CH122517A - Verfahren zur Darstellung eines Aralkylamins. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Aralkylamins.Info
- Publication number
- CH122517A CH122517A CH122517DA CH122517A CH 122517 A CH122517 A CH 122517A CH 122517D A CH122517D A CH 122517DA CH 122517 A CH122517 A CH 122517A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- parts
- preparation
- aralkylamine
- dimethylbenzene
- halomethylphthalimide
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000003974 aralkylamines Chemical class 0.000 title description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GBSUVYGVEQDZPG-UHFFFAOYSA-N (2,4-dimethylphenyl)methanamine Chemical compound CC1=CC=C(CN)C(C)=C1 GBSUVYGVEQDZPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IAOXZSXKLFNQBP-UHFFFAOYSA-N CC1=C(CC2=C3C(C(=O)NC3=O)=CC=C2)C=CC(=C1)C Chemical compound CC1=C(CC2=C3C(C(=O)NC3=O)=CC=C2)C=CC(=C1)C IAOXZSXKLFNQBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Ar alkylamins. Es wurde gefunden, dass man nach dem .im Hauptpatent beschriebenen Verfahren 2. 4 - Dimethylbenzylamin herstellen kann, wenn man an Stelle des dort verwendeten Benzols 1 . 3-Dimetliylbenzol verwendet. <I>Beispiel:</I> In 142 Teile 1 .3-Dimethylbenzol trägt man 195 Teile co-Chlormethylphtalimid und 10 Teile Chlorzink, das als Katalysator dient, ein und erhitzt unter Rühren einige Stunden auf 90-100 o C, bis die Chlorwasserstoffent- wicklung aufgehört hat, wobei, wie ersicht lich, das 1.3-Dimethylbenzol, das gleich zeitig Lösungsmittel ist, im Überschuss vor handen ist. Darauf treibt man mit Wasser dampf das unverbrauchte Dimethylbenzol ab und kristallisiert den zähen Rückstand aus heissem Alkohol um, wobei man, neben ge ringen Mengen eines in Alkohol schwer lös lichen Körpers, das 2. 4-Dimethylbenzylphtal- imid (Pseudocumylphtalimid) vom Schmelz punkt<B>1110</B> erhält. 133 Teile dieser Verbin dung werden mit 124 Teilen 35 o/oiger Na- triumhydroxydlösung, 300 Teilen Wasser und 300 Teilen Alkohol etwa 3 Stunden in der Kälte gerührt, dann setzt man 300 Teile 25 o/oiger Salzsäure zu, verjagt den Alkohol und rührt einige Stunden auf dem Wasser bade. Beim Erkalten kristallisiert die Haupt menge der Phtalsäure aus. Nach ihrer Ent fernung kann man durch Eindampfen des neutralisierten Filtrates das Chlorhydrat des 2.4-Dymethylbenzylamins vom Schmelzpunkt 2100 zur Kristallisation bringen oder durch Zusatz von Natriumhydroxyd die freie Base vom Siedepunkt 218-219 o abscheiden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2.4-Dime- thylbenzylamin, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1.3-Dimethylbenzol m-Halogen- methylphtalimid einwirken lässt und das so entstandene Kondensationsprodukt spaltet. ÜNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das 1. 3-Dymethyl- Benzol und das o)-Halogenmethylphtalimid in Gegenwart eines Katalysators aufein ander einwirken lässt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man das 1 . 3-Dimethy 1- benzol im Überschoss anwendet, wobei es zugleich die Rolle eines Lösungsmittels spielt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da13 man die Spaltung des Kondensationsproduktes durch aufein- anderfolgende@ Behandlung mit Alkalien und Säuren herbeiführt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE122517X | 1925-03-30 | ||
| CH120519T | 1926-03-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH122517A true CH122517A (de) | 1927-09-16 |
Family
ID=25709452
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH122517D CH122517A (de) | 1925-03-30 | 1926-03-23 | Verfahren zur Darstellung eines Aralkylamins. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH122517A (de) |
-
1926
- 1926-03-23 CH CH122517D patent/CH122517A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH122517A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aralkylamins. | |
| AT126160B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoketoalkoholen. | |
| DE744758C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(Oxaethyl)-aminooxybenzolen und ihren Kernsubstitutionsprodukten | |
| CH122523A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aralkylamins. | |
| DE515544C (de) | Verfahren zur Darstellung von Reduktionsprodukten N-acetylierter Indoxyle | |
| DE941372C (de) | Verfahren zur Herstellung von kern-mono-acylierten Phloroglucinen | |
| DE644909C (de) | Verfahren zur Darstellung von Phenylaminopropanolen | |
| DE831246C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylendimercaptodicarbonsaeuren | |
| DE648001C (de) | Verfahren zur Darstellung am Kohlenstoff und am Stickstoff substituierter Barbitursaeuren | |
| AT43375B (de) | Verfahren zur Darstellung von unsymmetrischen Harnstoff- und Thioharnstoffabkömmlingen der p-Aminophenylarsinsäure, ihrer Homologen und Derivate. | |
| DE537188C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoketoalkoholen | |
| DE875359C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pantothensaeure | |
| DE627272C (de) | Verfahren zur Gewinnung des weiblichen Sexualhormons | |
| AT128858B (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-[4'-Oxyphenyl]-2-methylaminopropanol-(1). | |
| AT120852B (de) | Verfahren zur Darstellung von C,C-disubstituierten Barbitursäuren. | |
| DE526390C (de) | Verfahren zur Darstellung von Barbitursaeuren mit einer oder mehreren Alkinylgruppen | |
| CH146784A (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Oxyphenylmethylaminopropanol. | |
| CH122519A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aralkylamins. | |
| CH242515A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Sulfonamides. | |
| Andersson et al. | Piperidine derivatives. II. preparation of 2, 6‐di‐(Alpha‐hydroxybenzyl)‐piperidine hydrochloride and related compounds | |
| CH222976A (de) | Verfahren zur Herstellung eines gemischten Harnstoffes mit löslichmachenden Gruppe. | |
| CH296273A (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-(p-Phenoxy-phenyl)-5-methyl-hydantoin. | |
| CH200996A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols. | |
| CH122520A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aralkylamins. | |
| CH171980A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Barbitursäurederivates. |