de flúor e grupo de C1-C2 alcóxi; grupo de ciano; ou grupo de N-Ndroxi-C1-C2 alcanimidoíla em que um átomo de hidrogênio do grupo de hidroxila pode ser substituído com um substituinte selecionado do grupo consistindo em um grupo de CrC2 alquila e grupo de fenila, e n é um número inteiro de 0 a 2, e Y é um átomo de flúor, átomo de cloro ou grupo de metila, e m é 0 ou 1.
4. Agente de tratamento do solo ou o agente de tratamento de sementes de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que com respeito aos compostos da fórmula geral (Ia), (Ib) ou (Ic), R1 e R2 são um grupo de metila, grupo de etila, grupo de propila, grupo de trifluorometila, grupo de trifluoroetila, grupo de fenila, grupo de fluorofenila ou grupo de clorofenila, R3 e R4 são um átomo de hidrogênio, grupo de metila ou átomo de flúor, X é um átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo, grupo de metila, grupo de etinila, grupo de furila, grupo de tienila, grupo de ciano, grupo de metoxietanimidoíla, grupo de etoxietanimidoíla ou grupo de fenoxietanimidoíla, e n éO ou 1, e Y é um grupo de metila, e m é 0 ou 1.
5. Agente de tratamento do solo ou o agente de tratamento de sementes de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto da fórmula geral (Ia), (Ib) ou (Ic) é selecionado do grupo consistindo em:3-(5-flúor-3,3-dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-1 -il)quinolina, 3-(5-cloro-3,3-dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina, 3-(5-bromo-3,3-dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina, 3-(5-flúor-3-metil-3-propil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina,3-(3-metil-3-trifluorornetil-3,4-di-hidroisoquinolin-1 -il)quinolina, 3-[3-metil-3-(2,2,2-trifluoroetil)-3,4-di-hidroisoquinolin-1- il]quinolina, 3-[3-metil-3-(4-fluorofenil)-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il]quinolina, 3-(3,3,4,4-tetrametil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina, 3-(5-flúor-3,3,4,4-tetrametil-3,4-di-hidroisoquinolin-1 -il)quinolina, 8-flúor-3-(5-flúor-3,3,4,4-tetrametil-3,4-di-hidroisoquinolin-1- il)quinolina, 3-(5-flúor-3,3,4,4-tetrametil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)-8- metilquinolina,3-(4,4-diflúor-3,3-dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina, 3-(4,4,5-triflúor-3,3-dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina, 3.3.4.4-tetrametil-8b-quinolin-3-il-4,8b-di-hidro-3H-oxazireno[3,2- ajisoquinolina, 5-flúor-3,3,4,4-tetrametil-8b-quinolin-3-il-4,8b-di-hidro-3Hoxazireno[3,2-a]isoquinolina, 4.4-diflúor-3,3-dimetil-8b-quinolin-3-il-4,8b-di-hidro-3Hoxazireno[3,2-a]isoquinolina, . 4,4,5-triflúor-3,3-dimetil-8b-quinolin-3-il-4,8b-di-hidro-3Hoxazireno[3,2-a]isoquinolina, 3-(5-flúor-3,3,4,4-tetrametil-2-oxido-3,4-di-hidroisoquinolin-1- il)quinolina,3-(6-flúor-3,3,4,4-tetrametil-2-oxido-3,4-di-hidroisoquinolin-1- il)quinolina, 3-(4,4-diflúor-3,3-dimetil-2-oxido-3,4-di-hidroísoquinolin-1- il)quinolina, e 3-(4,4,5-triflúor-3,3-dimetil-2-oxido-3,4-di-hidroisoquinolin-1- il)quinolina.
6. Método para a prevenção de doenças de planta, caracterizado pelo fato de que é mediante o uso do agente de tratamento do solo ou um agente de tratamento de sementes como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5.
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