CH242515A - Verfahren zur Herstellung eines acylierten Sulfonamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines acylierten Sulfonamides.Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
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Description
Verfahren zur Herstellung eines aeylierten Sulfonamides. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung des bekannten 4 - Nitro - benzol - N - (3',4'-dimethyl-benzoyl)- sulfonamids. Das Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, daB man ein substituiertes 4-Nitro-benzolsulfonamid der Formel.
EMI0001.0009
in der R einen durch hydrolysierende Mittel abspaltbaren 1@est bedeutet, durch Verseifüng in 4-Nitro-benzol-N-(3',4'-diMethyl-lrenzoyl)- sulfonämid überführt.
Die Verbindung bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 192 . Sie soll als Arznei mittel Verwendung finden.
<I>Beispiel 1:</I> 10 Teile N-(4'-Nitro-benzolsuHonyl)-3,4- dimethyl-benzamidin vom Schmelzpunkt 193 und der Formel
EMI0001.0023
werden mit 100 Teilen konzentrierter Salz säure unter Rühren 2 Stunden auf -90-100 erhitzt. Nach dem Abkühlen verdünnt man mit-Wasser, nutscht ab und löst den Rück stand- in Sodalösung.
Man filtriert mit Tierkohle und stellt das Filtrat lackmussauer. Durch Absaugen und Umkristallisieren aus Alkohol erhält man in annähernd quantitativer Ausbeute das 4-Ni tro-benzol-N-(3',4'fdimethyl-benzoyl)-sulfon- amid
EMI0001.0038
<I>Beispiel 2:
</I> 20 Teile N-(4'-Nitro-benzolsulfonyl)-N'- phenyl-3,4-dimethyl-benzamidin (F. 200 , Zersetzung) von der Formel
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werden in einer Mischung von 100 Teilen Eisessig und 100 Teilen 15 %iger Salzsäure 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird- in Wasser gegossen und, wie in Beispiel 1 angegeben, aufgearbeitet.
In vorzüglicher Ausbeute erhält man das 4-Ni tro-benzol-N-(3',4'-dimethyl-benzoyl)-sulfon- amid vom F. 192 .
<I>" Beispiel 3:</I> 10 Teile N-(4'-Nitro-benzoIsulfonyl)-3,4- dimethyl-benziminoäthyläther (F. 320 , Zer setzung) von der Formel
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werden mit der zehnfachen Menge konzen trierter Salzsäure unter Rühren 3 Stariden auf . 90-100 erhitzt. Durch Aufarbeiten nach Beispiel 1 erhält man fast quantitativ das 4 - Nitro - benzol - N - (3',4'- dimethyl - benzoyl)-sulfonamid vom Schmelzpunkt 192 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro- benzol - N - (3',4'- dimethyl - benzoyl) - Sulfon amid, dadurch gekennzeichnet, daB man ein substituiertes 4-Nitro-benzolsulfonamid der Formel a - EMI0002.0039 in der R einen durch hydrolysierende Mittel abspaltbaren Rest bedeutet,durch Verseifung in 4-Nitro-benzol-N-(3',4'-dimethyl-benzoyl)- sulfonamid überführt. Die Verbindung bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 192 . Sie soll als Arznei mittel Verwendung finden. UNTERANSPRtrCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man N-(4'-Nitro- benzolsulfonyl) - 3,4 - dimethyl - benzamidm durch hydrolytische Spaltung in 4-Nitro- benzol-N-(3',4'-dimethyl-benzoyl)-sulf onamid überführt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass- man N-(4'-Nitro- benzolsülfonyl) - N' - phenyl - 3,4 - dimethyl- benzamidin durch hydrolytische Spaltung in 4 - Nitro - ben'zol <B>-N-</B> (3',4'- dimethyl-benzoyl)- sulfonamid überführt.3. @ Verfahren nach Patentanspruch, da--' durch gekennzeichnet, dass man N-(4'-Nitro-- benzolsulf onyl)-3,4-dimethyi-benziminoäthyl- äther durch hydrolytische Spaltung in 4 - Nitro- benzol - N - (3',4'-dimethyl-benzoyl)- Sulfonamid überführt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH242515T | 1943-05-21 | ||
| CH239850T | 1944-03-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH242515A true CH242515A (de) | 1946-05-15 |
Family
ID=25728444
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH242515D CH242515A (de) | 1943-05-21 | 1943-05-21 | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Sulfonamides. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH242515A (de) |
-
1943
- 1943-05-21 CH CH242515D patent/CH242515A/de unknown
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