CH123597A - Verfahren zur Darstellung von N-B-Methoxyäthylanthranilsäure-B-piperidino-äthylester. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von N-B-Methoxyäthylanthranilsäure-B-piperidino-äthylester.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von N-ss-Metbogyäthylanthranilsäure-ss-piperidino-äthylester. Es wurde gefunden, dass man durch Ver- esterung der N-ss-Methoxyäthylanthranil- säure mit ss-Piperidinoäthylalkohol zu dem N ss- Methoxyäthylanthranilsäure -ss- piperidino- äthylester gelangt, dessen. Salze, wie Ver gleichsversuche ergeben haben, bezüglich des Wirkungsgrades das *Cocain um ein Mehr faches übertreffen. Der neue Ester ist als solcher und in Form seiner Salze (Chlor hydrat, Sulfat, Citrat, Tartrat etc.) ein ty pisches Oberflächenanästhetikum und kommt demnach für das Gebiet der Schleimhaut anästhesie in Frage. :Der basische Ester ist ein fast farbloses Öl. Das salzsaure Salz bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 118 ; seine wässerige Lösung fluoresziert blau und zeigt starkes Anästhesierungs- vermögen. <I>Beispiel</I> N-ss-DIethoxyäthylanthranilsäure entsteht durch Kochen einer wässerigen Lösung von anthranilsaurem Natrium mit ss-Chloräthyl- methyläther; sie ist in Wasser so gut wie unlöslich. Schmelzpunkt 102'. Gleiche Gewichtsteile N-ss-Methoxyäthyl-- anthranilsäure und schwefelsaurer ss-Piperi- dinoäthylalkohol werden in der zehnfachen Gewichtsmenge konzentrierter Schwefelsäure gelöst und die Lösung einige Stunden auf dem Wasserbade erwärmt. Nach dem Ver dünnen mit Eis und Übersättigen, mit Na triumkarbonatlösung unter guter Kühlung scheidet sieh ein Öl ab, das in Äther auf genommen und über Kaliumkarbonat ge trocknet wird. Durch genaues Neutralisie ren mit alkoholischer Salzsäure und darauf folg-nden Zusatz von Äther scheidet sich das Methoxyäthylanthranilsäurepiperidino- äthylestermonohydrochlorid als rasch zu festen Kristallen erstarrendes<B>01</B> ab. Aus Essigester umkristallisiert, bildet es ein farbloses Kristallpulver. Schmelzpunkt 118 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von N-ss- Methoxyäthylanthranilsäure - ss - piperidino- EMI0002.0001 vIester <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> inan <tb> <B>i</B> <SEP> 'itli <tb> 1-ss-kletlioxyäthylantliranilsäure <SEP> mit <SEP> pi-Pipe ridinoäthylalkohol <SEP> verestert. <tb> Der <SEP> basische <SEP> Ester <SEP> ist <SEP> ein <SEP> farbloses <SEP> <B>01,</B> <tb> der <SEP> als <SEP> solcher <SEP> und <SEP> in <SEP> Form <SEP> seiner <SEP> Salze <tb> (Chlorhydrat, <SEP> Sulfat, <SEP> Citrat, <SEP> Tartrat <SEP> etc.) EMI0002.0002 ein <SEP> sehr <SEP> aarl;es <SEP> Anästliesierungsvermöoen <tb> besitzt.
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| CH123597D CH123597A (de) | 1925-10-28 | 1926-10-26 | Verfahren zur Darstellung von N-B-Methoxyäthylanthranilsäure-B-piperidino-äthylester. |
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1926
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