CH123271A - Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     indigoiden        Farbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man einen neuen       indigoiden    Farbstoff erhält, wenn man in  einer ersten Phase das 6 - Chlor- o     -toluidin          (CHs    :     NH2    :

   Cl --- 1 : 2 : 6) durch     Diazotieren,     Vereinigen der     Diazoverbindung    mit einem       Alkalixanthogenat,    Behandlung des Kupp  lungsproduktes mit einem     Ätzalkali    und       Kondensation    der entstandenen Verbindung  mit einem     Alkalisalz    einer     Monohalogenessig-          säure,    in die     2-Methyl-3-chlor-l-phenylthiogly-          kolsäure    überführt,

   in einer zweiten Phase  diese durch Behandeln mit kondensierend  wirkenden Mitteln zum 6 -Chlor - 7 -     methyl      3 -     oxythionaphten        @        cyclisiert    und in einer  dritten Phase 1 Molekül 6 -Chlor - 7 -     methyl-          3-oxythionaphten,    1 Molekül     4-Methyl-6-chlor-          3-oxythionaphten    und 1 Molekül     einer    aro  matischen     Nitrosoverbindung    aufeinander ein  wirken lässt, und zwar derart,

   dass man die       Nitrosoverbindung    mit einer der Komponenten  reagieren lässt und das so erhaltene     Anil    mit  der andern Komponente kondensiert. Der  neue Farbstoff bildet ein     bräunlichrotes\    Pul  ver, das sich in Schwefelsäure mit grüner    Farbe löst. Er färbt Baumwolle aus gelb  oranger     güpe    in sehr echten, rosa Tönen.

    <I>Beispiel</I>  71 Teile     6-Chlor-o-toluidin        (CHg    :     NH2    : Cl  = 1 : 2 : 6) werden in bekannter Weise     diazo-          tiert    und in eine     .70             heisse Lösung von 90  Teilen     xanthogensaurem    Kali und 80 Teilen  Soda eingetragen.

   Ist die     Grasentwicklung     beendet, so wird erkalten gelassen,     ausge-          äthert,    nach dem     Abdunsten    des Äthers mit  125 Teilen Natronlauge ä 400     B6    und 300  Teilen Sprit am     Rückflusskühler    verseift und  in derselben Lösung mit 70 Teilen Chlor  essigsäure, gelöst in 84 Teilen Natronlauge  ä 400     B6    und Wasser, kondensiert. Den  Sprit destilliert man ab, lässt erkalten und  säuert mit Salzsäure an. Die ausgeschiedene       2-Methyl-3-chlorphenylthioglykolsäure    wird  filtriert und getrocknet. Aus verdünntem  Sprit umkristallisiert, bildet sie weisse Nadeln  vom Schmelzpunkt 104  .  



  28 Teile dieses Produktes werden nun in  der zehnfachen Menge     Phosphortrichlorid    ge-      löst; alsdann setzt man 22 Teile Aluminium  chlorid zu und erwärmt langsam auf 60 bis  65 0. Unter lebhafter     Chlorwasserstoffent-          wicklung    nimmt die Flüssigkeit .eine rot  braune Farbe an. Der     Überschuss    des     Phos-          phortrichlorides    wird nun im Vakuum ab  destilliert und der Rückstand in Wasser und  Eis ausgetragen zur     Zersetzung    der     Phosphor-          und    Aluminiumverbindungen.

   Man filtriert  und reinigt das Reaktionsprodukt     durch,    Lösen  in verdünnter Lauge, Filtrieren und Fällen  mit Säure.  



  Das     6-Cl,lor-7-rnethyl-3-oxythior)apl)ten     bildet einen farblosen Körper, der aus ver  dünnter Essigsäure in schönen Nadeln vorn  Schmelzpunkt<B>102-1030</B> kristallisiert. In  Alkohol, Äther,     Ligroin,    Benzol ist es schwer  löslich; durch Destillation mit Wasserdampf  kann er leicht in reinem Zustande erhalten  werden.  



  19,8 Teile     6-Chlor-7-methyl-3-oxythio-          naphten    werden in 100 Teilen 12      %oiger    Na  tronlauge gelöst, auf 40-50 0 erhitzt und  mit einer Lösung von 16,5 Teilen     p-Nitroso-          dirnethylanilir)    in 100 Teilen Sprit versetzt.  Sofort     tritt    Kondensation ein und der aus  fallende dicke Brei wird filtriert und solange  mit heissem Wasser ausgewaschen, bis das  Filtrat farblos abläuft.

   Das neue     p-Dimethyl-          aminoanil    des     6-Chlor--7-rnethyl-tl,ionaphter)-          chinor)s    löst sich in heissem Benzol mit roter  Farbe und kristallisiert beim Erkalten in  schönen grünglänzenden     Nadeln.vom    Schmelz  punkt 256--257 0.  



  300 Teile dieses     Anils    werden nur) mit  198 Teilen     4-3rethyl-6-el)lor-3-oxytl,ionapl)ter)     in 4000 Teilen Alkohol     sr,spendiert    und wäh  rend einiger Stunden zum Sieden erhitzt.    Der in guter Ausbeute abgeschiedene neue       Farbstoff    wird filtriert, gewaschen und ge  trocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man in einer, ersten Phase das 6-Chlor-o-toluidin (CHa :<B><I>NM-,</I></B> :

   Cl - 1 : 2 : 6) durch Diazotieren, Vereinigen der Diazover- bindung mit einem Alkalixanthogenat, Be handlung des Kupplungsproduktes rnit einem Ätzalkali und Kondensation der entstandenen Verbindung reit einem Alkalisalz einer Mono halogenessigsäure, in die 2 -Methyl - 3 - chlor- 1-pherrylthioglykolsiLure überführt,

   in einer zweiten Phase diese durch Behandeln mit kondensierend wirkenden Dritteln zum 6-Chlor- 7-methyl-3-oxythior)aphter) cyclisiert und in einer dritten Phase 1 Mol. 6-Chlor-7-methyl-3- oxythior)aphter), 1Mol.4-Methyl-6-chlor-3-oxy- thionaphten und 1 Mol. einer aromatischen Nitrosoverbindung aufeinander einwirken lässt, und zwar derart,

   dar man die Nitroso- verbindung mit einer der Komponenten rea gieren lässt und so das erhaltene Anil mit der andern Komponente kondensiert. Der neue Farbstoff bildet ein bräunlichrotes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Er färbt Baumwolle aus gelborange, Küpe in sehr echten, rosa Tönen.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das p-1)imethy laminoar)il des 6-Chlor-7-n,ethyl-tl)ior)aphter)chinons mit dem 4-Metl,yl-6-cl)lor-3-oxythionaphter) kon densiert wird.