CA1151070A - Compositions tinctoriales pour cheveux contenant, en tant que coupleur, au moins un diamino-2,4 alkylbenzene - Google Patents

Compositions tinctoriales pour cheveux contenant, en tant que coupleur, au moins un diamino-2,4 alkylbenzene

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CA1151070A
CA1151070A CA000356866A CA356866A CA1151070A CA 1151070 A CA1151070 A CA 1151070A CA 000356866 A CA000356866 A CA 000356866A CA 356866 A CA356866 A CA 356866A CA 1151070 A CA1151070 A CA 1151070A
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Andree Bugaut
Alex Junino
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Abstract

La présente invention concerne une nouvelle composition tinctoriale pour cheveux. Cette composition contient dans un support cosmétique approprié au moins une base d'oxydation et en tant que coupleur, au moins une métaphénylènediamine de formule (I): <IMG> (I) dans laquelle R représente un radical n-propyl, isopropyl ou n-butyl, ou au moins un de ses sels.

Description

`" 115~0 L'importance des métaphénylènediamines en -teinture capillaire dite d'oxydation est bien connue. Ces coupleurs présentent, en effet, une double importance en permettant l'ap-port, en formulation de compositions tinctoriales capillaires, de deux nuances fondamentales. En association avec les para-phénylènediamines, ils conduisent, en milieu alcalin oxydant et principalement en milieu ammoniacal en présence d'eau oxy-génée, à des indamines, qui confèrent aux cheveux des colora-tions allant des bleu-verts aux bleu-pourpres. D'autre part, en association avec les paraaminophénols, ils conduisent, par couplage oxydatif, à des indoanilines, qui confbrent aux che-veux des colorations allant des orangés aux pourpres.
Un enrichissement de la classe des métaphénylènedia-mines connues pour la teinture capillaire présente un intérêt tout particulier si, à l'idée de faire des teintures de bonnes qualités du point de vue esthétique, on associe la nécessité
primordiale de faire des teintures inoffensives. On sait, en effet, que le 2,4-diaminotoluène, longtemps utilisé en tein-ture capillaire, est maintenant interdit pour sa non-innocuité:
ce produit présente, en particùlier, une très forte activité
mutagène, évaluée dans le test d'Ames sur Salmonella Typhimu-rium (TA 1538 et TA 98) en présence de S9 mix* induit par 1' Aroclor 1254 . Le diamino-2,4 éthylbenzène présente éga-lement une forte activité mutagène.
Au contraire, on a constaté, selon l'invention, que les composés de formule (I) ~ J N~12 ( ~ ) ~12 *Marque de commerce , ............................. 1 ' l~lS~

formule dans laquelle R représente un radical n-propyl, iso-propyl ou n-butyl, ainsi que leurs sels, ont des qualités tinctoriales équivalentes à celles du 2,4-diaminotoluène et conduisent à des teintures ayant une excellente stabilité aux champooings et sont, en outre, dépourvus d'activité dans le test d'Ames dans les conditions ci-dessus indiquées. I1 est à
noter que les composés de formule (I) sont connus en tant que composés chimiques mais que, dans l'état de la technique, ils n~ont jamais été proposés pour des compositions tinctoriales pour cheveux, leur intérêt particulier et surprenant dans ce domaine a été mis en relief par la société demanderesse et constituent le fondement d~e l'invention.
La présente invention a, en conséquence, pour objet le produit industriel nouveau que constitue une composition tinctoriale pour cheveux, ladite composition contenant, dans un support cosmétique, au moins une base d'oxydation, carac-térisée par le fait qu'elle contient, en tant que coupleur, au moins une métaphénylènediamine de formule (I) ou un de ses sels.
De fac~on générale, les métaphénylènediamines de formu-le (I) sont pr~entes dans la composition tinctoriale selon l'in-vention dans une proportion comprise entre 0,005 et 2,5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Parml les bases d'oxydation que l'on peut avantageu-sement utiliser dans les compositions tinctoriales selon l'invention, on peut citer:
a) les paraphénylènediamines, et en particulier la paraphé-nylènediamine, la paratoluylènediamine, la dimé-thyl-2,6 paraphé-nylènediamine, la diméthyl-2,3 paraphénylènediamine, la N-~-méthoxyéthyl paraphénylènediamine, la N,N-di-(~-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la N-éthyl N-(~-hydrox~éthyl) paraphényl-1~51~)~0 ènediamine, la diméthyl-2,6 méthoxy-3 paraphénylènediamine, la N-éthyl N-(~-mésylaminoéthyl) paraphénylènediamine, la N-éthyl N-(carbamylméthyl) paraphénylènediamine, le diamino-
2,5 isopropylbenz~ne et le (diamino-2,5)phényléthanol, b) la diamino-2,5 pyridine, c) les paraaminophénols, par exemple le paraaminophénol, le méthyl-2 amino-4 phénol, le diméthyl-2,6 amino-4 phénol et le chloro-2 amino-4 phénol.
Les compositions selon l`invention peuvent contenir des coupleurs autres que les composés de formule (I) et no-tamment la résorcine, la méthyl-2 résorcine, la métaaminophé-nol, le méthyl-2 n-(~-hydroxyéthyl)amino-5 phénol, le méthyl-2-amino-5 phénol, l'hydroxy-6 benzomorpholine, le méthyl-2 N-(carbamylméthyl)amino-5 phénol, le diméthyl-2,6 acétylamino-5 phénol ou des coupleurs à méthylene actif tels que la phényl-l méthyl-3 pyrazolone-5 ou encore d'autres métaphénylènediamines telles que le diamino-2,4 phénoxyéthanol. Elles peuvent contenir également de l'~-naphtol.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent également contenir des composés qui, par des méca-nismes d'oxydation complexes, peuvent réagir ou sur eux-mêmes ou sur des paraphénylènediami.nes et notamment, parmi ces com-posés, on peut citer l'orthoaminophénol, la pyrocatéchine ou l'hydroquinone. Ces compositions peuvent, en outre, contenir des précurseurs de colorant de la série benzénique comportant sur le noyau au moins trois substituants choisis dans le groupe formé par les groupements hydroxy, méthoxy ou amino, tels que le -trihydroxy-1,2,4 benzène ou des précurseurs de la série naphtalénique tels que l'hydroxy-2 naphtoquinone-1,4 ou l'hydroxy-5 naphtoquinone-1,4.
Les compositions selon l'invention peuvent également ~L5~V~O

contenir des colorants directs pour enrichir la teinture en reflets divers. On peut tout particulièrement utiliser les dérivés nitrés de la série benzénique tels que le nitro-3 N-(~-hydroxyéthyl) amino-6 anisole, le nitro-3 amino-4 phénol, le nitro-3 N-(~-hydroxyéthyl) amino-4 phénol, le nitro-4 n-méthylamino-5 phénoxyéthanol, l'amino-2 nitro-3 isopropyl-benzène, la nitro-3 ~-méthylamino-4 ~,N-di-(~-hydroxyéthyl) aniline, l'amino-2 nitro-3 phénol, le nitro-2 méthyl-4 amino-6 phénol, le méthyl-2 amino-4 nitro-5 phénol.

Les compositions tinctoriales selon l'invention peu-vent également contenir divers adjuvants usuels tels que des agents de pénétration, des agents moussants, des agents épais-sissants, des agents antioxydants, des agents d'alcalinisation ou d'acidification, des parfums, des agents séquestrants, des produits filmogènes et des solvants organiques.
Le pH des compositions tinctoriales selon l'invention est basique, par exemple compris entre 8 et 11,5. Parmi les agents d'alcalinisation qui peuvent être utilisés, on peut mentionner l'ammoniaque, les alkylamines telles que l'éthyl-amine ou la triéthylamine, les alcanolamines telles que lamono, la di- ou la tri-éthanolamine, les alkyl-alcanolamines telles que la méthyldiéthanolamine, les hydroxydes de sodium ou de potassium, les carbonates de sodium, de potassium ou d'ammonium. Parmi les agents d'acidification qui peuvent être utilisés, on peut mentionner l'acide lactique, l'acide acétique, l'acide tartrique et l'acide phosphorique.
On peut ~galement ajouter a la composition selon l'invention des agents tensio-actifs hydrosolubles, anioniques, cationiques, non-ioniques ou amphotères. Parmi les agents tensio-actifs particulièrement utilisables, on peut mentionner les alkylbenzène-sulfonates, les alkylnaphtalène-sulfonates, les sulfates, éther-sulfates et sul~onates d'alcools gras, les sels d~ammonium quaternaires tels que le bromure de trimé-thyl-cétylammonium, le bromure de cétyl-pyridinium, les dié-thanolamides d'acides gras, les acides et les alcools poly-xyéthylénés ou polyglycérolés, et les alkylphénols polyoxyé-thylénés ou polyglycérolés. De préférence, les tensio-actifs sont présents dans la composition selon l'invention en une proportion comprise entre 0,5 et 55% en poids et, avantageuse-ment, entre 4 et 40% en poids par rapport au poids total de la composition.

On peut également ajouter dans la composition selon l'invention des solvants organiques pour solubiliser des compo-sés, qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau.
Parmi les solvants, que l'on peut avantageusement utiliser, on peut mentionner, à titre d'exemples, l'éthanol, l'isopropa-nol, la glycérine, des glycols et leurs éthers comme le butoxy-2 éthanol, l'éthylèneglycol, le propyl'eneglycol, le monoéthyl-éther et le monométhyléther du diéthylèneglycol et des sclvants analogues. Les solvants peuvent être avantageusement pré-sents dans la composition en une proportion allant de 1 à
40% en poids et, de préférence, comprise entre 5 et 30% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les produits épaississants, que l'on peut ajouter dans la composition selon l'inventi~on, ~euvent avantageusement être pris dans le groupe formé par l'alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcel-lulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylméthylcellu-lose, le sel de sodium de la carboxyméthylcellulose et les - polymères d'acide acrylique, on peut également utiliser des agents épaississants minéraux tels que la tentonite. De pré-férence, les agents épaississants sont présents en une . -1:~5~ 0 proportion comprise entre 0,5 et 5% en poids par rapport aupoids total de la composition et avantageusement entre 0,5 et 3% en poids.
Les agents anti-oxydants que l'on peut ajouter à
la composition selon l'invention peuvent avantageusement être pris dans le groupe formé par le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique et l'hydroquinone. Ces agents anti-oxydants peuvent être présents dans la composition dans une proportion comprise entre 0,05 et 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition tinctoriale selon l'invention contient, au moment de l'emploi, des agents d'oxydation tels que l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée ou des persels tels que le per-sulfate d'ammonium.
La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous forme de liquide, de crème, de gel, d'aérosol ou sous toute autre forme appropriée, pour réaliser une tein-ture de fibres kératiniques.
L'invention a enfin pour objet un procédé de colora-tion des cheveux, caractérisé par le fait qu'on mélange aumoment de l'emploi la composition de l'invention contenant au moins un composé de formule (I) avec une quantité sufflsante d'agent oxydant, qu'on applique ledit mélange sur les cheveux pendant un temps de pose variant entre 10 et 45 mn et à une tempérautre s'échelonnant entre la température ambiante et 45C, qu'on rince, lave éventuellement, rince ~ nouveau et sèche.

Pour mieux faire comprendre l'objet de l'invention, on va décrire maintenant, ~ titre purement illustratif et non limitatif, des exemples de réalisation de compositions tincto-riales selon l'invention.

~s~o Exemple 1:
On prépare la composi-tion tinctoriale suivante:
Dichlorhydrate d diamino-2,4 n-bu-tylbenzène........... 0,1 g Méthyl-2 N-(~-hydroxyéthyl)amino~5 phénol.............. O,20 g Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 paraphénylènediamine. 0,3 g r Paraphénylènediamine................................... 0,05 g K
Nitro-3 N-méthylamino-4 N,~-di-~hydroxyéthylaniline. 0,7 g Alcool oléique oxyéthyléné à deux moles d'oxyde d'éthylène............................................. 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à quatre moles d'oxyde l;
d'éthylène............................................. 4,5 g r - Amine oléique oxyéthylénée à douze moles d'oxyde d'éthylène vendue par la société "ARMOUR" sous la marque de commerce ETHOMEEN TO12,,,,.,,,,,,. 4,5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah..................... 9 g E
Propylèneglycol............................................. 4 g Butoxy-2 éthanol........................ ~............. 8 g Ethanol ¦à 96)....................................... 6 g Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique......................................... 2 g Acide thioglycolique.................... 0,5 g ?
Ammoniaque (à 22B)..................... 4 g Eau~.. qsp.. .......................................100 g ~e pH de la composition est égal à 9,6.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 25 mn à 27~C sur des che-veux naturellement blancs a 90% leur confère, après rin~age et shampooing, une coloration gris mauve argenté.

Exemple 2:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
~ .

~s~o Dichlorhydrate de diamino-2,4 n-propylbenzène.............. 0,125 g Dichlorhydrate de diamino-2,5 pyridine...................... 0,54 g Paraphénylènediamine........................................ 0,04 g Pyrocatéchine.............................................. ~ 0,4 g M~thyl-2 N-~-hydroxyéthylamino-5 phénol.................... 0,125 g Amino-2 nitro-3 isopropylbenzène............................ 0,03 g f Alcool oléique oxyéthyléné à deux moles d'oxyde d'éthylène................................................... ~,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à quatre moles d'oxyde d'éthyl~ne........................................ ,., 4,5 g o Amine oléique oxyéthylén~e à douze moles d'oxyde d'éthylène vendue par la société "ARMOUR" sous la marque de commerce ETHOMEEN T012............................. 4,5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah................... 9 g Propylèneglycol........................................... 4 g F
Butoxy-2 éthanol.......................................... 8 g Ethanol (à 96)................................ ,...... ,. 6 g Sel pentasodlque de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique..................................... ....... 2 g Hydroquinone................................... ..0,15 g Bisulfite de sodium (solution aqueuse à 35~B).. ..1,3 g Ammoniaque (à 22B)............................ ..2,4 g Eau... qsp.. ~.......................................... 100 g Le pH de la composition est égal à 9,4. F
Au moment de l'emploi, on ajou-te 60 g d'eau oxygénée a 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 20 mn à 27C sur des che-veux décolorés leur confère, après rin~age et shampooing, une coloration beige cendré nacré.
Exemple 3:
On pr~pare la composition tinctoriale suivante:
~~
'' '''' ' 5~ 0 Dichlorhydrate de diamino-2,4 isopropylbenzène........................ 0,15 g Méthyl-2 N-~-hydroxyéthylamino-5 phénol............................. ,. O,l g Méthyl-2 résorcine.................................................... 0,25 g Métaaminophénol....................................................... 0,25 g Paraphén~lènediamine.................................................. 0,23 g r Paraaminophénol.....~.................................................. 0,6 gOrthoaminophénol...................................................... 0,27 g Alcool oléique oxyéthyléné à deux moles d'oxyde d'éthylène..........~.................................................. 4'5 g F
Alcool ol~ique oxyéthyléné à quatre moles d'oxyde d'éthylène............................................ ................. 4,5 g Amine oléique oxyéthylénée ~ douze moles d'oxyde d'éthylène vendue par la société "ARMOUR" sous la marque de commerce ETHO~IEEN T012............................... 4,5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah................ 9 g Propylèneglycol........................................ 4 g Butoxy-2 éthanol....................................... 8 g Ethanol (à 96)........................................ 6 g ' Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique.......................................... 2 g '~
Hydroquinone................................................... 0,15 g Bisulfite de sodium (solution aqueuse à 35B)................... 1,3 g Triéthanolamine................................................. 1,2 g Eau... qsp.. ............................................100 g Le pH de la composition est égal à 8,6.
Au moment de l'emploi, on ajou-te 100 g d'eau oxyg~n~e à 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 25 mn à 30C sur des che-veux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et ~hampooing, une coloration châtain moyen.
Exemple 4: t _ g _ ~,~, On prépare la composltion tinctoriale suivante:
Dichlorhydrate de diamino-2,4 n~butylbenzène........... 2,4 g Paraphénylènedlamine....... ,,,.. ,,,, ,, ,,,.,,,,,,,, 2,4 g Orthoaminophénol........... O.......................... 1,60 g Laurylsulfate de sodium à deux moles d'oxyde d'éthylène...... ~...................................... 19 g Acide éthylène-diamine-tétraacétique.................. 0,19 g Butoxy-2 éthanol....................................... 3,8 g Bisulfite de sodium (solution aqueuse ~ 35B).......... 0,9 g Hydroquinone.......................................... 0,14 g A moniaque (à 22B).................................... 10 g Eau.. ~qsp.. ............................................100 g Le pH de la composition est égal à 9,9.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 25 mn à 25C sur des che-veux d~colorés au blanc leur confère, après rin,cage et sham-pooing, une coloration noir-bleu. I
Exemple 5: ', On prépare la composition tinctoriale suivante: ~
Dichlorhydrate de diamino-2,4 n-propylbenzène.................... 0,156 g i-Méthyl-2 N-~-hydrocyéthylamino-5 phénol........................... 0,25 g Métaaminophénol........................... ,... ,......... , 0,109 g r Résorcine..................................... .... ......... 0,11 g Di~hlorhydrate de N-(~-méthoxyéthyl) paraphénylène-diamine....................................... .... ......... 0,72 g Nitro-3 amino-4 phénol........................ .... .......... 0,2 g ;
Nitro-~ N-(~ hydroxyéthyl)amino-4 phénol...... .... ........ O 0,1 g Acide polyacrylique réticulé vendu sous la marque de commerce CARBOPOL 934.................. .1,5 g Ethanol (à 96)........................... 11 g J, ....

` 1~5~0 Butoxy-2 éthanol...................................... . 5 g Bromure de triméthylcétylammonium.............................. 1 g ~' Acide éthylène-diamine-tétraacétique.......................... 0,1 g Ammoniaque (~ 22B)............................................ 10 g Acide thioglycolique.......................................... 0,2 g r Eau... qsp.. ...........................................100 g Le p~ de la composition est égal à 10,1.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygé-née à 20 volumes.
Ce mélan~e appliqué pendant 30 mn à 27C sur des che- ;
veux naturellement blancs à 90% leur confère, après rin,cage et shampooing, une coloration chatain moyen à légers reflets cuivrés.
Exemple 6:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Dichlorhydrate de diamino-2,4 isopropylbenzène....................... 0,2 g Méthyl-2 amino-5 phénol.............................................. 0,2 g 11 Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 paraphénylènediamine 0,2 g Dichlorhydrate d'amino-4 N-~-méthoxyéthylaniline... 0,3 g Méthyl-2 amino-4 nitro-5 phénol.........,,............ ,,, 0,08 g r Nitro-3 N-~-hydroxyéthylamino-4 phénol.......... .......... 0,04 g Nonylphénol à quatre moles d'oxyde d'éthylène vendu t par la société "RHONE POULENC" sous la marque de commerce CEMULSOL NP4.....,,,.,...................................... 21 g Nonylphénol à neuf moles d'oxyde d'éthylène vendu par la société "RHONE POULENC" sous la marque de commerce CEMULSOL NP9.....,........................... ,,,,,,,,, ,, , 24 g Acide oléique......................................................... 4 g Butoxy-2 éthanol...................................................... 3 g 30 - Ethanol (à 96).~.................................................... 10 g Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-~ILlS~ O

pentaacétique............... ~................................ 2,5 g Acide thioglycolique................................. ........ 0,6 g Ammoniaque (à 22B).................................. ......... 10 g Eau... qsp.. ...........................................100 g Le pH de la composition est égal à 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygé-née à 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 30 mn à 27C sur des che-veux naturellement blancs à 90% leur confère, après rin~age et shampooing, une coloration gris argent bleuté.
Exemple 7:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Dichlorhydrate de diamino-2,4 isopropylbenzène....... 0,005 g Méthyl-2 N-~-hydroxyéthylamino-5 phénol.............. 0,0175 g Résorcine............................................. 0,01 g Dichlorhydrate de N-~-méthoxyéthyl paraphénylène-diamine.............................................. 0,04~ g Laurylsulfate de sodium ~ deux moles d'oxyde d'éthylène.~......................................... .20 g Acide éthylène-diamine-tétraacétique................. ..0,2 g Bisulfite de sodium (solution aqueuse à 35B)........ ..1 g Ammoniaque (à 22B).................................. .10 g -Eau.. qsp................................................... 100 g Le p~ de la composition est égal à 10,9.
Au moment de l'emploi, on ajoute 50 g d'eau oxygénée 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 30 mn à 25C sur des che-veux décolorés au blanc leur confère, après rinçage et sham-pooing, une coloration blond tr~s clair nacré.
Exemple 8:
On prépare la composition tinctorials suivante:

:L15~7C) ,, Dichlorhydrate de diamino-2,4 n-butylbenzène......... 0,16 g v Résorcine............................................ 0,4 g Métaaminophénol...................................... 0,23 g Methyl-2 amino-5 phénol.............................. 0,3 g Paraaminophénol...................................... 0,5 g Dichlorhydrate de paratoluylènediamine............... 0,75 g Orthonitraniline..................................... 0,03 g Nonylphénol à quatre moles d'oxyde d'éthylène vendu par la société "RHONE POULE~C" sous la marque de cornmerce CEMUJ~SOL NP4..,.~,,,,.,,.,................... 21 g Nonylphénol à neuf moles d'oxyde d'éthylène vendu par la société "RHONE POULE~C" sous la marque de oommerce CEMULSOL NP9,,,,,........................... 24 g Acide oléique........................................ 4 g Butoxy-2 éthanol..................................... 3 g Ethanol (~ 96)...................................... 10 g Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique........................................ 2,5 g Acide thioglycolique................................. .0,6 g Ammoniaque (à 22B)............................. ~.... 10 g Eau... qsp.. ...........................................100 g Le p~ de la composition est égal à 9,9.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygé-née à 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 30 mn a 28C sur des che-veux décolorés au blanc leur conf~re, après rin,cage et sham-pooing, une coloration acajou.
Exemple 9:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Dichlorhydrate de diamino-2,4 n-propylbenzène........ .0,15 g Métaaminophénol...................................... .0,25 g ~, - 13 -~51~0 Hydroxy-6 benzomorpholine... ~....................... 0,07 g Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 méthoxy-3 paraphé-nylènediamine............................... ........ 0,08 g Dichlorhydrate de N,N-di-~-hydroxyéthyl paraphé-nylènediamine............................... ........ 0,18 g Paraaminophénol............................. ........ 0,15 g N-méthylamino-4 phénol...................... ........ 0,15 g Nitro-3 N-~-hydroxyéthylamino-4 phénol...................... 0,3 g Laurylsulfate de sodium à deux moles d'oxyde d'éthylène.................. ~........................ 20 g Acide éthylène-diamine-tétraacétique........................ 0,2 g Bisulfite de sodium (solution aqueuse à 35B)................ 1 g - Hydroquinone............................................... 0,15 g Ammoniaque (à 22B)......................................... 10 g Eau... qsp.. .......................................... 100 g Le pH de la composition est égal ~ 10,8.
Au moment de l'emploi, on ajoute 80 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 30 mn à 27C sur des che-veux naturellement blancs à 90% leur confère, après rin,cage et shampooing, une coloration châtain clair rosé à reflets dorés.
Exemple 10:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Dichlorhydrate de d~amino-2,4 isopropylbenzène.................. 1 g Dichlorhydrate de diamino-2,5 pyridine....................... 1,~ g Pyrocatéchol................................................. 0,327 g Résorcine.................................................... 0,11 g Phényl-l méthyl-3 pyrazolone-5............................... 0,087 g Nitro-2 méthyl-4 amino-6 benzène... O................. 0,7 g Laurylsulfate de sodium à deux moles d'oxyde 1~5~

d'éthylène........... ~................................ 20 g Acide é~hylène-diamine-tétraacétique.................. .0,2 g Bisulfite de sodium (solution aqueuse à 35B)......... .1 g Hydroquinone.......................................... .0,15 g Ammoniaque (à 22B)................................... 10 g Eau... qsp.. ............................................100 g Le pH de la composition est égal à 9,9.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée ~ 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 25 mn à 27C sur des che-veux décolorés au jaune paille leur confère, après rinc~age et shampooing, une coloration marron cuivre rouge.
Exemple 11:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Dichlorhydrate de diamino-2,4 n-propylbenzène.......... 1,12 g Paraphénylènediamine................................... 0,54 g Laurylsulfate de sodium à deux moles d'oxyde d'éthylène............................................... 20 g Acide éthylène-diamine-tétraacétique.................... 0,2 g Bisulfite de sodium (solution aqueuse à 35B)............. 1 g Hydroquinone............................................ 1,5 g Ammoniaque (à 22B)...................................... 10 g Eau... qsp.. ............................................100 g Le pH de la composition est égal à 10,3.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 20 mn à 2~3C sur des che-veux décolorés au blanc leur confère, après rin~cage et sham-pooing, une coloration bleu pourpre intense.

Exemple 12:
On prépare la composition tinctoriale suivante:

1~5~0 Dichlorhydrate de diamino-2,4 n-butylbenzene.......... 2,5 g J
Paraphénylènediamine.................................. 1,8 g Acide polyacrylique réticulé vendu sous la marque de commerce CARBOPOL 934, ,,,,,,,,,,,,,.................. 1,5 g Ethanol (à 96)........................................... 11 g Butoxy-2 éthanol......................................... . 5 g Bromure de triméthylcétylammonium.......................... 1 g Acide éthylène-diamine-tétraacétique..................... 0,1 g Ammoniaque (à 22B)......................... 0............. 10 g Acide thioglycolique................................. .... 0,2 g Eau... qsp.. ............................................100 g Le p~I de la composition est égal à 9,8.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygé-née à 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 20 mn à 25C sur des che-veux naturellement blancs à 90% leur confère, après rin,cage et shampooing, une coloration bleu sombre nuancé de pourpre.
Exemple 13: , On prépare la composition tinctoriale suivante: i Dichlorhydrate de diamino-2,4 n-propylbenzène.......... 0,25 g Méthyl-2 N-~-hydroxyéthylamino-5 phénol................ 0,6 g Paraphénylènediamine................................... 0,5 g Nitro-3 ~-~-hydroxyéthylamino-4 phénol................. 0,5 g Nitro-3 ~-~-hydroxyéthylamino-6 anisole................ 0,5 g ~itro-3 amino-4 phénol................................. 1,5 g Alcool ol~ique oxyéthyléné à 2 moles d'oxyde d'éthylène............................................. 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à quatre moles d'oxyde d'éthylène................ ~........................... 4,5 g Amine oléique oxyéthylénée à douze moles d'oxyde d'éthylene vendue par la société "ARMOUR" sous la ~;15~

marque de co~nerce ETHOMEEN ~012... ,.................. 4,5 g Diéthanolamides d'acides gras de coprah................ 9 g Propylèneglyco]........................................ 4 g Butoxy-2 éthanol....................................... 8 g Ethanol (à 96)........................................ 6 g Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique.......................................... 2 g Hydroquinone........................................... 0,15g Bisulfite de sodium (solution aqueuse à 35B).......... 1,3 g r Ammoniaque (à 22B)................ ......~............ 10 g Eau... qsp.. ............................................100 g F
Le pH de la composition est égal à 10,5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 25 mn à 25C sur des che-veux naturellement blancs à 90% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration roux. r Exemple 14: ' On prépare la composition tinctoriale suivante:
Dichlorydrate de diamino-2,4 n-propylbenzène........... 0,892 g Paraaminoph~nol........................................ 0,436 g Laurylsulfate de sodium à deux moles d'oxyde L
d'éthylène................................................ 20 g `
Acide éthylène-diamine-tétraacétique..................... 0,2 g F
Bisulfite de sodium (solution aqueuse à 35B).............. 1 g Hydroquinone............................................. l,S g A~moniaque (~ 22B)....................................... 10 g Eau...qsp....................................................... 100 g Le pH de la composition est égal ~ 10,4.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.

/x 1~5~
Ce mélange appliqué pendant 20 mn à 28C sur des che-veux naturellement blancs à 90% leur confère, après rin,cage et shampooing, une coloration violine claire, Exemple 15:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Dichlorhydrate de diamino-2,4 isopropylbenzène,.,,, 0,446 g Dichlorhydrate de N-éthyl N-~-hydroxyéthyl paraphénylènediamine,............ ....,.,....... ,,,........... 0,506 g Laurylsulfate de sodium à deux moles d'oxyde d'éthylène... ,.,,,,....... ,,,,,,,,,,.... ....,..... .....20 g r Bisulfite de sodium (solution aqueuse à 35~)............ .., 1 g Ammoniaque (à 22s),.. ..,,,....... ,,.,,........ ,,,.,..... .....10 g Eau... qsp..... '....... ,,,,,,,,.... ....,,.,,,............. ,,, 100 g Le pH de la composition est égal à 10,4.
- Au moment de l'emploi, on ajoute 50 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange appliqué pendant 30 mn à 28C sur des che-veux naturellement blancs à 90% leur confère, après rin,cage et shampooing, une coloration bleu émeraude clair.
Exemple 16: , On prépare la composition tinctoriale suivante:
Dichlorhydrate de diamino-2,4 isopropylbenzène.............. 0,669 g Dichlorhydrate de diamino-2,5 isopropylbenzène.............. 0,669 g Alcool oléique oxyéthyléné à deux moles d'oxyde d'éthylène.. ,.,.,.............. ,.,.,,,......... ,,,.......... 4,5 g Alcool oléique oxyéthyléné à quatre moles d'oxyde d'éthylène.. ~.................. ,.,,,.,,..................... 4,5 g Amine oléique oxyéthylénée à douze moles d'oxyde d'éthylène vendue par la société "ARMO~R" sous la marque de commerce ETHOMEEN TO12..... ,................ 4,5 g , ~

~:~LS~70 Diéthanolamides d'acides gras de coprah...................... 9 g Propylèneglycol.......................~...................... 4 g Butoxy-2 éthanol...................................... ....... 8 g Ethanol (à 96)....................................... ....... 6 g Sel pentasodique de l'acide diéthylène-triamine-pentaacétique......................................... ....... 2 g Acide thioglycolique.................................. ...... 0,5 g Ammoniaque (à 22B)................................... ....... 10 g Eau... qsp............................................. 100 g Le pH de la composit1on est égal ~ 9,8.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 20 mn à 23C sur des che-veux décolorés au blanc, leur confère, après rinçage et sham-poing, une coloration bleu franc intense.
Exemple 17:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Diamino-2,4 n-butylbenzène................................. 0,587 g Dichlorhydrate de (diamino-2,5)phényléthanol................ 0,81 g Laurylsulfate de sodium à deux moles d'oxyde d'éthylène................................................... 20 g Acide éthylène-diamine-tétraacétique.......... ....... 0,2 g Bisulfite de sodium (solution aqueuse à 35B)................ 1 g Ammoniaque (à 22B).......................................... 10 g Eau... qsp................................................... 100 g Le p~ de la composition est égal à 10,5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Ce mélange, appliqué pendant 25 mn à 30C sur des che-veux naturellement blancs à 90%, leur con~ère, après rin~ageet shampooing, une coloration bleu argenté.

Claims (25)

Les réalisations de l'invention, au sujet desquelles un droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué, sont définies comme il suit:
1. Nouvelle composition tinctoriale pour cheveux, ladite composition contenant, dans un support cosmétique, au moins une base d'oxydation, caractérisée par le fait qu'elle contient, en tant que coupleur, au moins une métaphénylène-diamine de formule (I) (I) dans laquelle R représente un radical n-propyl, isopropyl ou n-butyl, ou au moins un de ses sels.
2. Composition selon la revendication 1, caractéri-sée par le fait que les composés de formule (I) ou leurs sels y sont présents dans une proportion comprise entre environ 0,005 et 2,5% en poids par rapport au poids total de la composition.
3. Composition selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisée par le fait que l'une au moins des bases d'oxyda-tion qu'elle renferme est prise dans le groupe formé par:
a) les paraphénylènediamines choisis dans le groupe que constituent la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la diméthyl-2,6 paraphénylènediamine, la diméthyl-2,3 paraphé-nylènediamine, la N-.beta.-méthoxyéthyl paraphénylènediamine, la N,N-di-(.beta.-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la N-éthyl N-(.beta.-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6 méthoxy-3 paraphénylènediamine, la N-éthyl n-.beta.-mésylaminoéthyl paraphénylènediamine, la N-éthyl N-(carbamylméthyl) paraphé-nylènediamine, le diamino-2,5 isopropylbenzène et le (diamino-2,5)phényléthanol b) la diamino-2,5 pyridine, c) les paraaminophenols choisis dans le groupe que constituent le paraaminophénol, le méthyl-2 amino-4 phénol, le diméthyl-2, 6 amino-4 phénol et le chloro-2 amino-4 phénol.
4. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient des coupleurs autres que les composés de formule (I) et leurs sels, l'un au moins de ces coupleurs étant pris dans le groupe formé par la résorcine, la méthyl-2 résorcine, le métaaminophénol, le méthyl-2 N-(.beta.-hydroxyéthyl)amino-5 phénol, le méthyl-2 amino-5 phénol, l'hydroxy-6 benzomorpholine, le méthyl-2 N-(carbamylméthyl) amino-5 phénol, le diméthyl-2,6 acétylamino-5 phénol, ou des coupleurs à méthylène actif constitués par la phényl-1 méthyl-3 pyrazolone-5, ou encore d'autres métaphénylènediamines choi-sies parmi le diamino-2,4 phénoxyéthanol et l'.alpha.-naphtol.
5. Composition selon la revendication 1 ou 4, carac-térisée par le fait qu'elle contient au moins un composé pris dans le groupe formé par l'orthoaminophénol, la pyrocatéchine, l'hydroquinone, ou des précurseurs de colorants de la série benzénique comportant sur le noyau au moins trois substituants choisis dans le groupe formé par les groupements hydroxy, méthoxy ou amino ou encore des précursuers de la série naphta-lénique choisis dans le groupe constitué par l'hydroxy-2 naphto-quinone-1,4 et l'hydroxy-5 naphtoquinone-1,4.
6. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient des colorants directs.
7. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait qu'au moins un colorant direct de la composition est pris dans le groupe formé par le nitro-3 N-.beta.-hydroxyé-thylamino-6 anisole, le nitro-3 amino-4 phénol, le nitro-3 N-(.beta.-hydroxyéthyl)amino-4 phénol, le nitro-4 N-méthylamino-5 phénoxyéthanol, l'amino-2 nitro-3 isopropylbenzène, la nitro-3 N-méthylamino-4 N,N-di-(.beta.-hydroxyéthyl) aniline, l'amino-2 nitro-3 phénol, le nitro-2 méthyl-4 amino-6 phénol, le méthyl-2 amino-4 nitro-5 phénol.
8. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 8 et 11,5.
9. Composition selon la revendication 1, caracté-risée par le fait qu'elle contient au moins un adjuvant pris dans le groupe formé par des agents de pénétration, des agents moussants, des agents épaississants, des agents anti-oxydants, des agents d'alcalinisation ou d'acidification, des parfums, des agents séquestrants, des produits filmogènes et des sol-ants organiques.
10. Composition selon la revendication 9, caracté-risée par le fait qu'elle contient au moins un agent d'alcali-nisation pris dans le groupe formé par l'ammoniaque, les alkyl-amines choisies dans le groupe que constituent l'éthylamine et la triéthylamine, les alcanolamines choisies dans le groupe que constituent, la di- et la tri-éthanolamine, les alkyl-alcanolamines constituées par la méthyldiéthanolamine, les hydroxydes de sodium ou de potassium, les carbonates de sodium, de potassium ou d'ammonium.
11. Composition selon la revendication 9, caractéri-sée par le fait qu'elle contient au moins un agent d'acidification pris dans le groupe formé par l'acide lactique, l'acide acé-tique, l'acide tartrique et l'acide phosphorique.
12. Composition selon la revendication 9, caractéri-sée par le fait qu'elle contient au moins un agent tensio-actif hydrosoluble pris dans le groupe formé par les alkylbenzène-sulfonates, les alkylnaphtalène-sulfonates, les sulfates, éther-sulfates et sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammo-nium quaternaires constitués par le bromure de triméthyl-cétyl ammonium, le bromure de cétyl-pyridinium, les diéthanolamides d'acides gras, les acides et les alcools polyoxyéthylénés ou polyglycérolés et les alkylphénols polyoxyéthylénés ou polygly-cérolés.
13. Composition selon la revendication 12, caracté-risée par le fait qu'elle contient des tensio-actifs dans une proportion comprise entre 0,5 et 55% en poids par rapport au poids total de la composition.
14. Composition selon la revendication 13, caracté-risée par le fait qu'elle contient des tensio-actifs dans une proportion comprise entre 4 et 40% en poids par rapport au poids total de la composition.
15. Composition selon la revendication 9, caracté-risée par le fait qu'elle contient au moins un solvant orga-nique pris dans le groupe formé par l'éthanol, l'isopropanol, la glycérine, des glycols et leurs éthers comme le butoxy-2 éthanol, l'éthylène-glycol, le propylène-glycol, le monoé-thyléther et le monométhyléther du diéthyièneglycol.
16. Composition selon la revendication 15, caractéri-sée par le fait qu'elle contient des solvants organiques en une proportion comprise entre 1 et 40% en poids par rapport au poids total de la composition.
17. Composition selon la revendication 16, caracté-risée par le fait qu'elle contient des solvants organiques en une proportion comprise entre 5 et 30% en poids par rap-port au poids total de la composition.
18. Composition selon la revendication 9, caracté-risée par le fait qu'elle contient au moins un produit épais-sissant pris dans le groupe formé par l'alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés de la cellulose choisis dans le groupe constitué par la méthylcellulose, l'hydroxyéthyl-cellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose et le sel de sodium de la carboxyméthylcellulose, les polymères d'acide acryli-que et la bentonite.
19. Composition selon la revendication 18, caracté-risée par le fait qu'elle contient au moins un agent épais-sissant en une proportion comprise entre 0,5 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
20. Composition selon la revendication 19, caracté-risée par le fait qu'elle contient au moins un agent épais-sissant en une proportion comprise entre 0,5 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
21. Composition selon la revendication 9, caracté-risée par le fait qu'elle contient au moins un agent anti-oxydant pris dans le groupe formé par le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, le bisulfite de sodium, l'acide ascorbique et l'hydroquinone.
22. Composition selon la revendication 9 ou 21, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un agent anti-oxydant en une proportion comprise entre 0,05 et 1,5%
en poids par rapport au poids total de la composition.
23. Composition selon la revendication 1, caracté-risée par le fait qu'au moment de l'emploi elle contient au moins un agent d'oxydation pris dans le groupe formé par l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée et des persels.
24. Composition selon la revendication 1, caracté-risée par le fait qu'elle se présente sous forme de liquide, de crème, de gel ou d'aérosol.
25. Procédé de coloration des cheveux, caractérisé
par le fait qu'on mélange, au moment de l'emploi, une compo-sition selon la revendication 1 avec une quantité suffisante d'agent oxydant, qu'on laisse agir ledit mélange sur les che-veux pendant un temps de pose variant entre 10 et 45 mn et à une température s'échelonnant entre la température ambiante à 45°C, qu'on rince, qu'éventuellement on lave et on rince à
nouveau, et qu'on sèche les cheveux.
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Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3016881A1 (de) * 1980-05-02 1981-11-19 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung sowie diese enthaltende haarfaerbemittel
DE3622784A1 (de) * 1986-07-07 1988-01-21 Wella Ag Neue 5-alkoxy-2,4-diamino-alkylbenzole sowie haarfaerbemittel mit 5-alkoxy-2,4-diamino-alkyl-benzolen
US5180397A (en) * 1987-05-25 1993-01-19 L'oreal Process for dyeing keratinous fibres with couplers and/or "rapid" oxidation dyes combined with an iodide and dyeing composition employed
LU86899A1 (fr) * 1987-05-25 1989-01-19 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec des colorants d'oxydation associes a un iodure et composition tinctoriale mise en oeuvre
DE4028661A1 (de) * 1990-09-10 1992-03-12 Wella Ag Mittel zur oxidativen faerbung von haaren und neue 5-halogen-2,4-diaminoalkylbenzole
FR2706297B1 (fr) * 1993-06-16 1995-08-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un paraaminophénol, un méta-aminophénol et un ortho-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition.
FR2707487B1 (fr) * 1993-07-13 1995-09-08 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un para-aminophénol, un méta-aminophénol et une métaphénylènediamine, et procédé de teinture utilisant une telle composition.
FR2708197B1 (fr) * 1993-07-28 1995-09-08 Oreal Nouvelles compositions à base d'eau oxygénée et leur utilisation comme fixateurs pour permanentes.
FR2715296B1 (fr) * 1994-01-24 1996-04-12 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant une paraphénylènediamine, une métalphénylènediamine et un para-aminophénol ou un méta-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition.
FR2715295B1 (fr) * 1994-01-24 1996-04-12 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et un dérivé de métaphénylènediamine, et procédé de teinture utilisant une telle composition.
FR2715297B1 (fr) * 1994-01-24 1996-02-23 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et un dérivé de métaaminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition.
FR2769210B1 (fr) * 1997-10-03 2000-02-11 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
CA2436433A1 (fr) * 2001-02-02 2002-08-15 Wella Aktiengesellschaft Colorants pour fibres de keratine contenant du 1,3-diamino-4-heteroaryl-benzene et nouveaux derives de 1,3-diamino-4-heteroaryl-benzene
DE10104770C1 (de) * 2001-02-02 2002-10-17 Wella Ag (1,1'-Biphenyl)-2,4-diamin-Derivate enthaltende Färbemittel für Keratinfasern sowie neue (1,1'-Biphenyl)-2,4-diamin-Derivate
FR2879922B1 (fr) * 2004-12-23 2007-03-02 Oreal Nouveau procede de lavage des fibres keratiniques colorees avec une composition comprenant un tensioactif non ionique particulier et utilisation pour proteger la couleur
EP1760072A1 (fr) * 2005-08-30 2007-03-07 Wella Aktiengesellschaft Dérivés du 1,3-diaminobenzène et agents colorants comprenant ces composés
US20080152609A1 (en) * 2006-12-08 2008-06-26 John Jacob Wille Suppression of sulfer fumes by higher boiling point oils
FR3001389B1 (fr) * 2013-01-29 2015-06-19 Oreal Composition de coloration comprenant au moins un coupleur meta-phenylenediamine lipophile particulier dans un milieu riche en corps gras, procedes et dispositifs
CN105188850A (zh) 2013-05-16 2015-12-23 宝洁公司 毛发增稠组合物及使用方法
MX352381B (es) * 2013-05-16 2017-11-17 Procter & Gamble Composiciones espesantes para cabello y metodos de uso.

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1144325A (en) * 1915-06-22 Arnold Erlenbach Preparation for dyeing hairs, furs, and the like.
BE655654A (fr) * 1963-11-13 1965-05-12
CA1025881A (fr) * 1973-10-15 1978-02-07 Alexander Halasz Teinture a base de fibres keratiniques avec des m-toluenediamines substituees en 2
DE2628999C2 (de) * 1976-06-28 1987-03-26 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Haarfärbemittel
DE2855917A1 (de) * 1978-12-23 1980-07-10 Wella Ag Mittel und verfahren zur faerbung von haaren

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Publication number Publication date
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FR2461494B1 (fr) 1983-04-22
JPH0128004B2 (fr) 1989-05-31
CH645804A5 (fr) 1984-10-31
DE3028131C2 (fr) 1989-01-26
DE3028131A1 (de) 1981-02-12
IT1132216B (it) 1986-06-25
JPS5620506A (en) 1981-02-26
US4324553A (en) 1982-04-13
BE884417A (fr) 1981-01-22

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