CH130696A - Verfahren zur Darstellung einer Benzanthroncarbonsäure. - Google Patents

Description

  verfahren zur Darstellung einer     Benzantlironcarbonsäure.       Es ist bisher nicht gelungen, durch  Oxydation von     Alkylbenzanthronen    zu Benz  anthroncarbonsäuren zu gelangen, da bei sol  chen Versuchen immer der     Bz-Ring    des       Benzanthrons        aufoxydiert    wurde. Man er  hält zum Beispiel bei der Oxydation von     2-          Methylbenzanthron        Anthrachinon-1.2-dicar-          bonsäure,    bei der Oxydation von     Bz-Alkyl-          benzanthronen        a-Anthrachinonylketone    (siehe  Schweizer.

   Patente Nr. 127253 und 128632  bis 128638).    Demgegenüber wurde nun gefunden,     daP     bei geeigneter alkalischer Oxydation die       Alkylbenzanthrone    mit guter Ausbeute     in          Benzanthroncarbonsäuren    übergeführt wer  den können.

   Dies gilt sowohl für die     Bz-          Alkylbenzanthrone.    als auch für die im     An-          thrachinonkern    durch eine     Alkylgruppe    sub  stituierten     Benzanthrone.    So entsteht aus       Bz-1-Methylbenzanthron    die bereits bekannte       Benzanthron-Bz-l-carbonsäure,    aus     2-Methyl-          benzanthron    die bisher in reiner Form nicht  bekannte     Benzanthron-2-carbonsäure:

       
EMI0001.0028     
      Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur Darstellung der     2-Benzanthron-          earbonsäure,    das dadurch     gekennzeichr.at    ist,  dass man     2-Methylbenzanthron    in Gegenwart  alkalischer Mittel oxydiert.  



  <I>Beispiel:</I>  80 Gewichtsteile     2-Methylbenzanthron     werden mit 50 Gewichtsteilen     Ätzkali    in       :100    Raumteilen Nitrobenzol auf etwa l40  erhitzt. Es tritt unter weiterer Selbsterwär  mung eine Reaktion ein unter Abspaltung  von Wasser, welches man     abdestillieren    lässt.  Nach etwa einer Viertelstunde wird die ab  gekühlte Reaktionsmasse abgesaugt. Im  Rückstand verbleibt das Kalisalz der ge  bildeten     Carbonsäure.    Es wird in     Wasser    ge  löst, das anhaftende Nitrobenzol mit Dampf  abgetrieben, die wässerige braungelbe Lö  sung filtriert und das Filtrat mit verdünn.       ter    Säure gefällt.

   Das in amorphen gelben  Flocken abgeschiedene Produkt wird abge  saugt, gewaschen und getrocknet.  



  Aus     Nitrobenzol    kristallisiert die so er  haltene     Carbonsäure    in gelben, flachen Na  deln vom F. P. 307/08   C. Konzentrierte    Schwefelsäure löst sie rot, fast ohne Fluo  reszenz. Die Lösung in Soda oder Alkali  ist gelb und zeigt beim Verdünnen kräftige  grüne Fluoreszenz.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung der 2-Benz- anthronoarbonsäure, dadurch gekennzeichnet. dass man 2-Methylbenzanthron in Gegenwart alkalischer Mittel oxydiert. Aus Nitrobenzol kristallisiert die so er haltene Carbonsäure in gelben, flachen Na deln vom F. P. 307/08 C. Konzentrierte Schwefelsäure löst sie rot, fast ohne Fluo reszenz. Die Lösung in Soda oder Alkali ist gelb und zeigt beim Verdünnen kräftige grüne Fluoreszenz. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxydation mit Witz kali als alkalischem Mittel bei zirka 140 C vorgenommen wird.