BRPI0719717B1 - cetoenóis espirocíclicos substituídos por bifenila, seus usos, seu processo de preparação e seus intermediários, agentes praguicidas e/ou herbicidas, seu uso e seus processo de preparação e para aumentar seu efeito, 5 composições praguicidas e/ou herbicidas, e processos para combater parasitas animais e/ou crescimento de plantas indesejadas - Google Patents

cetoenóis espirocíclicos substituídos por bifenila, seus usos, seu processo de preparação e seus intermediários, agentes praguicidas e/ou herbicidas, seu uso e seus processo de preparação e para aumentar seu efeito, 5 composições praguicidas e/ou herbicidas, e processos para combater parasitas animais e/ou crescimento de plantas indesejadas Download PDF

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Christian Arnold
Dieter Feucht
Erich Sanwald
Jan Dittgen
Martin Hills
Olga Malsam
Reiner Fischer
Rolf Pontzen
Stefan Lehr
Thomas Bretschneider
Udo Reckmann
Ulrich Görgens
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Bayer Ip Gmbh
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Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "CETOENÓIS ESPIROCÍCLICOS SUBSTITUÍDOS POR BIFENILA, SEUS USOS, SEU PROCESSO DE PREPARAÇÃO E SEUS INTERMEDIÁRIOS, AGENTES PRAGUICIDAS E/OU HERBICIDAS, SEU USO E SEUS PROCESSO DE PREPARAÇÃO E PARA AUMENTAR SEU EFEITO, COMPOSIÇÕES PRAGUICIDAS E/OU HERBICIDAS, E PROCESSOS PARA COMBATER PARASITAS ANIMAIS E/OU CRESCIMENTO DE PLANTAS INDESEJA-DAS". A presente invenção refere-se a novos cetoenóis spirocíclicos substituídos por bifenila, vários processos para a sua preparação e seu uso como agentes praguicidas e/ou herbicidas. O objeto da invenção são também agentes seletivamente herbicidas, que contêm cetoenóis spirocíclicos substituídos por bifenila por um lado e um composto aperfeiçoador de compatibilidade pelas plantas cultivadas por outro lado.
Além disso, a presente invenção refere-se ao aumento do efeito de agente para proteger plantas contendo especialmente cetoenóis spirocíclicos substituídos por bifenila, através da adição de sais de amônio ou fos-fônio e eventualmente promotores de penetração, os agentes correspondentes, processos para a sua preparação e sua aplicação na proteção de plantas como inseticidas e/ou acaricidas e/ou para impedir o crescimento indese-jado de plantas.
Propriedades farmacêuticas foram previamente descritas para 3-acil-pirrolidin-2,4-dionas (S. Suzuki e outros, Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967)). Além disso, N-fenilpirrolidin-2,4-dionas foram sintetizadas por R. Schmierer e H. Mildenberger (Liebigs Ann. Chem. 1985. 1095). Uma eficácia biológica desses compostos não foi descrita.
Na EP-A-0.262.399 e GB-A-2.266.888 são publicados compostos estruturados de forma similar (3-aril-pirrolidin-2,4-dionas), das quais, contudo, não se conhece qualquer efeito herbicida, inseticida ou acaricida. Compostos conhecidos com atividade herbicida, inseticida ou acaricida são derivados de 3-aril-pirrolidin-2,4-diona bicíclicos, não substituídos (EP-A-355.599, EP-A-415.211 e JP-A-12-053.670), bem como derivados de 3-aril- Segue-se folha 1a pinOlidin-2,4-diona monocíclicos substituídos (EP-A-377.893 e EP-A-442.077).
Além disso, são conhecidos derivados de 3-arílpirrolidin-2,4-diona policíclicos EP-A-442.073), bem como derivados de 1 H-arilpirrolidin-diona (EP-A-456.063, EP-A-521.334, EP-A-596.298, EP-A-613.884, EP-A-613.885, WO 95/01.997, WO 95/26.954, WO 95/20.572, EP-A-0.668.267, WO 96/25.395, W096/35.664, WO 97/01.535, WO 97/02.243, WO 97/36 868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869 e WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/007448, WO 04/024688, WO 04/065366, WO 04/080962, WO 04/111042, WO 05/044791, WO 05/044796, WO 05/048710, WO 05/049596, WO 05/066125, WO 05/092897, WO 06/000355, WO 06/029799, WO 06/056281, WO 06/056282, WO 06/089633, WO 07/048545 e WO 07/073856, DE-05/059892, DE-06/007882, DE-06/018828, DE-06/025874, DE-06/050148).
Além disso, são conhecidos derivados de 1H-pirrolidin-diona substituídos por bifenila com atividade fungicida (WO 03/059065).
Sabe-se, que certos derivados de A3-di-hidrofuran-2-ona possuem propriedades herbicidas (compare a DE-A-4.014.420). A síntese dos derivados de ácido tetrônico utilizados como compostos de partida (tal como, por exemplo, 3-(2-metil-fenil)-4-hidróxi-5-(4-fluorfenil)-A3-di-hidrofuranona-(2)) é igualmente descrita na DE-A-4.014.420. Compostos estruturados de forma similar sem indicação de uma eficácia inseticida e/ou acaricida são conhecidos da Publikation Campbell e outros, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, (8) 1567-76. Além disso, os derivados de 3-aril-A3-di-hidrofuranona com propriedades herbicidas, acaricidas e inseticidas são conhecidos da EP-A-528.156, EP-A-0.647.637, WO 95/26.345, WO 96/20.196, WO 96/25.395, WO 96/35.664, WO 97/01.535, WO 97/02.243, WO 97/36. 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 04/024688, WO 04/080962, WO 04/111042, WO 05/092897, WO 06/000355, WO 06/029799, WO 06/089633, WO 07/048545, WO 07/073856, DE 06/007882.
Contudo, a eficácia e o espectro de ação desses compostos, especialmente em baixas quantidades de aplicação e concentrações, nem sempre é inteiramente satisfatório. Além disso, a tolerância desses compostos pelas plantas em relação às plantas cultivadas nem sempre é satisfatória. Além disso, as propriedades toxicológicas e/ou propriedades do meio ambiente desses compostos nem sempre são inteiramente satisfatórias.
Foram desenvolvidos, agora, novos compostos da fórmula (I) na qual X representa halogênio, alquila, alcóxi, halogenoalquila ou halogenoalcóxi, Z representa fluorfenila eventualmente substituída uma ou mais vezes, W e Y independentes um do outro, representam hidrogênio, halogênio, alquila, alcóxi, halogenoalquila ou halogenoalcóxi, CKE representa um dos grupos nas quais A e B juntos com o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representam um ciclo não substituído ou substituído, saturado ou insaturado, contendo eventualmente pelo menos um heteroátomo, G representa hidrogênio (a) ou um dos grupos nas quais E representa um íon de metal ou um íon amônio, L representa oxigênio ou enxofre, M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa alquila, alquenila, alcoxialquila, alquiltioalquila, polialcoxialqui-la em cada caso eventualmente substituída por halogênio ou representa ci-cloalquila eventualmente substituída por halogênio, alquila ou alcóxi, que pode ser interrompida por pelo menos um heteroátomo, representa fenila, fenilalquila, hetarila, fenoxialquila ou hetariloxialquila em cada caso eventualmente substituída, R2 representa alquila, alquenila, alcoxialquila, polialcoxialquila em cada caso eventualmente substituída por halogênio ou representa cicloalquila, fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída, R3, R4 e R5 independentes uns dos outros, representam alquila, alcóxi, alqui-lamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio, cicloalquiltio em cada caso eventualmente substituído por halogênio ou representam fenila, benzila, fenóxi ou feniltio em cada caso eventualmente substituído e R6 e R7 independentes um do outro, representam hidrogênio, representam alquila, cicloalquila, alquenila, alcóxi, alcoxialquila em cada caso eventualmente substituído por halogênio, representam fenila eventualmente substituída, benzila eventualmente substituída ou juntos com o átomo de N, ao qual estão ligados, representam um anel eventualmente interrompido por oxigênio ou enxofre.
Dependendo da natureza dos substituintes, os compostos da fórmula (I) também podem estar presentes como isômeros geométricos e/ou ópticos ou misturas de isômeros em diferente composição, que podem ser eventualmente separados de modo e maneira usual. Tanto os isômeros puros como também as misturas de isômeros, sua preparação e uso, bem como os agentes que os contêm, são objeto da presente invenção. A seguir, contudo, para simplificar, fala-se sempre de compostos da fórmula (I), embora devem ser entendidos tanto os compostos puros, como eventualmente também misturas com diferentes proporções de compostos isômeros.
Incluindo os significado (1) a (2) do grupo CKE, resultam as seguintes estruturas principais (1-1) a (I-2): na qual A, B, G, W, X, Y e Z têm o significado indicado acima.
Incluindo os vários significados (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g) do grupo G, resultam as seguintes estruturas principais (1-1-a) a (1-1 -g), se CKE representa o grupo (1) nas quais A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, r3, r4 r5j r6 e r7 possuem os significados indicados acima.
Incluindo os vários significados (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g) do grupo G, resultam as seguintes estruturas principais (l-2-a) a (l-2-g), se CKE representa o grupo (2) nas quais A, B, E, L, M, W, X, Y, Z, R1, R2, r3, r4; r5 r6 e R? possuem os significados indicados acima.
Além disso, foi verificado, que os novos compostos da fórmula (I) são obtidos por um dos processos descritos a seguir: (A) 3-bifenilpirrolidin-2,4-dionas substituídas ou seus enóis da fórmula (M-a) na qual A, B, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, são obtidas, quando ésteres de N-acilaminoácidos da fórmula (II) na qual A, B, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima e R8 representa alquila (preferivelmente Ci-C6-alquila), são condensados intramolecularmente na presença de um diluente e na presença de uma base. (B) Além disso, foi verificado, que os derivados de 3-bifenil-4-hidróxi-A3-di-hidrofuranona substituídos da fórmula (l-2-a) A, B, W, X, Y e Z têm os significados indicados são obtidos, quando ésteres de ácido carboxílico da fórmula (III) na qual A, B, W, X, Y, Z e R8 têm os significados indicados acima, são condensados intramolecularmente na presença de um agente e na presença de uma base. (C) Além disso, foi verificado, que compostos das fórmulas (1-1 -a) a (l-2-g), nas quais A, B, G, W, X, Y e Z têm o significado indicado acima, são obtidos, quando compostos da fórmula (1-1 ’-a) a (l-2’-g) nas quais A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X e Y têm o significado indicado acima e Z’ representa cloro, bromo, iodo, representa preferivelmente bromo, são reagidos com ácidos borônicos ou derivados de ácidos borônicos da fórmula (IV) na qual R9 representa hidrogênio, CrC6-alquila ou C2-C6-alcanodi-ila e Z tem o significado indicado acima, na presença de um solvente, de uma base e de um catalisador, sendo tomados em consideração como catalisador, especialmente sais de paládio ou complexos de paládio.
Além disso, foi verificado (D) que os compostos das fórmulas (1-1-b) a (l-2-b) mostradas acima, nas quais A, B, R1,W, X, YeZ têm os significados indicados acima, são obtidos, quando compostos das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a) mostradas acima, nas quais A, B, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, são reagidos em cada caso (a) com halogenetos de ácidos da fórmula (V) na qual R1 tem o significado indicado acima e Hal representa halogênio (especialmente cloro ou bromo) ou (β) com anidridos de ácido carboxílico da fórmula (VI) R1-C0-0-C0-R1 (VI) na qual R1 tem o significado indicado acima, eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente ligante de ácido; (E) que os compostos das fórmulas (1-1 -c) a (l-2-c) mostradas acima, nas quais A, B, R2, M, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima e L representa oxigênio, são obtidos, quando compostos das fórmulas (1-1-a) a (I-2-a) mostradas acima, nas quais A, B, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, são reagidos em cada caso com ésteres de ácido clorofórmico ou tioésteres de ácido clorofórmico da fórmula (VII) R2-M-CO-CI (VII) na qual R2 e M têm os significados indicados acima, eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente ligante de ácido; (F) que compostos das fórmulas (1-1 -c) a (l-2-c) mostradas acima, nas quais A, B, R2, M, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima e L representa enxofre são obtidos, quando compostos das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a) mos- < tradãá acima, nas quais A, B, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, são reagidos em cada caso com ésteres de ácido cloromonotiofórmico ou ésteres de ácido cloroditiofór-mico da fórmula (VIII) na qual M e R2 têm os significados indicados acima, eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente ligante de ácido; (G) que compostos das fórmulas (1-1-d) a (l-2-d) mostradas acima, nas quais A, B, R3, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima são obtidos, quando compostos das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a) mostradas acima, nas quais A, B, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, são reagidos em cada caso com cloretos de ácido sulfônico da fórmula (IX) R3-S02-Cl (IX) na qual R3 tem o significado indicado acima, eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente ligante de ácido; (H) que compostos das fórmulas (1-1 -e) a (l-2-e) mostradas acima, nas quais A, B, L, R4, R5, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima são obtidos, quando compostos das fórmulas (M-a) a (l-2-a) mostradas acima, nas quais A, B, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, são reagidos em cada caso com compostos de fósforo da fórmula (X) na qual L, R4 e R5 têm os significados indicados acima e Hal representa halogênio (especialmente cloro ou bromo), eventualmente na presença de um agente e eventualmente na presença de um agente ligante de ácido; (I) que compostos das fórmulas (1-1 -f) a (l-2-f) mostradas acima, nas quais A, B, E, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima são obtidos, quando compostos das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a) mostradas acima, nas quais A, B, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, são reagidos em cada caso com compostos de metais ou aminas das fórmulas (XI) ou (XII) Me(OR10)t (XI) na qual Me representa um metal mono- ou bivalente (preferivelmente um metal alcalino ou alcalino-terroso), tal como lítio, sódio, potássio, magnésio ou cálcio), t representa o número 1 ou 2 e R10, R11, R12 independentes uns dos outros, representam hidrogênio ou al-quila (preferivelmente CrC8-alquila), eventualmente na presença de um diluente, (J) que compostos das fórmulas (1-1 -g) a (l-2-g) mostradas acima, nas quais A, B, L, R6, R7, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima são obtidos, quando compostos das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a) mostradas acima, nas quais A, B, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, são reagidos em cada caso (a) com isocianatos ou isotiocianatos da fórmula (XIII) R6-N=C=L (XIII) na qual R6 e L têm os significados indicados acima, eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um catalisador ou (β) com cloretos de ácido carbâmico ou cloretos de ácido tiocarbâmico da fórmula (XIV) na qual L, R6 e R7 têm os significados indicados acima, eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente ligante de ácido.
Além disso, foi verificado, que os novos compostos da fórmula (I) apresentam uma boa eficácia como agentes praguicidas, preferivelmente como inseticidas e/ou acaricidas e/ou herbicidas, além disso, frequentemente são muito bem tolerados pelas plantas, especialmente comparados com plantas cultivadas e/ou dispõem de propriedades toxicológicas favoráveis e/ou relevantes para o meio ambiente.
Surpreendentemente, também foi verificado, que certos cetoe-nóis spirocíclicos, substituídos por bifenila, quando usados junto com os compostos aperfeiçoadores de compatibilidade pelas plantas cultivadas (pro-tetores/antídotos) descritos abaixo, previnem eficientemente o dano das plantas cultivadas e podem ser usados de forma particularmente vantajosa como preparados de combinações amplamente eficazes para o combate seletivo de plantas indesejáveis em culturas de plantas úteis, tais como, por exemplo, em cereais, mas também milho, soja e arroz. O objeto da invenção são também composições seletivo-herbicidas contendo um teor eficaz de uma combinação de substâncias ativas compreendendo como componentes (a’) pelo menos um cetoenol spirocíclico, substituído com bifenila da fórmula (I), na qual CKE, W, X, Y e Z têm o significado indicado acima e (b’) pelo menos um composto aperfeiçoador de compatibilidade pelas plantas cultivadas do seguinte grupo de compostos: 4-dicloroacetil-1-oxa-4-aza-spiro[4,5]-decano (AD-67, MON-4660), 1-dicloro-acetil-hexahidro-3,3,8a-trimetilpirrolo[1,2*a]-pirimidin-6(2H)-ona (diciclonon, BAS-145138), 4-dicloracetil-3,4-di-hidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazin (benoxa-cor), (éster 1 -metil-hexílico) de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético (cloquin-tocet-mexila - compare também compostos afins na EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366), 3-(2-cloro-benzil)-1-(1-metil-1-fenil-etil)-ureia (cumiluron), a-(cianometóxi-imino)-fenilacetonitrila (ciometrinil), ácido 2,4-dicloro-fenoxiacético (2,4-D), ácido 4-(2,4-dicloro-fenóxi)-butírico (2,4-DB), 1 -(1 -metil-1 -fenil-etil)-3-(4-metil-fenil)-ureia (daimuron, dimron), ácido 3,6-dicloro-2-metóxi-benzoico (dicamba), éster S-1 -metil-1 -fenil-etílico de ácido piperidin-1-tiocarboxílico (dimepiperato), 2,2-dicloro-N-(2-oxo-2-(2-propenilamino)-etil)-N-(2-propenil)-acetamida (DKA-24), 2,2-dicloro-N,N-di-2-propenil-acetamida (diclormid), 4,6-dicloro-2-fenil-pirimidina (fenclorim), éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-triclorometil-1H-1,2,4-triazol-3-carboxílico (fenclorazol-etila - compare também compostos afins na EP-A-174562 e EP-A-346620), éster fenilmetílico de ácido 2-cloro-4-trifluormetil-tiazol-5-carboxílico (flurazol), 4-cloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metóxi)-a-triflúor-acetofenonoxima (fluxofenim), 3-dicloracetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetil-oxazolidina (furilazol, MON__13900), etil-4,5-di-hidro-5,5-difenil-3-isoxazolcarboxilato (isoxadifen-etila - compare também compostos afins na WO-A-95/07897), 1 -(etoxicarbonil)-etil-3,6-dicloro-2-metoxibenzoato (lactidi-clor), ácido (4-cloro-o-tolilóxi)-acético (MCPA), ácido 2-(4-cloro-o-tolilóxi)-propiônico (mecoprop), dietil-1 -(2,4-dicloro-fenil)-4,5-di-hidro-5-metil-1 H-pirazol-3,5-dicarboxilato (mefenpir-dietila - compare também compostos a-fins na WO-A-91/07874), 2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxolan (MG-191), 2-propenil-1-oxa-4-azaspiro-[4,5]decan-4-carboditionato (MG-838), anidrido de ácido 1,8-naftálico, a-(1,3-dioxolan-2-il-metóxi-imino)-fenilacetonitrila (oxabe-trinil), 2,2-dicloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metil)-N-(2-propenil)-acetamida (PPG-1292), 3-dicloracetil-2,2-dimetil-oxazolidina (R-28725), 3-dicloracetil-2,2,5-trimetil-oxazolidina (R-29148), ácido 4-(4-cloro-o-tolil)-butírico, ácido 4-(4-cloro-fenóxi)-butírico, ácido difenilmetoxiacético, éster metílico de ácido dife-nilmetoxiacético, éster etílico de ácido difenilmetoxiacético, éster metílico de ácido 1-(2-cloro-fenil)-5-fenil-1H-pira2ol-3-carboxílico, éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-metil-1H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-isopropil-1H-pirazol-3-carboxilico, éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-(1,1-dimetil-etil)-1H-pirazol-3-carboxilico, éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-carboxílico (compare também compostos afins na EP-A-269806 e EP-A-333131), éster etílico de ácido 5-(2,4-dicloro-benzil)-2'isoxazolin-3-carboxílico, éster etílico de ácido 5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxílico, éster etílico de ácido 5-(4-flúor-fenil)-5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxílico (compare também compostos afins na WO-A-91/08202), éster (1,3-dimetil-but-1-ílico) de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético, éster 4-alilóxi-butílico de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético, éster 1-alilóxi-prop-2-ílico de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético, éster metílico de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético, éster etílico de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético, éster alílico de ácido 5-cloro-quinoxalin-8-óxi-acético, éster 2-oxo-prop-1-ílico de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético, éster dietílico de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético, éster dialílico de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético, éster dietílico de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético (compare também compostos afins na EP-A-582198), ácido 4-carbóxi-croman-4-il-acético (AC-304415, compare a EP-A-613618), ácido 4-cloro-fenóxi-acético, 3,3’-dimetil-4-metóxi-benzofenona, 1-bromo-4-clorometilsulfonil-benzeno, 1-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)-fenil]-3-metil-ureia (aliás, N-(2-metóxi-benzoil)-4-[(metilamino-carbonil)-amino]-benzenossulfonamida), 1-[4-(N-4,5-dimetilbenzoilsulfamoil)-fenil]-3-metil-ureia, 1-[4-(N-naftilsulfamoil)-fenil]-3,3-dimetíl-ureia, N-(2-metóxi-5-metil-benzoil)-4-(ciclopropilaminocarbonil)-benzenossulfamida e/ou um dos seguintes compostos definidos pelas fórmulas gerais da fórmula geral (lia) (Da) ou da fórmula geral (llb) (Hb) ou da fórmula (llc) (Dc) em que m representa um número 0, 1,2, 3, 4 ou 5, A1 representa um dos seguintes grupamentos heterocíclicos divalentes es-quematizados abaixo n representa um número 0, 1,2, 3, 4 ou 5, A2 representa alcanodi-ila com 1 ou 2 átomos de carbono eventualmente substituída por CrC4-alquila e/ou CrC4-alcóxi-carbonila e/ou Ci-C4-alquenilóxi-carbonila, R14 representa hidróxi, mercapto, amino, CrCe-alcóxi, Ci-C6-alquiltio, C1-C6-alquilamino ou di-(CrC4-alquil)-amino, R15 representa hidróxi, mercapto, amino, Ci-C7-alcóxi, Ci-C6-alquenilóxi, Ci-C6-alquenilóxi-CrC6-alcóxi, CrC6-alquiltio, CrC6-alquilamino ou di-(CrC4-alquil)-amino, R16 representa CrC4-alquila eventualmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, R17 representa hidrogênio, representa Ci-C6-alquila, C2-Ce-alquenila ou C2-C6-alquinila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, CrC4-alcóxi-Ci-C4-alquila, dioxolanil-CrC4-alquila, furila, furil-Ci-C4-alquila, tienila, tiazolila, piperidinila ou fenila eventualmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo ou CrC4-alquila, R18 representa hidrogênio, representa CrC6-alquila, C2-C6-alquenila ou C2-C6-alquinila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, CrC4-alcóxi-CrC4-alquila, dioxolanil-CrC4-alquila, furila, furil-Ci-C4-alquila, tienila, tiazolila, piperidinila ou fenila eventualmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, R17 e R18 também juntos representam C3-C6-alcanodi-ila ou C2-C5-oxa-alcanodi-ila, em cada caso eventualmente substituída por Ci-C4-alquila, fenila, furila, um anel benzeno anelado ou por dois substituintes, que juntos com o átomo de carbono, ao qual estão ligados, formam um carbociclo com 5 ou 6 membros, R19 representa hidrogênio, ciano, halogênio ou Ci-C4-alquila, C3-C6-cicloalquila ou fenila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, R20 representa hidrogênio, representa CrC6-alquila, C3-C6-cicloalquila ou tri-(CrC4-alquil)-silila em cada caso eventualmente substituída por hidróxi, ciano, halogênio ou CrC4-alcóxi, R21 representa hidrogênio, ciano, halogênio ou representa CrC4-alquila, C3-C6-cicloalquila ou fenila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo, X1 representa nitro, ciano, halogênio, CrC4-aiquila, CrC4-halogenoalquila, Ci-C4-alcóxi ou CrC4-halogenoalcóxi, X2 representa hidrogênio, ciano, nitro, halogênio, Ci-C4-alquila, CrC4-halogenoalquila, Ct-C^alcóxi ou CVCVhalogenoalcóxi, X3 representa hidrogênio, ciano, nitro, halogênio, CrC4-alquila, Ci-C4-halogenoalquila, CrC4-alcóxi ou CrC4-halogenoalcóxi e/ou os seguintes compostos definidos pelas fórmulas gerais da fórmula geral (lld) m ou da fórmula geral (lie) (De) em que t representa um número 0,1,2, 3, 4 ou 5, v representa um número 0, 1, 2, 3, 4 ou 5, R22 representa hidrogênio ou CrC4-alquila, R23 representa hidrogênio ou CrC4-alquila, R24 representa hidrogênio, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C^Ce-alquiltio, CrC6-alquilamino ou di-(CrC4-alquil)-amino em cada caso eventualmente substituído por ciano, halogênio ou Ci-C4-alcóxi ou representa C3-C6-cicloalquila, C3-C6-cicloalquilóxi, C3-C6-cicloalquiltio ou C3-C6-cicloalquilamino em cada caso eventualmente substituído por ciano, halogênio ou Ci-C4-alquila, R25 representa hidrogênio, Ci-C6-alquila eventualmente substituída por ciano, hidróxi, halogênio ou Ci-C4-alcóxi, C3-C6*alquenila ou C3-C6-alquinila em cada caso eventualmente substituída por ciano ou halogênio ou C3-C6' cicloalquila eventualmente substituída por ciano, halogênio ou CrC4-alquila, R26 representa hidrogênio, CrC6-alquila eventualmente substituída por ciano, hidróxi, halogênio ou C1-C4-alcóxi, C3-C6-alquenila ou C3-C6-alquinila em cada caso eventualmente substituída por ciano ou halogênio, C3-C6-cicloalquila eventualmente substituída por ciano, halogênio ou CrC4-alquila ou fenila eventualmente substituída por nitro, ciano, halogênio, CrC4-alquila, CrC4-halogenoalquila, CrC4-alcóxi ou CrC4-halogenoalcóxi ou junto com R25 representa C2-C6-alcanodi-ila ou C2-C5-oxa-alcanodi-ila em cada caso eventualmente substituída por Ci-C4-alquila, X4 representa nitro, ciano, carbóxi, carbamoíla, formila, sulfamoíla, hidróxi, amino, halogênio, CrC4*alquila, CrC4-halogenoalquila, C1-C4-alcóxi ou Ci-C4-halogenoalcóxi e X5 representa nitro, ciano, carbóxi, carbamoíla, formila, sulfamoíla, hidróxi, amino, halogênio, Ci-C4-alquila, CrC4-halogenoalquila, CrC4-alcóxi ou Ci-C4-halogenoalcóxi.
Os compostos de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (I). Substituintes ou âmbitos preferidos dos radicais listados nas fórmulas citadas acima e abaixo, são ilustrados a seguir: X representa preferivelmente halogênio, CrC6-alquila, Ci-C6-halogenoalquila, CrC6-alcóxi ou Ci-C6-halogenoalcóxi, Z representa preferivelmente um radical V1 representa preferivelmente hidrogênio, halogênio, CrC6-alquila, C1-C6-alcóxi, Ci-C6-alquiltio, CrC6-alquilsulfinila, Ci-C6-alquilsulfonila, (VC4-halogenoalquila, Ci-C4-halogenoalcóxi, nitro ou ciano, V2 representa preferivelmente hidrogênio, halogênio, Ct-C6-alquila ou Ci-C6-alcóxi, W e Y independentes um do outro, representam preferivelmente hidrogênio, halogênio, CrC6-alquila, CrCe-halogenoalquila, Ci-C6-alcóxi ou CrC6- halogenoalcóxi, CKE representa preferivelmente um dos grupos A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representam preferivelmente C3-Cio-cicloalquila saturada ou Cs-C10-cicloalquila insaturada, em que eventualmente um membro de anel é substituído por oxigênio ou enxofre e as quais são eventualmente substituídas uma ou duas vezes por CrC8-alquila, Ci-Ce-alquilóxi-C^Ce-alquila, C3-C10-cicloalquila, C3-C6-cicloalquil-Cr C2-alcóxi, Ci-C8-halogenoalquila, Ci-C6-alcóxi-Ci-C4-alcóxi, Ci-C8-alquiltio, halogênio ou fenila ou A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representam preferivelmente C3-C6-cicloalquila, a qual é eventualmente substituída por um grupo alquilenodi-ila ou por um grupo alquilenodioxila ou por um grupo alquilenodi-tioíla contendo eventualmente um ou dois átomos de oxigênio e/ou enxofre não diretamente adjacentes eventualmente substituído por Ci-C4-alquila ou C1-C4-alcóxi-CrC2-alquila, que forma um outro anel com cinco a oito membros com o átomo de carbono, ao qual está ligado ou A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representam preferivelmente C3-C8-cicloalquila ou C5-C8-cicloalquenila, nos quais dois substituintes junto com os átomos de carbono, aos quais estão ligados, representam C2-C6-alcanodi-ila, C2-C6-alquenodi-ila ou C4-C6-alcanodienodi-ila em cada caso eventualmente substituída por Ci-C6-alquila, CVCe-alcóxi ou halogênio, em que eventualmente um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxofre, ou A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representam preferivelmente -CH2-CHO-Ci-C8-alquila-(CH2)2-, -CH2-CHO-Ci-C8-alquila-(CH2)3-, G representa preferivelmente hidrogênio (a) ou um dos grupos representa especialmente (a), (b) ou (c), nas quais E representa um íon de metal ou um íon amônio, L representa oxigênio ou enxofre e M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa preferivelmente CrC2o-alquila, C2-C20-alquenila, Ci-C8-alcóxi-CrCe-alquila, Ci-C8-alquiltio-CrC8-alquila, poli-Ci-C8-alcóxi-Ci-C8-alquila em cada caso eventualmente substituída por halogênio ou C3-C8-cicloalquila eventualmente substituída por halogênio, Ci-Ce-alquila ou CrC6'alcóxi, na qual eventualmente um ou vários membros de anel não diretamente adjacentes são substituídos por oxigênio e/ou enxofre, representa fenila eventualmente substituída por halogênio, ciano, nitro, CV C6-alquila, CrC6-alcóxi, Ci-C6-halogenoalquila, CrC6-halogenoalcóxi, C^C6-alquiltio ou CrC6-alquilsulfonila, representa fenil-CrC6-alquila eventualmente substituída por halogênio, nitro, ciano, Ci-C6-alquila, Ci-C6-alcóxi, CrC6-halogenoalquila ou C1-C6-halogenoalcóxi, representa hetarila com 5 ou 6 membros eventualmente substituída por halogênio ou Ci-C6-alquila, representa fenóxi-CrC6-alquila eventualmente substituída por halogênio ou CVCe-alquila ou representa hetarilóxi-Ci-Ce-alquila com 5 ou 6 membros eventualmente substituída por halogênio, amino ou Ci-C6-alquíla, R2 representa preferivelmente Ci-C20-alquila, C2-C2o-alquenila, CrC8-alcóxi-C2-C8-alquila, poli-Ci-C8-alcóxi-C2-C6-alquila em cada caso eventualmente substituída por halogênio, representa C3-C8-cicloalquila eventualmente substituída por halogênio, Cr C6-alquila ou CrC6-alcóxi ou representa fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída por halogênio, ciano, nitro, Ci-C6-alquila, Ci-C6-alcóxi, CVCe-halogenoalquila ou Ci -C6-halogenoalcóxi, R3 representa preferivelmente Ci-C8-alquila eventualmente substituída por halogênio ou representa fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída por halogênio, Ci-C6-alquila, CrCô-alcoxi, Ci-C4-halogenoalquila, CrC4-halogenoalcóxi, ciano ou nitro, R4 e R5 independentes um do outro, representam preferivelmente CrC8-alquila, CrC8-alcóxi, CrC8-alquilamino, di-(Ci-C8-alquil)amino, Ci-C8-alquiltio, C2-C8-alqueniltio, C3-C7-cicloalquiltio em cada caso eventualmente substituído por halogênio ou representam fenila, fenóxi ou feniltio em cada caso eventualmente substituído por halogênio, nitro, ciano, CrC4-alcóxi, Cr C4'halogenoalcóxi, CrC4-alquiltio, Ci-C4-halogenoalquiltio, CrC4-alquila ou Ci -C4-halogenoalquila, R6 e R7 independentes um do outro, representam preferivelmente hidrogênio, representam Ci-C8-alquila, C3-C8-cicloalquila, CrC8-alcóxi, C3-C8-alquenila, Ci-C8-alcóxi-CrC8-alquila em cada caso eventualmente substituído por halogênio, representam fenila eventualmente substituída por halogênio, Ci-C8-halogenoalquila, Ci-C8-alquila ou CrC8-alcóxi, benzila eventualmente substituída por halogênio, CrC8-alquila, CrC8-halogenoalquila ou Cr C8-alcóxi ou juntos, representam um radical C3-C6-alquileno eventualmente substituído por CrC4-alquila, no qual eventualmente um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxofre.
Nas definições dos radicais mencionados como preferidos, halogênio representa flúor, cloro, bromo e iodo, representa especialmente flúor, cloro e bromo. W representa de modo particularmente preferido hidrogênio, metila ou cloro, X representa de modo particularmente preferido flúor, cloro, bromo, C1-C4-alquila, Ci-C4-alcóxi, Ci-C4-halogenoalquila ou Ci-C4-halogenoalcóxi, Y representa de modo particularmente preferido hidrogênio, Ci-C4-alquila, flúor, cloro, bromo, metóxi ou trifluormetila, Z representa de modo particularmente preferido 0 radical V1 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, bromo, Ci-C6-alquila, Ci-C4-alcóxi, Ci-C2-halogenoalquila ou Ci-C2-halogenoalcóxi, V2 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, bromo, CrC4-alquila ou Ci-C4-alcóxi, CKE representa de modo particularmente preferido um dos grupos A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representam de modo particularmente preferido C3-C7-cicloalquila saturada ou insaturada, na qual eventualmente um membro de anel é substituído por oxigênio ou enxofre e a qual é eventualmente substituída uma a duas vezes por CrC6-alquila, C1-C4' alcóxi-ÍVCa-alquila, trifluormetila, CrCs-alcóxi-CrCs-alcóxi ou C3-C6-cicloalquilmetóxi ou A, B θ o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representam de modo particularmente preferido C5-C6-cicloalquila, a qual é substituída por um grupo alquilenodi-ila ou por um grupo alquilenodioxila ou por um grupo alquile-noditiol contendo eventualmente um ou dois átomos de oxigênio ou enxofre não diretamente adjacentes, eventualmente substituído por metila, etila ou metoximetila, que forma um outro anel com cinco ou seis membros com o átomo de carbono, ao qual está ligado ou A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representam de modo particularmente preferido Cs-Ce-cicloalquila ou Cs-Ce-cicloalquenila, nos quais dois substituintes junto com os átomos de carbono, aos quais estão ligados, representam C2-C4-alcanodi-ila, C2-C4-alquenodi-ila ou butadienodi-ila em cada caso eventualmente substituída por CrC2-alquila, Ci-C2-alcóxi ou A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representam de modo particularmente preferido -CH2-CHO-CrC6-alquila-(CH2)2', -CH2-CHO-C1-C6-alquila-(CH2)3-, G representa de modo particularmente preferido hidrogênio (a) ou um dos grupos nas quais E representa um íon de metal ou um íon amônio, L representa oxigênio ou enxofre, M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa de modo particularmente preferido CrC8-alquila, C2-C8-alquenila, Ci-C4-alcóxi-CrC2-alquila, Ci-C4-alquiltio-Ci-C2-alquila em cada caso eventualmente substituída uma a três vezes por flúor ou cloro ou representa C3-C6-cicloalquila eventualmente substituída uma a duas vezes por flúor, cloro, CrC2-alquila ou CrC2-alcóxi, na qual eventualmente um ou dois membros de anel não diretamente adjacentes são substituídos por oxigênio, representa fenila eventualmente substituída uma a duas vezes por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, Ci-C4-alquila, CrC4-alcóxi, CrC2-halogenoalquila ou Ci-C2-halogenoalcóxi, R2 representa de modo particularmente preferido CrC8-alquila, C2-C8-alquenila ou CrC4-alcóxi-C2-C4-alquila em cada caso eventuaimente substituída uma a três vezes por flúor, representa C3-C6-cicloalquila eventualmente substituída uma vez por Ci-C2-alquila ou Ci-C2-alcóxi ou representa fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída uma a duas vezes por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, CrC4-alquila, CrC3-alcóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, R3 representa de modo particularmente preferido Ci-C8-alquila eventualmente substituída uma a três vezes por flúor ou representa fenila eventualmente substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, Ci-C4-alquila, Ci-C4-alcóxi, trifluormetila, trifluormetóxi, ciano ou nitro, R4 representa de modo particularmente preferido Ci-C6-alquila, CrC6-alcóxi, CrC6-alquilamino, di-(Ci-C6-alquil)amino, Ci-C6-alquiltio, C3-C4-alqueniltio, C3-C6-cicloalquiltio ou representa fenila, fenóxi ou feniltio em cada caso e-ventualmente substituído uma vez por flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, C1-C3-alcóxi, Ci-C3-halogenoalcóxi, Ci-C3-alquiltio, CrC3-halogenoalquiltio, C1-C3-alquila ou trifluormetila, R5 representa de modo particularmente preferido Ci-C8-alcóxi ou C1-C6-alquiltio, R6 representa de modo particularmente preferido hidrogênio, C^Ce-alquila, C3-C6-cicloalquila, Ci-C6-alcóxi, C3-C5-alquenila, Ci-C6-alcóxi-Ci-C4-alquila, representa fenila eventualmente substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, trifluormetila, CrC4-alquila ou CrC^alcóxi, representa benzila eventualmente substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, CrC4-alquila, trifluormetila ou CrC4-alcóxi, R7 representa de modo particularmente preferido CrC6-alquila, C3-C6-alquenila ou Ci-C6-alcóxi-CrC4-alquila, R6 e R7 juntos representam de modo particularmente preferido um radical C4-C5-alquileno eventualmente substituído por metila ou etila, no qual eventualmente um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxofre.
Nas definições dos radicais mencionados como particularmente preferidos, halogênio representa flúor, cloro e bromo, representa especialmente flúor e cloro. W representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio ou metila, X representa de modo muito particularmente preferido flúor, cloro, metila, etila, propila, iso-propila, metóxi, etóxi, propóxi, iso-propóxi, trifluormetila, difluormetóxi ou trifluormetóxi, Y representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, metila, flúor ou cloro, Z representa de modo muito particularmente preferido o radical V1 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, metila, etila, metóxi, etóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, V2 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, flúor, cio- ro, metila ou metóxi, CKE representa de modo muito particularmente preferido um dos grupos A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representam de modo muito particularmente preferido C5-C6-cicloalquila saturada, na qual eventualmente um membro de anel é substituído por oxigênio ou enxofre e o qual é eventualmente substituído uma ou duas vezes por metila, etila, propila, iso-propila, metoximetila, etoximetila, propoximetila, metoxietila, etoxietila, triflu-ormetila, metoxietóxi, etoxietóxi ou ciclopropilmetóxi ou A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representam de modo muito particularmente preferido C6-cicloalquila, a qual é eventualmente substituída por um grupo alquilenodioxila contendo dois átomos de oxigênio não diretamente adjacentes ou A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representam de modo muito particularmente preferido C5-C6-cicloalquila ou C5-C6-cicloalquenila, em que dois substituintes juntos com os átomos de carbono, aos quais estão ligados, representam C2-C4-alcanodi-ila ou C2-C4-alquenodi-ila ou butadie- nodi-ila ou A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representam de modo muito particularmente preferido -CH2-CHOCH3-(CH2)2'» -CH2-CHOC2H5-(CH2)2-. -CH2-CHOC3H7-(CH2)2-, -CH2-CHOC4-H9-(CH2)2-, -CH2- CHOCH3-(CH2)3-, -CH2-CHOC2H5-(CH2)3-, -CH2-CHOC3H7-(CH2)3-, -CH2-CHOC4H9-(CH2)3-, G representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio (a) ou um dos grupos ou E (f), nas quais L representa oxigênio ou enxofre, M representa oxigênio ou enxofre e E representa um equivalente de íon de metal ou um íon amônio, R1 representa de modo muito particularmente preferido CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, Ci-Cg-alcóxi-C^alquila, C-rC2-alquiltio-C-i-alquila em cada caso eventualmente substituída uma vez por flúor ou cloro ou representa ciclopro-pila ou ciclohexila em cada caso eventualmente substituída uma vez por flúor, cloro, metila ou metóxi, representa fenila eventualmente substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, R2 representa de modo muito particularmente preferido Ci-C8-alquila, C2-C6-alquenila ou Ci-C4-alcóxi-C2-C3-alquila, fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída por flúor, W representa de modo especialmente preferido hidrogênio ou metila, X representa de modo especialmente preferido cloro ou metila (notadamente metila), Y representa de modo especialmente preferido hidrogênio ou metila, Z representa de modo especialmente preferido o radical V1 representa de modo especialmente preferido hidrogênio, flúor ou cloro, V2 representa de modo especialmente preferido hidrogênio ou flúor, CKE representa de modo especialmente preferido o grupo A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representam de modo especialmente preferido C5-C6-cicloalquila saturada, que é eventualmente substituída uma ou duas vezes por metila, etila, metoximetila, etoximetila, metoxietila, etoxietila, trifluormetila, metoxietóxi, etoxíetóxi ou ciclopropilme-tóxi (notadamente por metoxietóxi substituído uma vez), G representa de modo especialmente preferido hidrogênio (a) ou um dos grupos ou E (f) (notadamente representa o grupo (a)) na qual L representa oxigênio ou enxofre, M representa oxigênio ou enxofre e E representa um equivalente de íon metálico ou um íon amônio, R1 representa de modo especialmente preferido CVCe-alquila, C2-C6-alquenila, CrC2-alcóxi-Cralquila, Ci-C2-alquiltio-Ci-alquila em cada caso eventualmente substituída uma vez por flúor ou cloro ou representa ciclopro-pila ou ciclohexila em cada caso eventualmente substituída uma vez por flúor, cloro, metila ou metóxi, representa fenila eventualmente substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, R2 representa de modo especialmente preferido CrC8-alquila, C2-C6-alquenila ou C1-C4-alcóxi-C2-C3-alquila, fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída uma vez por flúor, além disso, W representa de modo especialmente preferido hidrogênio ou metila, X representa de modo especialmente preferido cloro ou metila, Y representa de modo especialmente preferido hidrogênio ou metila, Z representa de modo especialmente preferido o radical V1 representa de modo especialmente preferido hidrogênio, flúor, cloro, meti-la, metóxi ou trifluormetila, V2 representa de modo especialmente preferido hidrogênio ou flúor, CKE representa de modo especialmente preferido o grupo A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representam de modo especialmente preferido C6-cicloalquila saturada, na qual um membro de anel é substituído por oxigênio e o qual é eventualmente substituído uma vez por metila ou etila, G representa de modo especialmente preferido hidrogênio (a) ou um dos grupos ou E (f), nas quais L representa oxigênio, M representa oxigênio e E representa um equivalente de íon metálico ou um íon amônio (representa notadamente sódio ou potássio), R1 representa de modo especialmente preferido CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, CrCs-alcóxi-Ci-alquila, CrC2-alquiltio-Ci-alquila em cada caso eventualmente substituída uma vez por flúor ou cloro ou representa ciclopro-pila ou ciclohexila em cada caso eventualmente substituída uma vez por flúor, cloro, metila ou metóxi, representa fenila eventualmente substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou triflu-ormetóxi, R2 representa de modo especialmente preferido CvCe-alquila, C2-C6-alquenila ou Ci-C4-alcóxi-C2-C3-alquila, fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída uma vez por flúor, do mesmo modo W representa de modo especialmente preferido hidrogênio ou metila, X representa de modo especialmente preferido cloro ou metila (representa notadamente metila), Y representa de modo especialmente preferido hidrogênio ou metila (representa notadamente hidrogênio), Z representa de modo especialmente preferido (representa notadamente V1 representa de modo especialmente preferido hidrogênio, flúor ou cloro, V2 representa de modo especialmente preferido hidrogênio ou flúor, CKE representa de modo especialmente preferido o grupo A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representam de modo especialmente preferido C6-cicloalquila, a qual é substituída por -0-(CH2)2- O-, -0-(CH2)3-0- ou representa G representa de modo especialmente preferido hidrogênio (a) ou um dos grupos ou E (f) (representa notadamente hidrogênio (a)), nas quais L representa oxigênio ou enxofre, M representa oxigênio ou enxofre e E representa um equivalente de íon metálico ou um íon amônio, R1 representa de modo especialmente preferido Ci-C6-alquila, C2-C6-alquenila, Ci-C2-alcóxi-Cralquila, CrCs-alquiltio-CValquila em cada caso eventualmente substituída uma vez por flúor ou cloro ou representa ciclopro-pila ou ciclohexila em cada caso eventualmente substituída uma vez por flú- or, cloro, metila ou metóxi, representa fenila eventualmente substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, R2 representa de modo especialmente preferido CrCe-alquila, C2-C6-alquenila ou CrC4-alcóxi-C2-C3-alquila, fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída uma vez por flúor, além disso, W representa de modo especialmente preferido hidrogênio ou metila, X representa de modo especialmente preferido cloro ou metila (representa notadamente metila), Y representa de modo especialmente preferido hidrogênio ou metila (representa notadamente hidrogênio), Z representa de modo especialmente preferido o radical (representa notadamente V1 representa de modo especialmente preferido hidrogênio, flúor ou cloro, V2 representa de modo especialmente preferido hidrogênio ou flúor, CKE representa de modo especialmente preferido o grupo A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representam de modo especialmente preferido -CH2-CHOCH3-(CH2)2'> -CH2-CHOC2H5-(CH2)2-> -CH2-CHOC3H7-(CH2)2-, -CH2-CHOC4-H9-(CH2)2-, -CH2-CHOCH3- (CH2)3-, -CH2-CHOC2H5-(CH2)3-, -CH2-CHOC3H7-(CH2)3-, -CH2- CHOC4H9-(CH2)3-, (notadamente -CH2-CHOCH3-(CH2)2-> -CH2- CHOC2H5-(CH2)3-, -CH2-CHOCH3-(CH2)3-), G representa de modo especialmente preferido hidrogênio (a) ou um dos grupos ou E (f) (representa notadamente hidrogênio (a)), na qual L representa oxigênio ou enxofre, M representa oxigênio ou enxofre e E representa um equivalente de íon metálico ou um íon amônio, R1 representa de modo especialmente preferido CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, CrC2-alcóxi-Ci-alquila, Ci-C2-alquiltio-Ci-alquila em cada caso eventualmente substituída uma vez por flúor ou cloro ou representa ciclopro-pila ou ciclohexila em cada caso eventualmente substituída uma vez por flúor, cloro, metila ou metóxi, representa fenila eventualmente substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, R2 representa de modo especialmente preferido Ci-Ce-alquila, C2-C6-alquenila ou CrC4-alcóxi-C2-C3-alquila, fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída uma vez por flúor, do mesmo modo W representa de modo especialmente preferido hidrogênio ou metila, X representa de modo especialmente preferido cloro ou metila, Y representa de modo especialmente preferido hidrogênio ou metila, Z representa de modo especialmente preferido o radical v representa notadamente V1 representa de modo especialmente preferido hidrogênio, flúor ou cloro, V2 representa de modo especialmente preferido hidrogênio ou flúor, CKE representa de modo especialmente preferido o grupo A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representam de modo especialmente preferido Cs-Ce-cicloalquila saturada, a qual é eventualmente substituída uma ou duas vezes por metila, etila, metoximetila, etoximetila, metoxietila, etoxietila, trifluormetila, metoxietóxi, etoxietóxi ou ciclopropilme-tóxi ou G representa de modo especialmente preferido hidrogênio (a) ou um dos grupos nas quais L representa oxigênio e M representa oxigênio, R1 representa de modo especialmente preferido CVCe-alquila, C2-C6- alquenila, CrC2-alcóxi-Ci-alquila, CrC2-alquiltio-Ci-alquila em cada caso eventualmente substituída uma vez por flúor ou cloro ou representa ciclopro-pila ou ciclohexila em cada caso eventualmente substituída uma vez por flúor, cloro, metila ou metóxi, representa fenila eventualmente substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, R2 representa de modo especialmente preferido CrCe-alquila, C2-C6-alquenila ou Ci-C4-alcóxi-C2-C3-alquila, fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída uma vez por flúor, também W representa de modo especialmente preferido hidrogênio ou metila, X representa de modo especialmente preferido cloro ou metila, Y representa de modo especialmente preferido hidrogênio ou metila, Z representa de modo especialmente preferido o radical V1 representa de modo especialmente preferido hidrogênio, flúor ou cloro, V2 representa de modo especialmente preferido hidrogênio ou flúor, CKE representa de modo especialmente preferido o grupo A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representam de modo especialmente preferido C6-cicloalquila, na qual um membro de anel é substituído por oxigênio e que é eventualmente substituído uma vez por metila ou etila, G representa de modo especialmente preferido hidrogênio (a) ou um dos grupos nas quais L representa oxigênio e M representa oxigênio, R1 representa de modo especialmente preferido Ci-C6-alquila, C2-C6-alquenila, Ci-C2-alcóxi-Ci-alquila, C1 -C2-alquiltio-Ci-alquila em cada caso eventualmente substituída uma vez por flúor ou cloro ou representa ciclopro- pila ou ciclohexila em cada caso eventualmente substituída uma vez por flúor, cloro, metila ou metóxi, representa fenila eventualmente substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou triflu- ormetóxi, R2 representa de modo especialmente preferido Ci-C8-alquila, C2-C6-alquenila ou CrC4-alcóxi-C2-C3-alquila, fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída uma vez por flúor, do mesmo modo W representa de modo especialmente preferido hidrogênio ou metila, X representa de modo especialmente preferido cloro ou metila, Y representa de modo especialmente preferido hidrogênio ou metila, Z representa de modo especialmente preferido o radical V1 representa de modo especialmente preferido hidrogênio, flúor ou cloro, V2 representa de modo especialmente preferido hidrogênio ou flúor, CKE representa de modo especialmente preferido o grupo A, Β θ o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representam de modo especialmente preferido C6-cicloalquila, a qual é substituída por -0-(CH2)2-O- ou -0-(CH2)3-)-0- ou G representa de modo especialmente preferido hidrogênio (a) ou um dos grupos ou E (f), nas quais L representa oxigênio ou enxofre, M representa oxigênio ou enxofre e E representa um equivalente de íon metálico ou um íon amônio, R1 representa de modo especialmente preferido Ci-C6-alquila, C2-C6-alquenila, Ci-C2-alcóxi-Ci-alquila, (VQralquiltio-CValquila em cada caso eventualmente substituída uma vez por flúor ou cloro ou representa ciclopro-pila ou ciclohexila em cada caso eventualmente substituída uma vez por flúor, cloro, metila ou metóxi, representa fenila eventualmente substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, R2 representa de modo especialmente preferido Ci-C8-alquila, C2-C6-alquenila ou Ci-C4-alcóxi-C2-C3-alquila, fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída uma vez por flúor, além disso, W representa de modo especialmente preferido hidrogênio ou metila, X representa de modo especialmente preferido cloro ou metila, Y representa de modo especialmente preferido hidrogênio ou metila, Z representa de modo especialmente preferido o radical V1 representa de modo especialmente preferido hidrogênio, flúor ou cloro, V2 representa de modo especialmente preferido hidrogênio ou flúor, CKE representa de modo especialmente preferido o grupo A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representam de modo especialmente preferido -CH2-CHOCH3-(CH2)2-, -CH2-CHOC2H5-(CH2)2-. -CH2-CHOC3H7-(CH2)2-, -CH2-CHOC4-H9-(CH2)2-. -CH2-CHOCH3- (ΟΗ2)3-, -CH2-CHOC2H5-(CH2)3-, -CH2-CHOC3H7-(CH2)3-, -CH2- CHOC4H9-(CH2)3-, G representa de modo especialmente preferido hidrogênio (a) ou um dos grupos ou E (f), nas quais L representa oxigênio ou enxofre, M representa oxigênio ou enxofre e E representa um equivalente de íon metálico ou um íon amônio, R1 representa de modo especialmente preferido Ci-C6-alquila, C2-C6-alquenila, CrC2-alcóxi-C1-alquila, CrC2-alquiltio-Ci-alquila em cada caso eventualmente substituída uma vez por flúor ou cloro ou representa ciclopro-pila ou ciclohexila em cada caso eventualmente substituída uma vez por flúor, cloro, metila ou metóxi, representa fenila eventualmente substituída uma vez por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi, R2 representa de modo especialmente preferido CrC8-alquila, C2-C6-alquenila ou CrC4-alcóxi-C2-C3-alquila, fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída uma vez por flúor.
As definições ou explicações dos radicais citadas acima de modo geral ou em âmbitos preferidos podem ser combinadas entre si como desejado, isto é, também entre os respectivos âmbitos e âmbitos preferidos. Elas se aplicam tanto para os produtos finais, bem como, de forma correspondente, para os pré-produtos e produtos intermediários.
Preferência de acordo com a invenção, é dada aos compostos da fórmula (I), nos quais está presente uma combinação dos significados citados acima como preferidos (preferivelmente).
Preferência particular de acordo com a invenção, é dada aos compostos da fórmula (I), nos quais está presente uma combinação dos significados citados acima como particularmente preferidos.
Preferência muito particular de acordo com a invenção, é dada aos compostos da fórmula (I), nos quais está presente uma combinação dos significados citados acima como muito particularmente preferidos.
Preferência especial de acordo com a invenção, é dada aos compostos da fórmula (I), nos quais está presente uma combinação dos significados citados acima como especialmente preferidos.
Notáveis são os compostos com Z = Radicais hidrocarboneto saturados ou insaturados, tais como alquila ou alquenila podem, também em combinação com heteroátomos, tal como, por exemplo, no alcóxi, desde que possível, ser em cada caso em cadeia linear ou ramificada.
Radicais eventualmente substituídos, desde que não seja indicado de outro modo, podem ser substituídos uma ou mais vezes, sendo que no caso de substituições múltiplas, os substituintes podem ser iguais ou diferentes.
Individualmente, além dos compostos mencionados nos exemplos, sejam mencionados os seguintes compostos da fórmula (I): Tabela 1 Compostos especialmente preferidos das combinações de radi- cais para W, X, Y, F, V1 e V2 mencionadas na tabela 1 com as combinações de radicais para A e B mencionadas na tabela 2 são tomados em consideração como substâncias ativas de acordo com a invenção.
Tabela 2 Como substâncias ativas de acordo com a invenção, tomam-se em consideração compostos especialmente preferidos das combinações de radicais para W, X, Y, F, V1 e V2 mencionados na tabela 1, bem como com as combinações de radicais para A e B mencionados na tabela 3.
Tabela 3 Significados preferidos dos grupos enumerados acima no contexto com os compostos aperfeiçoadores de compatibilidade pelas plantas cultivadas (“protetores de herbicidas”) das fórmulas (lia), (llb), (llc), (lld) e (lie), são definidos a seguir. m representa preferivelmente os números 0, 1,2, 3 ou 4. A1 representa preferivelmente um dos seguintes grupamentos heterocíclicos divalentes esquematizados abaixo n representa preferivelmente os números 0, 1, 2, 3 ou 4. A2 representa preferivelmente metileno ou etileno em cada caso eventualmente substituído por metila, etila, metoxicarbonila, etoxicarbonila ou alquiloxicarbonila. R14 representa preferivelmente hidróxi, mercapto, amino, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, n-, i-, s- ou t-butóxi, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, n-, i-, s- ou t-butiltio, metilamino, etilamino, n- ou i-propilamino, n-, i-, s- ou t-butilamino, dimetilamino ou dietilamino. R15 representa preferivelmente hidróxi, mercapto, amino, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, n-, i-, s- ou t-butóxi, 1-metil-hexilóxi, alilóxi, 1-aliloximetil-etóxi, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, n-, i-, s- ou t-butiltio, metila-mino, etilamino, n- ou i-propilamino, n-, i-, s- ou t-butilamino, dimetilamino ou dietilamino. R16 representa preferivelmente metila, etila, n- ou i-propila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo. R17 representa preferivelmente hidrogênio, representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, propenila, butenila, propinila ou buti-nila, metoximetila, etoximetila, metoxietila, etoxietila, dioxolanilmetila, furila, furilmetila, tienila, tiazolila, piperidinila em cada caso eventualmente substituída por flúor e/ou cloro ou representa fenila eventualmente substituída por flúor, cloro, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila. R18 representa preferivelmente hidrogênio, representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, propenila, butenila, propinila ou buti-nila, metoximetila, etoximetila, metoxietila, etoxietila, dioxolanilmetila, furila, furilmetila, tienila, tiazolila, piperidinila em cada caso eventualmente substituída por flúor e/ou cloro ou representa fenila eventualmente substituída por flúor, cloro, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila ou, junto com R17, representa um dos radicais -CH2-O-CH2-CH2- e -CH2-CH2-O-CH2-CH2-, que são eventualmente substituídos por metila, etila, furila, fenila, um anel ben-zeno anelado ou por dois substituintes, que juntos com o átomo de carbono, ao qual estão ligados, formam um carbociclo com 5 ou 6 membros. R19 representa preferivelmente hidrogênio, ciano, flúor, cloro, bromo ou representa metila, etila, n- ou i-propila, ciclopropila, ciclobutila, ci-clopentila, ciclohexila ou fenila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo. R20 representa preferivelmente hidrogênio, representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila em cada caso eventualmente substituída por hidróxi, ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi. R21 representa preferivelmente hidrogênio, ciano, flúor, cloro, bromo ou representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, ciclo-propila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila ou fenila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro e/ou bromo. X1 representa preferivelmente nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, difluormetila, diclorometila, trifluormetila, triclorometila, clorodifluormetila, fluordiclorometila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi. X2 representa preferivelmente hidrogênio, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, difluormetila, diclorometila, trifluormetila, triclorometila, clorodifluormetila, fluordiclorometila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi. X3 representa preferivelmente hidrogênio, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, difluormetila, diclorometila, trifluormetila, triclorometila, clorodifluormetila, fluordiclorometila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, difluormetóxi ou trifluormetóxi. t representa preferivelmente os números 0, 1, 2, 3 ou 4. v representa preferivelmente os números 0, 1, 2, 3 ou 4. R22 representa preferivelmente hidrogênio, metila, etila, n- ou i- propila. R23 representa preferivelmente hidrogênio, metila, etila, n- ou i- propila. R24 representa preferivelmente hidrogênio, representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, n-, i-, s-ou t-butóxi, metiltio, etiltio, n- ou i-propiltio, n-, i-, s- ou t-butiltio, metilamino, etilamino, n- ou i-propilamino, n-, i-, s- ou t-butilamino, dimetilamino ou dieti-lamino em cada caso eventualmente substituído por ciano, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi ou representa ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, ciclopropilóxi, ciclobutilóxi, ciclopentilóxi, ciclohexilóxi, ciclopropil- tio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino ou ciclohexilamino em cada caso eventualmente substituído por ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila. R26 representa preferivelmente hidrogênio, representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i- ou s-butila em cada caso eventualmente substituída por ciano, hidróxi, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, representa propenila, butenila, propinila ou butinila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro ou bromo ou representa ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila ou ciclohexila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila. R26 representa preferivelmente hidrogênio, representa metila, etila, n- ou i-propila, n-, i- ou s-butila em cada caso eventualmente substituída por ciano, hidróxi, flúor, cloro, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, representa propenila, butenila, propinila ou butinila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro ou bromo ou representa ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila ou ciclohexila em cada caso eventualmente substituída por ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila ou representa fenila eventualmente substituída por nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i-propila, n-, i-, s- ou t-butila, trifluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, diflu-ormetóxi ou trifluormetóxi ou junto com R25, representa butan-1,4-di-ila (tri-metileno), pentan-1,5-di-ila, 1-oxa-butan-1,4-di-ila ou 3-oxa-pentan-1,5-di-ila em cada caso eventualmente substituída por metila ou etila. X4 representa preferivelmente nitro, ciano, carbóxi, carbamoíla, formila, sulfamoíla, hidróxi, amino, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i- propila, n-, i-, s- ou t-butila, trifluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, diflu- ormetóxi ou trifluormetóxi. X5 representa preferivelmente nitro, ciano, carbóxi, carbamoíla, formila, sulfamoíla, hidróxi, amino, flúor, cloro, bromo, metila, etila, n- ou i- propila, n-, i-, s- ou t-butila, trifluormetila, metóxi, etóxi, n- ou i-propóxi, diflu- ormetóxi ou trifluormetóxi.
Exemplos de compostos da fórmula (lia) muito particularmente preferidos como protetores de herbicidas de acordo com a invenção, são listados na seguinte tabela.
Tabela: Exemplos de compostos da fórmula (lia) Exemplos de compostos da fórmula (llb) muito particularmente preferidos como protetores de herbicidas de acordo com a invenção, são listados na seguinte tabela.
Tabela: Exemplos de compostos da fórmula (llb) Exemplos de compostos da fórmula (llc) muito particularmente preferidos como protetores de herbicidas de acordo com a invenção, são listados na seguinte tabela.
Tabela: Exemplos de compostos da fórmula (llc) Exemplos de compostos da fórmula (lld) muito particularmente preferidos como protetores de herbicidas de acordo com a invenção, são listados na seguinte tabela.
Tabela: Exemplos de compostos da fórmula (lld) Exemplos de compostos da fórmula (lie) muito particularmente preferidos como protetores de herbicidas de acordo com a invenção, são listados na seguinte tabela.
Tabela: Exemplos de compostos da fórmula (lie) O composto [componente (b’)] mais preferido como aperfeiçoa-dor de compatibilidade pelas plantas cultivadas são cloquintocet-mexila, fen-clorazol-etila, isoxadifen-etila, mefenpir-dietila, furilazol, fenclorim, cumiluron, dimron, dimepiperato e os compostos lle-5 e lle-11, sendo que o cloquintocet-mexila e mefenpir-dietila, mas também isoxadifen-etila são particularmente destacados.
Os compostos da fórmula geral (lia) a serem usados de acordo com a invenção como protetores, são conhecidos e/ou podem ser preparados por processos em si conhecidos (compare a WO-A-91/07874, WO-A-95/07897).
Os compostos da fórmula geral (llb) a serem usados de acordo com a invenção como protetores, são conhecidos e/ou podem ser preparados por processos em si conhecidos (compare a EP-A-191736).
Os compostos da fórmula geral (llc) a serem usados de acordo com a invenção como protetores, são conhecidos e/ou podem ser preparados por processos em si conhecidos (compare a DE-A-2218097, DE-A-2350547).
Os compostos da fórmula geral (lld) a serem usados de acordo com a invenção como protetores, são conhecidos e/ou podem ser preparados por processos em si conhecidos (compare a DE-A-19621522/US-A-6235680).
Os compostos da fórmula geral (lie) a serem usados de acordo com a invenção como protetores, são conhecidos e/ou podem ser preparados por processos em si conhecidos (compare a WO-A-99/66795/US-A-6251827).
Exemplos de combinações seletivamente herbicidas de acordo com a invenção, em cada caso de uma substância ativa da fórmula (I) e em cada caso de um dos protetores definidos acima, são enumerados na seguinte tabela.
Tabela: Exemplos de combinações de acordo com a invenção Tabela: Exemplos de combinações de acordo com a invenção Surpreendentemente, foi verificado agora, que as combinações de substâncias ativas definidas acima de cetoenóis spirocíclicos substituídos por bifenila da fórmula geral (I) e protetores (antídotos) do grupo (b’) enumerado acima, com compatibilidade muito boa pelas plantas úteis, apresentam uma eficácia herbicida particularmente elevada e podem ser usadas em várias culturas, especialmente nos cereais (principalmente trigo), mas também na soja, batatas, milho e arroz, para o combate seletivo de ervas daninhas.
Nesse caso, deve ser considerado como surpreendente, que de um grande número de protetores ou antídotos conhecidos, que são capazes de antagonizar o efeito nocivo de um herbicida nas plantas cultivadas, justamente os compostos do grupo (b’) enumerados acima são adequados para eliminar quase por completo o efeito nocivo de cetoenóis spirocíclicos substituídos por bifenila nas plantas cultivadas, sem, com isso, prejudicar consideravelmente a eficácia herbicida contra as ervas daninhas.
Nesse caso, destaca-se o efeito particularmente vantajoso dos participantes de combinações particularmente e os mais preferidos do grupo (b’), especialmente com respeito ao cuidado de plantas de cereais, tais como, por exemplo, trigo, cevada e centeio, mas também milho e arroz, como plantas cultivadas.
Na literatura já foi descrito, que o efeito de várias substâncias ativas pode ser aumentado através da adição de sais de amônio. Nesse caso, trata-se, contudo, de sais que agem como detergentes (por exemplo, WO 95/017817) ou de sais com substituintes alquila e/ou arila de cadeia mais longa, que têm efeito permeabilizante ou aumentam a solubilidade da substância ativa (por exemplo, EP-A 0.453.086, EP-A 0.664.081, FR-A 2.600.494, US 4.844.734, US 5.462.912, US 5.538.937, US-A 03/0224939, ÜS-A 05/0009880, US-A 05/0096386). Além disso, o estado da técnica descreve o efeito apenas para determinadas substâncias ativas e/ou determinadas aplicações das composições correspondentes. Em outros casos, por sua vez, trata-se de sais de ácidos sulfônicos, nos quais os próprios ácidos agem paralisando os insetos (US 2.842.476). Um aumento de efeito, por exemplo, através do sulfato de amônio é descrito, por exemplo, para os herbicidas glifosato, fosfinotricina e certos cetoenóis cíclicos (US 6.645.914, EP-A2.036.106, WO 07/068427). Um efeito correspondente no caso de inseticidas é descrito para certos cetoenóis cíclicos na WO 07/068428. O uso de sulfato de amônio como agente auxiliar de formulação também foi descrito para certas substâncias ativas e aplicações (WO 92/16108), mas ali ele serve para estabilizar a formulação, não para aumentar o efeito.
Foi verificado, agora, de modo inteiramente surpreendente, que o efeito de inseticidas e/ou acaricidas e/ou herbicidas da classe dos cetoenóis spirocíclicos, substituídos por bifenila da fórmula (I) pode ser nitidamente aumentado através da adição de sais de amônio ou fosfônio à solução de aplicação ou através da incorporação desses sais em uma formulação contendo cetoenóis spirocíclicos, substituídos por bifenila, da fórmula (I). O objeto da presente invenção, portanto, é o uso de sais de amônio ou fosfônio para aumentar o efeito de preparados para proteger plantas, que contêm cetoenóis spirocíclicos, substituídos por bifenila da fórmula (I) com atividade inseticida e/ou acaricida como substância ativa. Do mesmo modo, o objeto da invenção são composições, que contêm cetoenóis spirocíclicos, substituídos por bifenila da fórmula (I) com atividade herbicida e/ou acaricida e/ou inseticida e sais de amônio ou fosfônio que aumentam o efeito e, na verdade, tanto substâncias ativas formuladas, como também composições prontas para o uso (caldos de pulverização). Finalmente, o objeto da invenção, além disso, é o uso dessas composições para o combate de insetos nocivos e/ou ácaros e/ou o crescimento de plantas indesejado.
Os compostos da fórmula (I) possuem um amplo efeito inseticida e/ou acaricida e/ou herbicida, mas individualmente o efeito e/ou compatibilidade pelas plantas deixa a desejar. Contudo, essas propriedades podem ser inteira ou parcialmente aperfeiçoadas pela adição de sais de amônio ou fosfônio.
As substâncias ativas podem ser usadas nas composições de acordo com a invenção, em uma ampla faixa de concentração. A concentração das substâncias ativas na formulação importa, nesse caso, normalmen- te, em 0,1 - 50% em peso.
Sais de amônio e fosfônio, que de acordo com a invenção, aumentam o efeito de preparados para proteger plantas contendo substâncias ativas da classe dos cetoenóis spirocíclicos, substituídos por bifenila da fórmula (I), são definidos pela fórmula (ΙΙΓ). na qual D representa nitrogênio ou fósforo, D representa preferivelmente nitrogênio, R26, R27, R28 e R29 independentes uns dos outros, representam hidrogênio ou Ci-C8-alquila em cada caso eventualmente substituída ou Ci-Ce-alquileno uma ou mais vezes insaturado, eventualmente substituído, em que os substi-tuintes podem ser selecionados de halogênio, nitro e ciano, R26, R27, R28 e R29 independentes uns dos outros, representam preferivelmente hidrogênio ou CrC4-alquila em cada caso eventualmente substituída, em que os substituintes podem ser selecionados de halogênio, nitro e ciano, R26, R27, R28 e R29 independentes uns dos outros, representam de modo particularmente preferido hidrogênio, metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, s-butila ou t-butila, R26, R27, R28 e R29 representam de modo muito particularmente preferido hidrogênio, n representa 1, 2, 3 ou 4, n representa preferivelmente 1 ou 2, R30 representa um ânion inorgânico ou orgânico, R30 representa preferivelmente hidrogenocarbonato, tetraborato, fluoreto, brometo, iodeto, cloreto, monohidrogenofosfato, di-hidrogenofosfato, hidro-genossulfato, tartarato, sulfato, nitrato, tiossulfato, tiocianato, formiato, lacta-to, acetato, propionato, butirato, pentanoato ou oxalato, R30 representa de modo particularmente preferido lactato, sulfato, nitrato, tiossulfato, tiocianato, oxalato ou formiato. R30 representa de modo muito particularmente preferido sulfato.
Combinações de substância ativa, sal e promotor de penetração destacados de acordo com a invenção, são listados na seguinte tabela. “Promotor de penetração de acordo com o teste” significa, neste caso, que cada composto, que neste teste age como promotor de penetração para a penetração da cutícula (Baur e outros, 1997, Pesticide Science, 51,131-152) é adequado.
Os sais de amônio e fosfônio da fórmula (III)’) podem ser usados em uma ampla faixa de concentração para aumentar o efeito de preparados para proteger plantas contendo cetoenóis cíclicos substituídos por bifenila da fórmula (I). Em geral, os sais de amônio ou fosfônio são usados no preparado para proteger plantas pronto para o uso em uma concentração de 0,5 a 80 mmol/l, preferivelmente 0,75 a 37,5 mmol/l, de modo particularmente preferido, 1,5 a 25 mmol/l. No caso de um produto formulado, a concentração do sal de amônio e/ou fosfônio na formulação é selecionada de forma tal, que após a diluição da formulação para a concentração da substância ativa desejada, ela se encontra nessa faixa preferida ou particularmente preferida geralmente indicada. A concentração do sal na formulação importa, nesse caso, normalmente em 1 - 50% em peso.
Em uma forma de concretização preferida da invenção, para aumentar o efeito, os preparados para proteger plantas acrescidos não apenas um sal de amônio e/ou fosfônio, mas adicionalmente de um promotor de penetração. Deve ser considerado como inteiramente surpreendente, que mesmo nesses casos ainda se observa um aumento de efeito ainda maior.
Portanto, o objeto da presente invenção, é também o uso de uma combinação de promotores de penetração e sais de amônio e/ou fosfônio para aumentar o efeito de preparados para proteger plantas, que contêm cetoenóis cíclicos substituídos por bifenila da fórmula (I) com atividade inseticida como substância ativa. O objeto da invenção são igualmente agentes, que contêm cetoenóis cíclicos substituídos por bifenila da fórmula (I) com atividade herbicida e/ou acaricida e/ou inseticida, promotores de penetração e sais de amônio e/ou fosfônio e, na verdade, tanto substâncias ativas formuladas, como também agentes prontas para o uso (caldos de pulverização). Finalmente, o objeto da invenção, além disso, é o uso dessas agentes para o combate de insetos nocivos e/ou ácaros.
Como promotores de penetração no presente contexto, tomam-se em consideração todas aquelas substâncias, que são usualmente usadas para melhorar a penetração de substâncias ativas agroquímicas nas plantas. Neste contexto, os promotores de penetração são definidos pelo fato, de poder penetrar na cutícula da planta a partir do caldo de pulverização aquo-so e/ou da camada pulverizada e, com isso, aumentar a mobilidade da substância (mobilidade) de substâncias ativas na cutícula. O método descrito na literatura (Baur e outros, 1997, Pesticide Science 51, 131-152) pode ser u-sado para a determinação dessa característica.
Como promotores de penetração tomam-se em consideração, por exemplo, alcoxilatos de alcanol. Promotores de penetração de acordo com a invenção, são alcoxilatos de alcanol da fórmula (IV’) R-0-(-A0)v-R’ (IV’) na qual R representa alquila em cadeia linear ou ramificada com 4 a 20 átomos de carbono, R’ representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, t-butila, n-pentila ou n-hexila, AO representa um radical de óxido de etileno, um radical de óxido de propi-leno, um radical de óxido de butileno ou misturas de radicais de óxido de etileno e óxido de propileno ou radicais de óxido de butileno e v representa números de 2 a 20.
Um grupo preferido de promotores de penetração são alcoxilatos de alcanol da fórmula R-0-(-E0-)n-R’ (IV’-a) na qual R tem o significado indicado acima, R’ tem o significado indicado acima, EO representa -CH2-CH2-O- e n representa números de 2 a 20.
Um outro grupo preferido de promotores de penetração são alcoxilatos de alcanol da fórmula R-0-(-E0-)p-(-P0-)q-R’ (IV’-b) na qual R tem o significado indicado acima, R’ tem o significado indicado acima, EO representa -CH2-CH2-O-, PO representa s representa números de 1 a 10 e q representa números de 1 a 10.
Um outro grupo preferido de promotores de penetração são alcoxilatos de alcanol da fórmula R-0-(-P0-)r-(E0-)s-R’ (IV’-c) na qual R tem o significado indicado acima, R’ tem o significado indicado acima, EO representa -CH2-CH2-0-, PO representa r representa números de 1 a 10 e s representa números de 1 a 10.
Um outro grupo preferido de promotores de penetração são al-coxilatos de alcanol da fórmula R-0-(-E0-)p-(-B0-)q-R’ (IV’-d) na qual ReR' têm os significados indicados acima, EO representa CH2-CH2-0-, BO representa p representa números de 1 a 10 e q representa números de 1 a 10.
Um outro grupo preferido de promotores de penetração são al-coxilatos de alcanol da fórmula R-0-(-B0-)r-(-E0-)s-R’ (IV’-e) na qual ReR’ têm os significados indicados acima, BO representa EO representa CH2-CH2-0-, r representa números de 1 a 10 e s representa números de 1 a 10.
Um outro grupo preferido de promotores de penetração são al-coxilatos de alcanol da fórmula CH3-(CH2),-CH2-0-(-CH2-CH2-0-)u-R' (IV-f) na qual R’ tem o significado indicado acima, t representa números de 8 a 13 u representa números de 6 a 17.
Nas fórmulas indicadas acima, R representa preferivelmente butila, i-butila, n-pentila, i-pentila, neopentila, n-hexila, i-hexila, n-octila, i-octila, 2-etil-hexila, nonila, i-nonila, decila, n-dodecila, i-dodecila, laurila, miristila, i-tridecila, trimetil-nonila, palmitila, este-arila ou eicosila.
Como exemplo de um alcoxilato de alcanol da fórmula (IV-c) seja mencionado o alcoxilato de 2-etil-hexila da fórmula na qual EO representa -CH2-CH2-0-, PO representa os números 8 e 6 representam valores médios.
Como exemplo de um alcoxilato de alcanol da fórmula (IV=d) seja mencionada a fórmula CH3-(CH2)10-O-(-EO-)6-(-BO-)2-CH3 (IV-d-1) na qual EO representa -CH2-CH2-0-, BO representa os números 10, 6 e 2 representam valores médios.
Alcoxilatos de alcanol particularmente preferidos da fórmula (IV-f) são compostos dessa fórmula, nos quais t representa números de 9 a 12 e u representa números de 7 a 9.
De modo muito particularmente preferido, seja mencionado o alcoxilato de alcanol da fórmula (IV’-f-1) CH3-(CH2)t-CH2-0-(-CH2-CH2-0-)u-H (IV’-f-1) na qual t representa o valor médio 10,5 e u representa o valor médio 8,4.
Os alcoxilatos de alcanol são geralmente definidos pelas fórmulas acima. No caso dessas substâncias, trata-se de misturas de substâncias do tipo indicado com diferentes comprimentos de cadeia. Para os índices calculam-se consequentemente valores médios, que também podem desviar de números inteiros.
Os alcoxilatos de alcanol das fórmulas indicadas são conhecidos e em alguns casos, podem ser obtidos comercialmente ou podem ser preparados por métodos conhecidos (compare a WO 98/35.553, WO 00/35.278 e EP-A 0.681.865).
Como promotores de penetração tomam-se em consideração, por exemplo, também substâncias, que promovem a disponibilidade dos compostos da fórmula (I) na camada pulverizada. Nestes incluem-se, por exemplo, óleos minerais ou vegetais. Como óleos tomam-se em consideração todos os óleos minerais ou vegetais - eventualmente modificados -normalmente utilizáveis em agentes agroquímicas. Por exemplo, sejam mencionados óleo de girassol, óleo de colza, óleo de oliva, óleo de rícino, óleo de canola, óleo de milho, óleo de semente de algodão e óleo de soja ou os ésteres dos óleos mencionados. O óleo de colza, óleo de girassol e seus ésteres metílico ou etílico são preferidos. A concentração de promotor de penetração nos agentes de a-cordo com a invenção, pode variar em uma ampla faixa. No caso de um a-gente de proteção de plantas formulado, ela se encontra geralmente em 1 a 95% em peso, preferivelmente em 1 a 55% em peso, de modo particularmente preferido, em 15-40% em peso. Nos agentes prontos para o uso (caldos de pulverização), a concentração se encontra geralmente entre 0,1 e 10 g/l, preferivelmente entre 0,5 e 5 g/l.
Agentes de proteção de plantas de acordo com a invenção, podem conter também outros componentes, por exemplo, agentes tensoativos ou agentes auxiliares de dispersão ou emulsificantes.
Como agentes tensoativos ou agentes auxiliares de dispersão não iônicos tomam-se em consideração todas as substâncias normalmente utilizáveis em agentes agroquímicos dessa natureza. Preferivelmente, sejam mencionados os copolímeros por biocos de óxido de polietileno-óxido de polipropileno, éteres polietilenoglicólicos de álcoois lineares, produtos de reação de ácidos graxos com óxido de etileno e/ou óxido de propileno, além disso, álcool polivinílico, polivinilpirrolidona, copolímeros de álcool polivinílico e polivinilpirrolidona, bem como copolímeros de ácido (met)acrílico e ésteres de ácido (met)acrílico, além disso, etoxilatos de alquila e etoxilatos de alqui-larila, que podem ser eventualmente fosfatados e neutralizados com bases, sendo mencionados, por exemplo, etoxilatos de sorbitol, bem como derivados de polioxialquilenamina.
Como agentes tensoativos aniônicos tomam-se em consideração todas as substâncias normalmente utilizáveis em composições agroquímicas desse tipo. São preferidos sais de metais alcalinos e de metais alcalino-terroso de ácidos alquilsulfônicos ou ácidos alquilarilsulfônicos.
Um outro preferido de agentes tensoativos aniônicos ou agentes auxiliares de dispersão são sais de ácidos poliestirenossulfônicos pouco so- lúveis em óleo vegetal, sais de ácidos polivinilsulfônicos, sais de produtos de condensação de ácido naftalenossulfônico-formaldeído, sais de produtos de condensação de ácido naftalenossulfônico, ácido fenolsulfônico e formaldeí-do, bem como sais de ácido ligninossulfônico.
Como substâncias aditivas, que podem estar contidas nas formulações de acordo com a invenção, tomam-se em consideração emulsifi-cantes, agentes inibidores de espuma, conservantes, antioxidantes, corantes e materiais de enchimento inertes.
Emulsificantes preferidos são nonilfenóis etoxilados, produtos de reação de alquilfenóis com óxido de etileno e/ou óxido de propileno, arilal-quilfenóis etoxilados, além disso, arilalquilfenóis etoxilados e propoxilados, bem como etoxilatos ou etóxi-propoxilatos de arilalquila sulfatados ou fosfatados, sendo mencionados, por exemplo, derivados de sorbitano, tais como óxido de polietileno-éster de ácido sorbitano-graxo e éster de ácido sorbita-no-graxo.
Utilizando, de acordo com o processo (A), éster etílico de ácido N-[6-metil-3(4-flúor-fenil)-fenilacetil]-1 -aminociclohexan-carboxílico como material de partida, então o decurso do processo de acordo com a invenção, pode ser representado pelo seguinte esquema de reação: Utilizando, de acordo com o processo (B), éster etílico de ácido 0-[2-cloro-5-(4-flúor-fenil)-fenilacetil]-1-hidróxi-ciclopentanocarboxílico, então o decurso do processo de acordo com a invenção, pode ser representado pelo seguinte esquema de reação: Utilizando, de acordo com o processo (C), 3-[(2,6-dimetil-3-bromo)-fenil]-4,4-(pentametilen)-pirrolidin-2,4-diona e ácido 4-fluorfenilborônico como produtos de partida, então o decurso da reação pode ser representado pelo seguinte esquema: Utilizando, de acordo com o processo (Da), 9-[(2-cloro-5-(4-flúor-fenil))-fenil]-4-oxa-7-aza-biciclo[5.4.0]decan-8,10-diona e cloreto de pivaloíla como materiais de partida, então o decurso do processo de acordo com a invenção, pode ser representado pelo seguinte esquema de reação: Utilizando, de acordo com o processo (D) (variante β), 3-[(6-metil-3-(4-flúor-fenil))-fenil]-4-hidróxi-5,5-pentametilen-A3-di-hidrofuran-2-ona e acetanidrido como compostos de partida, então o decurso do processo de acordo com a invenção, pode ser representado pelo seguinte esquema de reação: Utilizando, de acordo com o processo (E), 9-[2,6-dimetil-3-(4-fluorfenil)-fenil]-4-oxa-7-aza-biciclo-[5,4,0]-decan-8,10-diona e éster etílico de ácido clorofórmico como compostos de partida, então o decurso do processo de acordo com a invenção, pode ser representado pelo seguinte esquema de reação: Utilizando, de acordo com o processo (F), 3-[2-cloro-5-(4-flúor-fenil)-fenil]-4-hidróxi-5,5-tetrametilen-A3-di-hidrofuran-2-ona e éster metílico de ácido cloromonotiofórmico como produtos de partida, então o decurso da reação pode ser representado da seguinte maneira: Utilizando, de acordo com o processo (G), 2-[(2,4,6-trimetil-3-(4-flúor-fenil))-fenil]-5,5-pentametilen-pirrolidin-2,4-diona e cloreto de ácido me-tanossulfônico como produtos de partida, então o decurso da reação pode ser representado pelo seguinte esquema de reação: Utilizando, de acordo com o processo (H), 2-[(6-metil-3-fenil)-fenil]-4-hidróxi-5,5-tetrametilen-A3-di-hidrofuran-2-ona e (éster 2,2,2-trifluoretílico) de cloreto de ácido metanotio-fosfônico como produtos de partida, então o decurso da reação pode ser representado pelo seguinte esquema de reação: Utilizando, de acordo com o processo (I), 9-[2-metil-5-(3,4-diflúor-fenil)-fenil]-4-oxa-7-aza-biciclo[5,4,0]decan-8,10-diona e NaOH como componentes, então o decurso do processo de acordo com a invenção pode ser representado pelo seguinte esquema de reação: Utilizando, de acordo com o processo (J) (variante a) 3-[6-metil-6-(4-flúor-fenil)-fenil]-4-hidróxi-5-tetrametilen-A3-di-hidrofuran-2-ona e etiliso-cianato como produtos de partida, então o decurso da reação pode ser representado pelo seguinte esquema de reação: Utilizando, de acordo com o processo (J) (variante β), 3-[2-cloro-5-(4-fluorfenil)-fenil]-5-pentametilen-pirrolidin-2,4-diona e cloreto de ácido dimetilcarbâmico como produtos de partida, então o decurso da reação pode ser representado pelo seguinte esquema: Os compostos da fórmula (II) necessários como materiais de partida no processo (A) de acordo com a invenção na qual A, B, W, X, Y, Z e R8 têm os significados indicados acima, são novos.
Os ésteres de acilaminoácido da fórmula (II) são obtidos, por exemplo, quando derivados de aminoácidos da fórmula (XV) na qual A, B e R8 têm os significados indicados acima, são acilados com derivados de ácido fenilacético substituídos da fórmula (XVI) na qual W, X, Y e Z têm os significados indicados acima e U representa um grupo de partida introduzido por meio de reagentes de ativação de ácido carboxílico, tais como carbonildiimidazol, carbonildiimidas (tal como, por exemplo, diciclohexilcarbodiimida), reagentes de fosforilação (tais como, por exemplo, POCI3, BOP-CI), agentes de halogenação, tais como, por exemplo, cloreto de tionila, cloreto de oxalila, fosgênio ou éster de ácido clorofórmico, (Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341-5, 1968) ou quando acilaminoácidos da fórmula (XVII) na qual A, B, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, são esterificados (Chem. Ind. (Londres) 1568 (1968)).
Os compostos da fórmula (XVII) na qual A, B, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, são novos.
Os compostos da fórmula (XVII) são obtidos, quando aminoáci-dos da fórmula (XVIII) na qual A e B têm os significados indicados acima, são acilados com halogenetos de ácido fenilacético substituídos da fórmula (XVI) na qual U, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, por exemplo, de acordo com Schotten-Baumann (Organikum, VEB Deuts-cher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, página 505).
Os compostos da fórmula (XVI) são novos. Eles podem ser preparados por processos, em princípio, conhecidos (vide, por exemplo, H. He-necka, Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Vol. 8, página 467-469 (1952) ou de acordo com os pedidos de patentes citados acima).
Os compostos da fórmula (XVI) são obtidos, por exemplo, em que ácidos fenilacéticos da fórmula (XIX) na qual W, X, Y e Z têm o significado indicado acima, são reagidos com agentes de halogenação (por exemplo, cloreto de tionila, brometo de tionila. cloreto de oxalila, fosoênio, tricloreto de fósforo, tribrome- to de fósforo ou pentacloreto de fósforo) ou reagentes de fosforilação (por exemplo, POCI3, BOP-CI), eventualmente na presença de um diluente (por exemplo, hidrocarbonetos alifáticos ou aromáticos eventualmente clorados, tais como tolueno ou cloreto de metileno) a temperaturas de -20°C a 150°C, preferivelmente de -10°C a 100°C.
Alguns compostos da fórmula (XV) e (XVIII) são conhecidos dos pedidos de patentes citados acima e/ou podem ser preparados por processos conhecidos (vide, por exemplo, Compagnon, Miocque Ann. Chim. (Paris) [14] 5, página 11-22, 23-27 (1970)).
Os ácidos aminocarboxílicos cíclicos substituídos da fórmula (XVIIIa), na qual A e B formam um anel, podem ser geralmente obtidos de acordo com a síntese de Bucherer-Bergs ou de acordo com a síntese de Strecker e nesse caso, são obtidos em diferentes formas isoméricas. Dessa maneira, obtêm-se nas condições da síntese de Bucherer-Bergs principalmente os isômeros (a seguir, para simplificar, são denominados com β), nos quais os radicais R e o grupo carboxila estão em posição equatorial, enquanto nas condições da síntese de Strecker obtêm-se principalmente os isômeros (a seguir, para simplificar, denominados como a), nos quais o grupo a-mino e o radical R estão em posição equatorial. síntese de Bucherer-Bergs (isômero β) síntese de Strecker (isômero a) (L., Munday, J. Chem. Soc. 4372 (1961); J.T. Eward, C. Jitrangeri, Can. J. Chem. 53, 3339(1975).
Além disso, os materiais de partida acima da fórmula (II) usados no processo (A) na qual A, B, W, X, Y, Z e R8 têm os significados indicados acima, podem ser preparados, em que aminonitrilas da fórmula (XX) na qual A e B têm os significados indicados acima, são reagidos com halogenetos de ácido fenilacético substituídos da fórmula (XVI) na qual W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, para compostos da fórmula (XXI) na qual A, B, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima e em seguida, estes são submetidos a uma alcoólise ácida (EP-A-595130). Os compostos da fórmula (XXI) são igualmente novos.
Os compostos da fórmula (III) necessários como materiais de partida no processo (B) de acordo com a invenção na qual A, B, W, X, Y, Z e R8 têm os significados indicados acima, são novos.
Eles podem ser preparados por métodos, em princípio, conhecidos.
Dessa maneira, os compostos da fórmula (III) são obtidos, por exemplo, quando ésteres de ácido 2-hidroxicarboxílico da fórmula (XXII) na qual A, B e R8 têm os significados indicados acima, são acilados com halogenetos de ácido fenilacético substituídos da fórmula (XVI) na qual W, X, Y, Z e U têm os significados indicados acima (Chem. Reviews 52, 237-416 (1953) e pedidos citados acima).
Os compostos da fórmula (XXII) são igualmente conhecidos dos pedidos citados acima.
Alguns compostos da fórmula (XIX) são conhecidos da WO 2005/016873 ou podem ser preparados de acordo com os processos ali descritos.
Por exemplo, os compostos da fórmula (XIX) na qual W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, são obtidos a) quando compostos da fórmula (XIX-a) na qual X e Y têm o significado indicado acima, Z’ representa cloro, bromo ou iodo, preferivelmente bromo, são reagidos com ácidos borônicos ou derivados de ácidos borônicos da fórmula (IV) na qual Z e R9 têm o significado indicado acima, na presença de um solvente, de uma base e de um catalisador (preferivelmente de um sal de paládio ou complexo de paládio, tal como, por exemplo, paládio-tetraquis(trifenilfosfina)) ou β) quando ésteres de ácido fenilacético da fórmula (XXIII) na qual W, X, Y, Z e R8 têm o significado indicado acima, são saponificados na presença de ácidos ou bases, na presença de um solvente em condições padrão conhecidas de modo geral ou γ) quando ácidos fenilacéticos da fórmula (XIX-b) na qual W, X e Z têm o significado indicado acima, são reagidos com compostos de halogênio da fórmula (XXIV) Z-Halogênio (XXIV) na qual Z tem o significado indicado acima e Hal representa cloro, bromo ou iodo, preferivelmente bromo e iodo, na presença de um solvente, de uma base e de um catalisador (preferivelmente de um sal de paládio ou de um dos complexos de paládio mencionados acima).
Alguns compostos das fórmulas (IV) e (XXIV) são conhecidos, alguns podem ser comprados ou podem ser preparados por processos, em princípio, conhecidos. Alguns ácidos fenilacéticos da fórmula (XIX-a) são conhecidos da WO 97/01.535, WO 97/36.868 e WO 98/05.638 ou podem ser preparados de acordo com os processos ali descritos. Alguns compostos da fórmula (XIX-b) são conhecidos da WO 05/016873 ou podem ser preparados de acordo com os processos ali descritos.
Alguns compostos da fórmula (XXIII) são conhecidos da WO 2005/016873 ou podem ser preparados de acordo com os processos ali descritos.
Os compostos da fórmula (XXIII) (xxm) na qual W, X, Y, Z e R8 têm o significado indicado acima, são obtidos, por exemplo, quando ésteres de ácido fenilacético da fórmula (XXIII-a) (XXin-a) na qual R8, W, X, Y e Z’ têm o significado indicado acima, são reagidos com ácidos borônicos ou derivados de ácidos borônicos da fórmula (IV) dV) na qual Z e R9 têm o significado indicado acima, na presença de um solvente, de uma base e de um catalisador (preferivelmente de um sal de paládio ou de um dos complexos de paládio mencionados acima).
Alguns ésteres de ácido fenilacético da fórmula (XXIII-a) são conhecidos dos pedidos WO 97/01535, WO 97/36868 e WO 98/0563 ou podem ser preparados de acordo com os processos ali descritos.
Alguns compostos necessários como materiais de partida no processo (C) acima das fórmulas (1-1’-a) a (l-2’-g), nas quais A, B, W, X e Y têm o significado indicado acima e Z’ representa cloro, bromo ou iodo, preferivelmente bromo, são conhecidos (WO 96/35.664, WO 97/02.243 e WO 98/05.638) ou podem ser preparados de acordo com os processos ali descritos.
Alguns ácidos borônicos e derivados de ácidos borônicos da fórmula (IV) (IV) na qual ZeR9 têm o significado indicado acima, estão disponíveis comercialmente ou podem ser preparados de maneira simples de acordo com processos geralmente conhecidos.
Os halogenetos de ácidos da fórmula (V), anidridos de ácido carboxílico da fórmula (VI), ésteres de ácido clorofórmico ou tioésteres de ácido clorofórmico da fórmula (VII), ésteres de ácido cloromonotiofórmico ou ésteres de ácido cloroditiofórmico da fórmula (VIII), cloretos de ácido sulfôni-co da fórmula (IX), compostos de fósforo da fórmula (X) e hidróxidos de metais, alcóxidos de metais ou aminas da fórmula (XI) e (XII) e isocianatos da fórmula (XIII) e cloretos de ácido carbâmico da fórmula (XIV) necessários, além disso, como materiais de partida para a realização dos processos (D), (E), (F), (G), (Η), (I) e (J) de acordo com a invenção, são compostos geralmente conhecidos da química orgânica ou inorgânica. O processo (A) é caracterizado pelo fato de que compostos da fórmula (II), na qual A, B, W, X, Y, Z e R8 têm os significados indicados acima, são submetidos a uma condensação intramolecular na presença de uma base.
Como diluentes no processo (A) de acordo com a invenção, podem ser usados todos os solventes orgânicos. Preferivelmente, são utilizáveis hidrocarbonetos, tais como tolueno e xileno, além disso, éteres, tais como éter dibutílico, tetra-hidrofurano, dioxano, éter glicoldimetílico e éter diglicoldimetílico, além disso, solventes polares, tais como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilformamida e N-metil-pirrolidona, bem como álcoois, tais como metanol, etanol, propanol, iso-propanol, butanol, iso-butanol e terc.-butanol.
Como base (agente de desprotonização) para efetuar o processo (A) de acordo com a invenção, podem ser usados todos os receptores de prótons usuais. Preferivelmente, são utilizáveis óxidos, hidróxidos e carbona-tos de metais alcalinos e alcalino-terrosos, tais como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, óxido de magnésio, óxido de cálcio, carbonato de sódio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio, que também podem ser usados na presença de catalisadores de transferência de fases, tais como, por e-xemplo, cloreto de trietilbenzilamônio, brometo de tetrabutilamônio, Adogen 464 (= cloreto de metiltrialquil(C8-C10)amônio) ou TDA 1 (= tris- (metoxietoxietil)-amina). Além disso, podem ser usados metais alcalinos, tais como sódio ou potássio. Além disso, são utilizáveis amidas e hidretos de metais alcalinos e de metais alcalino-terrosos, tais como amida de sódio, hidreto de sódio e hidreto de cálcio e além disso, também alcoolatos de metais alcalinos, tais como metilato de sódio, etilato de sódio e terc.-butilato de potássio.
Na execução do processo (A) de acordo com a invenção, as temperaturas de reação podem variar em uma faixa maior. Em geral, trabalha-se a temperaturas entre 0°C e 250°C, preferivelmente entre 50°C e 150°C.
Em geral, o processo (A) é efetuado sob pressão normal.
Na execução do processo (A) de acordo com a invenção, os componentes de reação da fórmula (II) e as bases desprotonizantes são geralmente usados em quantidades aproximadamente duplamente equimola-res. Contudo, também é possível, usar um ou outro componente em um excesso maior (até 3 mol). O processo (B) é caracterizado pelo fato de que compostos da fórmula (III), na qual A, B, W, X, Y, Z e R8 têm os significados indicados acima, são submetidos a uma condensação intramolecular na presença de um diluente e na presença de uma base.
Como diluentes no processo (B) de acordo com a invenção, podem ser usados todos os solventes orgânicos inertes. Preferivelmente, são utilizáveis hidrocarbonetos, tais como tolueno e xileno, além disso, éteres, tais como éter dibutílico, tetra-hidrofurano, dioxano, éter glicoldimetílico e éter diglicoldimetílico, além disso, solventes polares, tais como dimetilsulfó-xido, sulfolano, dimetilformamida e N-metil-pirrolidona. Além disso, podem ser usados álcoois, tais como metanol, etanol, propanol, iso-propanol, buta-nol, iso-butanol e terc.-butanol.
Como base (agente de desprotonização) para efetuar o processo (B) de acordo com a invenção, podem ser usados todos os receptores de prótons usuais. Preferivelmente, são utilizáveis óxidos, hidróxidos e carbona-tos de metais alcalinos e alcalino-terrosos, tais como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, óxido de magnésio, óxido de cálcio, carbonato de sódio, carbonato de ootássio e carbonato de cálcio, aue também oodem ser usados na presença de catalisadores de transferência de fases, tais como, por e-xemplo, cloreto de trietilbenzilamônio, brometo de tetrabutilamônio, Adogen 464 (= cloreto de metiltrialquil(C8-Cio)amônio) ou TDA 1 (= tris-(metoxietoxietil)-amina). Além disso, podem ser usados metais alcalinos, tais como sódio ou potássio. Além disso, são utilizáveis amidas e hidretos de metais alcalinos e alcalino-terrosos, tais como amida de sódio, hidreto de sódio e hidreto de cálcio e além disso, também alcoolatos de metais alcalinos, tais como metilato de sódio, etilato de sódio e terc.-butilato de potássio.
Na execução do processo (B) de acordo com a invenção, as temperaturas de reação podem variar dentro de um limite maior. Em geral, trabalha-se a temperaturas entre 0°C e 250°C, preferivelmente entre 50°C e 150°C. O processo (B) de acordo com a invenção, é geralmente efetuado sob pressão.
Na execução do processo (B) de acordo com a invenção, os componentes de reação da fórmula (III) e as bases desprotonizantes são geralmente usados em quantidades aproximadamente equimolares. Contudo, também é possível, usar um ou outro componente em um excesso maior (até 3 mol).
Complexos de paládio(O) são adequados como catalisadores para efetuar o processo (C) de acordo com a invenção. Preferivelmente, utiliza-se, por exemplo, tetraquis-(trifenilfosfin)paládio. Eventualmente também podem ser usados sais de paládio(ll), por exemplo, PdCI2, Pd(N03)2.
Como receptores de ácido para efetuar o processo (C) de acordo com a invenção, tomam-se em consideração bases inorgânicas ou orgânicas. Nessas incluem-se, preferivelmente hidróxidos, acetatos, carbonatos ou bicarbonatos de metais alcalino-terrosos ou de metais alcalinos, tais como, por exemplo, hidróxido de sódio, potássio, bário ou amônio, acetato de sódio, potássio, cálcio ou amônio, carbonato de sódio, potássio ou amônio, bicarbonato de sódio ou potássio, fluoretos de metais alcalinos, tal como, por exemplo, fluoreto de césio, bem como aminas terciárias, tais como trimetila-mina, trietilamina, tributilamina, Ν,Ν-dimetilanilina, N,N-dimetilbenzilamina, piridina, N-metil-piperidina, N-metilmorfolina, Ν,Ν-dimetilaminopiridina, dia-zabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) ou diazabicicloundece-no (DBU).
Como diluentes para efetuar o processo (C) de acordo com a invenção, tomam-se em consideração água, solventes orgânicos e misturas desejadas desses. Como exemplos sejam mencionados: hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos ou aromáticos, tais como, por exemplo, éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benzeno, tolueno, xileno ou decalina; hidrocarbonetos halogenados, tais como, por exemplo, cloroben-zeno, diclorobenzeno, cloreto de metileno, clorofórmio, tetraclorometano, dicloro-, tricloretano ou tetracloretileno; éteres, tais como éter dietílico, di-isopropílico, metil-t-butílico, metil-t-amílico, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano, éter dietilenoglicoldimetílico ou anisol; álco-ois, tais como metanol, etanol, n- ou i-propanol, n-, iso-, sec.- ou terc.-butanol, etanodiol, propan-1,2-diol, etoxietanol, metoxietanol, éter dietileno-glicolmonometílico, éter dietilenoglicolmonoetílico; água. A temperatura de reação no processo (C) de acordo com a invenção, pode variar dentro de um limite maior. Em geral, trabalha-se a temperaturas entre 0°C e +140°C, preferivelmente entre 50°C e +100°C.
Na execução do processo (C) de acordo com a invenção, os derivados de ácído(s) borônico(s) da fórmula (IV), na qual Z tem o significado indicado acima e compostos das fórmulas (1-1’-a) a (l-2’-g), nas quais A, B, W, X, Y e Z’ têm o significado indicado acima, são usados na proporção molar de 1:1 até 3:1, preferivelmente 1:1 até 2:1. Do catalisador, utiliza-se geralmente 0,005 a 0,5 mol, preferivelmente 0,01 mol a 0,1 mol por mol dos compostos das fórmulas (1-1-a) a (l-8-a). A base é geralmente usada em um excesso. O processo (D-α) é caracterizado pelo fato de que compostos das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a) são reagidos em cada caso com halogenetos de ácido carboxílico da fórmula (V) eventualmente na presença de um dilu-ente e eventualmente na presença de um agente ligante de ácido.
Como diluentes no processo (D-α) de acordo com a invenção. podem ser usados todos os solventes inertes comparados com os halogene-tos de ácido. Preferivelmente, são utilizáveis hidrocarbonetos, tais como benzina, benzeno, tolueno, xileno e tetralina, além disso, hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, clorobenzeno e o-diclorobenzeno, além disso, cetonas, tais como ace-tona e metilisopropilcetona, além disso, éteres, tais como éter dietílico, tetra-hidrofurano e dioxano, além disso, ésteres de ácido carboxílico, tal como acetato de etila e também solventes fortemente polares, tais como dimetilsul-fóxido e sulfolano. Quando a estabilidade à hidrólise do halogeneto de ácido permite, a reação também pode ser efetuada na presença de água.
Como agentes ligantes de ácido na reação conforme o processo (D-α) de acordo com a invenção, tomam-se em consideração todos os receptores de ácido usuais. Preferivelmente, são utilizáveis aminas terciárias, tais como trietilamina, piridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabicicloun-deceno (DBU), diazabiciclononeno (DBN), base de Hünig e N,N-dimetil-anilina, além disso, óxidos de metais alcalino-terrosos, tais como óxido de magnésio e cálcio, além disso, carbonatos de metais alcalinos e metais alcalino-terrosos, tais como carbonato de sódio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio, bem como hidróxidos de metais alcalinos, tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.
No processo (D-α) de acordo com a invenção, as temperaturas de reação podem variar dentro de um limite maior. Em geral, trabalha-se a temperaturas entre -20°C e +150°C, preferivelmente entre 0°C e 100°C.
Na execução do processo (D-α) de acordo com a invenção, os materiais de partida das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a) e o halogeneto de ácido carboxílico da fórmula (V) são geralmente usados, em cada caso, em quantidades aproximadamente equivalentes. Contudo, também é possível, usar o halogeneto de ácido carboxílico em um excesso maior (de até 5 mol). O processamento é efetuado por métodos usuais. O processo (D-β) é caracterizado pelo fato de que compostos das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a) são reagidos com anidridos de ácido carboxílico da fórmula (VI), eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente ligante de ácido.
Como diluentes no processo (D-β) de acordo com a invenção, podem se preferivelmente usados aqueles diluentes, que também são preferivelmente tomados em consideração no uso de halogenetos de ácidos. A-demais, um anidrido de ácido carboxilico usado em excesso pode agir simultaneamente também como diluente.
Como agentes ligantes de ácidos eventualmente acrescentados no processo (D-β), tomam-se em consideração preferivelmente aqueles a-gentes ligantes de ácidos, que também podem ser considerados quando são usados halogenetos de ácidos.
No processo (D-β) de acordo com a invenção, as temperaturas de reação podem variar dentro de um limite maior. Em geral, trabalha-se a temperaturas entre -20°C e +150°C, preferivelmente entre 0°C e 100°C.
Na execução do processo (D-β) de acordo com a invenção, os materiais de partida das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a) e o anidrido de ácido car-boxílico da fórmula (VI) são geralmente usados, em cada caso, em quantidades aproximadamente equimolares. Contudo, também é possível, usar o anidrido de ácido carboxilico em um excesso maior (de até 5 mol). O processamento é efetuado por métodos usuais.
Em geral, processa-se de modo tal, que os diluentes e o anidrido de ácido carboxilico presente em excesso, bem como o ácido carboxilico formado, são removidos através de destilação ou lavagem com um solvente orgânico ou com água. O processo (E) é caracterizado pelo fato de que compostos das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a) são reagidos, em cada caso, com ésteres de ácido clorofórmico ou tioésteres de ácido clorofórmico da fórmula (VII) eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um a-gente ligante de ácido.
Como agentes ligantes de ácido na reação conforme o processo (E) de acordo com a invenção, tomam-se em consideração todos os receptores de ácidos usuais. Preferivelmente, são utilizáveis aminas terciárias, tais como trietilamina, piridina, DABCO, DBU, DBA, base de Hünig e N,N-dimetil- anilina, além disso, óxidos de metais alcalino-terrosos, tais como óxido de magnésio e cálcio, além disso, carbonatos de metais alcalinos e alcalino-terrosos, tais como carbonato de sódio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio, bem como hidróxidos de metais alcalinos, tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.
Como diluentes no processo (E) de acordo com a invenção, podem ser usados todos os solventes inertes em relação aos ésteres de ácido clorofórmico ou tiolésteres de ácido clorofórmico. Preferivelmente, são utilizáveis hidrocarbonetos, tais como benzina, benzeno, tolueno, xileno e tetra-lina, além disso, hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de metile-no, clorofórmio, tetracloreto de carbono, clorobenzeno e o-diclorobenzeno, além disso, cetonas, tais como acetona e metilisopropilcetona, além disso, éteres, tais como éter dietílico, tetra-hidrofurano e dioxano, além disso, ésteres de ácido carboxílico, tal como acetato de etila e também solventes fortemente polares, tais como dimetilsulfóxido e sulfolano.
Na execução do processo (E) de acordo com a invenção, as temperaturas de reação podem variar dentro de um limite maior. Quando se trabalha na presença de um diluente e de um agente ligante de ácido, então as temperaturas de reação encontram-se geralmente entre -20°C e +100°C, preferivelmente entre 0°C e 50°C. O processo (E) de acordo com a invenção, é geralmente efetuado sob pressão normal.
Na execução do processo (E) de acordo com a invenção, os materiais de partida das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a) e os ésteres de ácido clorofórmico ou tiolésteres de ácido clorofórmico correspondentes da fórmula (VII) são geralmente usados, em cada caso, em quantidades aproximadamente equivalentes. Contudo, também é possível, usar um ou outro componente em um excesso maior (de até 2 mol). O processamento é efetuado por métodos usuais. Em geral, processa-se de modo tal, que os sais precipitados são removidos e a mistura de reação remanescente é concentrado extraindo o diluente. O processo (F) de acordo com a invenção, é caracterizado pelo fato de que compostos das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a) são reagidos, em cada caso, com compostos da fórmula (VIII) na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente ligante de ácido.
No processo de preparação (F), cerca de 1 mol de éster de ácido cloromonotiofórmico ou éster de ácido cloroditiofórmico da fórmula (VIII) é reagido por mol de composto de partida das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a), a 0 a 120°C, preferivelmente a 20 a 60°C.
Como diluentes eventualmente acrescentados, tomam-se em consideração todos os solventes orgânicos polares inertes, tais como éteres, amidas, sulfonas, sulfóxidos, mas também halogenoalcanos.
Preferivelmente, utilizam-se dimetilsulfóxido, tetra-hidrofurano, dimetilformamida ou cloreto de metileno.
Se, em uma forma de concretização preferida, o sal de enolato dos compostos (1-1-a) a (l-2-a) é preparado mediante adição de agentes de desprotonização fortes, tais como, por exemplo, hidreto de sódio ou terc-butilato de potássio, a adição seguinte de agentes ligantes de ácido pode ser dispensada.
Caso sejam usados agentes ligantes de ácidos, então tomam-se em consideração bases inorgânicas ou orgânicas usuais, exemplarmente sejam enumerados hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, piridina, trietilamina. A reação pode ser efetuada sob pressão normal ou sob pressão elevada, preferivelmente trabalha-se sob pressão normal. O processamento ocorre por métodos usuais. O processo (G) de acordo com a invenção, é caracterizado pelo fato de que compostos das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a) são reagidos, em cada caso com cloretos de ácido sulfônico da fórmula (IX) eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente ligante de ácido.
No processo de preparação (G), cerca de 1 mol de cloreto de ácido sulfônico da fórmula (IX) é reagido por mol de composto de partida da fórmula (1-1-a) a (l-2-a) a -20 a 150°C, preferivelmente a 20 a 70°C.
Como diluentes eventualmente acrescentados, tomam-se em consideração todos os solventes orgânicos polares inertes, tais como éteres, amidas, nitrilas, sulfonas, sulfóxidos ou hidrocarbonetos halogenados, tal como cloreto de metileno.
Preferivelmente, são usados dimetilsulfóxido, tetra-hidrofurano, dimetilformamida, cloreto de metileno.
Se, em uma forma de concretização preferida, o sal de enolato dos compostos (1-1-a) a (l-2-a) é preparado mediante adição de agentes de desprotonização fortes (tais como, por exemplo, hidreto de sódio ou terc-butilato de potássio), a adição seguinte de agentes ligantes de ácido pode ser dispensada.
Caso sejam usados agentes ligantes de ácidos, então tomam-se em consideração bases inorgânicas ou orgânicas usuais, exemplarmente sejam enumerados hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, piridina, trietilamina. A reação pode ser efetuada sob pressão normal ou sob pressão elevada, preferivelmente trabalha-se sob pressão normal. O processamento ocorre por métodos usuais. O processo (H) de acordo com a invenção, é caracterizado pelo fato de que compostos das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a) são reagidos, em cada caso, com compostos de fósforo da fórmula (X) eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente ligante de ácido.
No processo de preparação (H), para obter compostos das fórmulas (l-1-e) a (l-2-e), 1 a 2, preferivelmente 1 a 1,3 mol do composto de fósforo da fórmula (I) são reagidos para 1 mol dos compostos (1-1-a) a (l-2-a) a temperaturas entre -40°C e 150°C, preferivelmente entre -10 e 110°C.
Como diluentes eventualmente acrescentados, tomam-se em consideração todos os solventes orgânicos polares inertes, tais como éteres, amidas, nitrilas, álcoois, sulfetos, sulfonas, sulfóxidos e outros.
Preferivelmente, são usados acetonitrila, dimetilsulfóxido, tetra-hidrofurano, dimetilformamida, cloreto de metileno.
Como agentes ligantes de ácidos eventualmente acrescentados, tomam-se em consideração bases inorgânicas ou orgânicas usuais, tais como hidróxidos, carbonatos ou aminas. Exemplarmente sejam citados hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, piridina, trietilami-na. A reação pode ser efetuada sob pressão normal ou sob pressão elevada, preferivelmente trabalha-se sob pressão normal. O processamento ocorre por métodos usuais da química orgânica. A purificação dos produtos finais obtidos ocorre preferivelmente através de cristalização, purificação cromatográfica ou através da chamada “pré-destilação”, isto é, remoção dos componentes voláteis no vácuo. O processo (I) é caracterizado pelo fato de que compostos das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a) são reagidos com hidróxidos de metais ou alcóxidos de metais da fórmula (XI) ou aminas da fórmula (XII), eventualmente na presença de um diluente.
No processo (I) de acordo com a invenção, preferivelmente éteres, tais como tetra-hidrofurano, dioxano, éter dietílico ou então álcoois, tais como metanol, etanol, isopropanol, mas também água podem ser usados como diluentes. O processo (I) de acordo com a invenção, é geralmente efetuado sob pressão normal.
Em geral, as temperaturas de reação encontram-se entre -20°C e 100°C, preferivelmente entre 0°C e 50°C. O processo (J) de acordo com a invenção, é caracterizado pelo fato de que compostos das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a) são reagidos em cada caso com (J-α) compostos da fórmula (XIII) eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um catalisador ou (J-β) com compostos da fórmula (XIV), eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente ligante de ácido.
No processo de preparação (J-α), cerca de 1 mol de isocianato da fórmula (XIII) é reagido por mol de composto de partida das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a), a 0 a 100°C, preferivelmente a 20 a 50°C.
Como diluentes eventualmente acrescentados tomam-se em consideração todos os solventes orgânicos inertes, tais como éteres, ami-das, nitrilas, sulfonas, sulfóxidos.
Catalisadores podem ser eventualmente acrescentados para acelerar a reação. Como catalisadores podem ser usados, de forma muito vantajosa, compostos estanho-orgânicos, tal como, por exemplo, dilaurato de dibutilestanho. Preferivelmente, trabalha-se sob pressão normal.
No processo de preparação (J-β), cerca de 1 mol de cloreto de ácido carbâmico da fórmula (XIV) é reagido por mol de composto de partida das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a), a -20 a 150°C, preferivelmente a 0 a 70°C.
Como diluentes eventualmente acrescentados tomam-se em consideração todos os solventes orgânicos polares inertes, tais como éteres, amidas, sulfonas, sulfóxidos ou hidrocarbonetos halogenados.
Preferivelmente, utilizam-se dimetilsulfóxido, tetra-hidrofurano, dimetilformamida ou cloreto de metileno.
Se, em uma forma de concretização preferida, o sal de enolato dos compostos (1-1-a) a (l-2-a) é preparado mediante adição de agentes de desprotonização fortes (tais como, por exemplo, hidreto de sódio ou terc-butilato de potássio), a adição seguinte de agentes ligantes de ácido pode ser dispensada.
Caso sejam usados agentes ligantes de ácidos, então tomam-se em consideração as bases inorgânicas ou orgânicas usuais, exemplarmente sejam mencionados hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, trietilamina ou piridina. A reação pode ser efetuada sob pressão normal ou sob pressão elevada, preferivelmente trabalha-se sob pressão normal. O processamento ocorre por métodos usuais.
Com boa compatibilidade pelas plantas, toxicidade favorável para animais de sangue quente e boa compatibilidade pelo meio ambiente, as substâncias ativas de acordo com a invenção, são adequadas para proteger plantas e órgãos de plantas, para aumentar o rendimento da colheita, melhorar a qualidade do material colhido e para combater parasitas animais, espe-ciaimente insetos, aracnídeos, helmintos, nematódios e moluscos, que ocor- rem na agricultura, na horticultura, na pecuária, em florestas, em jardins e instalações de lazer, na proteção de alimentos armazenados e de material, bem como no setor higiênico. Preferivelmente, elas podem ser usadas como preparados para proteger plantas. Elas são eficazes contra espécies normalmente sensíveis e resistentes, bem como contra todos ou alguns estágios de desenvolvimento. Nos parasitas citados acima são incluídos: Da ordem dos Anoplura (Phthiraptera), por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.
Da classe dos Arachnida, por exemplo, Acarus siro, Aceria shel-doni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyrí, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mac-tans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panony-chus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio mau-rus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.
Da classe dos Bivalva, por exemplo, Dreissena spp.
Da ordem dos Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp., Scutige- ra spp.
Da ordem dos Coleoptera, por exemplo, Acanthoscelides obtec-tus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaría spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorrhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopoli-tes spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Der-mestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium ps-ylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hy-pera postiça, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupac-tus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus su-rinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochlea-riae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psylliodes c-hrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sito-philus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tene-brio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp.
Da ordem dos Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus.
Da ordem dos Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularia.
Da ordem dos Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus.
Da ordem dos Diptera, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chry-somyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culexspp., Cute-rebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liri-omyza spp., Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tan-nia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.
Da classe dos Gastropoda, por exemplo, Arion spp., Biomphala-ría spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncome-lania spp., Succinea spp.
Da classe dos helmintos, por exemplo, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocau-lus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistoso-men spp., Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostron-gulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.
Além disso, é possível combater protozoários, tais como Eimeri-a.
Da ordem dos Heteroptera, por exemplo, Anasa tristis, Antesti-opsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heii-opeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pen-tomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, fíhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephani-tis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.
Da ordem dos Homoptera, por exemplo, Acyrthosipon spp., Ae-neolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Apha-nostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneoce-phala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chae-tosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis ju-glandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coc-cus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbrio-lata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Mo-nellia costa lis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Ne-photettix spp., Niiaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratríoza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Pe-regrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon hu-muli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Proto-pulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psyl-la spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furci-fera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tino-callis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporario-rum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.
Da ordem dos Hymenoptera, por exemplo, Diprion spp., Hop-locampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Da ordem dos Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, O-niscus asellus, Porcellio scaber.
Da ordem dos Isoptera, por exemplo, Reticulitermes spp., Odon-totermes spp.
Da ordem dos Lepidoptera, por exemplo, Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra bras-sicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniaríus, Cacoecia podaria, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choris-toneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insularia, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna sepa-rata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnisiis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudale-tia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Ther-mesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Tri-choplusia spp.
Da ordem dos Orthoptera, por exemplo, Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregária.
Da ordem dos Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.
Da ordem dos Symphyla, por exemplo, Scutigerella immaculata.
Da ordem dos Thysanoptera, por exemplo, Baliothrips biformis, Enneothrips fiavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femo-ralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniot-hrips cardamoni, Thrips spp.
Da ordem dos Thysanura, por exemplo, Lepisma saccharina.
Nos nematódios fitoparasitários são incluídos, por exemplo, An-guina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radophoius similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.
Os compostos de acordo com a invenção, eventualmente em certas concentrações ou quantidades de aplicação, também podem ser usados como herbicidas, protetores, reguladores do crescimento ou composições para melhorar as propriedades das plantas ou como microbicidas, por exemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (inclusive composições contra viróides) ou como composições contra MLO (myco-plasma-like-organism) e RLO (rickettsia-like-organism). Do mesmo modo, eles também podem ser eventualmente usados como produtos intermediários ou pré-produtos para a síntese de outras substâncias ativas.
De acordo com a invenção, todas as plantas e partes das plantas podem ser tratadas. Neste caso, entendem-se por plantas, todas as plantas e populações de plantas, como plantas selvagens ou plantas cultivadas desejáveis e indesejáveis (inclusive plantas cultivadas de origem natural). Plantas cultivadas podem ser plantas, que podem ser obtidas por métodos de cultivo e otimização convencionais ou por métodos biotecnológicos e ge- néticos ou combinações destes métodos, inclusive das plantas transgênicas e inclusive das espécies de plantas protegíveis ou não protegíveis por leis de proteção de espécie. Por partes de plantas devem ser entendidas todas as partes aéreas e subterrâneas e órgãos das plantas, tais como broto, tolha, flor e raiz, sendo enumerados por exemplo, folhas, espinhos, caules, troncos, flores, polpa do fruto, frutos e sementes, bem como raízes, tubérculos e rizomas. Nas partes das plantas incluem-se também material de colheita bem como material de crescimento vegetativo e generativo, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, tanchões e sementes. O tratamento das plantas e partes das plantas com as substâncias ativas é efetuado diretamente ou pela ação sobre seu meio, espaço vital ou depósito conforme os métodos de tratamento usuais, por exemplo, por imersão, pulverização, evaporação, nebulização, espalhamento, revestimento, injeção e no caso do material de crescimento, especialmente no caso das sementes, além disso, através do revestimento de uma ou mais camadas.
As substâncias ativas podem ser convertidas para as formulações usuais, tais como soluções, emulsões, pós de pulverização, suspensões à base de água e óleo, pós, pós de espalhamento, pastas, pós solúveis, granulados solúveis, granulados de espalhamento, concentrados de suspensão-emulsão, substâncias naturais impregnadas de substância ativa, substâncias sintéticas impregnadas de substância ativa, adubos, adubos bem como encapsulamentos finíssimos em substâncias polímeras.
Essas formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo, misturando as substâncias ativas com diluentes, isto é, solventes líquidos e/ou veículos sólidos, eventualmente com o uso de agentes tensoa-tivos, isto é, emulsificantes e/ou agentes de dispersão e/ou agentes produtores de espuma. A preparação das formulações é efetuada ou em instalações adequadas ou também antes ou durante a aplicação.
Como substâncias auxiliares podem ser usadas aquelas substâncias, que são adequadas, para conferir propriedades particulares à própria composição e/ou às preparações derivadas das mesmas (por exemplo, caldos de pulverização, desinfecção de semente), tais como certas proprie- dades técnicas e/ou também propriedades biológicas particulares. Como coadjuvantes típicos tomam-se em consideração: diluentes, solventes e veículos.
Como diluentes prestam-se, por exemplo, água, líquidos químicos orgânicos polares e apoiares, por exemplo, das classes dos hidrocarbo-netos aromáticos e não aromáticos (tais como parafinas, alquilbenzenos, alquilnaftalenos, clorobenzenos), dos álcoois e polióis (que também podem ser eventualmente substituídos, eterificados e/ou esterificados), das cetonas (tais como acetona, ciclohexanona), ésteres (também lipídios e óleos) e (po-li-)éteres, das aminas simples e substituídas, amidas, lactamas (tais como N-alquilpirrolidonas) e lactonas, das sulfonas e sulfóxidos (tal como dimetilsul-fóxido).
No caso de utilizar água como diluente, por exemplo, solventes orgânicos também podem ser usados como solventes auxiliares. Como solventes líquidos tomam-se essencialmente em consideração: compostos a-romáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, compostos aromáticos clorados e hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois, tais como butanol ou glicol, bem como seus éteres e ésteres, cetonas, tais como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares, tal como dimetilsulfóxido, bem como água.
Como veículos sólidos tomam-se em consideração: por exemplo, sais de amônio e pós de pedras naturais, tais como caulim, aluminas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra de infusórios e pós de pedras sintéticas, tais como ácido silícico altamente disperso, óxido de alumínio e silicatos, como veículos sólidos para granulados tomam-se em consideração: por exemplo, pós de pedras naturais quebradas e fraciona-das, tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita, bem como granulados sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, bem como granulados de material orgânico, tal como papel, serragem, cascas de coco, espigas de milho e caules de tabaco; como emulsificantes e/ou agentes produtores de espuma, tomam-se em consideração: por exemplo, emulsificantes não ionogênicos e aniônicos, tais como éster de ácido polioxietileno-graxo, éter de álcool polioxietileno-graxo, por exemplo, éter alquilaril-poliglicólico, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, sulfonatos de arila, bem como hidrolisados de albumina; como agentes de dispersão tomam-se em consideração substâncias não iônicas e/ou iônicas, por exemplo, das classes dos éteres POE e/ou POP de álcool, ésteres de ácido e/ou ésteres de POP-POE, éteres alquil-arílicos e/ou POP-POE, produtos de adição de lipídios e/ou POP-POE, derivados POE- e/ou POP-poliol, produtos de adição de POE- e/ou POP-sorbitano ou açúcar, sulfatos de alquila ou arila, sulfonatos e fosfatos ou os produtos de adição de éteres PO correspondentes. Oli-gopolímeros ou polímeros adequados, além disso, são, por exemplo, partindo de monômeros vinílicos, de ácido acrílico, de EO e/ou PO propriamente ou em combinação com, por exemplo, (poli-) álcoois ou (poli-)aminas. Além disso, podem se usados a lignina e seus derivados de ácido sulfônico, celuloses simples e modificadas, ácidos sulfônicos aromáticos e/ou alifáticos, bem como seus produtos de adição com formaldeído.
Nas formulações podem ser usados adesivos, tais como carbo-ximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, pulverizados, granulados ou em forma de látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, bem como fosfolipídios naturais, tais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos. É possível usar corantes, tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, azul de ferrociano e corantes orgânicos, tais como corantes de alizarina, azocorantes e corantes de ftalociani-na de metal e traços de substâncias nutritivas, tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.
Outros aditivos podem ser perfumes, óleos minerais ou vegetais eventualmente modificados, ceras e nutrientes (também oligonutrientes), tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.
Além disso, podem estar contidos estabilizadores, tais como es- tabilizadores de baixa temperatura, conservantes, agentes de proteção contra oxidação, agentes de proteção solar ou outros agentes químicos e/ou físicos aperfeiçoadores de estabilidade.
Em geral, as formulações contêm entre 0,01 e 98% em peso, de substância ativa, preferivelmente entre 0,5 e 90%. A substância ativa de acordo com a invenção, pode estar presente em suas formulações disponíveis comercialmente bem como nas formas de aplicação preparadas a partir dessas formulações em mistura com outras substâncias ativas, tais como inseticidas, engodos, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, substâncias reguladoras do crescimento, herbicidas, protetores, adubos ou semioquímicos.
Participantes de mistura particularmente favoráveis são, por e-xemplo, os seguintes: Fungicidas: inibidores da síntese do ácido nucléico benalaxil, benalaxil-M, bupirimat, quiralaxil, clozilacon, dimetirimol, etirimol, furalaxil, himexazol, metalaxil, metalaxil-M, ofurace, oxadixil, ácido oxolínico, Inibidores da mitose e divisão celular benomil, carbendazim, dietofencarb, fuberidazol, pencicuron, tiabendazol, tiofanato-metila, zoxamida Inibidores do complexo da cadeia respiratória I diflumetorim Inibidores do complexo da cadeia respiratória II boscalid, carboxin, fenfuram, flutolanil, furametpir, mepronil, oxicarboxin, pentiopirad, tifluzamid Inibidores do complexo da cadeia respiratória III azoxistrobin, ciazofamid, dimoxistrobin, enestrobin, famoxadon, fenamidon, fluoxastrobin, kresoxim-metila, metominostrobin, orisastrobin, piraclostrobin, picoxistrobin, trifloxistrobin Desacopladores dinocap, fluazinam Inibidores da produção de ATP acetato de fentina, cloreto de fentina, hidróxido de fentina, siltiofam Inibidores da biossíntese de aminoácidos e proteína andoprim, blasticidin-S, ciprodinil, kasugamicina, hidrato de cloridrato de ka- sugamicina, mepanipirim, pirimetanil Inibidores da transdução de sinal fenpiclonil, fludioxonil, quinoxifen Inibidores da síntese lipídica e membrana clozolinato, iprodion, procimidon, vinclozolin ampropilfos, potássio-ampropilfos, edifenfos, iprobenfos (IBP), isoprotiolan, pirazofos tolclofos-metila, bifenila iodocarb, propamocarb, cloridrato de propamocarb Inibidores da biossíntese do ergosterol fenexamida, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutra-zol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, paclobu-trazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol, voriconazol, imazalil, sulfato de imazalil, oxpoconazol, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, pirifenox, triforin, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol, aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropi-din, spiroxamina, naftifin, piributicarb, terbinafin.
Inibidores da síntese da parede celular bentiavalicarb, bialafos, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, polioxins, polioxo- rim, validamicina A
Inibidores da biossíntese de melanina capropamida, diclocimet, fenoxanil, ftalid, piroquilon, triciclazol Indução de resistência acibenzolar-S-metila, probenazol, tiadinil Multisite captafol, captan, clorotalonil, sais de cobre, tais como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, oxin-cobre e mistura de Bordeaux, diclofluanid, ditianon, dodin, base livre de dodin, ferbam, folpet, fluorofolpet, guazatina, acetato de guazatina, iminocta-din, iminoctadinalbesilato, triacetato de iminoctadin, mancobre, mancozeb, maneb, metiram, metiram zinco, propineb, enxofre e preparados de enxofre contendo polissulfeto de cálcio, tiram, tolilfluanid, zineb, ziram.
Mecanismo desconhecido amibromdol, bentiazol, betoxazin, capsimicina, carvon, quinometionato, clo-ropicrin, cufraneb, ciflufenamid, cimoxanil, dazomet, debacarb, diclomezina, diclorofeno, dicloran, difenzoquat, sulfato de difenzoquat metila, difenilamina, etaboxam, ferimzona, flumetover, flusulfamida, fluopicolida, fluoroimida, he-xaclorobenzeno, sulfato de 8-hidroxiquinolina, irumamicina, metassulfocarb, metrafenon, isotiocianato de metila, mildiomicina, natamicina, dimetilditiocar-bamato de níquel, nitrotal-isopropila, octilinon, oxamocarb, oxifentiina, penta-clorofenol e sais, 2-fenilfenol e sais, piperalina, propanosin-sódio, proquina-zida, pirrolnitrina, quintozen, tecloftalam, tecnazen, triazóxido, triclamida, za-rilamida e 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)-piridina, N-(4-cloro-2-nitrofenil)-N-etil-4-metil-benzenossulfonamida, 2-amino-4-metil-N-fenil-5- tiazolcarboxamida, 2-cloro-N-(2,3-di-hidro-1,1,3-trimetil-1 H-inden-4-il)-3-piridinocarboxamida, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina, cis-1 -(4-clorofenil)-2-(1 H-1,2,4-triazoM -il)-cicloheptanol, 2,4-di-hidro-5-metóxi-2-metil-4-[[[[1-[3-(trifluormetil)-fenil]-etiliden]-amino]-oxi]-metil]-fenil]-3H-1,2,3-triazol-3-ona (185336-79-2), 1-(2,3-di-hidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato de metila, 3,4,5-tricloro-2,6-piridinodicarbonitrila, 2-[[[ciclopropil[(4-metoxifenil)-imino]metil]tio]metil]-alfa-(metoximetilen)-benzacetato de metila, 4-cloro-alfa-propinilóxi-N-[2-[3-metóxi-4-(2-propinilóxi)fenil]etíl]-benzacetamida, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2- propinil]oxi]-3-metoxifenil]etil]-3-metil-2-[(metilsulfonil)amino]-butanamida, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1 -il)-6-(2,4,6-trifluorfenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidimina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorfenil)-N-[(1 R)-1,2,2- trimetilpropil][1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, 5-cloro-N-[( 1 R)-1,2- dimetilpropil]-6-(2,4,6-trifluorfenil) [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, N-[1 -(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, N-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil-2,4-dicloronicotinamida, 2-butóxi-6-iodo-3-propil- benzopiranon-4-ona, N-{(Z)-[(ciclopropilmetóxi)-imino][6-(difluormetóxi)-2,3-difluorfenil]metil}-2-benzacetamida, N-(3-etil-3,5,5-trimetil-ciclohexil)-3-formilamino-2-hidróxi-benzamida, 2-[[[[1-[3(1-flúor-2-feniletil)oxi] fenil] etili-den]amino]oxi]metil]-alfa-(metoximino)-N-metil-alfaE-benzacetamida, N-{2-[3-cloro-5-(trifluormetil)piridin-2-il]etil}-2-(trifluormetil)benzamida, N-(3’,4’-dicloro-5-fluorbifenil-2-il)-3-(difluormetil)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(6-metóxi-3-piridinil)-ciclopropan carboxamida, ácido 1-[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil-1H-imidazol-1-carboxílico, ácido 0-[1-[(4- metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil]-1 H-imidazol-1 -carbotioico, 2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenóxi)-5-fluorpirimidin-4-il]oxi}fenil)-2-(metoximino)-N-metilacetamida.
Bactericidas: bronopol, diclorofeno, nitrapirina, dimetilditiocarbamato de níquel, kasugami-cina, octilinon, ácido furanocarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estrepto-micina, tecloftalam, sulfato de cobre e outras preparações de cobre. Inseticidas / acaricidas / nematicidas: Inibidores de acetilcolinesterase (AChE) carbamatos, por exemplo, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, alixicarb, aminocarb, bendio-carb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxim, butoxicarboxim, car-baril, carbofuran, carbosulfan, cloetocarb, dimetilan, etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metam-sódio, metiocarb, metomil, metolcarb, oxamil, pirimicarb, promecarb, propoxur, tiodicarb, tiofa-nox, trimetacarb, XMC, xililcarb, triazamate Organofosfatos, por exemplo, acefato, azametifos, azinfos (-metila, -etila), bromofos-etila, bromofenvinfos (-metila), butatiofos, cadusafos, carbofenotion, cloretoxifos, clortenvinfos, clormefos, clorpirifos (-metila/-etila), coumafos, cianofenfos, cianofos, clorfenvinfos, demeton-S-metila, demeton-S-metilsulfona, dialifos, diazinon, diclofention, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, dioxabenzofos, dissulfoton, EPN, etion, etoprofos, etrimfos, famfur, fenami-fos, fenitrotion, fensulfotion, fention, flupirazofos, fonofos, formotion, fosmeti-lan, fostiazato, heptenofos, iodofenfos, iprobenfos, isazofos, isofenfos, O-salicilato de isopropila, isoxation, malation, mecarbam, metacrifos, metami-dofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metila, paration (-metila/-etila), fentoato, forato, fosalon, fosmet, fosfamidon, fosfocarb, foxim, pirimifos (-metila/-etila), profenofos, propafos, propetamfos, protiofos, protoato, piraclofos, piridafention, piridation, quinalfos, sebufos, sulfotep, sulprofos, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon, vamidotion.
Moduladores do canal de sódio / bloqueadores do canal de sódio dependentes de tensão Piretróides, por exemplo, acrinatrin, aletrin (d-cis-trans, d-trans), beta-ciflutrin, bifentrin, bioaletrin, isômero de bioaletrin-S-ciclopentila, bioetanometrin, biopermetrin, bioresmetrin, clovaportrin, cis-cipermetrin, cis-resmetrin, cis-permetrin, cloci-trin, cicloprotrin, ciflutrin, cihalotrin, cipermetrin (alfa, beta, teta, zeta), cifeno-trin, deltametrin, empentrin (isômero 1R), esfenvalerato, etofenprox, fenflu-trin, fenpropatrin, fenpiritrin, fenvalerato, flubrocitrinato, flucitrinato, flufen-prox, flumetrin, fluvalinato, fubfenprox, gama-cihalotrin, imiprotrin, kadetrin, lambda-cihalotrin, metoflutrin, permetrin (cis-, trans-), fenotrin (isômero 1R-trans), praletrin, proflutrin, protrifenbuto, piresmetrin, resmetrin, RU 15525, silafluofen, tau-fluvalinate, teflutrin, teraletrin, tetrametrin (isômero 1R), tra-lometrin, transflutrin, ZXI 8901, piretrins (piretrum) DDT
Oxadiazinas, por exemplo, indoxacarb, Semicarbazonas, por exemplo, metaflumizona (BAS 3201) Agonistas/antagonistas do receptor acetilcolina cloronicotinilas, por exemplo, acetamiprid, clotianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpiram, nitiazina, tiacloprid, tiametoxam.
Nicotina, bensultap, cartap Moduladores do receptor acetilcolina spinosina, por exemplo, spinosad Antagonistas do canal de cloreto regulado por GABA organoclorinas, por exemplo, camfeclor, clordano, endossulfan, gama-HCH, HCH, heptaclo- ro, lindano, metoxiclor Fipróis por exemplo, acetoprol, etiprol, fipronil, pirafluprol, piriprol, vaniliprol Ativadores do canal de cloreto mectinas, por exemplo, avermectina, emamectina, benzoatos de emamectina, ivermec-tina, milbemicina.
Miméticos do hormônio juvenil, por exemplo, diofenolan, epofenonano, fenoxicarb, hidropreno, kinopreno, metopreno, piriproxifen, tripreno.
Agonistas/disruptores de ecdison diacil-hidrazinas, por exemplo, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida Inibidores da biossíntese de chitina benzoilureias, por exemplo, bistrifluron, clofluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, penfluron, teflubenzuron, triflumuron buprofezina ciromazina Inibidores da fosforilação oxidativa, disruptores de ATP diafentiuron Compostos organoestanho, por exemplo, azociclotina, cihexatina, óxido de fenbutatina Desacopladores da fosforilação oxidativa mediante interrupção do gradiente do próton H pirróis, por exemplo, clorfenapir Dinitrofenóis, por exemplo, binapacril, dinobuton, dinocap, DNOC Inibidores do transporte de elétrons do lado I METI’S, por exemplo, fenazaquin, fenpiroximato, pirimidifen, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad Hidrametilnon Dicofol Inibidores do transporte de elétrons do lado II rotenona Inibidores do transporte de elétrons do lado III acequinocil, fluacripirim Disruptores microbianos da membrana intestinal de insetos cepas de Bacillus thuringiensis Inibidores da síntese de lipídios ácidos tetrônicos, por exemplo, spirodiclofen, spiromesifen Ácidos tetrâmicos, por exemplo, spirotetramato Carboxamidas, por exemplo, flonicamid Agonistas octopaminérgicos, por exemplo, amitraz Inibidores da ATPase estimulada pelo magnésio, por exemplo, propargite Efetores do receptor rianodina, a) dicarboxamidas de ácido benzoico, por exemplo, flubendiamida b) antranilamidas, por exemplo, rinaxapir (3-bromo-N-{4-cloro-2-metil-6- [(metilamino)carbonil]fenil}-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida) Análogos da nereistoxina, por exemplo, hidrogeno-oxalato de tiociclam, tiossultap-sódio Biológicos, hormônios ou feromônios azadiractin, Bacillus spec., Beauveria spec., Codlemone, Metarrhizium spec., Paecilomyces spec., Thuringiensin, Verticillium spec.
Substâncias ativas com mecanismos de ação desconhecidos ou não específicos Agentes de gaseificação, por exemplo, fosfetos de alumínio, brometos de metila, fluoretos de sulfurila Inibidores de devoração, por exemplo, criolita, flonicamid, pimetrozina Inibidores do crescimento de ácaros, por exemplo, clofentezina, etoxazol, hexitiazox amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, buprofe-zin, quinometionato, clordimeform, clorobenzilato, cloropicrin, clotiazoben, ciclopreno, cifluometofeno, diciclanil, fenoxacrim, fentrifanil, flubenzimina, flufenerim, flutenzin, Gossylplure, hidrametilnona, japonilure, metoxadiazona, petróleo, butóxido de piperonila, oleato de potássio, piridalil, sulfluramid, te-tradifon, tetrasul, triaratene, verbutin.
Também é possível uma mistura com outras substâncias ativas conhecidas, tais como herbicidas, adubos, reguladores do crescimento, protetores, semio-químicos ou também com agentes para melhorar as características próprias das plantas.
Quando usadas como inseticidas, as substâncias ativas de a-cordo com a invenção, podem estar presentes, além disso, em suas formulações disponíveis no comércio, bem como nas formas de aplicação preparadas a partir dessas formulações em mistura com sinergistas. Sinergistas são compostos, através dos quais o efeito das substâncias ativas aumenta, sem que o próprio sinergista acrescentado precise ser ativamente eficaz.
Quando usadas como inseticidas, as substâncias ativas de a-cordo com a invenção, podem estar presentes, além disso, em suas formulações disponíveis no comércio, bem como nas formas de aplicação preparadas a partir dessas formulações em mistura com substâncias inibidoras, que reduzem uma degradação da substância ativa após a aplicação nos arredores da planta, na superfície de partes da planta ou em tecidos vegetais. O teor da substância ativa das formas de aplicação preparadas a partir das formulações disponíveis no comércio pode variar em amplas faixas. A concentração de substância ativa das formas de aplicação pode encontrar-se de 0,00000001 até 95% em peso, de substância ativa, preferivelmente entre 0,00001 e 1% em peso. A aplicação ocorre de maneira usual adaptada a uma das formas de aplicação.
Tal como já foi citado acima, de acordo com a invenção, todas as plantas e suas partes podem ser tratadas. Em uma forma de concretização preferida, tipos de plantas e espécies de plantas de origem selvagem ou obtidas através de métodos de cultivo biológicos convencionais, tais como cruzamento ou fusão de protoplastos, bem como suas partes, são tratados. Em uma outra forma de concretização preferida, plantas transgênicas e espécies de plantas, que foram obtidas através de métodos de engenharia genética eventualmente em combinação com métodos convencionais (geneti-cally modified organisms) e suas partes são tratadas. Os termos “partes” ou “partes de plantas” ou “partes das plantas” foram esclarecidos acima.
De modo particularmente preferido, de acordo com a invenção, plantas das espécies de plantas em cada caso disponíveis no comércio ou que estão em uso são tratadas. Por espécies de plantas entendem-se plantas com novas propriedades (“traits”), que foram cultivadas tanto através de cultivo convencional, através de mutagênese ou por técnicas de DNA re-combinantes. Essas podem ser espécies, biótipos e genótipos.
Dependendo dos tipos de plantas ou das espécies de plantas, seu local e condições de crescimento (solos, clima, período de vegetação, nutrição) podem ocorrer também efeitos superaditivos (“sinergísticos”) através do tratamento de acordo com a invenção. Dessa maneira, por exemplo, são possíveis quantidades de aplicação reduzidas e/ou aumentos do espectro de ação e/ou um reforço do efeito das substâncias e composições aplicáveis de acordo com a invenção, melhor crescimento das plantas, alta tolerância contra altas ou baixas temperaturas, alta tolerância contra seca ou contra teor de sal na água ou no solo, alto poder de florescência, colheita facilitada, aceleração do amadurecimento, maior rendimento da colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutritivo dos produtos colhidos, maior capacidade de armazenagem e/ou capacidade de beneficiamento dos produtos colhidos, que excedem os efeitos a serem propriamente esperados.
Nas plantas ou espécies de plantas transgênicas (obtidas através de engenharia genética) preferidas, que devem ser tratadas de acordo com a invenção, são incluídas todas as plantas, que em virtude da modificação genética, receberam material genético, que confere propriedades (“traits”) valiosas particularmente vantajosas a essas plantas. Exemplos de tais propriedades são melhor crescimento da planta, alta tolerância contra altas ou baixas temperaturas, alta tolerância contra seca ou contra teor de sal na água ou solo, alto poder de florescência, colheita facilitada, aceleração do amadurecimento, maior rendimentos da colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutritivo dos produtos colhidos, maior capacidade de armazenagem e/ou capacidade de beneficiamento dos produtos colhidos. Outros exemplos e particularmente destacados de tais propriedades são uma alta defesa das plantas contra parasitas animais e microbianos, tais como contra insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus, bem como uma alta tolerância das plantas contra certas substâncias ativas herbicidas. Como exemplos de plantas transgênicas mencionam-se as plantas cultivadas importantes, tais como cereais (trigo, arroz), milho, soja, batata, beterrabas sacarinas, tomates, ervilhas e outras espécies de hortaliças, algodão, tabaco, colza, bem como plantas frutíferas (com os frutos maçã, pêra, frutos cítricos e uvas), destacando-se particularmente o milho, soja, batata, algodão, tabaco e colza. Como propriedades (“traits”) destacam-se particularmente a alta defesa das plantas contra insetos, aracnídeos, nematódios e caracóis devido as toxinas formadas nas plantas, especialmente aquelas, que são produzidas nas plantas pelo material genético de Bacillus Thuringiensis (por exemplo, pelos genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryllA, CrylllA, CrylllB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF, bem como suas combinações) (a seguir, “plantas BT”). Como propriedades (“traits”) destacam-se também particularmente a alta defesa das plantas contra fungos, bactérias e vírus através da resistência sistêmica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexina, elicitores, bem com genes resistentes e proteínas e toxinas exprimidas de maneira correspondente. Como propriedades (“traits”) destacam-se, além disso, particularmente a alta tolerância das plantas contra certas substâncias ativas herbicidas, por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo, gene “PAT”). Os genes que conferem as propriedades desejadas em questão, também podem ocorrer em combinações uns com os outros nas plantas transgênicas. Como exemplos de “plantas Bt”, sejam mencionadas espécies de milho, espécies de algodão, espécies de soja e espécies de batata, que são vendidas sob os nomes comerciais YIELD GARD® (por exemplo, milho, algodão, soja), KnockOut® (por exemplo, milho), Star-Link® (por exemplo, milho), Bollgard® (algodão), Nucotn® (algodão) e Ne-wLeaf® (batata). Como exemplos de plantas tolerantes aos herbicidas mencionam-se espécies de milho, espécies de algodão e espécies de soja, que são vendidas sob os nomes comerciais Roundup Ready® (tolerância contra glifosato, por exemplo, milho, algodão, soja), Liberty Link® (tolerância contra fosfinotricina, por exemplo, colza), IMI® (tolerância contra imidazolinonas) e STS® (tolerância contra sulfonilureias, por exemplo, milho). Como plantas resistentes aos herbicidas (cultivadas convencionalmente para tolerância aos herbicidas) sejam mencionadas também as espécies vendidas sob o nome Clearfield® (por exemplo, milho). Naturalmente, estas informações valem também para as espécies de plantas a serem desenvolvidas no futuro ou que chegarão futuramente no mercado com estas propriedades genéticas ou a serem futuramente desenvolvidas (“traits”).
As plantas listadas podem ser tratadas de maneira particular- mente vantajosa de acordo com a invenção, com os compostos da fórmula geral I ou com as misturas de substâncias ativas de acordo com a invenção. As escalas preferidas indicadas acima para as substâncias ativas ou misturas, valem também para o tratamento dessas plantas. Destaque particular é dado ao tratamento de plantas com os compostos ou misturas especialmente listados no presente texto.
As substâncias ativas de acordo com a invenção, não agem somente contra parasitas de plantas, higiene e alimentos armazenados, mas sim, também no setor de medicina veterinária contra parasitas animais (ecto-e endoparasitas), tais como carrapatos de couraça, carrapatos do couro, sarnas, ácaros corredores, moscas (picadoras e lambedoras), larvas de moscas parasitárias, piolhos, lêndeas, lêndeas de penas e pulgas. Esses parasitas incluem: Da ordem dos Anoplurída, por exemplo, Haematopinus spp., Li-nognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp..
Da ordem dos Mallophagida e das subordens Amblycerina bem como Ischnocerina, por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Tri-chodectes spp., Felicola spp..
Da ordem dos Diptera e das subordens Nematocerina bem como Brachycerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simuli-um spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haemato-pota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Sto-moxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Cal-liphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..
Da ordem dos Siphonapterida, por exemplo, Pulex spp., Cteno-cephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..
Da ordem dos Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..
Da ordem dos Blattarida, por exemplo, Blatta orientalis, Peripla-neta americana, Blattela germanica, Supella spp..
Da subclasse dos Acari (Acarina) e das ordens dos Meta- bem como Mesostigmata, por exemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Ha-emophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..
Da ordem dos Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pteroli-chus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..
As substâncias ativas da fórmula (I) de acordo com a invenção, também são adequadas para o combate de artrópodes, que atacam animais domésticos agrícolas, tais como, por exemplo, bovinos, carneiros, cabras, cavalos, porcos, burros, camelos, búfalos, coelhos, galinhas, perus, patos, gansos, abelhas, outros animais domésticos, tais como, por exemplo, cães, gatos, pássaros de gaiolas, peixes de aquários, bem como as chamadas cobaias, tais como, por exemplo, hamster, porquinhos-da-índia, ratos e ca-mundongos. Através do combate destes artrópodes devem ser diminuídos óbitos e reduções de rendimento (no caso da carne, leite, lã, peles, ovos, mel e outros), de maneira que através do emprego das substâncias ativas de acordo com a invenção, seja possível uma pecuária mais econômica e mais simples. A aplicação das substâncias ativas de acordo com a invenção, no setor veterinário e na pecuária, é efetuada de maneira conhecida através de administração entérica na forma, por exemplo, de comprimidos, cápsulas, bebidas, drenos, granulados, pastas, bolos, do processo "feed-through", de supositórios, através de administração parenteral, tal como, por exemplo, por injeções (intramuscular, subcutânea, intravenosa, intraperitonial e outros), implantes, através da aplicação nasal, através da aplicação dérmica na for- ma, por exemplo, da imersão ou banho (mergulho), pulverização (spray), infusão (pour-on e spot-on), da lavagem, do polvilhamento bem como com auxílio de artigos moldados contendo substância ativa, tais como coleira, marcas nas orelhas, marcas nas caudas, faixas articulares, cabrestos, dispositivos de marcação e outros.
Para a aplicação no gado, aves, animais domésticos e outros, as substâncias ativas da fórmula (I) podem ser usadas como formulações (por exemplo, pós, emulsões, agentes escoáveis), que contêm as substâncias ativas em uma quantidade de 1 até 80%, em peso, diretamente ou após diluição de 100 até 10.000 vezes ou elas podem ser aplicadas como banho químico.
Além disso, foi verificado que os compostos de acordo com a invenção, mostram um alto efeito contra insetos, que destroem materiais técnicos.
Por exemplo e preferivelmente - sem contudo, limitar - sejam mencionados os insetos abaixo: besouros tais como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punc-tatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanas, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec., Tryptodendron spec., Apate monachus, Bostry-chus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxyton spec., Dinoderus mi-nutus.
Himenópteros, tais como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur, térmites tais como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticuiitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptoter-mes formosanus; traças tal como Lepisma saccharina.
Por materiais técnicos no presente contexto, entendem-se os materiais não viventes, tais como, preferivelmente, materiais plásticos, ade- sivos, colas, papéis e papelões, couro, madeira, produtos de beneficiamento da madeira e produtos para pintura.
As composições prontas para o uso podem conter eventualmente ainda outros inseticidas e eventualmente ainda um ou mais fungicidas.
Com respeito aos possíveis participantes de mistura adicionais, seja feita referência aos inseticidas e fungicidas mencionados acima.
Ao mesmo tempo, os compostos de acordo com a invenção, podem ser usados para a proteção contra incrustações de objetos, especialmente de corpos de navios, peneiras, redes, edifícios, ancoradouros e sinaleiras, os quais entram em contato com água do mar ou água salobre.
Além disso, os compostos de acordo com a invenção, podem ser usados sozinhos ou em combinações com outras substâncias ativas como agentes antifouling.
As substâncias ativas também são adequadas para combater parasitas animais na proteção doméstica, higiênica e de alimentos armazenados, especialmente de insetos, aracnídeos e ácaros, que ocorrem em ambientes fechados, tais como, por exemplo, residências, pátios de fábricas, escritórios, cabinas de automóveis e outros. Elas podem ser usadas individualmente ou em combinação com outras substâncias ativas e auxiliares em produtos inseticidas domésticos para combater esses parasitas. Elas são eficazes contra espécies sensíveis e resistentes, bem como contra todos os estágios de desenvolvimento. Nesses parasitas incluem-se: Da ordem dos Scorpionidea, por exemplo, Buthus occitans.
Da ordem dos Acarina, por exemplo, Argas persicus, Argas, re-flexus, Bryobia spp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Orni-thodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neu-trombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
Da ordem dos Araneae, por exemplo, Aviculariidae, Araneidae.
Da ordem dos Opiliones, por exemplo, Pseudoscorpiones cheli-fer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.
Da ordem dos Isopoda, por exemplo, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
Da ordem dos Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp..
Da ordem dos Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp..
Da ordem dos Zygentoma, por exemplo, Ctenolepisma spp., Le· pisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
Da ordem dos Blattaria, por exemplo, Blatta orientalis, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parco-blatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
Da ordem dos Saltatoria, por exemplo, Acheta domesticus.
Da ordem dos Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularia.
Da ordem dos Isoptera, por exemplo, Kalotermes spp., fíeticuli- termes spp.
Da ordem dos Psocoptera, por exemplo, Lepinatus spp., Lipos- celis spp.
Da ordem dos Coleoptera, por exemplo, Anthrenus spp., Attage-nus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophiius oryzae, Sitophiius ze-amais, Stegobium paniceum.
Da ordem dos Diptera, por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albo-pictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
Da ordem dos Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Galle-ria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineo-la bisselliella.
Da ordem dos Siphonaptera, por exemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheo-pis.
Da ordem dos Hymenoptera, por exemplo, Camponotus hercu- leanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pha-raonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
Da ordem dos Anoplura, por exemplo, Pediculus humanus capi-tis, Pediculus humanus corporis, Phthims pubis.
Da ordem dos Heteroptera, por exemplo, Cimex hemipterus, Ci-mex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma infestans. A aplicação no âmbito dos inseticidas domésticos é efetuada isoladamente ou em combinação com outras substâncias ativas adequadas, tais como ésteres de ácido fosfórico, carbamatos, piretróides, neonicotinói-des, reguladores do crescimento ou substâncias ativas de outras classes de inseticidas conhecidos. A aplicação é efetuada em aerossóis, agentes de atomização sem pressão, por exemplo, sprays bombeadores e pulverizadores, nebuliza-dores automáticos, nebulizadores, espumas, géis, produtos evaporadores com plaquetas evaporadoras de celulose ou material plástico, evaporadores líquidos, evaporadores de géis e membranas, evaporadores acionados com hélices, sistemas de evaporação sem energia ou passivos, papéis para traças, saquinhos para traças e géis para traças, como granulados ou pós, em engodos de espalhamento ou estações de engodo.
As substâncias ativas/combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção, também podem ser usadas como desfolhantes, dis-secantes, preparado para matar ervas e especialmente como agentes para exterminar ervas daninhas. Por erva daninha no mais amplo sentido são entendidas todas as plantas, que crescem em locais, onde elas são indeseja-das. Se as substâncias de acordo com a invenção, agem como herbicidas totais ou seletivos, depende essencialmente da quantidade aplicada.
As substâncias ativas/combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser usadas, por exemplo, nas seguintes plantas: Ervas daninhas dicotiledôneas dos gêneros: Abutilon, Amaranthus, Ambrosi-a, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convoivuius, Datura, Desmodi- um, Emex, Erysimum, Euphorbia, Gaieopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercuri-alis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, fíanunculus, Raphanus, fíorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesba-nia, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Verônica, Viola, Xanthium.
Culturas dicotiledôneas dos gêneros: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cu-curbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Ervas daninhas monocotiledôneas dos gêneros: Aegilops, Agropyron, Agros-tis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleu-sine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Culturas monocotiledôneas dos gêneros: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea. O uso das substâncias ativas/combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção, contudo, não está de maneira alguma limitada a esses gêneros, mas sim, estende-se da mesma maneira também para outras plantas.
Em função da concentração, as substâncias ativas/combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção, são adequadas para o combate total das ervas daninhas, por exemplo, em instalações industriais e ferroviárias e em caminhos e praças com e sem árvores. Do mesmo modo, as substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser usadas para o combate de ervas daninhas em culturas permanentes, por exemplo, na silvicultura, culturas de madeiras ornamentais, frutíferas, vinícolas, cítricas, de nozes, bananas, café, chá, borracha, óleo de palmas, cacau, frutos com bagos e lúpulo, em gramados ornamentais e esportivos e áreas de campo, bem como para o combate seletivo das ervas daninhas em culturas anuais.
Os compostos da fórmula (l)/combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção, mostram forte eficácia herbicida e um amplo espectro de ação ao serem aplicados na terra e em partes de plantas aéreas. Em certa extensão, eles são adequados também para o combate seletivo de ervas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas em culturas monocotile-dôneas e dicotiledôneas, tanto no processo de pré-emergência, quanto também no de pós-emergência.
As substâncias ativas/combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser usadas em certas concentrações ou quantidades de aplicação também para o combate de parasitas animais e doenças de plantas fúngicas ou bacterianas. Eventualmente elas podem ser aplicadas também como produtos intermediários ou pré-produtos para a síntese de outras substâncias ativas.
As substâncias ativas/combinações de substâncias ativas podem ser convertidas para as formulações usuais, tais como soluções, emulsões, pós de pulverização, suspensões, pós, pós de polvilhamento, pastas, pós solúveis, granulados, concentrados de suspensão-emulsão, substâncias naturais e sintéticas impregnadas de substâncias ativas, bem como encap-sulamentos finíssimos em substâncias poliméricas.
Essas formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo, misturando as substâncias ativas com diluentes, isto é, solventes líquidos e/ou veículos sólidos, utilizando eventualmente agentes tensoativos, isto é, emulsificantes e/ou agentes de dispersão e/ou agentes produtores de espuma.
No caso de usar água como diluente por exemplo, solventes orgânicos também podem ser usados como solventes auxiliares. Como solventes líquidos tomam-se essencialmente em consideração: compostos a-romáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, compostos aromáticos clorados e hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclchexanc ou parafinas, por exemple, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois, tais como butanol ou glicol bem como seus éteres e éste- res, cetonas, tais como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares, tais como dimetilformamida e dime-tilsulfóxido, bem como água.
Como veículos sólidos tomam-se em consideração: por exemplo, sais de amônio e pós de pedras naturais, tais como caulim, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra de infusórios e pós de pedras sintéticas, tais como ácido silícico altamente disperso, óxido de alumínio e silicatos, como veículos sólidos para granulados tomam-se em consideração: por exemplo, pedras naturais quebradas e fracionadas tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita bem como granulados sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas bem como granulados de material orgânico, tais como serragem, cascas de coco, espigas de milho e caules de tabaco; como emulsificantes e/ou agentes produtores de espuma to-mam-se em consideração: por exemplo, emulsificantes não ionogênicos e aniônicos, tais como éster de ácido polioxietileno-graxo, éter de álcool polie-tileno-graxo, por exemplo, éter alquilaril-poliglicólico, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, sulfonatos de arila bem como hidrolisados de albumina; como agentes de dispersão tomam-se em consideração: lixívias residuais de lignina e metilcelulose.
Nas formulações podem ser usados adesivos, tais como carbo-ximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, pulverizados, granulados ou em forma de látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, bem como fosfolipídios naturais, tais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.
Podem ser usados corantes, tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, azul de ferrociano e corantes orgânicos, tais como corantes de alizarina, azo e ftalocianina de metais e traços de substâncias nutritivas, tais como sais de ferro, de manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.
Em geral, as formulações contêm entre 0,1 e 95%, em peso, de substância ativa, preferivelmente entre 0,5 e 90%.
As substâncias ativas/combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser usadas como tais ou nas suas formulações também em mistura com herbicidas conhecidos e/ou com substâncias, as quais melhoram a compatibilidade das plantas cultivadas (“protetores”) para o combate das ervas daninhas, sendo possíveis formulações prontas ou misturas de tanque. Portanto, também são possíveis misturas com agentes de combate de ervas daninhas, as quais contêm um ou mais herbicidas e um protetor.
Para as misturas tomam-se em consideração herbicidas conhecidos, por exemplo, acetoclor, acifluorfen (-sódio), aclonifen, alaclor, aloxidim (-sódio), ametrine, amicarbazona, amidoclor, amidossulfuron, aminopiralid, anilofos, asulam, atrazina, azafenidin, azimsulfuron, beflubutamida, benazolin (-etila), benfure-sato, bensulfuron (-metila), bentazon, benzcarbazon, benzfendizon, benzobi-ciclon, benzofenap, benzoilprop (-etila), bialafos, bifenox, bispiribac (-sódio), bromobutida, bromofenoxim, bromoxinil, butaclor, butafenacil (-alila), butroxi-dim, butilato, cafenstrol, caloxidim, carbetamida, carfentrazon (-etila), clome-toxifen, cloramben, cloridazon, clorimuron (-etila), clornitrofen, clorsulfuron, clortoluron, cinidon (-etila), cinmetilin, cinossulfuron, clefoxidim, cletodim, clodinafop (-propargila), clomazon, clomeprop, clopiralid, clopirassulfuron (metila), cloransulam (-metila), cumiluron, cianazina, cibutrina, cicloato, ci-clossulfamuron, cicloxidim, cihalofop (-butila), 2,4-D, 2,4-DB, desmedifam, dialato, dicamba, diclorprop (-P), diclofop (-metila), diclosulam, dietatil (-etila), difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, dimefuron, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrin, dimetenamida, dimexiflam, dinitramina, difenamida, diquat, ditiopir, diuron, dimron, epropodan, EPTC, esprocarb, etalfluralina, etamet-sulfuron (-metila), etofumesato, etoxifen, etoxissulfuron, etobenzanida, feno-xaprop (-P-etila), fentrazamida, flamprop (isopropila, isopropila-L, -metila), flazassulfuron, florasulam, fluazifop (-P-butila), fluazolato, flucarbazon (-sódio), flufenacet, flumetsulam, flumiclorac (-pentila), flumioxazina, flumipro-pina, flumetsulam, fluometuron, fluorocloridona, fluoroglicofeno (-etila), flupo-xam, flupropacil, flurpirsulfuron (-metila, -sódio), flureno! (-butila), fluridona, fluroxipir (-butoxipropila, -meptila), flurprimidol, flurtamona, flutiacet (-metila), flutiamida, fomesafen, foramsulfuron, glufosinato (-amônio), glifosato (-isopropilamônio), halosafen, haloxifop (-etoxietila, -P-metila), hexazinona, HOK-201, imazametabenz (-metila), imazametapir, imazamox, imazapic, i-mazapir, imazaquin, imazetapir, imazossulfuron, iodossulfuron (-metila, -sódio), ioxinil, isopropalina, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaclortol, iso-xaflutol, isoxapirifop, KIH 485, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, mecoprop, mefenacet, mesossulfuron, mesotriona, metamifop, metamitron, metazaclor, metabenztiazuron, metobenzuron, metobromuron, (alfa-), metolaclor, meto-sulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron (-metila), molinato, monolinuron, naproanilida, napropamida, neburon, nicossulfuron, norflurazona, orbencarb, ortossulfamuron, orizalina, oxadiargil, oxadiazona, oxassulfuron, oxaziclome-fon, oxifluorfen, paraquat, ácido pelargônico, pendimetalina, pendralina, pe-noxsulam, pentoxazona, fenmedifam, picolinafen, pinoxaden, piperofos, pre-tilaclor, primissulfuron (-metila), profluazol, prometrina, propaclor, propanila, propaquizafop, propisoclor, propoxicarbazona (-sódio), propizamida, prossul-focarb, prossulfurona, piraflufeno (-etila), pirassulfotol, pirazogil, pirazolato, pirazossulfuron (-etila), pirazoxifen, piribenzoxim, piributicarb, piridato, pirida-tol, piriftalida, piriminobac (-metila), pirimissulfan, piritiobac (-sódio), quinclo-rac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop (-P-etila, -P-tefurila), rimsulfuron, setoxidim, simazina, simetrin, sulcotrion, sulfentrazona, sulfometuron (-metila), sulfosato, sulfossulfuron, tebutam, tebutiuron, tembotriona, tepraloxi-dim, terbutiiazina, terbutrin, tenilclor, tiafluamida, tiazopir, tidiazimina, tifen-sulfuron (-metila), tiobencarb, tiocarbazila, topramezona, tralcoxidim, trialato, triassulfuron, tribenuron (-metila), triclopir, tridifano, trifluralina, trifloxissulfu-ron, triflussulfuron (-metila), tritossulfurona e Também é possível uma mistura com outras substâncias ativas conhecidas, tais como fungicidas, inseticidas, acaricidas, nematicidas, substâncias protetoras contra a devoração de pássaros, nutrientes vegetais e agentes aperfeiçoadores da estrutura do solo.
As substâncias ativas ou combinações de substâncias ativas podem ser aplicadas como tais, na forma de suas formulações ou nas formas de aplicação preparadas das mesmas através de outra diluição, tais como soluções prontas para o uso, suspensões, emulsões, pós, pastas e granulados. A aplicação ocorre de maneira usual, por exemplo, através de rega, borrifação, atomização, espalhamento.
As substâncias ativas ou combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser aplicadas tanto antes quanto também após a emergência das plantas. Elas também podem ser incorporadas ao solo antes da semeação. A quantidade de substancia ativa aplicada pode oscilar em um limite maior. Ela depende essencialmente do tipo de efeito desejado. Em geral, as quantidades de aplicação encontram-se entre 1 g e 10 kg de substância ativa por hectare de área de solo, preferivelmente entre 5 g e 5 kg por ha. O efeito vantajoso da compatibilidade com plantas cultivadas das combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção, é particularmente pronunciado em certas proporções de concentração. Contudo, as proporções de peso das substâncias ativas nas combinações de substâncias ativas podem variar em limites relativamente grandes. Em geral, para 1 parte em peso, de substância ativa da fórmula (I) recaem 0,001 a 1000 partes em peso, preferivelmente 0,01 a 100 partes em peso, de modo particularmente preferido, 0,05 a 20 partes em peso, de um dos compostos aperfei-çoadores da compatibilidade com plantas cultivadas (antídotos/protetores), mencionados acima sob (b’).
Em geral, as combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção, são aplicadas na forma de formulações prontas. Contudo, as substâncias ativas contidas nas combinações de substâncias ativas podem, como formulações individuais, também ser misturadas durante a aplicação, isto é, ser aplicadas na forma de misturas de tanque.
Além disso, para certas finalidades de aplicação, especialmente no processo de pós-emergência, pode ser vantajoso, incluir nas formulações, como outros aditivos, óleos minerais ou vegetais compatíveis com as plantas (por exemplo, o preparado comercial “Rako Binol”) ou sais de amô-nio, tal como, por exemplo, sulfato de amônio ou rodaneto de amônio.
As novas combinações de substâncias ativas podem ser aplicadas como tais, na forma de suas formulações ou nas formas de aplicação preparadas destas através de outra diluição, tais como soluções prontas para o uso, suspensões, emulsões, pós, pastas e granulados. A aplicação o-corre de maneira usual, por exemplo, através de rega, pulverização, borrifa-ção, polvilhamento ou espalhamento.
As quantidades de aplicação das combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção, podem variar em uma certa faixa; elas de- pendem, entre outros, do clima e dos fatores do solo. Em geral, as quantidades de aplicação encontram-se entre 0,001 e 5 kg por ha, preferivelmente entre 0,005 e 2 kg por ha, de modo partícula rmente preferido, entre 0,01 e 0,5 kg por ha.
As combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser aplicadas antes e após a emergência das plantas, isto é, no processo de pré-emergência e pós-emergência.
Dependendo de suas propriedades, os protetores a serem aplicados de acordo com a invenção podem ser usados para o pré-tratamento da semente da planta cultivada (desinfecção das sementes) ou introduzidos no sulco da sementeira antes da semeação ou aplicados separadamente antes do herbicida ou aplicados junto com o herbicida antes ou após a e-mergência das plantas. A boa compatibilidade das substâncias ativas pelas plantas nas concentrações necessárias para o combate de doenças de plantas, permite um tratamento de partes de plantas aéreas, do material da planta e semente e do solo.
As substâncias ativas de acordo com a invenção, também são adequadas para aumentar o rendimento da colheita. Além disso, elas são muito pouco tóxicas e apresentam uma boa compatibilidade pelas plantas.
Em certas concentrações e quantidades de aplicação, as substâncias ativas de acordo com a invenção, também podem ser eventualmente usadas como herbicidas, para influenciar o crescimento da planta, bem como para o combate de parasitas animais. Eventualmente também, elas podem ser aplicadas como produtos intermediários e pré-produtos para a síntese de outras substâncias ativas. O termo substância ativa compreende, do mesmo modo, as combinações de substâncias ativas mencionadas. A preparação e uso das substâncias ativas de acordo com a invenção, é verificado nos seguintes exemplos.
Exemplos de preparação Exemplo l-1-a-1 Processo A A 1,83 g (15,5 mmols) de terc-butilato de potássio em 6 ml de Ν,Ν-dimetilacetamida acrescentam-se as gotas, a 80°C, 2,4 g do composto de acordo com o exemplo 11-1 em 6 ml de Ν,Ν-dimetilacetamida e agita-se por uma hora a 80°C.
Após a amostra cromatográfica de camada fina, a mistura de reação é adicionada a 80 ml de água gelada e a 0-10°C é ajustada para pH 2 com ácido clorídrico 1N. O precipitado é aspirado, pós-lavado e secado. Rendimento bruto: 2,35 g de pó bege.
Após a separação por meio de HPLC preparatória obtém-se o produto em um rendimento de: 173 mg (7,7% da teoria), ponto de fusão de 94°C.
Exemplo 1-1-a-2 Processo A A 1,3 g (10,5 mmols) de terc-butilato de potássio em 4 ml de Ν,Ν-dimetilacetamida acrescentam-se às gotas, a 60°C, 1,95 g (4,7 mmols) do composto de acordo com o exemplo II-2 em 4,0 ml de Ν,Ν-dimetilacetamida e agita-se por uma hora a 60°C.
Após a amostra cromatográfica de camada fina, adiciona-se a 80 ml de água gelada e a 0-10°C, ajusta-se para pH 2 com ácido clorídrico 1N, aspira-se, lava-se posteriormente e seca-se. A purificação foi efetuada por meio de cromatografia de coluna em sílica-gel com éster etílico de ácido acético como fase móvel.
Rendimento: 0,92 g (48,8 %da teoria), ponto de fusão 177°C.
Exemplo l-1-a-24 Processo C 0,717 g do composto de acordo com o exemplo 0,448 g de ácido 4-flúor-3-trifluormetilfenilborônico e 0,8 g de carbonato de sódio são previamente introduzidos em 15 ml de água, são acrescentados 0,05 g de dihidrato de nitrato de paládio (II) e agitados no micro-ondas a 144°C por 20 minutos. Depois de resfriado, é acidificado com ácido clorídrico diluído e aspirado.
Segue uma separação de MPLC em sílica-gel com ciclohexano + 50-80% de éster etílico de ácido acético como gradiente de eluição. Rendimento: 0,31 g (34% da teoria), ponto de fusão 257°C.
Os seguintes compostos da fórmula (1-1-a) são obtidos de maneira análoga aos exemplos (l-1-a-1) e (l-1-a-2): RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO): deslocamento δ em ppm Exemplo (1-1-b-1) A 0,78 g (2 mmols) do composto de acordo com o exemplo (1-1-a-4) em 50 ml de éster etílico de ácido acético acrescentam-se 0,28 ml (2 mmols) de trietilamina e 20 mg de 4-N,N-dimetilamino-piridina. Sob refluxo, são gotejados 0,19 g (2 mmol) de cloreto de ácido propiônico em 5 ml de éster acético. Após a conclusão da reação (controle de camada fina), a mistura de reação é evaporada no vácuo e o resíduo purificado por meio de cromatografia de fase reversa no sistema de fase móvel água/acetonitrila. Λ Obtém-se 0,5 g (_58% da teoria), ponto de fusão 234°C.
Os seguintes compostos da fórmula (1-1-b) são obtidos de maneira análoga ao exemplo (l-1-b-1) e de acordo com os dados gerais para a preparação: Exemplo (1-1-c-1) A 0,78 g (2 mmols) do composto de acordo com o exemplo (1-1-a-4) em 30 ml de diclorometano, acrescenta-se 0,28 ml (2 mmols) de trieti-lamina. A cerca de 30°C, 0,19 ml (2 mmols) de éster etílico de ácido cloro-fórmico em 5 ml de diclorometano são acrescentados às gotas e pós-agitado a 30 - 40°C. Após a conclusão da reação (controle de camada fina), a mistura de reação é evaporada no vácuo e o resíduo é purificado por meio de cro-matografia de fase reversa no sistema de fase móvel água/acetonitrila. Obtém-se 0,18 g (= 20% da teoria), ponto de fusão 206°C.
Os seguintes compostos da fórmula (1-1 -c) são obtidos de maneira análoga ao exemplo (1-1 -c-1) e de acordo com os dados gerais para a preparação: Exemplo (Ι-1-f-D 3 ml de soda cáustica 1N e 7 ml de água são previamente introduzidos, depois acrescentar 1,1 g do composto de acordo com o exemplo I- 1-a-4, dissolver, depois centrifugar à secura.
Rendimento: 1 g (80% da teoria) RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO): δ = 1,09-1,16 (m, 2H, ÇH2), 1,91-2,00 (m, 2H, 0±>), 2,02, 2,217 (2s, 3H cada, Ar-CHO. 3,55-3,63 (m, 2H, OCHA 3,78-3,84 (m, 2H-Q-CH?). 6,75-6,77 (d, 1H, ArH), 6,90-6,95 (m, 1H, Ar-H), 7,15-7,20 (m, 2H, Ar-H), 7,23-7,28 (m, 2H, AR-H) ppm.
Os seguintes compostos da fórmula (1-1 -f) são obtidos de maneira análoga ao exemplo (l-l-f-1) e de acordo com os dados gerais para a preparação: RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO): deslocamentos δ em ppm. Exemplo (l-V-a-D 14,1 g de terc-butilato de potássio são previamente introduzidos em 50 ml de Ν,Ν-dimetilacetamida, a 50°C, 22,3 g do composto de acordo com o exemplo 11-1-1, dissolvidos em 50 ml de DMA são acrescentados às gotas e agitados a 50°C por 1 hora. A mistura de reação é vertida sobre á-gua gelada, acidificada com ácido clorídrico diluído e aspirada. Inicialmente, é lavado repetidas vezes com água e, em seguida, suspenso duas vezes com MTBE e aspirado. A lixívia-mãe é novamente filtrada após 4 dias e lavada com MTBE.
Rendimento: 20 g (98% da teoria), ponto de fusão 143°C. MTBE = éter metil-terc-butílico.
Os seguintes exemplos da fórmula (l-T-a) são obtidos de maneira análoga ao exemplo (l-1’-a-1) e de acordo com os dados gerais para a preparação na literatura citada acima.
Exemplo (ll-T-1) 24,9 g de ácido 2-cloro-5-bromo-fenilacético é agitado em 36,5 ml de cloreto de tionila a 80°C até o término do desprendimento de gás e, em seguida, concentrado. O resíduo é retomado em tolueno e novamente concentrado (= cloreto de ácido). 21,5 g de cloridrato de éster metílico de ácido 4-amino-tetra-hidropiran-4-carboxílico é previamente introduzido em 80 ml de éster acético, a 0°C são acrescentados 110 ml de soda cáustica e em seguida, sob rápida agitação, o cloreto de ácido é completado ao mesmo tempo com éster acético para 100 ml e a soda cáustica restante é acrescentada às gotas. Após a conclusão da reação, o produto é aspirado (1). O filtrado é extraído por agitação com água e éster acético, a fase orgânica é secada sobre sulfato de sódio, filtrada e concentrada. O resíduo é misturado com pouco éster acético e aspirado (2).
Rendimento 1 + 2: 22,7 g (= 58% da teoria), ponto de fusão 151°C.
Exemplo 11-1 Sob argônio, 3,23 g de cloridrato de éster metílico de ácido 4-amino-tetra-hidropiran-4-carboxílico (16,5 mmols) e 75 ml de tetra-hidrofurano anidro são previamente introduzidos. A 20°C, acrescentam-se 4,6 ml (33 mmols) de trietilamina às gotas.
Agita-se por 5 minutos e a 20°C adicionam-se 4,2 g de ácido 2-metil-5-(4-fluorfenil)-fenilacético (15 mmols). Após 15 minutos, gotejam-se 3,45 ml de trietilamina (25 mmols) e imediatamente depois disso, 0,93 ml de cloreto de fosforóxi (10 mmols), a solução deve ferver moderadamente. Agitar por 30 minutos sob refluxo.
Após controle cromatográfico de camada fina, o solvente é concentrado e purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel (diclorome-tano.éster etílico de ácido acético = 3:1).
Rendimento: 2,19 g (33% da teoria), ponto de fusão 113°C.
Os seguintes compostos da fórmula (II) são obtidos de maneira análoga ao exemplo (11-1) e de acordo com os dados gerais para a preparação: * RMN-1H (400 MHz, CDCI3): deslocamentos δ em ppm Exemplo 111-1’ 17,23 g (108,8 mmols) de éster etílico de ácido 1-hidróxi-ciclopentan-carboxílico e 26,95 g (108,8 mmols) de cloreto de ácido 3-bromo-6-metil-fenilacético são juntados, misturados por 6 horas a uma temperatura do banho de óleo de 120°C, por fim, aquecidos rapidamente a 140°C e desgaseificados na bomba de óleo.
Rendimento: 39,73 g de óleo (99% da teoria), logP (ácido) 4,52.
Exemplo l-2’-a-1 14,73 g (131 mmols) de terc-butilato de potássio são previamente introduzidos em 50 ml de dimetilformamida (DMF) e resfriados a 0°C. 32,32 g (87,5 mmols) do composto de acordo com o exemplo 111-1’, dissolvido em 200 ml de DMF, são adicionados às gotas a 0 - 10°C e agitados durante a noite à temperatura ambiente. A DMF é destilada, o resíduo adicionado à água, acidificado com HCI a 10%, o precipitado é aspirado e secado durante a noite na estufa de secagem.
Rendimento: 27,61 g (93% da teoria), logP (ácido) 2,56.
Exemplo l-2-a-1 Processo C 1,778 g (5,5 mmols) do composto de acordo com o exemplo I-2'-a-1 são suspensos em 40 ml de dimetoxietano, sob argônio são acrescentados 0,923 g (6,6 mmols) de ácido 4-fluorborônico e 0,381 g (0,33 mmol) de tetraquis-(trifenilfosfin)paládio, misturados à temperatura ambiente por 15 minutos, acrescentados 27 ml de solução de Na2C03 a 20% e misturados a 80°C por 4 horas. Para o processamento, a preparação é adicionada a Na-OH 1N e extraída 2 vezes por agitação com éter, a fase alcalina é filtrada e acidificada com HCI diluído. O precipitado é aspirado e secado.
Rendimento: 1,44 g (77% da teoria), logP (ácido) 3,12.
Exemplo l-2-a-15 Processo B 1,99 g (5 mmols) do produto bruto do composto de acordo com o exemplo II1-1 são previamente introduzidos em 10 ml de DMF, adicionados a 0,845 g (7,52 mmols) de terc-butilato de potássio, agitados à temperatura ambiente durante a noite, a DMF é removida, o resíduo dividido entre água e éter metil-terc-butílico. A fase aquosa é acidificada com HCI, extraída com CH2CI2, separada, a fase orgânica é separada e concentrada.
Rendimento: 1,58 g (90% da teoria), logP(ácido) 3,40.
Os seguintes compostos da fórmula (l-2-a) são obtidos de maneira análoga aos exemplos (l-2-a-1), (1-2-a-15) e de acordo com os dados gerais para a preparação: 0,338 g (1 mmol) do composto de acordo com o exemplo (l-2-a1) são previamente introduzidos em 20 ml de diclorometano, à temperatura ambiente são acrescentados 0,111 g (1,1 mmol) de trietilamina, a 0-10°C acrescentar às gotas 0,112 g (1,05 mmol) de cloreto de ácido isobutírico, misturar à temperatura ambiente durante a noite, extrair a preparação por agitação com ácido cítrico diluído e solução de NaHC03 saturada, secar a fase orgânica e destilar o solvente.
Rendimento: 0,35 g (86% da teoria), logP (ácido) 4,85. O exemplo (l-2-b-2) e (l-2-b-3) é obtido de maneira análoga ao exemplo (l-2-b-1).
Exemplo I-2-C-1 0,1 g (0,284 mmol) do composto de acordo com o exemplo l-2-a-15 são previamente introduzidos em 5 ml de diclorometano, adicionados a 0,034 g (0,341 mmol) de trietilamina e acrescentados 0,037 g (0,341 mmol) de éster etílico de ácido clorofórmico, agita-se à temperatura ambiente durante a noite, remove-se com um evaporador rotativo e purifica-se por meio de HPLC preparatória (sílica-gel-RP18, acetonitrila/água).
Rendimento: 0,057 g (48% da teoria), logP (ácido) 4,84 O exemolo I-2-C-2 é obtido de maneira análoga ao exemplo I-2- c-1.
Exemplo (111-1) 1,221 g (5 mmols) de ácido 2-metil-5-(4-fluorfenil)-fenilacético são previamente introduzidos em 30 ml de tolueno, são acrescentados 1,190 g (10 mmols) de cloreto de tionila, fervidos sob refluxo por 1 hora, acrescentada 1 gota de DMF, fervidos por mais 20 minutos (até terminar o gás), resfriados e removidos com um evaporador rotativo.
Este cloreto de ácido bruto e 1,435 g (5 mmols) de éster etílico de ácido 1-hidróxi-ciclohexanocarboxílico são fervidos sob refluxo em 30 ml de tolueno por 8 horas, resfriados e removidos com um evaporador rotativo. O produto bruto é dissolvido com éter MTB e lavado com 5 % de NaOH, separado, secado e concentrado.
Rendimento: 1,99 g de óleo (quant.), logP(ácido) 5,43.
Os seguintes compostos da fórmula (XIX) e (XXIII) foram obtidos de maneira análoga aos processos para a preparação de compostos da fórmula (XIX) e (XXIII) descritos na WO 2005/016873. * Os compostos foram saponificados sem outra caracterização diretamente para os compostos (XIX). * RMN-1H (400 MHz, d6-DMSO): deslocamentos δ em ppm.
Determinação dos valores loqP A determinação dos valores logP indicados na tabela foi efetuada de acordo com a diretriz EEC 79/831 Annex V.A8 por meio de HPLC (hi-gh performance liquid chromatography) em uma coluna de inversão de fases (C18). Temperatura: 43°C.
Eluentes para a determinação na escala de acidez (pH 2,3): 0,1 % de ácido fosfórico aquoso, acetonitrila; gradiente linear de 10 % de aceto-nitríla a 90 % de acetonitrila. A calibração foi efetuada com alcan-2-onas não ramificadas (com 3 a 16 átomos de carbono), cujos valores logP são conhecidos (determinação dos valores logP com base nos tempos de retenção através de in-terpolação linear entre duas alcanonas subsequentes).
Os valores lambda-max foram determinados com base nos espectros UV de 200 nm a 400 nm nos máximos dos sinais cromatográficos. Exemplos de aplicação Exemplo A: Aumento da penetração na planta através dos sais de amónio ou fosfônio e aumento sinergístico da penetração na planta através de sais de amónio / fosfônio em combinação com promotores de penetração Neste teste, a penetração de substâncias ativas foi medida através de cutículas enzimaticamente isoladas de folhas de macieiras.
Foram usadas folhas, que foram cortadas em estado inteiramente desenvolvido de macieiras da espécie Golden Delicious. O isolamento das cutículas foi efetuado de maneira tal, que - inicialmente discos de folhas marcados do lado inferior com corante e pun-cionados foram enchidos por meio de infiltração a vácuo com uma solução de pecímase (s 0,2 a 2%) íamponada para um valer de ρΗ entre 3 e 4, - depois foi acrescentada azida de sódio e - os discos de folhas tratados dessa maneira foram deixados em repouso até a dissolução da estrutura original da folha e a separação da cutícula não celular.
Em seguida, somente as cutículas dos lados superiores das folhas livres de estômatos e pelos são posteríormente usados. Elas são lavadas várias vezes alternadamente com água e uma solução tampão com valor de pH 7. As cutículas limpas obtidas foram finalmente estiradas em pla-quetas de teflon e alisadas e secadas com um jato de ar fraco.
No estágio seguinte, as membranas das cutículas obtidas dessa maneira foram colocadas em células de difusão (= câmaras transportadoras) de aço inoxidável para pesquisas de transporte de membrana. Para isso, as cutículas foram colocadas com uma pinça no centro de bordas das células de difusão revestidas com graxa de silicone e fechadas com um anel igualmente engordurado. A disposição foi selecionada de modo tal, que o lado morfológico externo das cutículas estava voltado para fora, isto é, em direção ao ar, enquanto o lado interno original estava voltado para o interior da célula de difusão.
As células de difusão estavam enchidas com uma solução de etilenoglicol/água a 30%. Para determinar a penetração, em cada caso 10 μΙ do caldo de pulverização da composição abaixo foram aplicados sobre o lado externo das cutículas. A preparação do caldo de pulverização é efetuada com água potável local de dureza média.
Após a aplicação dos caldos de pulverização, a água foi deixada evaporar, as câmaras foram invertidas e colocadas em banheiras termoesta-tizadas, nas quais a temperatura e umidade atmosférica sobre as cutículas eram ajustáveis através de uma leve corrente de ar sobre as cutículas com a camada pulverizada (20°C, 60% rh). Em intervalos regulares, foram retiradas alíquotas de um amostrador automático e o teor da substância ativa foi determinado com HPLC.
Os resultados do ensaio são mostrados na seguinte tabela. No npcn Hnc n i'imornc ÍnHiroHnc trofo-cc Ho v/plnrcc mprlir\c Ho O o 1 Π rvioHi.
UCíOU· UVV I lUlUV/lUfO II tUIVUvU/V, LI C41U UUr «UIUIUU lIlGuiUO UC u C< I V I I lUUI ções. Pode ser visto nitidamente, que já o sulfato de amônio mesmo sozi- nho, melhora nitidamente a penetração e junto com RME há um efeito supe-raditivo (sinergístico). RME = éster metílico de óleo de colza (uso formulado como 500 EW, indicação da concentração em g de substância ativa/l) AS = sulfato de amônio EC = concentrado emulsificável Exemplo 1 Teste com Phaedon (PHAECO tratamento por pulverização) Solvente: 78,0 partes em peso, de acetona 1,5 parte em peso, de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada.
Discos de folhas de couve da China (Brassica pekinensis) são pulverizados com uma preparação de substância ativa da concentração desejada e após a secagem, colonizados com larvas do besouro da folha da raiz forte (Phaedon cochleariae).
Após o tempo desejado, o efeito é determinado em %. Nesse caso. 100% significam, que todas as larvas de besouro foram mortas: 0% significa, que nenhum dos besouros foi morto.
Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram, após 7 dias, um efeito > 80% com uma quantidade de aplicação de 500 g/ha: l-1-a-1, l-1-a-2, l-1-a-3, 1-1 -a-4, M-a-5, l-1-a-6, 1-1-a-10, 1-1 -a-11, l-1-a-21, l-1-a-22, M-a-23, l-1-a-24, l-1-a-25, M-a-28, 1- 1-a-27, l-1-a-29, l-1-a-30, M-a-31, l-1-a-32, l-1-a-33, l-1-a-34, l-1-a-35, 1-1-a-37, 1-1 -a-38, l-1-a-39, 1-1 -a-41, l-1-a-52, l-2-a-1, l-1-a-2, l-2-a-3, l-2-a-4, I- 2- a-8, l-2-a-9, l-2-a-10, l-2-a-11, l-2-a-15, l-2-a-16, l-2-b-2, l-1-b-5, l-1-b-6, I-1-C-3, I-1-C-4, I-1-C-5, I-2-C-1, 1-1-f-1.
Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram, após 7 dias, um efeito de > 80% com uma quantidade de aplicação de 100 g/ha: 1-1 -a-7, l-2-a-2, l-2-a-5, l-2-a-6, l-2-a-7. Exemplo 2 Teste com Spodoptera frugiperda (SPODFR tratamento por pulverização) Solvente: 78,0 partes em peso, de acetona 1,5 parte em peso, de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada.
Discos de folhas de milho (Zea mays) são pulverizados com uma preparação de substância ativa da concentração desejada e após a secagem, colonizadas com lagartas do verme do trigo (Spodoptera frugiperda).
Após o tempo desejado, o efeito é determinado em %. Neste caso, 100% significam, que todas as lagartas foram mortas; 0% significa, que nenhuma das lagartas foi morta.
Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram após 7 dias, um efeito > 80% com uma quantidade de aplicação de 500 g/ha: 1-1-a-1, 1-1 -a-3, 1-1 -a-4, l-1-a-5, 1-1 -a-6, l-1-a-8, 1-1-a-10, 1-1-a-11, l-1-a-12, l-1-a-16, l-1-a-17, l-1-a-19, 1-1 -a-21, l-1-a-25, Lt.p.Ofi 1.1 .o-OO 1.1.ρ.'ΪΓ» I.1.0.1M l.l-O-HK 1.1-p.W l_1_p_/11 l_1.p ΛΟ I 1. • I G *-\J, I I Oi i-i/, I I C VO, I I Oi VT, » · Oi VV, I I G W, I I G ~1 l , I I G Hí-, , t a-50, 1-1-3-54, l-1-a-47, l-1-a-51, l-1-a-52, l-1-a-53, l-1-a-55, 1-1 -b-1, l-1-b-2,l- 1-b-3, l-2-a-1, l-2-a-3, l-2-a-4, l-2-a-8, l-2-a-9, l-2-a-10, l-2-a-11, l-2-a-12, 1-1-b-4, 1-1-b-5, 1-1-b-6, M-c-2, M-c-3, I-1-C-4, I-1-C-5, l-2-b-2, I-2-C-1, I-2-C-2, I-1-f-1.
Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram, após 7 dias, um efeito de > 80% com uma quantidade de aplicação de 100 g/ha: l-2-a-6.
Exemplo 3 Teste com Myzus (MYZUPE tratamento por pulverização) Solvente: 78,0 partes em peso, de acetona 1,5 parte em peso, de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada.
Discos de folhas de couve da China (Brassica pekinensis), que estão infestados por todos os estágios do pulgão verde do pêssego (Myzus persicae), são pulverizados com uma preparação de substância ativa da concentração desejada.
Após o tempo desejado, o efeito é determinado em %. Neste caso, 100% significam, que todos os pulgões foram mortos; 0% significa, que nenhum dos pulgões foi morto.
Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram, após 6 dias, um efeito de > 80% com uma quantidade de aplicação de 500 g/ha: 1-1 -a-1, 1-1 -a-2, 1-1 -a-3, 1-1 -a-4, 1-1 -a-5, l-1-a-6, 1-1-a-7, 1-1-a-8, l-1-a-9, l-1-a-10, l-1-a-15, l-1-a-16, 1-1 -a-17, 1-1 -a-18, 1-1-a-20, l-1-a-21, 1-1 -a-22, l-1-a-23, 1-1 -a-24, 1-1 -a-25, M-a-27, l-1-a-28, l-1-a-29, l-1-a-30, l-1-a-31, l-1-a-32, 1-1 -a-33, l-1-a-34, 1-1 -a-35, l-1-a-36, 1-1 -a-37, 1-1 -a-38, l-1-a-39, l-1-a-40, 1-1 -a-41, l-1-a-42, M-a-43, 1-1 -a-44, l-1-a-46, 1-1-a-47, 1-1 -a-48, 1-1 -a-49, 1-1 -a-50, t-1 -a-51, 1-1 -a-52, 1-1 -a-53, 1-1 -a-54, l-1-a- CC Ι.Ί.α CR | Ί.Ο Λ Λ 1.1.-).19 M.h.-I Ι.Ί_Κ_0 l.-l.h.Q I.1.K./1 L1_H_C w , Iltí v/N-», | I C· II, I I kZ I , I Í , lifc^v-/, I I k/ m , I I , 1-1 -b-6, I-1-C-1, I-1-C-2, M-c-3, M-c-4, I-1-C-5, i-2-a-1, l-2-a-3, l-2-a-4, l-2-a- 8, l-2-a-9, l-2-a-10, l-2-a-11, l-2-a-12, l-2-a-13, l-2-a-14, l-2-a-15, l-2-a-16, I- 2-b-3, I-2-C-1,1-2-C-2,1-1 -f-1.
Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram, após 5 dias, um efeito de > 80% com uma quantidade de aplicação de 100 g/ha: l-2-a-2, l-2-a-5, l-2-a-7.
Exemplo 4 Teste com Tetranychus, OP-resistente (TETRUR tratamento por pulverização) Solvente: 78,0 partes em peso, de acetona 1,5 parte em peso, de dimetilformamida Emulsificante: 0,5 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada.
Discos de folhas de feijão (Phaseolus vulgaris), que estão infestados por todos os estágios do aracnídeo vulgar (Tetranychus urticae), são pulverizados com uma preparação de substância ativa da concentração desejada.
Após o tempo desejado, o efeito é determinado em %. Neste caso, 100% significam, que todos os aracnídeos foram mortos; 0% significa, que nenhum dos aracnídeos foi morto.
Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram, após 6 dias, um efeito de > 80% com uma quantidade de aplicação de 100 g/ha: l-1-a-3, l-1-a-7, 1-1 -a-8, 1-1 -a-9, 1-1 -a-10, 1-1-a-12, 1-1 -a-16, l-1-a-17, l-1-a-21, l-1-a-22, l-1-a-24, l-1-a-25, l-1-a-28, l-1-a-30, l-1-a-34, 1-1 -a-35, l-1-a-36, l-1-a-37, l-1-a-38, l-1-a-39, l-1-a-40, l-1-a-41, l-1-a-43, l-1-a-45, l-1-a-46, l-1-a-47, l-1-a-48, l-1-a-49, l-1-a-50, 1-1 -a-51, 1-1-a-52, Ι-1 -a-53, l-1-a-54, l-1-a-56, 1-1 -b-5, 1-1 -b-6, I-2-C-1, l-2-a-6, l-2-a-9, I-2-a-16, 1-1 -b-4, 1-1 -b-1, l-1-b-2, l-1-b-3, I-1-C-1, I-1-C-2, I-1-C-4, 1-1 -c-5, 1-1-f-1.
Neste teste, per exemplo, os seguintes compostos des exemplos de preparação mostram, após 6 dias, um efeito de > 80% com uma quanti- dade de aplicação de 20 g/ha: 1-1-a-1, 1-1 -a-4, 1-1 -a-5,1-1 -a-6.
Exemplo 5 Teste com Meloidogyne (MELGIN tratamento por pulverização) Solvente: 80 partes em peso, de acetona.
Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com a quantidade de solvente indicada e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Recipientes são enchidos com areia, solução de substância ativa, suspensão de larvas de ovos de Meloidogyne incógnita e sementes de salada. As sementes de salada germinam e as plantículas desenvolvem-se. Nas raízes desenvolvem-se vesículas.
Após o tempo desejado, o efeito nematicida é determinado em % com base na formação de vesículas. Neste caso, 100% significam, que não foram encontradas quaisquer vesículas; 0% significa, que o número de vesículas nas plantas tratadas corresponde ao do controle não tratado.
Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram, após 14 dias, um efeito de > 80% com uma quantidade de aplicação de 20 ppm: 1-1 -a-22, l-1-a-23, l-1-a-25, l-1-a-28, l-1-a-53, l-1-a-55, l-2-a-1, l-2-a-3, l-2-a-4, l-2-a-9, l-2-a-10, l-2-a-11, I-2-C-1.
Exemplo 6 Teste com Aphis gossypii; (APHIGO G) Solvente: 7 parte em peso, de dimetilformamida Emulsificante: 2 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada.
Plantas de algodão (Gossypium hirsutum), que estão fortemente infestadas pelo pulgão do algodão (Aphis gossypii), são regadas com uma preparação de substancia ativa da concentração desejada.
Após o tempo desejado, a mortalidade é determinada em %.
Neste caso, 100% significam, que todos os pulgões foram mortos; 0% significa, que nenhum dos pulgões foi morto.
Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram um efeito de > 80% com uma quantidade de aplicação de 20 ppm após 10 dias: exemplo n° 1-1-a-4, 1-1-a-8, l-1-a-20, l-1-a-21, l-1-a-23, l-1-a-25, l-1-a-33, I-1-a-34, l-1-a-54, l-1-a-55, l-2-a-13, l-2-b-2, H-b-1, l-1-b-2, M-b-3, M-c-1, I-1-c-4, 1-1 -f-1.
Exemplo 7 Teste com Myzus persicae (MYZUPE G) Solvente: 7 parte em peso, de dimetilformamida Emulsificante: 2 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada.
Plantas de couve (Brassica oleracea), que estão fortemente infestadas pelo pulgão verde do pêssego (Myzus persicae), são regadas com uma preparação de substância ativa da concentração desejada.
Após o tempo desejado, a mortalidade é determinada em %. Neste caso, 100% significam, que todos os pulgões foram mortos; 0% significa, que nenhum dos pulgões foi morto.
Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram um efeito de > 80% com uma quantidade de aplicação de 20 ppm após 10 dias: exemplo n° 1-1-a-1, 1-1 -a-3, 1-1-a-4, 1-1-a-5, 1-1 -a-11, l-1-a-17, l-1-a-20, 1-1-a-23, l-l-a-25, 1-1 -a-33, l-1-a-34, l-1-a-56, l-1-b-2, l-1-b-3, 1-1-b-4, l-2-b-2, I-2-b-3, 1-1 -c-2, I-2-C-2, 1-1-c-3, 1-1-c-4, l-2-a-12.
Exemplo 8 Teste com Tetranychus; OP-resistente (TETRUR G) Çnlt/onto· 7 nprto om r\pc/n Ηλ Hirv»pfilfr\rrnpmirlo WUlVCl I lO . I ^Ul IO OI I I pooo, UO Olll ΙΟΙΙΙΙΟΙ I ilCil I lloCi Emulsificante: 2 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada.
Plantas de feijão (Phaseolus vuigaris), que estão fortemente infestadas por todos os estágios do aracnídeo comum (Tetranychus urticae), são regadas com uma preparação de substância ativa da concentração desejada.
Após o tempo desejado, o efeito é determinado em %. Neste caso, 100% significam, que todos os aracnídeos foram mortos; 0% significa, que nenhum dos aracnídeos foi morto.
Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram um efeito de > 80% com uma quantidade de aplicação de 20 ppm após 14 dias: exemplo n° l-1-a-3, l-1-a-5, l-1-a-6, l-1-a-8, l-1-a-11, l-1-a-16, l-1-a-17, 1-1-a-20, i-1-a-21, l-1-a-23, l-1-a-25, l-1-a-33, l-1-a-34, l-1-a-50, l-1-a-54, l-1-a-55, 1-1 -b-1, 1-1-b-2, 1-1-b-3, l-1-b-4, l-1-b-5, 1-1-b-6, l-2-b-2, l-2-b-3, I-1-C-1, l-1-c-2, I-1-C-3, I-1-C-4, I-1-C-5, M-f-1, I-2-C-2, l-2-a-12, l-2-a-13.
Exemplo 9 Teste com Lucilia cuprina (LUCICU) Solvente: dimetilsulfóxido Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com a quantidade de água indicada e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Recipientes, que contêm carne de cavalo, que foi tratada com a preparação da substância ativa da concentração desejada, são colonizados com larvas de Lucilia cuprina.
Após o tempo desejado, a mortalidade é determinada em %. Neste caso, 100% significa que todas as larvas foram mortas; 0% significa que nenhuma das larvas foi morta.
Neste teste, por exemple, cs seguintes compostos dos exemples de preparação mostram um efeito de > 80% com uma quantidade de aplica- ção de 100 ppm: 1-1-a-3,1-1-a-4, 1-1-a-6, l-1-a-12, l-2-a-3, l-2-a-10.
Exemplo 10 Teste com Boophilus microplus (injeção de BOOPMI) Solvente: dimetilsulfóxido Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com a quantidade de solvente indicada e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada. A solução de substância ativa é injetada no abdômen (Boophilus microplus), os animais são transferidos para cápsulas e guardados em um ambiente climatizado.
Após o tempo desejado, o efeito é determinado em %. Neste caso, 100% significam, que nenhum carrapato pôs ovos férteis.
Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram um efeito de > 80% com uma quantidade de aplicação de 20 pg/animal: l-1-a-3, 1-1 -a-6, l-1-a-12, l-2-a-1, l-2-a-3, l-2-a-10, l-2-c-1.
Exemplo 11 Teste com Heliothis virescens - tratamento de plantas transgênicas Solvente: 7 partes em peso, de acetona Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com a quantidade de solvente indicada e com a quantidade de emulsificante indicada e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Ramos de soja (Glycine max) da espécie Roundup Ready (marca registrada da Monsanto Comp. EUA) são tratados através da imersão na preparação da substância ativa da concentração desejada e infestados com a lagarta do broto do tabaco Heliothis virescens, enquanto as folhas ainda estão úmidas.
Após c tempo desejado, determina-se a mortalidade dos insetos.
Exemplo 12 Teste de concentração limite / Insetos do solo - tratamento de plantas trans-gênicas Inseto do teste: Diabrotica balteata - larvas no solo Solvente: 7 partes em peso, de acetona Emulsificante: 1 parte em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com a quantidade de solvente indicada, acrescenta-se a quantidade de emulsificante indicada e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada. A preparação da substância ativa é vertida no solo. Neste caso, a concentração da substância ativa na preparação praticamente não importa, é decisiva, apenas, a quantidade de peso da substância ativa por unidade de volume de solo, que é indicada em ppm (mg/l). A terra é enchida em vasos de 0,25 litro e estes são deixados em repouso a 20°C.
Imediatamente após a preparação, 5 grãos de milho pré-germinados da espécie YIELD GUARD (marca registrada da Monsanto Comp., EUA) são colocados em cada vaso. Após 2 dias, os insetos do teste correspondente são colocados no solo tratado. Depois de mais 7 dias, o grau de efeito da substância ativa é determinado contando as plantas de milho emergidas (1 planta = 20% de efeito).
Exemplo 13: Aumento de efeito através de sais de amônio/fosfônio em combinação com promotores de penetração Teste com Myzus persicae Solvente: 7 partes em peso, de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada. Para a aplicação com sais de amônio ou fosfônio e promotores de penetração (éster metílico de óleo de colza 500 EW), esses sãc acrescentados, em cada caso, em uma concentração de 1000 ppm ao caldo de pulverização.
Plantas de pimentão (Capsicum annuum), que estão fortemente infestados pelo pulgão verde do pêssego (Myzus persicae), são tratadas a-través de pulverização até o ponto de gotejamento com a preparação da substância ativa na concentração desejada.
Após o tempo desejado, a mortalidade é determinada em %. Neste caso, 100% significam, que todos os animais foram mortos; 0% significa, que nenhum animal foi morto.
Tabela Exemplo 14 Teste com Aphis gossypii Solvente: 7 partes em peso, de dimetilformamida Emulsificante: 2 partes em peso, de éter alquilarilpoliglicólico Para produzir uma preparação conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada. Para a aplicação com sais de amônio ou fosfônio e promotores de penetração (éster metílico de óleo de colza 500 EW), estes são acrescentados em cada caso em uma concentração de 1000 ppm de substância ativa ao caldo de pulverização.
Plantas de algodão (Gossypium hirsutum), que estão fortemente infestadas pelo pulgão do algodão (Aphis gossypii), são tratadas através de pulverização até o ponto de gotejamento com a preparação da substância ativa na concentração desejada.
Após o tempo desejado, a mortalidade é determinada em %. Neste caso, 100% significam, que todos os pulgões foram mortos; 0% significa, que nenhum pulgão foi morto.
Tabela Exemplo 15 Efeito herbicida na pré-emergência Sementes de plantas de ervas daninhas ou plantas cultivadas mono- ou dicotiledôneas são colocadas em terra barrenta arenosa e cobertas com terra. Os compostos do teste, formulados na forma de pós umedecí-veis (WP), são aplicados, em seguida, como suspensão aquosa com uma quantidade de aplicação de água convertida de 600 l/ha com adição de 0,2 % de umectante, em diferentes dosagens sobre a superfície da terra coberta.
Após o tratamento, os vasos são colocados na estufa e mantidos em boas condições de crescimento para as plantas do teste. A avaliação visual dos dados da emergência nas plantas do ensaio é efetuada após um tempo de ensaio de 3 semanas em comparação com os controles não tratados (efeito herbicida em porcentagem: 100% de efeito = as plantas morreram, 0% de efeito = tal como as plantas de controle).
Além dos compostos mencionados acima, os seguintes compostos na pré-emergência com 320 g/ha de substância ativa contra Echinochtoa crus-galli e Setaria viridis, mostram um efeito de > 80%: l-1-a-3, 1-1 -a-7, 1-1-a-46, l-1-a-47, l-1-a-48, 1-1 -a-50, 1-1 -a-51, l-1-a-53, l-1-a-55.
Efeito herbicida na pós-emergência Sementes de plantas de ervas daninhas ou plantas cultivadas mono- ou dicotiledôneas são colocadas em terra barrenta arenosa, cobertas com terra e cultivadas na estufa com boas condições de crescimento. 2-3 semanas após a semeação, as plantas do ensaio são tratadas no estágio de uma folha. Os compostos do teste, formulados como pós de pulverização (WP), são pulverizados em diferentes dosagens com uma quantidade de aplicação de água convertida de 600 l/ha, com adição de 0,2% de umectan-te, sobre as partes verdes das plantas. Depois que as plantas do teste foram mantidas por cerca de 3 semanas na estufa com ótimas condições de crescimento, o efeito das preparações é avaliado visualmente em comparação com os controles não tratados (efeito herbicida em porcentagem: 100% de efeito - plantas morreram, 0% de efeito = tal como as plantas de controle).
Além dos compostos mencionados acima, os seguintes compostos na pós-emergência com 80 g/ha contra Echinochloa crus-galli e Setaria viridis, mostram um efeito de > 80%: 1-1-a-7, 1-1 -a-11, l-1-a-16, l-1-a-17, 1-1-a-18, l-1-a-50, l-1-a-51, l-1-a-54.

Claims (21)

1, Compostos, caracterizado pelo fato de que são selecionados do grupo consistindo em:
2, Processo para preparação de compostos, como definidos na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que, para obter (A) compostos da fórmula (1-1-a) na qual A, B, W, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1, o éster de N-acilaminoácido da fórmula (ll) na qual A, B, W,X, YeZ são como definidos acima, e R8 representa alquila, é condensado intramolecuIarmente na presença de um diluente e na presença de uma base, (B) compostos da fórmula (i-2-a) na qual A, B, W, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1, o éster de ácido carboxílico da fórmula (III) na qual A, B, W, X, Y, ZeR8 são como definidos na reivindicação 1, é condensado intramolecularmente na presença de um diluente e na presença de uma base, (C) compostos das fórmulas (1-1-a}, (1-1 -c) e (l-2-a), nas quais A, B, M, W.L.X.YeZ são como definidos na reivindicação 1» os compostos das fórmulas (l-T-a), (1-1 '-c) e (l-2’-a) (l-1'-a) e (1-1’-c) (l-2’-a) nas quais A, B, G, W, X e Y são como definidos na reivindicação 1, e Z' representa cloro, bromo, iodo, preferivelmente bromo, são reagidos com ácidos borônicos ou derivados de ácido borônico da fórmula (IV) na qual R9 representa hidrogênio, Ci-C6-alquia ou Cs-Ce-alcanodi-ila, e Z é como definido acima, são reagidos na presença de um solvente, de uma base e de um catalisador, tomando-se especialmente em consideração, como catalisador, os sais de paládio ou complexos de paládio, (D) compostos das fórmulas (1-1-b) a (l-2-b), como mostradas acima, nas quais A, B, R\ W, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1, os compostos das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a), como mostradas acima, nas quais A, B, W, X, YeZ são como definidos na reivindicação 1, são reagidos, em cada caso (a) com halogenetos de ácido da fórmula (V) na qual R1 tem o significado mencionado acima e Hal representa halogênio ou (β) com anidridos de ácido carboxilico da fórmula (VI) R^CO-O-CO-R1 (VI) na qual R1 é como definido na reivindicação 1, eventual mente, na presença de um diluente, e, eventualmente, na presença de um agente ligante de ácido; (E) compostos da fórmula (1-1 -c), como mostradas acima, nas quais A, B, M, W, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1, e L representa oxigênio, os compostos das fórmulas (1-1-a) a (l-2-a) como mostradas acima, nas quais A, B, W, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1, são reagidos, em cada caso, com ésteres de ácido clorofórmico ou com tioésteres de ácido clorofórmico da fórmula (VII) R2-M-CO-CI (VII) na qual R2 e M são como definidos na reivindicação 1, eventualmente, na presença de um diluente e, eventual mente, na presença de um agente ligante de ácido; (F) compostos das fórmulas (1-1-c), como mostradas acima, nas quais A, B, M, W, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1 e L representa enxofre, os compostos das fórmulas (1-1-a} a (l-2-a), como mostradas acima, nas quais A, B, W, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1, são reagidos, em cada caso, com ésteres de ácido cloromonotíofórmíco ou ésteres de ácido cloroditiofórmico da fórmula (VIII) na qual M e R2 são como definidos na reivindicação 1, eventualmente, na presença de um diluente, e, eventual mente, na presença de um agente ligante de ácido,
3, Agente, caracterizado pelo fato de que contém um teor eficaz de uma combinação de substâncias ativas compreendendo, como componentes: (a ) pelo menos um composto, como definido na reivindicação 1, e (b1) pelo menos um composto que melhora a tolerância pelas plantas cultivadas do seguinte grupo de compostos: 4-dic]oroacetíl-1-oxa-4-aza-spiro[4,5]-decano (AD-67, MON-4660), 1-dicloro-acetil-hexahidro-3,3,8a-tnmetilpirrolo[1,2-a]-pirimidin-6(2H)-ona (diciclonon, BAS-145138), 4-dicloracetíl-3,4-di-hidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazin (benoxacor), (éster 1-metÍI-hexílico) de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético (cloquintocet-mexila), 3-(2-cl oro-be nzi I) -1 -{1 -metí I -1 -fení I -eti I )- ureia (cumiluron), a-(cianometóxi-imino)-fenilacetonitrila (ciometrinil), ácido 2,4-dicloro-fenoxiacético (2,4-D), ácido 4-(2,4-dícloro-fenóxi)-butírÍco (2,4-DB), 1 -(1 -metil-1 -fenil-etil)-3-(4-metil-feniI)-ureia (daimuron, dimron), ácido 3,6-dicloro-2-metóxi-benzoico (dicamba), éster S-1 -metíl-1-feníl-etílíco de ácido piperidin-1-tiocarboxílico (dimepiperato), 2,2-dicloro-N-(2-oxo-2-(2-propenilamino)-etil)-N-(2-propenil)-acetamida (DKA-24), 2,2-dicloro-N,N-di-2-propenil-acetamida (diclormid), 4,6-dicloro-2-fenil-pirimidina (fenclorim), éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-triclorometil-1H-1,2,4-triazol-3-carboxílico (fenclorazol-etila), éster fenilmetílico de ácido 2-cloro-4-trifluormetil-tiazol-5-carboxílico (flurazol), 4-cloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metóxi)-α-triflúor-acetofenonoxima (fluxofenim), 3-dicloracetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetil-oxazolidina (furilazol, MON_13900), etil-4,5-di-hidro-5,5-difenil-3-isoxazolcarboxilato (isoxadifen-etila), 1 -(etoxicarbonil)-etil-3,6-dicloro-2- metoxibenzoato (lactidiclor), ácido (4-cloro-o-tolilóxi)-acético (MCPA), ácido 2-(4-cloro-o-tolilóxi)-propiônico (mecoprop), dietil-1 -(2,4-dicloro-fenil)-4,5-di-hidro-5-metil-1 H-pirazol-3,5-dicarboxilato (mefenpir-dietila), 2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxolan (MG-191), 2-propenil-1 -oxa-4-azaspiro-[4,5]decan-4- carboditionato (MG-838), anidrido de ácido 1,8-naftálico, a-(1,3-dioxolan-2-il-metóxi-imino)-fenilacetonitrila (oxabetrinil), 2,2-dicloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metil)-N-(2-propenil)-acetamida (PPG-1292), 3-dicloracetil-2,2-dimetil-oxazolidina (R-28725), 3-dicloracetil-2,2,5-trimetil-oxazolidina (R-29148), ácido 4-(4-cloro-o-tolil)-butírico, ácido 4-(4-cloro-fenóxi)-butírico, ácido diferi iImetoxiacético, éster metílico de ácido difenilmetoxiacético, éster etílico de ácido difenilmetoxiacético, éster metílico de ácido 1-(2-cloro-fenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-metil-1H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-isopropil-1H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico de ácido 1 -(2,4-dicloro-fenil)-5-(1,1 -dimetil-etil)-1H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-fenil-1 H-pirazol-3-carboxílico, éster etílico de ácido 5-(2,4-dicloro-benzil)-2-isoxazolin-3-carboxílico, éster etílico de ácido 5-fenil-2-isoxazolin-3-carbo-xílico, éster etílico de ácido 5-(4-flúor-fenil)-5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxílico, éster (1,3-dimetil-but-1-ílico) de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético, éster 4-alilóxi-butílico de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético, éster 1-alilóxi-prop-2-ílico de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético, éster metílico de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético, éster etílico de ácido 5-cloro-quinolin-8-óxi-acético, éster alílico de ácido 5-cloro-quinoxalin-8-óxi-acético, éster 2-oxo-prop-1-ílico de ácido 5- cloro-qu inolí η-8-óxi -acéti co, éster dietílico de ácido 5-cloro-qui nol in-8-óxi-acético, éster dialílico de ácido 5-cl oro-q u i n ol i n -8-óxi-a cètí co, éster dietílico de ácido 5-d o ro-q ui no íi r -8-óxi-a céti co, ácido 4-carbóxi-croman-4-ii-acético (AC-304415), ácido 4-cloro-fenóxi-acético, 3,3’-dimetil-4-metóxi-benzofenona, 1 -bromo-4-cIorometilsuIfonil-benzeno, 1 -[4-(N-2- metoxibenzoilsulfamoil)-fenil 3-3-metil -u reia (aliás, N-(2-metóxi-benzoil )-4-[(metilamino-carbonilj-aminoj-benzenossulfonamída), 1-[4-(N-4,5- dimetilbenzoilsulfamoil)-fenil]-3-metil-ureia, 1-[4-(N-naftilsulfámoil)-fenil]-3,3-dimetil-ureia, N-(2-metóxi-5-metil-benzoil)-4-(ciclopropílamínocarbonil)-benzenossulfamida e/ou um dos seguintes compostos definidos pelas fórmulas gerais: da fórmula geral (lia) ou da fórmula geral (llb) ou da fórmula <Ilc) ou da fórmula geral (líd) ou da fórmula geral (lie)
4. Agente, de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que o composto que melhora a tolerância pelas plantas cultivadas é selecionado do seguinte grupo de compostos: cloquintocet-mexila, fenclorazol-etita, isoxadifen-etila, mefenpir- díetila, furilazol, fenclorim, cumiluron, dimron ou os compostos
5, Agente, de acordo com a reivindicação 3 ou 4, caracterizado pelo fato de que o composto que melhora a tolerância pelas plantas cultivadas é cl oq ui ntocet-mexi Ia,
6, Agente de acordo com a reivindicação 3 ou 4, caracterizado pelo fato de que o composto que melhora a tolerância pelas plantas cultivadas é mefenpír-díetila.
7, Composição, caracterizada pelo fato de que compreende: (a) pelo menos um composto, como definido na reivindicação 1, ou um agente, como definido na reivindicação 3, e (b) pelo menos um sal da fórmula (ΙΙΓ) na qual D representa nitrogênio, R26, R27, R28 e R29, independentemente uns dos outros, representam hidrogênio, n representa 1 ou 2, e R30 representa sulfato.
8. Composição, de acordo com a reivindicação 7, caracterizada pelo fato de conter pelo menos um promotor de penetração.
9. Uso de compostos, como definidos na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é para preparação de composições praguicidas e/ou herbicidas.
10. Composições praguicidas e/ou herbicidas, caracterizados pelo fato de que apresentam um teor de pelo menos um composto, como definido na reivindicação 1.
11. Processo para combater parasitas animais e/ou crescimento de plantas indesejadas, caracterizado pelo fato de que se deixam agir compostos, como definidos na reivindicação 1, sobre parasitas e/ou seu habitat.
12. Uso de compostos, como definidos na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é para combater parasitas animais e/ou crescimento indesejado de plantas.
13. Processo para preparação de agentes praguicidas e/ou herbicidas, caracterizado pelo fato de que compostos, como definidos na reivindicação 1, são misturados com diluentes e/ou substâncias tensoativas.
14. Processo para combater o crescimento de plantas indesejadas, caracterizado pelo fato de que se deixa agir um agente, como definido na reivindicação 3, sobre as plantas ou seu meio.
15. Uso de um agente, como definido na reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que é para combater o crescimento de plantas indesejadas.
16. Processo para combater o crescimento de plantas indesejadas, caracterizado pelo fato de que se deixam agir compostos, como definidos na reivindicação 1, e o composto que melhora a tolerância pelas plantas cultivadas, como definido na reivindicação 3, em sequência temporalmente próxima separadamente sobre as plantas ou seu meio.
17. Processo para aumentar o efeito de agentes praguicidas e/ou herbicidas contendo um composto, como definida na reivindicação 1, ou um agente, como definido na reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que a composição pronta para o uso {caldo de pulverização) é preparada com a utilização de um sal da fórmula {ΙΙΓ), como definido na reivindicação 7.
18. Processo, de acordo com a reivindicação 17, caracterizado pelo fato de que o caldo de pulverização é preparado com a utilização de um promotor de penetração,
19. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresenta a fórmula (II) na qual A, B, Rb, W, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1.
20. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresenta a fórmula (lll) na qual A, B, R8, W, X, YeZsão como definidos na reivindicação 1.
21, Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a fórmula (XVII) na qual A, B, W, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1.
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