CA1177410A - Compositions tinctoriales pour cheveux a base de colorants directs nitres et procede de teinture utilisant lesdites compositions - Google Patents

Compositions tinctoriales pour cheveux a base de colorants directs nitres et procede de teinture utilisant lesdites compositions

Info

Publication number
CA1177410A
CA1177410A CA000383373A CA383373A CA1177410A CA 1177410 A CA1177410 A CA 1177410A CA 000383373 A CA000383373 A CA 000383373A CA 383373 A CA383373 A CA 383373A CA 1177410 A CA1177410 A CA 1177410A
Authority
CA
Canada
Prior art keywords
denotes
group
beta
composition according
dye composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
CA000383373A
Other languages
English (en)
Inventor
Roland De La Mettrie
Patrick Canivet
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR8017616A external-priority patent/FR2488133A1/fr
Priority claimed from FR8111872A external-priority patent/FR2507472A2/fr
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Application granted granted Critical
Publication of CA1177410A publication Critical patent/CA1177410A/fr
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/418Amines containing nitro groups

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

PRECIS

L'invention concerne de nouvelles compositions tinctoriales non mutagènes ou faiblement mutagènes compre-nant au moins un colorant nitré violet ayant une nuance selon Munsell allant de 7,5 p à 10 PB et au moins un colo-rant nitré jaune ayant une nuance selon Munsell allant de 10 Y à 2,5 Y, ces colorants violet et jaune étant utilisés respectivement dans un rapport de concentrations pondérales allant de 1 à 3 et étant présents dans des proportions telles que leurs coefficients de sélectivité soient sensiblement identiques, leurs coefficients de sélectivité
allant de 3 à 8, lorsqu'ils sont déterminés à une concentration pondérale comprise entre 0,1 et 0,6%. Les compositions tinctoriales selon l'invention sont utilisées en teinture directe et donnent, notamment sur des cheveux permanentés, un bon unisson de coloration de la racine à la pointe.

Description

La présente invention concerne de nouvelles com-positions tinctoriales destinées à la coloration directe des cheveux humains, et notamment des cheveux permanentés, na-turels ou décolorés.
On utilise fréquemment en teinture des cheveux des associations de colorants permettant d'obtenir des nuances variées. C'est ainsi que l'on a déjà utilisé, pour l'obtention de colorations naturelles des compositions de teinture capillaire comprenant des colorants directs nitrés violets en association avec des colorants directs nitrés jaunes.
Une difficulté surgit cependant lorsqu'on utilise de telles associations de colorants sur des cheveux dont la sensibilité aux teintures capillaires diffère de la racine à la pointe. Il en est ainsi en particulier pour des cheveux dont les racines sont naturelles et dont les pointes ont déjà subi des traitements divers tels que décolorations ou permanentes. Il est très difficile, dans ce cas, d'obtenir un bon unisson de coloration de la racine à la pointe du cheveu, qui soit stable dans le temps, lorsqu'on utilise en combi-naison deux ou plusieurs colorants. On constate en effet dans ce cas des colorations différentes selon le degré de sensibilisation du cheveu.
La Demanderes,se a découvert que l'on pouvait obtenir sur des cheveux dont le de~ré de sensibilisation varie de la racine à la pointe, une teinte naturelle dont la nuance est sensiblement la même de la racine à la pointe en utilisant une composition tinctoriale comprenant au moins un colorant nitré violet et au moins un colorant nitré jaune choisis parmi certains groupes particuliers de façon que ,~
-1- ~, 7~10 le colorant violet et le colorant jaune se neutralisent parfaitement, présentent une sélectivité sensiblement égale et a,ient sensiblement la même solidité vis-à-vis de la lumière, des shampooings et de la transpiration. On appelle sélectivité d'un colorant la différence de montée de celui-ci sur la fibre capillaire selon que celle-ci est plus ou moins sensibilisée par un traitement tel que la permanente.
La Demanderesse a donc constaté que si on uti-lisait dans une composition tinctoriale des colorants de sélectivité et de solidité sensiblement égales, ces colorants avaient le même type de comportement sur un cheveu différemment sensibilisé de la racine à la pointe et soumis à l'action de la lumière, du lavage ou de la transpiration et que l'on obtenait ainsi une teinture ayant une nuance dont l'intensité
peut être affaiblie lors d'une telle action ultérieure, mais dont le reflet re'ste le même de la racine à la pointe, quelles que soient les différences de sensibilisation du cheveu à la teinture lorsque l'on passe de la racine à la pointe.
Ainsi, un colorant violet et un colorant jaune de sélectivité et de solidité sensiblement analogues montant par exemple tous deux plus fortement sur les pointes des cheveux ayant subi un traitement de permanente seront par exemple affaiblis de la même manière par la lumière, le lavage ou la transpiration, ce qui fait que le reflet de la nuance sera conservé de la racine à la pointe du cheveu puisque les deux colorants auront le même comportement.
Le résultat recherché par la Demanderesse est atteint conformément à l'invention si on utilise une composi-tion tinctoriale comprenant au moins un colorant nitré violet ayant une nuance selon Munsell allant de 7,5 P à 10 PB et il'77~1~

au moins un colorant nitré jaune ayant une nuance selon Munsell allant de 10 Y à 2,5 Y, ces colorants étant présents dans des proportions telles que leurs coefficients de sélectivité soient sensiblement identiques, leurs coefficients de sélectivité allant de 3 à 8 lorsque ceux-ci sont déterminés pour une concentration pondérale comprise entre 0,1 et 0,6% et ayant sensiblement les mêmes solidités à la lumière, au shampooing et à la transpiration.
Une condition supplémentaire pour que les colo-rants violets et jaunes se neutralisent est que le rapportde leurs concentrations pondérales (somme des violets/somme des jaunes) soit compris entre 1 et 3.
La présente invention a donc pour objet une composition tinctoriale non mutagène ou faiblement mutagène pour la coloration directe de cheveux humain, qui comprend au moins un colorant nitré violet ayant une nuance selon Munsell allant de 7,5 P à 10 PB et au moins un colorant nitré jauns ayant une nuance selon Munsell allant de 10 Y
à 2,5 Y, ces colorants violet et jaune étant utilisés respec-tivement dans un rapport de concentrations pondérales allantde 1 à 3 et étant présents dans des proportions telles que leurs coefficients de sélectivité soient sensiblement identiques, leurs coefficients de sélectivité allant de 3 à 8, lorsque ceux-ci sont déterminés pour une concentration en poids comprise entre 0,1 et 0,6%.
On sait que selon la notation de Munsell, une couleur est définie par la formule :
HV/C
dans laquelle les trois paramètres désignent respectivement la nuance ou "hue" (H), l'intensité ou "value" (V) et la ,. ~.....
-pureté ou "chromaticité" (C), le trait incliné étant une simple convention.
La nuance H peut être exprimée par un chi~fre suivi d'une ou deux lettres caractérisant la couleur, P
sig~ifiant par exemple violet, B bleu et Y jaune.
En ce qui concerne la notation de Munsell, on se rapportera à la publication de Official Digest, avril 1964, page 375, fig. 2, ASTDM-1535-62.
Etant donné que la sélectivité d'un colorant varie avec sa concentration, il est plus rationnel de définir pour un colorant déterminé, son coefficient de sélectivité à
une concentration donnée. Ce coefficient permet ainsi de comparer différents colorants entre eux.
Le coefficient de sélectivité d'un colorant peut être déterminé de la manière suivante :
On teint une mèche de cheveux naturels non sen-sibilisés, c'est-à-dire n'ayant pas subi de traitement de permanente, à l'aide d'une composition de teinture contenant le colorant X à une concentration pondérale C0, dans des conditions fixes de teinture en ce qui concerne le support, le pH, la température, etc... On obtient une intensité V0.
On teint une mèche sensibilisée, c'est-à-dire ayant subi un traitement de permenente dans les mêmes conditions de teinture, mais avec des compositions de teinture contenant des concentration pondérales décroissantes en colo-rant X, Cl, C2.,-- Cn.
On recherche la concentration Cn pour laquelle on obtient la même intensité sur la mèche sensibilisée que sur la mèche non sensibilisée avec la concentration C0 en colo-rant X.

.

117741(~

Le coefficient de sélectivité du colorant X àla concentration C0 dans le support donné est alors défini co~lme étant le rapport :

ScO = Co/Cn' Des coefficients de sélectivité égaux à environ + 1 unité près, sont considérés comme sensiblement identi-ques.
Selon un mode de réalisation préféré de l'inven-tion, les colorants nitrés violets sont choisis parmi les
2-nitro-p-phénylènediamines N-substituées de formule:
Rl ~R2 ~N02 ~HR3 dans laquelle Rl désigne le radical ~-hydroxyéthyle, R2 le radical ~-hydroxyéthyle ou méthyle et R3 le radical ~-hydro-xyéthyle, méthyle ou bien le radical ~-aminoéthyle lorsque R2 désigne le radical ~-hydroxyéthyle, et les colorants nitrés jaunes sont choisis parmi les o- ou p-nitroanilines de formule: R4 ~ R5 ~ R6 (II) dans laquelle R4 désigne un atome d'hydrogène, R5 le groupe isopropyle et R6 le groupe amino, ou bien R4 désigne le groupe ~-hydroxyéthyloxy, R5 un atome d'hydrogène et R6 le groupe méthylamino ou ~-hydroxyéthylamino, ou bien R4 désigne le groupe ~-~ dihydroxypropyloxy, R5 un atome d'hydrogène et R6 le groupe amino, méthylamino ou ~-hydroxyéthylamino, ou ~: -5-~ , 11~77410 encore R4 désigne le groupe ~-hydroxyéthylamino, R5 le groupe méthoxy et R6 un atome d'hydrogène, ou bien encore R4 dési~ne le groupe méthoxy, R5 un atome d'hydrogène et R6 le groupe ~-hydroxyéthylamino, ~-hydroxypropylamino ou dihydroxypropylamino.
La Demanderesse a constaté que les colorants ci-dessus utilisés en combinaison dans une composition tinc-- toriale non seulement permettaient d'obtenir des teintes neutres et naturelles dont le reflet est conservé lorsque l'on passe des parties non sensibilisées aux parties sensi-bilisées des cheveux et est seulement atténué sans être modifié par la lumière, les shampooings et la transpiration, mais également que ces colorants présentaient la propriété
très intéressante d'etre non mutagènes ou seulement très faiblement mutagènes.
Dans la présente description, le caractère non mutagène des colorants est apprécié dans le test d'Ames, sur Salmonella Typhimurium, sans ou avec S 9 mix, activé ou non par l'ARoCHLoR (marque de commerce) (traitement préalable des rats par l'AROCHLOR), et ce, sur les cinq souches TA 1535, TA 1537, TA 100, TA 1538 et TA 98.
Le test d'Ames est décrit notamment dans les publications suivantes:
- Ames B.~; KAMMEN H.O: KAMASAKI E. "Dyes are mutagenic:
Identification of a variety of mutagenic Ingredients"
Proc. Nat. Acad~ Aci. USA, vol. 72, n 6, p. 2423-2427 (juin 1975).
- Ames B.N; J. Mc CANN and E. YAMASAKI, Methods for detecting carcinogens and mutagens with Salmonella mammalian microsome mutagenicity test, Mutation Res., 31 (1975) p. 347-364.

1~77~10 On considère qu'une composition est très faiblement mutagène lorsque le nombre de revertants de la composition du ~roduit testée à une concentration de 500 ~u g.est infé-rieur à 2 fois le nombre de revertants de la composition de contrôle. Un tel test, décrit par B.N Ames, J. Mr. Cann et F. Yamasaki dans l'article précité, est considéré par ces auteurs comme négatif.
Selon une caractéristique préférentielle de la présente invention, la somme des concentrations des colo-rants violets et des colorants jaunes contenus dans lescompositions tinctoriales de l'invention peut aller de 0,04%
à 2,5% en poids.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent contenir outre les colorants violets et les colorants jaunes indiqués ci-dessus, à titre de colorants d'appoint, d'autres colorants nitrés permettant d'obtenir des nuances plus ou moins rouges et plus ou moins dorées ou cuivrées, à reflets variés, esthétiques et naturels.
Ces colorants doivent présenter une sélectivité
toujours inférieure à celle des colorants violets et jaunes de formule (I) et (II).
Des colorants convenant particulièrement bien pour 8tre utilisés en association avec les colorants violet et jaune susmentionnés sont les 3-nitro-aminophénols de formule: OH

~2 (III) ~ 8 dans laquelle R7 désigne un atome d'hydrogène et R8 un groupe amino ou ~-hydroxyéthylamino, ou bien R7 désigne le groupe 1177~0 amino et R8 un atome d'hydrogène.
D'autre colorants d'appoint particulièrement appro-priés sont des nitro-amino benzènes orangés à jaunes ayant pour formule: Rg Rll ~ (IV) ~N02 Rlo dans laquelle R9 désigne le groupe hydroxy, Rlo désigne un atome d'hydrogène et Rll le groupe N-~-hydroxy-éthylamino, ou bien Rg désigne le groupe ~-hydroxyéthyloxy ou ~,~-dihy droxypropyloxy, Rlo le groupe N-~-hydroxyéthylamino et R
un atome d'hydrogène.
La Demanderesse a constaté par ailleurs que les colorants de formule (III) ou (IV) susmentionnée avaient l'avantage d'être non mutagènes ou très faiblement mutagènes dans le test d'Ames.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent avantageusement contenir de 0,001 à 2 ~ 5% en poids et de préférence de 0,005 à 1,5% en poids d'un ou plusieurs 20 colorants de formule (III) et/ou (IV) ci-dessus.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent avantageusement comprendre, dans un véhicule aqueux, outre les colorants directs nitrés définis ci-dessus, un solvant, par exemple un alcool tel que l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique ou l'alcool benzylique ou un glycol ou éther de glycol comme par exemple le butylglycol, l'éthy-lèneglycol, le propylèneglycol, l'éthylcellosolve, le carbitol ou le butylcarbitol, dans des concentrations com-prises de préférence entre 0,5 et 20% en poids et plus préférablement entre 2 et 10% en poids.

Elles peuvent contenir également des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, amphotères ou non-ioniques, ou leur mélange, dans des concentrations comprises de préférence entre 0,05 et 50/O en poids et plus préférable-ment entre 0,5 et 10% en poids.
A titre d'exemples non limitatifs, on peut citer parmi les tensio-actifs anioniques utilisés seuls ou en mélange, les sels alcalins, les sels de magnésium, les sels d'ammonium, les sels d'amines ou les sels d'alcanolamines des composés suivants: .
- alkylsulfates, alkyléther sulfates, alkylamides sulfates éthoxylés ou non, - alkylsulfonates, alkylamides sulfonates, alphaoléfines sulfonates, - alkyl sulfoacétates, les radicaux alkyle de ces composés ayant une chaîne linéaire en C12 à C18' - acides gras tels que l'acide laurique, myristique, oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée, les acides carboxy-liques d'éthers polyglycoliques.
Parmi les tensio-actifs cationiques qui peuvent être utilisés seuls ou en mélange, on peut citer notamment:
; - les sels d'amines grasses, : - les sels d'ammonium quaternaire tels que les chlorures et bromures d'alkyldiméthylbenzylammonium, d'alkyl-triméthylammonium, d'alkyldiméthylhydroxyéthylammonium, de diméthyldistéarylammonium, - les sels d'alkylpyridimium, - les déri~és d'imidazoline.

On peut également citer des composés à caractère cationique tels que les oxydes d'amines.
Parmi les tensio-actifs amphotères qui peuvent être utilisés, on peut citer notamment :
- les alkylamino- mono- et dipropionates, - les bétaines telles que les alkylbétaines, N-alkyl-sulfo-béta~nes, N-alkylamino béta~nes, le radical alkyle contenant de 1 à 22 atomes de carbone, - les cycloimidiniums tels que les alkylimidazolines.
Parmi les tensio-actifs non-ioniques, qui peuvent éventuellement être utilisés en mélange avec les anioniques et/ou les cationiques précédemrnent cités, on peut mentionner:
- les produits de condensation d'un monoalcool, d'un ~-diol, d'un alkylphénol, ou d'un amide avec le glyci-dol, par exemple, les composés de forrnule:
R-CHOH-CH2-O-(CH2-CHOH-CH2-O) n2 H
dans laquelle R désigne un radical aliphatique, cycloalipha-tique ou arylaliphatique ayant de 7 à 21 atomes de carbone et leurs mélanges, les chaînes aliphatiques pouvant comporter des groupements éther, thioéther et hydroxyméthylène et n2 étant un nombre entier tel que 1 ~ n2 ~ 10: les composés de formule RO ~ 2H3O ~CH2OH ~ H dans laquelle R désigne un radical alkyle, alkényle ou alkylaryle ayant 8 à 22 atomes de carbone et 1 ~ n3 ~ 10, - les alcools, alkylphénols ou acides gras poly-éthoxylés ou polyglycérolés à chaîne grasse linéaire en C8 à C18' - les condensats d'oxyde d'éthylène et de propy-lène sur des alcools gras, - les amides gras polyéthoxylés, - les amines grasses polyéthoxylées.

Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent également contenir des amides gras, tels que les mono- et di-éthanolamides des acides dérivés du coprah, de l'acide laurique ou de l'acide oléique, à des concentrations comprises de préférence entre 0,05 et 10% en poids.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent contenir également des épaississants tels que l'algi-nate de sodium ou la gomme arabique ou des dérivés cellu-losiques tels que la méthylcellulose, l'hydroxyméthylcellu-lose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylcellulose, dansdes concentrations comprises de préférence entre 0,5 et 15%
en poids.
Outre les ingrédients mentionnés ci-dessus, elles peuvent contenir des adjuvants tels que des parfums, des agents conservateurs et des agents séquestrants.
Le pH des compositions tinctoriales selon l'inven-tion est compris de préférence entre 6 et 11, et plus pré-férablement entre 8 et 10.
Il est ajusté avec des agents alcalins tels que la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, l'ammoniaque, le carbonate d'ammonium, de potassium ou de sodium, la soude ou avec des agents d'acidification tels que les acides phosphorique, chlorhydrique, tartrique, acétique, lactique ou citrique.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent se présenter sous diverses formes usuelles telles que liquides épaissis, liquides moussants, mousses pour aérosol, etc...
Elles peuvent être appliquées sur cheveux naturels, naturels permamentés ou sur cheveux fortement ou légèrement 11774~0 décolorés, éventuellement permanentés.
La présente invention a donc également pour objet un procédé de teinture de cheveux humains par coloration directe.
Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, on fait subir aux cheveux un traitement d'éclaircissement soit à 1'aide d'une solution d'eau oxygénée ammoniacale ou contenant des agents alcalins tels que les amines ali-phatiques ou hydroxy aliphatiques, soit à l'aide d'une solution ammoniacale de peroxydes ou de persels alcalins, tels que le peroxyde de sodium, le peroxyde de potassium, le perborate de sodium, le percarbonate de sodium, de peroxyde d'urée ou de composés d'addition du peroxyde d'hydrogène et de composés organiques tels que le perhydrate de méla-nine, sans toutefois que cette liste soit limitative.
On applique cette solution éclaircissante sur la chevelure, on laisse poser pendant 5 à 30 minutes suivant l'éclaircissement recherché, après quoi, on rince à l'eau et on applique la composition tinctoriale selon l'invention qu'on laisse poser pendant 15 à 30 minutes à température ambiante, les cheveux sont alors rincés et séchés. Selon une autre variante, on applique simultanément sur la cheve-lure la solution éclaircissante et la composition tincto-riale selon l'invention. Après avoir laissé poser pendant 15 à 30 minutes, on rince les cheveux et on les sèche.
Les compositions tinctoriales selon l'invention permettent d'obtenir dans tous les cas sur des cheveux permanentés, une coloration unie dans une nuance dont le reflet est conservé de la racine à la pointe du cheveu, sans être modifié par la lumière, les shampooings ou la transpi-ration.

La présente invention sera mieux comprise par les exemples non limitatifs suivants.

Préparation du (3-nitro, 4-N-~-hYdroxyéthylamino) phéno-xyéthanol ~ 2 ClC-0-CH2-CH2C1 ~ ~2 NH2 NH-c-o-cH2cH

NaOH
> ~ ~

~ 2 ~ i~H-CH 2--CH 20H
lère étape Préparation du r ( 2-nitro, 4-~-hydroxyéthoxy)phényllcarbamate de ~-chloréthyle.
La matière première utilisée est le (3-nitro, 4-amino)phénoxyéthanol décrit dans l'exemple 1 du brevetfrançais No. 2.290.186.
On dissout 4 moles (792 g) de (3-nitro, 4-amino) phénoxyéthanol dans 1600 ml de dioxanne. On ajoute 2,4 moles (240 g) de carbonate de chaux. On élève la tempé-rature au voisinage de 90C puis on introduit peu à peu, sous agitation, 4,8 moles (686 g) de chloro~ormiate de ~-chloréthyle. L'addition terminée, on maintient le chauffage 30 minutes à 90C. On filtre le milieu réactionnel chaud. Le filtrat refroidi est dilué par de l'éther de pétrole pour précipiter le produit recherché qui, après ~774iO

recristallisation à l'aide de dioxanne et séchage 50US vide, fond à 119C.
2èrne étape Pr~sparation du (3-nitro, 4-N-~-hydroxyéthylamino)phénoxy-éthanol.
On introduit 0,1 mole (30,45 g) de [(2-nitro, 4-~-hydroxyéthoxy)phényl]carbamate de ~-chloréthyle dans 62 ml d'eau. On ajoute peu à peu, en quelques minutes sous agitation, 10 ml de solution sodique lON. La température monte au voisinage de 60C. On élève ensuite la tempé-rature du milieu réactionnel à 70C puis on ajoute sous agitation, 22 ml de solution sodique lON. On maintient l'agitation 15 minutes à 70C. Après refroidissement, on essore le produit recherché qui, après lavage à l'eau, sé-chage et recristallisation dans le méthanol, fond à 82C.
Analyse Calculé pour Trouvé

C/O 49,58 49,72 Hh 5,33 5,82 ~/ 11,5/ 11,62 0/0 33,03 33,00 Préparation du (3-nitro, 4-N-~-hYdroxhéthylamino)Phényl ~,~-dihydroxvpropyléther.
OH ClCH2CHOH-CH20H O-CH2CHOH-CH20H

On dissout 0,2 mole (39,6 g) de (3-nitro, 4-N-,~-hydroxyéthylamino)phénol dans 125 ml de solution sodique 2N~ A cette solution préalablement chauffée au voisinage de 90~C on ajoute 0,25 mole (27,5 g) de 1-chloro-2,3-propanediol. On maintient le chauffage encore 2 heures.
Après refroidissement du milieu réactionnel, ce dernier est extrait à l'aide d'acétate d'éthyle. Après évaporation à sec du solvant, on obtient 29 g de produit recherché sous forme de cristaux oranges.
Après recristallisation dans l'isopropanol et s échage sous vide, le produit fond à 102C.
Analyse Calculé pour Trouvé
CllH16 2 6 C/O 48,52 48,53 El~/o 5,92 5,88 N~/o 10,29 10,29 0/0 35,26 35,15 On prépare une solution éclaircissante en mélan-geant 30 g d'eau oxygénée à 20 volumes avec 10 g d'une s olution aqueuse contenant 3,5% d'ammoniaque et 4% d'hydro-xyéthylcellulose. On applique cette solution sur des cheveux ayant subi quelques temps auparavant un traitement de per-manente qu'on appellera cheveux à pointes permanentées.
On laisse poser 15 minutes, puis on rince à l'eau.
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Nl-méthyl, N4, N4-bis (,~-hydroxyéthyl) 2-nitro p-phénylènediamine ................ ~. 2,5 g (4-nitro 3-méthylamino)phénoxyéthanol ............ 1,1 g (3-nitro, 4-~-~-hydroxyéthylamino)phénoxyéthanol.. 0,15 g
3-nitro 4-~-hydroxyéthylamino phénol ............. 0,18 g ~774~0 Amide laurique .......................................... 15 g Acide laurique .......................................... 10 g Bu1ylglycol ............................................. 60 g Hydroxyéthylcellulose ................................... 50 g Monoéthanolamine q.s.p. ................................. pH 9 Eau .............. q.s.p. ................................ 1000 g Cette composition est appliquée sur cheveux à pointes permanentées ayant subi le pré-traitement d'éclaircissement ci-dessus. Cette composition apporte, après 30 minutes de pose à température ambiante et rinçage à l'eau, une coloration blond doré nacré. Le reflet de la nuance est conservé de la racine à la pointe sans être modifié par la lumière ou la transpiration.
EXEMP~E 4 On applique sur des cheveux à pointes permanen-tées la solution éclaircissante de l'exemple 3 et simulta-nément la composition tinctoriale suivante :
Nl-méthyl, N4, N4-~is (~-hydroxyéthyl)2-nitro p-phénylenediamine ............................... .2,5 g t4-nitro 3-méthylamino) phénoxyéthanol ........... .1 g 3-nitro 2-amino phénol ........................... .1,75 g 3-nitro 4-~-hydroxyéthylamino phénol ............. .5 g (3-nitro, 6-N-~-hydroxyéthylamino)phénol.......... .1,5 g Amide laurique ................................... .15 g Acide laurique ................................... .10 g Butylglycol ...................................... .60 g Hydroxyéthylcellulose ............................ .50 g Monoéthanolamine ....... q.s.p. .......................... .pH 9 Eau ... ~................ q.s.p. .......................... .1000 g Cette composition confère aux cheveux, après 1~77410 30 minutes de pose à température ambiante suivie d'un rirlçage, une intense coloration cuivrée rouge. On note que cette coloration est plus intense sur les pointes mais que le reflet de la nuance est conservé de la racine à la pointe du cheveu. Il est atténué sans être modifié par la lumière ou la transpiration.

On prépare la composition tinctoriale suivante:
Nl-méthyl, N4, N4bis- (~-hydroxyéthyl) 2-nitro p-phénylènediamine ................................. 2,5 g t4-nitro 3-méthylamino)phénoxy éthanol ............. 1 g (3-nitro, 4~ -hydroxyéthylamino)phényl ~
dihydroxypropyl éther .............................. 2 g Amide laurique ..................................... 15 g Acide laurique ..................................... 10 g Butylglycol ........................................ 60 g Hydroxyéthylcellulose .............................. 50 g Monoéthanolamine .......... q.s.p. .................. pH 9 Eau ....................... q.s.p. .................. 1000 g Cette composition, appliquée pendant 30 minutes sur cheveux naturels à pointes permanentées, leur confère après rinçage et séchage, une coloration blond clair acajou cuivré.
On peut faire les mêmes observations que pour l'exemple précédent en ce qui concerne le reflet de la nuance.
EXEMF~LE 6 On prépare la composition tinctoriale suivante:
Amide laurique ..................................... 15 g Acide laurique ..................................... 10 g But:ylglycol ......................................... 60 g Hyclroxyéthylcellulose ....... ....................... 50 g Nl, N4, N4-tri(~-hydroxyéthyl)2-nitro-p-phénylene diamine ............ ....................... 7,0 g 2-isopropyl o-nitroaniline ........................... 3,8 g Monoéthanolamine ............. q.s.p. ................. pH 9 Eau .......................... q.s.p. ................. 1000 g On applique cette composition sur les cheveux ayant subi le pré-traitement d'éclaircissement de l'exemple 3. Après 30 minutes de pose à température ambiante, on rince les cheveux et on les sèche. Cette solution apporte une coloration naturelle très unie. On note que cette coloration est plus intense sur les parties permanentées c'est-à-dire sur les pointes, mais que le reflet de la nuance est conservé de la racine à la pointe du cheveu.
~1 est atténué,, sans être modifié par la lumière ou par la transpiration.

On prépare sur des cheveux à pointes permanentées la solution éclaircissante de l'exemple 1 et simultanément la composition tinctoriale suivante:
Amide laurique .............. ~............................. 15 g Acide laurique ....................... ..................... 10 g Butylglycol .......................... ..................... 60 g Hydroxyéthyl cellulose ............... .................. ,, 50 g Nl-méthyl-~ ,N4-bis (~-hydroxyéthyl) 2-nitro p-phénylènediamine ................... .................... 0,5 g 2-isopropyl o-nitroaniline ........... .................... 0,3 g Monoéthanolamine ............ q.s.p. ....................... pH 9 Eau ......................... q.s.p. ..................... 1000 g 1177~10 Cette composition apporte, après 20 minutes de pose à température ambiante et rinçage à 1'eau, une colo-rat:ion naturelle très unie. On constate qu'on obtient sen-sib:Lement les mêmes résultats que dans l'exemple 1.

On prépare la composition tinctoriale suivante:
Amide laurique Ø................................... 15 g Acide laurique ...................................... 10 g Butylglycol ......................................... 60 g Hydroxyéthyl cellulose .............................. 50 g Nl-méthyl~N4,N4-bis (~-hydroxyéthyl)-2-nitro p-phénylènediamine .................................... 2,0 g (4-nitro 3-méthylamino) phénoxyéthanol .............. 0,8 g Monoéthanolamine ....... .....q.s.p. ...................... pH 9 Eau .................... .....q.s.p. ...................... 1000 g On applique cette composition sur des cheveux naturels, permanentés quelques semaines auparavant. On laisse poser 15 minutes à température ambiante et on rince.
Cette solution apporte une coloration naturelle unie, on observe par ailleurs les mêmes résultats que précédemment.

On prépare la composition tinctoriale suivante:
Amide laurique ........................ ................... .15 g Acide laurique ........................ ................... .10 g Butylglycol ............ ............. ~.................. .60 g Hydroxyéthylcellulose ................. .................. . .50 g _ Nl-méthyl-N4,N4-bis (~-hydroxyéthyl) 2-nitro p-phénylènediamine .................................. .1,4 g 2-isopropyl o-nitroaniline .......................... .0,9 g 3-nitro 4-amino phénol .............................. .0,15 g Monoéthanolamine ....... .....q.s.p. ................ pH 9 Eau .................... .....q.s.p. ................ 1000 g On applique la composition ci-dessus sur des cheveux à pointes permanentées ayant subi le pré-traitement d~claircissement de l'exemple 1. On laisse poser 15 minutes à température ambiante, puis on rince les cheveux et on les sèche. Cette solution apporte une coloration blond naturel très unie. On note les mêmes résultats que dans l'exemple 1.
EXEMæLE 10 On prépare la composition tinctoriale suivante:
Amide laurique ...................................... 15 g Acide laurique ...................................... 10 g Butylglycol ............ .......................... 60 g Hydroxyéthylcellulose .............................. . 50 g Nl-méthyl-N4,N4-bis (~-hydroxyéthyl) 2-nitro p-phénylènediamine .......................... 4,6 g 3-nitro 4-amino phénol .............................. 0,3 g 3-nitro 4-(~-hydroxyéthyl~amino ph~nol .............. 0,36 g (4-nitro 3-méthylamino) phénoxyéthanol .............. 2,3 g Monoéthanolamine ....... .......q.s.p. ............... pH 9 Eau .................... .......q.s.p. ............... 1000 g ; On applique cette composition sur des cheveux naturels à pointes permanentées. Cette solution apporte, après 20 minutes de pose à température ambiante et rinc,age à l'eau, une coloration blond foncé doré très unie. Le reflet de la nuance est également conservé de la racine à
la pointe du cheveu.

On prépare la composition tinctoriale suivante:

~1~177410 Amide laurique ........................................ 15 g Acicle laurique ....................................... 10 g Buty~lglycol .......................................... 60 g Hydroxyéthylcellulose ................................. 50 g Nl-méthyl-N ,N4-bis (~-hydroxyéthyl) 2-nitro p-phénylènediamine .................................... 4,0 g 2-isopropyl o-nitroaniline ........................... 3,5 g 3-nitro 4-(~-hydroxyéthyl)amino phénol ............... 3,0 g Monoéthanolamine .......... q.s.p. .................... pH 9 Eau ....................... q.s.p. .................... 1000 g On applique cette composition sur des cheveux à
pointes permanentées ayant subi le pré-traitement d'éclair-cissement de l'exemple 1. Cette solution apporte après 20 minutes de pose à température ambiante et rinçage à l'eau, une coloration blond foncé rouge irisé très unie. Les résultats sont par ailleurs identiques à ceux obtenus ci-dessus.

On applique sur des cheveux à pointes permanentées la solution éclaircissante de l'exemple 1 et simultanément la composition tinctoriale suivante:
Amide laurique ....................................... ...15 g Acide laurique ....................................... ...10 g Butylglycol .......................................... ...60 g Hydroxyéthylcellulose ................................ ...50 g Nl-méthyl-N4,N4-bis (~-hydroxyéthyl) 2-nitro p-phénylènediamine ................................... ....1,1 g (4-nitro 3-méthylamino) phénoxyéthanol ............... ....0,5 g 3-nitro 4-amino p~énol ........................ ~...... ....0,06 g 30 Monoéthanolamine ................. q.s.p. ............... ...pH 9 Eau ............................ q.s.p. ............... ....1000 g Cette solution apporte, après 25 minutes de pose à température ambiante et rinçage à l'eau, une coloration blond clair naturel très unie. On note par ailleurs les mêmes résultats que précédemment.

On prépare la composition tinctoriale suivante:
Amide laurique .. ~............................................ 15 g Acide laurique ..................................... .......... 10 g Butylglycol ..... ................................ 60 g Hydroxyéthyl cellulose .................... ......... 50 g Nl-méthyl-N4,N4-bis (~-hydroxyéthyl)-2-nitro p-phénylènediamine ................................. .... 2,6 g 2-isopropyl o-nitoraniline ......................... .... 2,6 g 3-nitro 4-amino phénol ............................. .... 0,25 g 3-nitro 4-(~-hydroxyéthyl)amino phénol ............. .... 0,2 g Monoéthanolamine ............ q.s.p. ................ pH 9 Eau ......................... q.s.p. ................ 1000 g On applique cette composition sur des cheveux naturels à pointes permanentées: cette solution apporte, après 30 minutes de pose à température ambiante et rin~age à l'eau une coloration blond doré très unie. ~es résultats sont par ailleurs identiques à ceux obtenus précédemment.

.
On prépare la composition tinctoriale suivante:

Amide laurique ..................................... .15 g Acid~ laurique .............. ~...................... .10 g - Butylglycol ................. ..~.................... .60 g Hydroxyéthyl cellulose .................... ..~ ......... ..50 g 3-nitro-4-(~-hydroxyéthyl)amino phénol ............. .... . 3,5 g (4-nitro 3-méthylamino)phénoxyéthanol .............. .... ..2,5 g ~774~0 Nl, N , N tri(~-hydroxyéthyl) 2-nitro p-phénylènediamine .................................. 4,5 g Monoéthanolamine .............. q.s.p. ..................... pH 9 Eau ........................... q.s.p. ..................... 1000 g On applique cette composition sur des cheveux à pointes permanentées ayant subi le pré-traitement d'éclair-cissement de l'exemple 1, cette solution apporte, après 30 minutes de pose à température ambiante et rin~cage à l'eau une coloration châtain acajou très unie. On note par ailleurs des résultats identiques à ceux obtenus précé-demment.

On prépare la composition tinctoriale suivante:
Amide laurique ...................................... .15 g ~cide laurique ...................................... .10 g Butylglycol ......................................... .60 g Hydroxyéthyl cellulose .............................. .50 g ,N4,~4-tri(~-hydroxyéthyl)2-nitro p-phénylènediamlne .................................. .4 g 2-isopropyl o-nitroaniline .......................... .4 g 3-nitro 4-(~-hydroxyéthyl)amino phénol .............. .4 g Monoéthanolamine .............. .q.s.p. .................... .pH 9 Eau ........................... .q.s.p. .................... .1000 g On applique cette composition sur des cheveux à
pointes permanentées ayant subi le pré-traitement d'éclair-cissement de l'exemple 1. On laisse poser 25 minutes à
température ambiante, on rince les cheveux et on les sèche.
Cette solution apporte une coloration châtain acajou très unie. On note par ailleurs des résultats sensiblement iden-tiques à ceux obtenus précédemment.

1~77410 EX~MPLE 16 On prépare la composition tinctoriale suivante:
Amide laurique ...................................... 15 g Ac:ide laurique ..................................... 10 g Butylglycol ......................................... 60 g Hydroxyéthyl cellulose .............................. 50 g (4-nitro 3-méthylamino) phénoxyéthanol ............ ~ 0,85 g Nl,N4,N4-tri (~-hydroxyéthyl) 2-nitro p-phénylènediamine ...... .......... .......... 2,5 g 3-nitro 4-amino phénol ............... ......... .......... 0,1 g Monoéthanolamine ........ q.s.p. ................ ......... pH 9 Eau ..................... q.s.p. ................ ......... 1000 g On applique cette composition sur des cheveux à pointes permanentées faiblement décolorés, selon l'exemple 1. Cette solution apporte, après 30 minutes de pose à
température a~biante et rinçage à l'eau, une coloration blond clair très unie. Le reflet de la nuance est conservé
de la racine à la pointe. Il est atténué, sans être modifié
par la lumière ou la transpiration.

On applique sur des cheveux permanentés quelques semaines auparavant la solution éclaircissante de l'exemple 1 et simultanément la composition tinctoriale suivante:
Amide laurique ................................ .......... 15 g Acide laurique ................................ .......... 10 g butylglycol ................................... .......... 60 g Hydroxyéthyl cellulose ........................ .......... 50 g ~ ,N4,N4-tri (~-hydroxyéthyl) 2-nitro p-phénylènediamine ............................ .......... 1,05 g 2-isopropyl o-nitroaniline .............................. 0,55 g 3-nitro 4-amino phénol .................................. 0,10 g ~.~.774~

3-nitro-4-(~-hydroxyéthyl)aminophénol ...................... 0,05 g Monoéthanolamine ............ q.s.p. .................. pH 9 Eau ......................... q.s.p. .................. 1000 g Cette solution apporte, après 25 minutes de pose à température ambiante et rinçage à l'eau, une coloration blond clair doré très unie. On note les mêmes résultats que précédemment.

On prépare la composition tinctoriale suivante:
Amide laurique ....................................... 15 g Acide laurique ....................................... 10 g Butylglycol .......................................... 60 g Hydroxyéthyl cellulose ............................... 50 g 2-isopropyl o-nitroaniline ........................... 0,65 g 3-nitro 4-amino phénol ............................... 0,10 g Nl,~4,N4-tri (~-hydroxyéthyl) 2-nitro p-phénylènediamine ................................... 1,15 g Monoéthanolamine ............ ..q.s.p. ................ pH 9 Eau ......................... ..q.s.p. ................ 1000 g On applique la composition sur des cheveux à
pointes permanentées faiblement décolorés selon l'exemple 1. Cette solution apporte, après 30 minutes de pose à
température ambiante et rinçage à 1'eau, une coloration châtain clair très unie~ On note les mêmes résultats que précédemment.

On prépare la composition tinctoriale suivante:
Amide laurique ....................................... .15 g Acide laurique ....................................... .10 g Butylglycol .......................................... .60 g 1~77~

Hydroxyéthylcellulose .................................. 50 g Nl-méthyl-N4,N4-bis (~-hydroxyéthyl) 2-nitro p-phénylènediamine ............................. 1,4 g 2-isopropyl o-nitroaniline ... ~................... 1,0 g 3-nitro 4-amino phénol ........................... 0,12 g (4 nitro 3-méthylamino) phénoxyéthanol ................. 0,6 g N ,N ,N -tri (~-hydroxyéthyl) 2-nitro p-phénylènediamine ..................................... 1,45 g Monoéthanolamine ............. q.s.p. ............. pH 9 Eau .......................... q.s.p. ............. 1000 g On applique la composition sur des cheveux à
pointes permanentées ayant subi le pré-traitement éclair-cissant de l'exemple 1. Cette solution apporte, après 20 minutes de pose à température ambiante et rincage à
l'eau, une coloration blond foncé très unie. On constate les mêmes résultats que précédemment.

On prépare la composition tinctoriale suivante:
Amide laurique ................................... 15 g Acide laurique ................................... 10 g Butylglycol ...................................... 60 g Hydroxyéthyl cellulose ........................... 50 g -hydroxyéthyl),N4-méthyl, N4(~-hydroxyéthyl)-2-nitro p-phénylènediamine ....................... 3 g (4-nitro, 3-méthylamino) phénoxyéthanol ................ 1,3 g Monoéthanolamine ............. q.s.p. ............. pH 9 Eau .......................... q.s.p. ............. 1000 g On applique cette composition sur des cheveux à
pointes permanentées ayant subi le pré-traitement d'éclair-cissement de l'exemple 1.

i~77~0 On obtient après 15 minutes de pose à températureambiante et rinc,age à l'eau une coloration naturelle très unie. On note que cette coloration est plus intense sur les parties permanentées mais que le reflet de la nuance est conservé. Il est atténué, sans être modifié par la lumière ou par la transpiration.

On prépare la composition tinctoriale suivante:
Amide laurique ,.,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,.,.,.,, 15 g Acide laurique .. ,,,.,,,,,,,,.,... ,.,,......... ,,,,,. 10 g Butylglycol ,,,,,,,,,,,,.,.,,,,,,........ .,,,.,.,..... ......60 g Hydroxyéthyl cellulose ,................. ....,,....... ......50 g N1-méthyl,N4-méthyl,N4-(~-hydroxyéthyl) 2-nitro p-phénylènediamine .................. ......... .......3 g (4-nitro 3-méthylamino) phénoxyéthanol ,,............. ......1,5 g Monoéthanolamine ............. ,,,, q,s.p. .,.......... ......pH 9 Eau .......................... ....q.s.p. ............. ......1000 g On applique cette composition sur des cheveux naturels à pointes permanentées. On obtient, après 20 minutes de pose à température ambiante et rin,cage à 1'eau, une coloration naturelle très unie. On note par ailleurs les memes résultats que dans l'exemple précédent.

On applique sur des cheveux permanentés quelques semaines auparavant la solution éclaircissante de l'exemple 1 et simultanément la composition tinctoriale suivante:
Amide laurique .... ,,.,....... ..........,,............ .........15 g Acide laurique .... .,,,,...... ,.... ,,.. ,,,,,,,,,,.,,, 10 g Butylglycol ....... .,.,,,,,,.. ,.,,.. ,,,.,.,,,.............. 60 g Hydroxyéthyl cellulose .............................. 50 g -méthyl-N4-méthyl, N4-(~-hydroxyéthyl) 2-nitro p-phénylènediamine ......... ,.,.................... 3 g 774~
4-nitro 2-méthoxy ~-hydroxyéthylaniline ................... 0,7 g (3-méthylamino 4-nitro) phényl, ~
dihydroxypropyl éther ..................................... 0,5 g Monoéthanolamine ........... q.s.p. ........................ pH 9 Eau ........................ q.s.p. ........................ 1000 g On obtient après 20 minutes de pose et rincage à l'eau, une coloration naturelle très unie, on note par ailleurs des résultats similaires à ceux obtenus précédemment.

On prépare la composition tinctoriale suivante:
Amide laurique ............................................ .15 g Acide laurique ............................................ .10 g Butylglycol ............................................... .60 g Hydroxyéthyl cellulose .................................... .50 g Nl-(~-aminoéthyl)-N4,N4-bis (~-hydroxyéthyl) 2-nitro p-phénylènediamine ................................ .2 g 2-isopropyl o-nitroaniline ................................ .1,6 g Monoéthanolamine ............. q.s.p. ................ .pH 9 Eau .......................... q.s.p. ................ .1000 g On applique cette composition sur des cheveux naturels à pointes permanentées. On obtient après 30 minutes de pose à température ambiante et rinçage à l'eau, une coloration naturelle très unie. Le reflet de la nuance est conservé de la racine à la pointe. Il est atténué, sans tre modifié par la lumière ou par la transpiration.

On prépare la composition tinctoriale suivante:
Amide laurique ...................................... .15 g Acide laurique ~ r 10 g Butylglycol ......................................... .60 g Hydroxyéthyl cellulose .............................. ..50 g ~77~10 Nl-méthyl-N4,N4-bis (~-hydroxyéthyl) 2-nitro p-phénylènediamine ................................. . 2 g (3-méthylamino 4-nitro) ph~nyl, ~ dihydroxy-propyl éther ................ ~...................... .1,1 g Monoéthanolamine ............ q.s.p. ...... ........... p~ 9 Eau ......................... q.s.p. ................. ....... 1000 g On applique cette composition sur des cheveux à
pointes permanentées ayant subi le prétraiternent éclaircissant de l'exemple lo On obtient après 25 minutes de pose et rin~age à l'eau une coloration naturelle très unie. On note par ailleurs les mêmes résultats que précédemment.

On prépare la composition tinctoriale suivante:
Amide laurique .............. ;.............................. 15 g Acide laurique ................................ ............. 10 g Butylglycol ................................... ............. 60 g Hydroxyéthyl cellulose ........................ ............. 50 g (4-nitro, 3-~-hydroxyéthylamino) phénoxyéthanol ...... 1,8 g ~l-méthyl-N4,~4-bis-(~-hydroxyéthyl) 2-nitro p-phénylène diamine .................................. 2,8 g 3-nitro 4-aminophénol ....... ........... 0,15 g Monoéthanolamine ............ q.s.p. ........................ pH 9 Eau ......................... .q.s.p. ....................... 1000 g On applique cette composition sur des cheveux à
pointes permanentées préalablement décolorés selon l'exemple 1.
On obtient après 20 minutes de pose et rin,cage à
lleau, une coloration blond naturel très unie. Le re~let de la nuance est conservé de la racine à la pointe sans être modifié par la lumière ou la transpiration.

~177410 On prépare la colnposition tinctoriale suivante:
Amide laurique ............. ~....... ~............. 15 g Acide laurique ..................... ...... ........ 10 g sutylglycol ........................ ...... ........ 60 g Hydroxyéthyl cellulose ............. ...... ........ 50 g Nl-méthyl-N4,N4-bis (~-hydroxyéthyl) 2-nitro p-phénylènediamine ................. ...... ........ 2,6 g (3-~-hydroxyéthylamino, 4-nitro) phényl, ~
dihydroxypropyl éther .............. ...... ........ 2,1 g Monoéthanolamine ........... .q.s.p. .............. pH 9 Eau ........................ .q.s.p. .............. 1000 g On applique cette composition sur des cheveux à pointes permanentées ayant subi le prétraitement éclair-cissant de l'exemple 1. On obtient après 20 minutes de pose et rinçage à l'eau, une coloration naturelle très unie. On note par ailleurs les mêmes résultats que précédemment.

On prépare la composition tinctoriale suivante:
Amide laurique ................................... .15 g Acide laurique ................................... .10 g Butylglycol ...................................... .60 g Hydroxyéthyl cellulose ........................... .50 g -méthyl-,N4,N4-bis-(~-hydroxyéthyl) 2-nitro p-phénylène diamine .............................. .3 g 3-~-hydroxypropylamino, 4-nitro anisole .~.............. .1,8 g Monoéthanolamine .~......... q.s.p. ............... .pH 9 Eau ........................ q.s.p. ............... .1000 g - On applique cette composition sur des cheveux naturels à pointes permanentées. On observe, après 25 ~i77~10 minutes de pose et rinçage à l'eau une coloration natu-relle très unie. Le reflet de la nuance est conservé de la racine à la pointe sans être modi~ié par la lumière ou par la transpiration.

On applique sur des cheveux permanentés quelques semaines auparavant la solution éclaircissante de l'exemple 1 et simultanément la composition tinctoriale suivante:
Amide laurique .................................. lS g Acide laurique .................................. 10 g Butylglycol ............................. ,....... 60 g Hydroxyéthyl cellulose .......................... 50 g Nl-méthyl-N4,N4-bis-(~-hydroxyéthyl) 2-nitro p-phénylène diamine ............................. 3 g 3-~ dihydroxypropylamino, 4-nitro anisole ............... 2 g Monoéthanolamine .................. q.s.p. .. ,............ ~pH 9 Eau ............................... q,s.p. ...... ......... 1000 g On obtient, après 15 minutes da pose et rin,cage à l'eau, une coloration naturelle très unie. On note par ailleurs les mêmes résultats que précédemment.

On prépare la composition tinctoriale suivante:
Amide laurique .... ,..................................... 15 g Acide laurique .................... .,.................... .10 g Butylglycol ................ ,..................... .60 g Hydroxyéthyl cellulose ..... ..,...... ~............ .50 g Nl-méthyl-N4,N4-bis-(~-hydroxyéthyl~ 2-nitro p-phénylènediamine .................. ............. .3 g 3-~-hydroxyéthylamino, 4-nitro anisole .................. .1,3 g Monoéthanolamine ,.......... q.s.p. .. ,,,.......... .pH 9 ~77410 Eau .,.,,,,,.......... ,. q,s.p, ,,...... ,.. ,................ ,,., 1000 g On applique cette composition sur des cheveux à
pointes permanentées ayant subi le prétraitement éclair-cissant de l'exemple 1, On obtient après 20 minutes de pose et rinc,age à l'eau, une coloration naturelle très unie.
On note que cette coloration est plus intense sur les parties permanentées mais que le reflet de la nuance est conservé
de la racine à la pointe. Il est atténué, sans être modifié par la lumière ou par la transpiration.

On prépare la composition tinctoriale suivante:
Nl-méthyl-~4,N4-bis (~-hydroxyéthyl) 2-nitro p-phénylènediamine ... ,,.,,,........... ,,.. ,..................... ,, 2 g (3-amino, 4-nitro)phényl, ~,Y-dihydroxypropyl éther ,.,,,.,,,,,,,,...... ..,.,...,.. ,.,.,,................. 1,7 g 3-nitro 4-amino phénol .......... .... ........ .............. 0,15 g Amide laurique .... ,,,.......... ,,.,....... .,...... ~............. , 15 g Acide laurique ......... ..........~............ ...... .............. 10 g Butylglycol ....... .,.......... ............ .,............ ........ , 60 g Hydroxyéthyl cellulose ,.. ..,,... ....,,,.,,.,,,.............. 50 g Monoéthanolamine ,,,,,.... .,..... q.s,p, ,.................. , pH 9 Eau ,, .. ,,,..............,, q.s.p. ............................. 1000 g On applique cette composition sur des cheveux gris naturels à pointes permanentées. Cette composition apporte, après 25 minutes de pose à température ambiante et rin~age à l'eau, une coloration blond naturel. Ce reflet de la nuance est conservé de la racine à la pointe sans ., .
' être modifié par la lumière ou la transpiration.

Claims (28)

Les réalisations de l'invention, au sujet desquelles un droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué, sont définies comme il suit:
1. Composition tinctoriale non mutagène ou très faiblement mutagène pour la coloration directe de cheveux humains, caractérisée par le fait qu'elle comprend au moins un colorant nitré violet ayant une nuance selon Munsell allant de 7,5 P à 10 PB et au moins un colorant nitré jaune ayant une nuance selon Munsell allant de 10 Y à 2,5 Y, ces colorants violet et jaune étant utilisés respectivement dans un rapport de concentrations pondérales allant de 1 à 3 et étant présents dans des proportions telles que leurs coefficients de sélectivité soient sensiblement identiques, leurs coefficients de sélectivité allant de 3 à 8, lorsque ceux-ci sont déterminés à une concentration pondérale comprise entre 0,1 et 0,6%.
2. Composition tinctoriale selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le colorant nitré violet est choisi dans le groupe constitué par les 2-nitro p-phénylènediamines N-substituées de formule générale:
(I) dans laquelle R1 désigne un groupe .beta.-hydroxyéthyle, R2 désigne un groupe .beta.-hydroxyéthyle ou méthyle, R3 désigne un groupe .beta.-hydroxyéthyle ou méthyle ou un groupe .beta.-amino-éthyle lorsque R2 désigne le groupe .beta.-hydroxyéthyle, et le colorant nitré jaune est choisi dans le groupe constitué
par les o- ou p-nitroanilines de formule:

(II) dans laquelle R4 désigne un atome d'hydrogène, R5 désigne un groupe isopropyle et R6 désigne un groupe amino, ou bien R4 désigne un groupe .beta.-hydroxyéthyloxy, R5 un atome d'hy-drogène et R6 un groupe méthylamino ou .beta.-hydroxyéthylamino, ou bien R4 désigne un groupe .beta.,?-dihydroxypropyloxy, R5 un atome d'hydrogène et R6 un groupe amino, méthylamino, ou .beta.-hydroxyéthylamino ou encore R4 désigne un groupe méthoxy, R5 un atome d'hydrogène et R6 un groupe .beta.-hydro-xyéthylamino, .beta.-hydroxypropylamino ou .beta.,?-dihydroxypro-pylamino.
3. Composition tinctoriale selon les revendications 1 ou 2, caractérisée par le fait que les colorants violets et les colorants jaunes sont présents en une concentration totale allant de 0,04% à 2,5% en poids.
4. Composition tinctoriale selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle comprend en outre un ou plusieurs colorants de la famille des 3-nitroamino-phénols de formule générale :

(III) dans laquelle R7 désigne un atome d'hydrogène et R8 un groupe amino ou .beta.-hydroxyéthylamino ou bien R7 désigne un groupe amino et R8 un atome d'hydrogène.
5. Composition tinctoriale selon la revendication 4, caractérisée par le fait qu'elle contient de 0,001 à 2,5%
en poids d'un ou plusieurs colorants de formule (III).
6. Composition tinctoriale selon la revendication 4, caractérisée par le fait qu'elle contient de 0,005 à 1,5%
en poids d'un ou plusieurs colorants de formule (III).
7. Composition tinctoriale selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle comprend en outre un ou plusieurs colorants de la famille des nitro-aminobenzènes de formule générale:

(IV) dans laquelle R9 désigne un groupe hydroxy, R10 désigne un atome d'hydrogène et R11 un groupe N-.beta.-hydroxyéthylamino, ou bien R9 désigne un groupe .beta.-hydroxyéthyloxy ou .beta..?-dihy-droxypropyloxy, R10 désigne un groupe N-.beta.-hydroxyéthylamino et R11 un atome d'hydrogène.
8. Composition tinctoriale selon la revendication 7, caractérisée par le fait qu'elle contient de 0,001 à 2,5%
en poids d'un ou plusieurs colorants de formule (IV).
9. Composition tinctoriale selon la revendication 7, caractérisée par le fait qu'elle contient de 0,005 à 1,5%
en poids d'un ou plusieurs colorants de formule (IV).
10. Composition tinctoriale selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle comprend en outre un ou plusieurs colorants de la famille des 3-nitroaminophénols de formule générale:
(III) dans laquelle R7 désigne un atome d'hydrogène et R8 un groupe amino ou .beta.-hydroxyéthylamino ou bien R7 désigne un groupe amino et R8 un atome d'hydrogène, et un ou plusieurs colo-rants de la famille des nitro-aminobenzènes de formule (IV) dans laquelle R9 désigne un groupe hydroxy, R10 désigne un atome d'hydrogène et R11 un groupe N-.beta.-hydroxyéthylamino, ou bien R9 désigne un groupe .beta.-hydroxyéthyloxy ou .beta.,?-dihy-droxypropyloxy, R10 désigne un groupe N-.beta.-hydroxyéthylamino et R11 un atome d'hydrogène.
11. Composition tinctoriale selon la revendication 10, caractérisée par le fait qu'elle contient 0,001 à 2,5% en poids d'un ou plusieurs colorants de formules (III) et (IV).
12, Composition tinctoriale selon la revendication 10,caractérisée par le fait qu'elle contient 0,005 à 1,5% en poids d'un ou plusieurs colorants de formules (III) et (IV).
13. Composition selon les revendications 4 ou 7, caractérisée par le fait que les colorants violet et jaune sont tels que définis à la revendication 2.
14. Composition selon la revendication 10, caracté-risée par le fait que les colorants violet et jaune sont tels que définis à la revendication 2.
15. Composition tinctoriale selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle comprend en outre, dans un véhicule aqueux, des solvants organiques en des concentrations comprise entre 0,5 et 20% en poids
16. Composition tinctoriale selon la revendication 15, caractérisée par le fait que les solvants organiques sont choisis dans le groupe constitué par les alcools, les glycols et éthers de glycols.
17. Composition tinctoriale selon les revendications 15 ou 16, caractérisée par le fait que les solvants orga-niques sont présents en des concentrations comprises entre 2 et 10% en poids.
18. Composition tinctoriale selon les revendications 15 ou 16, caractérisée par le fait que les colorants violet et jaune sont tels que définis à la revendication 2.
19. Composition tinctoriale selon les revendications 1 ou 2, caractérisée par le fait qu'elle comprend en outre des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, amphotères ou non ioniques ou leur mélange, en des concentrations comprises entre 0,05 et 50% en poids.
20. Composition tinctoriale selon les revendications 1 ou 2, caractérisée par le fait qu'elle comprend en outre des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, amphotères ou non ioniques ou leur mélange, en des concentrations comprises entre 0,5 et 10% en poids.
21. Composition tinctoriale selon les revendications 1 ou 2, caractérisée par le fait qu'elle comprend en outre des amides gras à des concentrations comprises entre 0,05 et 10% en poids.
22, Composition tinctoriale selon les revendications 1 ou 2, caractérisée par le fait qu'elle comprend en outre des épaississants à des concentrations comprises entre 0,5 et 15% en poids.
23. Composition tinctoriale selon les revendications 1 ou 2, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 6 et 11.
24. Composition tinctoriale selon les revendications 1 ou 2, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 8 et 10.
25. Procédé de teinture de cheveux humains par coloration directe, caractérisé par le fait qu'on fait subir aux cheveux un traitement d'éclaircissement consis-tant à appliquer sur la chevelure une solution d'eau oxy-génée ammoniacale ou contenant des agents alcalins ou une solution ammoniacale de peroxydes ou de persels alcalins, de peroxyde d'urée ou de composés d'addition du peroxyde d'hydrogène et de composés organiques, et simultanément ou après un temps de pose de 5 à 30 minutes et rinçage à
l'eau, on applique sur les cheveux une composition tincto-riale telle que définie à la revendication 1, on laisse poser 15 à 30 minutes, on rince les cheveux et on les sèche.
26. Procédé selon la revendication 25, caractérisée par le fait que l'on applique une composition telle que définie à la revendication 2.
27. Procédé selon la revendication 25, caractérisée par le fait que l'on applique une composition telle que définie aux revendications 4 ou 7.
28. Procédé selon la revendication 25, caractérisée par le fait que l'on applique une composition telle que définie à la revendication 10.
CA000383373A 1980-08-08 1981-08-07 Compositions tinctoriales pour cheveux a base de colorants directs nitres et procede de teinture utilisant lesdites compositions Expired CA1177410A (fr)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8017616 1980-08-08
FR8017616A FR2488133A1 (fr) 1980-08-08 1980-08-08 Compositions tinctoriales pour cheveux a base de colorants directs nitres et procede de teinture utilisant lesdites compositions
FR8111872 1981-06-16
FR8111872A FR2507472A2 (fr) 1981-06-16 1981-06-16 Compositions tinctoriales pour cheveux a base de colorants directs nitres, et procede de teinture utilisant lesdites compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CA1177410A true CA1177410A (fr) 1984-11-06

Family

ID=26221943

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CA000383373A Expired CA1177410A (fr) 1980-08-08 1981-08-07 Compositions tinctoriales pour cheveux a base de colorants directs nitres et procede de teinture utilisant lesdites compositions

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4555247A (fr)
AR (1) AR227934A1 (fr)
AT (1) AT390187B (fr)
AU (1) AU547270B2 (fr)
BR (1) BR8105108A (fr)
CA (1) CA1177410A (fr)
CH (1) CH648204A5 (fr)
DE (1) DE3131366A1 (fr)
DK (1) DK155077C (fr)
GB (1) GB2082207B (fr)
GR (1) GR74343B (fr)
IT (1) IT1144754B (fr)
NL (1) NL190805C (fr)
PT (1) PT73492B (fr)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2086408B (en) 1980-10-16 1985-10-09 Oreal New nitro-derivatives of the benzene series the process for their preparation and their use in the dyeing of keratin fibres
NL9400122A (nl) * 1980-10-16 1994-05-02 Oreal Nieuwe derivaten uit de benzeenreeks, hun bereidingswijze en hun gebruik voor het verven van keratinevezels.
LU83686A1 (fr) * 1981-10-08 1983-06-08 Oreal Composition tinctoriale pour fibres keratiniques a base de colorants nitres benzeniques
LU85541A1 (fr) * 1984-09-17 1986-04-03 Oreal Nouveau colorant nitre benzenique,son procede de preparation et son utilisation en teinture de fibres keratiniques
LU85557A1 (fr) * 1984-09-27 1986-04-03 Oreal Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procede de teinture de fibres keratiniques correspondant
DE3442757A1 (de) * 1984-11-23 1986-05-28 Wella Ag, 6100 Darmstadt Verwendung von 2-nitroanilinderivaten in haarfaerbemitteln und neue 2-nitroanilinderivate
LU87097A1 (fr) * 1987-12-30 1989-07-07 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques et composition de teinture mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole,un colorant direct nitre et un iodure
JP2523419B2 (ja) * 1991-08-30 1996-08-07 花王株式会社 ケラチン質繊維処理剤組成物
AU5740300A (en) * 1999-06-15 2001-01-02 Revlon Consumer Products Corporation One step method and compositions for simultaneously coloring and highlighting hair
DE102013203231A1 (de) * 2013-02-27 2014-08-28 Henkel Ag & Co. Kgaa Multitonale Einschrittfärbungen I

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1492207B2 (de) * 1964-04-14 1973-06-07 Unilever N V, Rotterdam (Nieder lande), VU Werth, A van der, Dr Ing , Lederer, F , Dipl Chem Dr , Pat An walte, 2000 Hamburg und 8000 München Farbstoffkombination, insbesondere zum faerben von haaren
LU48468A1 (fr) * 1965-04-26 1966-10-26
NL130871C (fr) * 1965-07-30
US3646216A (en) * 1967-09-01 1972-02-29 Shulton Inc N1-aminoalkyl derivatives of 2-nitro-p-phenylenediamine
US3733175A (en) * 1969-05-23 1973-05-15 Clairol Inc Hair dye blend of a yellow component and red components and/or blue components
CH563158A5 (fr) * 1971-10-04 1975-06-30 Therachemie Chem Therapeut
CA1024071A (fr) * 1972-08-09 1978-01-10 George Alperin Teinture semi-permanente pour cheveux contenant un colorant nitro, une amine quaternaire et certaines amides d'acides gras n-oxyacilees
US3951589A (en) * 1972-11-24 1976-04-20 Clairol Incorporated Aqueous alkaline hair dye compositions
LU74807A1 (fr) * 1976-04-21 1977-12-02

Also Published As

Publication number Publication date
GR74343B (fr) 1984-06-26
NL190805C (nl) 2000-09-21
AU7388881A (en) 1982-02-11
DE3131366A1 (de) 1982-08-05
ATA349281A (de) 1984-09-15
DK155077B (da) 1989-02-06
AU547270B2 (en) 1985-10-10
AT390187B (de) 1990-03-26
NL8103735A (nl) 1982-03-01
IT8168107A0 (it) 1981-08-07
BR8105108A (pt) 1982-04-27
US4555247A (en) 1985-11-26
DK351281A (da) 1982-02-09
IT1144754B (it) 1986-10-29
DK155077C (da) 1989-06-26
GB2082207B (en) 1984-03-07
PT73492B (fr) 1982-10-28
NL190805B (nl) 1994-04-05
DE3131366C2 (fr) 1987-11-05
PT73492A (fr) 1981-09-01
AR227934A1 (es) 1982-12-30
GB2082207A (en) 1982-03-03
CH648204A5 (fr) 1985-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1257585A (fr) Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant un colorant azoique, procede de preparation de ce colorant et mise en oeuvre desdites compositions pour la teinture defibres keratiniques
CA1177606A (fr) Utilisation de derives hydroxyles du benzaldehyde pour la coloration des fibres keratiniques procede et composition les mettant en oeuvre
EP1047385A1 (fr) Composition pour la coloration de fibres keratiniques depourvue d'ammoniaque
CA1341194C (fr) Composition de teinture de fibre keratinique contenant des bases d'oxydation dites "doubles" et des bases d'oxydation dites "simples", et procede de teinture la mettant en oeuvre
CA1177410A (fr) Compositions tinctoriales pour cheveux a base de colorants directs nitres et procede de teinture utilisant lesdites compositions
CH644752A5 (fr) Compositions tinctoriales pour cheveux contenant, comme coupleur, le diamino-2,4 butoxybenzene ou ses sels.
CA2127845A1 (fr) Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un para-aminophenol, un meta-aminophenol et une metaphenylenediamine, et procede de teinture utilisant une telle composition
FR2568772A1 (fr) Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procede de teinture de fibres keratiniques correspondant
CA1180282A (fr) Composition tinctoriale pour fibres keratiniques a base de colorants nitres benzeniques
EP0480829B1 (fr) Composition de teinture des cheveux contenant des anthraquinones
CA1222462A (fr) Composition tinctoriale pour la coloration directe des fibres keratiniques, renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procedes de teinture de fibres keratiniques correspondants
CA1251738A (fr) Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procedes de teinture de fibres keratiniques correspondants
CA1253082A (fr) Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procede de teinture de fibres keratiniques correspondant
FR2462907A1 (fr) Procede pour la teinture de cheveux naturels, et agent pour realiser le procede
CA1028956A (fr) Coupleurs halogeno-3 acetylamino (ou ureido)-6 phenols
CA1246611A (fr) Colorant nitre benzenique, son procede de preparation et son utilisation en teinture de fibres keratiniques
CA2137993C (fr) Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un 3-fluoroparaaminophenol, un metaaminophenol et/ou une metaphenylene diamine et procede de teinture utilisant une telle composition
EP0072298A1 (fr) Préparation cosmétique extemporanée à pouvoir colorant, en particulier à usage capillaire
CA1170274A (fr) Compositions tinctoriales contenant des derives d'amino-3 nitro-4 anisole, leur utilisation en teinture des fibres keratiniques et composes nouveaux utilises ainsi que leur procede de preparation
EP1587488A1 (fr) Composition pour la coloration permanente de fibres keratiniques
EP0659399B1 (fr) Procédé de coloration directe des fibres kératiniques humaines à l'aide de vapeur d'eau
FR2488133A1 (fr) Compositions tinctoriales pour cheveux a base de colorants directs nitres et procede de teinture utilisant lesdites compositions
FR2507472A2 (fr) Compositions tinctoriales pour cheveux a base de colorants directs nitres, et procede de teinture utilisant lesdites compositions
CA1265058A (fr) Composition tinctoriale contenant la 5-nitrovanilline

Legal Events

Date Code Title Description
MKEX Expiry