BRPI0807688A2 - Líquidos iônicos derivados de ácidos carboxílicos herbicidas e certas trialquilaminas ou heteroarilaminas - Google Patents

Líquidos iônicos derivados de ácidos carboxílicos herbicidas e certas trialquilaminas ou heteroarilaminas Download PDF

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herbicidal
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alkyl
ionic liquid
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David G Ouse
Norman R Pearson
Holger Tank
Mark W Zettler
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Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "LÍQUIDOS IÔNICOS DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS HERBICIDAS E CERTAS TRIALQUILAMINAS OU HETEROARILAMINAS".
Este pedido de patente reivindica o benefício de Pedido Provisó- 5 rio US. N0 série 60/903 418 depositado em 26 de fevereiro de 2007. A pre- sente invenção refere-se a compostos iônicos (líquidos) formados por com- binação de um herbicida ácido carboxílico com uma trialquilamina ou uma heteroarilamina.
Compostos iônicos algumas vezes podem existir em forma líqui- 10 da. Líquidos iônicos são sais de baixa fusão obtidos pela combinação de grandes cátions orgânicos com uma variedade de ânions; ver, por exemplo, Chemical & Engineering News, 84, 15-21 (2006) e J. Phys. Org. Chem., 18, 275-297 (2004). Líquidos iônicos têm tipicamente pontos de fusão abaixo de 100°C. Líquidos iônicos com ânions orgânicos também são descritos em Po- 15 Iish J. Chem., 77, 975-984 (2003).
Herbicidas ácidos como ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D) têm sido usados por muito tempo para controle de vegetação indesejada. 2,4-D é normalmente convertido em formulações líquidas através de conver- são a sais solúveis em água ou ésteres emulsificados. As formulações éster 20 foram verificadas serem mais efetivas que os sais em uma base de equiva- lente ácido no controle de vegetação nocivas mas têm a indesejada caracte- rística de migração para vegetação desejável adjacente devido a volatilidade das mesmas, resultando em inaceitável dano para plantas sensíveis.
Esforços para resolver o problema de volatilidade, incluindo pre- 25 paração de sais solúveis em água tal como o sal dimetilamina de 2,4-D, não têm sido totalmente satisfatórios porque, com volatilização da amina, o her- bicida reverte para sua forma ácido inicial, que, por si própria sob certas condições desfavoráveis, tem suficiente volatilidade para causar danos a colheitas sensíveis.
Formulações de éster de 2,4-D ou dimetilamina de 2,4-D aplica-
das durante os meses quentes de verão podem conduzir a desvio de vapor a partir da evaporação do herbicida das superfícies espargidas e subsequente dano para colheitas altamente suscetíveis, como tomates, algodão, sojas, girassóis, e uvas. Isto pode ocorrer dentro de horas após a aplicação de herbicida.
Assim, pode ser desejável ter um derivado de ácido carboxílico herbicida que seja pelo menos tão ativo como os sais herbicidas de ácido carboxílico comercialmente usados, mas que seja menos volátil, de modo que seu uso não danifica colheitas sensíveis próximas.
Foi agora verificado que líquidos iônicos formados por combina- ção de um herbicida ácido carboxílico com certas trialquilaminas ou heteroa- rilaminas têm atividade herbicida em uma base de equivalente ácido pelo menos comparável aos sais herbicidas de ácido carboxílico comercialmente usados, mas com reduzida volatilidade. A presente invenção refere-se a lí- quidos iônicos herbicidas, compreendendo o produto de reação de um ácido carboxílico herbicida e tanto um 1-((Ci„2o) alquil- ou arilalquil) imidazol, uma N-((C2.2o) alquil ou arilalquil)-N,N-dimetilamina, uma N-((C2.20) alquil ou arilal- quil) pirrolidina ou uma tri-(Ci.2o) alquilamina onde os três grupos alquila po- dem ser idênticos ou diferentes, contanto que o número de átomos de car- bono exceda 9. A invenção inclui composições herbicidas compreendendo uma quantidade herbicidamente efetiva de tais líquidos iônicos em mistura com um adjuvante ou veículo agriculturalmente aceitável. A invenção tam- bém inclui um processo de uso dos líquidos iônicos e suas composições da presente invenção para eliminar ou controlar vegetação indesejável através de aplicação de uma quantidade herbicida do líquido iônico à vegetação ou ao local da vegetação, assim como ao solo, antes de emergência da vegeta- ção.
A menos que de outro modo especificado, o termo "alquila", as- sim como termos derivados como "arilalquila", como aqui usados, incluem em seu escopo cadeia reta, porção de cadeia ramificada e cíclicas. A menos que de outro modo estabelecido, cada um pode ser não-substituído ou subs- 30 tituído com um ou mais substituintes selecionados de, mas não limitados a, halogênio, hidróxi, alcóxi ou alquiltio, contanto que os substituintes sejam estereamente compatíveis e as regras de ligação química e energia de de- formação sejam satisfeitas. O termo "arila" refere-se a um grupo fenila, inda- nila ou naftila. O grupo arila pode ser não-substituído ou substituído com um ou mais substituintes selecionados de halogênio, hidróxi, Ci.6 alquila, ou Ci.6 alcóxi, contanto que os substituintes sejam estereamente compatíveis e as 5 regras de ligação química e energia de deformação sejam satisfeitas. O ter- mo "arilalquila" refere-se a grupos C1-4 alquila substituídos com um grupo arila. O termo "heteroarila" refere-se a um grupo imidazol, pirazol, pirrol, tria- zol, piridina, pirimidina ou triazina. O grupo heteroarila pode ser não- substituído ou substituído com um ou mais substituintes selecionados de 10 halogênio, hidróxi, C1-20 alquila, C1^ alcóxi, C1-6 alquilamino, di-(Ci^ alquil) amino ou arilalquila, contanto que os substituintes sejam estereamente com- patíveis e as regras de ligação química e energia de deformação sejam sa- tisfeitas.
Ácidos carboxílicos herbicidas significam aqueles herbicidas 15 contendo um grupo ácido carboxílico e incluem herbicidas de ácido benzoico como clorambem, dicamba, 2,3,6-TBA e tricamba; herbicidas de organofós- foro, como glufosinato e glifosato; herbicidas de ácido pirimidiniloxibenzoico, como bispiribac e piriminobac; herbicidas de ácido ftálico como clortal; herbi- cidas de ácido piridino carboxílico como aminopiralida, clopiralida, fluroxipir, 20 picloram e triclopir; herbicidas de ácido quinolinocarboxílico, como quinclorac e quinmerac; herbicidas de ácido fenoxiacético, como 4-CPA, 2,4-D, 3,4-DA e MCPA; herbicidas fenoxibutíricos, como 4-CPB, 2,4-DB, 3,4-DB e MCPB; herbicidas fenoxipropiônicos, como cloprop, 4-CPP, diclorprop, 3,4-DP, fe- noprop, mecoprop e mecoprop-P; e herbicidas ariloxifenoxipropiônicos como 25 clorazifop, clodinafop, clofop, cialofop, diclofop, fenoxaprop, fluazifop, haloxi- fop, isoxapirifop, metamifop, propaquizafop, quizalofop e trifop. Ácidos car- boxílicos herbicidas preferidos são 2,4-D, triclopir, aminopiralida, clopiralida, fluroxipir, picloram, cialofop, fluazifop, haloxifop, clodinafop, fenoxaprop, di- camba, glufosinato e glifosato.
1-((C1-Z0) alquil ou arilalquil) imidazol refere-se a compostos da
fórmula R1
em que R1 representa (C1-20) alquila ou aril-alquila. Imidazóis preferidos in- cluem N-etilimidazol, N-butilimidazol, N-octilimidazol e N-(4-metilbenzil) imi- dazol.
N-((C2-2o) alquil ou arilalquil)-N,N-dimetilamina refere-se a com- postos da fórmula
H3C^CH3
I
R2
em que R2 representa (C2-20) alquila ou arilalquila. Dimetilaminas preferidas incluem N-hexil-N,N-dimetilamina, N-octil-N.N-dimetilamina, N-decil-N,N- dimetilamina, N-dodecil-N,N-dimetilamina, N-tetradecil-N,N-dimetilamina, N- hexadecil-N.N-dimetilamina, N-benzil-N,N-dimetilamina e 4-dimetilaminobu- tanol.
N-((C2-2o) alquil ou arilalquil) pirrolidina refere-se a compostos da
fórmula
Q
!
R3
em que R3 representa (C2-20) alquila ou arilalquila. Preferidas pirrolidinas in- cluem N-hexil pirrolidina, N-octil pirrolidina, N-decil pirrolidina, N-dodecil pir- rolidina, N-tetradecil pirrolidina, N-hexadecil pirrolidina, N-benzil pirrolidina.
Tri-(Ci-2o) alquilamina refere-se a compostos da fórmula
R4 ^R5
I
R6
em que R4, R5 e R6 independentemente, representam (C1-20) alquila e o nú- mero total de átomos de carbono em R4 + R5 + R6 > 9. Preferidas trialquila- minas são aquelas onde R41 R5 e R6 são idênticos, por exemplo, tributil ami- na, tri-isobutilamina, tripentilamina, tri-hexilamina, tri-heptilamina e trioctila- mina. Outras trialquilaminas preferidas incluem N-metildioctilamina.
5 Os líquidos iônicos da presente invenção podem ser convenien-
temente preparados através de reação do ácido carboxílico herbicida com uma apropriada trialquilamina ou imidazol. O ácido carboxílico herbicida é misturado com a trialquilamina ou imidazol em um solvente como metanol, seguido por remoção do solvente e qualquer água gerada sob vácuo.
O termo herbicida é aqui usado para significar um ingrediente
ativo que elimina, controla ou de outro modo modifica adversamente o cres- cimento de plantas. Uma quantidade de controle de vegetação ou herbici- damente efetiva é uma quantidade de ingrediente ativo que causa um efeito modificando adversamente e inclui desvios de desenvolvimento natural, mor- 15 te, regulação, dessecação, retardamento, e similares. Os termos plantas e vegetação incluem sementes germinativas, plântulas emergentes, e vegeta- ção estabelecida.
Atividade herbicida é exibida pelos líquidos iônicos da presente invenção quando eles são aplicados diretamente à planta ou ao local da 20 planta, em qualquer estágio de crescimento, ou antes de plantio, ou emer- gência. O efeito observado depende das espécies de plantas a serem con- troladas, o estágio de crescimento da planta, os parâmetros de aplicação de diluição e tamanho de gota de espargimento, o tamanho de partícula de componentes sólidos, as condições ambientais no momento de uso, o com- 25 posto específico empregado, os adjuvantes específicos e veículos emprega- dos, o tipo de solo, e similares, assim como a quantidade de composto quí- mico aplicada. Estes e outros fatores podem ser ajustados como é conheci- do na técnica, para promoção de ação herbicida seletiva ou não-seletiva.
Taxas de aplicação de 1 a 2000 g/Ha são geralmente emprega- das em ambas aplicações de pós-emergência e pré-emergência. As maiores taxas designadas geralmente rendem controle não-seletivo de uma ampla variedade de vegetação indesejável. As menores taxas tipicamente rendem controle seletivo e podem ser empregadas nos locais de colheitas.
Os líquidos iônicos da presente invenção são frequentemente aplicados em conjunto com um ou mais outros herbicidas, para controle de uma mais ampla variedade de vegetação indesejável. Quando usados em 5 conjunto com outros herbicidas, os líquidos iônicos presentemente reivindi- cados podem ser formulados com o outro herbicida ou herbicidas, mistura- dos em tanque com o outro herbicida ou herbicidas, ou aplicados seqüenci- almente com o outro herbicida ou herbicidas. Os líquidos iônicos da presente invenção ainda podem ser usados em conjunto com glifosato, glufosinato ou 10 2,4-D sobre colheitas tolerantes a glifosato, tolerantes a glufosinato ou tole- rantes a 2,4-D. É geralmente preferido usar os líquidos iônicos da invenção em combinação com herbicidas que são seletivos à colheita sendo tratada e que complementam o espectro de ervas daninhas controladas por estes compostos na taxa de aplicação empregada. É ainda geralmente preferido 15 aplicar os líquidos iônicos da invenção e outros herbicidas complementares ao mesmo tempo, tanto como uma formulação de combinação ou como uma mistura de tanque.
Os líquidos iônicos da presente invenção geralmente podem ser empregados em combinação com protetores de herbicidas conhecidos, co- mo benoxacor, bentiocarb, brassinolida, cloquintocet (mexila), ciometrinila, daimurom, diclormid, diciclonon, dimepiperato, disulfoton, fenclorazol - etila, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifen - etila, mefenpir - dietila, MG 191, MON 4660, anidrido naftálico (NA), oxabetrinila, R29148 e amidas de ácido N-fenilsulfonilbenzoico, para aperfeiçoar sua seletividade. Eles adi- cionalmente podem ser empregados para controle de vegetação indesejável em muitas colheitas que foram tornadas tolerantes a ou resistentes aos mesmos ou a outros herbicidas através de manipulação genética ou através de mutação e seleção. Por exemplo, milho, trigo, arroz, soja, beterraba, al- godão, canola, e outras colheitas que foram feitas tolerantes a compostos que são inibidores de acetolactato sintase em plantas sensíveis podem ser tratadas. Muitas colheitas tolerantes a glifosato e glufosinato também podem ser tratadas, sozinhas ou em combinação com estes líquidos iônicos. Algu- mas colheitas (por exemplo, algodão) foram tornadas tolerantes a herbicidas auxínicos, como ácido 2,4-diclorofenoxiacético. Estes líquidos iônicos podem ser usados para tratar tais colheitas resistentes ou outras colheitas toleran- tes à auxina.
Embora seja possível utilizar os líquidos iônicos diretamente co-
mo herbicidas, é preferível usá-los em misturas contendo uma quantidade herbicidamente efetiva do composto junto, com pelo menos, um adjuvante ou veículo agriculturalmente aceitável. Apropriados adjuvantes ou veículos não devem ser fitotóxicos para colheitas valiosas, particularmente nas con- 10 centrações empregadas na aplicação de composições para controle seletivo de erva daninha na presença de colheitas, e não deve reagir quimicamente com os líquidos iônicos ou outros ingredientes de composição. Tais misturas podem ser projetadas para aplicação direta a ervas daninhas ou seus locais, ou podem ser concentradas ou formulações que são normalmente diluídos 15 com veículos e adjuvantes adicionais, antes da aplicação. Elas podem ser sólidas, tais como, por exemplo, pós, grânulos, grânulos dispersáveis em água, ou pulverizados umedecíveis, ou líquidos, tais como, por exemplo, concentrados emulsificáveis, soluções, emulsões ou suspensões.
Apropriados adjuvantes e veículos agriculturais que são úteis na preparação de misturas herbicidas da invenção são bem conhecidos por a- queles versados na técnica.
Veículos líquidos que podem ser empregados incluem água, to- lueno, xileno, nafta de petróleo, óleo de colheita, acetona, metiletilcetona, ciclo-hexanona, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de 25 amila, acetato de butila, propileno glicol monometil éter e dietileno glicol mo- nometil éter, metanol, etanol, isopropanol, álcool amílico, etileno glicol, propi- leno glicol, glicerina, e similares. Água é geralmente o veículo de escolha para a diluição de concentrados.
Apropriados veículos sólidos incluem talco, argila pirofilita, sílica, argila atapulgita, argila caulim, diatomita, giz, terra diatomácea, cal, carbona- to de cálcio, argila bentonita, terra Fuller, cascas de semente de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, pomes, serragem, farinha de casca de noz, Iignina e similares.
É usualmente desejável incorporar-se um ou mais agentes ten- soativos nas composições da presente invenção. Tais agentes tensoativos são vantajosamente empregados em ambas composições sólidas e líquidas, 5 especialmente aquelas projetadas para serem diluídas com veículo antes da aplicação. Os agentes tensoativos podem ser aniônicos, catiônicos ou não- iônicos e podem ser empregados como agentes emulsificantes, agentes umectantes, agentes de suspensão, ou para outros propósitos. Agentes ten- soativos típicos incluem sais de sulfatos de alquila, como Iauril sulfato de 10 dietanolamônio; sais de sulfonato de alquilarila, como dodecilbenzenosulfo- nato de cálcio; produtos de adição de alquilfenol - óxido de alquileno, como Cie etoxilato de nonilfenol; produtos de adição de álcool - óxido de alquileno, como álcool Cie etoxilato de tridecila; sabões, como estearato de sódio; sais de sulfonato de alquilnaftaleno, como dibutilnaftalenossulfonato de sódio; 15 dialquil ésteres de sais de sulfossuccinato, como di-(2-etilhexil) sulfossucci- nato de sódio; ésteres de sorbitol, como oleato de sorbitol; aminas quaterná- rias, como cloreto de Iauril trimetilamônio; polietileno glicol ésteres de ácidos graxos, como estearato de polietileno glicol; copolímeros de bloco de óxido de etileno e óxido de propileno; e sais de mono e dialquil fosfato ésteres.
Outros adjuvantes comumente usados em composições agricul-
turais incluem agentes de compatibilização, agentes antiespumantes, agen- tes sequestrantes, agentes neutralizantes, e tampões, inibidores de corro- são, corantes, odorizantes, agentes de espalhamento, auxiliares de penetra- ção, agentes de aderentes, agentes dispersantes, agentes espessantes, re- 25 baixadores de ponto de congelamento, agente antimicrobianos, e similares. As composições também podem conter outros componentes compatíveis, por exemplo, outros herbicidas, reguladores de crescimento de planta, fungi- cidas, inseticidas e similares, e podem ser formuladas com fertilizantes líqui- dos ou sólidos, veículos fertilizantes em partículas como nitrato de amônio, 30 ureia e similares.
A concentração dos ingredientes ativos nas composições herbi- cidas desta invenção é geralmente de 0,001 a 98 por cento em peso. Con- centrações de 0,01 a 90 por cento em peso são frequentemente emprega- das. Em composições projetadas para serem empregadas como concentra- dos, o ingrediente ativo está geralmente presente em uma concentração de 5 a 98% em peso, preferivelmente 10 a 90% em peso. Tais composições 5 são tipicamente diluídas com um veículo inerte, tal como água, antes de a- plicação. As composições diluídas usualmente aplicadas a ervas daninhas ou ao local de ervas daninhas geralmente contêm 0,001 a 2% em peso de ingrediente ativo e preferivelmente contêm 0,01 a 1 por cento em peso.
As presentes composições podem ser aplicadas a ervas dani- nhas ou a seus locais através de uso de convencionais formadores de pós triturados ou aéreos, espargidores, e aplicadores de grânulos, através de adição à água de irrigação, e através de outros meios convencionais conhe- cidos por aqueles versados na técnica.
Os exemplos que se seguem são apresentados para ilustração de vários aspectos desta invenção e não devem ser construídos como limi- tações para as reivindicações.
Exemplo Preparativo Genérico:
O herbicida ácido carboxílico e a alquil- ou (arilalquil)-N,N-dime- tilamina, trialquilamina, 1-(alquil ou arilalquil) imidazol ou N-((C2-2o) alquil ou
arilalquil) pirrolidina são combinados em quantidades equimolares em meta- nol em temperatura ambiente para renderem uma solução do sal amina do ácido carboxílico. O produto é então isolado por remoção evaporativa do metanol (e qualquer água presente) em temperatura ambiente a 50°C. Os produtos isolados podem ser purificados através de processos conhecidos 25 na técnica para provimento de compostos da presente invenção, como líqui- dos ou sólidos. A Tabela I lista os compostos preparados desta maneira com seu estado físico e MP onde aplicável. Tabela 1 Número de composto Amina Acido herbicida Forma física Faixa de ponto de fusão, 0C 1a N-etilimidazol 2,4-D Sólida 72-80 1b N-butilimidazol 2,4-D Sólida 56-58 1c N-octilimidazol 2,4-D Líquida NA 1d Ν-4-metilbenzilimidazol 2,4-D Sólida 68-78 2a N-etilimidazol Triclopir Sólida 101-103 2b N-butilimidazol Triclopir Sólida 51-53 2c N-octilimidazol Triclopir Líquida NA 2d Ν-4-metilbenzilimidazol Triclopir Sólida 66-68 2e N-butilimidazol Cialofop Líquida NA 3a 4-dimetilaminobutanol 2,4-D Líquida NA 3b N-hexil-N,N-dimetilamina 2,4-D Líquida NA 3c N-octil-N,N-dimetilamina 2,4-D Sólida 35-43 3d N-decil-N,N-dimetilamina 2,4-D Sólida 43-45 3e N-dodecil-N,N-dimetilamina 2,4-D Líquida NA 3f N-tetra decil-N,N-dimetilamina 2,4-D Sólida 41-43 3g N-hexa decil-N,N-dimetilamina 2,4-D Sólida 53-55 3h N-benzil-N,N-dimetilamina 2,4-D Líquida NA 4a 4-dimetilaminobutanol Triclopir Sólida 77-79 4b N-hexil-N,N-dimetilamina Triclopir Líquida NA 4c N-octil-N,N-dimetilamina Triclopir Sólida 60-63 4d N-decil-N.N-dimetilamina Triclopir Líquida NA 4e N-dodecil-N,N-dimetilamina Triclopir Sólida 46-48 Tabela 1 continuação Número de composto Amina Acido herbicida Forma física Faixa de ponto de fusão, 0C 4f N-tetradecil-N,N-dimetilamina Triclopir Sólida 57-60 4g N-hexadecil-N,N-dimetilamina Triclopir Sólida 62-65 4h N-benzil-N,N-dimetilamina Triclopir líquida NA 4i N-octil-N,N-dimetilamina Cialofope 4) N-tetradecil-N,N-dimetilamina Cialofope 4k N-benzil-N,N-dimetilamina Cialofope Processos de aplicação pós-emerqência para avaliações de herbicida
Um solo de pote baseado em turfa, Metro-mix 360, foi usado como o meio de solo para este teste. Metro-mix é um meio de crescimento consistindo em 35 a 45% seiva de Fibra de Coco processada, 10 a 20% ver- miculita grau horticultural, 15 a 25% Casca de Freixo processada, 20 a 30% de Musgo de Turfa Canadian Sphagnum selecionado e nutrientes próprios e outros ingredientes. Várias sementes de cada espécie foram plantadas em potes de 10 cm quadrados e regados, a partir de cima, duas vezes por dia. Material de planta foi propagado na estufa em uma temperatura constante de 26 a 28°C e 50 a 60% de umidade relativa. Luz natural foi suplementada com lâmpadas de cabeçote de haleto de metal de 1000 watts com uma ilu- minação média de 500 μΕηη'ν1 radiação ativa fotossintética (PAR). O com- primento do dia foi de 16 horas. Material de planta foi regado a partir de cima antes do tratamento e subirrigado após tratamento. Tratamentos foram apli- cados com um pulverizador de campo fabricado por Allen Machine Works. O pulverizador utilizou um bocal de espargimento 8003E, pressão de espargi- mento de 262 kPa e velocidade 4,5 km/h (2,8 mph) para liberar 187 L/Ha. A altura de bocal foi de 46 cm acima da cobertura de planta. O estágio de crescimento das várias espécies de plantas variou de 2 a 4 folhas. Trata- mentos foram replicados 3 vezes. Plantas foram retornadas para a estufa após tratamento e sub-regadas por toda duração do experimento. Material de planta foi fertilizado duas vezes por semana com solução fertilizante de Hoagland. Avaliações de dano visual em porcentagem foram feitas em uma escala de 0 a 100% comparada às plantas controles não-tratadas (onde 0 é igual a nenhum dano e 100 igual a completa morte da planta). Os resultados são listados em Tabelas Il e III. Tabela Il Dados de eficácia gerados na estufa para 2,4-D e triclopir em ervas daninhas de folha larga. Dados são das avaliações tomadas 14 dias após aplicação.
Tratamento/Número de Composto Taxa (g ae / ha) Dock Rumex obtusifolia Kochia Kochia scoparia % Controle 2,4-D dimetilamina (DMA) 560 40 76 2,4-D butoxietiléster (BEE) 560 96 95 N0 1c 560 82 97 N0 3b 560 73 97 Triclopirtrietilamina (TEA) 560 40 93 Triclopir butoxietilester (BEE) 560 79 95 2c 560 52 92 4b 560 49 96 Tabela NI. Dados de eficácia gerados na estufa para cialofop sobre gramíneas daninhas. Dados são de avaliações
tomadas 14 dias após aplicação
Tratamento / Número de Composto Taxa (g ae / ha) Capim-arroz Milha larga Echinochloa crus-galli Digitaria sanguinalis % controle Cialofop Bu-éster 240 100 92 4i 240 100 78 4j 240 100 82 4k 240 100 85 Métodos para avaliação de volatilidade de padrões de 2.4-D e líquidos iônicos de 2.4-D
Quatro potes de trigo (Triticum aestivum L.) crescidos em potes quadrados de 4 polegadas foram espargidos erm 11200 g ae/há, com cada 5 uma de diferentes formas de 2,4-D. Tratamentos foram aplicados com um pulverizador de campo fabricado por Allen Machine Works. O espargidor utilizou um bocal de espargimento 8002E, pressão de espargimento de 262 kPa e velocidade de 2,4 km/h (1,5 mph) para liberar 187 L/Ha. A altura de bocal foi de 46 cm acima de cobertura de plantas. O estágio de crescimento 10 do trigo foi de 1 a 2 folhas. As plantas de trigo foram deixadas secar inteira- mente para assegurar que nenhuma solução de espargimento estava pre- sente quando elas foram movidas em um pote limpo plano. Uma espécie de uva sensível (Vitis Iabrusca L.) foi colocada na extremidade oposta do plano. Todos os potes foram cobertos com um humidor com orifícios de pequeno 15 diâmetro (1,27 cm) 14 polegada) cortados na ertremidade onde o trigo foi colocado e um pequeno ventilador de caixa energizado com uma bateria na outra extremidade para puxar ar através de plantas de trigo tratadas, e sobre a parte superior de uvas. Plantas foram colocadas em uma câmara de cres- cimento com a temperatura fixada em 40°C com um ciclo de dia de 14 horas 20 e noite de 10 horas. Um período de exposição de 24 horas foi usado após o que as plantas sensíveis foram então removidas e colocadas na estufa e avaliadas para dano, a partir de exposição a vapor para os tratamentos. Os resultados são listados na Tabela IV.
Tabela IV. Dano para uvas a partir de exposição a vapor por 24 horas para várias formas de 2,4-D. Avaliações foram tomadas 7 dias após exposição aos vapores.
Tratamento / Número de composto 5 de dano 2,4-D butoxietiléster (BEE) 100 2,4-D dimetilamina (DMA) 78 3c 0 3g 0

Claims (9)

1. Líquido iônico herbicida compreendendo o produto de reação de um ácido carboxílico herbicida e tanto um 1-((Ci-2o) alquil ou aril alquil) imidazol, uma N-((C2-2o) alquil ou arilalquil)-N,N-dimetilamina, uma N-((C2-2o) alquil ou arilalquil) pirrolidina ou uma tri-(Ci.2o) alquilamina, em que o número total de átomos de carbono não é maior que 9.
2. Líquido iônico herbicida de acordo com a reivindicação 1, em que o ácido carboxílico herbicida é 2,4-D, triclopir, aminopiralid, clopiralid, fluroxipir, picloram, cialofop, fluazifop, haloxifop, clodinafop, fenoxaprop, di- camba, glufosinato ou glifosato.
3. Líquido iônico herbicida de acordo com a reivindicação 1, em que o 1-((C1-Z0) alquil ou arilalquil) imidazol é N-etilimidazol, N-butilimidazol, N-octilimidazol ou N-(4-metilbenzil) imidazol.
4. Líquido iônico herbicida de acordo com a reivindicação 1, em que a N-((C2-2o) alquil ou arílalquil)-N,N-dimetilamina é N-hexil-N,N-dimetila- mina, N-octil-N,N-dimetilamina, N-decil-N,N-dimetilamina, N-dodecil-N,N- dimetilamina, N-tetradecil-N,N-dimetilamina, N-hexadecil-N,N-dimetilamina, N-benzil-N,N-dimetilamina ou 4-dimetilaminobutanol.
5. Líquido iônico herbicida de acordo com a reivindicação 1, em que a N-((C2-2o) alquil ou arilalquil) pirrolidina é N-hexil pirrolidina, N-octil pir- rolidina, N-decil pirrolidina, N-dodecil pirrolidina, N-tetradecil pirrolidina, N- hexadecil pirrolidina, N-benzil pirrolidina.
6. Líquido iônico herbicida de acordo com a reivindicação 1, em que a tri-(Ci_2o) alquilamina é tributilamina, tri-isobutilamina, tripentilamina, tri-hexilamina, tri-heptilamina, trioctilamina ou N-metildioctilamina.
7. Composto herbicida como definido na reivindicação 2, em que o ácido carboxílico herbicida é 2,4-D.
8. Composição herbicida compreendendo uma quantidade her- bicidamente eficaz de um líquido iônico, como definido na reivindicação 1, ou uma mistura do mesmo, em mistura com um adjuvante ou veículo agricultu- ralmente aceitável.
9. Método de controle da vegetação indesejável que compreen- de contato da vegetação ou o local da mesma com, ou aplicação ao solo para evitar o surgimento de vegetação, de uma quantidade herbicidamente eficvaz de um líquido iônico, como definido na reivindicação 1.
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