CA2689540A1 - Procede de preparation d'un aldehyde hydroxyaromatique - Google Patents

Procede de preparation d'un aldehyde hydroxyaromatique Download PDF

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Abstract

La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'un aldéhyd e hydroxyaromatique par oxydation d'un dérivé mandélique correspondant. Le p rocédé de préparation selon l'invention est caractérisé par le fait que l'on conduit l'oxydation du dérivé mandélique correspondant, en milieu basique e t en présence d'un système catalytique comprenant au moins deux éléments mét alliques.

Claims (24)

REVENDICATIONS
1 - Procédé de préparation d'un aldéhyde hydroxyaromatique par oxydation du dérivé mandélique correspondant, en milieu basique caractérisé par le fait que l'on conduit l'oxydation dudit dérivé mandélique, en présence d'un système catalytique comprenant au moins deux éléments métalliques M1 et M2 choisis dans le groupe formé par : le cuivre, le nickel, le cobalt, le fer et le manganèse.
2- Procédé selon la revendication 1 caractérisé par le fait que le substrat mandélique répond à la formule suivante (I):

dans ladite formule (I):
- M représente un atome d'hydrogène et/ou un cation métallique du groupe (Ia) ou un cation ammonium, - R représente un atome d'hydrogène ou un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, - y est un nombre égal à 1 ou 2, - x, nombre de substituants sur un cycle, est un nombre inférieur ou égal à
4, - lorsque x est supérieur à 1, deux groupes R placés sur deux atomes de carbone vicinaux peuvent former ensemble et avec les atomes de carbone qui les portent un cycle saturé, insaturé ou aromatique, ayant de à 7 atomes et comprenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes.
3- Procédé selon la revendication 2 caractérisé par le fait que le substrat mandélique répond à la formule (I) dans laquelle les groupes R, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, alcényle, alkoxy, hydroxyalkyle, alkoxyalkyle, cycloalkyle, aryle, arylalkyle, un groupe hydroxyle, un groupe nitro, un atome d'halogène, un groupe halogéno ou perhalogénoalkyle, un groupe carboxylique, un groupe amino substitué ou non par un ou deux groupes alkyle ou phényle et lorsque x est supérieur à 1, deux groupes R placés sur deux atomes de carbone vicinaux, peuvent être liés entre eux par un groupe alkylène, alcénylène ou alcénylidène ayant de 3 à 5 atomes de carbone pour former un cycle saturé, insaturé ou aromatique ayant de 5 à 7 atomes : un ou plusieurs (de préférence 2 ou 3) atomes de carbone pouvant être remplacés par un hétéroatome, de préférence l'oxygène.
4- Procédé selon la revendication 2 caractérisé par le fait que le substrat mandélique répond à la formule (I) dans laquelle R, identiques ou différents, représentent :
- un atome d'hydrogène, - un groupe hydroxyle, - un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, tel que méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, sec-butyle, tert-butyle, - un groupe alcényle, linéaire ou ramifié, ayant de 2 à 6 atomes de carbone, de préférence de 2 à 4 atomes de carbone, tel que vinyle, allyle, - un groupe alkoxy linéaire ou ramifié ayant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone tel que les groupes méthoxy, éthoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, - un groupe phényle, - un atome d'halogène, de préférence un atome de fluor, chlore ou brome.
5- Procédé selon la revendication 2 caractérisé par le fait que le substrat mandélique répond à la formule (I) dans laquelle y est égal à 1 et x est égal à 0, 1 ou 2.
6- Procédé selon l'une des revendications 2 à 5 caractérisé par le fait que l'on met en oeuvre un substrat mandélique répondant à la formule (I) dans laquelle le groupe glycolique est en position ortho ou para par rapport au groupe hydroxyle.
7- Procédé selon l'une des revendications 1 à 5 caractérisé par le fait que l'on met en oeuvre un substrat mandélique compris dans un mélange brut réactionnel résultant de la condensation en milieu alcalin, de l'acide glyoxylique sur le dérivé
phénolique correspondant.
8- Procédé selon la revendication 7 caractérisé par le fait que le mélange brut réactionnel comprend les composés répondant aux formules suivantes :

dans lesdites formules, M a la signification donnée dans la formule (I) ; x est égal à 1 ou 2; les groupes R, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ou alkoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence un groupe méthoxy ou éthoxy.
9- Procédé selon la revendication 1 caractérisé par le fait que le substrat mandélique est choisi parmi :
- acide 4-hydroxy-3-méthoxymandélique, - acide 3-éthoxy-4-hydroxymandélique, - acide 3,4-dihydroxymandélique, - acide 2,4-dihydroxymandélique, - acide 2-hydroxy-5-méthylmandélique, - acide 2-hydroxy-5-méthoxymandélique, - acide 4-hydroxy-3-chloromandélique, - acide 4-hydroxy-3-bromomandélique, - acide 4-hydroxy-3-fluoromandélique, - acide 4-hydroxymandélique, - acide 4-hydroxy-3-méthoxy-5-méthylmandélique, - acide 2-hydroxy-2-(1-hydroxynaphtalèn-2-yl)acétique.
- Procédé selon l'une des revendications 1 à 9 caractérisé par le fait que la concentration pondérale du substrat mandélique dans le milieu réactionnel est comprise entre 5 % et 30 % en poids, de préférence entre 10 % et 25 %.
11 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 10 caractérisé par le fait que les éléments métalliques sont apportés sous forme d'un métal ou sous forme d'un oxyde ou d'un hydroxyde ; sous forme d'un sel minéral de préférence, nitrate, sulfate, halogénure, silicate, carbonate, oxalate ou d'un sel organique de préférence, acétylacétonate ; carboxylate et encore plus préférentiellement acétate ou sous la forme de complexes mono- ou bimétalliques.
12 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 11 caractérisé par le fait que le cuivre, le cobalt et le manganèse sont apportés sous forme de complexes de type salcomine et le cobalt également sous forme d'un complexe de Jacobsen Co(III)salen.
13 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 12 caractérisé par le fait que les éléments métalliques sont apportés par au moins deux composés différents choisis parmi : le chlorure cuivreux, le chlorure cuivrique, le sulfate cuivreux, le sulfate cuivrique ; le chlorure de nickel (II), le sulfate de nickel (II) ; le chlorure de cobalt (II), le chlorure de cobalt (III), le sulfate de cobalt (II), le sulfate de cobalt (III) ; le chlorure de manganèse (II), le sulfate de manganèse (II) ; le chlorure de fer (III), le sulfate de fer (II), le sulfate de fer (III).
14 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 13 caractérisé par le fait que le système catalytique est introduit sous forme solide ou bien en solution aqueuse.
15 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 14 caractérisé par le fait que le système catalytique comprend un couple M1/M2 et de préférence les couples des métaux suivants : cobalt/cuivre, cobalt/nickel, cobalt/fer, cuivre/fer, nickel/fer.
16 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 15 caractérisé par le fait que la proportion des éléments métalliques dans le système catalytique est telle que le ratio atomique M1/M2 varie de 99,9/0,1 à 0,1/99,9 de préférence entre 90/10 et 10/90 et plus préférentiellement entre 70/30 et 30/70.
17 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 16 caractérisé par le fait que la quantité de système catalytique mis en oeuvre exprimée par le rapport molaire entre le nombre de moles de métaux M1 et M2 et le nombre de moles de substrat mandélique présent dans le milieu est choisi de préférence entre 0,0001 % et 20 %, et préférentiellement entre 0,01 % et 0,3 %.
18 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 17 caractérisé par le fait que l'oxydation est conduite dans un milieu aqueux contenant en solution un agent basique choisi parmi l'hydroxyde d'ammonium, les hydroxydes de métaux alcalins ou alcalino-terreux, de préférence l'hydroxyde de sodium, de potassium, de césium, de lithium et la baryte ; les carbonates de sodium ou de potassium, les hydroxydes d'ammonium quaternaire.
19 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 18 caractérisé par le fait que le réaction est conduite en présence d'oxygène moléculaire ou d'un gaz en contenant de préférence, l'air.
20 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 19 caractérisé par le fait que la température de la réaction d'oxydation est choisie entre 50°C et 95°C.
21 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 20 caractérisé par le fait que la pression de réaction varie entre la pression atmosphérique et environ 20 bar, de préférence entre 1 et 10 bar.
22 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 21 caractérisé par le fait que la réaction est conduite en milieu aqueux ou dans un solvant organique.
23 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 22 caractérisé par le fait que l'on charge dans le réacteur le substrat mandélique, le système catalytique, la solution basique, on porte le milieu à la température réactionnelle choisie, puis l'on fait buller un courant d'oxygène ou un gaz en contenant.
24 - Procédé selon l'une des revendications 1 à 23 caractérisé par le fait que l'aldéhyde hyroxyaromatique obtenu est la vanilline, l'éthylvanilline ou l'aldéhyde protocatéchique.
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Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2931476B1 (fr) 2008-05-22 2012-12-28 Rhodia Operations Procede de separation d'un compose phenolique sous forme solifiee
FR2950886B1 (fr) 2009-10-02 2011-10-28 Rhodia Operations Procede de separation de composes phenoliques sous forme salifiee
JP5938820B2 (ja) * 2011-01-31 2016-06-22 国立大学法人 東京大学 蓄熱材及びそれを利用した熱利用システム
CN102276434A (zh) * 2011-06-30 2011-12-14 辽宁世星药化有限公司 一种香兰素的生产方法
FR2993882B1 (fr) 2012-07-26 2014-08-15 Rhodia Operations Procede de preparation d'alkoxyhydroxybenzaldehyde sensiblement exempte d'alkyl-alkoxyhydroxybenzaldehyde
FR2993881B1 (fr) 2012-07-26 2014-08-15 Rhodia Operations Procede de preparation d'alkoxyphenol et d'alkoxyhydroxybenzaldehyde
US9650322B2 (en) 2012-07-26 2017-05-16 Rhodia Operations Method for producing alkoxyhydroxybenzaldehyde
FR3013351B1 (fr) 2013-11-15 2016-01-01 Rhodia Operations Procede de preparation de compose aromatique mandelique et de compose aldehyde aromatique
CN105061174A (zh) * 2015-08-20 2015-11-18 辽宁世星药化有限公司 一种香兰素的生产方法
US11484052B2 (en) 2017-07-28 2022-11-01 Rhodia Operations Vanillin and/or ethylvanillin, process for their preparations and use thereof
US20190031588A1 (en) * 2017-07-28 2019-01-31 Rhodia Operations New vanillin and or ethylvanillin, process for their preparations and use thereof
CN109956858B (zh) * 2017-12-26 2022-02-15 万华化学集团股份有限公司 一种制备3-甲氧基-4-羟基扁桃酸的方法
US20230022284A1 (en) * 2019-11-25 2023-01-26 Rhodia Operations An electrochemical method for preparing vanillin or its derivatives
CN111848377B (zh) * 2020-08-18 2022-12-06 重庆化工职业学院 乙基香兰素的制备方法
FR3116819B1 (fr) 2020-12-01 2023-11-17 Rhodia Operations Procédé de préparation de frambinone
CN113121323B (zh) * 2021-03-19 2022-12-16 上海应用技术大学 一种对羟基苯甲醛的制备方法
CN115925524B (zh) * 2021-08-11 2024-06-25 安徽圣诺贝化学科技有限公司 一种由4-甲基愈创木酚制备香兰素的方法
CN115010588B (zh) * 2022-06-22 2024-02-02 万华化学集团股份有限公司 一种降低废水cod的香兰素制备方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS51128934A (en) * 1975-04-30 1976-11-10 Ube Ind Ltd Process for preparing p-hydroxybenzaldehydes
JPS6029373B2 (ja) * 1977-07-25 1985-07-10 宇部興産株式会社 ヒドロキシベンズアルデヒド化合物の製法
JPS5522614A (en) * 1978-08-04 1980-02-18 Ube Ind Ltd Preparation of formylated phenol compound
JPS56140945A (en) * 1980-04-04 1981-11-04 Ube Ind Ltd Production of 5-alkoxy-4-hydroxyisophthalaldehyde
DD289516A5 (de) * 1988-03-15 1991-05-02 Dresden Arzneimittel Verfahren zur herstellung von aromatischen aldehyden
GB9121656D0 (en) * 1991-10-11 1991-11-27 Ici Plc Chemical process
FR2779718B1 (fr) * 1998-06-16 2000-12-29 Rhodia Chimie Sa Procede de preparation de composes p-hydroxymandeliques eventuellement substitues et derives
AU2001274091A1 (en) * 2000-07-05 2002-01-14 Dsm Fine Chemicals Austria Nfg Gmbh And Co Kg Method for producing optionally substituted aliphatic, aromatic or heteraromaticaldehydes
CN1258399C (zh) * 2003-06-07 2006-06-07 吉化集团公司 乙醛酸法合成4－羟基－3－甲氧基苯甲醛和4－羟基－3－乙氧基苯甲醛的氧化催化剂
CA2530309A1 (fr) * 2003-06-26 2005-01-06 F. Hoffmann-La Roche Ag Procede de preparation d'un sensibilisateur a l'insuline et d'un compose intermediaire de celui-ci
JP2005087861A (ja) * 2003-09-17 2005-04-07 Idemitsu Kosan Co Ltd アルコール酸化用触媒及びこの触媒を用いたアルデヒド又はケトンの製造方法

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Publication number Publication date
WO2008148760A2 (fr) 2008-12-11
HK1139353A1 (en) 2010-09-17
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JP5465663B2 (ja) 2014-04-09
CA2689540C (fr) 2012-03-20
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FR2917085B1 (fr) 2009-07-17
CN101678333A (zh) 2010-03-24
US20110306802A1 (en) 2011-12-15
JP2010529077A (ja) 2010-08-26
CN101678333B (zh) 2014-01-01
EP2155385A2 (fr) 2010-02-24
US8431750B2 (en) 2013-04-30
FR2917085A1 (fr) 2008-12-12

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