CA1257585A - Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant un colorant azoique, procede de preparation de ce colorant et mise en oeuvre desdites compositions pour la teinture defibres keratiniques - Google Patents
Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant un colorant azoique, procede de preparation de ce colorant et mise en oeuvre desdites compositions pour la teinture defibres keratiniquesInfo
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Abstract
L'invention concerne une composition de teinture des fibres kératiniques, et en particulier des cheveux humains, comprenant le colorant azoique de formule: <IMG> éventuellement en assoeiation avee au moins un eolorant nitré benzénique ou un colorant aminoanthraquinonique, ou avec au moins un eolorant nitré benzénique et au moins un eolorant aminoanthraquinonique. Ce colorant azoïque est non mutagène, possède de bonnes propriétés de solubilité dans les supports de teinture usuels et conduit sur cheveux à des teintures stables, notamment au lavage. Il est préparé par desacétylation par l'acide chlorhydrique concentré, en présence ou non d'éthanol, du composé obtenu par action du sel de diazonium de la p-acétamidoaniline sur la 3-méthyl N,N-bis(.beta.-hydroxy- éthyl)aniline.
Description
1;Z57S8~;
La présente invention concerne de nouvelles com-positions de teinture des fibres kératiniques contenant un colorant azoique, un nouveau procédé de préparation de ce colorant, ainsi que l'utilisation de telles compositions pour la teinture des fibres kératiniques, et en particulier des cheveux humains.
L'homme de l'art utilise pour la coloration capil-laire, soit des colorants dits d'oxydation, soit des colorants directs. Les premiers conduisent à des nuances plus couvran-tes et plus tenaces, mais ils présentent l'inconvénient de ne pas être totalement inoffensifs et de nécessiter une oxyda-tion qui s'accompagne d'une dégradat:ion du cheveu. En outre, leur très grande ténacité et leur très grande a~inité pour le cheveu implique le plus souvent l'apparition du phénomène de démarcation entre pointes et demi-longueurs teintes et racines non teintes.
" .
Ces défauts n'apparaissent pas dans le cas des ` colorants directs, et en particulier dans le cas des colorants ~' benzéniques nitrés qui sont de loin les plus utilisés dans le ,;
'` 20 domaine de la coloration directe. Cependant, m8me ceux-ci ne ~; sont pas exempts d'inconvénients.
, On leur reproche, entre autres défauts, d'être insuffisamment résistants au lavage etl dans certains cas, d'avoir une affinité insuffisante pour les cheveux naturels non sensibilisés.
Pour pallier à ce défaut. on a tenté d'associer aux ; colorants nitrés benzéniques certains colorants appartenant à
des familles compatibles avec les impératifs de la coloration -- directe. Dans cette optique, les colorants les plus utilisés sont les colorants azoiques et les colorants anthraquinoniques aminés.
~L~57~
Dans la classe des colorants anthraquinoniques ami-nés, on trouve essentiellement des colorants hleus ou violets . qui répondent aux deux critères souhaités: bonne affinité
pour les cheveux naturels et bonne solidi.té au lavage. L r exem-ple type de ces colorants aminoanthraquinoniques est constitué
par la 1, 4, 5, 8-tétraamino anthraquinone de formule:
~ (I) vendue sous la dénomination de "~leu extra celLiton" pa:r la ~ Société BASF. Dans la liste de CTFA COSMETIC INGREDIENT
: DICTIONARY, ce colorant f.igure sous le nom "DISPERSE BLUE 1"
(No COLOR INDEX 64 500).
Parmi les colorants azo'iques, on trouve essentiel-~ lement des colorants jaunes~ L'exemple type de ces colorants - est constitué par le 4-amino,4'-[~,~-bis(~-hydroxyéthyl)amino]
phényl azobenzène de formule:
H2~ ~ N = N ~ ~ \ (II) Ce composé figure dans le CTFA COSMETIC INGREDIE~T DICTIO~ARY
sous le nom de "DISPERSE BLACK 9", il n'a pas de numéro au Color Index.
L'association du colorant aminoanthraquinonique (I) et du colorant azo~que (II) dans la teinture des fibres kéra-tiniques est décrite dans le brevet fran~cais No. 1 585 308.
~L~5~75~35 `' Bien que le 4-amino,4'-[N,N-bis(~-hydroxyéthyl) amino] phényl azobenzène (II) présente une stabilité amélio-,` rée au lavage par rapport aux colorants nitrés benzéniques, ilne donne pas encore totalement satisfaction sur le plan tech-nique, en particulier en ce qui concerne sa solubilité dans -~ les supports de teinture usuels et la solidité des telntures ~.
qu'il permet d'obtenir, notamment lorsqu'il est utilisé en ~,~ association avec des colorants aminoanthraquinoniques.
Ce même colorant azo~que (II) ne donne également pas toute satisfaction sur le plan innocuité.
-~ En effet, selon le test de AMES (Proc. Nat. Acad.
, USA, Vol 72, n 12, pp. 5135-5139, 1975), il s'est avéré qu'il`' était mutagène sur cinq souches du type Salmonella en présence d'un activateur micxosomal S-9 Mix.
La Demanderesse a donc recherché d'autxes colorants azoiques qui présentent une meilleure innocuité, de bonnes propriétés de solubilité dans les supports de teinture usuels et qui conduisent sur cheveux à des teintures stables, notam-ment au lavage.
Parmi ces colorants azolques, le composé de formule (III) ci-dessouso H2~ ~ N = N ~ ~ 2 2 - à savoir le 4-amino,2l-méthyl, 4'-~N,N-bis(~-hydroxyéthyl) ' !
amino] phényl azobenzène, s'est révélé très intéressant sur ' le plan innocuité puisque sa non-mutagénécité a été prouvée.
Le composé de formule (III) présente également l'avantage d'avoir une bonne solubilité dans les supports de teinture usuels. Par exemple, sa solubilité dans l'éthanol à
96 à 25C est de 5,3%, alors que la solubilité dans les mêmes ~'.'"
::, '.' .
~S7S~35 conditions du 4-amino,4'-[N,N-bis(~-hydroxyéthyl) amino] phényl azobenzène de formule (I) n'est que le l,3%.
, En outre, la Demanderesse a découvert d'une manière surprenante qu'outre sa meilleure innocu:ité et ses bonnes ` propriétés de solubilité, le colorant de formule (III), lorsqu'il est utilisé en association avec une amino anthraqui-none, par exemple avec le composé de forrnule (I), confère aux cheveux naturels ou prétraités, par exemple sensibilisés par une permanente, une solidité de teinture améliorée et ` l0 notamment une mailleure solidité au shampooing.
- La présente invention a donc pour objet une compo-- sition pour la teinture des ~ibres kératiniques, et en parti~
culier des cheveux humains, contenant dans un vehicule aqueux, alcoolique ou hydroalcoolique, le 4-amino/2'-méthyl, 4'-[N,~-bis(~-hydroxyéthyl) amino] phényl azobenzène de formule (III).
Dans la composition tinctoriale selon l1invention, le colorant de formule (III) peut être utilisé en association avec au moins un colorant nitré benzénique. Il peut être également utilisé en association avec au moins un colorant amino anthraquinonique.
Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, le colorant de formule (III) est utilisé en association avec au moins-un colorant nitré benzénique et avec au moins un colorant amino anthraquinonique.
De préférence, le colorant nitré benzénique utilisé
dans la composition tinctoriale de l'invention est un colorant bleu ou violet appartenant à la classe des nitro paraphénylè-nediamines ayant une nuance ou "~ue" selon MUNSE~L comprise entre 2~,5-B et l0:R~-(~oir publication de Officiel Digest, Avril 1964, page 375, figure 2~. Toutefois, il peut être : - 4 -~2S'~ 5 également intéressant d'utiliser aussi, en association avec le colorant azo~que de formule (III), d'autres colorants nitrobenzéniques jaunes, oranges, rouges, donnant des nuances non comprises ~ntre 2,5 B et 10 RP, appartenant soit à la série des nitro paraphénylènediamines, soit à d'autres séries de colorants nitrobenzéniques, par exemp.le des nitroamino-` phénols, des nitroaminoalcoxy benzènes, des nitroamino hydro-~: xyalcoxy benzènes.
Le colorant amino anthraquinonique est de préféren-ce un colorant bleu ou violet ayant une nuance ou "Hue"
- comprise également entre 2,5 B et 10 RP.
La présente invention vise également un proe~édé de teinture des fibres kératiniques, et en particulier des che~
veux humains, par coloration directe, à l'aide dtune composi-tion tinctoriale telle que définie ci-dessus.
Un autre objet de la présente invention est consti-tué par un nouveau procédé de préparation du composé de formule (III).
- Parmi les colorants nitrés benzéniques bleus ou violets appartenant à la classe des.~itro-paraphénylenèdia-; mines utilisés de préférence selon l'invention, on peut citer, sans que cette liste présente un caractère limitatif:
- le 2-(N-méthyl) amino,5-[N,N-bis(~-hydroxyéthyl) amino]
nitrobenzène;
- le 2-(N-méthyl) amino, 5-[N-méthyl,~-(~-hydroxyéthyl) amino] nitrobenzène;
- le 2-(N-~,-hydroxyéthyl) amino,5-[N,N-bis(~-hydroxyéthyl) , .
amino] nitrobenzène;
~;~ - le 2-(N-~-hydroxyéthyl) amino,5-rN-méthyl,N-(~-hydroxy-:.
: 30 éthyl) amino] nitrobenzènet :~25~ 35 `, - le 2-(N-Y-hydroxypropylamino),5-[N,N-bis(~-hydroxyéthyl) amino] nitrobenzène, - le 2-(~-~-aminoéthylamino),5-[N,N-bis(~-hydroxyéthyl) amino} nitrobenzène, - le 2-(N-méthylamino),5-[N-méthyl,~ ,C~-dihydroxypropyl) amino] nitrobenzène;
- le 2-amino,5-[N,~-bi~(~ hydroxyéthy.l;) amino].nitrobenzène, - le 2-N-(~-hydroxyéthyl) aminol5-[N-t~--hydroxyéthyI) amino]
nitrobenzène;
Parmi les colorants nitrobenzéniques donnant des nuances non comprises entre 2,5 B et 10 RP, on peut citer à
titre non limitati:E:
- le 2-amino, 5-N-méthylamino nitrobenzène;
- le 2,4-diaminonitrobenzène;
- le 3,4-diaminonitrobenæène, - le 2,5-diaminonitrobenzène, - le 3 amino, 4-hydroxynitrobenzène;
- le 3-hydroxy, 4-aminonitrobenzène;
- le 2-hydroxy, 5-aminonitrobenzène;
20 - le 2-amino, 5-hydroxynitrobenzène;
- le 2-amino, 3-hydroxynitrobenzène, - le 2-amino, 5-~ -hydroxyéthyI) amino.nitrobenzène, - le 2-N-t~-hydroxyéthyl) amino, 5-hydroxynitrobenzène;
- le 3-méthoxy, 4-N-(~-hydroxyéthyl) aminonitrobenzène;
- le 2-N-méthylamino, 4~ hydroxyéthyloxy) nitrobenzène;
- le 2-amino, 3-méthylnitrobenzène;
- le 2-N-(~-hydroxyéthyl).amino nitrobenzène;
- le 2-amino, 4-chloro, 5~ -hydroxyéthyl) amino-nitrobenzène, - le 2-amino,4-méthyl,5-~ -hydroxyéthyl) amino-nitro~enzène;
~ .
~z5~~S~
- le 2-amino,4-méthyl,5-N-méthylaminonitrobenzène;
- le 2-N-(~-hydroxyéthyl) amino,5-méthoxynitrobenzène;
; - le 2-amino.5-(~-hydroxyéthyloxy)nitrobenzène, - le 2-N-(~-hydroxyéthyl) aminonitrobenæène;
- le 3-amino,4 N-(~-hydroxyéthyl) aminonitrobenzène, - le 3-(~-hydroxyéthyloxy)4-N-(~-hydroxyéthyl) amino-nitrobenzène;
- le 2-N-méthylamino,4-(~,~-dIhydrQ~ypropyloxy) nitx~benzène;
- le 2-N-(~-hydroxyéthyl) amino,5-(~-hydroxyéthyloxy) nitrobenzene, - le 2-N-(~-hydroxyéthyl) amino,5-(~,~-dihydroxypropyloxy) nitrobenzène;
- le 3-hydroxy, 4-N-(~-hydroxyéthyl) aminonitrobenzène, - le 3-N-(~-hydroxyéthyl) amino,4-N-(~-hydroxyéthyl) amino-nitrobenzèrle;
; - le 2-amino, 4-méthyl, 5-N-(~,~-dihydroxypropyl) amino-; nitrobenzène;
- le 2-amino, 4-méthyl, 5-hydroxynitrobenzène;
- le 2-N-(~-aminoéthyl)amino, 4-méthoxynitrobenzène;
- le 2-N-(~-aminoéthyl).aminonitrobenzène;
. - le 2-N-(~-aminoéthyl)amino, 5-N-(~-hydroxyéthyl) amino-.~ nitrobenzène;
.s ` - le 2-amino, 4-méthyl, 5-N-(~-aminoéthyl) aminonitrobenzène;
- le 2-amino, 4-chloro, 5-N-(~-aminoéthyl) aminonitrobenzène;
. Parmi les colorants aminoanthraquinoniques bleus ou : violets utilisés de préférence dans la composition tinctoriale selon l'invention, on peut citer à titre d'exemples non limitatifs: .
- la 1,4,5,8-tétramino anthraquinone de formule (I) ci-dessus;
- la 1-(4'-méthylphénylj amino,4-hydroxy anthraquinone;
- la 1,4-diamino anthraquinone, :1~.5'7~S
- la l-N-méthylamino,4-N-t~-hydroxyéthyl) aminoanthra-quinone, - la 1,4~bis ~N~-hydroxyéthyl) amino] 5,8-dihydroxyanthra-quinone, - le chlorhydrate de (A-méthylamino anthraquinonyl) l-aminopropyl, triméthylammonium, - la l-amino,4-~-isopropylaminoanthraquinone, - la l-N-méthylamino,4-(Y-aminopropyl) aminoanthraquinone, - la 1,4-diamino,5-(~-hydroxyethyl);aminoanthraquinone, - la 1,4,5-triaminoanthraquinone, - le sel de sodium de l'anthraquinone-2-sulfonique, l-amino, 4-cyclohexylamine, - les sels de l'acide 1-(4'-hydroxyanthraquinonyl), 4-m~thyl,
La présente invention concerne de nouvelles com-positions de teinture des fibres kératiniques contenant un colorant azoique, un nouveau procédé de préparation de ce colorant, ainsi que l'utilisation de telles compositions pour la teinture des fibres kératiniques, et en particulier des cheveux humains.
L'homme de l'art utilise pour la coloration capil-laire, soit des colorants dits d'oxydation, soit des colorants directs. Les premiers conduisent à des nuances plus couvran-tes et plus tenaces, mais ils présentent l'inconvénient de ne pas être totalement inoffensifs et de nécessiter une oxyda-tion qui s'accompagne d'une dégradat:ion du cheveu. En outre, leur très grande ténacité et leur très grande a~inité pour le cheveu implique le plus souvent l'apparition du phénomène de démarcation entre pointes et demi-longueurs teintes et racines non teintes.
" .
Ces défauts n'apparaissent pas dans le cas des ` colorants directs, et en particulier dans le cas des colorants ~' benzéniques nitrés qui sont de loin les plus utilisés dans le ,;
'` 20 domaine de la coloration directe. Cependant, m8me ceux-ci ne ~; sont pas exempts d'inconvénients.
, On leur reproche, entre autres défauts, d'être insuffisamment résistants au lavage etl dans certains cas, d'avoir une affinité insuffisante pour les cheveux naturels non sensibilisés.
Pour pallier à ce défaut. on a tenté d'associer aux ; colorants nitrés benzéniques certains colorants appartenant à
des familles compatibles avec les impératifs de la coloration -- directe. Dans cette optique, les colorants les plus utilisés sont les colorants azoiques et les colorants anthraquinoniques aminés.
~L~57~
Dans la classe des colorants anthraquinoniques ami-nés, on trouve essentiellement des colorants hleus ou violets . qui répondent aux deux critères souhaités: bonne affinité
pour les cheveux naturels et bonne solidi.té au lavage. L r exem-ple type de ces colorants aminoanthraquinoniques est constitué
par la 1, 4, 5, 8-tétraamino anthraquinone de formule:
~ (I) vendue sous la dénomination de "~leu extra celLiton" pa:r la ~ Société BASF. Dans la liste de CTFA COSMETIC INGREDIENT
: DICTIONARY, ce colorant f.igure sous le nom "DISPERSE BLUE 1"
(No COLOR INDEX 64 500).
Parmi les colorants azo'iques, on trouve essentiel-~ lement des colorants jaunes~ L'exemple type de ces colorants - est constitué par le 4-amino,4'-[~,~-bis(~-hydroxyéthyl)amino]
phényl azobenzène de formule:
H2~ ~ N = N ~ ~ \ (II) Ce composé figure dans le CTFA COSMETIC INGREDIE~T DICTIO~ARY
sous le nom de "DISPERSE BLACK 9", il n'a pas de numéro au Color Index.
L'association du colorant aminoanthraquinonique (I) et du colorant azo~que (II) dans la teinture des fibres kéra-tiniques est décrite dans le brevet fran~cais No. 1 585 308.
~L~5~75~35 `' Bien que le 4-amino,4'-[N,N-bis(~-hydroxyéthyl) amino] phényl azobenzène (II) présente une stabilité amélio-,` rée au lavage par rapport aux colorants nitrés benzéniques, ilne donne pas encore totalement satisfaction sur le plan tech-nique, en particulier en ce qui concerne sa solubilité dans -~ les supports de teinture usuels et la solidité des telntures ~.
qu'il permet d'obtenir, notamment lorsqu'il est utilisé en ~,~ association avec des colorants aminoanthraquinoniques.
Ce même colorant azo~que (II) ne donne également pas toute satisfaction sur le plan innocuité.
-~ En effet, selon le test de AMES (Proc. Nat. Acad.
, USA, Vol 72, n 12, pp. 5135-5139, 1975), il s'est avéré qu'il`' était mutagène sur cinq souches du type Salmonella en présence d'un activateur micxosomal S-9 Mix.
La Demanderesse a donc recherché d'autxes colorants azoiques qui présentent une meilleure innocuité, de bonnes propriétés de solubilité dans les supports de teinture usuels et qui conduisent sur cheveux à des teintures stables, notam-ment au lavage.
Parmi ces colorants azolques, le composé de formule (III) ci-dessouso H2~ ~ N = N ~ ~ 2 2 - à savoir le 4-amino,2l-méthyl, 4'-~N,N-bis(~-hydroxyéthyl) ' !
amino] phényl azobenzène, s'est révélé très intéressant sur ' le plan innocuité puisque sa non-mutagénécité a été prouvée.
Le composé de formule (III) présente également l'avantage d'avoir une bonne solubilité dans les supports de teinture usuels. Par exemple, sa solubilité dans l'éthanol à
96 à 25C est de 5,3%, alors que la solubilité dans les mêmes ~'.'"
::, '.' .
~S7S~35 conditions du 4-amino,4'-[N,N-bis(~-hydroxyéthyl) amino] phényl azobenzène de formule (I) n'est que le l,3%.
, En outre, la Demanderesse a découvert d'une manière surprenante qu'outre sa meilleure innocu:ité et ses bonnes ` propriétés de solubilité, le colorant de formule (III), lorsqu'il est utilisé en association avec une amino anthraqui-none, par exemple avec le composé de forrnule (I), confère aux cheveux naturels ou prétraités, par exemple sensibilisés par une permanente, une solidité de teinture améliorée et ` l0 notamment une mailleure solidité au shampooing.
- La présente invention a donc pour objet une compo-- sition pour la teinture des ~ibres kératiniques, et en parti~
culier des cheveux humains, contenant dans un vehicule aqueux, alcoolique ou hydroalcoolique, le 4-amino/2'-méthyl, 4'-[N,~-bis(~-hydroxyéthyl) amino] phényl azobenzène de formule (III).
Dans la composition tinctoriale selon l1invention, le colorant de formule (III) peut être utilisé en association avec au moins un colorant nitré benzénique. Il peut être également utilisé en association avec au moins un colorant amino anthraquinonique.
Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, le colorant de formule (III) est utilisé en association avec au moins-un colorant nitré benzénique et avec au moins un colorant amino anthraquinonique.
De préférence, le colorant nitré benzénique utilisé
dans la composition tinctoriale de l'invention est un colorant bleu ou violet appartenant à la classe des nitro paraphénylè-nediamines ayant une nuance ou "~ue" selon MUNSE~L comprise entre 2~,5-B et l0:R~-(~oir publication de Officiel Digest, Avril 1964, page 375, figure 2~. Toutefois, il peut être : - 4 -~2S'~ 5 également intéressant d'utiliser aussi, en association avec le colorant azo~que de formule (III), d'autres colorants nitrobenzéniques jaunes, oranges, rouges, donnant des nuances non comprises ~ntre 2,5 B et 10 RP, appartenant soit à la série des nitro paraphénylènediamines, soit à d'autres séries de colorants nitrobenzéniques, par exemp.le des nitroamino-` phénols, des nitroaminoalcoxy benzènes, des nitroamino hydro-~: xyalcoxy benzènes.
Le colorant amino anthraquinonique est de préféren-ce un colorant bleu ou violet ayant une nuance ou "Hue"
- comprise également entre 2,5 B et 10 RP.
La présente invention vise également un proe~édé de teinture des fibres kératiniques, et en particulier des che~
veux humains, par coloration directe, à l'aide dtune composi-tion tinctoriale telle que définie ci-dessus.
Un autre objet de la présente invention est consti-tué par un nouveau procédé de préparation du composé de formule (III).
- Parmi les colorants nitrés benzéniques bleus ou violets appartenant à la classe des.~itro-paraphénylenèdia-; mines utilisés de préférence selon l'invention, on peut citer, sans que cette liste présente un caractère limitatif:
- le 2-(N-méthyl) amino,5-[N,N-bis(~-hydroxyéthyl) amino]
nitrobenzène;
- le 2-(N-méthyl) amino, 5-[N-méthyl,~-(~-hydroxyéthyl) amino] nitrobenzène;
- le 2-(N-~,-hydroxyéthyl) amino,5-[N,N-bis(~-hydroxyéthyl) , .
amino] nitrobenzène;
~;~ - le 2-(N-~-hydroxyéthyl) amino,5-rN-méthyl,N-(~-hydroxy-:.
: 30 éthyl) amino] nitrobenzènet :~25~ 35 `, - le 2-(N-Y-hydroxypropylamino),5-[N,N-bis(~-hydroxyéthyl) amino] nitrobenzène, - le 2-(~-~-aminoéthylamino),5-[N,N-bis(~-hydroxyéthyl) amino} nitrobenzène, - le 2-(N-méthylamino),5-[N-méthyl,~ ,C~-dihydroxypropyl) amino] nitrobenzène;
- le 2-amino,5-[N,~-bi~(~ hydroxyéthy.l;) amino].nitrobenzène, - le 2-N-(~-hydroxyéthyl) aminol5-[N-t~--hydroxyéthyI) amino]
nitrobenzène;
Parmi les colorants nitrobenzéniques donnant des nuances non comprises entre 2,5 B et 10 RP, on peut citer à
titre non limitati:E:
- le 2-amino, 5-N-méthylamino nitrobenzène;
- le 2,4-diaminonitrobenzène;
- le 3,4-diaminonitrobenæène, - le 2,5-diaminonitrobenzène, - le 3 amino, 4-hydroxynitrobenzène;
- le 3-hydroxy, 4-aminonitrobenzène;
- le 2-hydroxy, 5-aminonitrobenzène;
20 - le 2-amino, 5-hydroxynitrobenzène;
- le 2-amino, 3-hydroxynitrobenzène, - le 2-amino, 5-~ -hydroxyéthyI) amino.nitrobenzène, - le 2-N-t~-hydroxyéthyl) amino, 5-hydroxynitrobenzène;
- le 3-méthoxy, 4-N-(~-hydroxyéthyl) aminonitrobenzène;
- le 2-N-méthylamino, 4~ hydroxyéthyloxy) nitrobenzène;
- le 2-amino, 3-méthylnitrobenzène;
- le 2-N-(~-hydroxyéthyl).amino nitrobenzène;
- le 2-amino, 4-chloro, 5~ -hydroxyéthyl) amino-nitrobenzène, - le 2-amino,4-méthyl,5-~ -hydroxyéthyl) amino-nitro~enzène;
~ .
~z5~~S~
- le 2-amino,4-méthyl,5-N-méthylaminonitrobenzène;
- le 2-N-(~-hydroxyéthyl) amino,5-méthoxynitrobenzène;
; - le 2-amino.5-(~-hydroxyéthyloxy)nitrobenzène, - le 2-N-(~-hydroxyéthyl) aminonitrobenæène;
- le 3-amino,4 N-(~-hydroxyéthyl) aminonitrobenzène, - le 3-(~-hydroxyéthyloxy)4-N-(~-hydroxyéthyl) amino-nitrobenzène;
- le 2-N-méthylamino,4-(~,~-dIhydrQ~ypropyloxy) nitx~benzène;
- le 2-N-(~-hydroxyéthyl) amino,5-(~-hydroxyéthyloxy) nitrobenzene, - le 2-N-(~-hydroxyéthyl) amino,5-(~,~-dihydroxypropyloxy) nitrobenzène;
- le 3-hydroxy, 4-N-(~-hydroxyéthyl) aminonitrobenzène, - le 3-N-(~-hydroxyéthyl) amino,4-N-(~-hydroxyéthyl) amino-nitrobenzèrle;
; - le 2-amino, 4-méthyl, 5-N-(~,~-dihydroxypropyl) amino-; nitrobenzène;
- le 2-amino, 4-méthyl, 5-hydroxynitrobenzène;
- le 2-N-(~-aminoéthyl)amino, 4-méthoxynitrobenzène;
- le 2-N-(~-aminoéthyl).aminonitrobenzène;
. - le 2-N-(~-aminoéthyl)amino, 5-N-(~-hydroxyéthyl) amino-.~ nitrobenzène;
.s ` - le 2-amino, 4-méthyl, 5-N-(~-aminoéthyl) aminonitrobenzène;
- le 2-amino, 4-chloro, 5-N-(~-aminoéthyl) aminonitrobenzène;
. Parmi les colorants aminoanthraquinoniques bleus ou : violets utilisés de préférence dans la composition tinctoriale selon l'invention, on peut citer à titre d'exemples non limitatifs: .
- la 1,4,5,8-tétramino anthraquinone de formule (I) ci-dessus;
- la 1-(4'-méthylphénylj amino,4-hydroxy anthraquinone;
- la 1,4-diamino anthraquinone, :1~.5'7~S
- la l-N-méthylamino,4-N-t~-hydroxyéthyl) aminoanthra-quinone, - la 1,4~bis ~N~-hydroxyéthyl) amino] 5,8-dihydroxyanthra-quinone, - le chlorhydrate de (A-méthylamino anthraquinonyl) l-aminopropyl, triméthylammonium, - la l-amino,4-~-isopropylaminoanthraquinone, - la l-N-méthylamino,4-(Y-aminopropyl) aminoanthraquinone, - la 1,4-diamino,5-(~-hydroxyethyl);aminoanthraquinone, - la 1,4,5-triaminoanthraquinone, - le sel de sodium de l'anthraquinone-2-sulfonique, l-amino, 4-cyclohexylamine, - les sels de l'acide 1-(4'-hydroxyanthraquinonyl), 4-m~thyl,
2-benzène sulfonique, - la 1,4-diamino,5-nitroanthraquinone, - la l-amino,4-~-méthylaminoanthraquinone.
La composition tinctoriale selon l'invention contient de préférence entre 0,01 et 4,0% en poids de 4-amino, 2'-méthyl,4'-[N,~-bis(~-hydroxyéthyl) amino] phénylazobenzène de ~ormule (III), par rapport au poids total de la composition~
La concentration totale en colorants nitrés benzé-niques, lorsqu'ils sont présents, représente 0,01 à 10% du poids total de la composition tinctoriale selon l'invention.
Le ou les colorants aminoanthraquinoniques, lorsqu'ils sont présents, représentent 0,01% à 1~ 0% du poids total de la composition tinctoriale selon l'invention.
La composition tinctoriale selon l'invention peut comprendre comme véhicule approprié l'eau et/ou des solvants organiques acceptables sur le plan cosmékique, et plus parti-culièrement des alcools tels que l'alcool éthylique, l'alcool ;- isopropylique, 1'alcool benzylique et 1'alcool phényléthylique, ,',' S~5 ou des glycols ou éthers de glycol tels que, par exemple, l'ethylèneglycol et ses éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique, le propylèneglycol, le butylèneglycol, le ''~ dipropylèneglycol ainsi que les alkyléthers du diéthylène-:.
glycol, comme par exemple le monoéthylét'her ou le monobuty-léther du diéthylèneglycol, dans des concen-trations comprises entre 0,5 et 2~/o~ et de préférence entre 2 et 10% en poids, ; par rapport au poids total de la composition.
On peut également ajouter à la composltion selon l'invention des amides gras, tels que les mono- et diéthanola-mides des acides dérivés du coprah, de l'acide laurique ou de l'acide oléique, à des concentrations comprises entre 0,05 et 10% en poids.
On peut également ajouter à la composition selon l'invention des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou leurs mélanges. De préférence, - les tensio-actifs sont présents dans la composition selon l'invention en une proportion comprise entre 0,1 et 50% en poids, et avantageusement entre l et 20% en poids, par rapport ' 20 au poids total de la composition.
Parmi les agents tensio-actifs, on peut citer plus particulièrement les agents tensio-actifs anioniques utilisés seuls ou en mélange,tels que notamment les sels alcalins, les sels de magnésium, les sels d'ammonium, les sels d'amines ou les sels d'alcanolamines des composés suivants:
- alkylsulfates, alkyléthersulfates, alkylamidesulfates éthoxylés ou no~,'alkylsulfonates, alkylamidesulfonates, ~-oléfines sulfonates;
- alkylsulfoacétates, ~- 30 - acides gras tels que les acides laurique, myristique, oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides - g _ 3L~S~75~5 d'huile de coprah ow d'huile de coprah hydrogénée, les acides carboxyliques d'éthers polyglycoliques, les radicaux alkyle de ces composés ayant une chaîne linéaire contenant 12 à 18 atomes de carbone.
A titre d'agents tensio-actifs cationiques, on peut citer plus particulièrement les sels d t arnines grasses, les sels d'ammonium quaternaire tels que les chlorures et bromures d'alkyldiméthylbenzylammonium, d'alkyltriméthylammonium, d'alkyldiméthylhydro~yéthylammonium, de diméthyldialkyl-ammonium, les sels d'alkylpyridinium, les sels d'imidazolinium.
-Les groupements alkyle des dérivés d'a~nonium quaternaire précités sont des groupements à chaîne longue ayant de pr~f~-rence entre 12 et 18 atomes de carbone.
On peut également citer les oxydes d'amines parmi ces composés à caractère cationique.
Parmi les agents tensio-actifs amphotères qui peuvent être utilisés, on peut citer en particulier les alkylamino (mono- et di-) propionates, les bétaines telles que les alkylbétaines, les N-alkyl-sulfobéta~nes, les N-alkylamino bétaines, le radical alkyle ayant entre 1 et 22 atomes de carbone, les cycloimidiniums tels que les alkylimidazolines.
Parmi les tensio-actifs non ioniques qui peuvent éventuellement être utilisés dans les compositions conformes ~` à l'invention, on peut mentionner:
- les produits de condensation d'un monoalcool, d'un ~-diol, d'un-alcoylphénol ou d'un amide avec le glycidol-ou un ;~ précurseur du glycidol, - des composés répondant à la formule:
R2O [ ~2H3O -(CH2OH) ]q H
dans laquelle R~ désigne un radical alcoyle, alcényle ou alcoylaryle et q est une valeur statistique comprise entre ,` .
. . .
.,. ,:
:~ ~2S'75~5 . ., 1 et 10, ces composés étant décrits plus particulièrement dans le brevet fran~cais No. 1 477 048;
- des composés répondant à la formule:
R3CONH CH2 CH2 2 2 ( 2 ~ H
dans laquelle R3 désigne un radical ou un mélange de radicaux aliphatiques linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés pouvant comporter éventuellement un ou plusieurs groupements hydroxyle, ayant entre 8 et 30 atomes de car-bone, d'origine naturelle ou synthétique, r désigne un nombre entier ou décimal de 1 à 5 et désigne le degré de condensation moyen, de tels composés étant décrits plusparticulièrement dans le brevet français No 2 32~ 7~3, - les alcools, alkylphénols, amides gras ou acides gras polyéthoxylés à chalne grasse linéaire en C8 à C18, - les condensats d'oxydes d'éthylène et de propylène sur des alcools gras, - les amines grasses polyéthoxylées.
Les produits épaississants, que l'on peut ajouter dans la composition selon l'invention, peuvent agantageuse-ment être pris dans le groupe formé par l'alginate de sodium, la gomme arabique, la gomme de guar, les gommes de xanthane, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose, l'hy-droxyéthylcellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, le sel de sodium de la carboxyméthylcellulose, et les polymères d'acide acrylique.
~ On peut également utiliser des agents épaississants ;;~ minéraux tels que la bentonite.
Ces épaississants sont utilisés seuls ou en mélange, et de préférence, sont présents en une proportion comprise entre 0,5 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition, et avantageusement, entre 0,5 et 3% en poids.
., ,~ - 11 -:~z~S6~5 Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent être formulées a pH acide, neutre ou alcalin, le pH
pouvant varier de 4 à l0,5 et de pré~érence, de 6 à lO. Parmi les agents d'alcalinisation qui peuvent ~tre utilises, on peut mentionner les alcanolamines, les hydroxydes et les carbonates alcalins ou l'h~droxyde d'ammonium. Parmi les agents d'acidification qui peuvent 8tre utilisés, on peut mentionner l'acide lactique, l'acide acétique, l'acide tar-trique, l'acide phosphorique, l'acide chlorhydrique et l'acide .
~: 10 citrique.
~j Les compositions tinctoriales peuvent contenir en : eutre divers adjuvants usuels tels que des agents anti-ox~d~nts, des parfums, des agents séquestrants, des produits filmogènes ~ et des agents de traitement, des agents dispersants, des : agents de conditionnement du cheveu, des agents conservateurs, ~ des agents opacifiants, ainsi que tout autre adjuvant utilisé
.: habituellement en cosmétique.
;`~ La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous les diverses formes usuelles pour la teln-: 20 ture des cheveux, telles que des liquides épaissis ou géli-. fiés, des crèmes, des mousses en aérosol ou sous toutes autres . formes appropriées pour réaliser une teinture de fibres kéra-.: tiniques.
. On applique les compositions tinctoriales selon :.
l'invention sur les cheveux pendant un temps de pose variant :;, entre 3 et 60 minutes, de préférence entre 5 et 45 minutes, ."; puis on rince, éventuellement on lave, on rince à nouveau et .- on sèche.
Les compositions tinctoriales conformes à l'inven-. tion peuvent etre appliquées sur des cheveux naturels ou ~. .
~ teints permanentés ou non, ou sur des cheveux fortement ou , ~
.~ ~ j - 12 -~,:
. .
:
~ZS'~5~5 légèrement décolorés et, éventuellement, permanentés.
Un procédé de préparation du colorant azolque de formule (III) utilisé dans les compositions tinctoriales de l'invention est décrit dans la littérature [JACS 63 p. 3236 (1941)]. Ce procedé utilise~la reduction au moyen d'une solution aqueuse d'hydrosulfite de sodium d~ln composé
obtenu par action du sel de diazonium de la p-nitraniline sur la 3-méthyl N,N-bis(~-hydroxyéthyl~ aniline.
La Demanderessè a trouva que le colorant azoique de formule (III) pouvait etre préparé dans de meilleurs conditions par désacétylation par l'acide chlorhydrique concentré, en présence ou non d'éthanol, du composé obtenu par action du ; sel de diazonium de la p-acétamidoaniline sur la 3-m~thyl N, N-bis(~-hydroxyéthyl) aniline.
Ce proc~dé qui est décrit ci-dessous de façon plus détaillée permet d'éviter la présence d'une impureté non identifiée, obtenue à coté du produit (III), quand on part de la paranitraniline. Cette impureté est un produit secondaire formé lors de la réduction du groupe N02 à l'hydrosulfite.
Cette impureté, obtenue en quantité variable selon les opéra-tions, diminue le pouvoir tinctorial. Ce procédé permet d'obtenir un produit chromatographiquement très pur.
Le nouveau procédé de préparation du colorant ; azoique de formule (III) selon l'lnvention est illustré ci-dessous.
Préparation du 4-amino, 2'-méthyl,4'-[N,N-bis(~-hydroxyéthyl) amino] phényl azobenzène ~,~ lère étape Préparation du 4-acétamido, 2'-méthyl 4'-~N,N-bis(~-hydroxy-éthy~) amino] phényl azobenzène Dans 100 ml d'eau additionnés de 300 g de glace _ 13 -~.. ; .
3L~5'75B5 pilée, on introduit 0,2 mole (30 g) de p--acétamidoaniline, puis 34 ml d'acide chlorhydrique concentré. On ajoute ~ cette suspension une solution de 15,2 g de nitrite de sodium dans 30 ml d'eau. La solution ainsi obtenue est ajoutée après filtration à une solution glacée de 0,2 mole (39 g) de
La composition tinctoriale selon l'invention contient de préférence entre 0,01 et 4,0% en poids de 4-amino, 2'-méthyl,4'-[N,~-bis(~-hydroxyéthyl) amino] phénylazobenzène de ~ormule (III), par rapport au poids total de la composition~
La concentration totale en colorants nitrés benzé-niques, lorsqu'ils sont présents, représente 0,01 à 10% du poids total de la composition tinctoriale selon l'invention.
Le ou les colorants aminoanthraquinoniques, lorsqu'ils sont présents, représentent 0,01% à 1~ 0% du poids total de la composition tinctoriale selon l'invention.
La composition tinctoriale selon l'invention peut comprendre comme véhicule approprié l'eau et/ou des solvants organiques acceptables sur le plan cosmékique, et plus parti-culièrement des alcools tels que l'alcool éthylique, l'alcool ;- isopropylique, 1'alcool benzylique et 1'alcool phényléthylique, ,',' S~5 ou des glycols ou éthers de glycol tels que, par exemple, l'ethylèneglycol et ses éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique, le propylèneglycol, le butylèneglycol, le ''~ dipropylèneglycol ainsi que les alkyléthers du diéthylène-:.
glycol, comme par exemple le monoéthylét'her ou le monobuty-léther du diéthylèneglycol, dans des concen-trations comprises entre 0,5 et 2~/o~ et de préférence entre 2 et 10% en poids, ; par rapport au poids total de la composition.
On peut également ajouter à la composltion selon l'invention des amides gras, tels que les mono- et diéthanola-mides des acides dérivés du coprah, de l'acide laurique ou de l'acide oléique, à des concentrations comprises entre 0,05 et 10% en poids.
On peut également ajouter à la composition selon l'invention des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou leurs mélanges. De préférence, - les tensio-actifs sont présents dans la composition selon l'invention en une proportion comprise entre 0,1 et 50% en poids, et avantageusement entre l et 20% en poids, par rapport ' 20 au poids total de la composition.
Parmi les agents tensio-actifs, on peut citer plus particulièrement les agents tensio-actifs anioniques utilisés seuls ou en mélange,tels que notamment les sels alcalins, les sels de magnésium, les sels d'ammonium, les sels d'amines ou les sels d'alcanolamines des composés suivants:
- alkylsulfates, alkyléthersulfates, alkylamidesulfates éthoxylés ou no~,'alkylsulfonates, alkylamidesulfonates, ~-oléfines sulfonates;
- alkylsulfoacétates, ~- 30 - acides gras tels que les acides laurique, myristique, oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides - g _ 3L~S~75~5 d'huile de coprah ow d'huile de coprah hydrogénée, les acides carboxyliques d'éthers polyglycoliques, les radicaux alkyle de ces composés ayant une chaîne linéaire contenant 12 à 18 atomes de carbone.
A titre d'agents tensio-actifs cationiques, on peut citer plus particulièrement les sels d t arnines grasses, les sels d'ammonium quaternaire tels que les chlorures et bromures d'alkyldiméthylbenzylammonium, d'alkyltriméthylammonium, d'alkyldiméthylhydro~yéthylammonium, de diméthyldialkyl-ammonium, les sels d'alkylpyridinium, les sels d'imidazolinium.
-Les groupements alkyle des dérivés d'a~nonium quaternaire précités sont des groupements à chaîne longue ayant de pr~f~-rence entre 12 et 18 atomes de carbone.
On peut également citer les oxydes d'amines parmi ces composés à caractère cationique.
Parmi les agents tensio-actifs amphotères qui peuvent être utilisés, on peut citer en particulier les alkylamino (mono- et di-) propionates, les bétaines telles que les alkylbétaines, les N-alkyl-sulfobéta~nes, les N-alkylamino bétaines, le radical alkyle ayant entre 1 et 22 atomes de carbone, les cycloimidiniums tels que les alkylimidazolines.
Parmi les tensio-actifs non ioniques qui peuvent éventuellement être utilisés dans les compositions conformes ~` à l'invention, on peut mentionner:
- les produits de condensation d'un monoalcool, d'un ~-diol, d'un-alcoylphénol ou d'un amide avec le glycidol-ou un ;~ précurseur du glycidol, - des composés répondant à la formule:
R2O [ ~2H3O -(CH2OH) ]q H
dans laquelle R~ désigne un radical alcoyle, alcényle ou alcoylaryle et q est une valeur statistique comprise entre ,` .
. . .
.,. ,:
:~ ~2S'75~5 . ., 1 et 10, ces composés étant décrits plus particulièrement dans le brevet fran~cais No. 1 477 048;
- des composés répondant à la formule:
R3CONH CH2 CH2 2 2 ( 2 ~ H
dans laquelle R3 désigne un radical ou un mélange de radicaux aliphatiques linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés pouvant comporter éventuellement un ou plusieurs groupements hydroxyle, ayant entre 8 et 30 atomes de car-bone, d'origine naturelle ou synthétique, r désigne un nombre entier ou décimal de 1 à 5 et désigne le degré de condensation moyen, de tels composés étant décrits plusparticulièrement dans le brevet français No 2 32~ 7~3, - les alcools, alkylphénols, amides gras ou acides gras polyéthoxylés à chalne grasse linéaire en C8 à C18, - les condensats d'oxydes d'éthylène et de propylène sur des alcools gras, - les amines grasses polyéthoxylées.
Les produits épaississants, que l'on peut ajouter dans la composition selon l'invention, peuvent agantageuse-ment être pris dans le groupe formé par l'alginate de sodium, la gomme arabique, la gomme de guar, les gommes de xanthane, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose, l'hy-droxyéthylcellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, le sel de sodium de la carboxyméthylcellulose, et les polymères d'acide acrylique.
~ On peut également utiliser des agents épaississants ;;~ minéraux tels que la bentonite.
Ces épaississants sont utilisés seuls ou en mélange, et de préférence, sont présents en une proportion comprise entre 0,5 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition, et avantageusement, entre 0,5 et 3% en poids.
., ,~ - 11 -:~z~S6~5 Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent être formulées a pH acide, neutre ou alcalin, le pH
pouvant varier de 4 à l0,5 et de pré~érence, de 6 à lO. Parmi les agents d'alcalinisation qui peuvent ~tre utilises, on peut mentionner les alcanolamines, les hydroxydes et les carbonates alcalins ou l'h~droxyde d'ammonium. Parmi les agents d'acidification qui peuvent 8tre utilisés, on peut mentionner l'acide lactique, l'acide acétique, l'acide tar-trique, l'acide phosphorique, l'acide chlorhydrique et l'acide .
~: 10 citrique.
~j Les compositions tinctoriales peuvent contenir en : eutre divers adjuvants usuels tels que des agents anti-ox~d~nts, des parfums, des agents séquestrants, des produits filmogènes ~ et des agents de traitement, des agents dispersants, des : agents de conditionnement du cheveu, des agents conservateurs, ~ des agents opacifiants, ainsi que tout autre adjuvant utilisé
.: habituellement en cosmétique.
;`~ La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous les diverses formes usuelles pour la teln-: 20 ture des cheveux, telles que des liquides épaissis ou géli-. fiés, des crèmes, des mousses en aérosol ou sous toutes autres . formes appropriées pour réaliser une teinture de fibres kéra-.: tiniques.
. On applique les compositions tinctoriales selon :.
l'invention sur les cheveux pendant un temps de pose variant :;, entre 3 et 60 minutes, de préférence entre 5 et 45 minutes, ."; puis on rince, éventuellement on lave, on rince à nouveau et .- on sèche.
Les compositions tinctoriales conformes à l'inven-. tion peuvent etre appliquées sur des cheveux naturels ou ~. .
~ teints permanentés ou non, ou sur des cheveux fortement ou , ~
.~ ~ j - 12 -~,:
. .
:
~ZS'~5~5 légèrement décolorés et, éventuellement, permanentés.
Un procédé de préparation du colorant azolque de formule (III) utilisé dans les compositions tinctoriales de l'invention est décrit dans la littérature [JACS 63 p. 3236 (1941)]. Ce procedé utilise~la reduction au moyen d'une solution aqueuse d'hydrosulfite de sodium d~ln composé
obtenu par action du sel de diazonium de la p-nitraniline sur la 3-méthyl N,N-bis(~-hydroxyéthyl~ aniline.
La Demanderessè a trouva que le colorant azoique de formule (III) pouvait etre préparé dans de meilleurs conditions par désacétylation par l'acide chlorhydrique concentré, en présence ou non d'éthanol, du composé obtenu par action du ; sel de diazonium de la p-acétamidoaniline sur la 3-m~thyl N, N-bis(~-hydroxyéthyl) aniline.
Ce proc~dé qui est décrit ci-dessous de façon plus détaillée permet d'éviter la présence d'une impureté non identifiée, obtenue à coté du produit (III), quand on part de la paranitraniline. Cette impureté est un produit secondaire formé lors de la réduction du groupe N02 à l'hydrosulfite.
Cette impureté, obtenue en quantité variable selon les opéra-tions, diminue le pouvoir tinctorial. Ce procédé permet d'obtenir un produit chromatographiquement très pur.
Le nouveau procédé de préparation du colorant ; azoique de formule (III) selon l'lnvention est illustré ci-dessous.
Préparation du 4-amino, 2'-méthyl,4'-[N,N-bis(~-hydroxyéthyl) amino] phényl azobenzène ~,~ lère étape Préparation du 4-acétamido, 2'-méthyl 4'-~N,N-bis(~-hydroxy-éthy~) amino] phényl azobenzène Dans 100 ml d'eau additionnés de 300 g de glace _ 13 -~.. ; .
3L~5'75B5 pilée, on introduit 0,2 mole (30 g) de p--acétamidoaniline, puis 34 ml d'acide chlorhydrique concentré. On ajoute ~ cette suspension une solution de 15,2 g de nitrite de sodium dans 30 ml d'eau. La solution ainsi obtenue est ajoutée après filtration à une solution glacée de 0,2 mole (39 g) de
3-méthyl ~ bis(~-hydroxyé-thyl) aniline dans 160 g d'eau additionnée de 34 ml d'acide chlorhydrique concentré. Après 30 minutes d'agitation et alcalinisation par une solution d'am-moniaque à 2~o~ on obtient le produit sous forme de cristaux.
Après essorage, lavage à l'eau et à l'alcool, puis séchage, le produit ainsi préparé a un point de fUSiOll de 220C.
2ieme étape Prep_ration du 4-amino,2'-me_hyl, __IN,n~bi~ ~ ~ydroxyéthyl) ~; amino Lphényl azobenzène (III) On porte au reflux le mélange constitué par 0,15 mole (53,4 g) de 4-acétamido,2'-méthyl, 4'-[~ bis(~-hydroxy ;.
éthyl) amino] phényl azobenzène~ dans 160 ml d'acide chlorhy-drique concentré additionné de 320 ml d'éthanol absolu saturé
de gaz chlorhydrique.
Après 1 heure de chauffage de ce mélange et refroi-dissement, le chlorhydrate du produit attendu, qui a précipité, est essoré, puis lavé à l'alcool à 96.
Le chlorhydrate est solubilisé dans de l'eau glacée.
: Après neutralisation à l'ammoniaque, le produit attendu est précipité. Le produit, obtenu après essorage, lavage à l'eau puis à l'éthanol, est recristallisé de l'acétonitrile ou de ~ l'alcool. Il fond à 151C.
-~ L'analyse du produit obtenu donne les résultats - 30 suivants:
,, ~`' .
~`
.
~zS~7$~5 ANALYSE CALCULE POURTRO W E
_. .17 2 2 4 2 C 64~ 97 6~1 95 H 7 ~ 01 7110 ~ 17 1 83 17 1 96 _ 10 1 19 10 1 30 Pour mieux illustrer l'invention, on va décrire maintenant, à titre d'exemples purement illustratifs et non ~ limitatifs, plusieurs modes de mise en oeuvre d'une composi-: tion tinctoriale selon l'invention.
On prépare le mélangë tinctorial suivant:
Après essorage, lavage à l'eau et à l'alcool, puis séchage, le produit ainsi préparé a un point de fUSiOll de 220C.
2ieme étape Prep_ration du 4-amino,2'-me_hyl, __IN,n~bi~ ~ ~ydroxyéthyl) ~; amino Lphényl azobenzène (III) On porte au reflux le mélange constitué par 0,15 mole (53,4 g) de 4-acétamido,2'-méthyl, 4'-[~ bis(~-hydroxy ;.
éthyl) amino] phényl azobenzène~ dans 160 ml d'acide chlorhy-drique concentré additionné de 320 ml d'éthanol absolu saturé
de gaz chlorhydrique.
Après 1 heure de chauffage de ce mélange et refroi-dissement, le chlorhydrate du produit attendu, qui a précipité, est essoré, puis lavé à l'alcool à 96.
Le chlorhydrate est solubilisé dans de l'eau glacée.
: Après neutralisation à l'ammoniaque, le produit attendu est précipité. Le produit, obtenu après essorage, lavage à l'eau puis à l'éthanol, est recristallisé de l'acétonitrile ou de ~ l'alcool. Il fond à 151C.
-~ L'analyse du produit obtenu donne les résultats - 30 suivants:
,, ~`' .
~`
.
~zS~7$~5 ANALYSE CALCULE POURTRO W E
_. .17 2 2 4 2 C 64~ 97 6~1 95 H 7 ~ 01 7110 ~ 17 1 83 17 1 96 _ 10 1 19 10 1 30 Pour mieux illustrer l'invention, on va décrire maintenant, à titre d'exemples purement illustratifs et non ~ limitatifs, plusieurs modes de mise en oeuvre d'une composi-: tion tinctoriale selon l'invention.
On prépare le mélangë tinctorial suivant:
- 4-amino, 2 ~ -méthyl,4'-[~,N-bis(~-hydroxyéthyl) amino~
phényl azobenzène 0,8 g - 2-Butoxyéthanol 10 g ; - Monoéthanolamine à 20% en poids 1,5 g . - CELLOSIZE WPO 3H (marque de commerce) vendue par la Société UNION CARBIDE (hydroxyéthylcellulose) 2 g ; - Lauryl sulfate d'ammonium 5 g - Eau q.s.p. 100 g - pH 9,3 Ce mélange, appliqué pendant 25 minutes à 28C sur cheveux, leur confère, après shampooing et rinçage, une ;~ coloration:
; - Sur cheveux décolorés au blanc: 21 5 Y 7/8 selon la ~ notation de Munsell : - Sur cheveux naturellement blancs à 90% 10 YR 7~14 selon la notation de Munsell.
'' ~2S~7S~S
On prépare le mélange tinctorial suivant:
- 4-amino,2'-mé-thyl, 4'-[N,N-bis(~-hydroxyéthyl) amino]
phényl azobenzène 0.05 g - Bleu extra celliton (BASF) 0,10 g - Acide laurique 1 g - Diéthanolamide oléique 3 g - 2-butoxyéthanol 5 g - ETHOMEEN HT60 (marque de commerce.;. AKZO) 3,5 g . 10 - CELLOSIZE WPO 3 H (marque de commerce, UNION
CARBIDE) 2 g - 2-amino, 2-méthyl, l-propanol q.s. pH 9,S
~. - Eau 100 g .~ Ce mélange, appliqué pendant 20 minutes sur .~ cheveux, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration:
- Sur cheveux naturels: 8,2 GY 6,6~2,4 selon la notation . de Munsell , - Sur cheveux permanentés: 4 G 5,6/3,6 selon la notation de Munsell.
r: EXEMPLE 3 , On prépare le mélange tinctorial suivan-t:
- 4-amino, 2'-méthyl, 4'-[N,N-bis(~-hydroxyéthyl) ; amino] phényl azobenzène 0,05 g ~ - Bleu extra celliton (BASF) 0,10 g - 2-N-(~-hydroxyéthyl) amino, 5-N,N-bis-(~-hydroxy-éthyl) amino nitrobenzène 0,10 g Acide laurique 1 g - Diethanolamide oléique 3 g - 2-butoxyéthanol 5 g . - ETH0MEEN HT 60 (marque de commerce, AKZO) 3,5 g . .
~5'7SI~;
- CELLOSIZE WPO 3H (marque de commerce;
UNION CARBIDE~ 2 g - 2-amino, 2-méthyl, l-propanol qs pH 9,5 - Eau q.s.p. l00 g On applique cette composition sur des cheveux.
Après 20 minutes de pose, on rince et on sèche. Les cheveux possèdent une couleur blond cendré.
On prépare la composition tinctoriale suivante:
- 4-amino, 2'-méthyl, 41_[N,N-bis(~-hydroxyéthyl) amino] phényl azobenzène (II) 0,2 - 2-N-(~-hydroxyéthyl) amino, 5-hydroxy nitrobenzène ~),4 g - 2-amino, 5-hydroxy nitrobenzène 0,4 g - Acide laurique l g - Diéthanolamide oléique 3 g - 2~Butoxyéthanol 5 g - ETHOMEEN HT 60 (marque de commerce; AKZO) 3,5 g ~, - CELLOSIZE WPO 3 H (marque de commerce;
v- 20 UNION CARBIDE~ 2 g - 2-amino, 2-méthyl, l-propanol q.s. pH 9,5 - Eau q.s.p. l00 g ;,, On applique cette composition sur une chevelure châtain. Après 20 minutes de pose, on rince et on sèche..
Les cheveux possèdent alors un intense reflet cuivré.
- On prépare la composition tinctoriale suivante:
- 4-amino, 2'-méthyl, 4'-[~,N-bis(~-hydroxyéthyl~
amino~ phényl azobenzène 0,028 g - Bleu extra celliton (BASF) 0,006 g ~S~8~
- 2-N-méthylamino, 5-[N-méthyl,N-(~-hydroxyéthyl) amino] nitrobenzène 0,16 g - 2-N-méthylamino,4-(~-hydroxyethyloxy) nitrobenzène 0,1 g - Acide laurique 1 g - Diéthanolamide oléique 3 g - 2-butoxyéthanol 5 g :
` - ETHOMEE~ HT 60 (marque de commerce; AKZO) 3,5 g . ~ .
- CELLOSIZE WPO 3 H (marque de commerce, UNION CARBIDE) 2 g - 2-amino, 2-méthyl, l-propanol q.s. pH ~3,5 ` - Eau q.s.p. :L00 On applique ce liquide épaissi sur des che~eux blonds décolor~s par le soleil. Après 20 minutes de pose, les cheveux sont rincés et séchés. Ils possèdent alors une couleur blonde ravivée et naturelle.
~ r ~
On prépare la composition tinctoriale suivante:
- 4-amino, 2'-méthyl,4'- ~N,N-bis(~-hydroxyéthyl) , 20 amino] phényl azobenzène 0,14 g ; - Bleu extra celliton (BASF) 0,03 g - 2-N-méthylamino,5-[N,N-bis(~-hydroxyéthyl) amino~ nitrobenzène 0,55 g - - 2-N-méthylamino,4-(~-hydroxyéthyloxy) nitrobenzène 0,11 g - 3-méthoxy,4-N-(~-hydroxyéthyl) amino - nitrobenzène 0,09 g - 2-N-(~-hydroxyéthyl)amino, 5-hydroxynitro-benzène 0,2 g - 2-amino, 5-hydroxynitrobenzène 0,04 g - 2-amino, 5~N-méthylamino nitrobenzène 0,05 ~zs~s - Acide laurique 1 g - Diéthanolamide oléique 3 g - 2-butoxyéthanol 5 g - ETHOMEEN HT 60 (marque de commerce; AKZO) 3,5 g - CELLOSIZE WPO 3 H (marque de commerce;
UNION CARBIDE ) 2 g - 2-amino, 2-méthyl, l-propanol q.spH............... 9,5 - Eau q.s~p. 100 g Cette composition est appliquée 20 minutes sur une ~:10 chevelure châtain. On obtient, après rin~age et séchage, une nuance châtain havane.
.On prépare la composition tinctoriale suivante:
- 4-amino, 2'-méthyl, 4'-[N,N-bi~(~-hydroxyéthyl) amino3 ~hényl azobenzène 0,47 g - Bleu extra celliton (~SF) 0.07 g - 2-N-méthylamino, 5-[N-m~thyl, N-(~-hydroxyéthyl) amino] nitrobenzène 0,40 g . - 2-N-méthylamino,4-(~-hydroxyéthyloxy) nitrobenzène 0,11 g - 3-méthoxy,4- ~ -hydroxyéthyl)amin~
nitrobenzène 0,05 g - 2-N-(~-hydroxyéthyl) amino, 5-hydroxy nitrobenzène 0,017 g - Acide laurique 1 g - Diéthanolamide oléique 3 g - 2-butoxyéthanol 5 g - ETHOMEEN HT 60 (marque de commerce, AKZO) 3,5 g - CELLOSIZE WPO 3 H (marque de commerce;
UNIO~ CARBIDE) 2 g : - 2-amino, 2-méthyl, l-propanol q.s. pH 9,5
phényl azobenzène 0,8 g - 2-Butoxyéthanol 10 g ; - Monoéthanolamine à 20% en poids 1,5 g . - CELLOSIZE WPO 3H (marque de commerce) vendue par la Société UNION CARBIDE (hydroxyéthylcellulose) 2 g ; - Lauryl sulfate d'ammonium 5 g - Eau q.s.p. 100 g - pH 9,3 Ce mélange, appliqué pendant 25 minutes à 28C sur cheveux, leur confère, après shampooing et rinçage, une ;~ coloration:
; - Sur cheveux décolorés au blanc: 21 5 Y 7/8 selon la ~ notation de Munsell : - Sur cheveux naturellement blancs à 90% 10 YR 7~14 selon la notation de Munsell.
'' ~2S~7S~S
On prépare le mélange tinctorial suivant:
- 4-amino,2'-mé-thyl, 4'-[N,N-bis(~-hydroxyéthyl) amino]
phényl azobenzène 0.05 g - Bleu extra celliton (BASF) 0,10 g - Acide laurique 1 g - Diéthanolamide oléique 3 g - 2-butoxyéthanol 5 g - ETHOMEEN HT60 (marque de commerce.;. AKZO) 3,5 g . 10 - CELLOSIZE WPO 3 H (marque de commerce, UNION
CARBIDE) 2 g - 2-amino, 2-méthyl, l-propanol q.s. pH 9,S
~. - Eau 100 g .~ Ce mélange, appliqué pendant 20 minutes sur .~ cheveux, leur confère, après shampooing et rinçage, une coloration:
- Sur cheveux naturels: 8,2 GY 6,6~2,4 selon la notation . de Munsell , - Sur cheveux permanentés: 4 G 5,6/3,6 selon la notation de Munsell.
r: EXEMPLE 3 , On prépare le mélange tinctorial suivan-t:
- 4-amino, 2'-méthyl, 4'-[N,N-bis(~-hydroxyéthyl) ; amino] phényl azobenzène 0,05 g ~ - Bleu extra celliton (BASF) 0,10 g - 2-N-(~-hydroxyéthyl) amino, 5-N,N-bis-(~-hydroxy-éthyl) amino nitrobenzène 0,10 g Acide laurique 1 g - Diethanolamide oléique 3 g - 2-butoxyéthanol 5 g . - ETH0MEEN HT 60 (marque de commerce, AKZO) 3,5 g . .
~5'7SI~;
- CELLOSIZE WPO 3H (marque de commerce;
UNION CARBIDE~ 2 g - 2-amino, 2-méthyl, l-propanol qs pH 9,5 - Eau q.s.p. l00 g On applique cette composition sur des cheveux.
Après 20 minutes de pose, on rince et on sèche. Les cheveux possèdent une couleur blond cendré.
On prépare la composition tinctoriale suivante:
- 4-amino, 2'-méthyl, 41_[N,N-bis(~-hydroxyéthyl) amino] phényl azobenzène (II) 0,2 - 2-N-(~-hydroxyéthyl) amino, 5-hydroxy nitrobenzène ~),4 g - 2-amino, 5-hydroxy nitrobenzène 0,4 g - Acide laurique l g - Diéthanolamide oléique 3 g - 2~Butoxyéthanol 5 g - ETHOMEEN HT 60 (marque de commerce; AKZO) 3,5 g ~, - CELLOSIZE WPO 3 H (marque de commerce;
v- 20 UNION CARBIDE~ 2 g - 2-amino, 2-méthyl, l-propanol q.s. pH 9,5 - Eau q.s.p. l00 g ;,, On applique cette composition sur une chevelure châtain. Après 20 minutes de pose, on rince et on sèche..
Les cheveux possèdent alors un intense reflet cuivré.
- On prépare la composition tinctoriale suivante:
- 4-amino, 2'-méthyl, 4'-[~,N-bis(~-hydroxyéthyl~
amino~ phényl azobenzène 0,028 g - Bleu extra celliton (BASF) 0,006 g ~S~8~
- 2-N-méthylamino, 5-[N-méthyl,N-(~-hydroxyéthyl) amino] nitrobenzène 0,16 g - 2-N-méthylamino,4-(~-hydroxyethyloxy) nitrobenzène 0,1 g - Acide laurique 1 g - Diéthanolamide oléique 3 g - 2-butoxyéthanol 5 g :
` - ETHOMEE~ HT 60 (marque de commerce; AKZO) 3,5 g . ~ .
- CELLOSIZE WPO 3 H (marque de commerce, UNION CARBIDE) 2 g - 2-amino, 2-méthyl, l-propanol q.s. pH ~3,5 ` - Eau q.s.p. :L00 On applique ce liquide épaissi sur des che~eux blonds décolor~s par le soleil. Après 20 minutes de pose, les cheveux sont rincés et séchés. Ils possèdent alors une couleur blonde ravivée et naturelle.
~ r ~
On prépare la composition tinctoriale suivante:
- 4-amino, 2'-méthyl,4'- ~N,N-bis(~-hydroxyéthyl) , 20 amino] phényl azobenzène 0,14 g ; - Bleu extra celliton (BASF) 0,03 g - 2-N-méthylamino,5-[N,N-bis(~-hydroxyéthyl) amino~ nitrobenzène 0,55 g - - 2-N-méthylamino,4-(~-hydroxyéthyloxy) nitrobenzène 0,11 g - 3-méthoxy,4-N-(~-hydroxyéthyl) amino - nitrobenzène 0,09 g - 2-N-(~-hydroxyéthyl)amino, 5-hydroxynitro-benzène 0,2 g - 2-amino, 5-hydroxynitrobenzène 0,04 g - 2-amino, 5~N-méthylamino nitrobenzène 0,05 ~zs~s - Acide laurique 1 g - Diéthanolamide oléique 3 g - 2-butoxyéthanol 5 g - ETHOMEEN HT 60 (marque de commerce; AKZO) 3,5 g - CELLOSIZE WPO 3 H (marque de commerce;
UNION CARBIDE ) 2 g - 2-amino, 2-méthyl, l-propanol q.spH............... 9,5 - Eau q.s~p. 100 g Cette composition est appliquée 20 minutes sur une ~:10 chevelure châtain. On obtient, après rin~age et séchage, une nuance châtain havane.
.On prépare la composition tinctoriale suivante:
- 4-amino, 2'-méthyl, 4'-[N,N-bi~(~-hydroxyéthyl) amino3 ~hényl azobenzène 0,47 g - Bleu extra celliton (~SF) 0.07 g - 2-N-méthylamino, 5-[N-m~thyl, N-(~-hydroxyéthyl) amino] nitrobenzène 0,40 g . - 2-N-méthylamino,4-(~-hydroxyéthyloxy) nitrobenzène 0,11 g - 3-méthoxy,4- ~ -hydroxyéthyl)amin~
nitrobenzène 0,05 g - 2-N-(~-hydroxyéthyl) amino, 5-hydroxy nitrobenzène 0,017 g - Acide laurique 1 g - Diéthanolamide oléique 3 g - 2-butoxyéthanol 5 g - ETHOMEEN HT 60 (marque de commerce, AKZO) 3,5 g - CELLOSIZE WPO 3 H (marque de commerce;
UNIO~ CARBIDE) 2 g : - 2-amino, 2-méthyl, l-propanol q.s. pH 9,5
5~7S85 - Eau q.s.p. 100 g Cette formulation constitue un liquide épaissi ~-; que l~on applique 20 minutes sur des cheveux chatain clair.
;- On rince et on sèche la chevelure. Celle-ci est alors teinte -- dans une nuance ch~tain clair doré.
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Claims (33)
1. Composition de teinture des fibres kératiniques, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un véhicule aqueux, alcoolique ou hydroalcoolique, un colorant azoïque constitué par le 4-amino, 2'-méthyl, 4'-[N,N-bis(.beta.-hydro-éthyl) amino] phényl azobenzène de formule:
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient le colorant azoïque en associa-tion avec au moins un colorant nitré benzénique.
3. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qulelle contient le colorant azoïque en associa-tion avec au moins un colorant amino anthraquinonique.
4. Composition selon la revendication l, caractérisée par le fait qu'elle contient le colorant axoïque en associa-tion avec au moins un colorant nitré benzénique et au moins un colorant amino anthraquinonique.
5. Composition selon les revendications 2 ou 4, caractérisée par le fait que le colorant nitré benzénique est un colorant bleu ou violet appartenant à la classe des nitro paraphénylène diamines ayant une nuance ou "Hue" selon Mun-sell comprise entre 2,5 B et 10 RP.
6. Composition selon les revendications 2 ou 4, caractérisée par le fait que le colorant nitré benzénique est un colorant bleu ou violet appartenant à la classe des nitro paraphénylène diamines ayant une nuance ou "Hue" selon Munsell comprise entre 2,5 B et 10 RP, et choisi dans le groupe constitué par:
le 2-(N-méthyl) amino,5-[N,N-bis(.beta.-hydroxyéthyl) amino]
nitrobenzène; le 2-(N-méthyl) amino,5-[N-méthyl, N-(.beta.-hydro-xyéthyl) amino] nitrobenzène; le 2-(N-.beta.-hydroxyéthyl) amino, 5-[N,N-bis(.beta.-hydroxyéthyl) amino] nitrobenzène; le 2-(N-.beta.-hydroxyéthyl) amino,5-[N-méthyl,N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino]
nitrobenzène; le 2-N-(?-hydroxypropyl) amino,5-[N,N-bis(.beta.-hydroxyéthyl) amino] nitrobenzène; le 2-N-(.beta.-aminoéthyl) amino, 5-[N,N-bis(.beta.-hydroxyéthyl) amino] nitrobenzène; le 2-N-méthylamino,5-[N-méthyl,N-(.beta.,.omega.-dihydroxypropyl) amino]
nitrobenzène; le 2-amino,5-[N,N-bis(.beta.-hydroxyéthyl) amino]
nitrobenzène; et le 2-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino,5-[N-(.beta.-hydro-xyéthyl) amino] nitrobenzène.
le 2-(N-méthyl) amino,5-[N,N-bis(.beta.-hydroxyéthyl) amino]
nitrobenzène; le 2-(N-méthyl) amino,5-[N-méthyl, N-(.beta.-hydro-xyéthyl) amino] nitrobenzène; le 2-(N-.beta.-hydroxyéthyl) amino, 5-[N,N-bis(.beta.-hydroxyéthyl) amino] nitrobenzène; le 2-(N-.beta.-hydroxyéthyl) amino,5-[N-méthyl,N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino]
nitrobenzène; le 2-N-(?-hydroxypropyl) amino,5-[N,N-bis(.beta.-hydroxyéthyl) amino] nitrobenzène; le 2-N-(.beta.-aminoéthyl) amino, 5-[N,N-bis(.beta.-hydroxyéthyl) amino] nitrobenzène; le 2-N-méthylamino,5-[N-méthyl,N-(.beta.,.omega.-dihydroxypropyl) amino]
nitrobenzène; le 2-amino,5-[N,N-bis(.beta.-hydroxyéthyl) amino]
nitrobenzène; et le 2-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino,5-[N-(.beta.-hydro-xyéthyl) amino] nitrobenzène.
7. Composition selon les revendications 2 ou 4, caractérisée par le fait que le colorant nitré benzénique est un colorant jaune, orange ou rouge donnant une nuance ou "Hue" selon Munsell non comprise entre 2,5 B et 10 RP, et choisi dans le groupe constitué par les nitro paraphénylène diamines, les nitroaminophénols, les nitroamino alcoxybenzène et les nitroaminohydroxy alcoxybenzènes.
8. Composition selon les revendications 2 ou 4, caractérisée par le fait que le colorant nitré benzénique est un colorant jaune, orangé ou rouge donnant une nuance ou "Hue" selon Munsell non comprise entre 2,5 B et 10 RP, et choisi dans le groupe constitué par:
le 2-amino,5-N-méthylamino nitrobenzène; le 2,4-diaminoni-trobenzène; le 3,4-diaminonitrobenzène; le 2,5-diaminoni-trobenzène; le 3-amino, 4-hydroxynitrobenzène; le 3-hydroxy, 4-aminonitrobenzène; le 2-hydroxy,5-aminonitrobenzène; le 2-amino,5-hydroxynitrobenzène; le 2-amino, 3-hydroxynitro-benzène; le 2-amino, 5-N(.beta.-hydroxyéthyl) aminonitrobenzène;
le 2-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino, 5-hydroxynitrobenzène; le 3-méthoxy, 4-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino nitrobenzène; le 2-N-méthylamino, 4-(.beta.-hydroxyéthyloxy) nitrobenzène; le 2-amino, 3-méthylnitrobenzène; le 2-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino, 5-amino-nitrobenzène; le 2-amino, 4-chloro, 5-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino nitrobenzène; le 2-amino, 4-méthyl, 5-N-(.beta.-hydroxy-éthyl) amino nitrobenzène; le 2-amino, 4-méthyl, 5-N-methyl-amino nitrobenzène; le 2-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino, 5-méthoxy-nitrobenzène; le 2-amino, 5-(.beta.-hydroxyéthyloxy) nitroben-zène; le 2-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino nitrobenzène; le 3-amino, 4-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino nitrobenzène; le 3-(.beta.-hydroxyéthyl-oxy)4-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino nitrobenzène; le 2-N-méthyl-amino, 4-(.beta.,?-dihydroxypropyloxy) nitrobenzène; le 2-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino, 5-(.beta.-hydroxyéthyloxy) nitrobenzène; le 2-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino, 5-(.beta.,?-dihydroxypropyloxy) nitro-benzène; le 3-hydroxy, 4-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino nitroben-zène; le 3-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino, 4-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino nitrobenzène; le 2-amino, 4-méthyl, 5-N-(.beta.,?-dihydro-xypropyl) amino nitrobenzène; le 2-amino, 4-méthyl, 5-hydro-xynitrobenzène; le 2-N-(.beta.-aminoéthyl) amino, 4-méthoxynitro-benzène; le 2-N-(.beta.-aminoéthyl) amino nitrobenzène; le 2-N-(.beta.-aminoéthyl) amino, 5-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino nitrobenzène;
le 2-amino, 4-méthyl, 5-N-(.beta.-aminoéthyl)amino nitrobenzène;
et le 2-amino, 4-chloro, 5-N-(.beta.-aminoéthyl) amino nitrobenzène.
le 2-amino,5-N-méthylamino nitrobenzène; le 2,4-diaminoni-trobenzène; le 3,4-diaminonitrobenzène; le 2,5-diaminoni-trobenzène; le 3-amino, 4-hydroxynitrobenzène; le 3-hydroxy, 4-aminonitrobenzène; le 2-hydroxy,5-aminonitrobenzène; le 2-amino,5-hydroxynitrobenzène; le 2-amino, 3-hydroxynitro-benzène; le 2-amino, 5-N(.beta.-hydroxyéthyl) aminonitrobenzène;
le 2-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino, 5-hydroxynitrobenzène; le 3-méthoxy, 4-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino nitrobenzène; le 2-N-méthylamino, 4-(.beta.-hydroxyéthyloxy) nitrobenzène; le 2-amino, 3-méthylnitrobenzène; le 2-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino, 5-amino-nitrobenzène; le 2-amino, 4-chloro, 5-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino nitrobenzène; le 2-amino, 4-méthyl, 5-N-(.beta.-hydroxy-éthyl) amino nitrobenzène; le 2-amino, 4-méthyl, 5-N-methyl-amino nitrobenzène; le 2-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino, 5-méthoxy-nitrobenzène; le 2-amino, 5-(.beta.-hydroxyéthyloxy) nitroben-zène; le 2-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino nitrobenzène; le 3-amino, 4-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino nitrobenzène; le 3-(.beta.-hydroxyéthyl-oxy)4-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino nitrobenzène; le 2-N-méthyl-amino, 4-(.beta.,?-dihydroxypropyloxy) nitrobenzène; le 2-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino, 5-(.beta.-hydroxyéthyloxy) nitrobenzène; le 2-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino, 5-(.beta.,?-dihydroxypropyloxy) nitro-benzène; le 3-hydroxy, 4-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino nitroben-zène; le 3-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino, 4-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino nitrobenzène; le 2-amino, 4-méthyl, 5-N-(.beta.,?-dihydro-xypropyl) amino nitrobenzène; le 2-amino, 4-méthyl, 5-hydro-xynitrobenzène; le 2-N-(.beta.-aminoéthyl) amino, 4-méthoxynitro-benzène; le 2-N-(.beta.-aminoéthyl) amino nitrobenzène; le 2-N-(.beta.-aminoéthyl) amino, 5-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino nitrobenzène;
le 2-amino, 4-méthyl, 5-N-(.beta.-aminoéthyl)amino nitrobenzène;
et le 2-amino, 4-chloro, 5-N-(.beta.-aminoéthyl) amino nitrobenzène.
9. Composition selon les revendications 3 ou 4, caractérisée par le fait que le colorant amino anthraquino-nique est un colorant bleu ou violet ayant une nuance ou "Hue" selon Munsell comprise entre 2,5 B et 10 RP.
10. Composition selon les revendications 3 ou 4, caractérisée par le fait que le colorant amino anthraquino-nique est un colorant bleu ou violet ayant une nuance ou "Hue" selon Munsell comprise entre 2,5 B et 10 RP, et choisi dans le groupe constitué par:
la 1,4,5,8-tétramino anthraquinone; la 1-(4'-méthylphényl) amino,4-hydroxy anthraquinone; la 1,4-diamino anthraquinone;
la 1-N-méthylamino, 4-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino anthraquinone;
la 1,4-di [N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino], 5,8-dihydroxyanthra-quinone; le chlorhydrate de (4-méthylamino anthraquinonyl) 1-aminopropyl, triméthylammonium; la 1-amino, 4-N-isopro-pylamino anthraquinone; la 1-N-méthylamino, 4-(?-aminopropyl) amino anthraquinone; la 1,4-diamino, 5-(.beta.-hydroxyéthyl) amino anthraquinone; la 1,4,5-triaminoanthraquinone; le sel de sodium de l'anthraquinone-2 sulfonique, 1-amino, 4-cyclo-hexylamine; les sels de l'acide 1-(4'-hydroxyanthraquinonyl), 4-méthyl, 2-benzène sulfonique,; la 1,4-diamino, 5-nitro-anthraquinone; et la 1-amino,4-N-méthylaminoanthraquinone.
la 1,4,5,8-tétramino anthraquinone; la 1-(4'-méthylphényl) amino,4-hydroxy anthraquinone; la 1,4-diamino anthraquinone;
la 1-N-méthylamino, 4-N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino anthraquinone;
la 1,4-di [N-(.beta.-hydroxyéthyl) amino], 5,8-dihydroxyanthra-quinone; le chlorhydrate de (4-méthylamino anthraquinonyl) 1-aminopropyl, triméthylammonium; la 1-amino, 4-N-isopro-pylamino anthraquinone; la 1-N-méthylamino, 4-(?-aminopropyl) amino anthraquinone; la 1,4-diamino, 5-(.beta.-hydroxyéthyl) amino anthraquinone; la 1,4,5-triaminoanthraquinone; le sel de sodium de l'anthraquinone-2 sulfonique, 1-amino, 4-cyclo-hexylamine; les sels de l'acide 1-(4'-hydroxyanthraquinonyl), 4-méthyl, 2-benzène sulfonique,; la 1,4-diamino, 5-nitro-anthraquinone; et la 1-amino,4-N-méthylaminoanthraquinone.
11. Composition selon les revendications 1, 2 ou 3, caractérisée par le fait que le colorant azoïque est présent en une proportion de 0,01 à 4% en poids, par rapport au poids total de la composition.
12. Composition selon les revendications 1, 2 ou 4, caractérisée par le fait que le colorant nitré benzénique est présent en une proportion de 0,01 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
13. Composition selon les revendications 1, 3 ou 4, caractérisée par le fait que le colorant amino anthraqui-nonique est présent en une proportion de 0,01 à 1,0% en poids, par rapport au poids total de la composition.
14. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un solvant organique en une concentration comprise entre 0,5 et 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.
15. Composition selon la revendication 14, caracté-risée par le fait que le solvant organique est présent en une concentration comprise entre 2 et 10% en poids.
16. Composition selon les revendications 14 ou 15, caractérisée par le fait que le solvant organique est choisi dans le groupe constitué par les alcools, les glycols et éthers de glycol.
17. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un amide gras en une concentration comprise entre 0,05 et 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
18. Composition selon la revendication 17, caractéri-sée par le fait que l'amide gras est choisi dans le groupe constitué par les mono- et diéthanolamides des acides dérivés du coprah, de l'acide laurique et de l'acide oléique.
19. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un agent tensio-actif anionique, cationique, non ionique, amphothère ou leur mélange, en une concentration comprise entre 0,1 et 50% en poids, par rapport au poids total de la composition.
20. Composition selon la revendication 19, caracté-risée par le fait que l'agent tensio-actif est présent en une concentration comprise entre 1 et 20% en poids.
21. Composition selon les revendications 19 ou 20, caractérisée par le fait que l'agent tensio-actif anionique est choisi dans le groupe constitué par les sels alcalins, les sels de magnésium, les sels d'ammonium, les sels d'amines et les sels d'alcanolamines des composés choisis parmi:
- les alkylsulfates, alkyléthersulfates, alkylamidesulfates éthoxylés ou non, alkylsulfonates, alkylamidesulfonates, .alpha.-oléfines sulfonates;
- les alkylsulfoacétates;
- les acides gras choisis parmi les acides laurique, myris-tique, oléïque, ricinoléïue, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée, les acides carboxyliques d'éthers polyglycoliques;
les radicaux alkyle de ces composés ayant une chaîne linéaire contenant 12 à 18 atomes de carbone.
- les alkylsulfates, alkyléthersulfates, alkylamidesulfates éthoxylés ou non, alkylsulfonates, alkylamidesulfonates, .alpha.-oléfines sulfonates;
- les alkylsulfoacétates;
- les acides gras choisis parmi les acides laurique, myris-tique, oléïque, ricinoléïue, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée, les acides carboxyliques d'éthers polyglycoliques;
les radicaux alkyle de ces composés ayant une chaîne linéaire contenant 12 à 18 atomes de carbone.
22. Composition selon les revendications 19 ou 20, caractérisée par le fait que l'agent tensio-actif cationique est choisi dans le groupe constitué par les sels d'amines grasses, les sels d'ammonium quaternaires et les oxydes d'amines.
23. Composition selon les revendications 19 ou 20, caractérisée par le fait que l'agent tensio-actif non ioni-que est choisi dans le groupe constitué par:
a) les produits de condensation d'un monoalcool, d'un .alpha.-diol, d'un alcoylphénol ou d'un amide avec le glycidol ou un précurseur du glycidol;
b) les composés répondant à la formule:
dans laquelle R2 désigne un radical alcoyle, alcényle ou alcoylaryle et q est une valeur statistique comprise entre 1 et 10;
c) les composés répondant à la formule:
dans laquelle R3 désigne un radical ou un mélange de radicaux aliphatiques linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés pouvant comporter éventuellement un ou plusieurs groupements hydroxyle, ayant entre 8 et 30 atomes de carbone, d'origine naturelle ou synthétique, r désigne un nombre entier ou décimal de 1 à 5 et désigne le degre de condensation moyen;
d) les alcools, alkylphénols, amides gras ou acides gras polyéthoxylés à chaîne grasse linéaire en C8 à C18;
e) les condensats d'oxydes d'éthylène et de propylène sur des alcools gras; et f) les amines grasses polyéthoxylées.
a) les produits de condensation d'un monoalcool, d'un .alpha.-diol, d'un alcoylphénol ou d'un amide avec le glycidol ou un précurseur du glycidol;
b) les composés répondant à la formule:
dans laquelle R2 désigne un radical alcoyle, alcényle ou alcoylaryle et q est une valeur statistique comprise entre 1 et 10;
c) les composés répondant à la formule:
dans laquelle R3 désigne un radical ou un mélange de radicaux aliphatiques linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés pouvant comporter éventuellement un ou plusieurs groupements hydroxyle, ayant entre 8 et 30 atomes de carbone, d'origine naturelle ou synthétique, r désigne un nombre entier ou décimal de 1 à 5 et désigne le degre de condensation moyen;
d) les alcools, alkylphénols, amides gras ou acides gras polyéthoxylés à chaîne grasse linéaire en C8 à C18;
e) les condensats d'oxydes d'éthylène et de propylène sur des alcools gras; et f) les amines grasses polyéthoxylées.
24. Composition selon les revendications 19 ou 20, caractérisée par le fait que l'agent tensio-actif amphotère est choisi dans le groupe constitué par les alkylamino mono-et di- propionates, les alkylbétaïnes, les N-alkyl-sulfobé-taïnes, les N-alkylamino bétaïnes, le radical alkyle ayant entre 1 et 22 atomes de carbone, et les alkylimidazolines.
25. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un épaississant en une concentration comprise entre 0,5 et 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
26. Composition selon la revendication 25, caractéri-sée par le fait que l'épaississant est présent en une concen-tration comprise entre 0,5 et 3% en poids.
27. Composition selon les revendications 25 ou 26, caractérisée par le fait que l'épaississant est choisi dans le groupe constitué par:
l'alginate de sodium, la gomme arabique, la gomme de guar, les gommes de xanthane, la méthylcellulose, l'hydroxyéthyl-cellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, le sel de sodium de la carboxyméthylcellulose, et les polymères d'acide acrylique.
l'alginate de sodium, la gomme arabique, la gomme de guar, les gommes de xanthane, la méthylcellulose, l'hydroxyéthyl-cellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, le sel de sodium de la carboxyméthylcellulose, et les polymères d'acide acrylique.
28. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un adjuvant cosmétique choisi dans le groupe constitué par les agents anti-oxydants, les parfums, les agents séquestrants, les agents filmogènes, les agents de traitement, les agents dispersants, les agents de conditionnement du cheveu, les agents conservateurs, et les agents opacifiants.
29. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 4 et 10,5.
30. Composition selon la revendication 29, caractéri-sée par le fait que le pH est compris entre 6 et 10.
31. Procédé de teinture des fibres kératiniques par coloration directe, caractérisé par le fait que l'on applique sur lesdites fibres une composition tinctoriale telle que définie dans les revendications 1, 2 ou 3 et qu'après un temps de pose de 3 à 60 minutes, on rince les fibres kératini-ques, puis on les sèche.
32. Procédé de teinture des fibres kératiniques par coloration directe, caractérisée par le fait que l'on applique sur lesdites fibres une composition tinctoriale telle que définie dans les revendications 1, 2 ou 3 et qu'après un temps de pose de 5 à 45 minutes, on rince les fibres kératiniques, puis on les sèche.
33. Procédé de préparation du 4-amino, 2'-méthyl, 4'-[N,N-bis(.beta.-hydroxyéthyl) amino] phényl axobenzène de formule:
caractérisé par le fait que l'on soumet à une désacétylation par l'acide chlorhydrique concentré, en présence ou non d'éthanol, un composé obtenu par action du sel de diaxonium de la p-acétamido-aniline sur la 3-méthyl N,N-bis(.beta.-hydroxy-éthyl) aniline.
caractérisé par le fait que l'on soumet à une désacétylation par l'acide chlorhydrique concentré, en présence ou non d'éthanol, un composé obtenu par action du sel de diaxonium de la p-acétamido-aniline sur la 3-méthyl N,N-bis(.beta.-hydroxy-éthyl) aniline.
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| DE19515903C2 (de) * | 1995-04-29 | 1998-04-16 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zum oxidativen Färben von Haaren |
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| US8268016B2 (en) * | 2004-09-23 | 2012-09-18 | The Sun Products Corporation | Laundry treatment compositions |
| US7488354B2 (en) | 2004-10-14 | 2009-02-10 | L'oreal S.A. | Dyeing composition comprising at least one disulphide dye and method of dyeing human keratin fibers using this dye |
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