CH116034A - Verfahren zur Herstellung der -1 . 2-Cyklohexenyläthylbarbitursäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung der -1 . 2-Cyklohexenyläthylbarbitursäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung der Q-l # 2-Cyklohexenyläthylbarbitursäure. Es wurde gefunden, dass die bisher noch unbekannte 0-1.2-Cykloliexenylätliylbärbi- tursäure ein wertvolles Schlafmittel ist. Die Qualität des Schlafes ist eine vorzügliche. Zur Darstellung des neuen Barbitur- säurederivates verfährt; man in der Weise, dass man A-1.2-Cyli#lohexenylcyanessigsäure- ester äthyliert und den so erhältlichen <B>A-1.</B> 2-Cyklohexenylätliylcyanessigsäureester mit einem Salz des Guanidins in A-1. 2-Cy- klohexenylätliylbarbitursäure überführt. <I>Beispiel:</I> 772 Gewichtsteile 0-1.2-Cyklohexenyl- cyanessigsäureester werden unter Rühren und Eiskühlung in eine Lösung von 92 Ge wichtsteilen Natrium in 1200 Gewichtsteilen absoluten Alkohol eingetragen. Der gebil dete Natrium-A-1. 2-Cyklohexenylcyanessig- säureester wird hierauf ohne Eiskühlung mit 750 Gewichtsteilen Jodäthyl allmählich ver setzt. Das Reaktionsgemisch erwärmt sich, scheidet Natriumjodid aus und ist nach kur zer Zeit neutral. Das Natriumjodid wird abgenutscht, das Filtrat durch Destillation von Alkohol befreit, der Rückstand in Was ser aufgenommen, abgehoben, über Chlor calcium getrocknet und im Vakuum destil liert. Der 0-1.2-Cyklohex-enyläthylcyan- Essigsäureester siedet bei 125 4 mm. 72 Ge wichtsteile Natrium werden in 1086 Ge wichtsteilen absolutem Alkohol gelöst und 3 3/.4 Stunden mit 285 Gewichtsteilen Guani- dinsulfat gekocht. Alsdann werden 221 Ge wichtsteile A-1 . 2-Cyklohexenyläthylcyan- essigsäureester zugesetzt und 12 Stunden weiter gekocht. Der nach Abdestillieren des Alkohols auftretende Rückstand wird mit der zehnfachen Menge verdünnter Schwefel säure gekocht und die ausgeschiedene A-1.2-Cyklohexenyläthylbarbitursäure aus heissem Wasser umkristallisiert. Der Schmelz punkt ist 171 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung der A-1.2 Cyklohexenyläthylbarbitursäure, dadurch ge kennzeichnet, dass man A-1. 2-Cyklohexenyl- EMI0002.0001 eyanessigsätireester <SEP> äthyliert <SEP> und <SEP> den <SEP> so <tb> erhältlichen <SEP> A-1 <SEP> . <SEP> ?-Cyl@lohexenyläthylcyan es.igsäureester <SEP> mit <SEP> einem <SEP> Guanidinsalz <SEP> in <tb> die <SEP> entsprechende <SEP> Barbitursäure <SEP> überführt. <tb> Die <SEP> A-1 <SEP> . <SEP> 2-Cyl@lohexenyläthylbarbitur säure <SEP> tann <SEP> aus <SEP> heissem <SEP> Wasser <SEP> umkristalli- EMI0002.0002 siert <SEP> werden: <SEP> ihr <SEP> Sehmelzpunht <SEP> liegt <SEP> bei <tb> <B>171.</B> <SEP> : <SEP> sie <SEP> ist <SEP> ein <SEP> wertvolles <SEP> Schlafmittel.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH116034D CH116034A (de) | 1924-03-21 | 1925-02-10 | Verfahren zur Herstellung der -1 . 2-Cyklohexenyläthylbarbitursäure. |
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1925
- 1925-02-10 CH CH116034D patent/CH116034A/de unknown
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