ES2656012T3 - Derivados de pirazol sustituidos con halógeno como pesticidas - Google Patents

Derivados de pirazol sustituidos con halógeno como pesticidas Download PDF

Info

Publication number
ES2656012T3
ES2656012T3 ES14702570.4T ES14702570T ES2656012T3 ES 2656012 T3 ES2656012 T3 ES 2656012T3 ES 14702570 T ES14702570 T ES 14702570T ES 2656012 T3 ES2656012 T3 ES 2656012T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
nmr
mhz
alkyl
methyl
acetontrile
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES14702570.4T
Other languages
English (en)
Inventor
Michael Maue
Kerstin Ilg
Anne DÉCOR
Thomas Bretschneider
Julia Johanna Hahn
Werner Hallenbach
Reiner Fischer
Hans-Georg Schwarz
Ulrich Görgens
Klaus Raming
Johannes KÖBBERLING
Walter Hübsch
Andreas Turberg
Niels Lindner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Application granted granted Critical
Publication of ES2656012T3 publication Critical patent/ES2656012T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/601,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/14Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18One oxygen or sulfur atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Compuestos de fórmula general (I), en la que R1 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C3-5 C6, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7- alquilo C1-C3, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, aril-alquilo (C1-C3), heteroaril-alquilo (C1-C3) dado el caso mono- o polisustituidos, independientemente entre sí, con halógeno, ciano, alcoxilo y alcoxicarbonilo, las agrupaciones químicas A1 representa CR2 o nitrógeno, A2 representa CR3 o nitrógeno, A3 representa CR4 o nitrógeno, y A4 representa CR5 o nitrógeno, pero donde no más de tres de las agrupaciones químicas A1 a A4 representan simultáneamente hidrógeno; R2, R3, R4 y R5 independientemente entre sí representan hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C6, N-alcoxi C1-C6-imino-alquilo C1-C3, alquilsulfanilo C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, N-alquilamino C1-C6 o N,N-di-alquilamino C1-C6 dado el caso sustituidos; W representa oxígeno o azufre; Q representa hidrógeno, hidroxilo, formilo o una de las agrupaciones alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6, alquinilo C3- C6, cicloalquilo C3-C6, heterocicloalquilo C1-C5, alcoxilo C1-C4, alquil C1-C6-cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6- alquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, aril-alquilo (C1-C3), heteroaril-alquilo (C1-C3), N-alquilamino C1-C4, Nalquilcarbonilamino C1-C4 o N,N-di-alquilamino C1-C4, dado el caso mono- o polisustituidas, independientemente entre sí, con hidroxilo, nitro, amino, halógeno, alcoxilo, ciano, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilcarbamoílo, cicloalquilcarbamoílo, fenilo; o Q representa un arilo sustituido con 0 - 4 sustituyentes o representa un heteroaromático de 5 o 6 miembros sustituido con 0 - 4 sustituyentes V, donde V representa independientemente entre sí halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C6, alquenilo C1-C4, alquinilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C6, N-alcoxi C1-C6-imino-alquilo C1- C3, alquilsulfanilo C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, N,N-di-(alquil C1-C6)amino dado el caso sustituidos; T representa uno de los heteroaromáticos de 5 miembros T1-T7 enumerados a continuación, donde el enlace al grupo principal pirazol está marcado con un asterisco,

Description

imagen1
imagen2
imagen3
imagen4
imagen5
imagen6
imagen7
trifluorometilo, amino, o alternativamente
R6
representa hidrógeno, metilo, etilo, 2-metiletilo, 2,2-dimetiletilo, flúor, cloro, bromo, yodo, nitro, trifluorometilo,
amino,
W
representa oxígeno y
5
Q representa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, 1-metiletilo, 1,1-dimetiletilo, n-butilo, 1-metilpropilo, 2
metilpropilo, 2-metilbutilo, hidroximetilo, 2-hidroxipropilo, cianometilo, 2-cianoetilo, 2-fluoroetilo, 2,2
difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 1-trifluorometiletilo, 2,2-difluoropropilo, 3,3,3-trifluoropropilo, 2,2-dimetil-3
fluoropropilo, ciclopropilo, 1-ciano-ciclopropilo, 1-metoxicarbonil-ciclopropilo, 1-(N-metilcarbamoil)ciclopropilo,
1-(N-ciclopropilcarbamoil)ciclopropilo, ciclopropil-metilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, 1-ciclopropiletilo,
10
bis(ciclopropil)metilo, 2,2-dimetilciclopropil-metilo, 2-fenilciclopropilo, 2,2-diclorociclopropilo, trans-2
clorociclopropilo, cis-2-clorociclopropilo, 2,2-difluorociclopropilo, trans-2-fluorociclopropilo, cis-2
fluorociclopropilo, trans-4-hidroxiciclohexilo, 4-trifluorometilciclohexilo, prop-2-enilo, 2-metilprop-2-enilo, prop
2-inilo, 1,1-dimetilbut-2-inilo, 3-cloro-prop-2-enilo, 3,3-dicloro-prop-2-enilo, 3,3-dicloro-1,1-dimetilprop-2-enilo,
fenilo, 2-clorofenilo, 3-clorofenilo, 4-clorofenilo, oxetan-3-ilo, tietan-3-ilo, 1-óxido-tietan-3-ilo, 1,1-dióxido-tietan
15
3-ilo, isoxazol-3-ilmetilo, 1,2,4-triazol-3-ilmetilo, 3-metiloxetan-3-ilmetilo, bencilo, 2,6-difluorofenilmetilo, 3
fluorofenilmetilo, 2-fluorofenilmetilo, 2,5-difluorofenilmetilo, 1-feniletilo, 4-clorofeniletilo, 2-trifluorometilfeniletilo,
1-piridin-2-iletilo, piridin-2-ilmetilo, (6-cloro-piridin-3-il)metilo, 5-fluoropiridin-2-ilmetilo, pirimidin-2-ilmetilo,
metoxilo, 2-etoxietilo, 2-(metilsulfanil)etilo, 1-metil-2-(etilsulfanil)etilo, 2-metil-1-(metilsulfanil)propan-2-ilo,
metoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, NH2, N-etilamino, N-alilamino, N,N-dimetilamino, N,N-dietilamino; o
20
alternativamente
Q
representa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, 1-metiletilo, 1,1-dimetiletilo, n-butilo, 1-metilpropilo, 2
metilpropilo, 2-metilbutilo, hidroxietilo, 2-hidroxipropilo, cianometilo, 2-cianoetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo,
2,2,2-trifluoroetilo, 1-trifluorometiletilo, 2,2-difluoropropilo, 3,3,3-trifluoropropilo, 2,2-dimetil-3-fluoropropilo,
ciclopropilo, 1-ciano-ciclopropilo, 1-metoxicarbonil-ciclopropilo, 1-(N-metilcarbamoil)ciclopropilo, 1
25
carbamoilciclopropilo, 1-carbamotioil-ciclopropilo, 1-(N-ciclopropilcarbamoil)ciclopropilo, ciclopropil-metilo,
ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, 1-ciclopropiletilo, bis(ciclopropil)metilo, 2,2-dimetilciclopropil-metilo, 2
fenilciclopropilo, 2,2-diclorociclopropilo, trans-2-clorociclopropilo, cis-2-clorociclopropilo, 2,2
difluorociclopropilo, trans-2-fluorociclopropilo, cis-2-fluorociclopropilo, trans-4-hidroxiciclohexilo, 4
trifluorometilciclohexilo, prop-2-enilo, 2-metilprop-2-enilo, prop-2-inilo, 1,1-dimetilbut-2-inilo, 3-cloro-prop-2
30
enilo, 3-fluoro-prop-2-enilo, 3,3-dicloro-prop-2-enilo, 3,3-dicloro-1,1-dimetilprop-2-enilo, oxetan-3-ilo, tietan-3
ilo, 1-óxido-tietan-3-ilo, 1,1-dióxido-tietan-3-ilo, isoxazol-3-ilmetilo, 1,2,4-triazol-3-ilmetilo, 3-metiloxetan-3
ilmetilo, bencilo, 2,6-difluorofenilmetilo, 3-fluorofenilmetilo, 2-fluorofenilmetilo, 2,5-difluorofenilmetilo, 1
feniletilo, 4-clorofeniletilo, 2-trifluorometilfeniletilo, 1-piridin-2-iletilo, piridin-2-ilmetilo, (6-cloro-piridin-3-il)metilo,
5-fluoropiridin-2-ilmetilo, pirimidin-2-ilmetilo, metoxilo, 2-etoxietilo, 2-metoxietilo, 2-(metilsulfanil)etilo, 1-metil
35
2-(etilsulfanil)etilo, 2-metil-1-(metilsulfanil)propan-2-ilo, metoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, NH2, N
etilamino, N-alilamino, N,N-dimetilamino, N,N-dietilamino;
Q
representa un fenilo, naftilo, piridazina, pirazina, pirimidin, triazina, piridina, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol,
isoxazol, triazol, imidazol, furano, tiofeno, pirrol, oxadiazol, tiadiazol sustituidos con 0, 1, 2 o 3 sustituyentes V,
donde
40
V representa independientemente entre sí flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, metilo, etilo, difluorometilo,
triclorometilo, clorodifluorometilo, diclorofluorometilo, trifluorometilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo,
9
2,2,2-trifluoroetilo, 1,2,2,2-tetrafluoroetilo, 1-cloro-1,2,2,2-tetrafluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, 2-cloro-2,2difluoroetilo, 1,1-dilfluoroetilo, pentafluoroetilo heptafluoro-n-propilo, heptafluoro-isopropilo, nonafluoro-nbutilo, ciclopropilo, ciclobutilo, metoxilo, etoxilo, n-propoxilo, 1-metiletoxilo, fluorometoxilo, difluorometoxilo, cloro-difluorometoxilo, dicloro-fluorometoxilo, trifluorometoxilo, 2,2,2-trifluoroetoxilo, 2-cloro-2,2-difluoroetoxilo, pentafluoroetoxilo, N-metoxiiminometilo, 1-(N-metoxiimino)-etilo, metilsulfanilo, metilsulfonilo, metilsulfinilo, trifluorometilsulfonilo, trifluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfanilo, N,N-dimetilamino;
Además, son muy especialmente preferentes los compuestos definidos en cada caso por una de las fórmulas generales I(a), I(b), I(c), I(d), I(e), I(f), I(g) en las que los radicales A1-A4, n, W, Q, R1 y Z1-Z3 tienen los significados generales, preferentes o particularmente preferentes descritos anteriormente.
imagen8
10
imagen9
Son especialmente preferentes todos los compuestos de fórmula general (Ic), donde los intervalos preferentes para los radicales A1, A2, A3, A4, Q, R1, R6, W, Z1, Z2 y Z3 se aplican correspondientemente a los intervalos preferentes 5 anteriores para los compuestos de fórmula general (I).
Se da preferencia muy particular a los compuestos de fórmula general (Ia) en la que Z1 representa CF2CF3, Z2 representa CF3, Z3 representa CH3, los radicales R1, R6a, R6b y R6c representan hidrógeno, A1, A2, A4 representan C-H, A3 representa C-Cl, W representa oxígeno y Q representa 1-cianociclopropilo o ciclopropilo.
Alternativamente, se da preferencia muy particular a los compuestos de fórmula general (Ia) en la que Z1 representa
10 CF2CF3, Z2 representa CF3, Z3 representa CH3, los radicales R1, R6a, R6b y R6c representan hidrógeno, A1, A4 representan C-H, A2 representa N, A3 representa C-Cl, W representa oxígeno y Q representa 1-cianociclopropilo o ciclopropilo.
Además, se da preferencia muy particular a los compuestos de fórmula general (Ib) en la que Z1 representa CF2CF3, Z2 representa CF3, Z3 representa CH3, los radicales R1, R6a y R6b representan hidrógeno, A1, A2, A4 representan C-H,
15 A3 representa C-Cl, W representa oxígeno y Q representa 1-cianociclopropilo o ciclopropilo.
Alternativamente, se da preferencia muy particular a los compuestos de fórmula general (Ib) en la que Z1 representa CF2CF3, Z2 representa CF3, Z3 representa CH3, los radicales R1, R6a, R6b y R6c representan hidrógeno, A1, A4 representan C-H, A2 representa N, A3 representa C-Cl, W representa oxígeno y Q representa 1-cianociclopropilo o ciclopropilo.
20 Además, se da preferencia muy particular a los compuestos de fórmula general (Ic) en la que Z1 representa CF2CF3, Z2 Z3 R6a
representa CF3, representa metilo, etilo, fenilo, 4-NO2-fenilo, 3-cloropiridin-2-il , los radicales R1, representan hidrógeno o metilo, R6b representa hidrógeno, metilo o CF3, A1, A4 representan C-H, A2 representa C-H
o C-F, A3 representa C-H o C-Cl , W representa oxígeno y Q representa uno de los radicales 1-cianociclopropilo,
bencilo, ciclopropilo, 2-tienilmetilo, carbamotioilciclopropilo, pirid-4-ilo, 2,2,2-trifluoroetilo, metilsulfonilo, tietan-3-ilo, 125 carbamoilciclopropilo.
Alternativamente, se da preferencia muy particular a los compuestos de fórmula general (Ic) en la que Z1 representa CF2CF3, Z2 representa CF3, Z3 representa metilo, etilo, fenilo, 4-NO2-fenilo, 3-cloropiridin-2-il , los radicales R1, R6a representan hidrógeno o metilo, R6b representa hidrógeno, metilo o CF3, A1, A4 representan C-H, A2 representa N, A3 representa C-H o C-Cl, W representa oxígeno y Q representa uno de los radicales 1-cianociclopropilo, bencilo,
11
imagen10
alquinilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más radicales idénticos o diferentes.
De acuerdo con la invención, "cicloalquilo" -por sí mismo o como parte de un grupo químico -representa hidrocarburos mono, bi o tricíclicos que tienen preferentemente de 3 a 10 carbonos tales como, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, biciclo[2.2.1]heptilo, biciclo[2.2.2]octilo o
5 adamantilo. Además, se da preferencia a los grupos cicloalquilo que tienen 3, 4, 5, 6 o 7 átomos de carbono tales como, entre otros, ciclopropilo o ciclobutilo. Los grupos cicloalquilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más radicales idénticos o diferentes.
De acuerdo con la invención, "alquilcicloalquilo" representa alquilcicloalquilo mono, bi o tricíclico que tiene preferentemente de 4 a 10 o de 4 a 7 átomos de carbono tal como, por ejemplo, etilciclopropilo, isopropilciclobutilo,
10 3-metilciclopentilo y 4-metilciclohexilo. Además, se da preferencia a los grupos alquilcicloalquilo que tienen 4, 5 o 7 átomos de carbono tales como, entre otros, etilciclopropilo o 4-metilciclohexilo. Los grupos alquilcicloalquilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más radicales idénticos o diferentes.
De acuerdo con la invención, "cicloalquilalquilo" representa cicloalquilalquilo mono, bi o tricíclico que tiene preferentemente de 4 a 10 o de 4 a 7 átomos de carbono tal como, por ejemplo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo,
15 ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo y ciclopentiletilo. Además, se da preferencia a los grupos cicloalquilalquilo que tienen 4, 5 o 7 átomos de carbono tales como, entre otros, ciclopropilmetilo o ciclobutilmetilo. Los grupos cicloalquilalquilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más radicales idénticos o diferentes.
De acuerdo con la invención, "halógeno" representa flúor, cloro, bromo o yodo, en particular flúor, cloro o bromo.
20 Los grupos químicos sustituidos con halógeno de acuerdo con la invención tales como, por ejemplo, haloalquilo, halocicloalquilo, haloalquiloxi, haloalquilsulfanilo, haloalquilsulfinilo o haloalquilsulfonilo están mono o polisustituidos con halógeno hasta el máximo número posible de sustituyentes. En el caso de polisustitución con halógeno, los átomos de halógeno pueden ser idénticos o diferentes, y pueden estar todos unidos a uno o a una pluralidad de átomos de carbono. Aquí, halógeno representa en particular flúor, cloro, bromo o yodo, preferentemente flúor, cloro
25 o bromo y de forma particularmente preferente flúor.
De acuerdo con la invención, "halocicloalquilo" representa halocicloalquilo mono, bi o tricíclico que tiene preferentemente de 3 a 10 átomos de carbono tal como, entre otros, 1-fluorociclopropilo, 2-fluorociclopropilo o 1fluorociclobutilo. Además, se da preferencia a halocicloalquilo que tiene 3, 5 o 7 átomos de carbono. Los grupos halocicloalquilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más radicales idénticos o diferentes.
30 De acuerdo con la invención, "haloalquilo", "haloalquenilo" o "haloalquinilo" representan grupos alquilo, alquenilo o alquinilo sustituidos con halógeno que tienen preferentemente de 1 a 9 átomos de halógeno idénticos o diferentes tales como, por ejemplo, monohaloalquilo tal como CH2CH2Cl, CH2CH2F, CHClCH3, CHFCH3, CH2Cl, CH2F; perhaloalquilo tal como CCl3 o CF3 o CF2CF3; polihaloalquilo tal como CHF2, CH2F, CH2CHFCl, CHCl2, CF2CF2H, CH2CF3. Esto se aplica correspondientemente a haloalquenilo y otros radicales sustituidos con halógeno. Haloalcoxi
35 es, por ejemplo, OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 y OCH2CH2Cl.
Algunos ejemplos adicionales para grupos haloalquilo son triclorometilo, clorodifluorometilo, diclorofluorometilo, 1fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, pentafluoroetilo y pentafluoro-t-butilo. Se da preferencia a los grupos haloalquilo que tienen de 1 a 4 átomos de carbono y de 1 a 9, preferentemente de 1 a 5, átomos de halógeno idénticos o diferentes seleccionados entre el grupo que consiste en
40 flúor, cloro y bromo. Se da preferencia particular a los grupos haloalquilo que tienen 1 o 2 átomos de carbono y de 1 a 5 átomos de halógeno idénticos o diferentes seleccionados entre el grupo que consiste en flúor y cloro tales como, entre otros, difluorometilo, trifluorometilo o 2,2-difluoroetilo.
De acuerdo con la invención, "hidroxialquilo" representa un alcohol de cadena lineal o ramificada que tiene preferentemente de 1 a 6 átomos de carbono tal como, por ejemplo, metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n
45 butanol, isobutanol, s-butanol y t-butanol. Además, se da preferencia a los grupos hidroxialquilo que tienen de 1 a 4 átomos de carbono. Los grupos hidroxialquilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más radicales idénticos o diferentes.
De acuerdo con la invención, "alcoxi" representa un O-alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene preferentemente de 1 a 6 átomos de carbono tal como, por ejemplo, metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi,
50 isobutoxi, s-butoxi y t-butoxi. Además, se da preferencia a los grupos alcoxi que tienen de 1 a 4 átomos de carbono. Los grupos alcoxi de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más radicales idénticos o diferentes.
De acuerdo con la invención, "haloalcoxi" representa O-alquilo de cadena lineal o ramificada sustituido con halógeno que tiene preferentemente de 1 a 6 átomos de carbono tal como, entre otros, difluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2
55 difluoroetoxi, 1,1,2,2-tetrafluoroetoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi y 2-cloro-1,1,2-trifluoroetoxi. Además, se da preferencia a los grupos haloalcoxi que tienen de 1 a 4 átomos de carbono. Los grupos haloalcoxi de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más radicales idénticos o diferentes.
13
imagen11
imagen12
Algunos sustituyentes preferentes para los niveles de sustitución son, por ejemplo,
amino, hidroxi, halógeno, nitro, ciano, isociano, mercapto, isotiocianato, carboxilo, carboxamida, SF5, aminosulfonilo, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, cicloalquenilo, alquinilo, N-monoalquilamino, N,N-dialquilamino, N-alcanoilamino, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalcoxi, cicloalqueniloxi, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, 5 ariloxicarbonilo, alcanoílo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, arilcarbonilo, alquilsulfanilo, cicloalquilsulfanilo, alqueniltio, cicloalqueniltio, alquiniltio, alquilsulfenilo y alquilsulfinilo, donde se incluyen los dos enantiómeros del grupo alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, N-monoalquilaminosulfonilo, N,N-dialquilaminosulfonilo, alquilfosfinilo, alquilfosfonilo, donde en el caso de alquilfosfinilo y alquilfosfonilo se incluyen los dos enantiómeros, Nalquilaminocarbonilo, N,N-dialquilaminocarbonilo, N-alcanoilaminocarbonilo, N-alcanoil-N-alquilaminocarbonilo, arilo,
10 ariloxi, bencilo, benciloxi, benciltio, ariltio, arilamino, bencilamino, heterociclilo y trialquilsililo.
Los sustituyentes compuestos por una pluralidad de niveles de sustitución son preferentemente alcoxialquilo, alquilsulfanilalquilo, alquilsulfanilalcoxi, alcoxialcoxi, fenetilo, benciloxi, haloalquilo, halocicloalquilo, haloalcoxi, haloalquilsulfanilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, haloalcanoílo, haloalquilcarbonilo, haloalcoxicarbonilo, haloalcoxialcoxi, haloalcoxialquilsulfanilo, haloalcoxialcanoílo, haloalcoxialquilo.
15 En el caso de radicales que tienen átomos de carbono, se da preferencia a los que tienen de 1 a 6 átomos de carbono, preferentemente de 1 a 4 átomos de carbono, especialmente 1 o 2 átomos de carbono. Generalmente, se da preferencia a los sustituyentes del grupo de halógeno, por ejemplo flúor y cloro, alquilo C1-C4, preferentemente metilo o etilo, haloalquilo C1-C4, preferentemente trifluorometilo, alcoxi C1-C4, preferentemente metoxi o etoxi, haloalcoxi C1-C4, nitro y ciano. Aquí se da preferencia particular a los sustituyentes metilo, metoxi, flúor y cloro.
20 Amino sustituido tal como amino mono o disustituido significa un radical del grupo de los radicales amino sustituido que están N-sustituidos, por ejemplo, con uno o dos radicales idénticos o diferentes del grupo que consiste en alquilo, hidroxi, amino, alcoxi, acilo y arilo; preferentemente N-mono-y N,N-dialquilamino, (por ejemplo metilamino, etilamino, N,N-dimetilamino, N,N-dietilamino, N,N-di-n-propilamino, N,N-diisopropilamino o N,N-dibutilamino), grupos N-mono-o N,N-dialcoxialquilamino (por ejemplo N-metoximetilamino, N-metoxietilamino, N,N-di(metoximetil)amino o
25 N,N-di(metoxietil)amino), N-mono-y N,N-diarilamino, tal como anilinas opcionalmente sustituidas, acilamino, N,Ndiacilamino, N-alquil-N-arilamino, N-alquil-N-acilamino y también N-heterociclos saturados; aquí se da preferencia a radicales alquilo que tienen de 1 a 4 átomos de carbono; aquí, arilo es preferentemente fenilo o fenilo sustituido; para acilo, se aplica además la definición dada posteriormente, preferentemente alcanoílo C1-C4. Lo mismo se aplica a hidroxilamino o hidrazino sustituido.
30 De acuerdo con la invención, la expresión "grupos amino cíclicos" incluye sistemas de anillos heteroaromáticos o alifáticos que tienen uno o más átomos de nitrógeno. Los heterociclos son saturados o insaturados, consisten en uno
o más sistemas de anillos opcionalmente condensados y además contienen opcionalmente heteroátomos tales como, por ejemplo, uno o dos átomos de nitrógeno, oxígeno y/o azufre. Además, la expresión también incluye grupos que tienen un sistema de anillos espiránico o un sistema de anillos con puente. El número de átomos que
35 forman el grupo amino cíclico no está limitado, y en el caso de un sistema de un anillo, por ejemplo, puede consistir en 3 a 8 átomos en el anillo, y en el caso de un sistema de dos anillos de 7 a 11 átomos.
Algunos ejemplos de grupos amino cíclicos que tienen grupos monocíclicos saturados e insaturados que tienen un átomo de nitrógeno como heteroátomo que se pueden mencionar son 1-azetidinilo, pirrolidino, 2-pirrolidin-1-ilo, 1pirrolilo, piperidino, 1,4-dihidropirazin-1-ilo, 1,2,5,6-tetrahidropirazin-1-ilo, 1,4-dihidropiridin-1-ilo, 1,2,5,640 tetrahidropiridin-1-ilo, homopiperidinilo; algunos ejemplos de grupos amino cíclicos que tienen grupos monocíclicos saturados e insaturados que tienen dos o más átomos de nitrógeno como heteroátomos que se pueden mencionar son 1-imidazolidinilo, 1-imidazolilo, 1-pirazolilo, 1-triazolilo, 1-tetrazolilo, 1-piperazinilo, 1-homopiperazinilo, 1,2dihidropiperazin-1-ilo, 1,2-dihidropirimidin-1-ilo, perhidropirimidin-1-ilo, 1,4-diazacicloheptan-1-ilo; ejemplos de grupos amino cíclicos que tienen grupos monocíclicos saturados e insaturados que tienen uno o dos átomos de oxígeno y 45 de uno a tres átomos de nitrógeno como heteroátomos, tales como, por ejemplo, oxazolidin-3-ilo, 2,3dihidroisoxazol-2-ilo, isoxazol-2-ilo, 1,2,3-oxadiazin-2-ilo, morfolino, algunos ejemplos de grupos amino cíclicos que tienen grupos monocíclicos saturados e insaturados que tienen de uno a tres átomos de nitrógeno y uno o dos átomos de azufre como heteroátomos que se pueden mencionar son tiazolidin-3-ilo, isotiazolin-2-ilo, tiomorfolino, o dioxotiomorfolino; algunos ejemplos de grupos amino cíclicos que tienen grupos cíclicos condensados saturados e
50 insaturados que se pueden mencionar son indol-1-ilo, 1,2-dihidrobenzoimidazol-1-ilo, perhidropirrolo[1,2-a]pirazin-2ilo; algunos ejemplos de grupos amino cíclicos que tienen grupos espirocíclicos que se pueden mencionar son 2azaespiro[4.5]decan-2-ilo; algunos ejemplos de grupos amino cíclicos que tienen grupos heterocíclicos con puente que se pueden mencionar son 2-azabiciclo[2.2.1]heptan-7-ilo.
Amino sustituido también incluye compuestos de amonio cuaternario (sales) con cuatro sustituyentes orgánicos en el 55 átomo de nitrógeno.
Fenilo opcionalmente sustituido es preferentemente fenilo que está sin sustituir o mono o polisustituido, preferentemente hasta trisustituido, con radicales idénticos o diferentes del grupo de halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquilsulfanilo C1-C4, haloalquilsulfanilo C1-C4, ciano, isociano y nitro, por ejemplo o-, m-y p-tolilo, dimetilfenilos, 2-, 3-y 4-clorofenilo, 2-,
16
imagen13
imagen14
imagen15
imagen16
imagen17
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
fenilacetamida, N-{(Z)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, Nmetil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-(1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il)-1,3tiazol-4-carboxamida, N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1R)-1,2,3,4tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida, N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1S)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida, {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5il)(fenil)metilideno]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de pentilo, ácido fenazina-1-carboxílico, quinolin-8-ol y quinolin-8-ol sulfato (2:1),
(16) Otros compuestos activos antimicrobianos: (16.1) bentiazol, (16.2) betoxazina, (16.3) capsimicina, (16.4) carvona, (16.5) quinometionato, (16.6) piriofenona (clazafenona), (16.7) cufraneb, (16.8) ciflufenamid, (16.9) cimoxanil, (16.10) ciprosulfamida, (16.11) dazomet, (16.12) debacarb, (16.13) diclorofén, (16.14) diclomezina,
(16.15) difenzoquat, (16.16) metilsulfato de difenzoquat, (16.17) difenilamina, (16.18) EcoMate, (16.19) fenpirazamina, (16.20) flumetover, (16.21) fluoroimida, (16.22) flusulfamida, (16.23) flutianil, (16.24) fosetilaluminio, (16.25) fosetil-calcio, (16.26) fosetil-sodio, (16.27) hexaclorobenceno, (16.28) irumamicina, (16.29) metasulfocarb, (16.30) isotiocianato de metilo, (16.31) metrafenona, (16.32) mildiomicina, (16.33) natamicina,
(16.34) dimetilditiocarbamato de níquel, (16.35) nitrotal-isopropilo, (16.37) oxamocarb, (16.38) oxifentiína, (16.39) pentaclorofenol y sus sales, (16.40) fenotrina, (16.41) ácido fosfórico y sus sales, (16.42) propamocarb-fosetilato,
(16.43) propanosina-sodio, (16.44) pirimorf, (16.45) (2E)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4il)prop-2-en-1-ona, (16.46) (2Z)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona, (16.47) pirrolnitrín, (16.48) tebufloquín, (16.49) tecloftalam, (16.50) tolnifanida, (16.51) triazóxido, (16.52) triclamida,
(16.53) zarilamid, (16.54) 2-metilpropanoato de (3S,6S,7R,8R)-8-bencil-3-[({3-[(isobutiriloxi)metoxi]-4metoxipiridin-2-il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ilo, (16.55) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorofenil)4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (16.56) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (16.57) 1-(4-{4-[5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (16.58) 1H-imidazol-1-carboxilato de 1-(4metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-ilo, (16.59) 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)piridina, (16.60) 2,3-dibutil-6clorotieno[2,3-d]pirimidin-4(3H)-ona, (16.61) 2,6-dimetil-1H,5H-[1.4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)tetrona, (16.62) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5R)-5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona, (16.63) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5S)-5-fenil-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona, (16.64) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-{4-[4-(5fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il)-1,3-tiazol-2-il]piperidin-1-il}etanona, (16.65) 2-butoxi-6-yodo-3-propil-4H-cromen4-ona, (16.66) 2-cloro-5-[2-cloro-1-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-4-metil-1H-imidazol-5-il]piridina, (16.67) 2-fenilfenol y sus sales, (16.68) 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina, (16.69) 3,4,5-tricloropiridina2,6-dicarbonitrilo, (16.70) 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6-metilpiridazina, (16.71) 4-(4-clorofenil)-5(2,6-difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, (16.72) 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-tiol, (16.73) 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in1-il)tiofeno-2-sulfonohidrazida, (16.74) 5-fluoro-2-[(4-fluorobencil)oxi]pirimidina-4-amina, (16.75) 5-fluoro-2-[(4metilbencil)oxi]pirimidina-4-amina, (16.76) 5-metil-6-octil[1.2.4]triazolo[1,5-a]pirimidina-7-amina, (16.77) (2Z)-3amino-2-ciano-3-fenilacrilato de etilo, (16.78) N'-(4-{[3-(4-clorobencil)-1,2,4-tiadiazol-5-il]oxi}-2,5-dimetilfenil)-Netil-N-metilimidoformamida, (16.79) N-(4-clorobencil)-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, (16.80) N-[(4-clorofenil)(ciano)metil]-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, (16.81) N-[(5-bromo-3-cloropiridin2-il)metil]-2,4-dicloronicotinamida, (16.82) N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, (16.83) N[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2-fluoro-4-yodonicotinamida, (16.84) N-{(E)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, (16.85) N-{(Z)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, (16.86) N'-{4-[(3-terc-butil-4-ciano-1,2-tiazol-5-il)oxi]-2cloro-5-metilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (16.87) N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1il]acetil}piperidin-4-il)-N-(1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il)-1,3-tiazol-4-carboxamida, (16.88) N-metil-2-(1-{[5-metil-3(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1R)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida,
(16.89) N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1S)-1,2,3,4tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida, (16.90) {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5il)(fenil)metileno]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de pentilo, (16.91) ácido fenazina-1-carboxílico, (16.92) quinolin-8-ol, (16.93) sulfato de quinolin-8-ol (2:1), (16.94) {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5il)(fenil)metileno]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de terc-butilo, (16.95) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[2'(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.96) N-(4'-clorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1Hpirazol-4-carboxamida, (16.97) N-(2',4'-diclorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida,
(16.98) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.99) N-(2',5'difluorobifenil-2-il)-1-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.100) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[4'(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.101) 5-fluoro-1,3-dimetil-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]1H-pirazol-4-carboxamida, (16.102) 2-cloro-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (16.103) 3-(difluorometil)N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.104) N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1il)bifenil-2-il]-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.105) 3-(difluorometil)-N-(4'-etinilbifenil-2-il)-1metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.106) N-(4'-etinilbifenil-2-il)-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida,
(16.107) 2-cloro-N-(4'-etinilbifenil-2-il)nicotinamida, (16.108) 2-cloro-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1-il)bifenil-2il]nicotinamida, (16.109) 4-(difluorometil)-2-metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1,3-tiazol-5-carboxamida, (16.110) 5-fluoro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (16.111) 2-cloro-N[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (16.112) 3-(difluorometil)-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-in
22
imagen18
Paecilomyces lilacinus, en particular esporas de la cepa P. lilacinus 251, Penicillium bilaii, en particular la cepa ATCC22348, Pichia anomala, en particular la cepa WRL-076, Pseudozyma flocculosa, en particular la cepa PF-A22 UL, Pytium oligandrum DV74, Trichoderma asperellum, en particular la cepa ICC012, Trichoderma harzianum, insbesondere T. harzianum T39, Verticillium lecanii, en particular las cepas DAOM198499 y
5 DAOM216596;
microorganismos insecticidas del grupo de los protozoos, por ejemplo Nosema locustae, Vairimorpha;
microorganismos insecticidas del grupo de los virus, por ejemplo virus de poliedrosis nuclear (NPV) de polilla gitana (Lymantria dispar), NPV de polilla Tussock (Lymantriidae), NPV de Heliothes, NPV de lofiro del pino (Neodiprion), virus de granulosis (GV) de la polilla de las manzanas (Cydia pomonella);
10 microorganismos del grupo de los nematodos entomopatógenos, por ejemplo Steinernema scapterisci, Steinernema feltiae (Neoaplectana carpocapsae), Heterorhabditis heliothidis, Xenorhabdus luminescence.
Los compuestos activos identificados en el presente documento por sus nombres comunes se conocen y se describen, por ejemplo, en manuales de pesticidas (“The Pesticide Manual” 14ª Ed., British Crop Protection Council 2006) o se pueden encontrar en Internet (por ejemplo, http://www.alanwood.net/pesticides).
15 Todos los compañeros de mezcla mencionados en las clases (1) a (16) pueden formar sales, si son capaces basándose en sus grupos funcionales, con bases o partidos adecuados.
Finalmente, se ha descubierto que los nuevos compuestos de fórmula (I), dado que se toleran bien por parte de las plantas, con toxicidad homeotérmica favorable y buena compatibilidad ambiental, son adecuados en particular para controlar plagas animales, especialmente artrópodos, insectos, arácnidos, helmintos, nematodos y moluscos, que se
20 encuentran en agricultura, en bosques, en la protección de productos y materiales almacenados y en el sector de la higiene, o en el sector de la salud animal. Los compuestos de acuerdo con la invención se pueden usar asimismo en el sector de la salud animal, por ejemplo para controlar endo y/o ectoparásitos.
Los compuestos de acuerdo con la invención se pueden usar como agentes para controlar plagas animales, preferentemente como agentes de protección de cultivos. Son activos frente a especies normalmente sensibles y
25 resistentes y frente a la totalidad o a algunos de los estadios de desarrollo.
Los compuestos de acuerdo con la invención se pueden convertir en formulaciones generalmente conocidas. En general, tales formulaciones comprenden de un 0,01 a un 98 % en peso de compuesto activo, preferentemente de un 0,5 a un 90% en peso.
Los compuestos de acuerdo con la invención pueden estar presentes en sus formulaciones disponibles en el
30 mercado y en formas de uso, preparadas a partir de estas formulaciones, en forma de una mezcla con otros compuestos activos o sinergistas. Los sinergistas son compuestos que potencian la acción de los compuestos activos, sin necesidad de que el sinergista añadido sea activo por sí mismo.
El contenido de compuesto activo de las formas de uso preparadas a partir de las formulaciones disponibles en el mercado puede variar dentro de límites amplios. La concentración de compuesto activo de las formas de aplicación
35 puede ser de un 0,00000001 a un 95 % en peso de compuesto activo, preferentemente de un 0,00001 a un 1 % en peso.
Los compuestos se emplean de la forma apropiada habitual para las formas de uso.
Todas las plantas y las partes de las plantas se pueden tratar de acuerdo con la invención. En este contexto, se entiende que plantas incluye todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas deseadas y plantas 40 silvestres no deseadas o plantas de cultivos (incluyendo plantas de cultivo de origen natural). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener mediante reproducción y métodos de optimización convencionales o mediante métodos biotecnológicos y de ingeniería genética o las combinaciones de estos métodos, incluyendo las plantas transgénicas e incluyendo variedades de plantas que pueden estar o no estar protegidas por los derechos de propiedad de varietales. Se entiende que partes de las plantas significa todas las partes y órganos de las plantas por
45 encima del suelo y por debajo del suelo, tales como brote, hoja, flor y raíz, siendo algunos ejemplos que se pueden mencionar hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos de frutas, frutas y semillas y también raíces, tubérculos y rizomas. Las partes de las plantas también incluyen material cosechado y material de propagación vegetativa y generativa, por ejemplo esquejes, tubérculos, rizomas, esquejes y semillas.
El tratamiento de acuerdo con la invención de las plantas y de las partes de las plantas con los compuestos activos
50 se efectúa directamente o permitiéndoles que actúen en los alrededores, hábitat o espacio de almacenamiento de las mismas mediante los métodos de tratamiento habituales, por ejemplo mediante inmersión, pulverización, evaporación, nebulización, difusión, pintado, inyección y, en el caso de material de propagación, especialmente en el caso de semillas, también por aplicación de uno o más revestimientos.
Como se ha mencionado anteriormente, es posible tratar todas las plantas y sus partes de acuerdo con la invención.
24
imagen19
imagen20
imagen21
imagen22
imagen23
imagen24
imagen25
imagen26
imagen27
imagen28
imagen29
imagen30
imagen31
imagen32
imagen33
imagen34
imagen35
imagen36
imagen37
imagen38
imagen39
imagen40
imagen41
imagen42
imagen43
imagen44
imagen45
imagen46
imagen47
imagen48
imagen49
imagen50
imagen51
imagen52
imagen53
imagen54
imagen55
imagen56
imagen57
pico del agua, que habitualmente tiene una alta intensidad en promedio.
Los picos de los estereoisómeros de los compuestos diana y/o los picos de impurezas tienen habitualmente una intensidad menor en promedio que los picos de los compuestos diana (por ejemplo con una pureza > 90 %).
Tales estereoisómeros y/o impurezas pueden ser habituales en el proceso de preparación particular. De ese modo, 5 sus picos pueden ayudar en el caso de identificar la reproducción del presente proceso de preparación por referencia a las "huellas dactilares de productos secundarios".
Un experto que calcule los picos de los compuestos diana mediante métodos conocidos (MestreC, simulación ACD, pero también evaluando empíricamente los valores esperados) puede aislar, si fuera necesario, los picos de los compuestos diana, usando opcionalmente filtros de intensidad tradicionales. Este aislamiento sería similar a la
10 selección de picos pertinente en la interpretación convencional de RMN 1H.
Se pueden encontrar detalles adicionales de las listas de picos de RMN 1H en la Memoria Descriptiva de Investigación con Número de Base de Datos 564025.
Ejemplo Ia-1: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 7,676(2,1); 7,671(3,1); 7,659(1,8); 7,653(1,0); 7,638(2,0); 7,633(1,6); 7,618(1,0); 7,462(3,1); 7,442(2,2); 7,349(1,5); 7,344(2,3); 7,340(1,3); 6,998(1,3); 6,992(1,8); 6,985(1,3); 6,813(1,7); 6,809(1,8); 6,806(1,7); 6,801(1,4); 3,690(11,5); 2,469(0,4); 2,464(0,6); 2,459(0,4); 2,163(185,6); 2,120(0,5); 2,114(0,7); 2,108(0,9); 2,101(0,6); 1,972(1,3); 1,965(8,3); 1,958(13,7); 1,953(59,4); 1,946(104,0); 1,940(134,9); 1,934(91,2); 1,928(46,0); 1,781(0,3); 1,775(0,6); 1,769(0,8); 1,763(0,5); 1,589(1,2); 1,575(3,1); 1,568(2,9); 1,554(1,7); 1,437(16,0); 1,357(1,6); 1,343(2,9); 1,336(3,2); 1,322(1,5); 1,317(0,4); 1,135(0,8); 0,146(0,4); 0,008(4,0); 0,000(103,9); -0,009(3,2); -0,149(0,4)
Ejemplo Ia-2: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 7,632(3,0); 7,627(4,1); 7,609(2,3); 7,603(1,4); 7,588(2,5); 7,583(1,9); 7,429(3,8); 7,408(3,0); 7,335(2,0); 7,330(3,3); 7,325(1,9); 6,991(1,8); 6,985(2,7); 6,978(1,8); 6,922(0,9); 6,802(2,3); 6,798(2,4); 6,795(2,2); 6,791(1,9); 4,068(0,5); 4,050(0,5); 3,803(0,5); 3,687(16,0); 2,863(0,7); 2,854(1,0); 2,845(1,5); 2,836(1,5); 2,827(1,0); 2,818(0,7); 2,641(0,8); 2,462(0,4); 2,160(73,5); 2,113(0,4); 2,107(0,5); 2,101(0,3); 1,972(2,6); 1,964(5,0); 1,958(7,4); 1,952(31,4); 1,946(54,8); 1,940(70,8); 1,934(47,6); 1,928(24,2); 1,768(0,4); 1,437(2,8); 1,320(0,5); 1,299(0,6); 1,221(0,6); 1,203(1,4); 1,186(0,6); 1,134(10,8); 0,788(0,9); 0,775(2,6); 0,770(3,2); 0,757(3,6); 0,752(2,4); 0,740(1,2); 0,606(1,1); 0,595(3,0); 0,588(3,0); 0,585(2,7); 0,579(2,6); 0,567(0,9); 0,008(3,1); 0,000(69,8); -0,009(2,3); -0,150(0,3)
Ejemplo Ib-1: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 7,942(3,4); 7,936(3,9); 7,892(2,3); 7,886(1,9); 7,871(2,5); 7,865(2,1); 7,818(3,6); 7,815(3,6); 7,708(4,8); 7,705(4,3); 7,509(3,9); 7,488(3,5); 7,424(1,4); 7,420(1,9); 7,403(4,5); 7,387(3,5); 7,382(1,4); 7,369(4,8); 7,365(2,3); 7,350(2,0); 7,304(1,3); 7,286(1,6); 7,268(0,6); 4,566(5,2); 4,551(5,0); 4,085(0,4); 4,068(1,1); 4,050(1,1); 4,032(0,4); 3,730(16,0); 2,467(0,4); 2,463(0,5); 2,458(0,3); 2,164(93,1); 2,133(0,4); 2,120(0,4); 2,113(0,5); 2,107(0,6); 2,101(0,5); 1,972(5,7);
1,964(7,5); 1,958(11,7); 1,952(44,6); 1,946(77,0); 1,940(99,3); 1,934(68,5); 1,928(35,2); 1,775(0,5); 1,768(0,6); 1,762(0,4); 1,437(0,4); 1,271(0,4); 1,221(1,3); 1,204(2,6); 1,186(1,3); 0,000(5,1)
Ejemplo Ib-2: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 7,921(8,4); 7,903(2,6); 7,897(1,6); 7,819(3,5); 7,709(4,4); 7,706(3,9); 7,587(1,1); 7,571(0,4); 7,518(2,4); 7,515(1,6); 7,499(1,5); 7,496(2,2); 5,447(0,8); 3,731(16,0); 2,139(49,6); 2,119(0,6); 2,113(0,8); 2,107(1,0); 2,101(0,7); 2,095(0,3); 1,964(10,0); 1,958(15,9); 1,952(65,9); 1,946(114,1); 1,940(147,1); 1,934(100,3); 1,927(51,2); 1,915(1,0); 1,780(0,5); 1,774(0,7); 1,768(0,9); 1,762(0,6); 1,756(0,4); 1,589(1,7); 1,575(4,4); 1,568(4,1); 1,555(2,2); 1,514(0,4); 1,367(2,4); 1,354(4,2); 1,347(4,5); 1,341(1,8); 1,332(1,8); 1,294(0,5); 1,285(2,1); 1,271(1,1); 1,262(0,5); 0,008(0,8); 0,000(21,6); -0,009(0,7)
Ejemplo Ib-3: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 7,875(1,0); 7,871(3,0); 7,851(1,1); 7,846(0,7); 7,813(1,2); 7,810(1,2); 7,692(1,7); 7,689(1,6); 7,480(1,1); 7,478(0,9); 7,460(0,8); 7,458(0,9); 5,447(16,0); 4,085(0,5); 4,067(1,4); 4,050(1,4); 4,032(0,5); 3,729(5,6); 2,856(0,4); 2,848(0,6); 2,838(0,6); 2,830(0,4); 2,142(4,0); 1,971(6,7); 1,964(1,0); 1,958(1,5); 1,952(6,2); 1,946(11,0); 1,940(14,3); 1,934(9,8); 1,927(5,0); 1,437(0,6); 1,372(1,0); 1,277(1,2); 1,221(1,8); 1,203(3,6); 1,186(1,8); 1,135(2,6); 1,099(0,3); 0,778(0,9); 0,772(1,2); 0,760(1,3); 0,754(0,9); 0,742(0,4); 0,610(0,4); 0,600(1,0); 0,598(1,0); 0,592(1,1); 0,588(0,9); 0,583(0,9); 0,008(1,0); 0,000(23,8); -0,009(0,9)
Ejemplo Ic-1: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,261(5,7); 8,235(5,4); 7,699(3,4); 7,693(4,3); 7,664(2,4); 7,658(1,7); 7,643(2,8); 7,637(2,3); 7,491(4,2); 7,470(3,2); 6,953(0,8); 5,448(1,2); 4,086(0,5); 4,068(1,4); 4,050(1,4); 4,032(0,5); 3,749(16,0); 2,873(0,7); 2,863(1,0); 2,854(1,5); 2,845(1,5); 2,836(1,0); 2,827(0,7); 2,170(41,6); 2,120(0,4); 2,114(0,4); 2,108(0,5); 2,102(0,3); 1,972(6,7); 1,965(3,6); 1,959(5,6); 1,953(25,2); 1,947(44,3); 1,940(57,9); 1,934(39,8); 1,928(20,4); 1,769(0,3); 1,437(5,6); 1,372(3,6); 1,340(0,5); 1,285(0,8); 1,277(3,9); 1,222(1,7); 1,204(3,3); 1,186(1,6); 0,798(0,8); 0,785(2,5); 0,780(3,2); 0,767(3,4); 0,762(2,4); 0,750(1,1); 0,614(1,1); 0,603(2,7); 0,596(2,8); 0,592(2,4); 0,587(2,5); 0,574(0,8); 0,146(0,4); 0,008(3,5); 0,000(89,6); -0,009(3,3); -0,150(0,4)
64 (continuación)
Ejemplo Ic-2: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,270(2,7); 8,246(2,5); 7,749(1,6); 7,743(2,1); 7,714(1,1); 7,708(0,8); 7,693(1,3); 7,687(1,1); 7,570(0,6); 7,524(2,0); 7,504(1,6); 6,878(0,3); 6,872(0,7); 3,751(7,9); 2,612(0,7); 2,138(33,6); 2,107(0,4); 1,972(1,6); 1,964(3,4); 1,958(5,2); 1,952(23,5); 1,946(41,4); 1,940(54,4); 1,934(37,3); 1,927(19,0); 1,768(0,3); 1,602(0,9); 1,588(2,0); 1,581(2,0); 1,568(1,1); 1,550(0,4); 1,543(0,4); 1,437(16,0); 1,372(1,2); 1,363(1,2); 1,349(2,0); 1,342(2,2); 1,328(0,9); 1,312(0,4); 1,305(0,5); 1,285(0,4); 1,277(1,4); 1,222(0,4); 1,204(0,8); 1,186(0,4); 1,135(9,5); 0,146(0,3); 0,015(0,4);
0,008(2,8); 0,000(79,4); -0,009(2,6); -0,149(0,3)
Ejemplo Ic-3: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,271(5,6); 8,248(5,2); 7,763(3,4); 7,758(3,9); 7,687(1,9); 7,682(1,7); 7,666(2,4); 7,661(2,2); 7,521(3,9); 7,500(3,1); 7,423(1,9); 7,406(4,3); 7,388(3,0); 7,383(1,1); 7,370(4,6); 7,351(2,3); 7,305(1,3); 7,287(1,6); 7,269(0,6); 4,570(5,3); 4,555(5,1); 4,050(0,3); 3,750(16,0); 2,462(0,4); 2,155(71,7); 2,120(0,4); 2,113(0,4); 2,107(0,6); 2,101(0,4); 1,972(1,9); 1,964(6,1); 1,958(9,3); 1,952(39,2); 1,946(68,5); 1,940(89,0); 1,934(61,3); 1,927(31,5); 1,774(0,4); 1,768(0,5); 1,762(0,4); 1,437(1,5); 1,270(0,4); 1,221(0,4); 1,204(0,8); 1,186(0,4); 0,000(4,2)
Ejemplo Ic-4: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,171(3,2); 7,551(0,9); 7,531(7,5); 7,528(5,7); 7,524(4,9); 7,519(1,3); 7,504(0,6); 7,498(0,5); 6,937(0,8); 4,068(0,9); 4,050(0,9); 3,881(0,4); 3,790(15,9); 3,714(0,7); 2,864(0,7); 2,854(1,0); 2,846(1,5); 2,836(1,6); 2,828(1,0); 2,818(0,7); 2,467(0,4); 2,462(0,6); 2,458(0,4); 2,230(1,3); 2,138(154,8); 2,119(1,8); 2,113(2,3); 2,107(3,0); 2,101(2,0); 2,095(1,0); 1,972(6,5); 1,964(29,3); 1,958(46,1); 1,952(191,8); 1,946(333,8); 1,940(431,2); 1,933(293,7); 1,927(149,0); 1,915(1,9); 1,780(1,0); 1,774(1,8); 1,768(2,5); 1,762(1,6); 1,756(0,8); 1,437(16,0); 1,270(0,9); 1,222(1,1); 1,204(2,3); 1,186(1,0); 1,135(1,3); 0,793(0,8); 0,780(2,4); 0,775(3,2); 0,762(3,4); 0,757(2,4); 0,745(1,2); 0,599(1,1); 0,587(2,6); 0,581(2,7); 0,577(2,4); 0,572(2,5); 0,559(0,8); 0,146(1,1); 0,008(10,1); 0,000(267,4); -0,009(8,5); -0,150(1,1)
Ejemplo Ic-5: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 7,562(1,8); 7,560(1,5); 7,542(2,1); 7,540(2,3); 7,444(0,5); 7,439(0,6); 7,428(6,0); 7,420(1,6); 7,416(0,9); 7,414(0,8); 7,412(1,0); 7,408(1,9); 7,402(1,5); 7,399(1,4); 7,397(1,0); 7,394(1,3); 7,389(0,4); 7,375(0,6); 7,361(0,8); 7,356(0,7); 7,343(0,6); 7,339(0,7); 6,961(0,7); 4,086(0,4); 4,068(1,3); 4,050(1,3); 4,032(0,4); 3,921(0,5); 3,815(0,4); 3,756(13,3); 3,402(0,5); 2,858(0,6); 2,849(0,8); 2,840(1,3); 2,831(1,3); 2,825(0,9); 2,822(1,0); 2,816(0,8); 2,813(0,7); 2,807(0,5); 2,798(0,3); 2,633(1,0); 2,472(0,5); 2,467(0,7); 2,462(0,9); 2,458(0,6); 2,453(0,3); 2,153(129,0); 2,121(18,1); 2,114(1,5); 2,107(1,4); 2,101(0,9); 2,095(0,5); 1,972(7,3); 1,964(15,2); 1,958(24,6); 1,952(98,5); 1,946(171,1); 1,940(219,8); 1,934(149,3); 1,928(75,1); 1,915(0,9); 1,781(0,5); 1,775(0,9); 1,768(1,3); 1,762(0,8); 1,756(0,4); 1,437(1,2); 1,285(0,4); 1,270(1,0); 1,222(1,6); 1,204(3,3); 1,186(1,6); 1,135(16,0); 0,789(0,7); 0,777(2,2); 0,772(2,7); 0,759(3,5); 0,754(2,5); 0,744(1,7); 0,742(1,6); 0,727(0,5); 0,602(0,9); 0,592(2,2); 0,590(2,2); 0,585(2,7); 0,581(2,2); 0,575(3,0); 0,567(1,3); 0,563(1,6); 0,558(1,0); 0,146(0,6); 0,008(5,9); 0,000(143,6); -0,009(4,7); -0,150(0,6)
Ejemplo Ic-6: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,131(8,4); 7,586(2,0); 7,580(2,4); 7,549(1,2); 7,544(0,9); 7,528(1,6); 7,523(1,3); 7,481(0,9); 7,475(0,4); 7,468(0,9); 7,464(1,7); 7,457(2,1); 7,453(1,0); 7,440(3,5); 7,438(3,1); 7,426(0,5);
7,420(2,4); 7,341(0,3); 7,334(2,3); 7,331(2,4); 7,326(1,2); 7,319(0,6); 7,313(1,9); 7,309(1,3); 6,954(0,6); 2,853(0,4); 2,843(0,6); 2,834(0,9); 2,825(0,9); 2,816(0,6); 2,807(0,5); 2,524(0,4); 2,471(0,6); 2,467(0,7); 2,462(0,6); 2,200(267,1); 2,115(0,4); 2,108(0,4); 2,102(0,3); 1,972(1,9); 1,965(5,2); 1,959(8,2); 1,953(33,9); 1,947(58,8); 1,941(76,0); 1,935(52,0); 1,929(26,6); 1,776(0,3); 1,770(0,4); 1,437(16,0); 1,222(0,4); 1,204(0,7); 1,186(0,3); 0,785(0,5); 0,772(1,5); 0,767(1,9); 0,754(2,0); 0,749(1,4); 0,737(0,7); 0,594(0,7); 0,583(1,7); 0,577(1,8); 0,573(1,6); 0,567(1,6); 0,555(0,5); 0,008(1,8); 0,000(40,5); -0,009(1,4)
Ejemplo Ic-7: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,140(16,0); 7,637(4,5); 7,632(5,2); 7,599(4,2); 7,594(3,6); 7,578(3,8); 7,573(3,1); 7,501(0,6); 7,493(0,5); 7,484(2,0); 7,474(5,7); 7,470(2,7); 7,466(3,8); 7,462(3,0); 7,458(4,9); 7,453(5,1); 7,445(1,9); 7,443(2,4); 7,439(5,5); 7,427(0,9); 7,422(1,6); 7,417(1,2); 7,343(0,7); 7,336(5,2); 7,332(5,3); 7,328(2,6); 7,320(1,4); 7,315(4,1); 7,311(2,9); 4,068(0,7); 4,050(0,6); 2,472(1,3); 2,467(2,5); 2,462(3,4); 2,458(2,4); 2,453(1,2); 2,243(0,4); 2,151(557,2); 2,126(1,5); 2,120(3,4); 2,113(4,7); 2,107(5,6); 2,101(3,9); 2,095(2,0); 2,083(0,4); 1,971(8,0); 1,964(62,9); 1,958(99,0); 1,952(403,2); 1,946(705,3); 1,940(916,1); 1,934(628,4); 1,927(319,6); 1,915(4,5); 1,792(0,4); 1,781(2,2); 1,774(3,9); 1,768(5,2); 1,762(3,6); 1,756(1,8); 1,588(2,1); 1,574(5,3); 1,567(5,3); 1,553(2,9); 1,512(0,3); 1,437(11,9); 1,382(0,3); 1,372(0,3); 1,342(3,0); 1,328(5,3); 1,321(5,7); 1,307(2,2); 1,292(0,5); 1,277(0,9); 1,271(1,1); 1,221(0,8); 1,204(1,6); 1,193(0,3); 1,186(0,8); 1,135(0,7); 0,146(1,8); 0,008(18,4); 0,000(481,6); -0,009(16,9); -0,150(1,9)
65 (continuación)
Ejemplo Ic-8: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,261(0,9); 8,254(6,6); 8,249(2,2); 8,236(2,3); 8,231(6,8); 8,224(0,7); 8,181(7,5); 8,174(6,7); 7,626(4,0); 7,621(4,9); 7,588(2,6); 7,583(1,9); 7,567(3,2); 7,562(2,6); 7,502(0,5); 7,494(0,9); 7,487(7,0); 7,482(2,5); 7,469(2,3); 7,464(7,1); 7,460(5,7); 7,439(3,6); 6,925(1,2); 4,068(0,7); 4,050(0,7); 2,865(0,3); 2,856(0,9); 2,846(1,3); 2,838(1,8); 2,828(1,9); 2,819(1,2); 2,810(0,9); 2,473(0,9); 2,468(1,6); 2,464(2,2); 2,459(1,6); 2,454(0,8); 2,338(0,6); 2,165(463,3); 2,133(1,1); 2,120(1,3); 2,114(2,0); 2,108(2,5); 2,101(1,7); 2,095(0,9); 1,972(6,9); 1,964(31,0); 1,958(47,6); 1,952(185,3); 1,946(318,3); 1,940(409,5); 1,934(278,7); 1,928(141,8); 1,781(1,0); 1,775(1,8); 1,769(2,3); 1,762(1,6); 1,756(0,7); 1,437(16,0); 1,269(0,7); 1,221(0,9); 1,204(1,9); 1,189(0,6); 1,186(0,9); 1,135(0,5); 0,788(1,0); 0,775(2,9); 0,770(3,9); 0,757(4,0); 0,752(2,9); 0,740(1,3); 0,597(1,4); 0,586(3,5); 0,580(3,5); 0,576(3,1); 0,570(3,1); 0,558(0,9); 0,146(0,8); 0,008(8,3); 0,000(190,9); -0,009(6,5); -0,150(0,9)
Ejemplo Ic-9: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 7,531(2,2); 7,525(0,9); 7,513(1,2); 7,508(3,1); 7,394(9,0); 7,389(2,8); 7,377(2,3); 7,371(1,1); 6,917(0,8); 5,447(0,7); 4,086(0,4); 4,068(1,4); 4,050(1,4); 4,032(0,5); 3,692(16,0); 2,860(0,7); 2,852(1,0); 2,842(1,5); 2,833(1,5); 2,824(1,0); 2,815(0,7); 2,467(0,6); 2,462(0,8); 2,458(0,6);
2,255(21,6); 2,143(284,1); 2,113(23,4); 2,107(3,9); 2,101(2,1); 2,095(1,1); 1,972(9,9); 1,964(35,5); 1,958(54,3); 1,952(218,8); 1,946(374,8); 1,940(483,1); 1,934(328,2); 1,927(166,5); 1,915(2,0); 1,780(1,1); 1,774(2,1); 1,768(2,8); 1,762(1,8); 1,756(0,9); 1,437(1,8); 1,317(0,4); 1,301(0,4); 1,286(0,4); 1,271(0,9); 1,222(1,6); 1,204(3,3); 1,186(1,5); 1,135(1,3); 0,789(0,8); 0,777(2,4); 0,772(3,1); 0,759(3,2); 0,754(2,3); 0,742(1,1); 0,610(1,1); 0,600(2,7); 0,593(2,8); 0,589(2,4); 0,584(2,4); 0,571(0,7); 0,146(1,0); 0,008(10,6); 0,000(242,0); -0,009(7,6); -0,149(1,1)
Ejemplo Ic-10: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,259(3,5); 8,238(3,2); 7,732(2,4); 7,727(2,4); 7,685(1,4); 7,680(1,0); 7,665(1,7); 7,659(1,3); 7,513(2,4); 7,492(1,8); 7,393(0,5); 7,324(1,4); 7,321(1,4); 7,311(1,5); 7,308(1,4); 7,072(1,3); 7,066(1,4); 6,992(1,4); 6,983(1,3); 6,979(1,3); 6,970(0,9); 4,729(3,3); 4,714(3,2); 4,067(0,5); 4,050(0,5); 3,747(10,0); 2,147(15,6); 2,144(17,9); 1,971(2,8); 1,964(2,8); 1,958(5,5); 1,952(16,6); 1,946(26,8); 1,940(32,1); 1,934(21,4); 1,927(10,4); 1,437(16,0); 1,221(0,6); 1,204(1,3); 1,186(0,6); 0,000(12,6); -0,008(0,4)
Ejemplo Ic-11: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,285(3,7); 8,254(3,5); 8,092(0,3); 7,813(2,3); 7,807(2,5); 7,709(1,2); 7,703(1,1); 7,688(1,5); 7,682(1,4); 7,522(3,0); 7,501(2,1); 5,447(16,0); 4,085(0,5); 4,068(1,6); 4,050(1,6); 4,032(0,6); 3,755(9,9); 2,152(17,8); 1,981(1,3); 1,972(9,8); 1,961(4,0); 1,959(3,9); 1,952(13,4); 1,946(22,0); 1,940(28,1); 1,934(19,2); 1,928(9,8); 1,437(2,3); 1,393(1,2); 1,383(3,0); 1,374(2,9); 1,363(1,0); 1,221(1,9); 1,204(3,7); 1,186(1,8); 0,008(0,6); 0,000(11,7); -0,008(0,4)
Ejemplo Ic-12: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3):
δ= 7,997(3,9); 7,540(4,7); 7,535(3,2); 7,524(3,2); 7,519(2,0); 7,504(4,1); 7,498(0,7); 7,488(0,4); 7,481(1,2); 6,918(0,7); 5,447(0,8); 4,068(0,5); 4,050(0,5); 3,753(12,5); 2,865(0,5); 2,856(0,8); 2,847(1,2); 2,837(1,2); 2,828(0,8); 2,819(0,5); 2,625(0,8); 2,432(16,0); 2,349(1,8); 2,152(76,1); 1,972(2,6); 1,964(3,1); 1,958(5,1); 1,953(18,8); 1,946(32,0); 1,940(40,4); 1,934(27,5); 1,928(13,8); 1,437(0,5); 1,277(10,6); 1,222(0,6); 1,204(1,2); 1,186(0,6); 1,135(6,6); 0,792(0,7); 0,779(1,9); 0,774(2,5); 0,762(2,6); 0,756(1,9); 0,744(0,8); 0,607(0,9); 0,596(2,3); 0,590(2,3); 0,586(2,1); 0,580(2,0); 0,568(0,6); 0,008(0,9); 0,000(16,2); -0,009(0,5)
Ejemplo Ic-13: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,034(5,1); 7,558(2,8); 7,554(4,1); 7,553(4,3); 7,530(4,2); 7,525(3,7); 7,518(4,7); 7,516(4,3); 7,498(1,0); 7,496(1,0); 6,936(0,9); 5,448(0,8); 4,068(0,6); 4,050(0,6); 3,692(16,0); 2,869(0,8); 2,860(1,0); 2,851(1,5); 2,842(1,6); 2,833(1,0); 2,824(0,8); 2,465(0,4); 2,350(1,7); 2,285(19,5); 2,257(0,3); 2,241(0,5); 2,160(348,0); 2,120(1,2); 2,114(1,1); 2,108(1,3); 2,101(0,9); 2,096(0,5); 1,972(4,3); 1,965(13,8); 1,959(22,0); 1,953(85,5); 1,947(147,8); 1,940(189,1); 1,934(128,4); 1,928(64,8); 1,781(0,4); 1,775(0,8); 1,769(1,1); 1,763(0,8); 1,757(0,4); 1,575(1,1); 1,558(1,1);
1,437(7,5); 1,315(0,6); 1,276(10,1); 1,222(0,8); 1,204(1,6); 1,186(0,8); 0,795(0,9); 0,782(2,4); 0,777(3,1); 0,764(3,3); 0,759(2,4); 0,747(1,1); 0,616(1,1); 0,605(2,8); 0,599(2,9); 0,595(2,6); 0,590(2,5); 0,577(0,8); 0,484(0,4); 0,146(0,4); 0,008(4,4); 0,000(79,8); -0,009(2,6); -0,150(0,3)
66 (continuación)
Ejemplo Ic-14: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,420(3,9); 8,416(4,1); 8,408(4,0); 8,404(3,9); 8,253(8,7); 8,079(0,5); 8,068(4,0); 8,065(4,0); 8,048(4,4); 8,044(4,1); 7,992(0,6); 7,981(10,8); 7,620(0,4); 7,588(6,7); 7,583(9,0); 7,573(4,6); 7,565(4,3); 7,553(7,1); 7,548(2,7); 7,533(5,0); 7,527(4,0); 7,473(0,6); 7,445(7,8); 7,424(5,3); 7,299(0,5); 7,272(0,6); 7,234(1,0); 7,229(0,5); 7,216(0,6); 7,211(1,0); 7,076(0,5); 7,053(0,5); 6,885(1,7); 6,837(4,2); 6,832(1,5); 6,820(1,4); 6,812(0,8); 4,086(2,3); 4,068(6,9); 4,050(6,9); 4,032(2,3); 3,654(0,4); 3,629(1,1); 3,604(1,1); 3,579(0,4); 2,865(0,5); 2,855(1,4); 2,846(1,9); 2,837(2,8); 2,828(2,9); 2,819(2,0); 2,810(1,6); 2,803(0,9); 2,793(0,8); 2,785(0,5); 2,775(0,4); 2,624(0,3); 2,472(0,5); 2,467(0,9); 2,463(1,2); 2,458(0,8); 2,441(0,4); 2,264(0,4); 2,247(0,7); 2,228(0,6); 2,219(0,5); 2,146(384,3); 2,119(1,7); 2,113(2,8); 2,107(3,1); 2,101(2,1); 2,095(1,1); 2,064(0,4); 1,972(33,4); 1,964(28,1); 1,958(47,1); 1,952(213,3); 1,946(375,9); 1,940(492,1); 1,934(333,9); 1,927(168,7); 1,915(2,4); 1,780(1,1); 1,774(2,1); 1,768(2,8); 1,762(1,9); 1,756(0,9); 1,270(7,9); 1,233(0,3); 1,221(8,2); 1,204(16,0); 1,186(7,9); 1,135(3,7); 0,897(0,4); 0,882(1,2); 0,864(0,6); 0,789(1,6); 0,776(4,6); 0,771(6,0); 0,758(6,4); 0,752(5,2); 0,746(1,9); 0,741(2,2); 0,734(1,7); 0,728(1,2); 0,716(0,6); 0,598(2,1); 0,587(5,2); 0,581(5,3); 0,577(4,9); 0,572(4,9); 0,559(2,3); 0,547(1,2); 0,535(0,4); 0,146(0,9); 0,008(8,3); 0,000(214,0); -0,009(7,2); -0,150(0,9)
Ejemplo Ic-15: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,419(4,5); 8,416(4,7); 8,408(4,8); 8,404(4,7); 8,271(10,2); 8,115(0,4); 8,101(0,5); 8,071(4,5); 8,067(4,4); 8,050(5,0); 8,047(4,7); 7,994(12,7); 7,639(8,7); 7,634(11,6); 7,604(4,6); 7,598(3,4); 7,586(5,8); 7,583(6,2); 7,577(6,5); 7,575(6,0); 7,566(4,7); 7,554(4,5); 7,532(1,1); 7,490(0,5); 7,477(8,8); 7,456(6,4); 7,265(2,3); 7,260(1,3); 7,247(1,4); 7,242(2,6); 7,078(0,4); 7,074(0,4); 7,060(0,4); 6,925(0,6); 6,921(0,5); 6,902(1,6); 6,895(3,2); 6,882(3,4); 6,877(8,8); 5,448(0,6); 4,553(0,6); 4,540(0,6); 4,528(0,5); 4,086(2,2); 4,068(6,8); 4,050(6,9); 4,032(2,3); 3,304(0,4); 3,293(0,3); 2,731(14,4); 2,470(1,0); 2,465(1,4); 2,460(1,0); 2,456(0,5); 2,184(70,6); 2,120(2,5); 2,114(2,7); 2,108(2,9); 2,101(2,2); 2,095(1,5); 1,972(31,3); 1,964(16,3); 1,958(27,5); 1,952(124,2); 1,946(219,0); 1,940(287,2); 1,934(196,8); 1,928(101,3); 1,809(0,4); 1,781(0,9); 1,775(1,4); 1,769(1,8); 1,762(1,3); 1,756(0,8); 1,590(3,6); 1,576(9,3); 1,569(9,2); 1,561(2,7); 1,555(5,0); 1,547(4,9); 1,540(4,6); 1,526(2,4); 1,515(0,6); 1,486(0,4); 1,437(0,8); 1,387(0,6); 1,365(0,5); 1,347(4,9); 1,333(9,1); 1,326(10,6); 1,312(7,9); 1,304(4,9); 1,290(2,1); 1,272(0,9); 1,246(0,3); 1,221(8,1); 1,204(16,0); 1,186(7,9); 1,134(0,5); 0,146(1,1); 0,008(10,1); 0,000(253,8); -0,009(9,0); -0,150(1,1)
Ejemplo Ic-16: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,865(5,8); 8,584(6,2); 8,544(2,1); 8,533(2,2); 7,765(2,2); 7,756(3,5); 7,751(6,0); 7,551(3,1);
7,543(0,6); 7,537(0,6); 7,529(2,5); 4,113(1,2); 4,095(3,5); 4,077(3,6); 4,058(2,1); 4,039(3,4); 4,021(3,5); 4,003(1,2); 3,930(2,5); 3,324(5,6); 2,863(0,6); 2,854(0,9); 2,845(1,3); 2,836(1,2); 2,827(0,9); 2,817(0,6); 2,505(29,1); 2,503(29,9); 1,991(12,2); 1,989(14,3); 1,398(4,3); 1,332(4,4); 1,314(8,9); 1,297(5,5); 1,279(0,6); 1,196(3,2); 1,193(3,8); 1,178(6,2); 1,176(7,5); 1,160(3,3); 1,158(3,8); 1,072(13,8); 1,070(16,0); 0,734(0,8); 0,717(3,1); 0,704(3,0); 0,699(2,5); 0,688(0,9); 0,563(1,0); 0,553(3,2); 0,545(3,2); 0,537(2,6); 0,524(0,7); 0,008(1,3); 0,002(18,6); 0,000(21,9); -0,009(0,7)
Ejemplo Ic-17: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,123(0,9); 9,108(1,7); 9,093(0,9); 8,781(6,3); 8,538(7,0); 8,204(3,6); 7,878(1,8); 7,859(2,0); 7,836(1,8); 7,816(2,0); 7,569(1,9); 7,550(3,4); 7,531(1,6); 7,348(13,8); 7,337(9,0); 7,322(0,5); 7,315(0,6); 7,271(0,9); 7,263(1,1); 7,259(1,2); 7,250(1,5); 7,244(0,7); 7,238(0,8); 7,228(0,4); 4,532(4,6); 4,517(4,5); 4,057(0,8); 4,039(2,3); 4,021(2,3); 4,003(0,9); 3,826(16,0); 3,328(19,3); 2,512(13,5); 2,507(26,7); 2,503(34,6); 2,498(24,7); 2,494(11,9); 1,990(10,1); 1,194(2,6); 1,176(5,3); 1,158(2,6); 0,008(0,4); 0,000(8,7)
Ejemplo Ic-18: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,774(6,3); 8,527(7,1); 8,500(1,8); 8,490(1,8); 8,087(3,6); 7,844(1,7); 7,825(2,0); 7,736(1,7); 7,717(2,1); 7,533(2,0); 7,513(3,5); 7,494(1,5); 3,877(1,2); 3,825(16,0); 3,325(29,1); 2,887(0,6); 2,877(0,9); 2,868(1,4); 2,859(1,4); 2,850(0,9); 2,841(0,7); 2,525(0,8); 2,511(16,4); 2,507(32,9); 2,503(43,5); 2,498(31,6); 2,494(15,5); 1,989(0,5); 0,745(0,8); 0,732(2,3); 0,727(3,3); 0,715(3,0); 0,709(2,6); 0,698(1,1); 0,606(1,2); 0,595(3,4); 0,588(2,9); 0,585(2,9); 0,579(2,5); 0,567(0,8); 0,008(0,3); 0,000(9,3); -0,008(0,4)
Ejemplo Ic-19: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,391(3,4); 8,796(5,8); 8,543(6,2); 8,542(6,3); 8,316(0,3); 8,138(2,2); 8,134(3,5); 8,130(2,0); 7,914(1,6); 7,910(1,2); 7,897(1,4); 7,893(1,7); 7,891(1,3); 7,764(1,7); 7,744(1,9); 7,582(1,9); 7,563(3,2); 7,543(1,4); 4,057(1,2); 4,039(3,6); 4,021(3,6); 4,003(1,2); 3,877(2,3); 3,829(14,6); 3,326(22,8); 2,526(0,7); 2,512(14,0); 2,508(28,4); 2,503(37,4); 2,499(26,7); 2,494(12,6); 1,990(16,0); 1,613(1,5); 1,599(3,5); 1,592(3,7); 1,579(1,7); 1,323(1,8); 1,309(3,5); 1,303(3,7); 1,288(1,4); 1,194(4,3); 1,176(8,4); 1,158(4,1); 0,008(0,3); 0,000(9,4)
Ejemplo Ic-20: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,218(0,9); 9,203(1,8); 9,188(0,9); 8,780(6,2); 8,531(6,8); 8,178(3,6); 7,877(1,8); 7,857(2,0); 7,810(1,8); 7,791(2,1); 7,566(1,9); 7,546(3,3); 7,527(1,5); 7,403(2,4); 7,400(2,5); 7,391(2,7); 7,388(2,5); 7,052(2,1); 7,044(2,7); 6,983(2,4); 6,975(2,2); 6,971(2,4); 6,962(1,9); 4,679(4,4); 4,664(4,4); 4,056(0,4); 4,039(1,4); 4,021(1,4); 4,003(0,5); 3,874(0,4); 3,825(16,0); 3,325(27,3); 2,671(0,3); 2,507(39,1); 2,503(49,7); 2,498(36,2); 1,989(6,1); 1,193(1,6); 1,175(3,1); 1,158(1,5);
0,008(0,4); 0,000(8,3)
67 (continuación)
Ejemplo Ic-21: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,452(3,6); 8,886(4,9); 8,595(5,5); 7,831(0,9); 7,825(2,4); 7,819(3,4); 7,814(3,7); 7,808(2,8); 7,803(1,1); 7,601(3,3); 7,590(0,8); 7,578(2,8); 4,113(0,9); 4,095(2,9); 4,077(2,9); 4,057(2,1); 4,039(3,7); 4,021(3,8); 4,004(1,3); 3,929(0,7); 3,324(4,7); 2,525(0,4); 2,512(7,4); 2,508(14,8); 2,503(19,5); 2,499(14,0); 2,494(6,7); 1,990(16,0); 1,623(1,3); 1,609(3,0); 1,602(3,2); 1,589(1,4); 1,398(5,5); 1,334(4,2); 1,316(8,9); 1,297(4,8); 1,290(1,7); 1,276(3,0); 1,269(3,2); 1,255(1,2); 1,194(4,3); 1,176(8,3); 1,158(4,1); 1,071(4,4); 0,008(0,7); 0,000(19,1); -0,009(0,7)
Ejemplo Ic-22: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 9,201(0,8); 8,295(5,7); 8,273(5,2); 7,897(3,5); 7,891(3,6); 7,766(2,4); 7,760(2,2); 7,745(2,7); 7,739(2,6); 7,586(4,0); 7,565(3,2); 4,086(0,7); 4,068(2,3); 4,050(2,3); 4,032(0,8); 3,935(0,6); 3,756(16,0); 3,391(0,4); 3,376(0,9); 2,468(0,5); 2,463(0,7); 2,459(0,5); 2,181(101,9); 2,120(0,5); 2,114(0,6); 2,108(0,7); 2,102(0,6); 1,972(10,5); 1,965(6,5); 1,959(10,4); 1,953(46,5); 1,947(81,4); 1,941(106,1); 1,934(71,9); 1,928(36,5); 1,915(0,6); 1,775(0,5); 1,769(0,6); 1,763(0,4); 1,566(0,4); 1,559(0,5); 1,552(1,1); 1,545(0,5); 1,537(0,4); 1,340(0,5); 1,310(0,4); 1,285(0,9); 1,271(1,8); 1,222(2,7); 1,204(5,3); 1,186(2,6); 0,882(0,4); 0,080(1,2); 0,008(2,1); 0,000(57,3); -0,009(1,7)
Ejemplo Ic-23: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,248(1,0); 9,232(2,2); 9,216(1,0); 8,844(6,3); 8,581(7,1); 7,833(1,8); 7,827(2,1); 7,812(2,1); 7,807(2,7); 7,776(4,6); 7,771(3,6); 7,608(4,5); 7,587(3,8); 4,144(0,5); 4,128(0,7); 4,120(1,8); 4,104(1,8); 4,096(1,9); 4,080(1,8); 4,072(0,7); 4,056(1,4); 4,039(2,4); 4,021(2,4); 4,003(0,9); 3,823(16,0); 3,321(6,5); 2,891(0,7); 2,732(0,6); 2,524(0,8); 2,511(17,4); 2,507(35,0); 2,502(45,7); 2,498(32,5); 2,493(15,4); 1,989(10,6); 1,193(2,8); 1,175(5,5); 1,158(2,7); 0,008(1,0); 0,000(28,3); -0,009(0,9)
Ejemplo Ic-24: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6):
δ= 8,886(5,3); 8,644(2,1); 8,631(7,2); 7,913(1,6); 7,908(1,7); 7,887(1,7); 7,882(1,7); 7,652(2,9); 7,650(2,9); 4,056(1,2); 4,038(3,7); 4,021(3,7); 4,003(1,3); 3,839(0,7); 3,825(13,8); 3,321(6,3); 2,868(0,5); 2,858(0,8); 2,850(1,2); 2,840(1,2); 2,831(0,8); 2,822(0,6); 2,506(30,6); 2,502(39,4); 2,498(28,8); 1,989(16,0); 1,236(0,5); 1,193(4,2); 1,175(8,3); 1,158(4,1); 0,748(0,8); 0,735(2,3); 0,730(3,0); 0,718(2,9); 0,712(2,4); 0,701(1,0); 0,567(1,0); 0,556(3,0); 0,550(2,9); 0,546(2,7); 0,540(2,5); 0,528(0,7); 0,000(12,1); -0,008(0,5)
Ejemplo Ic-25: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 10,722(3,2); 8,860(4,7); 8,619(5,0); 7,997(2,8); 7,992(3,1); 7,866(1,4); 7,860(1,4); 7,844(1,7); 7,839(1,7); 7,784(3,9); 7,761(4,5); 7,650(3,0); 7,629(2,5); 7,443(4,5); 7,421(4,1); 3,828(13,0);
3,320(41,4); 2,670(1,1); 2,541(0,6); 2,501(168,7); 2,498(131,8); 2,328(1,1); 1,398(16,0); 0,000(2,0)
Ejemplo Ic-26: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,814(4,6); 8,537(4,5); 7,953(2,0); 7,786(1,6); 7,710(0,8); 7,690(0,9); 7,495(1,5); 7,475(1,3); 4,056(0,4); 4,038(1,3); 4,020(1,3); 4,002(0,5); 3,822(13,1); 3,323(38,8); 3,074(2,3); 2,891(16,0); 2,732(13,2); 2,731(12,5); 2,675(0,4); 2,671(0,6); 2,666(0,4); 2,524(1,4); 2,511(32,4); 2,507(65,4); 2,502(85,2); 2,497(59,7); 2,493(27,6); 2,333(0,4); 2,329(0,5); 2,324(0,4); 1,989(5,8); 1,236(0,4); 1,193(1,6); 1,175(3,2); 1,157(1,6); 0,008(0,6); 0,000(16,0); -0,009(0,5)
Ejemplo Ic-27: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,558(4,5); 8,902(6,2); 8,639(6,9); 7,981(1,9); 7,976(2,0); 7,955(1,9); 7,950(1,9); 7,716(3,2); 7,714(3,2); 4,056(0,9); 4,039(2,7); 4,021(2,7); 4,003(1,0); 3,824(16,0); 3,773(0,6); 3,322(9,6); 2,525(0,7); 2,511(17,1); 2,507(35,1); 2,502(46,3); 2,498(33,3); 2,494(16,1); 1,989(11,8); 1,638(1,6); 1,624(3,9); 1,617(4,1); 1,603(1,8); 1,298(1,9); 1,284(3,8); 1,278(4,1); 1,263(1,5); 1,193(3,1); 1,175(6,2); 1,158(3,1); 0,000(0,9)
Ejemplo Ic-28: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,273(5,4); 8,246(5,0); 7,731(3,3); 7,725(4,0); 7,690(2,1); 7,684(1,6); 7,669(2,5); 7,663(2,0); 7,514(3,9); 7,494(3,1); 7,462(0,6); 7,446(0,6); 5,447(0,5); 5,337(0,8); 5,316(1,6); 5,295(1,7); 5,274(0,9); 4,068(0,9); 4,050(0,9); 3,752(16,0); 3,546(2,2); 3,542(1,3); 3,522(4,0); 3,503(1,7); 3,500(2,8); 3,375(2,9); 3,372(1,6); 3,355(4,1); 3,352(3,7); 3,335(1,3); 3,331(2,2); 2,463(0,4); 2,151(108,1); 2,120(0,5); 2,114(0,8); 2,107(0,9); 2,101(0,6); 2,095(0,3); 1,972(4,8); 1,964(8,9); 1,958(14,9); 1,952(64,2); 1,946(112,1); 1,940(145,5); 1,934(99,3); 1,928(50,3); 1,915(0,8); 1,781(0,4); 1,775(0,6); 1,768(0,8); 1,762(0,6); 1,437(2,7); 1,222(1,1); 1,204(2,2); 1,186(1,1); 0,146(1,4); 0,008(14,3); 0,000(296,2); -0,009(10,2); -0,150(1,4)
Ejemplo Ic-29: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,025(4,4); 8,775(6,2); 8,541(6,8); 8,012(3,7); 8,007(3,7); 7,782(1,9); 7,776(1,7); 7,761(2,3); 7,755(2,1); 7,557(4,1); 7,536(3,4); 7,325(1,7); 7,072(1,7); 3,821(16,0); 3,327(34,7); 2,507(39,2); 2,502(48,5); 2,498(35,1); 2,075(0,6); 1,358(1,6); 1,348(3,9); 1,339(4,3); 1,330(1,7); 1,006(1,8); 0,996(4,1); 0,987(4,0); 0,977(1,5); 0,008(2,2); 0,000(44,4); -0,008(2,1)
Ejemplo Ic-30: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,860(0,8); 8,997(5,9); 8,658(6,0); 8,568(1,8); 8,557(1,8); 7,836(6,8); 7,815(2,3); 7,810(1,6); 7,575(2,8); 7,555(2,5); 7,239(0,4); 7,217(0,4); 6,724(0,5); 6,716(0,4); 4,065(16,0); 3,325(110,7); 2,871(0,5); 2,861(0,7); 2,852(1,1); 2,842(1,2); 2,833(0,7); 2,824(0,6); 2,675(0,5); 2,671(0,7); 2,666(0,6); 2,541(0,5); 2,510(42,7); 2,506(86,2); 2,502(114,9); 2,497(84,6); 2,493(42,7); 2,333(0,5); 2,328(0,7); 2,324(0,6); 0,739(0,8); 0,726(2,2); 0,721(3,0); 0,709(2,8); 0,703(2,3); 0,692(1,1);
0,679(0,3); 0,674(0,4); 0,662(0,4); 0,656(0,3); 0,565(1,0); 0,555(3,0); 0,548(2,7); 0,545(2,6); 0,539(2,5); 0,527(0,8); 0,503(0,4); 0,497(0,4); 0,492(0,4); 0,487(0,4); 0,008(1,2); 0,000(32,1); -0,008(1,5)
68 (continuación)
Ejemplo Ic-31: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,268(5,6); 8,248(5,0); 7,812(3,6); 7,806(3,9); 7,713(1,9); 7,707(1,7); 7,692(2,4); 7,686(2,2); 7,541(4,1); 7,520(3,2); 7,296(0,7); 7,069(0,5); 4,068(0,7); 4,051(7,3); 4,036(6,9); 3,988(0,8); 3,972(0,9); 3,964(2,5); 3,948(2,5); 3,941(2,6); 3,924(2,5); 3,917(0,9); 3,900(0,9); 3,753(16,0); 2,143(19,9); 2,113(0,4); 2,107(0,5); 2,086(0,4); 1,972(3,0); 1,964(4,0); 1,958(6,4); 1,952(30,1); 1,946(53,3); 1,940(70,0); 1,934(47,9); 1,927(24,6); 1,915(0,5); 1,768(0,6); 1,437(0,5); 1,271(1,2); 1,221(0,8); 1,204(1,5); 1,186(0,7); 0,008(0,7); 0,000(23,0); -0,009(0,8)
Ejemplo Ic-32: RMN 1H (601,6 MHz, acetontrilo-d3):
δ= 8,2654(5,3); 8,2647(5,7); 8,241(5,2); 7,690(8,1); 7,687(3,9); 7,679(3,4); 7,676(1,9); 7,514(3,6); 7,509(1,1); 7,503(0,9); 7,499(3,0); 7,463(1,5); 3,750(16,0); 2,136(109,3); 2,059(0,6); 2,055(1,0); 2,051(1,5); 2,047(1,0); 2,043(0,5); 1,965(5,7); 1,956(15,3); 1,952(19,2); 1,948(105,0); 1,944(179,4); 1,940(265,5); 1,936(186,2); 1,932(95,2); 1,834(0,6); 1,830(1,0); 1,826(1,5); 1,821(1,0); 1,817(0,5); 1,396(1,5); 1,386(3,7); 1,382(4,0); 1,373(2,1); 1,270(0,3); 1,252(1,0); 1,242(3,2); 1,231(0,7); 0,005(2,1); 0,000(72,1); -0,006(3,0)
Ejemplo Ic-34: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,273(5,5); 8,254(5,0); 7,704(3,5); 7,699(3,9); 7,693(2,6); 7,673(4,6); 7,628(3,0); 7,622(2,5); 7,607(1,7); 7,601(1,7); 7,587(1,2); 3,750(16,0); 3,696(0,5); 2,463(0,4); 2,154(180,4); 2,120(0,5); 2,114(0,7); 2,108(1,0); 2,101(0,7); 2,095(0,3); 1,964(5,4); 1,958(12,6); 1,953(67,6); 1,946(121,1); 1,940(161,6); 1,934(110,1); 1,928(56,0); 1,915(0,6); 1,781(0,3); 1,775(0,6); 1,769(0,9); 1,763(0,6); 1,603(1,6); 1,589(4,0); 1,582(3,9); 1,569(2,1); 1,371(2,2); 1,358(3,9); 1,351(4,0); 1,336(1,7); 1,270(0,4); 1,135(2,3); 0,146(1,5); 0,008(11,8); 0,000(330,0); -0,009(11,1); -0,150(1,4)
Ejemplo Ic-35: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,776(6,1); 8,537(6,7); 8,193(3,6); 8,040(1,6); 7,859(1,7); 7,840(1,9); 7,807(1,8); 7,787(2,0); 7,627(0,6); 7,624(0,5); 7,616(0,4); 7,598(0,5); 7,575(0,4); 7,566(0,4); 7,557(0,3); 7,548(0,4); 7,541(2,0); 7,522(3,4); 7,502(1,6); 7,467(1,6); 4,056(1,0); 4,038(3,0); 4,020(3,0); 4,002(1,0); 3,831(16,0); 3,325(59,5); 2,676(0,4); 2,671(0,6); 2,667(0,4); 2,542(0,4); 2,525(1,6); 2,511(34,4); 2,507(69,7); 2,502(91,5); 2,498(65,4); 2,494(31,3); 2,334(0,4); 2,329(0,6); 2,325(0,4); 1,989(13,1); 1,193(3,5); 1,175(7,0); 1,157(3,4); 0,000(3,4)
Ejemplo Ic-36: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,360(3,6); 8,798(6,0); 8,547(6,6); 7,935(1,5); 7,930(2,0); 7,919(1,6); 7,913(2,6); 7,905(0,9);
7,899(1,3); 7,890(1,2); 7,884(1,0); 7,878(1,1); 7,872(0,8); 7,430(1,7); 7,408(1,9); 7,405(2,0); 7,383(1,5); 4,056(0,9); 4,038(2,9); 4,020(2,9); 4,002(1,0); 3,930(1,4); 3,821(16,0); 3,325(85,1); 2,676(0,5); 2,671(0,6); 2,667(0,5); 2,541(0,4); 2,524(2,0); 2,511(38,5); 2,507(75,2); 2,502(96,7); 2,498(68,6); 2,493(32,4); 2,333(0,4); 2,329(0,6); 2,324(0,4); 1,989(12,5); 1,612(1,6); 1,598(4,1); 1,591(4,2); 1,577(1,9); 1,300(2,0); 1,287(4,1); 1,280(4,3); 1,266(1,6); 1,193(3,4); 1,175(6,8); 1,157(3,4); 1,069(9,3); 0,008(2,0); 0,000(47,1); -0,009(1,7)
Ejemplo Ic-37: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,773(4,0); 8,530(4,5); 8,480(1,1); 8,470(1,1); 7,853(0,9); 7,847(1,4); 7,837(1,5); 7,831(1,8); 7,826(1,1); 7,817(0,8); 7,811(0,6); 7,805(0,7); 7,799(0,5); 7,371(1,1); 7,350(1,2); 7,347(1,2); 7,325(1,0); 4,038(0,7); 4,020(0,7); 3,930(2,7); 3,820(10,3); 3,740(0,3); 3,325(20,2); 2,877(0,4); 2,868(0,6); 2,859(0,9); 2,849(0,9); 2,840(0,5); 2,831(0,4); 2,524(0,6); 2,511(12,1); 2,507(23,8); 2,502(30,9); 2,498(22,0); 2,493(10,3); 1,989(3,0); 1,193(0,8); 1,175(1,6); 1,158(0,8); 1,069(16,0); 0,735(0,6); 0,722(1,6); 0,717(2,2); 0,705(2,1); 0,699(1,7); 0,688(0,7); 0,572(0,8); 0,561(2,3); 0,555(2,0); 0,551(1,8); 0,545(1,8); 0,533(0,5); 0,000(7,0)
Ejemplo Ic-50: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 9,117(4,9); 8,273(5,8); 8,211(5,5); 8,164(0,9); 8,144(0,9); 7,921(4,1); 7,698(3,0); 7,693(3,8); 7,678(0,4); 7,664(2,4); 7,659(1,9); 7,643(2,3); 7,637(1,9); 7,610(0,5); 7,605(0,4); 7,487(3,6); 7,477(0,8); 7,467(2,8); 7,456(0,5); 7,393(0,6); 6,914(1,2); 5,447(1,0); 3,893(0,3); 3,860(2,7); 3,785(16,0); 2,875(0,7); 2,866(1,0); 2,857(1,5); 2,848(1,5); 2,839(1,0); 2,830(0,7); 2,139(99,1); 2,114(1,1); 2,108(1,2); 2,102(0,7); 1,964(5,8); 1,958(12,0); 1,952(50,9); 1,946(90,3); 1,940(118,8); 1,934(83,1); 1,928(43,5); 1,775(0,5); 1,768(0,7); 1,762(0,5); 1,135(1,1); 0,800(0,8); 0,787(2,8); 0,782(3,6); 0,770(3,7); 0,765(2,9); 0,753(1,3); 0,617(1,1); 0,606(3,2); 0,600(3,4); 0,591(3,0); 0,579(0,9); 0,008(2,0); 0,000(45,8)
Ejemplo Ic-51: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,292(3,8); 8,214(3,7); 8,186(0,7); 8,122(0,6); 7,925(3,0); 7,693(2,2); 7,688(2,8); 7,659(1,5); 7,654(1,1); 7,638(1,6); 7,633(1,5); 7,483(2,7); 7,463(2,1); 7,385(0,6); 6,911(0,9); 3,859(2,0); 3,798(11,7); 3,760(16,0); 3,514(2,7); 2,872(0,5); 2,863(0,7); 2,854(1,2); 2,845(1,2); 2,835(0,8); 2,827(0,5); 2,463(0,4); 2,228(0,4); 2,145(185,3); 2,114(1,8); 2,108(2,0); 2,101(1,4); 2,095(0,8); 1,964(12,8); 1,958(26,5); 1,952(118,4); 1,946(212,5); 1,940(281,9); 1,934(199,0); 1,928(105,1); 1,781(0,6); 1,775(1,2); 1,769(1,5); 1,762(1,2); 1,756(0,5); 1,271(0,6); 0,798(0,6); 0,781(2,6); 0,769(2,6); 0,764(2,2); 0,751(1,0); 0,611(0,8); 0,599(2,4); 0,593(2,6); 0,583(2,1); 0,571(0,6); 0,146(0,4); 0,008(3,2); 0,000(82,9); -0,149(0,4)
Ejemplo Ic-52: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 9,797(4,1); 8,403(5,2); 8,297(0,4); 8,285(4,9); 7,720(3,0); 7,715(3,6); 7,683(1,9); 7,678(1,5);
7,663(2,4); 7,657(1,9); 7,617(0,3); 7,613(0,4); 7,520(0,4); 7,513(0,4); 7,501(3,4); 7,480(2,7); 6,943(0,9); 3,892(16,0); 3,777(0,4); 2,876(0,6); 2,867(0,9); 2,858(1,3); 2,849(1,3); 2,840(0,9); 2,831(0,6); 2,464(0,4); 2,155(193,5); 2,120(0,6); 2,114(0,8); 2,107(0,9); 2,101(0,7); 2,095(0,4); 1,964(7,5); 1,958(15,2); 1,952(61,4); 1,946(107,2); 1,940(139,4); 1,934(95,6); 1,928(48,9); 1,781(0,4); 1,775(0,6); 1,768(0,8); 1,762(0,6); 0,801(0,7); 0,787(2,2); 0,783(2,9); 0,770(2,9); 0,765(2,3); 0,753(1,0); 0,616(1,0); 0,604(2,7); 0,599(2,8); 0,595(2,5); 0,589(2,4); 0,577(0,7); 0,146(0,3); 0,008(4,0); 0,000(75,6); -0,009(3,5); -0,150(0,4)
69 (continuación)
Ejemplo Ic-53: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,477(3,7); 9,018(5,8); 8,669(5,9); 8,316(0,3); 7,892(7,5); 7,889(3,1); 7,875(2,4); 7,869(1,5); 7,627(2,6); 7,622(1,2); 7,608(1,1); 7,604(2,3); 4,063(16,0); 3,323(62,1); 2,675(0,5); 2,671(0,6); 2,666(0,5); 2,541(0,5); 2,506(74,2); 2,502(94,3); 2,497(67,8); 2,333(0,5); 2,329(0,6); 2,324(0,5); 1,989(0,3); 1,630(1,3); 1,616(3,5); 1,609(3,6); 1,596(1,5); 1,289(1,6); 1,276(3,4); 1,269(3,6); 1,255(1,3); 0,000(0,5)
Ejemplo Ic-65: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,527(1,6); 9,038(2,1); 8,736(2,3); 8,235(1,2); 8,214(1,5); 8,068(0,8); 8,063(0,8); 8,047(0,6); 8,042(0,7); 7,976(1,4); 7,971(1,3); 4,056(0,4); 4,038(1,2); 4,021(1,2); 4,003(0,4); 3,931(2,2); 3,838(5,5); 3,326(12,2); 2,511(6,4); 2,507(12,7); 2,503(16,5); 2,498(11,9); 2,494(5,8); 1,989(5,0); 1,630(0,5); 1,616(1,3); 1,609(1,4); 1,596(0,6); 1,398(1,7); 1,292(0,6); 1,279(1,3); 1,272(1,4); 1,257(0,5); 1,193(1,4); 1,176(2,7); 1,158(1,3); 1,069(16,0); 0,008(0,6); 0,000(16,4); -0,009(0,6)
Ejemplo Ic-66: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,005(2,0); 8,718(2,2); 8,683(0,7); 8,673(0,7); 8,158(1,2); 8,137(1,5); 8,005(0,8); 8,000(0,8); 7,984(0,6); 7,979(0,7); 7,922(1,4); 7,917(1,2); 4,038(0,9); 4,020(0,9); 3,930(2,2); 3,836(5,1); 3,325(22,5); 2,807(0,5); 2,797(0,5); 2,524(0,5); 2,511(10,2); 2,507(20,8); 2,502(27,4); 2,498(19,6); 2,493(9,3); 1,989(3,8); 1,193(1,0); 1,175(2,1); 1,157(1,0); 1,069(16,0); 0,733(0,8); 0,727(1,1); 0,715(1,1); 0,709(0,9); 0,698(0,4); 0,563(0,4); 0,553(1,1); 0,547(1,0); 0,543(0,9); 0,537(0,9); 0,008(1,0); 0,000(26,7); -0,009(1,0)
Ejemplo Ic-67: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,969(3,4); 8,714(5,1); 8,475(5,5); 7,928(3,2); 7,922(3,5); 7,835(1,6); 7,829(1,4); 7,814(1,7); 7,808(1,6); 7,222(2,8); 7,201(2,6); 4,056(0,5); 4,038(1,6); 4,021(1,7); 4,003(0,6); 3,889(16,0); 3,820(13,5); 3,326(23,9); 2,525(0,7); 2,511(13,3); 2,507(26,5); 2,503(34,6); 2,498(24,8); 2,494(11,9); 1,989(6,9); 1,583(1,3); 1,568(3,4); 1,561(3,5); 1,548(1,5); 1,398(4,0); 1,292(1,6); 1,278(3,4); 1,271(3,6); 1,257(1,3); 1,193(1,9); 1,176(3,7); 1,158(1,8); 1,070(0,9); 0,008(1,3); 0,000(35,8); -0,009(1,3)
Ejemplo Ic-68: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,691(5,5); 8,455(5,4); 8,152(2,6); 7,861(4,6); 7,771(2,3); 7,750(2,4); 7,183(2,8); 7,161(2,6); 4,055(0,8); 4,038(2,2); 4,021(2,2); 4,002(0,8); 3,931(1,7); 3,868(16,0); 3,818(15,8); 3,326(30,3); 2,850(1,6); 2,844(1,6); 2,672(0,4); 2,503(62,6); 2,329(0,4); 1,989(8,5); 1,398(4,8); 1,192(2,3); 1,175(4,5); 1,157(2,2); 1,069(10,3); 0,708(4,3); 0,692(4,3); 0,550(5,3); 0,000(26,4); -0,001(26,4)
Ejemplo Ic-69: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,284(5,9); 8,223(5,4); 7,704(3,2); 7,699(4,0); 7,667(2,1); 7,662(1,6); 7,647(2,4); 7,641(2,0); 7,488(3,8); 7,467(3,0); 6,920(0,8); 6,835(0,4); 4,414(4,5); 4,400(4,6); 4,085(0,9); 4,068(2,7); 4,050(2,8); 4,032(0,9); 3,807(16,0); 3,288(0,8); 3,276(1,2); 3,262(0,5); 2,875(0,7); 2,865(1,0); 2,857(1,5); 2,847(1,5); 2,838(1,0); 2,829(0,7); 2,145(49,0); 2,113(0,3); 2,107(0,4); 1,972(12,3); 1,964(2,3); 1,958(5,1); 1,952(26,0); 1,946(46,8); 1,940(62,5); 1,934(42,9); 1,927(22,0); 1,768(0,4); 1,437(7,1); 1,269(0,4); 1,221(3,2); 1,204(6,3); 1,186(3,1); 1,135(0,6); 0,799(0,8); 0,787(2,4); 0,782(3,2); 0,769(3,3); 0,764(2,5); 0,752(1,2); 0,615(1,1); 0,604(2,8); 0,598(2,9); 0,594(2,6); 0,588(2,5); 0,576(0,8); 0,146(0,9); 0,008(8,0); 0,000(197,8); -0,009(8,4); -0,150(0,9)
Ejemplo Ic-77: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,831(6,1); 8,793(1,0); 8,778(2,0); 8,765(1,0); 8,575(6,6); 8,317(0,5); 7,795(1,4); 7,790(2,5); 7,779(3,7); 7,774(7,8); 7,576(3,4); 7,570(0,9); 7,560(0,8); 7,554(2,8); 4,619(1,5); 4,606(3,0); 4,594(1,6); 4,500(1,5); 4,488(3,0); 4,475(1,6); 4,056(0,6); 4,038(1,7); 4,020(1,7); 4,002(0,6); 3,823(16,0); 3,611(0,8); 3,598(1,9); 3,585(1,9); 3,572(0,7); 3,544(0,8); 3,531(2,0); 3,518(1,9); 3,505(0,7); 3,324(44,7); 2,675(0,3); 2,671(0,4); 2,667(0,3); 2,506(55,0); 2,502(68,1); 2,498(49,4); 2,329(0,4); 2,324(0,3); 1,989(7,1); 1,193(1,9); 1,175(3,7); 1,157(1,8); 0,146(0,3); 0,008(3,2); 0,000(71,0); -0,008(3,5); -0,150(0,4)
Ejemplo Ic-78: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ= 8,967(1,0); 8,952(2,0); 8,937(1,0); 8,830(6,2); 8,570(6,7); 7,815(1,6); 7,809(2,2); 7,794(1,5); 7,788(3,8); 7,783(5,0); 7,778(2,8); 7,592(3,8); 7,572(3,2); 6,278(0,4); 6,268(0,8); 6,259(0,4); 6,139(0,8); 6,129(1,7); 6,119(0,8); 5,999(0,4); 5,990(0,9); 5,980(0,4); 4,038(0,4); 4,020(0,4); 3,822(16,0); 3,733(0,6); 3,723(0,8); 3,718(0,8); 3,708(0,7); 3,693(1,4); 3,684(1,6); 3,679(1,6); 3,669(1,4); 3,654(0,7); 3,644(0,8); 3,640(0,9); 3,629(0,7); 3,325(36,0); 2,525(0,8); 2,511(17,4); 2,507(35,4); 2,502(46,5); 2,498(33,5); 2,493(16,2); 1,989(1,7); 1,398(1,4); 1,193(0,5); 1,175(0,9); 1,157(0,4); 0,008(2,2); 0,000(58,2); -0,009(2,2)
Ejemplo Ic-79: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,839(0,4); 8,822(6,1); 8,604(0,4); 8,575(6,8); 8,507(2,0); 8,496(2,0); 7,767(1,3); 7,762(2,7); 7,754(3,9); 7,748(5,4); 7,745(4,3); 7,740(1,2); 7,545(4,0); 7,536(0,7); 7,532(0,6); 7,523(3,3); 4,056(0,6); 4,038(1,7); 4,020(1,8); 4,002(0,6); 3,838(0,9); 3,820(16,0); 3,324(57,4); 2,675(0,4);
2,671(0,5); 2,667(0,4); 2,566(0,4); 2,556(1,1); 2,547(1,5); 2,537(1,6); 2,525(1,7); 2,511(28,1); 2,506(57,0); 2,502(75,0); 2,497(53,8); 2,493(25,8); 2,333(0,4); 2,329(0,5); 2,324(0,3); 1,989(7,5); 1,193(2,0); 1,175(4,0); 1,157(2,0); 1,065(8,3); 1,050(10,9); 0,951(0,5); 0,943(0,6); 0,936(0,7); 0,929(1,0); 0,921(0,8); 0,914(1,0); 0,906(0,8); 0,899(0,6); 0,890(0,5); 0,723(0,9); 0,711(1,4); 0,700(1,8); 0,689(1,2); 0,678(0,8); 0,538(0,5); 0,519(1,1); 0,505(1,5); 0,501(1,2); 0,492(1,1); 0,487(1,5); 0,473(0,7); 0,146(0,4); 0,015(0,4); 0,008(3,2); 0,000(91,2); -0,009(3,4); -0,150(0,4)
70 (continuación)
Ejemplo Ic-80: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,999(1,0); 8,984(2,0); 8,968(1,0); 8,839(6,1); 8,582(6,8); 7,812(1,6); 7,806(2,0); 7,791(1,8); 7,786(2,8); 7,770(4,5); 7,765(3,1); 7,590(4,1); 7,569(3,4); 4,056(1,0); 4,038(2,9); 4,021(2,9); 4,003(1,1); 3,824(16,0); 3,754(1,0); 3,738(1,0); 3,720(2,1); 3,704(2,1); 3,686(1,1); 3,670(1,0); 3,325(21,8); 2,507(27,1); 2,502(34,9); 2,498(25,0); 1,989(12,4); 1,731(3,5); 1,683(7,8); 1,636(3,9); 1,193(3,3); 1,175(6,5); 1,158(3,2); 0,008(2,0); 0,000(47,1); -0,009(1,8)
Ejemplo Ic-81: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,815(6,0); 8,603(1,7); 8,598(1,8); 8,569(6,6); 8,316(0,7); 7,789(8,6); 7,770(2,8); 7,764(1,8); 7,569(2,9); 7,548(2,4); 4,832(0,7); 4,829(0,7); 4,824(0,8); 4,822(0,7); 4,815(0,8); 4,807(0,7); 4,673(0,7); 4,668(0,8); 4,659(0,8); 4,656(0,8); 4,651(0,7); 4,038(0,6); 4,020(0,6); 3,838(0,5); 3,820(16,0); 3,324(38,9); 3,300(0,5); 3,249(0,3); 3,238(0,6); 3,226(0,6); 3,224(0,6); 3,213(0,8); 3,199(0,8); 3,188(0,6); 3,174(0,6); 3,163(0,3); 2,675(0,4); 2,671(0,5); 2,667(0,3); 2,506(55,1); 2,502(70,3); 2,497(51,1); 2,333(0,3); 2,329(0,4); 2,324(0,3); 1,989(2,6); 1,472(0,4); 1,464(0,5); 1,453(0,6); 1,445(0,8); 1,439(0,6); 1,428(0,5); 1,420(0,6); 1,412(0,6); 1,404(0,7); 1,398(2,2); 1,393(0,8); 1,387(0,8); 1,379(0,6); 1,368(0,5); 1,359(0,5); 1,193(0,7); 1,175(1,4); 1,157(0,7); 1,051(0,5); 1,034(0,9); 1,020(1,1); 1,004(1,0); 1,001(1,0); 0,990(0,8); 0,987(0,8); 0,970(0,5); 0,146(0,4); 0,008(3,7); 0,000(84,3); -0,008(4,3); -0,150(0,4)
Ejemplo Ic-96: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,837(3,3); 8,798(0,9); 8,580(3,5); 8,530(0,9); 7,927(0,6); 7,856(0,3); 7,834(1,2); 7,829(1,3); 7,808(1,9); 7,802(2,7); 7,678(0,5); 7,657(0,4); 7,627(1,9); 7,606(1,6); 3,821(16,0); 3,327(74,0); 3,126(2,5); 2,867(10,1); 2,672(0,4); 2,511(22,7); 2,507(45,9); 2,503(60,9); 2,498(44,5); 2,494(21,8); 2,329(0,4); 1,705(2,0); 1,701(2,2); 1,478(1,1); 1,398(8,9); 0,000(5,3)
Ejemplo Ic-98: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 19,976(0,4); 9,362(1,6); 8,419(0,4); 8,291(5,3); 8,225(5,3); 8,177(0,9); 8,163(0,9); 7,923(4,0); 7,751(3,6); 7,745(3,6); 7,714(2,7); 7,694(3,0); 7,688(3,2); 7,656(1,4); 7,634(1,0); 7,618(0,7); 7,588(0,9); 7,572(0,6); 7,551(0,5); 7,534(0,5); 7,520(3,4); 7,500(2,7); 7,487(0,6); 7,394(0,6); 7,202(0,8); 7,183(1,3); 7,161(0,6); 6,136(0,5); 5,985(1,5); 5,886(0,4); 4,192(1,0); 4,085(0,9); 4,068(2,6); 4,050(2,7); 4,032(1,0); 3,894(1,1); 3,862(2,8); 3,809(0,5); 3,785(16,0); 2,889(0,4);
2,567(0,5); 2,550(0,5); 2,530(0,4); 2,468(3,2); 2,464(4,1); 2,459(2,7); 2,348(0,5); 2,243(1,1); 2,161(1572,6); 2,139(30,6); 2,120(5,8); 2,114(6,6); 2,108(7,6); 2,102(5,3); 2,096(3,0); 1,972(19,3); 1,965(45,5); 1,953(475,0); 1,947(832,2); 1,941(1075,4); 1,934(736,8); 1,928(381,7); 1,781(2,7); 1,775(4,8); 1,769(6,3); 1,763(4,3); 1,757(2,3); 1,602(1,9); 1,588(5,2); 1,582(5,7); 1,568(2,7); 1,528(0,5); 1,407(0,4); 1,367(2,6); 1,354(5,3); 1,346(5,4); 1,332(1,9); 1,272(0,6); 1,249(0,5); 1,234(0,4); 1,222(3,1); 1,204(6,2); 1,186(3,0); 1,034(0,4); 0,984(0,5); 0,965(1,0); 0,948(0,5); 0,146(3,7); 0,000(819,7); -0,009(37,8); -0,028(5,4); -0,075(0,4); -0,092(0,4); 0,150(4,0)
Ejemplo Ic-99: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ= 8,307(3,6); 8,225(3,4); 8,197(0,5); 8,137(0,6); 7,930(2,6); 7,757(0,4); 7,752(0,5); 7,741(2,2); 7,735(2,8); 7,726(0,6); 7,723(0,4); 7,709(1,6); 7,703(1,1); 7,699(0,5); 7,688(1,6); 7,682(1,3); 7,678(0,4); 7,608(0,4); 7,585(0,9); 7,571(0,6); 7,550(0,3); 7,515(2,5); 7,494(2,0); 7,391(0,4); 3,861(1,8); 3,800(10,5); 3,760(16,0); 3,513(2,7); 2,146(62,9); 2,120(0,4); 2,114(0,6); 2,108(0,7); 2,101(0,5); 1,972(0,7); 1,964(3,7); 1,958(8,9); 1,952(42,4); 1,946(76,1); 1,940(100,5); 1,934(68,4); 1,928(34,8); 1,775(0,4); 1,769(0,6); 1,762(0,4); 1,603(1,2); 1,589(3,1); 1,582(3,4); 1,569(1,6); 1,400(0,3); 1,360(1,6); 1,346(3,3); 1,339(2,9); 1,325(1,4); 0,932(0,3); 0,913(0,8); 0,894(0,5); 0,891(0,5); 0,146(0,4); 0,008(3,8); 0,000(100,3); -0,009(3,6); -0,150(0,4)
Ejemplo Ic-100: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,253(5,9); 8,244(5,4); 8,156(0,7); 8,143(0,7); 7,691(4,5); 7,686(4,2); 7,676(1,1); 7,671(0,6); 7,658(2,4); 7,652(1,8); 7,637(2,3); 7,631(1,9); 7,528(1,3); 7,507(1,0); 7,493(3,5); 7,472(2,7); 7,236(0,5); 7,213(0,5); 6,924(1,3); 6,836(1,7); 6,831(0,7); 6,818(0,6); 6,811(0,3); 6,732(1,0); 4,067(0,7); 4,050(0,7); 3,803(16,0); 2,875(0,7); 2,866(1,1); 2,858(1,6); 2,848(1,6); 2,840(1,2); 2,830(0,9); 2,820(0,5); 2,802(0,4); 2,793(0,4); 2,671(0,7); 2,662(1,1); 2,653(1,5); 2,644(1,4); 2,635(1,0); 2,626(0,7); 2,253(0,4); 2,154(253,3); 2,120(1,3); 2,114(1,3); 2,108(1,5); 2,101(1,1); 2,095(0,6); 1,972(4,5); 1,964(7,7); 1,952(84,3); 1,946(147,1); 1,940(189,4); 1,934(130,4); 1,928(66,1); 1,780(0,4); 1,775(0,8); 1,769(1,1); 1,762(0,7); 1,756(0,3); 1,437(1,5); 1,372(0,3); 1,340(1,1); 1,285(1,7); 1,271(2,6); 1,243(0,7); 1,222(0,9); 1,204(1,7); 1,186(0,8); 0,881(0,4); 0,801(0,8); 0,788(2,7); 0,784(3,5); 0,771(3,7); 0,764(3,2); 0,754(1,7); 0,747(1,1); 0,734(0,8); 0,659(1,2); 0,646(3,3); 0,642(3,5); 0,629(3,5); 0,624(2,7); 0,616(1,9); 0,605(4,3); 0,599(4,3); 0,590(3,7); 0,577(1,1); 0,562(0,7); 0,556(0,7); 0,547(0,6); 0,314(1,3); 0,302(3,1); 0,296(3,2); 0,292(3,1); 0,288(2,9); 0,275(0,9); 0,146(1,3); 0,000(277,3); -0,008(13,9); -0,150(1,4)
Ejemplo Ic-101: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,270(5,6); 8,254(5,4); 7,756(0,6); 7,750(0,9); 7,741(3,2); 7,736(4,3); 7,715(0,6); 7,708(2,3); 7,702(1,6); 7,687(2,4); 7,682(2,0); 7,641(1,3); 7,570(0,7); 7,549(0,5); 7,525(3,5); 7,504(2,8); 6,754(0,9); 3,807(16,0); 2,672(0,6); 2,664(1,0); 2,655(1,4); 2,645(1,4); 2,637(1,0); 2,627(0,6); 2,166(149,2); 2,120(0,4); 2,114(0,6); 2,108(0,7); 2,102(0,5); 1,972(1,7); 1,965(3,3); 1,959(8,1);
71 (continuación)
1,953(40,0); 1,947(71,9); 1,941(95,7); 1,934(66,1); 1,928(34,6); 1,775(0,4); 1,769(0,6); 1,763(0,4); 1,605(1,6); 1,590(4,2); 1,584(4,8); 1,570(2,2); 1,563(0,6); 1,365(2,3); 1,352(4,6); 1,345(4,8); 1,330(1,8); 1,285(0,4); 1,270(0,7); 1,221(0,4); 1,204(0,6); 1,186(0,3); 0,661(0,8); 0,648(2,5); 0,643(3,1); 0,630(3,2); 0,626(2,5); 0,613(0,9); 0,317(0,9); 0,304(2,7); 0,299(2,9); 0,295(2,7); 0,290(2,7); 0,277(0,8); 0,146(0,6); 0,008(5,4); 0,000(133,8); -0,009(6,5); -0,150(0,6)
Ejemplo Ic-102: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 9,802(3,8); 8,415(5,3); 8,296(5,1); 7,771(2,9); 7,765(3,5); 7,734(1,9); 7,728(1,4); 7,713(2,2); 7,707(1,8); 7,585(1,3); 7,534(3,4); 7,513(2,7); 4,068(0,4); 4,050(0,4); 3,895(16,0); 3,794(1,7); 3,758(1,9); 3,412(1,8); 2,146(110,9); 2,142(147,6); 2,120(1,0); 2,114(1,1); 2,108(1,3); 2,101(0,9); 2,095(0,5); 1,972(2,7); 1,964(7,2); 1,958(16,7); 1,952(78,0); 1,946(137,5); 1,940(181,3); 1,934(123,5); 1,928(63,0); 1,781(0,5); 1,775(0,8); 1,769(1,0); 1,762(0,7); 1,756(0,4); 1,606(1,4); 1,592(3,7); 1,585(3,6); 1,571(1,9); 1,437(0,8); 1,365(1,9); 1,352(3,6); 1,345(3,8); 1,330(1,4); 1,285(0,3); 1,270(0,6); 1,221(0,4); 1,204(0,9); 1,186(0,4); 1,135(0,8); 0,146(0,6); 0,008(6,7); 0,000(144,1); -0,009(5,4); -0,150(0,7)
Ejemplo Ic-103: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,255(5,8); 8,224(6,0); 7,711(3,5); 7,706(4,3); 7,694(0,3); 7,675(2,2); 7,669(1,6); 7,654(2,5); 7,649(2,1); 7,492(4,0); 7,471(3,2); 6,929(0,9); 5,325(5,1); 5,203(5,1); 4,085(0,5); 4,067(1,4); 4,050(1,4); 4,032(0,5); 3,832(16,0); 2,874(0,7); 2,865(1,0); 2,856(1,6); 2,846(1,6); 2,838(1,1); 2,828(0,8); 2,153(53,1); 2,120(0,4); 2,114(0,5); 2,108(0,5); 2,102(0,4); 1,972(6,0); 1,965(2,3); 1,958(5,7); 1,953(27,9); 1,947(50,1); 1,941(66,5); 1,934(45,6); 1,928(23,4); 1,775(0,3); 1,769(0,4); 1,285(0,4); 1,271(1,2); 1,221(1,7); 1,204(3,2); 1,186(1,6); 0,800(0,9); 0,787(2,8); 0,782(3,6); 0,770(3,7); 0,764(2,7); 0,752(1,2); 0,615(1,2); 0,604(3,1); 0,598(3,3); 0,593(2,9); 0,588(2,9); 0,576(0,9); 0,008(1,2); 0,000(31,7); -0,008(1,3)
Ejemplo Ic-104: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ= 8,303(5,5); 8,236(5,2); 7,756(3,3); 7,750(4,0); 7,718(2,1); 7,713(1,7); 7,698(2,4); 7,692(2,1); 7,637(1,2); 7,521(3,7); 7,500(3,1); 7,447(0,5); 7,236(0,3); 6,869(0,3); 4,416(4,5); 4,403(4,6); 4,085(1,2); 4,068(3,7); 4,050(3,7); 4,032(1,3); 3,809(16,0); 3,325(0,8); 3,316(1,0); 2,445(0,4); 2,162(75,4); 2,114(0,4); 2,108(0,5); 2,102(0,4); 1,972(16,3); 1,965(2,8); 1,959(6,0); 1,953(30,6); 1,947(55,3); 1,941(73,7); 1,934(50,7); 1,928(26,1); 1,775(0,3); 1,769(0,5); 1,763(0,3); 1,603(1,6); 1,589(4,1); 1,582(4,1); 1,568(2,2); 1,528(0,4); 1,478(0,4); 1,372(4,7); 1,364(2,5); 1,350(4,2); 1,343(5,6); 1,340(6,8); 1,329(1,8); 1,311(0,4); 1,304(0,4); 1,285(6,8); 1,277(5,8); 1,269(1,5); 1,221(4,5); 1,204(8,7); 1,186(4,4); 0,008(1,3); 0,000(36,4); -0,009(1,4)
Ejemplo Ic-108: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,904(1,1); 8,886(1,2); 8,840(3,8); 8,591(4,1); 7,788(4,8); 7,783(2,1); 7,771(1,9); 7,765(1,4);
7,572(1,9); 7,566(0,8); 7,554(0,5); 7,549(1,7); 4,578(0,4); 4,559(0,7); 4,540(0,7); 4,522(0,4); 4,056(0,8); 4,039(2,4); 4,021(2,5); 4,003(0,9); 3,825(9,8); 3,426(0,4); 3,417(0,6); 3,407(0,7); 3,397(0,6); 3,386(0,4); 3,332(14,8); 2,525(0,3); 2,512(6,4); 2,508(12,7); 2,503(16,4); 2,499(11,7); 2,494(5,6); 2,457(0,5); 2,451(0,3); 2,436(0,8); 2,431(0,8); 2,424(0,9); 2,419(0,8); 2,411(0,8); 2,406(1,1); 2,386(0,7); 2,287(0,7); 2,277(0,8); 2,267(0,9); 2,256(1,1); 2,244(0,7); 2,234(0,6); 2,224(0,5); 2,042(16,0); 2,032(1,9); 1,990(10,4); 1,236(1,2); 1,193(2,8); 1,176(5,5); 1,158(2,7); 0,000(3,8)
Ejemplo Ic-109: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,998(0,7); 8,984(1,2); 8,970(0,6); 8,840(3,3); 8,583(3,5); 8,317(0,6); 7,801(1,0); 7,796(1,2); 7,781(1,0); 7,775(2,0); 7,768(2,8); 7,764(1,6); 7,578(2,1); 7,557(1,7); 4,065(2,0); 4,059(2,1); 4,051(2,1); 4,045(1,9); 3,823(8,9); 3,328(186,6); 3,185(1,1); 3,179(2,2); 3,173(1,0); 2,675(1,3); 2,671(1,6); 2,666(1,2); 2,506(205,9); 2,502(250,6); 2,497(178,5); 2,333(1,3); 2,329(1,6); 2,324(1,2); 1,989(0,4); 1,398(16,0); 1,235(1,1); 0,000(6,2)
Ejemplo Ic-110: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,134(1,1); 9,112(1,1); 8,847(3,3); 8,585(3,6); 8,317(0,5); 7,829(0,9); 7,823(1,0); 7,808(1,1); 7,802(1,3); 7,751(2,2); 7,746(1,9); 7,603(2,2); 7,582(1,9); 4,804(0,5); 4,784(0,5); 3,821(8,5); 3,328(134,0); 2,676(0,8); 2,671(1,1); 2,667(0,8); 2,541(0,5); 2,524(2,9); 2,511(65,4); 2,507(132,6); 2,502(173,7); 2,498(124,3); 2,494(59,5); 2,333(0,8); 2,329(1,1); 2,324(0,8); 1,398(16,0); 1,343(4,1); 1,326(4,0); 1,236(1,2); 0,000(6,7)
Ejemplo Ic-111: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,813(5,9); 8,761(1,0); 8,746(2,0); 8,732(1,0); 8,562(6,5); 7,788(1,5); 7,783(2,4); 7,770(3,6); 7,765(9,2); 7,568(3,3); 7,563(1,1); 7,551(1,0); 7,545(2,7); 5,333(0,4); 5,317(1,5); 5,301(2,4); 5,285(1,6); 5,269(0,5); 4,954(1,9); 4,946(4,2); 4,938(3,5); 4,930(3,8); 4,922(1,8); 4,038(0,6); 4,020(0,6); 3,885(0,9); 3,877(1,8); 3,870(2,4); 3,862(3,2); 3,855(2,4); 3,848(1,8); 3,839(1,1); 3,825(16,0); 3,330(47,7); 2,891(0,5); 2,732(0,5); 2,672(0,3); 2,511(21,8); 2,507(43,0); 2,503(55,5); 2,498(39,6); 2,494(18,8); 2,329(0,3); 1,989(2,5); 1,236(2,7); 1,193(0,7); 1,175(1,4); 1,157(0,7); 0,000(1,6)
Ejemplo Ic-112: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,835(4,0); 8,829(3,3); 8,809(0,5); 8,795(0,6); 8,781(1,1); 8,766(0,6); 8,590(3,8); 8,579(3,2); 7,813(2,6); 7,808(3,8); 7,796(2,7); 7,790(1,4); 7,775(2,8); 7,769(2,1); 7,576(4,2); 7,556(3,6); 6,503(0,6); 6,499(1,3); 6,495(0,6); 6,470(0,7); 6,466(1,5); 6,462(0,8); 6,458(0,6); 6,453(1,1); 6,449(0,5); 6,440(0,6); 6,436(1,2); 6,431(0,6); 6,071(0,6); 6,056(1,3); 6,040(0,7); 6,022(1,5); 6,006(1,6); 5,989(1,2); 5,973(0,5); 4,055(1,0); 4,050(0,9); 4,037(1,8); 4,026(0,9); 4,021(1,2); 3,934(1,0); 3,931(1,1); 3,920(1,9); 3,916(1,9); 3,905(1,1); 3,901(1,0); 3,824(16,0); 3,329(94,9);
2,676(0,4); 2,671(0,6); 2,667(0,4); 2,525(1,5); 2,511(36,2); 2,507(72,1); 2,502(93,4); 2,498(65,7); 2,493(30,4); 2,334(0,5); 2,329(0,6); 2,325(0,4); 1,989(2,3); 1,235(2,9); 1,193(0,6); 1,175(1,2); 1,157(0,6); 0,000(5,2)
72 (continuación)
Ejemplo Ic-113: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,834(4,9); 8,580(5,4); 8,383(1,5); 8,364(1,5); 7,770(1,4); 7,765(1,7); 7,750(1,5); 7,744(2,3); 7,727(3,7); 7,722(2,6); 7,551(3,4); 7,530(2,8); 4,074(0,6); 4,056(1,1); 4,038(1,6); 4,020(1,1); 4,002(0,4); 3,822(12,9); 3,329(78,9); 2,676(0,4); 2,671(0,6); 2,667(0,4); 2,524(1,5); 2,511(36,1); 2,507(71,1); 2,502(91,6); 2,498(65,5); 2,494(31,3); 2,334(0,4); 2,329(0,6); 2,325(0,4); 1,989(3,3); 1,236(1,7); 1,193(1,0); 1,171(16,0); 1,154(15,8); 1,068(0,5); 0,000(3,6)
Ejemplo Ic-114: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ= 8,262(11,5); 7,714(3,0); 7,709(3,7); 7,678(2,0); 7,673(1,5); 7,658(2,3); 7,652(1,9); 7,498(3,5); 7,477(2,7); 6,952(0,9); 4,563(9,6); 4,085(0,5); 4,068(1,3); 4,050(1,3); 4,032(0,5); 3,823(0,7); 3,802(16,0); 3,067(1,0); 2,877(0,7); 2,868(0,9); 2,859(1,4); 2,849(1,5); 2,840(1,0); 2,831(0,7); 2,469(1,1); 2,465(1,5); 2,460(1,0); 2,456(0,6); 2,165(519,2); 2,120(1,3); 2,114(1,9); 2,108(2,3); 2,102(1,6); 2,096(0,9); 1,972(8,1); 1,965(14,4); 1,959(35,3); 1,953(157,2); 1,947(275,4); 1,941(360,5); 1,934(245,6); 1,928(124,7); 1,781(0,9); 1,775(1,6); 1,769(2,1); 1,763(1,4); 1,757(0,7); 1,271(0,4); 1,222(1,5); 1,204(3,0); 1,186(1,5); 1,168(2,0); 0,801(0,7); 0,788(2,5); 0,783(3,1); 0,770(3,3); 0,765(2,4); 0,753(1,1); 0,616(1,1); 0,605(2,9); 0,598(3,0); 0,589(2,5); 0,576(0,8); 0,146(1,5); 0,008(15,1); 0,000(325,6); -0,009(12,8); -0,150(1,5)
Ejemplo Ic-115: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,266(4,8); 8,239(5,2); 7,763(3,0); 7,757(3,6); 7,726(1,9); 7,720(1,4); 7,705(2,2); 7,699(1,8); 7,575(1,3); 7,525(3,4); 7,504(2,8); 5,328(4,1); 5,206(4,1); 4,085(0,3); 4,067(1,0); 4,050(1,0); 4,032(0,3); 3,835(13,5); 2,139(40,9); 2,120(0,4); 2,114(0,5); 2,108(0,6); 2,101(0,4); 1,972(4,5); 1,964(2,9); 1,958(7,6); 1,953(36,3); 1,946(64,9); 1,940(85,2); 1,934(57,8); 1,928(29,2); 1,775(0,4); 1,769(0,5); 1,763(0,3); 1,605(1,5); 1,591(3,8); 1,584(3,7); 1,570(1,9); 1,437(16,0); 1,364(2,0); 1,350(3,8); 1,344(3,8); 1,329(1,5); 1,222(1,2); 1,204(2,3); 1,186(1,1); 0,146(0,4); 0,008(4,2); 0,000(101,9); -0,009(3,6); -0,150(0,5)
Ejemplo Ic-116: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,278(5,6); 8,254(5,3); 7,756(3,3); 7,751(3,9); 7,699(1,9); 7,694(1,6); 7,678(2,3); 7,673(2,1); 7,520(3,9); 7,500(3,8); 7,484(0,9); 4,510(0,6); 4,503(0,4); 4,491(0,6); 4,484(1,2); 4,477(0,3); 4,472(0,3); 4,465(1,3); 4,458(0,7); 4,446(0,5); 4,439(0,7); 4,139(0,5); 4,133(1,9); 4,125(1,6); 4,121(0,7); 4,114(1,9); 4,110(2,0); 4,106(1,9); 4,102(2,3); 4,095(0,8); 4,091(1,5); 4,083(1,9); 4,077(0,6); 3,755(16,0); 3,256(0,6); 3,250(1,9); 3,242(1,4); 3,224(2,5); 3,219(2,5); 3,201(1,3); 3,193(1,8); 3,188(0,6); 2,166(14,4); 1,972(0,6); 1,965(0,6); 1,958(1,4); 1,953(7,4); 1,947(13,4);
1,940(18,0); 1,934(12,6); 1,928(6,7); 0,008(1,2); 0,000(30,8); -0,008(1,6)
Ejemplo Ic-117: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,271(5,7); 8,247(5,3); 7,769(3,5); 7,763(3,9); 7,710(2,0); 7,705(1,7); 7,689(2,7); 7,684(2,7); 7,528(3,7); 7,507(3,0); 4,686(0,4); 4,674(0,5); 4,664(1,0); 4,654(0,7); 4,650(1,0); 4,642(0,9); 4,635(0,4); 4,628(0,8); 4,616(0,4); 4,571(2,1); 4,565(0,9); 4,552(0,9); 4,548(1,3); 4,543(1,3); 4,535(2,6); 4,529(0,5); 4,522(0,7); 4,514(1,7); 4,200(2,5); 4,188(2,7); 4,184(1,1); 4,171(0,8); 4,163(2,0); 4,151(2,0); 4,067(0,4); 4,049(0,4); 3,754(16,0); 2,163(24,4); 1,972(1,9); 1,964(0,8); 1,953(9,1); 1,946(16,3); 1,940(21,6); 1,934(15,0); 1,928(7,9); 1,436(0,5); 1,270(0,6); 1,221(0,5); 1,203(1,0); 1,186(0,5); 0,000(34,9); -0,008(1,8)
Ejemplo Ic-118: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,386(3,3); 8,307(3,7); 8,270(3,2); 7,912(1,5); 7,895(0,6); 7,890(2,0); 7,726(5,4); 7,721(2,0); 7,709(1,2); 7,704(0,7); 7,619(0,4); 7,026(0,6); 4,068(0,7); 4,050(0,7); 3,938(16,0); 3,900(1,6); 3,757(10,5); 2,872(0,4); 2,863(0,6); 2,854(0,9); 2,845(0,9); 2,836(0,6); 2,827(0,4); 2,135(38,8); 2,134(45,2); 2,119(0,4); 2,113(0,4); 2,107(0,5); 2,101(0,4); 1,972(3,5); 1,964(2,9); 1,958(6,8); 1,952(33,7); 1,946(60,0); 1,940(79,6); 1,933(54,4); 1,927(27,7); 1,914(0,3); 1,768(0,5); 1,270(0,4); 1,221(0,9); 1,204(1,7); 1,186(0,8); 0,794(0,5); 0,782(1,5); 0,776(2,1); 0,764(2,1); 0,759(1,6); 0,747(0,7); 0,628(0,7); 0,617(1,7); 0,610(1,9); 0,606(1,6); 0,601(1,6); 0,589(0,5); 0,146(0,6); 0,008(5,4); 0,000(125,8); -0,009(4,1); -0,150(0,6)
Ejemplo Ic-119: RMN 1H (600,1 MHz, DMSO-d6): δ = 8,870(0,4); 8,856(0,4); 8,844(1,2); 8,824(1,2); 8,811(1,2); 8,791(3,7); 8,588(1,3); 8,529(4,0); 7,794(1,1); 7,791(1,6); 7,787(0,5); 7,781(1,2); 7,777(1,9); 7,773(0,6); 7,753(2,6); 7,749(2,1); 7,742(0,9); 7,738(0,7); 7,573(2,6); 7,559(2,4); 4,641(0,5); 4,629(0,8); 4,616(0,5); 4,323(0,3); 3,818(10,2); 3,680(0,6); 3,678(0,6); 3,668(0,7); 3,346(0,5); 3,325(140,9); 2,614(0,3); 2,523(0,6); 2,520(0,7); 2,517(0,8); 2,505(39,3); 2,502(52,9); 2,499(38,3); 2,496(18,1); 2,292(0,3); 2,288(0,4); 2,284(0,5); 2,279(0,6); 2,275(0,4); 2,271(0,5); 2,267(0,6); 2,251(0,4); 2,237(0,6); 2,224(0,5); 2,218(0,5); 2,206(0,5); 2,192(0,6); 2,181(0,5); 2,177(0,5); 2,165(0,7); 2,153(0,3); 2,148(0,4); 2,105(5,0); 2,030(16,0); 1,745(0,4); 1,736(0,4); 1,733(0,4); 1,728(0,6); 1,719(0,5); 1,710(0,4); 1,398(3,5); 1,236(0,7); 0,000(4,9)
Ejemplo Ic-120: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6):
δ= 8,823(4,9); 8,742(2,1); 8,723(2,1); 8,573(5,0); 7,778(2,2); 7,757(2,8); 7,737(4,6); 7,562(2,8); 7,544(2,3); 7,541(2,4); 4,154(0,3); 4,132(1,2); 4,112(1,7); 4,093(1,2); 4,075(0,4); 4,052(0,7); 4,038(1,9); 4,034(1,9); 4,020(2,0); 4,017(2,0); 4,002(0,8); 3,820(14,3); 3,327(20,8); 3,323(17,5); 2,733(1,0); 2,721(1,2); 2,701(1,6); 2,690(1,8); 2,598(1,3); 2,576(2,0); 2,544(2,0); 2,499(51,1); 2,326(0,4); 2,169(0,6); 2,150(1,6); 2,129(1,6); 2,106(0,8); 2,059(15,9); 2,055(16,0); 2,052(13,8);
1,989(7,5); 1,986(7,5); 1,983(6,6); 1,907(0,5); 1,885(1,4); 1,863(1,7); 1,845(1,6); 1,830(1,6); 1,807(1,6); 1,783(1,0); 1,759(0,3); 1,456(0,4); 1,431(1,3); 1,408(1,6); 1,385(1,1); 1,234(0,9); 1,193(2,1); 1,189(2,1); 1,186(1,9); 1,175(4,1); 1,172(4,0); 1,168(3,5); 1,157(2,3); 1,154(2,1); 1,151(1,8); 0,000(11,7); -0,004(11,6); -0,007(10,0)
73 (continuación)
Ejemplo Ic-121: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 9,839(1,2); 8,383(1,6); 8,277(1,6); 7,757(0,9); 7,752(1,1); 7,723(0,6); 7,717(0,5); 7,702(0,7); 7,696(0,6); 7,581(0,4); 7,528(1,1); 7,507(0,9); 6,869(0,3); 3,881(4,9); 2,611(1,2); 2,139(3,2); 1,971(1,3); 1,958(0,7); 1,952(3,6); 1,946(6,5); 1,940(8,7); 1,934(5,9); 1,927(3,0); 1,603(0,5); 1,589(1,2); 1,582(1,2); 1,569(0,6); 1,365(0,6); 1,352(1,2); 1,345(1,2); 1,330(0,5); 1,221(0,3); 1,203(0,7); 1,186(0,3); 1,134(16,0); 0,008(0,6); 0,000(15,2); -0,009(0,5)
Ejemplo Ic-122: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,010(0,5); 8,991(0,5); 8,950(1,6); 8,932(1,7); 8,838(5,1); 8,591(5,1); 8,585(1,9); 7,817(2,3); 7,812(3,3); 7,802(1,8); 7,796(1,0); 7,780(2,3); 7,775(2,1); 7,768(1,0); 7,583(2,8); 7,568(1,1); 7,562(2,4); 7,546(0,7); 4,560(0,5); 4,541(0,9); 4,521(0,9); 4,502(0,5); 4,056(1,3); 4,038(3,8); 4,020(3,9); 4,002(1,4); 3,895(0,5); 3,882(0,6); 3,871(0,9); 3,859(0,7); 3,846(0,6); 3,825(13,4); 3,771(0,4); 3,325(36,5); 2,967(15,0); 2,888(5,0); 2,748(0,6); 2,738(0,8); 2,727(0,8); 2,712(1,4); 2,702(1,1); 2,690(1,1); 2,680(0,9); 2,589(0,4); 2,583(0,5); 2,559(0,5); 2,540(0,4); 2,506(34,2); 2,502(43,3); 2,498(33,2); 2,476(1,8); 2,465(1,4); 2,446(0,6); 2,440(0,7); 2,363(0,6); 2,357(0,5); 2,338(0,6); 2,333(0,7); 1,989(16,0); 1,275(0,3); 1,259(0,8); 1,244(0,6); 1,193(4,2); 1,175(8,3); 1,157(4,2); 0,000(1,0)
Ejemplo Ic-123: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,830(5,5); 8,814(2,7); 8,578(4,6); 8,565(2,2); 7,801(1,1); 7,795(1,6); 7,789(1,3); 7,783(2,4); 7,772(2,9); 7,767(5,6); 7,573(2,3); 7,562(1,5); 7,557(0,8); 7,550(2,0); 7,541(1,1); 4,273(0,3); 4,253(0,6); 4,242(0,8); 4,232(0,6); 4,222(1,1); 4,201(0,8); 4,055(0,9); 4,038(2,6); 4,020(2,7); 4,002(0,9); 3,822(16,0); 3,324(170,5); 3,011(0,4); 2,995(0,6); 2,978(0,8); 2,966(3,1); 2,951(2,1); 2,944(2,0); 2,925(0,6); 2,905(0,7); 2,892(0,3); 2,872(0,4); 2,704(0,4); 2,675(1,0); 2,671(1,2); 2,666(1,1); 2,641(0,7); 2,622(0,4); 2,540(16,1); 2,534(8,3); 2,506(105,5); 2,502(129,8); 2,497(95,8); 2,332(0,7); 2,328(0,9); 2,229(0,5); 2,208(1,2); 2,188(1,3); 2,165(0,6); 1,989(11,3); 1,955(0,8); 1,947(0,9); 1,934(2,2); 1,923(1,7); 1,911(1,6); 1,888(0,8); 1,578(0,4); 1,555(0,8); 1,533(1,0); 1,510(0,6); 1,236(2,0); 1,193(3,0); 1,175(5,8); 1,157(2,9); 0,146(0,6); 0,000(115,5); -0,150(0,6)
Ejemplo Ic-124: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,953(1,7); 8,934(1,8); 8,744(5,1); 8,467(5,4); 8,316(0,7); 7,804(4,2); 7,779(2,0); 7,774(1,6); 7,573(3,0); 7,553(2,5); 4,915(0,9); 4,895(1,4); 4,874(0,9); 4,172(0,4); 4,151(0,9); 4,136(0,9); 4,119(0,4); 4,056(0,6); 4,038(1,8); 4,020(1,8); 4,002(0,6); 3,815(13,5); 3,322(203,0); 2,979(16,0);
2,671(2,0); 2,506(228,5); 2,502(301,1); 2,498(236,9); 2,441(0,7); 2,414(1,2); 2,391(1,1); 2,367(0,8); 2,328(2,8); 2,303(0,9); 2,292(1,1); 2,279(0,8); 2,267(1,1); 2,247(1,2); 2,225(1,0); 2,217(0,7); 2,204(0,4); 2,194(0,5); 1,989(7,5); 1,298(0,7); 1,259(0,9); 1,235(0,9); 1,193(2,0); 1,175(4,0); 1,157(2,0); 0,146(1,3); 0,008(11,0); 0,000(273,4); -0,150(1,3)
Ejemplo Ic-125: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,081(1,2); 9,060(1,3); 8,953(0,9); 8,935(0,9); 8,794(2,7); 8,731(3,7); 8,528(2,9); 8,453(4,0); 7,987(2,2); 7,982(2,3); 7,794(3,3); 7,789(1,7); 7,781(1,6); 7,777(2,3); 7,761(1,5); 7,755(1,4); 7,574(1,5); 7,557(2,8); 7,551(1,5); 7,536(2,0); 4,968(0,6); 4,949(0,9); 4,928(0,6); 4,801(0,4); 4,783(0,6); 4,763(0,4); 4,056(1,3); 4,038(3,8); 4,021(3,8); 4,003(1,3); 3,818(14,9); 3,664(0,8); 3,647(1,1); 3,636(0,9); 3,326(21,9); 2,561(11,9); 2,506(37,1); 2,502(47,0); 2,468(0,7); 2,442(0,4); 2,415(9,1); 2,364(0,5); 2,353(0,6); 2,331(1,0); 2,325(0,9); 2,319(0,8); 2,314(0,9); 2,292(0,9); 2,281(0,5); 2,268(0,8); 2,240(0,8); 2,235(0,7); 2,221(0,7); 2,204(0,7); 2,193(0,7); 2,173(1,0); 2,151(1,0); 2,130(0,5); 1,989(16,0); 1,875(0,5); 1,863(0,4); 1,852(0,6); 1,299(0,4); 1,259(0,5); 1,193(4,4); 1,175(8,8); 1,157(4,3); 0,008(2,4); 0,000(48,9); -0,009(2,4)
Ejemplo Ic-126: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ= 8,261(5,3); 8,244(0,8); 8,235(4,9); 7,701(3,3); 7,696(4,1); 7,683(0,6); 7,666(2,5); 7,660(1,9); 7,645(2,9); 7,639(2,3); 7,584(0,6); 7,493(3,8); 7,472(3,0); 6,903(0,9); 4,140(0,9); 4,068(0,4); 4,050(0,4); 3,760(16,0); 3,746(1,2); 2,882(0,4); 2,873(0,9); 2,863(1,2); 2,855(1,7); 2,845(1,7); 2,836(1,0); 2,827(0,9); 2,818(0,4); 2,614(0,5); 2,467(0,4); 2,448(0,3); 2,139(489,2); 2,123(40,4); 2,114(16,3); 2,107(10,9); 2,101(6,1); 2,095(3,3); 1,964(56,6); 1,958(101,0); 1,952(373,8); 1,946(646,9); 1,940(854,8); 1,934(602,7); 1,927(335,8); 1,780(1,9); 1,774(3,5); 1,768(4,8); 1,762(3,3); 1,756(1,8); 1,437(0,6); 1,285(0,4); 1,271(0,8); 1,222(0,4); 1,204(0,9); 1,186(0,5); 1,135(7,6); 0,799(0,9); 0,787(2,6); 0,781(3,4); 0,769(3,6); 0,763(2,6); 0,751(1,5); 0,613(1,2); 0,601(2,9); 0,596(3,1); 0,592(2,8); 0,586(2,7); 0,574(1,1); 0,146(9,4); 0,137(0,8); 0,008(129,3); 0,000(2345,5); 0,009(130,3); -0,014(94,8); -0,066(0,9); -0,075(0,7); -0,142(0,9); -0,150(9,4)
Ejemplo Ic-127: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 19,989(0,5); 8,273(5,2); 8,250(4,8); 7,750(3,0); 7,745(3,8); 7,716(2,0); 7,710(1,6); 7,695(2,2); 7,689(1,9); 7,585(1,7); 7,525(3,5); 7,504(2,8); 4,813(1,0); 4,086(0,4); 4,068(1,0); 4,050(1,1); 4,032(0,4); 3,762(16,0); 2,596(0,6); 2,463(1,7); 2,334(0,5); 2,145(1113,7); 2,120(7,4); 2,113(8,4); 2,107(9,6); 2,101(6,6); 2,095(3,8); 1,971(10,0); 1,964(44,6); 1,958(113,6); 1,952(549,2); 1,946(983,1); 1,940(1305,2); 1,934(901,0); 1,927(463,8); 1,780(3,0); 1,774(5,6); 1,768(7,5); 1,762(5,2); 1,756(2,7); 1,602(1,6); 1,587(4,1); 1,581(4,1); 1,567(2,1); 1,363(2,2); 1,348(4,0); 1,342(4,3); 1,327(1,6); 1,269(0,8); 1,222(1,2); 1,204(2,6); 1,186(1,3); 1,135(2,7); 0,146(16,7); 0,008(156,8); 0,000(3428,8); -0,008(157,6); -0,047(1,5); -0,150(16,6)
74 (continuación)
Ejemplo Ic-128: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 10,225(0,4); 8,295(5,5); 8,275(5,1); 7,935(3,5); 7,930(3,7); 7,788(2,0); 7,783(1,8); 7,767(2,4); 7,762(2,3); 7,600(3,8); 7,579(3,1); 6,716(3,6); 6,714(3,5); 5,447(0,3); 4,068(0,5); 4,050(0,5); 3,757(16,0); 2,307(15,3); 2,305(15,1); 2,296(0,7); 2,134(62,3); 2,120(0,7); 2,113(0,8); 2,107(1,0); 2,101(0,7); 2,095(0,3); 1,972(2,9); 1,964(4,9); 1,958(11,6); 1,952(62,2); 1,946(113,0); 1,940(151,7); 1,934(103,3); 1,927(52,5); 1,914(0,6); 1,780(0,3); 1,774(0,6); 1,768(0,9); 1,762(0,6); 1,437(5,0); 1,285(0,4); 1,270(1,5); 1,222(0,7); 1,204(1,3); 1,186(0,7); 0,146(1,9); 0,024(0,4); 0,019(0,7); 0,008(15,5); 0,000(439,3); -0,009(15,0); -0,150(1,9)
Ejemplo Ic-129: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,241(4,1); 8,753(5,8); 8,517(6,3); 7,710(1,6); 7,706(1,8); 7,691(1,7); 7,686(2,1); 7,660(3,7); 7,656(3,0); 7,343(2,6); 7,323(2,3); 4,056(0,9); 4,038(2,8); 4,020(2,8); 4,003(1,0); 3,930(2,5); 3,813(14,8); 3,326(63,0); 2,507(33,7); 2,502(43,6); 2,498(32,3); 2,338(13,6); 1,989(12,1); 1,591(1,5); 1,577(3,7); 1,570(3,9); 1,557(1,7); 1,294(1,8); 1,281(3,7); 1,274(3,9); 1,260(1,4); 1,193(3,2); 1,175(6,4); 1,158(3,2); 1,069(16,0); 0,008(0,5); 0,000(10,7); -0,008(0,4)
Ejemplo Ic-130: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,729(6,2); 8,501(6,7); 8,357(2,1); 8,346(2,0); 8,316(1,3); 7,648(1,9); 7,644(2,0); 7,629(1,9); 7,624(2,2); 7,594(4,0); 7,589(3,2); 7,297(2,9); 7,277(2,5); 4,038(0,7); 4,020(0,7); 4,002(0,4); 3,930(0,4); 3,813(16,0); 3,739(0,5); 3,424(0,4); 3,405(0,4); 3,348(2,4); 3,324(578,9); 2,862(0,7); 2,853(0,9); 2,844(1,4); 2,834(1,4); 2,825(1,0); 2,816(0,7); 2,805(0,3); 2,675(2,6); 2,671(3,5); 2,666(2,6); 2,524(11,1); 2,510(198,0); 2,506(385,4); 2,502(500,9); 2,497(365,3); 2,493(177,0); 2,359(0,4); 2,349(0,6); 2,333(2,8); 2,328(4,0); 2,318(15,7); 1,989(3,0); 1,298(0,4); 1,286(0,6); 1,271(0,8); 1,259(0,9); 1,249(0,7); 1,235(0,7); 1,205(0,3); 1,193(1,0); 1,175(1,7); 1,157(0,9); 1,068(2,2); 0,716(0,8); 0,704(2,5); 0,698(3,5); 0,686(3,3); 0,680(2,8); 0,669(1,2); 0,556(1,2); 0,545(3,6); 0,539(3,2); 0,536(3,0); 0,530(2,8); 0,518(0,9); 0,146(0,6); 0,008(4,8); 0,000(136,1); -0,009(5,4); -0,150(0,6)
Ejemplo Ic-131: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 10,437(2,9); 8,783(4,5); 8,613(4,0); 8,557(5,0); 8,372(4,3); 7,819(2,6); 7,815(2,9); 7,802(1,9); 7,790(2,1); 7,785(1,5); 7,780(2,2); 7,767(2,1); 7,742(1,4); 7,738(1,3); 7,723(1,5); 7,718(1,5); 7,389(2,0); 7,369(1,8); 7,217(2,0); 7,195(3,7); 7,178(0,8); 7,173(1,9); 4,057(1,2); 4,039(3,8); 4,021(3,8); 4,003(1,3); 3,824(12,5); 3,812(10,3); 3,326(37,4); 2,511(16,0); 2,507(31,6); 2,503(41,6); 2,498(31,1); 2,494(15,8); 2,393(10,3); 1,989(16,0); 1,193(4,3); 1,176(8,5); 1,158(4,2); 0,008(0,5); 0,000(12,2); -0,008(0,5)
Ejemplo Ic-132: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,729(0,6); 8,264(0,3); 8,250(5,6); 8,228(5,2); 7,649(3,3); 7,643(4,1); 7,608(2,4); 7,602(1,7); 7,587(2,7); 7,581(2,3); 7,457(4,1); 7,437(3,1); 4,050(0,3); 3,746(16,0); 3,429(0,5); 3,421(0,6); 3,416(0,6); 3,411(1,0); 3,408(0,7); 3,401(0,7); 3,398(1,0); 3,392(0,6); 3,388(0,6); 3,380(0,5); 2,463(0,3); 2,169(89,4); 2,114(0,4); 2,108(0,5); 2,102(0,3); 1,972(1,7); 1,965(2,6); 1,959(6,1); 1,953(32,8); 1,947(59,0); 1,940(79,1); 1,934(54,3); 1,928(27,8); 1,775(0,3); 1,769(0,5); 1,437(0,3); 1,269(0,4); 1,222(0,4); 1,204(0,8); 1,186(0,4); 0,954(0,7); 0,941(2,2); 0,936(3,0); 0,923(3,2); 0,918(2,2); 0,905(1,0); 0,785(1,1); 0,773(2,6); 0,767(2,7); 0,763(2,3); 0,757(2,3); 0,745(0,7); 0,146(0,7); 0,008(5,8); 0,000(161,4); -0,009(5,6); -0,150(0,7)
Ejemplo Ic-133: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,265(0,5); 8,252(14,8); 7,709(3,5); 7,704(4,3); 7,672(2,6); 7,667(1,8); 7,651(2,9); 7,646(2,4); 7,492(4,1); 7,471(3,3); 6,964(0,8); 6,917(1,6); 6,783(3,2); 6,650(1,6); 3,806(16,0); 2,874(0,8); 2,864(1,0); 2,856(1,6); 2,846(1,6); 2,838(1,0); 2,828(0,8); 2,170(33,3); 1,965(1,5); 1,959(2,8); 1,953(13,6); 1,947(24,3); 1,940(32,1); 1,934(21,9); 1,928(11,1); 0,799(0,9); 0,786(2,7); 0,781(3,4); 0,769(3,7); 0,763(2,4); 0,751(1,2); 0,615(1,1); 0,605(2,9); 0,603(2,7); 0,597(2,9); 0,593(2,5); 0,588(2,5); 0,576(0,8); 0,008(3,1); 0,000(75,5); -0,009(2,4)
Ejemplo Ic-134: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,385(4,4); 8,269(4,1); 7,925(0,9); 7,755(0,5); 7,747(2,4); 7,742(2,8); 7,735(0,4); 7,713(1,7); 7,708(1,2); 7,692(1,6); 7,687(1,3); 7,586(1,2); 7,568(0,6); 7,547(0,4); 7,522(2,6); 7,501(2,1); 6,870(0,4); 5,447(1,8); 4,068(0,6); 4,050(0,6); 3,830(12,6); 3,772(0,8); 2,888(8,5); 2,767(16,0); 2,670(0,9); 2,137(8,2); 2,114(0,3); 2,108(0,3); 1,972(2,8); 1,964(1,4); 1,957(3,3); 1,952(15,3); 1,946(27,0); 1,940(35,9); 1,934(24,7); 1,927(12,7); 1,600(1,2); 1,586(3,3); 1,579(3,4); 1,565(1,6); 1,437(1,4); 1,363(1,6); 1,350(3,4); 1,343(3,4); 1,328(1,2); 1,312(0,3); 1,305(0,4); 1,300(0,4); 1,285(0,7); 1,271(0,8); 1,221(0,7); 1,204(1,4); 1,186(0,7); 0,146(0,5); 0,008(4,7); 0,000(95,8); -0,008(4,1); -0,149(0,5)
Ejemplo Ic-135: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,731(0,9); 8,298(4,5); 8,271(4,2); 7,897(2,9); 7,892(3,0); 7,743(1,6); 7,738(1,4); 7,722(1,9); 7,717(1,8); 7,702(2,4); 7,699(2,8); 7,680(3,1); 7,584(0,4); 7,573(3,2); 7,552(2,5); 7,418(2,0); 7,399(3,2); 7,378(2,0); 7,194(1,1); 7,176(1,9); 7,157(0,8); 3,768(15,3); 2,192(0,4); 2,137(159,7); 2,120(1,5); 2,113(1,8); 2,107(2,1); 2,101(1,5); 2,095(0,8); 1,964(10,3); 1,958(25,2); 1,952(133,0); 1,946(237,7); 1,940(317,3); 1,934(216,9); 1,927(110,3); 1,915(1,2); 1,780(0,7); 1,774(1,3); 1,768(1,8); 1,762(1,2); 1,756(0,6); 1,437(16,0); 1,270(0,8); 0,146(4,1); 0,037(0,5); 0,031(0,7); 0,028(0,9); 0,027(0,9); 0,008(35,2); 0,000(911,9); -0,009(31,9); -0,149(4,0)
Ejemplo Ic-168: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,268(5,2); 8,245(4,9); 7,745(3,3); 7,740(3,7); 7,690(1,9); 7,685(1,5); 7,669(2,3); 7,664(2,0); 7,520(3,6); 7,499(2,8); 7,098(0,7); 5,447(2,7); 4,647(1,7); 4,635(3,0); 4,622(1,8); 4,529(1,7);
75 (continuación)
4,517(3,0); 4,504(1,8); 4,068(0,7); 4,050(0,7); 3,763(16,0); 3,718(0,9); 3,705(1,9); 3,692(1,8); 3,679(0,9); 3,650(0,9); 3,637(1,9); 3,624(1,8); 3,611(0,8); 2,135(21,9); 1,972(3,2); 1,964(1,8); 1,958(4,4); 1,952(19,7); 1,946(35,0); 1,940(46,1); 1,934(31,9); 1,928(16,3); 1,437(0,6); 1,270(0,4); 1,221(0,8); 1,204(1,5); 1,186(0,7); 0,146(0,6); 0,008(5,5); 0,000(111,7); -0,008(5,2); -0,150(0,5)
Ejemplo Ic-169: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,272(5,4); 8,253(5,0); 7,746(2,9); 7,741(3,9); 7,722(2,3); 7,716(1,5); 7,701(2,6); 7,696(2,1); 7,543(3,7); 7,522(2,9); 7,338(0,7); 6,996(0,6); 4,145(0,8); 4,129(0,9); 4,122(2,5); 4,105(2,5); 4,098(2,6); 4,081(2,5); 4,074(1,0); 4,058(0,9); 3,763(16,0); 2,134(37,3); 2,120(0,7); 2,113(0,7); 2,107(0,8); 2,101(0,6); 1,964(3,7); 1,958(9,3); 1,952(51,2); 1,946(92,7); 1,940(124,4); 1,934(86,0); 1,927(44,5); 1,774(0,5); 1,768(0,7); 1,762(0,5); 1,437(0,4); 0,146(1,4); 0,008(11,5); 0,000(310,6); -0,009(12,4); -0,150(1,4)
Ejemplo Ic-170: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,268(4,8); 8,247(4,5); 7,749(3,0); 7,744(3,6); 7,707(2,0); 7,701(1,5); 7,686(2,4); 7,681(2,1); 7,532(3,6); 7,511(2,8); 7,165(0,6); 6,192(0,4); 6,182(0,8); 6,172(0,4); 6,052(0,8); 6,042(1,7); 6,033(0,8); 5,913(0,4); 5,903(0,9); 5,893(0,4); 3,817(0,8); 3,807(0,9); 3,801(0,8); 3,792(0,8); 3,778(1,8); 3,763(16,0); 3,753(1,8); 3,739(0,9); 3,729(0,9); 3,724(0,9); 3,714(0,8); 2,139(52,3); 2,107(0,4); 1,972(1,5); 1,964(1,5); 1,958(3,9); 1,952(20,6); 1,946(37,0); 1,940(49,4); 1,934(34,0); 1,928(17,5); 1,437(0,9); 1,270(0,6); 1,221(0,4); 1,204(0,7); 1,186(0,4); 0,146(0,5); 0,008(4,4); 0,000(115,7); -0,009(4,6); -0,150(0,5)
Ejemplo Ic-176: RMN 1H (601,6 MHz, acetontrilo-d3): δ= 8,270(5,6); 8,248(5,1); 7,738(1,2); 7,700(3,3); 7,696(4,1); 7,676(2,4); 7,672(1,8); 7,662(2,7); 7,658(2,3); 7,500(3,7); 7,487(3,1); 3,752(16,0); 3,719(1,8); 3,708(5,7); 3,696(5,7); 3,684(1,8); 2,583(0,6); 2,178(4,2); 1,967(0,3); 1,958(0,9); 1,954(1,1); 1,951(5,7); 1,946(9,9); 1,942(14,7); 1,938(10,0); 1,934(5,0); 1,268(0,4); 1,155(5,7); 1,143(12,0); 1,132(5,8); 1,118(0,3); 1,105(1,4); 1,096(3,8); 1,092(3,9); 1,084(2,1); 1,000(2,1); 0,992(3,8); 0,988(3,9); 0,979(1,4); 0,000(5,2)
Ejemplo Ic-177: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,260(5,2); 8,234(4,8); 7,713(3,0); 7,708(4,0); 7,681(2,0); 7,675(1,5); 7,660(2,3); 7,655(2,0); 7,502(3,5); 7,482(2,8); 6,919(0,8); 4,807(0,6); 4,802(0,6); 4,799(0,6); 4,793(0,6); 4,790(0,7); 4,785(0,6); 4,782(0,6); 4,651(0,6); 4,643(0,6); 4,637(0,6); 4,634(0,6); 4,629(0,6); 4,626(0,6); 4,068(0,5); 4,050(0,6); 3,760(16,0); 3,218(0,4); 3,215(0,3); 3,207(0,5); 3,193(0,6); 3,190(0,6); 3,182(0,6); 3,168(0,5); 3,155(0,4); 2,582(1,0); 2,464(0,3); 2,161(140,4); 2,120(0,5); 2,114(0,6); 2,108(0,8); 2,102(0,6); 1,972(2,8); 1,965(3,7); 1,959(9,2); 1,953(47,0); 1,947(84,9); 1,940(113,7); 1,934(79,6); 1,928(41,8); 1,775(0,5); 1,769(0,6); 1,763(0,5); 1,471(0,4); 1,463(0,5); 1,450(0,6); 1,437(8,0); 1,426(0,7); 1,418(0,6); 1,411(0,5); 1,403(0,5); 1,391(0,5); 1,386(0,6); 1,383(0,6);
1,378(0,5); 1,366(0,5); 1,358(0,5); 1,222(0,6); 1,204(1,2); 1,186(0,6); 1,098(0,5); 1,081(0,7); 1,078(0,6); 1,067(0,9); 1,064(0,7); 1,061(0,7); 1,055(0,7); 1,052(0,8); 1,049(0,8); 1,038(0,6); 1,035(0,7); 1,032(0,6); 1,018(0,4); 0,146(1,2); 0,008(10,6); 0,000(259,6); -0,009(12,7); -0,150(1,2)
Ejemplo Ic-180: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,259(5,6); 8,258(5,5); 8,231(5,1); 7,696(3,3); 7,691(4,3); 7,667(2,4); 7,661(1,7); 7,646(2,8); 7,640(2,3); 7,493(4,1); 7,472(3,2); 7,197(0,3); 6,844(0,9); 3,748(16,0); 3,725(1,2); 3,719(0,7); 3,708(1,2); 3,701(2,2); 3,690(0,5); 3,683(2,2); 3,670(0,8); 3,666(0,8); 3,652(2,2); 3,646(0,4); 3,635(2,3); 3,628(1,2); 3,617(0,8); 3,611(1,2); 3,593(0,4); 3,569(0,7); 3,556(0,8); 3,551(2,0); 3,538(2,1); 3,534(2,0); 3,520(2,0); 3,516(0,7); 3,503(0,7); 3,344(1,0); 3,340(1,0); 3,335(1,1); 3,331(1,1); 3,327(1,1); 3,323(1,1); 3,317(1,1); 3,313(1,1); 2,839(0,5); 2,835(0,6); 2,830(0,6); 2,827(1,1); 2,823(0,7); 2,818(0,9); 2,814(0,9); 2,808(0,7); 2,804(1,1); 2,801(0,6); 2,796(0,6); 2,792(0,5); 2,467(0,4); 2,455(0,6); 2,328(1,4); 2,153(14,0); 2,143(25,1); 2,114(0,4); 2,107(0,4); 1,964(1,8); 1,958(4,6); 1,952(25,4); 1,946(46,0); 1,940(61,6); 1,934(42,1); 1,928(21,4); 1,768(0,4); 1,270(0,5); 1,197(7,1); 1,188(0,5); 1,179(14,3); 1,170(0,7); 1,161(6,9); 1,153(0,3); 1,131(4,4); 1,114(8,6); 1,096(4,2); 1,080(1,0); 1,070(1,1); 1,063(1,3); 1,057(1,2); 1,053(1,3); 1,048(1,1); 1,041(1,2); 1,031(1,2); 0,893(1,4); 0,881(1,4); 0,876(2,4); 0,864(2,0); 0,859(1,3); 0,847(1,0); 0,146(0,4); 0,008(3,6); 0,000(101,9); -0,009(3,1); -0,150(0,4)
Ejemplo Ic-181: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,848(2,2); 8,837(2,3); 8,818(6,3); 8,571(6,9); 8,316(0,4); 7,819(3,2); 7,813(4,6); 7,802(2,7); 7,797(1,4); 7,782(2,7); 7,776(2,1); 7,581(4,3); 7,560(3,5); 3,820(16,0); 3,326(164,0); 3,253(0,5); 3,241(1,0); 3,232(1,4); 3,220(1,4); 3,211(1,0); 3,199(0,5); 2,675(0,6); 2,671(0,8); 2,666(0,6); 2,538(0,3); 2,524(2,1); 2,511(46,7); 2,506(93,9); 2,502(122,9); 2,497(88,5); 2,493(42,0); 2,333(0,6); 2,329(0,8); 2,324(0,6); 2,300(1,2); 2,056(0,4); 2,048(0,4); 2,041(0,6); 2,038(0,6); 2,032(0,8); 2,023(0,7); 2,014(0,8); 2,008(0,6); 2,005(0,6); 1,998(0,5); 1,989(0,5); 1,288(0,7); 1,272(1,7); 1,267(0,9); 1,256(1,3); 1,251(1,8); 1,236(2,0); 1,225(0,9); 1,211(1,2); 1,200(1,0); 1,187(1,1); 1,173(0,5); 0,146(0,8); 0,019(0,3); 0,018(0,3); 0,008(6,4); 0,000(178,7); -0,009(6,3); -0,150(0,7)
Ejemplo Ic-182: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,750(4,8); 8,523(5,1); 8,416(1,6); 8,406(1,6); 7,741(1,4); 7,736(1,5); 7,721(1,6); 7,716(1,8); 7,656(3,2); 7,651(2,8); 7,388(2,7); 7,367(2,4); 4,056(1,2); 4,038(3,7); 4,021(3,7); 4,003(1,2); 3,816(11,9); 3,327(23,3); 2,842(0,5); 2,833(0,7); 2,824(1,0); 2,814(1,0); 2,806(0,7); 2,796(0,5); 2,525(0,5); 2,511(8,9); 2,507(17,6); 2,502(23,1); 2,498(16,7); 2,493(8,0); 2,428(15,5); 1,989(16,0); 1,193(4,4); 1,175(8,6); 1,158(4,3); 0,720(0,7); 0,708(1,9); 0,702(2,6); 0,690(2,4); 0,684(2,0); 0,673(0,9); 0,568(0,9); 0,558(2,7); 0,551(2,3); 0,548(2,2); 0,542(2,0); 0,530(0,6); 0,008(1,5); 0,000(38,8); -0,009(1,5)
76 (continuación)
Ejemplo Ic-183: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ= 8,835(0,5); 8,819(6,2); 8,601(0,4); 8,572(6,8); 8,498(2,7); 8,488(2,7); 7,772(1,6); 7,766(2,9); 7,757(4,3); 7,752(6,6); 7,549(3,6); 7,541(1,0); 7,534(0,9); 7,526(3,0); 5,755(3,8); 3,837(1,3); 3,819(16,0); 3,686(0,3); 3,668(1,1); 3,662(0,8); 3,650(1,3); 3,644(2,1); 3,633(0,7); 3,626(2,0); 3,614(0,8); 3,609(0,8); 3,597(2,0); 3,590(0,7); 3,579(2,1); 3,572(1,3); 3,561(0,9); 3,555(1,1); 3,537(0,4); 3,324(113,0); 3,260(2,3); 3,247(1,9); 3,244(1,8); 2,671(0,5); 2,667(0,4); 2,506(58,2); 2,502(74,9); 2,497(58,0); 2,410(1,5); 2,405(2,0); 2,401(2,3); 2,391(1,2); 2,329(0,5); 1,989(0,5); 1,538(0,3); 1,236(1,0); 1,179(5,8); 1,170(1,7); 1,162(11,6); 1,144(6,1); 1,136(1,6); 1,112(13,8); 1,095(2,1); 1,083(1,2); 1,067(1,0); 0,941(0,6); 0,923(0,3); 0,629(0,4); 0,613(0,4); 0,146(0,4); 0,000(82,2); -0,150(0,4)
Ejemplo Ic-184: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,137(2,5); 9,124(2,6); 8,836(6,4); 8,825(1,1); 8,574(7,4); 8,561(0,6); 8,315(0,3); 7,838(2,0); 7,832(2,4); 7,817(2,4); 7,812(3,1); 7,803(0,7); 7,797(0,9); 7,788(5,0); 7,782(3,8); 7,764(0,8); 7,614(4,5); 7,593(4,0); 7,576(0,4); 7,552(0,3); 3,818(16,0); 3,803(1,4); 3,608(0,9); 3,596(1,1); 3,591(1,3); 3,583(1,2); 3,579(1,3); 3,571(1,3); 3,567(1,2); 3,554(1,0); 3,324(105,5); 3,306(5,8); 3,033(1,0); 2,824(1,0); 2,675(0,6); 2,671(0,7); 2,666(0,5); 2,511(42,7); 2,506(80,1); 2,502(105,9); 2,497(79,4); 2,493(42,4); 2,333(0,5); 2,329(0,7); 2,324(0,5); 2,081(1,7); 2,060(2,2); 2,056(2,1); 2,035(1,7); 1,735(1,9); 1,718(2,2); 1,714(2,0); 1,698(1,8); 1,235(0,7); 1,073(0,3); 1,056(0,6); 1,038(0,3); 0,146(0,6); 0,008(7,8); 0,000(139,6); -0,009(7,5); -0,012(5,0); -0,017(6,5); -0,150(0,6)
Ejemplo Ic-185: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,958(0,3); 8,945(5,1); 8,664(5,5); 8,379(2,0); 8,369(2,0); 8,316(0,8); 7,912(1,1); 7,907(1,1); 7,891(2,5); 7,886(2,6); 7,862(4,0); 7,841(1,7); 7,740(3,3); 7,736(3,1); 4,038(0,5); 4,020(0,5); 3,840(0,9); 3,824(13,0); 3,323(158,4); 3,294(2,1); 3,276(6,6); 3,258(6,7); 3,241(2,0); 2,774(0,5); 2,765(0,8); 2,756(1,2); 2,746(1,2); 2,737(0,8); 2,728(0,6); 2,675(1,2); 2,671(1,6); 2,666(1,2); 2,524(4,4); 2,511(94,1); 2,506(188,5); 2,502(246,3); 2,497(177,2); 2,493(84,7); 2,333(1,2); 2,328(1,6); 2,324(1,2); 1,989(2,2); 1,236(1,4); 1,193(0,6); 1,175(1,2); 1,157(0,6); 1,058(7,3); 1,040(16,0); 1,022(7,0); 0,692(0,6); 0,679(1,7); 0,674(2,6); 0,663(2,2); 0,656(2,1); 0,645(1,0); 0,580(1,0); 0,570(2,9); 0,562(2,6); 0,555(1,8); 0,542(0,7); 0,146(1,5); 0,008(12,7); 0,000(348,2); -0,009(13,4); -0,150(1,5)
Ejemplo Ic-186: RMN 1H (601,6 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,264(3,7); 8,239(3,4); 7,700(2,2); 7,697(2,4); 7,662(1,4); 7,659(1,1); 7,649(1,5); 7,645(1,3); 7,490(2,4); 7,476(2,0); 6,994(0,5); 3,749(10,3); 3,361(0,8); 3,351(0,8); 3,344(1,2); 3,333(1,3); 3,321(16,0); 3,314(0,5); 3,291(1,0); 3,281(1,2); 3,269(1,3); 3,264(0,8); 3,252(0,9); 3,042(0,7); 2,782(0,7); 2,776(1,0); 2,769(0,9); 2,763(0,7); 2,195(17,3); 2,190(16,0); 2,187(17,4); 2,186(17,0); 2,179(21,7); 1,967(0,9); 1,959(2,4); 1,954(3,1); 1,951(14,6); 1,947(25,5); 1,942(36,5); 1,938(24,2);
1,934(11,9); 1,313(0,4); 1,308(0,5); 1,303(0,6); 1,297(0,7); 1,292(0,6); 1,286(0,7); 1,281(0,5); 1,270(0,6); 0,836(0,5); 0,827(0,7); 0,820(1,0); 0,812(0,7); 0,804(0,6); 0,762(0,7); 0,752(1,1); 0,740(1,0); 0,730(0,5); 0,000(34,8); -0,006(1,4)
Ejemplo Ic-187: RMN 1H (601,6 MHz, DMSO-d6): δ = 9,360(4,3); 8,842(6,0); 8,833(0,4); 8,589(6,5); 8,321(0,4); 7,805(0,5); 7,790(1,8); 7,786(2,2); 7,776(2,0); 7,772(2,7); 7,762(4,5); 7,758(3,0); 7,569(3,8); 7,555(3,4); 3,835(0,7); 3,823(16,0); 3,339(103,5); 3,319(23,1); 3,263(0,6); 2,615(0,7); 2,524(1,2); 2,521(1,5); 2,509(44,6); 2,506(94,0); 2,503(129,1); 2,500(95,8); 2,387(0,7); 1,989(0,4); 1,235(0,6); 1,057(1,3); 1,048(3,9); 1,045(4,2); 1,037(1,9); 0,916(1,8); 0,908(3,9); 0,905(4,4); 0,896(1,4); 0,096(0,4); 0,005(2,4); 0,000(86,7); -0,006(4,5); -0,019(0,5); -0,100(0,5)
Ejemplo Ic-188: RMN 1H (601,6 MHz, DMSO-d6): δ = 19,967(0,6); 8,835(6,1); 8,674(4,1); 8,574(6,8); 8,321(0,5); 7,759(1,9); 7,755(2,1); 7,745(2,3); 7,742(2,6); 7,671(4,2); 7,667(3,9); 7,538(4,3); 7,524(4,0); 3,820(16,0); 3,339(162,7); 2,615(1,1); 2,524(1,4); 2,521(1,7); 2,518(1,8); 2,509(56,6); 2,506(123,8); 2,503(171,4); 2,500(124,0); 2,497(57,2); 2,387(1,0); 1,371(0,9); 1,366(0,9); 1,357(1,8); 1,349(1,0); 1,343(0,9); 1,335(0,5); 1,234(0,6); 0,715(1,4); 0,703(4,2); 0,696(1,7); 0,600(1,8); 0,593(4,0); 0,590(4,2); 0,581(1,4); 0,396(1,0); 0,389(2,7); 0,386(2,9); 0,379(1,4); 0,375(2,8); 0,372(2,8); 0,365(1,1); 0,242(1,1); 0,233(3,4); 0,224(3,3); 0,217(1,0); 0,097(0,7); 0,005(4,0); 0,000(121,0); -0,006(4,2); -0,100(0,4)
Ejemplo Ic-189: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ= 8,848(5,3); 8,835(1,8); 8,825(1,7); 8,601(5,4); 8,128(0,4); 8,107(7,5); 8,082(0,4); 8,053(3,7); 4,056(0,7); 4,038(2,2); 4,021(2,2); 4,003(0,8); 3,823(12,8); 3,326(36,5); 2,867(0,5); 2,858(0,8); 2,849(1,2); 2,840(1,2); 2,831(0,9); 2,821(0,8); 2,806(16,0); 2,672(0,4); 2,507(40,5); 2,503(50,7); 2,498(38,5); 2,330(0,3); 1,989(9,1); 1,193(2,4); 1,176(4,8); 1,158(2,4); 0,772(0,7); 0,754(2,7); 0,742(2,6); 0,737(2,2); 0,725(0,9); 0,619(1,0); 0,608(2,9); 0,602(2,9); 0,593(2,3); 0,581(0,7); 0,008(2,5); 0,000(38,0)
Ejemplo Ic-190: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,973(1,4); 8,687(1,7); 8,673(0,6); 7,994(0,8); 7,990(0,8); 7,979(1,2); 7,958(0,3); 7,849(0,9); 7,846(0,9); 4,056(1,4); 4,039(4,0); 4,021(4,1); 4,003(1,4); 3,830(3,5); 3,374(4,0); 3,324(6,0); 2,791(0,3); 2,507(6,6); 2,503(8,7); 2,498(6,7); 1,989(16,0); 1,398(0,5); 1,194(4,4); 1,176(8,5); 1,158(4,4); 0,709(0,5); 0,704(0,7); 0,692(0,7); 0,686(0,6); 0,590(0,8); 0,582(0,8); 0,575(0,6); 0,007(0,5); 0,000(7,4)
Ejemplo Ic-191: RMN 1H (601,6 MHz, DMSO-d6): δ = 9,410(3,9); 8,303(5,0); 7,660(1,5); 7,656(1,6); 7,646(1,9); 7,642(2,2); 7,616(3,7); 7,612(2,9);
77 (continuación)
7,554(3,6); 7,540(2,9); 5,759(16,0); 5,492(4,7); 3,842(13,0); 3,340(32,5); 2,892(0,8); 2,732(0,7); 2,521(0,9); 2,509(20,9); 2,506(40,9); 2,503(52,9); 2,500(37,6); 2,497(17,5); 1,605(1,4); 1,596(3,3); 1,592(3,5); 1,583(1,4); 1,284(1,5); 1,275(3,2); 1,270(3,4); 1,261(1,3); 0,000(58,8); -0,006(2,5)
Ejemplo Ic-192: RMN 1H (601,6 MHz, DMSO-d6): δ = 19,977(0,6); 8,512(2,3); 8,504(2,4); 8,321(0,4); 8,280(6,1); 7,952(1,0); 7,603(1,6); 7,600(2,0); 7,590(2,0); 7,586(2,7); 7,561(4,3); 7,558(3,5); 7,509(4,4); 7,495(3,4); 5,463(5,8); 4,034(1,0); 4,022(1,0); 3,842(16,0); 3,340(145,6); 2,891(6,5); 2,842(0,6); 2,836(0,9); 2,830(1,4); 2,823(1,3); 2,817(0,9); 2,811(0,7); 2,731(5,8); 2,614(0,8); 2,521(1,5); 2,518(1,6); 2,506(100,8); 2,503(140,1); 2,500(105,3); 2,387(0,9); 1,990(4,3); 1,187(1,1); 1,175(2,2); 1,163(1,1); 0,723(0,8); 0,715(2,5); 0,712(3,4); 0,703(3,2); 0,700(2,7); 0,692(1,0); 0,544(1,0); 0,536(3,2); 0,532(3,0); 0,526(2,9); 0,518(0,9); 0,096(0,4); 0,005(3,5); 0,000(99,9); -0,006(4,1); -0,100(0,4)
Ejemplo Ic-193: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,007(2,3); 8,987(2,3); 8,842(6,1); 8,584(6,6); 7,795(1,7); 7,790(2,0); 7,775(2,0); 7,769(2,6); 7,743(4,2); 7,738(3,5); 7,570(3,9); 7,549(3,3); 4,814(0,8); 4,808(0,9); 4,794(1,2); 4,791(1,2); 4,777(0,9); 4,772(0,8); 3,822(16,0); 3,326(108,0); 3,228(3,8); 3,222(4,0); 3,128(0,5); 3,123(0,5); 2,671(0,7); 2,506(75,4); 2,502(101,5); 2,498(81,0); 2,329(0,7); 2,324(0,6); 2,054(0,3); 2,035(0,6); 2,017(0,4); 1,405(8,6); 1,388(8,6); 1,359(0,3); 1,258(1,7); 1,234(9,3); 0,869(0,4); 0,854(1,1); 0,836(0,5); 0,000(7,1)
Ejemplo Ic-194: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,312(5,7); 8,260(5,4); 8,201(0,3); 7,765(3,1); 7,759(4,1); 7,732(2,2); 7,726(1,6); 7,711(2,4); 7,705(2,2); 7,584(0,6); 7,568(1,5); 7,526(3,8); 7,505(3,1); 6,822(0,3); 4,085(0,5); 4,068(1,4); 4,050(1,4); 4,032(0,5); 3,960(1,1); 3,805(16,0); 3,753(0,4); 2,135(117,2); 2,120(1,8); 2,113(1,9); 2,107(2,2); 2,101(1,5); 2,095(0,8); 1,972(6,8); 1,964(9,3); 1,958(22,9); 1,952(133,4); 1,946(243,9); 1,940(330,1); 1,934(228,3); 1,928(118,5); 1,781(0,8); 1,774(1,4); 1,768(1,9); 1,762(1,4); 1,756(0,7); 1,604(1,7); 1,590(4,3); 1,583(4,3); 1,569(2,2); 1,437(1,6); 1,366(2,2); 1,352(4,1); 1,345(4,4); 1,331(1,7); 1,222(1,7); 1,204(3,3); 1,186(1,6); 0,146(2,1); 0,008(14,0); 0,000(456,7); -0,009(17,3); -0,150(2,0)
Ejemplo Ic-196: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,952(6,2); 8,677(6,9); 8,592(2,3); 8,582(2,5); 7,957(1,5); 7,936(2,1); 7,845(3,7); 7,824(3,4); 7,803(2,5); 4,056(1,2); 4,039(3,6); 4,021(3,7); 4,003(1,3); 3,848(0,6); 3,833(16,0); 3,326(18,9); 2,833(0,6); 2,823(0,9); 2,814(1,4); 2,805(1,5); 2,796(1,0); 2,787(0,7); 2,507(22,6); 2,503(30,2); 2,498(23,6); 1,989(15,2); 1,193(4,1); 1,176(8,1); 1,158(4,1); 0,731(0,9); 0,718(2,6); 0,713(3,6); 0,701(3,5); 0,695(2,9); 0,684(1,2); 0,538(1,1); 0,528(3,4); 0,521(3,4); 0,518(3,3); 0,512(3,2);
0,500(1,0); 0,000(1,7)
Ejemplo Ic-197: RMN 1H (600,1 MHz, DMSO-d6): δ= 9,207(0,5); 8,978(6,0); 8,695(6,6); 7,986(1,5); 7,983(1,5); 7,972(2,6); 7,969(2,7); 7,934(4,4); 7,920(2,7); 7,800(3,9); 7,797(3,8); 7,713(0,9); 7,6044(0,9); 7,6035(0,9); 7,190(2,8); 7,185(2,9); 4,048(0,6); 4,036(1,7); 4,024(1,7); 4,012(0,6); 3,840(16,0); 3,740(2,6); 3,649(0,7); 3,637(1,0); 3,627(1,0); 3,615(0,8); 3,323(104,6); 3,311(1,6); 3,300(1,1); 3,289(0,8); 3,162(0,5); 3,150(0,8); 3,137(1,3); 3,125(1,2); 3,114(0,6); 3,102(1,0); 3,089(1,2); 3,077(0,8); 3,065(0,5); 2,615(0,4); 2,524(0,6); 2,521(0,7); 2,517(0,7); 2,508(20,7); 2,506(43,5); 2,503(59,4); 2,500(43,2); 2,497(20,5); 2,386(0,4); 2,210(0,8); 2,205(1,1); 2,200(1,0); 2,194(0,9); 2,183(0,4); 2,179(0,6); 1,989(7,5); 1,259(0,6); 1,236(8,3); 1,187(2,2); 1,180(4,2); 1,175(4,7); 1,169(8,6); 1,164(2,8); 1,157(4,0); 1,057(4,0); 1,045(8,4); 1,033(3,9); 0,866(0,5); 0,854(1,2); 0,842(0,6); 0,561(0,6); 0,558(0,7); 0,549(1,4); 0,546(1,7); 0,542(1,1); 0,537(2,1); 0,523(1,6); 0,449(0,4); 0,440(0,6); 0,437(0,8); 0,429(0,9); 0,425(0,9); 0,422(0,7); 0,415(0,8); 0,410(0,4); 0,352(0,4); 0,345(0,7); 0,338(1,0); 0,332(1,0); 0,324(0,9); 0,318(0,5); 0,000(9,1); -0,006(0,3)
Ejemplo Ic-198: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,916(2,2); 8,896(2,2); 8,838(6,3); 8,584(6,8); 8,317(0,3); 7,783(1,7); 7,778(2,0); 7,763(1,9); 7,757(2,8); 7,733(4,1); 7,728(3,2); 7,557(3,9); 7,536(3,3); 4,791(0,6); 4,786(0,6); 4,772(0,9); 4,769(0,9); 4,755(0,6); 4,749(0,6); 3,823(16,0); 3,327(108,6); 2,676(0,6); 2,671(0,8); 2,667(0,6); 2,506(85,8); 2,502(113,4); 2,498(85,7); 2,333(0,5); 2,329(0,7); 2,324(0,6); 2,104(0,6); 1,795(10,5); 1,789(10,6); 1,374(8,0); 1,356(8,0); 1,243(0,6); 1,235(0,7); 1,227(0,6); 0,008(1,1); 0,000(29,4); -0,008(1,4)
Ejemplo Ic-200: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,827(6,2); 8,662(4,1); 8,571(6,6); 7,759(1,8); 7,753(2,0); 7,738(2,1); 7,732(2,5); 7,692(4,2); 7,687(3,6); 7,535(4,1); 7,514(3,5); 5,757(2,1); 3,819(15,5); 3,327(61,1); 2,671(0,4); 2,667(0,3); 2,507(51,0); 2,502(67,0); 2,498(51,1); 2,333(0,3); 2,329(0,4); 2,325(0,3); 1,405(16,0); 1,235(0,6); 0,764(1,2); 0,747(4,3); 0,736(1,7); 0,620(1,9); 0,609(4,4); 0,605(4,5); 0,592(1,4); 0,000(2,3)
Ejemplo Ic-203: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 9,514(4,5); 8,974(6,1); 8,689(6,7); 8,023(1,6); 8,002(2,1); 7,900(3,7); 7,885(3,4); 7,864(2,5); 4,062(0,5); 4,044(1,6); 4,027(1,6); 4,009(0,6); 3,835(16,0); 3,337(104,4); 2,678(0,5); 2,513(60,3); 2,509(77,5); 2,505(58,9); 2,340(0,4); 2,336(0,5); 1,996(6,6); 1,626(1,6); 1,611(4,0); 1,605(4,2); 1,591(1,7); 1,266(1,9); 1,252(4,1); 1,246(4,5); 1,231(1,6); 1,199(1,8); 1,182(3,5); 1,164(1,8)
Ejemplo Ic-204: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,858(5,3); 8,801(1,4); 8,600(5,7); 8,535(1,4); 7,891(1,1); 7,854(0,6); 7,831(3,6); 7,826(4,4);
78 (continuación)
7,821(4,3); 7,814(3,4); 7,676(0,8); 7,655(0,7); 7,617(3,1); 7,606(1,0); 7,595(2,5); 4,056(1,2); 4,038(3,5); 4,021(3,5); 4,003(1,3); 3,827(16,0); 3,327(83,4); 3,191(0,7); 3,175(0,8); 3,058(0,8); 3,042(0,6); 2,677(0,4); 2,672(0,6); 2,668(0,4); 2,525(1,4); 2,512(29,9); 2,507(62,0); 2,503(84,7); 2,498(66,2); 2,494(36,1); 2,334(0,4); 2,330(0,6); 2,325(0,4); 1,989(15,1); 1,826(0,4); 1,806(0,8); 1,788(0,9); 1,747(1,8); 1,735(1,8); 1,714(1,1); 1,694(1,7); 1,676(2,7); 1,657(2,8); 1,639(1,6); 1,621(0,6); 1,583(0,8); 1,569(0,8); 1,398(1,3); 1,235(0,4); 1,193(4,1); 1,176(8,1); 1,158(4,0); 1,022(1,1); 1,004(2,1); 0,986(1,1); 0,813(3,9); 0,794(7,9); 0,776(3,6); 0,146(0,6); 0,008(4,6); 0,000(124,5); -0,008(8,8); -0,150(0,6)
Ejemplo Ic-205: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,801(6,3); 8,544(6,9); 7,954(2,7); 7,949(2,9); 7,860(2,0); 7,855(1,8); 7,839(2,3); 7,834(2,3); 7,630(4,2); 7,609(3,6); 4,056(0,5); 4,038(1,6); 4,020(1,6); 4,003(0,6); 3,816(16,0); 3,323(61,4); 2,835(0,7); 2,818(1,9); 2,801(1,9); 2,784(0,8); 2,675(0,4); 2,671(0,5); 2,667(0,4); 2,511(27,8); 2,507(55,4); 2,502(73,8); 2,498(55,9); 2,333(0,4); 2,329(0,5); 2,324(0,4); 1,989(6,9); 1,843(2,0); 1,581(0,9); 1,236(0,3); 1,193(1,8); 1,175(3,6); 1,157(1,8); 1,058(4,6); 1,040(9,7); 1,022(4,5); 1,005(0,4); 0,986(0,6); 0,146(0,3); 0,008(2,8); 0,000(71,2); -0,008(3,9); -0,150(0,3)
Ejemplo Ic-206: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,835(0,7); 8,580(0,7); 7,832(0,7); 7,617(0,4); 3,823(2,9); 3,323(14,6); 2,525(0,4); 2,511(8,0); 2,507(15,6); 2,502(20,3); 2,498(14,9); 2,494(7,6); 1,689(0,5); 1,398(16,0); 0,008(0,8); 0,000(20,3); -0,009(1,0)
Ejemplo Ic-207: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ= 8,838(6,2); 8,577(6,7); 8,423(2,0); 8,402(2,0); 8,316(0,3); 7,773(1,7); 7,767(1,9); 7,752(2,0); 7,747(2,4); 7,700(4,1); 7,695(3,5); 7,556(3,9); 7,535(3,2); 3,822(16,0); 3,540(0,7); 3,521(1,3); 3,504(1,3); 3,484(0,7); 3,322(69,5); 2,671(1,0); 2,506(113,3); 2,502(143,2); 2,498(107,4); 2,332(0,7); 2,329(0,9); 1,223(8,6); 1,206(8,4); 0,957(0,4); 0,949(0,6); 0,937(1,2); 0,930(0,8); 0,925(0,9); 0,917(1,2); 0,905(0,7); 0,897(0,5); 0,469(0,4); 0,460(1,0); 0,452(0,9); 0,447(1,1); 0,438(1,3); 0,426(0,7); 0,416(1,0); 0,404(0,9); 0,392(1,0); 0,384(1,2); 0,371(1,5); 0,360(1,2); 0,350(1,6); 0,338(1,5); 0,327(1,1); 0,314(0,4); 0,289(0,6); 0,277(1,1); 0,267(1,4); 0,255(1,1); 0,245(0,7); 0,146(0,6); 0,000(120,2); -0,150(0,6)
Ejemplo Ic-208: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,858(3,7); 8,826(0,3); 8,804(0,8); 8,601(3,9); 8,572(0,4); 8,539(0,8); 7,907(0,6); 7,840(3,2); 7,834(2,3); 7,813(1,6); 7,808(1,2); 7,673(0,5); 7,652(0,4); 7,623(2,2); 7,602(1,8); 4,056(1,2); 4,038(3,7); 4,020(3,7); 4,003(1,3); 3,825(13,4); 3,639(0,5); 3,327(64,3); 3,255(0,5); 3,251(0,5); 3,244(0,5); 3,184(0,4); 3,171(0,5); 2,676(0,3); 2,672(0,4); 2,667(0,3); 2,525(1,1); 2,512(24,7); 2,507(50,0); 2,503(66,9); 2,498(49,5); 2,494(24,6); 2,399(0,7); 2,329(0,4); 1,989(16,0); 1,741(1,8);
1,541(0,5); 1,482(0,4); 1,422(0,6); 1,398(0,6); 1,355(0,8); 1,337(1,4); 1,320(0,7); 1,226(2,4); 1,208(4,9); 1,193(5,8); 1,175(8,7); 1,158(4,4); 1,140(0,4); 0,146(0,5); 0,008(3,7); 0,000(100,2); -0,009(4,3); -0,019(0,4); -0,150(0,5)
Ejemplo Ic-209: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 10,636(4,3); 8,860(6,2); 8,619(6,9); 8,316(0,9); 7,988(3,8); 7,982(4,2); 7,860(1,9); 7,855(1,8); 7,839(2,3); 7,834(2,3); 7,780(2,6); 7,768(2,9); 7,763(1,9); 7,758(3,1); 7,750(1,3); 7,745(2,9); 7,646(4,2); 7,625(3,6); 7,234(2,8); 7,229(1,1); 7,212(5,1); 7,195(1,0); 7,190(2,7); 3,854(0,3); 3,829(16,0); 3,568(0,5); 3,322(169,4); 2,675(1,3); 2,671(1,8); 2,666(1,4); 2,524(4,5); 2,510(96,1); 2,506(197,9); 2,502(268,1); 2,497(204,6); 2,493(108,0); 2,333(1,3); 2,328(1,8); 2,324(1,3); 1,672(0,4); 1,234(0,6); 0,146(1,1); 0,008(8,7); 0,000(241,9); -0,008(13,3); -0,150(1,1)
Ejemplo Ic-210: RMN 1H (400,0 MHz, DMSO-d6): δ = 8,822(6,3); 8,657(4,3); 8,576(0,4); 8,564(6,8); 8,316(0,5); 7,759(1,9); 7,754(2,0); 7,738(2,2); 7,733(2,5); 7,654(4,1); 7,649(3,9); 7,539(4,3); 7,518(3,6); 7,269(0,3); 7,250(0,9); 7,231(0,8); 7,182(1,0); 7,164(0,8); 7,143(0,4); 3,817(16,0); 3,322(100,0); 2,696(0,8); 2,675(2,1); 2,655(1,1); 2,633(0,4); 2,524(2,1); 2,510(52,8); 2,506(107,9); 2,502(145,2); 2,497(111,4); 2,333(0,7); 2,328(1,0); 2,324(0,7); 2,300(4,0); 1,989(0,6); 1,918(0,4); 1,890(1,4); 1,870(2,0); 1,854(1,0); 1,845(0,7); 1,833(0,6); 1,808(1,4); 1,783(1,9); 1,766(2,4); 1,752(1,8); 1,744(1,4); 1,729(0,5); 1,720(1,0); 1,697(0,6); 1,667(0,8); 1,653(1,3); 1,632(0,8); 1,625(0,6); 1,398(0,6); 1,234(3,7); 1,175(0,4); 0,854(0,6); 0,727(0,6); 0,704(5,0); 0,679(4,8); 0,656(0,7); 0,146(0,6); 0,008(4,9); 0,000(138,6); -0,008(8,8); -0,150(0,7)
Ejemplo Id-1: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 7,969(0,6); 7,962(4,0); 7,957(2,5); 7,946(3,0); 7,938(2,1); 7,577(1,0); 7,565(2,7); 7,557(0,6); 7,549(0,6); 7,542(2,3); 7,040(3,0); 7,033(2,9); 3,771(11,0); 2,132(64,2); 2,119(0,8); 2,113(0,9); 2,107(1,1); 2,101(0,8); 2,095(0,4); 1,964(9,7); 1,958(15,9); 1,952(71,5); 1,946(125,4); 1,940(163,3); 1,933(110,9); 1,927(56,4); 1,914(0,8); 1,780(0,4); 1,774(0,7); 1,768(1,0); 1,762(0,7); 1,756(0,3); 1,594(1,1); 1,579(2,8); 1,572(2,7); 1,559(1,5); 1,437(16,0); 1,372(0,6); 1,367(1,6); 1,353(2,7); 1,346(2,9); 1,332(1,2); 1,277(0,6); 1,135(1,3); 0,146(0,7); 0,008(6,3); 0,000(168,8); -0,009(5,4); -0,150(0,7)
Ejemplo Id-2: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 7,937(3,0); 7,930(3,0); 7,919(2,4); 7,914(7,2); 7,908(0,8); 7,893(2,6); 7,888(1,7); 7,526(2,8); 7,506(2,6); 7,026(4,1); 7,019(4,0); 6,923(0,9); 5,447(2,7); 4,085(0,6); 4,068(1,7); 4,050(1,8); 4,032(0,6); 3,770(16,0); 2,867(0,7); 2,858(1,0); 2,849(1,5); 2,840(1,5); 2,831(1,0); 2,822(0,7); 2,609(1,4); 2,135(16,5); 1,971(7,8); 1,964(2,4); 1,958(3,9); 1,952(17,6); 1,946(31,0); 1,940(40,5); 1,934(27,6); 1,927(14,2); 1,437(4,7); 1,270(0,5); 1,221(2,0); 1,204(4,0); 1,186(2,0); 1,135(13,3);
79 (continuación)
0,792(0,8); 0,780(2,4); 0,774(3,2); 0,762(3,3); 0,757(2,4); 0,744(1,1); 0,611(1,1); 0,600(2,8); 0,594(2,9); 0,590(2,5); 0,585(2,5); 0,572(0,8); 0,008(1,6); 0,000(41,8); -0,009(1,5)
Ejemplo Ie-1: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ= 8,652(4,8); 8,189(8,6); 8,170(2,7); 8,165(1,7); 7,625(3,1); 7,622(2,7); 7,606(2,1); 7,603(2,6); 7,347(0,4); 6,877(0,3); 6,872(0,7); 4,068(0,5); 4,050(0,5); 3,813(16,0); 2,727(0,3); 2,131(44,1); 2,119(0,8); 2,113(1,0); 2,107(1,1); 2,101(0,8); 2,095(0,5); 1,971(3,2); 1,964(10,3); 1,958(17,6); 1,952(79,9); 1,946(140,5); 1,940(183,6); 1,933(124,7); 1,927(63,7); 1,780(0,4); 1,774(0,8); 1,768(1,1); 1,762(0,7); 1,756(0,4); 1,590(1,6); 1,576(4,0); 1,569(3,9); 1,555(2,1); 1,543(0,5); 1,437(3,4); 1,380(2,2); 1,367(3,9); 1,360(4,0); 1,345(1,6); 1,312(0,5); 1,306(0,5); 1,222(0,6); 1,204(1,2); 1,186(0,6); 0,146(1,1); 0,008(10,0); 0,000(243,3); -0,009(8,3); -0,150(1,1)
Ejemplo Ie-2: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,645(4,8); 8,148(2,7); 8,144(4,8); 8,140(4,0); 8,134(1,4); 8,119(2,7); 8,114(1,9); 7,691(0,3); 7,587(3,2); 7,586(3,1); 7,566(2,8); 7,565(2,9); 6,966(1,0); 6,838(0,7); 4,068(0,3); 3,811(16,0); 2,867(0,8); 2,858(1,1); 2,849(1,7); 2,840(1,7); 2,831(1,1); 2,822(0,8); 2,812(0,4); 2,132(52,6); 2,113(1,6); 2,107(1,5); 2,101(1,1); 2,095(0,6); 1,971(3,9); 1,964(14,4); 1,958(25,4); 1,952(99,3); 1,946(172,4); 1,940(222,3); 1,933(152,6); 1,927(78,9); 1,780(0,5); 1,774(1,0); 1,768(1,2); 1,762(0,9); 1,756(0,4); 1,437(1,1); 1,222(0,4); 1,204(0,8); 1,196(0,3); 1,186(0,4); 1,178(0,5); 1,135(1,1); 0,793(0,9); 0,781(2,7); 0,776(3,5); 0,763(3,8); 0,758(2,7); 0,746(1,5); 0,728(0,4); 0,724(0,3); 0,618(1,3); 0,606(3,1); 0,600(3,3); 0,596(2,9); 0,591(2,8); 0,578(0,9); 0,556(0,4); 0,146(1,2); 0,008(14,7); 0,000(291,0); -0,009(14,1); -0,150(1,2)
Ejemplo Ie-3: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,651(5,0); 8,520(3,2); 8,275(1,8); 8,256(1,8); 7,889(1,6); 7,869(1,8); 7,609(1,8); 7,590(3,2); 7,571(1,5); 7,209(0,8); 3,823(16,0); 2,888(0,6); 2,879(0,9); 2,870(1,3); 2,861(1,3); 2,852(0,9); 2,842(0,6); 2,135(28,8); 2,113(0,3); 2,107(0,4); 1,972(1,2); 1,964(3,8); 1,958(6,2); 1,952(26,3); 1,946(45,9); 1,940(59,5); 1,934(40,7); 1,927(20,9); 1,768(0,3); 1,320(0,3); 1,204(0,4); 0,784(0,7); 0,772(2,1); 0,766(2,9); 0,754(2,9); 0,748(2,2); 0,737(1,0); 0,645(1,1); 0,634(2,9); 0,627(2,8); 0,618(2,2); 0,606(0,7); 0,008(2,9); 0,000(61,7); -0,008(2,4)
Ejemplo Ie-4: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,652(2,7); 8,562(1,0); 8,558(1,8); 8,298(1,0); 8,279(1,0); 7,934(0,8); 7,914(1,0); 7,738(0,4); 7,634(1,0); 7,614(1,7); 7,595(0,8); 7,292(1,0); 7,289(1,1); 7,280(1,1); 7,277(1,2); 7,053(0,9); 7,045(1,1); 6,978(1,1); 6,969(1,0); 6,965(1,1); 6,956(0,8); 4,739(2,7); 4,724(2,7); 3,822(8,6); 2,134(24,0); 2,132(32,1); 2,113(0,4); 2,107(0,5); 2,101(0,3); 1,964(3,8); 1,958(6,4); 1,952(27,1); 1,946(47,3); 1,940(62,1); 1,933(42,8); 1,927(22,3); 1,768(0,4); 1,437(16,0); 0,008(2,9); 0,000(66,1);
0,008(3,0)
Ejemplo Ie-5: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 9,121(1,3); 8,734(2,8); 8,728(2,8); 8,706(2,0); 8,702(3,4); 8,698(2,0); 8,681(4,9); 8,375(1,8); 8,372(1,3); 8,355(1,9); 8,352(1,3); 8,234(1,9); 8,227(1,9); 8,212(2,0); 8,205(1,9); 8,084(1,2); 8,081(1,5); 8,077(1,2); 8,065(1,3); 8,061(1,7); 8,058(1,3); 7,711(1,8); 7,692(3,2); 7,672(1,5); 7,422(3,2); 7,401(2,9); 5,447(6,3); 3,837(16,0); 3,249(0,4); 2,136(132,2); 2,120(1,0); 2,113(1,1); 2,107(1,3); 2,101(1,0); 2,095(0,5); 1,964(12,5); 1,958(20,8); 1,952(85,5); 1,946(150,6); 1,940(195,4); 1,934(132,9); 1,927(67,6); 1,780(0,5); 1,774(0,8); 1,768(1,1); 1,762(0,8); 1,756(0,4); 1,437(1,0); 1,372(0,7); 1,277(1,0); 1,270(0,7); 0,146(0,9); 0,008(8,9); 0,000(195,9); -0,009(7,6); -0,150(0,9)
Ejemplo Ie-6: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,667(5,3); 8,604(1,9); 8,600(3,4); 8,596(1,9); 8,311(1,8); 8,292(1,9); 8,144(0,7); 8,084(0,6); 7,970(1,2); 7,967(1,6); 7,963(1,2); 7,950(1,4); 7,947(1,8); 7,817(1,6); 7,648(1,8); 7,629(3,2); 7,609(1,5); 5,448(6,9); 4,068(0,6); 4,050(0,6); 3,829(16,0); 2,888(1,3); 2,770(1,2); 2,726(0,4); 2,158(26,7); 1,972(3,4); 1,964(6,0); 1,958(4,0); 1,953(14,1); 1,946(21,9); 1,940(27,7); 1,934(18,8); 1,928(9,6); 1,436(0,6); 1,372(1,9); 1,361(4,7); 1,352(4,5); 1,341(1,7); 1,221(0,7); 1,204(1,3); 1,186(0,7); 0,008(1,0); 0,000(25,7); -0,009(1,0)
Ejemplo Ie-7: RMN 1H (400,0 MHz, acetontrilo-d3): δ = 8,667(2,7); 8,555(1,9); 8,331(1,0); 8,315(0,8); 8,312(1,1); 7,952(0,8); 7,943(1,0); 7,941(1,2); 7,924(0,9); 7,921(1,1); 7,920(1,1); 7,653(1,0); 7,634(1,7); 7,614(0,8); 3,828(9,1); 2,167(64,5); 1,972(1,0); 1,965(3,2); 1,959(5,5); 1,953(22,7); 1,947(39,7); 1,940(51,6); 1,934(35,6); 1,928(18,4); 1,575(0,9); 1,561(2,3); 1,553(2,3); 1,540(1,2); 1,437(16,0); 1,376(1,2); 1,363(2,3); 1,356(2,3); 1,341(0,9); 0,008(2,2); 0,000(49,3); -0,009(2,3)
Preparación de los materiales de partida
Todos los materiales de partida empleados se pueden mediante, o de forma análoga a, procesos conocidos en la bibliografía o están disponibles en el mercado. De ese modo, por ejemplo, 5-fluoro-1-metil-3-(pentafluoroetil)-4(trifluorometil)-1H-pirazol se puede preparar mediante un método conocido en la bibliografía [Russian Chemical Bulletin 1990, 39, 11, 2338 – 2344].
El ácido [4-cloro-3-(metoxicarbonil)fenil]borónico, por ejemplo, está disponible en el mercado.
80
imagen58
imagen59
imagen60
imagen61
imagen62
imagen63
imagen64
imagen65
imagen66
imagen67
imagen68

Claims (1)

  1. imagen1
    imagen2
    imagen3
    imagen4
    imagen5
ES14702570.4T 2013-02-06 2014-02-03 Derivados de pirazol sustituidos con halógeno como pesticidas Active ES2656012T3 (es)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13154269 2013-02-06
EP13154269 2013-02-06
EP13180076 2013-08-12
EP13180076 2013-08-12
PCT/EP2014/051989 WO2014122083A1 (de) 2013-02-06 2014-02-03 Halogensubstituierte pyrazolderivate als schädlingsbekämpfungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2656012T3 true ES2656012T3 (es) 2018-02-22

Family

ID=50033545

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES14702570.4T Active ES2656012T3 (es) 2013-02-06 2014-02-03 Derivados de pirazol sustituidos con halógeno como pesticidas

Country Status (34)

Country Link
US (1) US9487489B2 (es)
EP (1) EP2953942B1 (es)
JP (1) JP6321042B2 (es)
KR (1) KR102191469B1 (es)
CN (1) CN105073735B (es)
AU (1) AU2014214140B2 (es)
BR (1) BR112015018311B1 (es)
CA (1) CA2900029C (es)
CR (1) CR20150392A (es)
DK (1) DK2953942T3 (es)
DO (1) DOP2015000177A (es)
EA (1) EA028858B9 (es)
EC (1) ECSP15033504A (es)
ES (1) ES2656012T3 (es)
FR (1) FR22C1015I2 (es)
HR (1) HRP20180038T1 (es)
HU (2) HUE036065T2 (es)
IL (1) IL240112B (es)
LT (2) LT2953942T (es)
LU (1) LUC00255I2 (es)
MX (1) MX374801B (es)
MY (1) MY172725A (es)
NI (1) NI201500098A (es)
NL (1) NL301171I2 (es)
NO (2) NO2953942T3 (es)
PH (1) PH12015501723B1 (es)
PL (1) PL2953942T3 (es)
PT (1) PT2953942T (es)
SI (1) SI2953942T1 (es)
TW (1) TWI628167B (es)
UA (1) UA116897C2 (es)
UY (1) UY35309A (es)
WO (1) WO2014122083A1 (es)
ZA (1) ZA201505110B (es)

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2712092C2 (ru) * 2013-11-05 2020-01-24 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Замещенные бензамиды для борьбы с членистоногими
JP6678581B2 (ja) * 2013-11-27 2020-04-08 バイエル・アニマル・ヘルス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Animal Health Gmbh 5−フルオロ−1h−ピラゾール類の調製のための方法
KR20160104065A (ko) 2014-01-03 2016-09-02 바이엘 애니멀 헬스 게엠베하 농약으로서의 신규 피라졸릴헤테로아릴아미드
AR101401A1 (es) * 2014-08-08 2016-12-14 Bayer Cropscience Ag Derivados de bipirazol, sustituidos con halógeno
AR101448A1 (es) * 2014-08-08 2016-12-21 Bayer Cropscience Ag Compuestos sustituidos por halógeno
JP6676038B2 (ja) * 2014-08-19 2020-04-08 バイエル・アニマル・ヘルス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Animal Health Gmbh ヘキサフルオロプロペンから出発する5−フルオロ−1h−ピラゾール類の調製のための方法
WO2016174049A1 (en) 2015-04-30 2016-11-03 Bayer Animal Health Gmbh Anti-parasitic combinations including halogen-substituted compounds
BR112017023662B1 (pt) * 2015-05-05 2022-06-07 Syngenta Participations Ag Método de controle e/ou prevenção de infestação de percevejos, uso de um composto e método para cultivar soja
EP3325465B1 (en) * 2015-07-17 2022-05-18 Syngenta Participations AG Pesticidally active pyrazole derivatives
WO2017055414A1 (en) * 2015-10-02 2017-04-06 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
US10750742B2 (en) 2015-12-22 2020-08-25 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
WO2017133938A2 (en) 2016-02-01 2017-08-10 Bayer Animal Health Gmbh Rhipicephalus nicotinic acetylcholine receptor and pest control acting thereon
JP6850300B2 (ja) * 2016-02-18 2021-03-31 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺有害生物活性ピラゾール誘導体
SI3512833T1 (sl) * 2016-09-15 2020-11-30 Boehringer Ingelheim International Gmbh Heteroarilne karboksamidne spojine kot inhibitorji RIPK2
EP3512837B1 (en) 2016-09-15 2020-07-22 Boehringer Ingelheim International GmbH Pyridine and pyrazine compounds as inhibitors of ripk2
WO2018177993A1 (de) 2017-03-31 2018-10-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Pyrazole zur bekämpfung von arthropoden
US11040962B2 (en) 2017-04-05 2021-06-22 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
WO2018185187A1 (en) 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
US11142519B2 (en) 2017-04-05 2021-10-12 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
US11071300B2 (en) 2017-06-19 2021-07-27 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
KR102643189B1 (ko) * 2017-06-23 2024-03-04 바스프 에스이 피라졸 화합물을 포함하는 살충 혼합물
US11252963B2 (en) 2017-08-11 2022-02-22 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
AR112672A1 (es) * 2017-08-11 2019-11-27 Syngenta Participations Ag Derivados de tiofeno activos como plaguicidas
WO2019030355A1 (en) 2017-08-11 2019-02-14 Syngenta Participations Ag ACTIVE PYRAZOLE DERIVATIVES ON THE PESTICIDE PLAN
AR112673A1 (es) * 2017-08-11 2019-11-27 Syngenta Participations Ag Derivados de pirazol activos como plaguicidas
AU2018329158A1 (en) 2017-09-06 2020-03-05 Bayer Animal Health Gmbh Topically administrable formulation for the control and prevention of animal parasites
WO2019068819A1 (en) 2017-10-06 2019-04-11 Syngenta Participations Ag PYRROLE DERIVATIVES ACTIVE ON THE PESTICIDE PLAN
WO2019068820A1 (en) 2017-10-06 2019-04-11 Syngenta Participations Ag PYRROLE DERIVATIVES ACTIVE ON THE PESTICIDE PLAN
ES2965174T3 (es) * 2018-04-12 2024-04-11 Bayer Ag Derivados de N-(ciclopropilmetil)-5-(metilsulfonil)-n-{1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}heterociclilamida y compuestos similares como plaguicidas
WO2019243178A1 (en) * 2018-06-18 2019-12-26 Bayer Aktiengesellschaft Disubstituted 3-pyrazole carboxylates and a process for their preparation via acylation of enolates
EP3807250A1 (en) * 2018-06-18 2021-04-21 Bayer Aktiengesellschaft Disubstituted 5(3)-pyrazole carboxylates and a process for their preparation from enolates and fluoroalkylaminoreagents (far) reagents
EP3590927A1 (en) 2018-07-05 2020-01-08 Bayer Animal Health GmbH Novel compounds for controlling arthropods
WO2020127345A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
WO2020164993A1 (en) 2019-02-13 2020-08-20 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
WO2020164994A1 (en) 2019-02-13 2020-08-20 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
EP3771711A1 (en) 2019-07-29 2021-02-03 Bayer Animal Health GmbH Pyrazole derivatives for controlling arthropods
TWI861178B (zh) 2019-08-14 2024-11-11 法商維多奎諾公司 用於控制寄生蟲之組成物
US20230157321A1 (en) * 2020-05-01 2023-05-25 Archer Daniels Midland Company Aquatic animal health and wellness feed product
AU2021279260B2 (en) * 2020-05-27 2026-03-12 Vetoquinol Sa Method for preparing 2-chloro-N-(1-cyanocyclopropyl)-5-(2'-methyl-5'-(pentafluoroethyl)-4'-(trifluoromethyl)-2'h-1,3'-bipyrazol-4-yl)benzamide
PH12022553222A1 (en) 2020-05-29 2024-02-12 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Anthelmintic heterocyclic compounds
BR112023023856A2 (pt) 2021-05-14 2024-01-30 Syngenta Crop Protection Ag Controle de pragas de insetos, ácaros e nematódeos
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
EP4404753A1 (en) 2021-09-23 2024-07-31 Syngenta Crop Protection AG Insect, acarina and nematode pest control
WO2023105064A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023105065A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023203038A1 (en) 2022-04-19 2023-10-26 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023217077A1 (zh) * 2022-05-10 2023-11-16 广西思钺生物科技有限责任公司 一种苯基吡唑类化合物及其应用
CN121620502A (zh) * 2023-08-03 2026-03-06 巴斯夫欧洲公司 除草丙氨酸类似物
CN120021628A (zh) * 2023-11-21 2025-05-23 沈阳化工大学 一种吡唑类化合物及其应用

Family Cites Families (119)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
NO176766C (no) 1989-02-07 1995-05-24 Meiji Seika Kaisha Fremgangsmåte for fremstilling av en forbindelse med anthelmintaktivitet
EP0539588A1 (en) 1990-07-05 1993-05-05 Nippon Soda Co., Ltd. Amine derivative
GB9816837D0 (en) 1998-08-04 1998-09-30 Zeneca Ltd Amide derivatives
JP3152318B2 (ja) * 1992-06-12 2001-04-03 日産化学工業株式会社 5−クロロ−4−ニトロピラゾール誘導体の製造法
DE69636637T2 (de) 1995-04-20 2007-08-23 Basf Ag Auf basis ihrer struktur entworfene herbizid-resistente produkte
AU2002304109B2 (en) 2001-05-31 2005-07-21 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Substituted anilide derivatives, intermediates thereof, agricultural and horticultural chemicals, and their usage
DE60322680D1 (de) 2002-02-07 2008-09-18 Univ Missouri Opioid-rezeptor-aktive 4-(3-hydroxyphenyl) oder 4-(3-alkoxyphenyl)-1,2,4-triazol-verbindungen
RU2359967C2 (ru) 2002-05-28 2009-06-27 Джонсон энд Джонсон Фамэсьютикэл Рисеч энд Дивелопмент, эЛ.эЛ.Си Производные тиофена и фармацевтическая композиция (варианты)
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
WO2004035545A2 (en) 2002-10-18 2004-04-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azolecarboxamide herbicides
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
WO2004106324A1 (en) 2003-05-27 2004-12-09 E.I. Dupont De Nemours And Company Azolecarboxamide herbicides
UA79404C2 (en) 2003-10-02 2007-06-11 Basf Ag 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests
EP1670757B1 (en) 2003-10-08 2009-05-06 Eli Lilly And Company Pyrrole and pyrazole derivatives as potentiators of glutamate receptors
GB0329744D0 (en) 2003-12-23 2004-01-28 Koninkl Philips Electronics Nv A beverage maker incorporating multiple beverage collection chambers
NZ548793A (en) 2004-01-28 2009-12-24 Mitsui Chemicals Inc Amide derivatives, process for preparation thereof and use thereof as insecticide
AU2005212068B2 (en) 2004-02-18 2010-12-02 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Anthranilamides, process for the production thereof, and pest controllers containing the same
CN101768129B (zh) 2004-03-05 2012-05-23 日产化学工业株式会社 异*唑啉取代苯甲酰胺化合物的制备中间体
US20060069132A1 (en) 2004-04-07 2006-03-30 Armel Gregory R Azolecarboxamide herbicides
ES2361845T3 (es) 2004-08-18 2011-06-22 Pfizer, Inc. Inhibidores de arn polimerasa dependiente del arn del virus de la hepatitis c y composiciones y tratamientos que utilizan los mismos.
CA2581725C (en) 2004-10-20 2013-01-08 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 3-triazolylphenyl sulfide derivative, and insecticide, miticide and nematicide containing it as an active ingredient
MX2007005447A (es) 2004-11-26 2007-05-21 Basf Ag Novedosos compuestos de 2-ciano-3-(halo)alcoxi-bencenosulfonamida para combatir pestes animales.
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
JP2008534478A (ja) 2005-03-24 2008-08-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 種子処理用の2−シアノベンゼンスルホンアミド化合物
JP5007788B2 (ja) 2005-05-16 2012-08-22 日産化学工業株式会社 ジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
CA2612976C (en) 2005-06-21 2012-04-10 Mitsui Chemicals, Inc. Amide derivative and insecticide containing the same
EP1917360A2 (en) 2005-08-24 2008-05-07 Pioneer Hi-Bred International Inc. Compositions providing tolerance to multiple herbicides and methods of use thereof
PL1919935T3 (pl) 2005-08-31 2013-05-31 Monsanto Technology Llc Sekwencje nukleotydowe kodujące białka owadobójcze
NZ567127A (en) 2005-10-06 2010-04-30 Nippon Soda Co Bridged cyclic amine compound and pest control agent
EP1954138A2 (en) 2005-11-21 2008-08-13 Basf Se Insecticidal methods using 3-amino-1,2-benzisothiazole derivatives
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
JP2009523701A (ja) 2005-12-28 2009-06-25 武田薬品工業株式会社 縮合複素環化合物およびその用途
EP1997820A4 (en) 2006-03-09 2009-03-04 Univ East China Science & Tech METHOD OF MANUFACTURE AND USE OF COMPOUNDS HAVING HIGH BIOZIDER EFFECT
SI1999114T1 (sl) 2006-03-22 2015-10-30 F. Hoffmann-La Roche Ag Pirazoli kot 11-beta-hsd-1
DE102006015470A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015468A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
WO2007125984A1 (ja) 2006-04-28 2007-11-08 Nihon Nohyaku Co., Ltd. イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法
TWI381811B (zh) 2006-06-23 2013-01-11 Dow Agrosciences Llc 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法
PE20080401A1 (es) * 2006-07-07 2008-06-23 Boehringer Ingelheim Int DERIVADOS DE HETEROARIL-FENIL SUSTITUIDOS COMO INHIBIDORES DE B-Raf-QUINASAS
ATE496905T1 (de) 2006-07-14 2011-02-15 Chemocentryx Inc Triazolyl-pyridyl-benzolsulfonamide als ccr2- oder ccr9-modulatoren zur behandlung von atherosklerose
DE102006033572A1 (de) 2006-07-20 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag N'-Cyano-N-halogenalkyl-imidamid Derivate
GB0617575D0 (en) 2006-09-06 2006-10-18 Syngenta Ltd Herbicidal compounds and compositions
JP5164510B2 (ja) 2006-10-06 2013-03-21 日本曹達株式会社 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
JP5164525B2 (ja) 2006-11-01 2013-03-21 日本曹達株式会社 含窒素へテロ環化合物および有害生物防除剤
ES2379928T3 (es) 2006-11-30 2012-05-07 Meiji Seika Kaisha Ltd. Agente de control de plagas
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
BRPI0807371A2 (pt) 2007-03-01 2014-05-06 Basf Se Misturas pesticidas, composto, métodos para proteger plantas do ataque ou de infestação por insetos, acarídeos ou nematódeos, para controlar insertos, aracnídeos ou nematódeos, para proteger sementes, para proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas, e para tratar animais infestados ou infectados por parasitas, semente, uso de uma mistura, e, composição pesticida ou parasitica
ES2320955B1 (es) 2007-03-02 2010-03-16 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de 3-((1,2,4)triazolo(4,3-a)piridin-7-il)benzamida.
JP2008266230A (ja) 2007-04-23 2008-11-06 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
JP2010116389A (ja) 2008-10-17 2010-05-27 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
TWI430995B (zh) 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
AU2008277676A1 (en) 2007-07-16 2009-01-22 Novartis Ag Heterocyclic compounds useful as MK2 inhibitors
TWI556741B (zh) 2007-08-17 2016-11-11 英特威特國際股份有限公司 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用
GB0720126D0 (en) 2007-10-15 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
JPWO2009072621A1 (ja) 2007-12-07 2011-04-28 日産化学工業株式会社 置換ジヒドロアゾール化合物及び有害生物防除剤
WO2009089508A1 (en) 2008-01-11 2009-07-16 The Regents Of The University Of California Activators of executioner procaspases 3, 6 and 7
MX2010007952A (es) 2008-02-07 2010-08-04 Bayer Cropscience Ag Arilpirrolinas insecticidas.
JP2009286773A (ja) 2008-03-14 2009-12-10 Bayer Cropscience Ag 殺虫性縮環式アリール類
US20110046210A1 (en) 2008-04-26 2011-02-24 Chroma Therapeutics Ltd. Substituted thiopenecarboxamides as ikk-beta serine-, threonine-protein kinase inhibitors
WO2010005692A2 (en) 2008-06-16 2010-01-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal cyclic carbonyl amidines
JP2011525928A (ja) 2008-06-26 2011-09-29 グラクソスミスクライン・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー Akt活性の阻害剤
JP5268461B2 (ja) 2008-07-14 2013-08-21 Meiji Seikaファルマ株式会社 Pf1364物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
BRPI0916218B1 (pt) 2008-07-17 2018-11-27 Bayer Cropscience Ag compostos heterocíclicos como composições praguicidas
US20110190365A1 (en) 2008-08-14 2011-08-04 Bayer Crop Science Ag Insecticidal 4-phenyl-1H-pyrazoles
US20110269804A1 (en) 2008-08-22 2011-11-03 Syngenta Crop Protection Llc Insecticidal compounds
EP2184273A1 (de) 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
KR101687743B1 (ko) 2008-12-18 2016-12-19 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 살해충제로서의 테트라졸 치환된 안트라닐산 아미드
CA2748132C (en) 2008-12-26 2016-08-23 Dow Agrosciences Llc Stable insecticide compositions and methods for producing same
KR101702337B1 (ko) 2008-12-26 2017-02-03 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 안정한 설폭시민-살충제 조성물
JP5747440B2 (ja) 2009-02-06 2015-07-15 住友化学株式会社 ヒドラジド化合物及びその有害生物防除用途
JP5745505B2 (ja) 2009-05-07 2015-07-08 グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング バニロイド受容体リガンドとしての置換フェニル尿素および置換フェニルアミド
EP2253617A1 (de) 2009-05-20 2010-11-24 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
BR112012009374A2 (pt) 2009-10-23 2015-09-22 Sumitomo Chemical Co composição de controle de peste
ME02432B (me) 2009-12-17 2016-09-20 Merial Inc Antiparazitska jedinjenja dihidroazola i kompozicije koje ih sadrže
WO2011073444A2 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Basf Se Azoline compounds for combating invertebrate pests
NZ601203A (en) 2010-01-29 2015-01-30 Mitsui Chemicals Agro Inc Composition for exterminating animal parasite and method for exterminating animal parasite
EP2531493B1 (en) 2010-02-01 2015-07-22 Basf Se Substituted ketonic isoxazoline compounds and derivatives for combating animal pests
CN102741219A (zh) 2010-02-03 2012-10-17 先正达参股股份有限公司 杀虫化合物
EA201201299A1 (ru) * 2010-03-18 2013-05-30 Зингента Партисипейшнс Аг Инсектицидные соединения
MX2012012085A (es) 2010-04-23 2012-11-29 Bayer Ip Gmbh Procedimiento para la preparacion de cloruros y fluoruros de 5-fluoro-1-alquil-3-fluoroalquil-1h-pirazol-4-carbonilo.
MA34247B1 (fr) 2010-05-27 2013-05-02 Du Pont Forme cristalline du 4-[5-[3-chloro-5-(trifluorométhyl) phényl] -4,5-dihydro-5-(trifluorométhyl)-3-isoxazolyl]-n-[2-oxo-2-[(2, 2,2-trifluoroéthyl) amino] éthyl]-1-naphtalènecarboxamide
JP6199739B2 (ja) * 2010-06-15 2017-09-20 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH テトラゾール置換されたアントラニルアミド誘導体およびこれら誘導体の新規な結晶多形体の製造方法
UY33403A (es) 2010-06-17 2011-12-30 Novartis Ag Compuestos orgánicos con novedosas isoxazolinas, sus n-óxidos, s-óxidos y sales
EP2585443B1 (en) 2010-06-23 2015-02-18 Basf Se Process for producing imine compounds for combating invertebrate pests
WO2012003405A1 (en) 2010-06-30 2012-01-05 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Sgc stimulators
JP2013530199A (ja) 2010-07-06 2013-07-25 ノバルティス アーゲー キナーゼ阻害剤として有用な環状エーテル化合物
JP2012017289A (ja) 2010-07-08 2012-01-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリン誘導体
WO2012007426A1 (en) 2010-07-13 2012-01-19 Basf Se Azoline substituted isoxazoline benzamide compounds for combating animal pests
CN103270036B (zh) 2010-08-05 2015-11-25 佐蒂斯有限责任公司 作为抗寄生物剂的异噁唑啉衍生物
WO2012020483A1 (ja) 2010-08-11 2012-02-16 アグロカネショウ株式会社 3-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
WO2012020484A1 (ja) 2010-08-11 2012-02-16 アグロカネショウ株式会社 3-アミノオキサリルアミノベンズアニリド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
DE102010034803A1 (de) 2010-08-19 2012-02-23 Schaeffler Technologies Gmbh & Co. Kg Verfahren zum Betreiben eines Riementriebs
CN101935291B (zh) 2010-09-13 2013-05-01 中化蓝天集团有限公司 一种含氰基的邻苯二甲酰胺类化合物、制备方法和作为农用化学品杀虫剂的用途
JP2012082186A (ja) 2010-09-15 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
BR112013006686A2 (pt) 2010-09-24 2017-11-14 Zoetis Llc isoxazolina oximas como agentes antiparasitários
AR083646A1 (es) 2010-10-01 2013-03-13 Basf Se Compuestos de imina, composiciones veterinarias y agricolas que los contienen y su uso en el control de plagas de invertebrados
US20130184320A1 (en) 2010-10-01 2013-07-18 Basf Se Imine Compounds
BR112013008063A2 (pt) 2010-10-05 2016-06-14 Syngenta Participations Ag pirrolidin-il-aril-carboxamidas inseticidas
HUE025078T2 (en) 2010-10-29 2016-01-28 Pfizer N1 / N2-lactam-acetyl-CoA carboxylase inhibitors
CA2816769A1 (en) 2010-11-10 2012-05-18 Gruenenthal Gmbh Substituted heteroaromatic carboxamide and urea derivatives as vanilloid receptor ligands
JP2014501713A (ja) 2010-11-15 2014-01-23 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング デカヒドロ−1,4−メタノナフタレンカルボキサミド
WO2012069366A1 (en) 2010-11-23 2012-05-31 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2012077221A1 (ja) 2010-12-10 2012-06-14 アグロカネショウ株式会社 3-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
WO2012080376A1 (en) * 2010-12-17 2012-06-21 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
CN102057925B (zh) 2011-01-21 2013-04-10 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含噻虫酰胺和生物源类杀虫剂的杀虫组合物
UY33895A (es) * 2011-02-09 2012-09-28 Syngenta Participations Ag Compuestos insecticidas, método para combatir y controlar insectos, ácaros, nematodos o moluscos, y composición insecticida, acaricida o nematicida
US20130324538A1 (en) 2011-02-10 2013-12-05 Noëlle Gauvry Isoxazoline derivatives for controlling invertebrate pests
RU2013145304A (ru) 2011-03-10 2015-04-20 Новартис Аг Производные изоксазола
SI2683723T1 (sl) 2011-03-10 2016-07-29 Zoetis Services Llc Spirociklični izoksazolinski derivati kot antiparazitiki
EP2688876A1 (en) 2011-03-22 2014-01-29 Zoetis Llc Isoxazoline derivatives as antiparasitic agents
JP6030640B2 (ja) 2011-05-18 2016-11-24 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー アリールチオアセトアミド誘導体をベースとする殺虫化合物
WO2012155352A1 (en) 2011-05-19 2012-11-22 Eli Lilly And Company Dihydroisoxazole compounds, parasiticidal uses and formulations thereof
US20140171475A1 (en) 2011-05-31 2014-06-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Animal ectoparasite-controlling agent
UY34104A (es) 2011-05-31 2013-01-03 Syngenta Participations Ag ?compuestos derivados benzamídicos heterocíclicos, procesos e intermedios para su preparación, composiciones y métodos para su uso?.
WO2012175474A1 (en) 2011-06-20 2012-12-27 Syngenta Participations Ag 1,2,3 triazole pesticides
WO2013003168A1 (en) 2011-06-27 2013-01-03 Merial Limited Novel insect-repellent coumarin derivatives, syntheses, and methods of use
BR112014014972A2 (pt) 2011-12-20 2017-06-13 Bayer Ip Gmbh novas amidas aromáticas inseticidas

Also Published As

Publication number Publication date
KR102191469B1 (ko) 2020-12-16
BR112015018311B1 (pt) 2021-01-05
NL301171I1 (nl) 2022-04-29
TW201518280A (zh) 2015-05-16
DK2953942T3 (en) 2018-01-22
NI201500098A (es) 2016-02-16
LT2953942T (lt) 2018-02-12
MY172725A (en) 2019-12-11
CN105073735A (zh) 2015-11-18
EP2953942A1 (de) 2015-12-16
PH12015501723A1 (en) 2015-11-09
ECSP15033504A (es) 2016-01-29
PH12015501723B1 (en) 2019-01-18
DOP2015000177A (es) 2015-11-30
HRP20180038T1 (hr) 2018-02-09
FR22C1015I2 (fr) 2023-04-14
WO2014122083A1 (de) 2014-08-14
EA028858B9 (ru) 2018-06-29
CA2900029C (en) 2021-03-02
IL240112A0 (en) 2015-09-24
HUS2200013I1 (hu) 2022-05-28
KR20150116439A (ko) 2015-10-15
UY35309A (es) 2014-08-29
CR20150392A (es) 2015-11-26
LUC00255I2 (es) 2025-03-04
NO2953942T3 (es) 2018-03-24
FR22C1015I1 (fr) 2022-06-17
NZ709564A (en) 2020-09-25
HUE036065T2 (hu) 2018-06-28
EA028858B1 (ru) 2018-01-31
IL240112B (en) 2019-01-31
ZA201505110B (en) 2016-10-26
CN105073735B (zh) 2018-08-14
NO2022011I1 (no) 2022-04-12
EP2953942B1 (de) 2017-10-25
MX2015009855A (es) 2016-04-04
NL301171I2 (nl) 2022-07-06
UA116897C2 (uk) 2018-05-25
AU2014214140A1 (en) 2015-08-20
EA201591452A1 (ru) 2016-02-29
CA2900029A1 (en) 2014-08-14
MX374801B (es) 2025-03-06
SI2953942T1 (en) 2018-03-30
US9487489B2 (en) 2016-11-08
JP6321042B2 (ja) 2018-05-09
US20150353500A1 (en) 2015-12-10
PL2953942T3 (pl) 2018-03-30
BR112015018311A2 (pt) 2017-07-18
PT2953942T (pt) 2018-01-17
JP2016511239A (ja) 2016-04-14
LTPA2022007I1 (es) 2022-05-10
AU2014214140B2 (en) 2017-08-31
LTC2953942I2 (es) 2025-02-25
TWI628167B (zh) 2018-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK2953942T3 (en) HALOGEN-SUBSTITUTED PYRAZOLD DERIVATIVES AS PESTICIDES.
RU2480457C2 (ru) Фунгицидные n-циклоалкилбензилтиокарбоксамиды или n-циклоалкилбензил-n'-замещенные амидиновые производные
RU2608217C2 (ru) Соединения с нематоцидной активностью
JP5933555B2 (ja) 殺菌・殺カビ性ピラゾールおよびその混合物
JP2021522233A (ja) 殺有害生物剤としての新規ヘテロアリール−トリアゾール化合物及びヘテロアリール−テトラゾール化合物
JP2021521133A (ja) 殺有害生物剤としてのn−(シクロプロピルメチル)−5−(メチルスルホニル)−n−{1−[1−(ピリミジン−2−イル)−1h−1,2,4−トリアゾール−5−イル]エチル}ベンズアミド誘導体及び対応するピリジン−カルボキサミド誘導体
JP2021522181A (ja) 殺有害生物剤としてのヘテロアリール−トリアゾール化合物及びヘテロアリール−テトラゾール化合物
CN111683944A (zh) 杀真菌的噁二唑类
CN108003162B (zh) 稠合杂环化合物及其应用
JP2022529632A (ja) 有害生物防除剤としての新規ヘテロアリール置換アミノアルキルアゾール化合物
CN108713016B (zh) 杀有害生物活性吡唑衍生物
JP6826977B2 (ja) 有害生物防除剤としての二環式化合物
ES2705615T3 (es) Compuestos bicíclicos como agentes para combatir plagas
JP2014532680A (ja) 殺線虫活性を有する化合物
BR112020020663A2 (pt) Derivados de oxadiazolina
JPH0764822B2 (ja) 1−アリ−ルピラゾ−ル類
CN111712495A (zh) 羟基异*唑啉及其衍生物
JP6400696B2 (ja) 新規な結晶形の2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1h−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニルメタンスルホネート
WO2015147314A1 (ja) 芳香族化合物及びその用途
CN111050559A (zh) 杀有害生物活性吡唑衍生物
AU2014224814A1 (en) Novel halogen-substituted compounds
WO2018116073A1 (en) 1, 2, 3-thiadiazole compounds and their use as crop protecting agent
EP3728204A1 (en) Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof
CN110997665A (zh) 杀有害生物活性噻吩衍生物
CN109320452B (zh) 喹啉类衍生物及其制备方法和用途