CH127177A - Verfahren zur Darstellung von Isopropylisopropenylpropargylbarbitursäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Isopropylisopropenylpropargylbarbitursäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von Isopropylisopropenylpropargylbarbitursäure. Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver fahren zur Darstellung der Isopropylisopro- penylpropargylbarbitursäure, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf ein Alkali salz der Monoisopropylbarbitursäure ein Iso- propenylpropargylhalogenid, welchem die all gemeine Formel
EMI0001.0007
zukommt, einwirken lässt.
Die Isopropylisopropenylpropargylbarbitur- säure welche in der Therapie als Schlaf- und Beruhigungsmittel Verwendung finden soll, besitzt einen Schmelzpunkt von 157 0 und löst sich leicht in Alkalien, Äther und Al kohol und ist schwer löslich in Wasser. Die Verbindung entfärbt Permanganat augen blicklich.
Beispiel: 41 gr Isopropylbarbitursäure werden in der berechneten Menge 5 % Natronlauge ge- löst und 39 gr Isopropenylpropargylbromid in 160 cm3 Alkohol zugesetzt. Man lässt 10 Stunden bei Zimmertemperatur stehen und erwärmt dann 10 Stunden auf 50 0.
Nach dem Abdestillieren des Alkohols im Vakuum hinterbleibt die Isopropyl-isopropenylpropar- gylbarbitursäure als fester Kuchen. Nach dem Ümlösen aus Sprit zeigt sie den F. P. 157 0. Die Verbindung entfärbt Permanganat augen blicklich. Das Produkt löst sich leicht in Alkalien, Äther und Alkohol und ist schwer löslich in Wasser.
Das Isopropenylpropargylbromidkann man auf folgende Weise gewinnen Zu einer Grignardlösung von 40 gr Xag- nesium, 210 gr Bromäthyl und 500 cm0 Äther, lässt man unter Eiskühlung 120 gr Isopro- penylacetylen (gewonnen aus Methylbutinol durch Wasserabspaltung) in 90 cm-' Äther zutropfen. Nach zwei Stunden wird die Eis kühlung weggenommen,
sechs Stunden bei Zimmertemperatur und zuletzt eine Stunde unter Rückfluss gerührt. Man kühlt nun wie der stark ab, und leitet unter Rühren und Rückfluss in die Ätherlösung des Isopropenyl- propargy1magnesiumbromids Formaldehyd ein, der aus<B>85</B> kg absolut trockenem Paraformal- dehyd durch Erhitzen gewonn(3n wird. Nach dem Zersetzen mit Wasser und Ansäuren mit verdünnter Schwefelsäure wird die äthe rische Schicht abgetrennt und über Pottasche getrocknet.
Nach dem Abdestillieren des Äthers siedet der Isopropenylpropargylalkohol bei 11 mm bei 68-69 . 30 gr des so ge wonnenen Alkohols werden mit 100 gr AZe- thylenchlorid versetzt und unter Rühren und starkem Kühlen 28,2 gr Phosphortribromid eingetropft.
Nach zwei Stunden wird mit Eiswasser geschüttelt und nach dem Abdestil- lieren des Methylenchlorids das Isopropenyl- propargylbromid vom Schmelzpunkt<B>65-670</B> bei 20 mm gewonnen.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH</B> Verfahren zur Darstellung von Isopropyl- isopropenylpropargylbarbitursäure, dadurch ge- kennzeichnet, üag man auf ein Alkalisalz der Monoisopropylbarbitursäure ein Isoprope- nylpropargy1halogenid der folgenden Formel: EMI0002.0026 einwirken lässt.Die Isopropylisopropenylpropargylbarbitur- säure, welche in der Therapie als Schlaf- und Beruhigungsmittel Verwendung finden soll, schmilzt bei 157 , sie löst sich leicht in Alkalien, Äther und Alkohol und ist schwer löslich in Wasser, Permanganat wird von der Verbindung augenblicklich entfärbt.
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| CH127177D CH127177A (de) | 1926-12-13 | 1926-12-13 | Verfahren zur Darstellung von Isopropylisopropenylpropargylbarbitursäure. |
Country Status (1)
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2872448A (en) * | 1959-02-03 | S-trisubstituted barbituric acids |
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1926
- 1926-12-13 CH CH127177D patent/CH127177A/de unknown
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