CH122067A - Verfahren zur Darstellung eines Schwefelsäureesters des 3-Nitro-4-kresoloxäthyläthers. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Schwefelsäureesters    des     3-Nitro-4-kresoloxäthyläthers.       Es wurde gefunden, dass neue wasserlös  liche saure     Schwefelsäureester    von     oxyalky-          lierten        kernhydroxylhaltigen    Verbindungen  der aromatischen Reihe, wie     Phenole,        Naph-          tole,        Oxyanthracene    oder ihren Derivaten  entstehen, wenn man die     Oxyalkyläther    der  betreffenden     Phenole    mit sulfonierenden Mit  teln,

  - wie konzentrierter     Schwefelsäure    oder       Chlorsulfonsäure,    behandelt. Die teilweise  unbekannten     oxyalkylierten        Phenole    können  zum Beispiel durch Kondensation der Phenol  salze mit     Halogenhydrinen    erhalten werden.  Die entstehenden neuen     Schwef        elsäureester     kommen in der Hauptsache als Zwischenpro  dukte für Farbstoffe in Betracht. Sie ver  mögen als solche vor allem die Löslichkeit  der aus ihnen erhältlichen Farbstoffe ganz  wesentlich zu erhöhen und besonders Farb  stoffe zu liefern, die in vorzüglicher Weise  auf Kunstseide und ihr verwandte Stoffe  unter Bildung wertvoller Färbungen auf  ziehen.  



  Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Darstellung eines Schwefel  säureesters des     3-Nitro-4-kresol-oxäthyläthers,       welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man       3-Nitro-4-kresol-oxäthyläther    mit einem     sul-          fonierenden    Mittel behandelt.  



       Beispiel     15 Gewichtsteile     3-Nitro-4-oxy-l-methyl-          Benzol    werden in 50 Gewichtsteilen Wasser  und 4 Gewichtsteilen     Natronhydrat    gelöst,  dann mit 8 Gewichtsteilen     Glykolchlorhydrin     versetzt und einige     Stunden    unter Rück  fluss gekocht. Das ausgeschiedene 01 wird  mit     Sololösung    geschüttelt, abgeschieden und  getrocknet. Es erstarrt dabei zu gelblich  weissen Kristallen vom Schmelzpunkt 40  .  



  10 Gewichtsteile dieses neuen Äthers  werden in 30 Gewichtsteilen Schwefelsäure  von 66       Be    eingetragen, wobei die Tempera  tur auf 50   steigt. Nach     kurzem    Stehen  giesst man die Masse in Eiswasser und salzt  die klare Lösung mit Chlorkalium aus. Das       Kaliumsalz    des neuen Produktes scheidet sich  in gelblich weissen Kristallen ab, es ist in  Wasser leicht löslich und besitzt vermutlich  folgende     Konstitution:       
EMI0002.0001     
    Das     Kaliumsalz    wird nach     bekanntem     Verfahren in das Bleisalz übergeführt und  dieses mit Schwefelsäure zerlegt.

   Durch Ein  dampfen im Vakuum erhält man den freien  Ester als farblose, kristalline, etwas hygros  kopische Masse, welche     kohlensaure        Alkalien     unter Abspaltung von Kohlendioxyd zersetzt.  



  Die neue Verbindung soll als Zwischen  produkt für die Herstellung von Farbstoffen  dienen. Durch Reduktion entsteht aus ihr  die     entsprechende        Aminoverbindurg,    die sich       diazotieren    lässt und mit     ss-Naplitol    zu einem  löslichen blauroten Farbstoff kuppelt.  



  Ebenso kann man diese Verbindung mit       diazotiertem        p-Nitranilin    kuppeln, dabei er  hält man einen gut löslichen     gelbstiehig    roten    Farbstoff, der sich zum Färben von Acetat  seide eignet.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Darstellung eines Schwe- felsäureesters des. 3-Nitro-4-kresol-oxäthyl- ät.hers, dadurch gekennzeichnet, da,ss man 3- Nitro-4-Izresol-ox#2itliylätlier mit einem sulfo- nierenden 1INZittel behandelt.

   Der Schwefel säureester des 3-Nitro-4-hresol-oxätliyläthers stellt eine farblose, kristalline, etwas hygros kopische Masse dar, Urelche kohlensaure Al kalien unter Abspaltung von Kohlendioxyd zersetzt. Das Kaliumsalz bildet gelblich weiss Kristalle, die in Wasser leicht löslich sind. Durch Reduktion. geht der Ester in die ent sprechende Aminoverbindung über. Die neue Verbindung soll als Zwisr_hen- produkt für die Herstellung von Farbstoffen dienen.