CH111997A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioindoxylderivates. - Google Patents

Description

  verfahren zur     Herstellung    eines neuen     Thioindogylderivates.       Es wurde gefunden,     dass    man ein, neues       Thioindoxylderivat,    das     Anthracen-2,1-thio-          indoxyl,    erhält,     wenn    man die entweder  durch Kondensation des     2-Merli:

  aptoantlira-          c.ens    mit     Monohalogenessigsäure    oder durch  Reduktion der     2-Anthrachinonthioglykolsäure          herstellhare        2-Anthracenthioglykolsäure    mit       kondensierend    wirkenden Mitteln,     wie    Phos  phorchloriden und Aluminiumchlorid, be  handelt. Aus Alkohol umkristallisiert,     bildet     das     Anthracen-2,1-thioindoxyl    feine gelbe  Nadeln vom Schmelzpunkt<B>172',</B> es ist ein       wertvolles    Ausgangsmaterial zur     Herstellung     von Farbstoffen.  



  <I>Beispiel:</I>  21 Teile     2-Merkaptoanthracen    werden in  1000 Teilen Wasser und 40 Teilen 30     %iger          Natronlauge    in der Wärme bei<B>80'</B> gelöst  und mit einer mit Soda. genau     neutralisierten     Lösung von 11 Teilen     Monochloressigsäure     versetzt. Man erwärmt während einiger Zeit  bei 70 bis 80  , wobei die ursprünglich orange  Farbe der Lösung nach hellgelb umschlägt.

    Gleichzeitig beginnt eine teilweise Ausschei-         dung    des     Natriumsalzes    der     Anthracenthio-          glykolsäure.    Nach     Beendigung    der Konden  sation wird mit Salzsäure angesäuert, wobei  die freie     2-Anthracenthioglykolsäure    in     gelb-          ].ich        weissen    Flocken sieh abscheidet.     Durch     einmaliges     Umkristallisieren    aus Benzin er  hält man sie als feine gelbe     Nadeln    vom  Schmelzpunkt 105  .  



  Die     2-Anthracenthioglylcolsäure    kann     auch-          wie    folgt hergestellt werden:  30 Teile     2-Anthrachinoylthioglykolsäure     werden mit 1300 Teilen 12     %igem    Ammoniak  und 130     Teilen        Zink    so lange auf dem ko  chenden Wasserbad erwärmt, bis die anfäng  lich tiefrote Farbe der Lösung     verschwunden     ist.

   Man lässt erkalten,     filtriert    und     extra-          hiert    aus dem     Filterrückstand    mit heisser,  verdünnter Natronlauge die     Anthracenthio-          glykolsäure,    welche dann, wie im vorigen  Absatz angegeben,     isoliert:.    wird.  



  26,8 Teile     2-Anthracenthioglykolsäure     werden mit 22 Teilen     Phosphorpentachlorid     verrieben. Die Reaktionsmasse verflüssigt  sich unter starker     Salzsäuregasentwicklung.     Man     lässt,    während einer     Viertel-    bis einer      halben Stunde auf dem kochenden     Wasser-          bad    unter     Rückfluss    stehen, bis die Bildung       (lE@Siiure2lilorids    beendet ist.

   Hierauf wird       di(@        Ha-uptmenge    des     Pliosplioroxychlorids        iin          V;il:uuni        abdestilliert    und     da-,        entstandene     -     Antliracenthioglykolsäureehlorid    in<B>150</B>       Tc#ilc@    Chlorbenzol aufgenommen.

   Diese     Lii-          snng        wird    mit 21,5 Teilen     Alumiiliumcliloiid          @ers@@tzt,    wobei ihre Farbe     nach    rot     uin-          5chlügt.        Ma.n        erwärmt    einige     'Stunden,    bis  die Entwicklung von Salzsäure beendet ist.  Die     Reaktionsmasse    wird in ein     Geiniseli          Von    Eis und Salzsäure ausgetragen     und.    das       Lösungsmittel    mit Wasserdampf abgetrieben.

         =lus    dem festen Rückstande lässt sich das       ei=tstandene    2,1 -     Anthra:centhioindo.xyl        finit          @-@,rdünnter,    warmer Natronlauge     lierausliis:,n.       Per neue Körper wird     aus    verdünntem Al  kohol umkristallisiert.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen '1'hioindoxylderivates, dadurch gekennzeich net, dass man die entweder durch Kondensa tion des ? - Merka.ptoantbracens mit Mono halogenessigsäure oder durch Reduktion der ?-Antlirachinonthio@glykols:iurc= herstellbare@ ?-Antliracentliioglylzolsäure mit kondensie rend wirkenden Mitteln behandelt.

   Aus Al kohol umkristallisiert, bildet das Anthraeen- 2,1-thioindoxyl feine gelbe Nadeln vom Schmelzpunkt <B>1.7722</B><I> :</I> es ist ein wertvolles Ausgangsmaterial zur Herstellung von Farb- aoffeil.