CH647944A5

CH647944A5 - Composition cosmetique contenant des derives d'ammonium bis-quaternaires a deux chaines lipophiles destinee au traitement de matieres keratiniques et composes utilises.

Info

Publication number: CH647944A5
Application number: CH6917/80A
Authority: CH
Inventors: Vahan Zorayan; Claire Fiquet
Original assignee: Oreal
Priority date: 1979-09-17
Filing date: 1980-09-16
Publication date: 1985-02-28
Also published as: NL8005170A; DE3034910A1; IT1129254B; LU81694A1; BR8005924A; US4612188A; CA1171859A; GB2062460B; ES8205756A1; AR226571A1; FR2464710A1; ES495091A0; GB2062460A; JPH0124766B2; AT381229B; DE3034910C2; FR2464710B1; IT8068425A0; ATA463680A; BE885251A

Description

La présente invention est relative à des compositions contenant des dérivés d'ammonium quaternaires, destinées au traitement des matières kératiniques telles que les cheveux et la peau.

On connaît déjà des compositions, notamment cosmétiques, destinées à être utilisées pour le traitement des cheveux, à base de dérivés d'ammonium quaternaires.

Ces compositions utilisées notamment comme produits de rinçage après shampooing se présentent sous la forme d'un liquide laiteux, d'un baume ou d'une crème et ont pour inconvénient d'alourdir les cheveux traités, tant à cause de la nature des dérivés d'ammonium quaternaires utilisés que des adjuvants nécessaires pour leur conférer l'aspect et la viscosité ainsi que les effets de douceur recherchés.

Par ailleurs, du fait de leurs effets d'alourdissement, ces compositions sont préférentiellement utilisées dans le traitement des cheveux secs ou abîmés.

La titulaire a découvert que l'utilisation d'une classe particulière de dérivés d'ammonium bisquaternaires à deux chaînes lipophiles solubles dans l'eau permettait de préparer des compositions destinées à être utilisées pour le traitement des matières kératiniques pouvant être présentées dans des formulations limpides, fluides éventuellement épaissies.

Des dérivés d'ammonium bisquaternaires sont connus et ont été essentiellement proposés pour être utilisés pour la teinture de fibres polyacrylonitriles ou pour le traitement de matières textiles synthétiques ou cellulosiques.

La titulaire a découvert que l'utilisation de compositions contenant des dérivés d'ammonium bisquaternaires à deux chaînes lipophiles pour le traitement des matières kératiniques naturelles, telles que, de préférence, les cheveux humains, conférait, contrairement aux dérivés d'ammonium quaternaires antérieurement proposés dans cette application, plus de légèreté aux cheveux et, de ce fait, que ces compositions pouvaient être appliquées sur tout type de cheveux (secs, normaux, à tendance grasse).

Les composés selon l'invention peuvent être utilisés en quantités très faibles pour améliorer le démêlage, la douceur et la brillance des cheveux, et présentent de plus une bonne tolérance.

L'invention a donc pour objet une nouvelle composition destinée à être utilisée pour le traitement des matières kératiniques et de la peau, contenant au moins un dérivé d'ammonium bisquaternaire à deux chaînes lipophiles.

L'invention a également pour objet le procédé de traitement des matières kératiniques et de la peau à l'aide des compositions susnommées.

Le composition cosmétique selon l'invention est caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu approprié au moins un dérivé d'ammonium bisquaternaire à deux chaînes lipophiles répondant à la formule

R R

I I

CH3-N©-CH2-CO-N-A-N-CO-CH2-®N-CH3 (I)

I II I

CH3 X© (R')m (R')m X© CH3

dans laquelle R désigne un groupement aliphatique saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié ayant 8 à 30 atomes de carbone, les groupements R étant identiques ou différents; A désigne un groupement —(CH2)n— dans lequel n désigne un nombre entier de 1 à 18, R' hydrogène et m = 1, A peut également former avec les atomes d'azote auxquels il est relié un groupement hétérocyclique auquel cas m = 0, X© désigne un anion dérivant d'un acide minéral ou organique et de préférence halogénure.

Les composés plus particulièrement préférés selon l'invention sont ceux dans lesquels R désigne un groupement alcoyle ou alcényle linéaire ou ramifié ayant 12 à 18 atomes de carbone et ceux pour lesquels R représente un groupement aliphatique dérivant de chaînes grasses de produits naturels tels que suif, coprah, lanoline.

Lorsque A forme un groupement hétérocyclique avec les atomes d'azote adjacents, il désigne de préférence un groupement pipérazi-nyle.

L'invention a également pour objet les composés nouveaux répondant à la formule I indiquée ci-dessus, dans laquelle R, R', A, X, m ont les significations définies ci-dessus sous réserve que, lorsque R désigne un groupement alcoyle de 10 à 18 atomes de carbone, n est supérieur à 3.

Ces composés peuvent être préparés suivant des procédés de réaction connus en eux-mêmes consistant en particulier à condenser 2 mol d'une amine tertiaire de formule CH3

ch3

avec une mole d'un dérivé répondant à la formule

X-CH2-C-N-A-N—C-CH2-X (III)

II I I II O (R')m (R')m O

où X désigne un groupement électronégatif et de préférence un atome halogène.

Les composés plus particulièrement préférés selon l'invention résultent de la condensation du bischloroacétyl-l,3-diaminopropane, de la bischloracétylpipérazine, de la bischloroacétyléthylènediamine ou de la bischloroacétylhexaméthylènediamine, avec la N,N-di-méthylamine grasse à chaîne suif ou la N,N-diméthylalkyl-(C12-C14)-amine.

La composition selon l'invention est donc destinée au traitement des matières kératiniques telles que les cheveux, la peau, les ongles, les poils, etc.

Les compositions destinées à être utilisées dans le traitement des matières kératiniques susvisées sont de préférence des compositions aqueuses qui peuvent être utilisées telles quelles; elles peuvent cependant également contenir des adjuvants habituellement utilisés dans les compositions de traitement des matières kératiniques.

Les résultats les plus intéressants ont pu être notés dans l'application pour le traitement des cheveux de ces composés.

Ces compositions cosmétiques peuvent dans ce cas être présentées sous la forme d'une solution aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, sous la forme d'une crème, d'un gel, d'une émulsion, d'une poudre ou être conditionnées en aérosol en présence d'un propulseur.

Les adjuvants présents dans ces compositions sont des adjuvants cosmétiquement acceptables tels que plus particulièrement des agents de surface non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotè-res bien connus de l'état de la technique, des huiles ou cires animales, minérales, végétales ou synthétiques, des alcools gras, des résines anioniques, cationiques, non ioniques ou amphotères habituellement utilisées en cosmétique, des émulsifiants, des filtres solaires, des solvants organiques, des épaississants, des opacifiants, des conservateurs, des séquestrants, des antioxydants, des parfums, des nacrants, des colorants, des agents de modification du pH, des réducteurs, des électrolytes, des oxydants, des substances naturelles, des dérivés pro-téiniques, des agents antiséborrhéiques, antipelliculaires, des agents de restructuration, des substances actives pouvant avoir une action au niveau du traitement, du soin ou de la protection de la peau ou des cheveux.

Ces compositions peuvent en particulier être utilisées comme shampooings, comme produits de coloration, comme lotions à rincer à appliquer avant ou après shampooing, avant ou après coloration ou décoloration, avant ou après permanente, comme lotion coiffante ou restructurante, comme lotion traitante tel qu'antisébor-rhéique, antipelliculaire, comme lotion pour brushing, comme laque pour cheveux, comme lotion de mise en plis, comme compositions de permanente, etc.

Lorsque les composés selon l'invention sont appliqués pour le traitement des cheveux, soit dans des lotions de pré- ou de post-trai5

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tement, soit au cours des traitements tels que shampooing, teinture, décoloration, mise en plis, permanente, etc., eux-mêmes, ils améliorent sensiblement les qualités des cheveux en facilitant le démêlage des cheveux mouillés ou séchés et en apportant aux cheveux séchés du brillant, de la douceur, de la souplesse, de la discipline et des propriétés antistatiques. Les cheveux ainsi traités sont légers, nerveux, gonflants, propriétés recherchées pour des cheveux normaux ou à tendance grasse.

Les dérivés d'ammonium bisquaternaires à deux chaînes lipophiles de formule I doivent être utilisés dans les compositions selon l'invention dans des quantités suffisantes pour obtenir le résultat recherché et notamment comprises entre 0,01 et 10% en poids et de préférence entre 0,1 et 4%.

Ces composés présentent en particulier un grand intérêt lorsqu'ils sont utilisés comme agent de prétraitement avant un shampooing anionique et/ou non ionique, ou avant une coloration d'oxydation elle-même suivie d'un shampooing anionique et/ou non ionique.

Des résultats appréciables sont également notés lorsqu'ils sont utilisés comme agent de prétraitement dans d'autres opérations de traitement des cheveux, telles que les permanentes.

Les dérivés d'ammonium bisquaternaires à deux chaînes lipophiles de formule I donnent également des résultats très intéressants lorsqu'ils sont utilisés comme agent de post-traitement et en particulier comme après shampooing à rincer, comme lotion de mise en plis, de mise en forme, comme lotion restructurante, lotion pour brushing, gel coiffant, lotion de traitement.

Les compositions cosmétiques pour cheveux conformes à l'invention comprennent notamment:

a) Des compositions de traitement ou de pré- ou post-traitement des cheveux. L'application de ces compositions sur les cheveux est éventuellement suivie d'un rinçage après un temps de pose pouvant varier entre 1 et 30 min.

Les composés de formule I sont présents de préférence dans une proportion exprimée en matière active de 0,01 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition et de préférence de 0,1 à 4% en poids. Le pH peut varier entre 2 et 10. Les compositions de traitement ou de pré- ou de post-traitement peuvent contenir différents adjuvants, en particulier des polyéthylèneglycols et leurs dérivés, des résines anioniques, cationiques, amphotères ou non ioniques, habituellement utilisées dans des compositions cosmétiques pour cheveux, des agents de modification du pH, des dérivés protéi-niques tels que des hydrolysats de protéines quaternisés ou non, des substances naturelles telles que des extraits de plantes, des alcools gras tels que l'alcool cétylique, stéarylique, cétylstéarylique, oléique éventuellement polyéthoxylés ou polyglycérolés, des huiles ou cires animales, végétales, minérales ou synthétiques telles que l'huile de vaseline, de maïs, de germe de blé, d'olive, de soja, de ricin,

d'avocat, éventuellement oxyéthylénées, des substances actives telles que des produits antiséborrhéiques, antipelliculaires, des agents de restructuration du cheveu comme les dérivés méthylolés ainsi que tout autres adjuvant cosmétique habituellement utilisé dans les compositions cosmétiques pour cheveux.

b) Des shampooings qui sont essentiellement caractérisés par le fait qu'ils contiennent au moins un agent de surface anionique, non ionique ou amphotère ou leur mélange et un composé de formule I en milieu aqueux. Ces compositions peuvent également contenir différents adjuvants habituellement utilisés dans ce type de composition, tels que des agents de surface cationiques, des colorants dans le cas des shampooings colorants, des conservateurs, des agents épaississants, des agents stabilisateurs de mousse, des synergistes, des agents adoucissants, des séquestrants, une ou plusieurs résines cosmétiques, des parfums, des dérivés protéiniques, des substances naturelles, des huiles ainsi que tout autre adjuvant utilisé dans un shampooing. Dans ces shampooings, la concentration en détergent est généralement comprise entre 2 et 50% en poids.

Parmi les détergents non ioniques, on peut citer en particulier les produits de condensation d'un monoalcool, d'alphadiol, d'un alcoyl-

phénol, d'un amide ou d'un diglycolamide avec le glycidol, tels que par exemple les tensio-actifs non ioniques décrits dans les brevets français Nos 2091516, 2328763,1477048, ainsi que les alcools, les al-coylphénols ou les acides gras polyéthoxylés ou polyglycérolés à chaînes grasses linéaires de 8 à 18 atomes de carbone contenant le plus souvent 2 à 30 mol d'oxyde d'éthylène, des copolymères d'oxydes d'éthylène et de propylène, des condensats d'oxydes d'éthylène et de propylène sur des alcools gras, des amides gras polyéthoxylés, des aminés grasses polyéthoxylées, des éthanolami-des, des esters d'acides gras de glycol, des esters d'acides gras du sor-bitol, des esters d'acides gras du saccharose.

Les tensio-actifs anioniques qui peuvent être utilisés éventuellement en mélange avec les tensio-actifs non ioniques sont choisis en particulier parmi les sels alcalins, les sels d'ammonium, les sels d'amines ou les sels d'aminoalcools, des composés suivants:

— les alcoylsulfates, les alcoyléthersulfates, les alcoylamidesulfates et les alcoylamidoéthersulfates, les alcoylarylpolyéthersulfates, les monoglycéridesulfates,

— les alcoylsufonates, les alcoylamidesulfonates, les alcoylarylsulfo-nates, les a-oléfinesulfonates,

— les alcoylsulfosuccinates, les alcoyléthersulfosuccinates, les alcoy-lamidesulfosuccinates,

— les alcoylsulfosuccinamates,

— les alcoylsulfoacétates, les alcoylpolyglycérolcarboxylates,

— les alcoylphosphates, les alcoylpolyglycérolcarboxylates,

— les alcoylphosphates, les alcoylétherphosphates,

— les alcoylsarcosinates, les alcoylpolypeptidates, les alcoylamido-polypeptidates, les alcoyliséthionates, les alcoyltaurates (le radical alcoyle de tous ces composés étant une chaîne linéaire de 12 à

18 atomes de carbone),

— les acides gras tels que l'acide oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah, ou d'huile de coprah hydrogéné, des acides carboxyliques d'éthers polyglycoliques répondant à la formule

Alk - (OCH2 - CH2)n - OCH2 - C02H

où le substituant Alk correspond à une chaîne linéaire ayant de 12 à 18 atomes de carbone et où n est un nombre entier compris entre 5 et 15. On peut également utiliser tous les autres détergents anioniques, non cités ci-dessus, bien connus dans l'état de la technique.

Parmi les tensio-actifs amphotères qui peuvent être utilisés, on peut citer plus particulièrement des alcoylamino, mono- et dipropio-nate de bétaïnes, telles que les N-alcoylbétaïnes, les N-alcoylsulfobé-taïnes, N-alcoylamidobétaïnes, des cyclo imidinium comme les al-coylimidazolines, les dérivés de l'asparagine. Le groupement alcoyle dans ces tensio-actifs désigne de préférence un groupement ayant entre 1 et 22 atomes de carbone.

c) Des compositions tinctoriales pour cheveux telles qu'en particulier des compositions tinctoriales opérant par voie d'oxydation et contenant des précurseurs de colorants par oxydation, tels que du type para ou ortho et, éventuellement, des coupleurs en milieu basique et de préférence un pH compris entre 8 et 11, et pouvant également contenir des colorants directs bien connus dans l'état de la technique, ou des compositions tinctoriales destinées à la coloration directe ou semi-permanente et contenant des colorants directs tels que par exemple les dérivés nitrés de la série benzénique, des colorants azoïques, anthraquinoniques, des indamines, indoanilines ou indophénols, etc.

d) Des compositions de décoloration qui sont constituées par des supports sous forme de poudres, de solutions, d'émulsions ou de liquides gélifiables, ou de crèmes contenant au moins un agent de décoloration tel que, par exemple, l'eau oxygénée, des peroxydes, des solutions de persels (persulfates, perborates, percarbonates) et au moins un composé de formule I.

De préférence, les compositions de décoloration sont des supports, sous forme de crèmes ou de liquides gélifiables, analogues à ceux décrits ci-dessus à propos des compositions de teintures. Ces supports sont dilués au moment de l'emploi par une solution d'eau oxygénée et/ou de persel et/ou de peroxydes.

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Ils contiennent généralement un agent alcalinisant tel que l'ammoniaque.

Ces compositions décolorantes sont appliquées selon les techniques classiques.

e) Des compositions de permanentes. On sait que la technique classique pour réaliser la déformation permanente des cheveux consiste, dans un premier temps, à réaliser l'ouverture des liaisons S—S de la kératine des cheveux à l'aide d'une composition contenant un agent réducteur, puis, après avoir de préférence rincé la chevelure, à reconstituer, dans un second temps, lesdites liaisons S — S en appliquant sur les cheveux soumis à une réduction une composition oxydante, de façon à donner aux cheveux la forme désirée.

La formulation desdites compositions réductrices et oxydantes (fixateur) est connue et décrite dans les ouvrages de cosmétologie, notamment par E. Sidi et C. Zviak, «Problèmes capillaires», Paris, 1966 (Gauthier Villard).

Au moins une des deux compositions contient un composé de formule I. Les compositions réductrices contiennent, outre l'agent réducteur, les adjuvants permettant de les présenter sous forme de lotions, ou sous la forme d'une poudre à diluer dans le support liquide, et éventuellement le composé de formule I.

L'agent réducteur est le plus souvent un mercaptan, tel que par exemple le thioglycérol ou encore l'acide thioglycolique ou ses dérivés.

La concentration de l'agent réducteur est la concentration nécessaire pour obtenir la réduction d'un nombre suffisant de liaisons S—S. Ces concentrations sont étudiées et décrites dans les ouvrages de cosmétologie. Par exemple, pour l'acide thioglycolique, la concentration est généralement de l'ordre de 1 à 11 % environ.

Le pH de ces compositions pour le premier temps d'une permanente varie généralement de 7 à 10.

Les compositions réductrices contiennent généralement de 0,1 à 10% en poids de composé de formule I et notamment de 0,25 à 5%.

Ces lotions réductrices pour le premier temps de permanente sont le plus souvent des solutions aqueuses pouvant contenir en outre des modificateurs de pH, des agents réducteurs auxiliaires, tels que les sulfites, des solvants comme l'éthanol ou l'isopropanol, des agents tensio-actifs, des parfums et/ou des colorants.

Les compositions oxydantes ou fixatrices appliquées dans un second temps contiennent, outre l'agent oxydant, éventuellement le composé de formule I et des adjuvants classiques.

Les composés de formule I peuvent naturellement être utilisés dans toutes les formulations cosmétiques à titre d'additif, en vue de conférer aux cheveux, en plus des propriétés recherchées par les compositions elles-mêmes, des caractéristiques de démêlage, de douceur, de brillance et de légèreté.

Les compositions selon l'invention peuvent également être appliquées sur la peau et adopter les différentes formes susmentionnées, les dérivés d'ammonium quaternaires confèrent à la peau une douceur au toucher.

Elles contiennent en plus des composés de formule I divers adjuvants cosmétiques habituellement utilisés pour la peau et notamment des parfums, des colorants, des agents conservateurs, des agents séquestrants, des agents émulsionnants, des agents épaississants, des filtres solaires, etc.

Les compositions constituent notamment des crèmes, ou lotions traitantes pour les mains ou le visage, des crèmes antisolaires, des crèmes teintées, des laits démaquillants, des crèmes à raser, des huiles ou liquides moussants pour le bain ou la douche, des compositions désodorisantes, préparées suivant des procédés classiques.

La concentration de composés de formule I est comprise entre 0,01 et 10% en poids et de préférence entre 0,1 et 4% en poids.

Il est à noter que les composés selon l'invention possèdent également d'autres propriétés intéressantes, telles que des propriétés bac-tériostatiques et des propriétés tensio-actives.

Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention sans présenter un caractère limitatif.

Exemple de préparation 1

On introduit dans 246 g d'eau distillée à 85-90° C 22,7 g de bis-chloracétyl-l,3-diaminopropane (p.m. 227) (0,1 mol) et 59,12 g de N,N-diméthylamine grasse à chaîne suif (p.m. 295,6) (0,2 mol).

On porte le mélange amine + dérivé chloré à 95° C. Une forte exothermicité se manifeste avec épaississement brutal de la masse. On rajoute de l'eau distillée chaude et on maintient 1 h l'ensemble à 90-95° C. La masse devient homogène et visqueuse.

L'indice d'acide est de 0,52, l'indice d'amine de 2,36 et le taux de réaction de 94%.

En maintenant encore 1 h à 95° C, on note un indice d'acide de 0,9, un indice d'amine de 0,75 et un taux de réaction de 97,7%. Le composé bisquaternaire ainsi préparé répond à la formule

C1Q Cl©

ch3 ch3

I I

r-n®—ch2—oc—hn—(ch2)3—hn—co—ch2—®n—r I I

ch3 ch3

dans laquelle R désigne une chaîne grasse suif.

Une chaîne grasse suif désigne un mélange de radicaux alkyle ou alcényle de 10 à 20 atomes de carbone, ce mélange comprenant essentiellement des groupements saturés à 16 atomes de carbone et des groupements saturés et mono-, di- ou tri- insaturés à 18 atomes de carbone.

Exemple de préparation 2

On introduit dans 148 g d'eau distillée à 85-90° C 57,2 g (0,2 mol) de N,N-diméthylamine grasse à chaîne suif (p.m. 295,6), et 21,1 g (0,1 mol) de bischloracétylpipérazine.

On rajoute en cours de réaction encore 2,65 et 0,65 g de dérivé de bischloracétylpipérazine. On chauffe le mélange d'amine et de bischloracétylpipérazine à 90-95° C sous azote.

La réaction est exothermique et la température monte à 100-101° C avec épaississement de la masse.

On rajoute de l'eau à 85-90° C et on maintient l'ensemble pendant 1 Vi à 2 h à 90-95° C.

L'indice d'acide est de 6,4, l'indice d'amine de 1,1.

En rajoutant 3,3 g de bischloracétylpipérazine et en maintenant 2 à 2 lA h à 95° C, on obtient un composé présentant un indice d'acide de 1,5, un indice d'amine de 1,4 et un taux de réaction de 97,2% répondant à la formule

Cl© Cl©

ch3 ch2-ch2 ch3

I / \ 1

r_n®-ch2-co-n: ,n-co-ch2-®n-r

I \ / I

ch3 ch2-ch2 ch3

dans laquelle R désigne une chaîne suif.

La solution ainsi obtenue est une solution visqueuse.

Exemple de préparation 3

On introduit dans 560 g d'eau distillée à 85° C, 53,25 g (0,25 mol) de bis-chloracétyléthylènediamine et 143,15 g (0,5 mol) de N,N-diméthylamine grasse à chaîne suif (p.m. 286,3).

On chauffe sous azote à 90° C, en 1 h, le mélange de dérivé chloré et d'amine, et l'on maintient pendant l'A h à 90-95° C.

La réaction est exothermique et la masse s'épaissit.

On ajoute alors l'eau distillée chaude; le produit se dissout en une masse visqueuse et limpide. Le taux de réaction est à ce moment de 75-77%.

En maintenant 3 h à 95° C, on note un indice acide de 0,7, un indice amine de 1,2, un taux de réaction de 97,2%.

Une solution à 26,3% se présente sous la forme d'un gel à froid.

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Le composé ainsi préparé répond à la formule

Cl©

CH3

dans laquelle R désigne une chaîne suif.

CH3

Exemple de préparation 5

On introduit dans 173 g d'eau distillée à 85° C 47,2 g (0,2 mol) d'un mélange de diméthylalkylamine (l'alkyle est un mélange de groupement alkyle en C12-C14) (p.m. 236) et 26,9 g (0,1 mol) de bischloracéthylhexaméthylènediamine (p.m. 269).

On porte le mélange d'amine et de dérivé halogéné à 90-95° C.

La réaction est exothermique, la température monte à 106° C et la masse s'épaissit considérablement.

On ajoute rapidement de l'eau distillée et on maintient pendant 2 h à 90° C.

L'indice d'acide est de 0,77, l'indice d'amine de 1,5 et le taux de réaction est de 97%.

Le composé ainsi préparé répond à la formule

Cl© Cl©

chu

CH3

I

R—N©—CH2—OC—HN—(CH2)s— NH—CO—CH2- ©N—R

CH,

CH3

Solution à 26,3% du composé de formule Cl©

CH3

Cl©

ch,

R—n©—ch2—co—hn—(ch2)2—nh—co—ch2 —©n—R

I I

ch3 ch3

dans laquelle R est une chaîne suif.

Exemple de préparation 4

On introduit dans 149 g d'eau distillée à 85-90° c 20 g de bis-chloracétylhexaméthylènediamine (0,0743 mol) et 43,95 g (0,1468 mol) de n,n-diméthylamine grasse à chaîne suif (p.m. 295,6).

On porte le mélange amine + dérivé chloré à 95° C.

Après 10 min, on note une exothermicité importante et la température monte à 105° C. On dilue rapidement à l'eau chaude et on maintient pendant 2 h à 95° C.

On note un indice d'amine de 2,12, un indice d'acide de 0,85 et un taux de réaction de 95%.

Le produit ainsi obtenu répond à la formule

Cl© Cl©

ch3 ch3

I I

R—n®—ch2—co—hn—(ch2)6—hn—co—ch2 —©n—R

s R—N®—CH2—CO—HN—(CH2)2—NH—CO—CH2 — ®N—R

ch3

dans laquelle R désigne une chaîne suif Eau q.s.p.

ch3 35 g 1000 g

Cette composition utilisée comme après-shampooing est opaque, de couleur blanche, fluide ayant une viscosité de 25 cPo environ et un pH de 4,4.

Après lavage des cheveux avec un shampooing, rinçage et esso-rage des cheveux, on applique sur les cheveux propres le lait capillaire décrit ci-dessus.

On répartit cette composition convenablement dans toute la chevelure et on rince très soigneusement les cheveux après un temps de pose d'environ 10 min. Les cheveux mouillés se démêlent facilement 20 et sont doux au toucher. Les cheveux séchés se démêlent également facilement, sont doux, brillants et disciplinés, non électriques et légers.

Exemple 2:

25 Baume après shampooing

On prépare la composition suivante:

Alcool cétylique Alcool stéarylique Alcool oléique 30 Polawax GP 200

Solution à 34,1% du composé de formule

Cl© Cl©

ch3 ch2-ch2

/ \

\ /

ch3 ch2-ch2

dans laquelle R est une chaîne suif Acide citrique 40 Eau q.s.p.

7g 7g 15 g 25 g

CH,

35 R-N®-CH2-CO-N,

dans laquelle R désigne un mélange de chaînes alkyle ayant 12 à 14 atomes de carbone.

En opérant de façon identique, mais en utilisant comme produit de départ la diméthylalkylamine où l'alkyle signifie un reste coprah total, on obtient un composé présentant les mêmes caractéristiques que celui de l'exemple 5 ci-dessus.

Les exemples suivants sont destinés à illustrer des compositions cosmétiques conformes à l'invention et les procédés de traitement de cheveux à l'aide de ces compositions.

Exemple 1:

Lait capillaire après shampooing On prépare la composition suivante:

Alcool cétylique 12 g

Huile de vaseline 25 g

Alcool cétylstéarylique partiellement oxyéthyléné 30 g

N-CO-CH2-®N-R

I

ch3

20 g 2g 1000 g

Cette composition utilisée comme après-shampooing est opaque, a une couleur blanche et est onctueuse. Elle a une viscosité de 400 cPo environ. Le pH de ce produit est de 2,7. En appliquant cette compo-4S sition suivant le même processus que celui décrit dans l'exemple 1, on constate également que les cheveux mouillés se démêlent facilement, sont doux au toucher, et que les cheveux séchés sont brillants, doux, se démêlent bien et sont disciplinés.

Exemple 3:

50

Lait capillaire après shampooing

On prépare la composition suivante:

Alfol C 16/C 18 32 g

Cellosize QP 4400 h 3,5 g 55 Solution du composé répondant à la formule à 29% Cl© Cl©

ch3 ch3

R—N®—CH2—OC—HN—(CH2)3 — NH—CO—CH2 — ®N—R

60

ch3

dans laquelle R désigne une chaîne suif Crotein Q (Croda)

Eau q.s.p.

CH3 24 g 9g 1000 g

Cette composition est utilisée comme lait capillaire après shampooing. Elle a une couleur blanche, elle est assez fluide, environ 55 cPo et le pH est de 6,1. On constate tout comme précédemment

7

647 944

que l'application de ces composés sur les cheveux leur confère un toucher doux, lorsqu'ils sont mouillés, et que les cheveux séchés se démêlent facilement, sont brillants, doux, disciplinés et non électriques.

Exemple 4:

Huile capillaire

On prépare la composition suivante:

Huile de ricin oxyéthylénée Huile d'avocat

Solution à 26,3% du composé de formule

Cl© Cl©

ch3

200 g 40 g

CH3

r—N®—CH2—CO—NH—(CH2)2—NH—CO—CH2 — ®N—r

CH3

dans laquelle r est une chaîne suif Eau q.s.p.

CH3 40 g 1000 g

CH3

dans laquelle r est une chaîne alkyle (Ci2-C14)

r

Colorant, parfum et conservateur q.s. Eau q.s.p.

CH3 25 g

1000 g

On constate dans une application similaire à celle indiquée pour l'exemple 4 des résultats identiques.

On constate des résultats similaires en utilisant, à la place du composé bisquaternaire, un composé de même formule mais dans lequel r signifie un reste coprah total.

Exemple 6:

Huile capillaire

On prépare la composition suivante:

Huile de ricin oxyéthylénée Huile de ricin

Solution à 26,3% du composé répondant à la formule Cl® Cl©

CH3

220 g 8g

CH3

r—n®—ch2—co—hn—(ch2)2—nh—co—ch2 — ®n—r

I I

ch3 ch3

dans laquelle r est une chaîne suif 20 g

Eau q.s.p. 1000 g

On applique cette huile sur des cheveux mouillés avant shampooing en observant un temps de pose d'environ 20 min.

On procède au rinçage puis au lavage avec un shampooing classique des cheveux, on constate que les cheveux séchés se démêlent facilement, sont brillants, doux au toucher et ont une bonne tenue et du gonflant.

5

Exemple 7:

Baume fluide

On prépare la composition suivante:

io Solution à 29% du composé préparé dans l'exemple de préparation 1 de formule

Cl© Cl©

CH3

CH,

15 r—N®—CH2—OC—HN—(CH2)3—HN—CO—CH2 —®N—r

Cette huile capillaire a un aspect et la consistance d'une huile,

elle est limpide, peu visqueuse et a un toucher gras.

Appliquée après le shampooing, après quelques minutes de pose et de rinçage, les cheveux traités se démêlent facilement, sont brillants, disciplinés et gonflants. Cette composition peut également être appliquée avant le shampooing en observant un temps de pose de 1 à 30 min.

Exemple 5:

Huile capillaire

On prépare la composition suivante:

Huile de ricin oxyéthylénée 300 g

Huile d'avocat 20 g

Solution à 30% d'extrait sec du composé répondant à la formule

Cl© Cl©

ch3 ch3

I I

r—N®—CH2 —OC—HN—(CH2)6—NH — CO—CH2 — ®N—r

CH3

dans laquelle r est une chaîne suif Hydrolysat de protéines Gafquat 755 Eau q.s.p.

CH3 15g 5g 8g 1000 g

Ce baume présente un aspect limpide très fluide et a un pH de 5,7.

25 Cette composition est appliquée sur des cheveux propres et mouillés, lavés préalablement à l'aide d'un shampooing.

Après une application sur les cheveux, une pose pendant 10 min et un rinçage, on constate que les cheveux séchés se démêlent facilement sans alourdissement et sans aplatissement.

30 On constate des résultats similaires en utilisant les compositions des exemples 8 et 9 suivants.

Exemple 8:

Après-shampooing limpide On prépare la composition suivante:

Cellosize qp 4400 h Colorant, parfum et conservateur q.s.

Solution à 29% d'extrait sec du composé suivant la formule

Cl© Cl©

ch3 ch3

I I

r-n®—ch2—oc—hn—(ch2)3— nh—co—ch2 —®n—r

10 g

40

ch3

dans laquelle r est une chaîne suif Hydrolysat de protéines Eau q.s.p.

CH3 20 g 10 g 1000 g

55

60

j Cette composition se présente sous la forme d'un gel fluide, limpide ayant une viscosité d'environ 200 cPo.

Exemple 9:

Après-shampooing limpide On prépare la composition suivante:

Cellosize QP 4400 H Gafquat 755

Solution à 30% d'extrait sec répondant à la formule Cl© Cl©

CH3

10 g 10 g ch3

r—N®—CH2—OC—HN—(CH2)6—NH—CO—CH2 — ®N—r ch,

CH,

6J ^*13 v.n3

dans laquelle r est un mélange de chaînes alkyle

(C12-C14) 20 g

Eau q.s.p. 1000 g

647 944

8

Exemple 10:

Lotion avant shampooing On prépare la composition suivante:

Merquat 100 2,5 g

Solution du composé préparé dans l'exemple de préparation 2 à 34,1% d'extrait sec répondant à la formule

Cl© Cl©

ch3 ch2-ch2 ch3

y V

R—N®—CH

CH3

2-co-N^ ^;N

ch2-ch2

dans laquelle R est une chaîne suif Eau q.s.p.

CH3

dans laquelle R est une chaîne suif Eau q.s.p.

CH3 40 g 1000 g

CH3

dans laquelle R est une chaîne suif Crotein Q Gafquat 755 Eau q.s.p.

CH3 23 g 7g 5g 1000 g

Exemple 13:

Shampooing anionique On prépare la composition suivante: Setacin 103 Speziai Composé de formule Cl©

CH3

Cl©

35 g ch3

R_N®—CH2 —CO—NH—(CH2)2—NH—CO—CH2 — ®N—R

-co-ch2-®n-r I

ch3

30 g 1000 g

Cette composition se présente sous la forme d'une lotion de traitement limpide et ayant un pH de 4.

On applique cette composition sur les cheveux sales avant shampooing. Après rinçage et après shampooing, on constate tout comme précédemment que les cheveux se démêlent facilement, sont souples et disciplinés sans alourdissement.

Exemple 11:

Lait capillaire après shampooing à rincer

On prépare la composition suivante:

Alcool cétylstéarylique partiellement oxyéthyléné 30 g

Polawax GP 200 30 g

Alcool stéarylique 20 g

Solution à 30% d'extrait sec du composé préparé dans l'exemple de préparation 4 et de formule

Cl© Cl©

ch3 ch3

I I

r—n®—ch2—co—hn—(ch2)6— nh—co—ch2—©n—r

CH3

dans laquelle R est une chaîne suif Methocel F 4M Formaldéhyde Eau déminéralisée q.s.p.

CH3 0,5 g (M.A.) 0,25 g 0,06 g 100 g

Cette composition utilisée comme après-shampooing a un aspect d'un lait blanc, une viscosité d'environ 380 cPo après 24 h et un pH de 5.

En appliquant cette composition comme décrit dans l'exemple 1, on constate également que les cheveux mouillés se démêlent facilement et sont doux au toucher, et que les cheveux séchés sont brillants, disciplinés, non électriques, doux au toucher et qu'ils se démêlent facilement.

Exemple 12:

Baume fluide après shampooing On prépare la composition suivante:

Solution à 30% d'extrait sec du composé répondant à la formule Cl© Cl©

ch3 ch3

I I

R—N® — CH2 — CO—HN—(CH2)6 —NH—CO—CH2 — ®N—R

Le pH est ajusté à 6 par la triéthanolamine.

Cette composition a un aspect de liquide limpide et fluide. On applique environ 10 cm3 de cette composition sur une cheve-20 Iure préalablement mouillée. On masse légèrement. On rince à l'eau et on effectue une deuxième application, on masse énergiquement pour obtenir une mousse abondante, on laisse poser quelques minutes et on rince.

Les cheveux mouillés se démêlent facilement, les cheveux séchés 25 sont brillants, doux au toucher, légers, nerveux et se démêlent facilement.

Exemple 14:

Shampooing non ionique

30

Tensio-actif de formule

R - CHOH—CH2 - O - (CH2 - CHOH - CH2 - O—)n H dans laquelle R est un mélange de radicaux alkyles en C9-C12 n représente une valeur statistique 35 moyenne d'environ 3,5 10 g

Composé de formule

Cl© Cl©

ch3 ch3

I I

40 R—N®—CH2—C0—HN—(CH2)2—NH—CO—CH2 — ®N—R

I I

ch3 ch3

dans laquelle R est une chaîne suif 1 g (M.A.)

Mono-, dipalmitostéarate de Peg 6000 vendu sous 45 cette dénomination par la société Gattefossé 2 g

Distéarate de Peg 6000 vendu sous la dénomination Emcol L 32-45 par la société Witco 2 g

Formaldéhyde 0,06 g

Eau déminéralisée q.s.p. 100 g

Le pH est ajusté à 5.

Le shampooing a un aspect de liquide limpide épaissi.

Après une application comme indiqué dans l'exemple 13, on constate des résultats similaires.

50

55 Exemple 15:

Shampooing cationique Composé de formule Cl©

60 CHj

Cl©

CH,

Cette composition utilisée comme après-shampooing se présente sous la forme d'une lotion limpide ayant un pH de 6,35.

Tout comme précédemment, on note que les cheveux se démêlent facilement, sont doux au toucher et ont une bonne tenue.

R—n®—ch2—co—hn—(ch2)2—nh—co—ch2 — ®n—R

I I

ch3 ch3

65 dans laquelle R est une chaîne suif 4 g (M.A.)

Miranol C2M 8 g

Tensio-actif non ionique à base d'alcool laurique polyglycérolé (4,2 mol) en solution à 60% (M.A.) de formule

9

647 944

c12h2

O—CH,—CH-

CH2OH_ Eau déminéralisée q.s.p.

OH

4,2

10 g

100 f

Le pH est ajusté à 5 par HCl.

Cette composition a un aspect de gel limpide.

Tout comme pour les cheveux lavés avec le shampooing des exemples 13 et 14, on constate que les cheveux mouillés se démêlent facilement et que les cheveux séchés sont brillants, doux et légers.

Exemple 16:

Lotion structurante

On mélange avant utilisation 0,3 g de diméthyloléthylènethiourée avec 20 ml d'une solution contenant le composé de formule laisse poser 30 à 40 min et on rince. Les cheveux se démêlent facilement, le toucher est soyeux, on obtient une nuance châtain clair cendré.

Exemple 18:

Coloration

Cl©

ch3

I

R—N©—CH2-

Cl©

CO - HN- (CH2)2 - NH - CO - CH2

ch3

dans laquelle R est une chaîne suif Acide chlorhydrique q.s.p. Eau q.s.p.

CH3 I

-®N—R

I

CH3 1 g (M.A.) pH 2,4 100 ml

On applique le mélange sur cheveux lavés et essorés avant de procéder à la mise en plis.

Les cheveux se démêlent facilement, le toucher est doux. On fait la mise en plis et l'on sèche.

Exemple 17:

Teinture d'oxydation

On prépare la composition suivante:

Tensio-actif non ionique de formule R—0+C2H30(CH20H)fe H 20 g dans laquelle R désigne un groupement oléique Tensio-actif non ionique de formule R—0+C2H30(CH20H)fc H 20 g dans laquelle R désigne un groupement oléique Diéthanolamide oléique 12 g

Composé de formule

CH3 Cl© Cl© CH3

I I

R—N® —CH2—CO—HN—(CH2)2—HN—CO—CH2 —®N—R

CH3 4 g (M.A.) 12 g 1 g 2g

2.5 g 9 ml

1.6 g 0,3 g 0,2 g

0,25 g 0,02 g

0,02 g lml 100 g

On prépare la composition suivante:

Sinnowax A0 Ukanil 25 Ukanil 43

1-méthoxy-3-nitro-4-N-p-hydroxyéthylaminobenzène N4-méthyl-2-nitro-1,4-diaminobenzène

2-N-(P-aminoéthyl)aminoanthraquinonechlorhydrate Composé de formule

Cl© Cl©

CH3

R - N® - CH2 - CO - HN - (CH2)2 -NH - CO - CH2

2,00 g 3,00 g 2,00 g 0,65 g 0,70 g 0,60 g

CH3 I

®N — R

20

25

ch3

dans laquelle R est une chaîne suif Ethylcellosolve Triéthanolamine q.s.p.

Eau q.s.p.

CH3 1 g (M.A.) 10 g pH 7 100 g

30

35

Cette composition est appliquée sur des cheveux naturels châtains. Après 10 min de pose, on rince, les cheveux se démêlent facilement, leur toucher est doux. Après mise en plis et séchage, les cheveux présentent un reflet acajou particulièrement lumineux.

Exemple 19:

Lotion de mise en plis

Polyvinylpyrrolidone Composé de formule Cl©

CH3

1 g

Cl©

CH,

R—N®—CH2—CO—HN—(CH2)2— NH—CO—CH2 —®N—R

45

ch3

dans laquelle R est une chaîne suif Alcool éthylique à 96°

Butylglycol Propylèneglycol

Sel pentasodique de l'acide diéthylènetriamino-pentacétique 40% (M.A.)

Ammoniaque à 22° B

Dichlorhydrate d'amino-1 -(méthoxy-2-éthyl)amino-4-benzène p-Aminophénol Résorcine m-Aminophénol

N-(2-hydroxyéthyl)amino-5-méthyl-2-phénol Dichlorhydrate d'(hydroxy-2-éthyloxy)-1 -diamino-2,4-benzène

Bisulfite de sodium (d = 1,32)

Eau q.s.p.

On mélange dans un bol 30 g de ce support avec 30 g d'eau oxygénée à 20 volumes. On obtient un gel agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux. On l'applique à l'aide d'un pinceau, on

CH3

dans laquelle R est une chaîne suif Alcool éthylique q.s.p.

Parfum q.s.

Colorant q.s.

Eau q.s.p.

CH3 0,5 g (M.A.) 10% en volume

100 ml

50

On applique cette composition sur les cheveux. On fait la mise en plis et on sèche, les cheveux sont brillants et ont du volume, ils sont doux au toucher et se démêlent facilement.

Exemple 20:

CH3

Cl©

7g pH 7 pH 9,2

ch,

r_n®—CH2 —co—hn—(ch2)2—nh—co—ch2 — ®n—r

I I

ch3

0,3 g (M.A.) 100 ml

CH3

dans laquelle R est une chaîne suif Parfum q.s.

Colorant q.s.

Eau q.s.p.

647 944

10

Exemple 21:

CH3

Cl©

ch3

CH3 0,25 g 0,1g 0,3 g 8 volumes

CH3

dans laquelle R est une chaîne suif

Phénacétine

Acide citrique

Eau oxygénée q.s.

Colorant q.s.

Parfum q.s.

Eau q.s.p. 100 ml

En utilisant dans un traitement de permanente des cheveux soit la composition de l'exemple 20, à titre de liquide réducteur appliqué dans le premier temps et suivi d'un traitement oxydant classique,

soit la composition de l'exemple 21 à titre de liquide fixateur, précédé d'une réduction à l'aide d'un réducteur classique, soit les deux compositions des exemples 20 et 21 successivement, on constate que, dans tous les cas, les cheveux traités sont brillants, doux au toucher, légers et la coiffure a une bonne tenue.

Crème antisolaire

% en poids

Myristate d'isopropyle

10

Natrosol 250 HHR

1

Paraoxybenzoate de méthyle

0,5

Solution à 26,3% d'extrait sec de composé préparé

selon l'exemple de préparation 3

12,3

p-Méthoxycinnamate de 2-êthoxyéthyle

3

Parfum

0,3

Eau q.s.p.

100

20

Exemple 22:

Lotion traitante pour les mains et le visage

Stéarate de glycérol autoémulsionnable

Alcool cétylique

Stéarate de glycérol

Amerchol L 101

Perhydrosqualène

Myristate d'isopropyle

Natrosol 250 HHR

Paraoxybenzoate de méthyle

Solution à 26,3% d'extrait sec de composé préparé

selon l'exemple de préparation 3

Parfum q.s.

Eau q.s.p.

Exemple 25:

Crème antiséborrhéique

Stéarate de polyéthylèneglycol à 20 mol d'oxyde d'éthylène

Mélange de mono- et de distéarate de glycérol non autoémulsionnable

Alcool cétylique

Huile de vaseline

Perhydrosqualène

Myristate d'isopropyle

S-carboxyméthylcystéine

Composé de formule

Cl© Cl©

CH3

I

R-N®-CH2-CO-HN-(CH2)2-NH-CO-CH2

% en poids

2 1,5 2,5

3 15

2 1

0,3 7,5 100

Cette composition confère à la peau traitée de la douceur au toucher.

Exemple 23:

Crème teintée pour le visage

% en poids

Stéarate de glycérol autoémulsionnable

3

Stéarate de glycérol

2

Amerchol L 101

3

Palmitate d'isopropyle

10

Propylèneglycol

3

Natrosol 250 HHR

1

Paraoxybenzoate de méthyle

0,3

Oxyde de fer rouge

0,8

Oxyde de fer jaune

0,6

Oxyde de titane

1

Solution à 26,3% d'extrait sec de composé préparé

selon l'exemple de préparation 3

5,6

Parfum

0,3

Eau q.s.p.

100

CH3

30 dans laquelle R est une chaîne suif 0,1

Parfum Eau q.s.p.

Exemple 26:

35

Crème antiséborrhéique

Stéarate de polyéthylèneglycol à 20 mol d'oxyde d'éthylène

Mélange de mono- et de distéarate de glycérol 40 non autoémulsionnable Alcool cétylique Huile de vaseline Perhydrosqualène Myristate d'isopropyle 45 S-carboxyméthylcystéine Composé de formule

CI© Cl©

CH3

% en poids

3,85

1,20 2,45 5 7

1

2

CH3 I

-®N—R

I

CH3 (M.A.)

0,3 100

% en poids

6,60

0,70 4,20 7 5 3 1

ch3

R—N®—CH2—CO—HN—(CH2)2—NH—CO—CH2 — ®N—R

I

ch3

0,3 (M.A.) 0,3 100

Exemple 24:

Crème antisolaire Alcool cétylique

Stéarate de glycérol autoémulsionnable

Stéarate de glycérol

Lanoline

% en poids

2

3 3 2

CH3

dans laquelle R est une chaîne suif Parfum Eau q.s.p.

On note une douceur au toucher après traitement avec l'une quelconque des compositions décrites ci-dessus, destinées à être appliquées sur la peau.

Les différents noms commerciaux utilisés dans les exemples qui précèdent sont explicités plus en détail ci-après.

Polawax GP 200: alcool stéarylique oxyêthyléné vendu par la société Croda.

Alfol C 16/C 18 (50/50): alcool cétylstéarylique vendu par la 65 société Condéa.

Cellosize QP 4400 H: hydroxyéthylcellulose de viscosité 4400 cPo à 25° C, à partir d'une solution à 2% Brookfield module 4 vendu par la société Union Carbide.

60

11

647 944

Crotein Q: dérivé quaternisê d'hydrolysat de protéine vendu par la société Croda.

Gafquat 755: copolymère polyvinyl/pyrrolidone quaternaire ayant un poids moléculaire de 1000 000, commercialisé par la société General Aniline.

Merquat: homopolymère de chlorure de diméthyldialkyle vendu par la société Merk.

Sinnowax 40: alcool cétylstéarylique contenant 20% d'alcool oxyéthyléné à 15 mol d'oxyde d'éthylène, commercialisé par la société Henkel.

Ukanil 25: alcool gras linéaire (C13-C15) oxyéthyléné avec 2,8 mol d'oxyde d'éthylène vendu par la société PUK.

Ukanil 43: alcool gras linéaire (C13-CI5) oxyéthyléné avec 7 mol d'oxyde d'éthylène vendu par la société PUK.

Setacin 103 Speziai: hémisulfosuccinate de sodium de l'alcool laurique polyéthoxylé à 40% de matière active vendu par la société Zschimmer et Schwarz.

Methocel F 4 M: hydroxypropylméthylcellulose vendue par la société Dow Chemical.

Miranol C 2 M : dérivé cyclo-imidazolinique de l'huile de coco à 38% (M.A.) de formule

C11H23—C-

II

N

-N1

H,—COONa

^^Hj-CHo-O-

CH,—COOe

CH,

\ X

10 CH2

vendu par la société Miranol.

Amerchol L 101 : huile minérale légère et un mélange d'alcools et de stérols de lanoline vendus par la société American Cholesterol 15 Products Inc.

Natrosol 250 HHR: hydroxyéthyléther de cellulose vendu par Hercules.

R

Claims

647 944

1. Composition cosmétique destinée à être utilisée pour le traitement des matières kératiniques et de la peau, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un milieu approprié au moins un dérivé d'ammonium bisquaternaire à deux chaînes lipophiles répondant à la formule

R R

I I

I II I

CH3 xe (R')m (R')m xe CH3

dans laquelle R désigne un groupement aliphatique saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié ayant de 8 à 30 atomes de carbone, les groupements R étant identiques ou différents; A désigne un groupement —(CH2)n— dans lequel n désigne un nombre entier de 1 à 18, R' désigne H et m = 1, A peut également former avec les atomes d'azote auxquels il est relié un groupement hétérocyclique auquel cas m = 0, X© désigne un anion dérivant d'un acide minéral ou organique.

2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que dans la formule (I) du dérivé d'ammonium bisquaternaire, R représente un groupement alcoyle ou alcényle de 12 à 18 atomes de carbone ou un groupement aliphatique dérivant de chaînes lipophiles de produits naturels choisis parmi le suif, la lanoline, le coprah.

3. Composition selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisée par le fait que A forme avec les atomes d'azote adjacents un groupement pipérazinyle.

4. Composition selon l'une des revendications 1 à 3 destinée à être utilisée dans le traitement des cheveux, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un adjuvant cosmétiquement acceptable, et se présente sous la forme d'une solution aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, sous forme de crème, de gel, d'émulsion, de poudre ou conditionnée en aérosol.

5. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un adjuvant cosmétique choisi parmi les agents de surface non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotè-res, des huiles, des cires animales, minérales, végétales ou synthétiques, des alcools gras, des résines anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères, des émulsifiants, des filtres solaires, des solvants organiques, des épaississants, des opacifiants, des conservateurs, des parfums, des colorants, des nacrants, des séquestrants, des antioxydants, des agents de modification du pH, des réducteurs, des électro-lytes, des oxydants, des substances naturelles, des dérivés protéini-ques, des agents antiséborrhéiques, antipelliculaires, des agents de restructuration, des substances actives pouvant avoir une action au niveau du traitement, du soin ou de la protection des cheveux.

6. Composition selon l'une des revendications 4 ou 5, caractérisée par le fait qu'elle constitue une composition de pré- ou de posttraitement des cheveux à appliquer avant ou après shampooing, avant ou après coloration ou décoloration, avant ou après permanente.

7. Composition selon l'une des revendications 4 ou 5, caractérisée par le fait qu'elle constitue une composition de traitement des cheveux utilisée comme lotion pour brushing, lotion coiffante, restructurante, lotion traitante antiséborrhéique, antipelliculaire,

laque pour cheveux, mise en plis, permanente contenant en plus des composés de formule (I) des adjuvants et produits actifs appropriés pour ces applications.

8. Composition selon l'une des revendications 4 à 7, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un polyéthylèneglycol et/ou ses dérivés.

9. Composition selon l'une des revendications 4 ou 5, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous la forme d'un shampooing comprenant en milieu aqueux au moins un agent de surface anioni-que, non ionique, amphotère ou leur mélange dans des proportions de 2 à 50% en poids, et le composé de formule (I).

10. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre un agent de surface cationique.

11. Composition selon l'une des revendications 4 ou 5, caractérisée par le fait qu'il s'agit d'une composition tinctoriale d'oxydation contenant au moins des précurseurs de colorants par oxydation et éventuellement des coupleurs et/ou des colorants directs en milieu

5 basique.

12. Composition selon l'une des revendications 4 ou 5, caractérisée par le fait qu'il s'agit d'une composition tinctoriale de coloration directe ou semi-permanente contenant au moins un colorant direct choisi parmi les dérivés nitrés de la série benzénique, azoïque, an-

10 thraquinonique, indoamines, indophénols, indoanilines.

13. Composition selon l'une des revendications 4 ou 5, destinée à être utilisée dans des traitements de permanentes, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre un agent réducteur ou un agent oxydant.

15 14. Composition selon l'une des revendications 4 ou 5, destinée à être utilisée pour la décoloration, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un composé de formule (I) et un agent de décoloration.

20 15. Composition selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait qu'elle est destinée à être utilisée pour le traitement de la peau et contient en outre un adjuvant ou produit actif cosmétique approprié pour la peau.

16. Composition selon l'une des revendications 1 à 15, caractéri-25 sée par le fait que le dérivé d'ammonium bisquaternaire à deux chaînes lipophiles est présent dans des proportions de 0,01 à 10% en poids.

17. Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques et/ou de la peau, caractérisée par le fait que l'on applique au moins

30 un dérivé d'ammonium bisquaternaire à deux chaînes lipophiles de formule

R R

I I

ch3-n®-ch2-co-n-a-n-co-ch2-®n-ch3 35 I II I

CH3 xe (R')m (R')m CH3xe dans laquelle R désigne un groupement aliphatique saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié ayant 8 à 30 atomes de carbone, les groupe-40 ments R étant identiques ou différents, a désigne un groupement —(CH2)n— dans lequel n désigne un nombre entier de 1 à 18, R' désigne hydrogène et m = 1, a peut également former avec les atomes d'azote auxquels il est relié un groupement hétérocyclique, auquel cas m = 0, X© désigne un anion dérivant d'un acide minéral 45 ou organique.

18. Procédé selon la revendication 17, caractérisé par le fait que l'on traite les cheveux avec ledit dérivé d'ammonium bisquaternaire avant ou après shampooing, avant ou après coloration ou décoloration, avant ou après permanente et que l'on rince les cheveux après

50 un temps de pose de 1 à 30 min.

19. Composé, caractérisé par le fait qu'il répond à la formule

R R

I I

ch3-n®-ch2-co-n-a-n-co-ch2-®n-ch3 55 I II I

dans laquelle R désigne un groupement aliphatique saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié ayant 8 à 30 atomes de carbone, les groupe-60 ments R étant identiques ou différents, a désigne un groupement —(CH2)n— dans lequel n désigne un nombre entier de 1 à 18 et R' désigne hydrogène, m = 1, a peut également former avec les atomes d'azote auxqiiels il est relié un groupement hétérocyclique, auquel cas m = 0, X© désigne un anion dérivant d'un acide minéral ou or-65 ganique sous réserve que n est supérieur à 3 lorsque R désigne un groupement alcoyle ayant 10 à 18 atomes de carbone.

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REVENDICATIONS

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