CA1168659A - Derives de dibenzoylmethane quaternaire, leur utilisation comme agent filtrant solaire et composition cosmetique les contenant - Google Patents

Derives de dibenzoylmethane quaternaire, leur utilisation comme agent filtrant solaire et composition cosmetique les contenant

Info

Publication number
CA1168659A
CA1168659A CA000383044A CA383044A CA1168659A CA 1168659 A CA1168659 A CA 1168659A CA 000383044 A CA000383044 A CA 000383044A CA 383044 A CA383044 A CA 383044A CA 1168659 A CA1168659 A CA 1168659A
Authority
CA
Canada
Prior art keywords
dibenzoylmethane
fact
methosulfate
trimethylammonio
derivative
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
CA000383044A
Other languages
English (en)
Inventor
Gerard Lang
Alain Malaval
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR8017407A external-priority patent/FR2488252A1/fr
Priority claimed from FR8113885A external-priority patent/FR2509723B2/fr
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Application granted granted Critical
Publication of CA1168659A publication Critical patent/CA1168659A/fr
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/416—Quaternary ammonium compounds

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

L'invention concerne de nouveaux dérivés de dibenzoylméthane quaternaire répondant à la formule générale: <IMG> dans laquelle R1 et R2 représentent un radical alcoyle ou hydroxyalcoyle inférieur, R3 représente le radical alcoyle ou alcoyloxy inférieur, n est un nombre entier de 0 à 3, X- est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique. Les composés selon l'invention présentent de bonnes propriétés filtrantes vis-à-vis des rayonnements U.V et, en particulier, vis-à-vis des rayonnements UV.A, et présentent en outre une excellente solubilité en milieu aqueux, une bonne stabilité photochimique et thermique, ainsi qu'une bonne substantivité vis-à-vis de la peau de façon à ne pas être éliminé ou dégradé par la transpiration.

Claims (24)

Les réalisations de l'invention au sujet desquelles un droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué
sont définies comme suit:
1. Les dérivés du dibenzoylméthane répondant à la formule générale :

(I) ou leur forme tautomère:

(Ia) dans lesquelles;
R1 et R2, identiques ou différents, représentent un radical alcoyle ou hydroxyalcoyle inférieur, R3 représente un radical alcoyle ou alcoyloxy inférieur, n est un nombre entier de 0 à 3, X- est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique.
2. Dérivés du dibenzoylméthane selon la revendication 1, caractérisés par le fait que R1 et R2, identiques ou différents, représentent un radical méthyle, éthyle ou propyle ou un radical hydroxyméthyle, hydroxyéthyle ou hydroxypropyle.
3. Dérivés du dibenzoylméthane selon les revendi-cations 1 ou 2, caractérisés par le fait que R3 représente un radical méthyle, éthyle ou propyle ou un radical méthoxy, éthoxy ou butoxy.
4. Dérivés du dibenzoylméthane selon la revendication 1, caractérisés par le fait que X- désigne un anion sulfate, méthosulfate ou halogénure.
5. Dérivés du dibenzoylméthane selon la revendication 1, caractérisés par le fait que le groupement ammonium quaternaire est en position 4 du cycle benzénique.
6. Dérivé du dibenzoylméthane selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'il est choisi parmi:
le méthosulfate de triméthylammonio-4 dibenzoylméthane, le méthosulfate de triméthylammonio-4 méthyl-4' dibenzoyl-méthane, le méthosulfate de triméthylammonio-4 méthoxy-4' dibenzoylméthane, le chlorure de triméthylammonio-4 diben-zoylméthane, le méthosulfate de triméthylammonio-4 butoxy-2' dibenzoylméthane, le bromure de (diméthyl,.beta.-hydroxyéthyl) ammonio-4 dibenzoylméthane, le méthosulfate de triméthyl-ammonio-4, diméthoxy-2', 4' dibenzoylméthane.
7. Le méthosulfate de triméthylammonio-4 dibenzoyl-méthane.
8. Le méthosulfate de triméthylammonio-4 méthyl-4' dibenzoylméthane.
9. Le méthosulfate de triméthylammonio-4 méthoxy-4' dibenzoylméthane.
10. Le chlorure de triméthylammonio-4 dibenzoylméthane.
11. Le méthosulfate de triméthylammonio-4 butoxy-2' dibenzoylméthane.
12. Le bromure de (diméthyl, .beta.-hydroxyéthyl)ammonio-4 dibenzoylméthane.
13. Le méthosulfate de triméthylammonio-4, diméthoxy-2', 4' dibenzoylméthane.
14. Composition cosmétique, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un dérivé du dibenzoylméthane tel que défini à la revendication 1 dans un milieu cosmétiquement acceptable.
15. Composition selon la revendication 14, caractérisée par le fait que le dérivé du dibenzoylméthane est tel que défini à la revendication 6.
16. Composition selon la revendication 14, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de solution, de lotion, d'émulsion, de crème, de gel, de mousse ou de lait éventuellement conditionnée sous forme aérosol.
17. Composition selon la revendication 14, caractérisée par le fait qu'elle contient des épaississants, des adoucissants, des surgraissants, des émollients, des humectants, des tensio-actifs, des conservateurs, des anti-mousses, des colorants et/ou pigments, des huiles, des cires, des parfums.
18. Composition selon la revendication 14, caractérisée par le fait que le dérivé du dibenzoylméthane est présent dans une proportion comprise entre 0,05 et 10%
en poids par rapport au poids total de la composition.
19. Composition selon la revendication 14, caractérisée par le fait qu'elle contient également au moins un agent filtrant solaire hydrosoluble ou liposoluble ayant une action filtrante vis-à-vis des rayonnements UV.B.
20. Procédé de protection des compositions cosmétiques contenant des composants sensibles aux rayonnements UV, caractérisé par le fait que l'on introduit dans ces compo-sitions au moins un dérivé du dibenzoylméthane tel que défini à la revendication 1.
21. Procédé selon la revendication 20, caractérisé
par le fait que le dérivé du dibenzoylméthane est tel que défini à la revendication 6.
22. Procédé selon la revendication 20, carac-térisé par le fait que le dérivé du dibenzoylméthane est introduit dans une proportion comprise entre 0,5 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
23. Procédé de protection de la peau contre les rayonnements UV.A, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau au moins un dérivé du dibenzoylméthane tel que défini à la revendication 1 dans un milieu cosmétiquement acceptable permettant une répartition uniforme dudit com-posé sur la peau.
24. Procédé selon la revendication 23, caractérisé
par le fait que le dérivé du dibenzoylméthane est tel que défini à la revendication 6.
CA000383044A 1980-08-06 1981-07-31 Derives de dibenzoylmethane quaternaire, leur utilisation comme agent filtrant solaire et composition cosmetique les contenant Expired CA1168659A (fr)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8017407A FR2488252A1 (fr) 1980-08-06 1980-08-06 Derives de dibenzoylmethane quaternaire, leur utilisation comme agent filtrant solaire et composition cosmetique les contenant
FR8017407 1980-08-06
FR8113885 1981-07-16
FR8113885A FR2509723B2 (fr) 1981-07-16 1981-07-16 Nouveaux derives du dibenzoylmethane quaternaire, leur utilisation comme agent filtrant solaire et composition cosmetique les contenant

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CA1168659A true CA1168659A (fr) 1984-06-05

Family

ID=26221938

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CA000383044A Expired CA1168659A (fr) 1980-08-06 1981-07-31 Derives de dibenzoylmethane quaternaire, leur utilisation comme agent filtrant solaire et composition cosmetique les contenant

Country Status (9)

Country Link
AU (1) AU553001B2 (fr)
CA (1) CA1168659A (fr)
CH (1) CH649987A5 (fr)
ES (1) ES504560A0 (fr)
GB (1) GB2081716B (fr)
GR (1) GR74989B (fr)
IT (1) IT1144823B (fr)
NL (1) NL8103667A (fr)
PT (1) PT73484B (fr)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2526658B2 (fr) * 1981-05-20 1986-05-23 Oreal Compositions cosmetiques contenant des derives hydroxyles du dibenzoylmethane et leur utilisation pour la protection de l'epiderme humain contre les rayons ultraviolets, nouveaux derives hydroxyles du dibenzoylmethane utilises et leur procede de preparation
JPS60190708A (ja) * 1984-03-12 1985-09-28 Kao Corp 長波長紫外線吸収剤
LU86703A1 (fr) * 1986-12-08 1988-07-14 Oreal Composition cosmetique photostable contenant un filtre uv-a et un filtre uv-b,son utilisation pour la protection de la peau contre les rayons uv et procede de stabilisation du filtre uv-a par le filtre uv-b
US4863968A (en) * 1987-04-09 1989-09-05 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Methods of treating gout with chalcone derivatives
US4904697A (en) * 1987-04-09 1990-02-27 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Controlling the growth of certain tumor tissue with chalcone derivatives
US4753965A (en) * 1987-04-09 1988-06-28 Merrell Dow Pharmaceuticals, Inc. Method of treating multiple sclerosis with chalcone derivatives
AU608821B2 (en) * 1987-04-09 1991-04-18 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Methods of treating gout with chalcone derivatives
WO1996003481A1 (fr) * 1994-07-26 1996-02-08 The Procter & Gamble Company Adoucisseur s'ajoutant au rinçage et contenant des antioxydants protegeant le linge de la decoloration sous l'effet du soleil
US5543083A (en) * 1994-07-26 1996-08-06 The Procter & Gamble Company Fatty amine derivatives of butylated hydroxy toluene for the protection of surfaces from physical and chemical degradation
US5474691A (en) * 1994-07-26 1995-12-12 The Procter & Gamble Company Dryer-added fabric treatment article of manufacture containing antioxidant and sunscreen compounds for sun fade protection of fabrics
CA2192802C (fr) * 1994-07-26 2000-11-21 Mark Robert Sivik Compositions d'assouplissement a ajouter au rincage contenant des filtres solaires pour proteger les tissus de la decoloration due au soleil
WO2010020668A1 (fr) * 2008-08-22 2010-02-25 Unilever Nv Composition cosmétique

Also Published As

Publication number Publication date
ES8306590A1 (es) 1983-06-01
ES504560A0 (es) 1983-06-01
GB2081716B (en) 1984-06-13
AU553001B2 (en) 1986-06-26
AU7369981A (en) 1982-02-11
IT1144823B (it) 1986-10-29
NL8103667A (nl) 1982-03-01
CH649987A5 (fr) 1985-06-28
PT73484A (fr) 1981-09-01
PT73484B (fr) 1983-04-18
GB2081716A (en) 1982-02-24
IT8168095A0 (it) 1981-08-05
GR74989B (fr) 1984-07-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2010162C (fr) Utilisation en cosmetique de diorganopolysiloxanes a fonction benzotriazole et nouvelles compositions cosmetiques contenant ces composes, destinees a la protection de la peau et des cheveux
BE1000404A3 (fr) Composition cosmetique photostable contenant de la trihydroxyethylrutine en association avec des filtres hydrosolubles derives du benzylidenecamphre et son utilisation pour la protection de la peau et des cheveux.
CA2076003A1 (fr) Composition cosmetique filtrante photostable contenant un filtre uv-a et un beta,beta-diphenylacrylate ou o-cyano-beta,beta- diphenylacrylate d&#39;alkyle
AU9420998A (en) Process for the two-step direct dyeing of keratin fibres using basic direct dyes
EP0895472A1 (fr) Procede de teinture des fibres keratiniques avec des precurseurs de colorants d&#39;oxydation et des colorants directs en poudre
CA2290843C (fr) Aminoanthraquinones cationiques, leur utilisation pour la teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales les renfermant et procedes de teinture
HUP0000161A2 (hu) Kationos fenil-azo-benzol-vegyületek alkalmazása keratinszálak festésére, festék készítmény és festési eljárás
EP0350386B1 (fr) Nouveaux dérivés insaturés liposolubles des benzalmalonates et leur utilisation en tant qu&#39;absorbeurs du rayonnement ultra-violet en cosmétique
EP0368717B1 (fr) Dérivés de la 5-benzylidène 3-oxa cyclopentanone, leur procédé de préparation et leur utilisation dans des compositions cosmétiques pour la protection de la peau et des cheveux contre le rayonnement solaire
CA1180281A (fr) Utilisation d&#39;hydroxyanthraquinones pour la coloration des fibres keratiniques humaines, procede et composition les mettant en oeuvre
CA2093336A1 (fr) Composition cosmetique filtrante photostable contenant un filtre uv-a et un 4-methoxy benzylidene cyanoacetate
CA2062359A1 (fr) Procede de teinture des fibres keratiniques associant l&#39;isatine ou ses derives a une aminopyrrolidine ou aminopyridine, et agents de teinture
CA2352605A1 (fr) Compositions comprenant des composes du type sel de flavylium non substitues en position 3 pour la coloration de la peau et utlisations
CA2290847A1 (fr) Composition cosmetique ou dermatologique, comprenant au moins un alkynyl carbamate et au moins un polyol
CA2294624C (fr) Nitrophenylenediamines cationiques monobenzeniques, leur utilisation pour la teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales les renfermant et procedes de teinture
HUT73748A (en) New sunscreen agents, photoprotective cosmetic compositions containing them and uses
CA1202567A (fr) Utilisation de 5-hydroxynaphtoquinones pour la teinture des fibres keratiniques humaines, procede de teinture les mettant en oeuvre et composition tinctoriale utilisee
CA1171848A (fr) Agents de surface cationiques, procede pour les preparer et leur emploi
CA1180283A (fr) Utilisation de benzoquinones pour la coloration directe des fibres keratiniques
CH649987A5 (fr) Derives de dibenzoylmethane quaternaire, leur utilisation comme agent filtrant solaire et composition cosmetique les contenant.
LU85853A1 (fr) Nouveaux nitroaminophenols,leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques,nouveaux nitroaminobenzenes intermediaires et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques
FR2693206A1 (fr) Utilisation dans des solutions d&#39;agents tensioactifs de carbamates d&#39;aminopolyols en tant qu&#39;épaississants et compositions les contenant.
CA1246611A (fr) Colorant nitre benzenique, son procede de preparation et son utilisation en teinture de fibres keratiniques
EP0462883B1 (fr) Procédé de teinture des fibres kératiniques avec des composés indoliques, compositions et dispositifs
FR2517199A1 (fr) Utilisation d&#39;hydroxynaphtoquinones pour la teinture des fibres keratiniques humaines, procede de teinture les mettant en oeuvre et composition tinctoriale utilisee

Legal Events

Date Code Title Description
MKEX Expiry