CH116690A - Verfahren zur Darstellung von Allylcrotonylbarbitursäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Allylcrotonylbarbitursäure.

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CH116690A
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allyl
crotonyl
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barbituric acid
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/60Three or more oxygen or sulfur atoms
    • C07D239/62Barbituric acids

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


      Verfahren        zur        Darstellung    von     Allylcrotonylbarbitursäure.            Ba.rbitursäuren    mit gemischten, ungesät  tigten     Alkylresten    am Kohlenstoff sind noch  nicht bekannt.  



  Es wurde nun gefunden, dass die     Allyl-          crotonylbarbitursäure    dadurch erhalten wer  den kann, dass man     Barbitursäure    mit     Allyl-          und        Crotonylhalogeniden    (und zwar in be  liebiger Reihenfolge) bei Gegenwart alka  lisch wirkender Mittel     U    behandelt.     Ally        1-          crotonylbarbitursäure        kristallisiert    in farb  losen Nadeln und schmilzt bei 125 bis<B>126'.</B>  



  Die so erhältliche C. C.     Crotonylallyl-          barbitursäure    hat sich als sehr wertvolles  Schlafmittel     erwiesen,    das schon in geringen  Dosen einen mehrstündigen     tiefen    Schlaf  ohne unangenehme Nebenwirkungen hervor  ruft.  



       Beispiel:     <B>168</B> Gewichtsteile     Mono-Allylbarbitur-          säure,-    erhalten durch Behandeln von Bar  bitursäure mit     Allylbromid    in alkalischer  Lösung, löst man in 1000     Gewichtsteilen     <B>11</B> Normalnatronlauge und gibt 135 Ge-         wichtsteile        Crotonylbromid    hinzu. Das Ge  menge schüttelt man mehrere Stunden in  verschlossenem Gefäss bis zum Eintritt neu  traler Reaktion. Hierauf filtriert man das  sich zuerst ölig abscheidende, bald     kristal=          linisch    erstarrende Produkt ab und löst es  aus     heissem    Wasser um.

   Farblose, derbe Na  deln von bitterem Geschmack, löslich in  Äther, Alkohol und Benzol.     Fp.    125 bis  126  .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Allyl- crotonylbarbitursäure, dadurch gekennzeich net, dass man Barbitursäure mit Allyl- und Crotonylhalogeniden bei Gegenwart alkalisch wirkender Mittel behandelt. Allylcrotonyl- barbitursäure kristallisiert in farblosen Na deln, schmilzt bei 125 bis<B>126'</B> und hat sich als wertvolles Schlafmittel erwiesen.
CH116690D 1924-07-14 1924-07-14 Verfahren zur Darstellung von Allylcrotonylbarbitursäure. CH116690A (de)

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