CH200276A - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. Wie im Hauptpatent angegeben ist, kön nen Kondensationsprodukte der Anthrachinon- reihe dadurch erhalten werdend, dass man Phthaloylchinazoline, welche in dem ange gliederten heterocyclischen Ring wenigstens ein an ein gohlenstoffatom gebundenes Halogenatom enthalten, mit Aminen umsetzt, welche mindestens noch ein austauschbares Wasserstoffatom enthalten.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Darstellung eines Konden sationsproduktes der Anthrachinonreihe, da durch gekennzeichnet, dass man 2-Phenyl-4- halogen - 6 . 7 - phthaloylchinazolin mit 4 - Aminoanthrachinon-2 . 1-(N)-1' . 2'-(N)-6'- chlorbenzakridon zur Umsetzung bringt. Vor zugsweise verwendet man als Halogenverbin dung des Chinazolins das entsprechende Chlorderivat.
Das Halogenatom ist leicht be weglich, so dass die Umsetzung mit dem Amin ohne Schwierigkeiten erfolgt. Man ar- beitet zweckmässig in Gegenwart eines in differenten Lösemittels wie z. B. Nitrobenzol, Trichlorbenzol oder Phenol bei erhöhten Temperaturen.
Der erhaltene neue Farbstoff stellt grün schwarze Kristalle dar, löst sich in Schwefel säure mit braungelber Farbe, liefert eine braune Küpe und färbt pflanzliche Faser nach dem Verhängen grün an.
Eine sehr gute Reinigungsmethode ist die Abscheidung aus Schwefelsäure, wobei ein gut kristallisierendes Sulfat erhalten wird. <I>Beispiel:</I> 2-Aminoanthrachinon-3-carbonsäure wird durch Benzoylieren in Nitrobenzol in das Anhydrid der 2-Benzoylamin.oanthrachinon- 3-carbonsäure übergeführt, das dann beim Erhitzen in 10 bis 20%igem Ammoniak auf etwa<B>NOT</B> im Sinne der Gleichung:
EMI0002.0001
in das 2-Benzoylaminoanthra.chinon-3-carbon- amid verwandelt wird. Das Carbonamid geht beim Aufkochen mit verdünnter Natronlauge in Pyridinwasser in das 2-Phenyl-4-ogy-6 . 7- phthaloylchinazolin über, das schliesslich beim Chlorieren mit Phosphorpentachlorid das 2-Phenyl-4-chlor-6. 7-phthaloylchinazolin liefert.
Das Chlorchinazolin kann aber auch unmittelbar aus dem 2 - Benzoy lamino - anthrachinon - 3 - carbonamid, zum Beispiel durch Behandeln mit Phosphorpentachlorid in Nitrobenzol dargestellt werden.
:> Gewichtsteile 2-Phenyl-4-chlor-6.7- phthaloylchinazolin und 4,2 Gewichtsteile 4 Aminoanthrachinon-2 . 1-(N)-1' . 2'-(N)-6' chlorbenzakridon werden in 100 Gewichts- teilen Phenol solange zum Sieden erhitzt, als noch Salzsäure entweicht.
Nach beendeter Reaktion wird auf<B>110'</B> C abgekühlt und mit ,50 Gewichtsteilen Pyridin verdünnt, bei <B>80'</B> C gerutscht, mit Pyridin gewaschen und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Danetellnng eines Konden- sationsproduktes der Anthrachinonreihe, da durch gekennzeichnet, dass man 2-Phenyl-4- halogen-6.7-phthaloylchinazolin mit 4- Aminoanthrachinon-2 . 1-(N)-1' .2\-(-NT)@6'- chlorbenzakridon umsetzt. Der so erhaltene Farbstoff stellt grün- schwarze Kristalle dar, löst sich in Schwefel säure mit braungelber Farbe und färbt pflanzliche Faser nach dem Verhängen grün an.UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da3l das 2-Phenyl-4-chlor- 6. 7-phthaloylchinazolin verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Ge genwart von Phenol durchgeführt wird.
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