CH116292A - Verfahren zur Darstellung von Allylcrotonylbarbitursäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Allylcrotonylbarbitursäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von Allylcrotonylbarbitursäure. Barbitursäuren mit gemischten ungesät tigten Alkylresten am .Kohlenstoff sind noch nicht bekannt.
Es wurde nun gefunden, dass die Allyl- crotonylbarbitursäure dadurch erhalten wer den kann, dass man Monocrotonylcyanessig- ester mit Allylhalogenid in den Allylcroto- nylcyanessigester überführt und auf diesen mit einem Metallalkoholat und Harnstoff einwirkt. Die Allylcrotonylbarbitursäure kri stallisiert in farblosen Nadeln und schmilzt bei 125 bis 126 .
Die so erhältliche C. C. Crotonylallyl- barbitursäure hat sich als sehr wertvolles Schlafmittel erwiesen, das schon in geringen Dosen einen mehrstündigen tiefen Schlaf ohne unangenehme Nebenwirkungen her vorruft.
Das bisher noch nicht bekannte Cro- tonylderivat der Cyanessigsäure kann da durch entstehen, dass man auf Natriumcyan- essigsäure Crotonylbromid einwirken lässt.
<I>Beispiel:</I> 23 Gewichtsteile Natrium löst man in 500 Gewichtsteilen Alkohol, fügt zur erkal- tetün@ Lösung 167 Gewichtsteile Monocroto- nylcyanessigester (gp. 112', 155 mm) und 125 Teile Allylbromid. Wenn die lebhafte Reaktion vorüber ist, kocht -man noch meh rere Stunden, bis das Gemenge neutral reagiert.
Man filtriert vom abgeschiedenen Natriumbromid ab, verjagt den Alkohol, wäscht den öligen Rückstand neutral und destilliert ihn im Vakuum. Der Allylcro- tonylcyanessigsäureäthylester ist ein farb loses 01 vom gp. 130 , 12 mm. 207 Gewichtsteile Allylcrotonylcyanessig- ester gibt man zu einer Natriumäthylat- lösung, enthaltend 46 Gewichtsteile Natrium in 800 Gewichtsteilen Alkohol und fügt 60 Gewichtsteile Harnstoff hinzu.
Man kocht 5 Stunden am Rückflusskühler, destilliert so dann den Alkohol ab, löst den Rückstand in kaltem Wasser und neutralisiert die Lösung mit verdünnter Salzsäure. Die sich ölig ab scheidende C. C. Allylerotonylbarbitursäure erstarrt beim Reiben kristallinisch und bil det nach dem Umlösen aus heissem Wasser farblose Nadeln von 125 bis 126 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von Allyl- crotonylbarbitursäure, dadurch gekennzeich net, dass man 3Zonocrotony lcyanessigester mit Ally lhalogenid in den Allylcrotonyleyan- essigester überführt und auf diesen mit einem Metallalkoholat und Harnstoff ein- wirkt.Die Ally lcrotonylbarbitursäure kri stallisiert in farblosen Nadeln, schmilzt bei l25 bis<B>126'</B> und hat sich als wertvolles Schlafmittel erwiesen.
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