CH146784A - Verfahren zur Darstellung von p-Oxyphenylmethylaminopropanol. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von p-Oxyphenylmethylaminopropanol.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von p-Oxyphenylmethylaminopropaiiol. Im Hauptpatent wurde ein Verfahren zur Darstellung von p-Oxyphenylmethyl-amino- propanol durch katalytische Reduktion von p-Oxymethylaminopropiophenon beschrieben.
Es wurde nun gefunden; dass man das selbe Produkt auch durch Hydrierung von p Oxymethylbenzylaminopropiophenoriherstellen kann.
Das noch nicht beschriebene p-Oxymethyl- benzylamino-propiophenon gewinnt man bei spielsweise durch Einwirkung von Methyl- benzylamin auf p-Acetoxy-brompropiophenon.
Das so dargestellte p-Oxyphenylmethyl- aminopropanol bildet ein weisses kristallini sches Pulver, das bei 152-1540 schmilzt. In Wasser, Alkohol und Äther ist es schwer löslich; von verdünnter Natronlauge und von verdünnten Säuren wird es leicht aufgenom men. Das Chlorhydrat schmilzt bei 209-211 ; in Wasser ist es leicht löslich mit neutraler Reaktion.
Das gebildete p-Oxyphenyl-methylamino- propanol hat in seiner Wirkung grosse Ähn lichkeit mit Ephedrin und o-Dioxy-pherryl- athanolmethylamin. Es vermag zum Unter schied von dem in höheren Dosen herzschä digenden Epbedrin in jeder Dosierung die Herztätigkeit zu fördern. Beispiel: 269 Teile p - Oxymethylbenzylaminopro- piophenon werden in 1000 Teilen Normalsalz säure gelöst. Nach Zugabe von Nickelkata lysator hydriert man eine Stunde lang bei 100 und 40 Atmosphären Wasserstoffdruck.
Nach dem Erkalten wird die vom abgespal tenen Toluol und vom Katalysator getrennte Lösung angesäuert und einigemale mit Äther ausgeschüttelt, um nichtbasische Anteile zu entfernen, dann wird neutralisiert und mit der nötigen Menge Schwefelammonium etwas gelöstes Eisen und Nickel ausgefällt. Das Filtrat wird mit nicht zu wenig konzentrier ter galiumcarbonatlösung versetzt; worauf beim Reiben znit dem Glasstab die neue Base sich als Kristallmehl ausscheidet. Sie Wird nach einigem Stehen in Eis abgesaugt und mit kaltem Wasser gewaschen. Aus dem Filtrat kann man noch eine isomere Base gewinnen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von p-Oxyphe- nyl-methylaminopropanol, dadurch gekenn zeichnet, dass man p-Oxymethylbenzyl-amino- propiophenon hydriert. Das so dargestellte p-Oxyphenylmethyl- aminopropanol bildet ein weisses kristallini sches Pulver, das bei 152-154 schmilzt. In Wasser, Alkohol und Äther ist es schwer löslich; von verdünnter Natronlauge und von verdünnten Säuren wird es leicht aufgenom men. Das Chlorhydrat schmilzt bei 209-211 ; in Wasser ist es leicht löslich mit neutraler Reaktion. .Das gebildete p-Oxyphenyl-methylamino- propanol hat in seiner Wirkung grosse Ähn lichkeit mit Ephedrin und o-Dioxyphenyl- äthanolmethylamin. Es vermag zum Unter schied von dem in höheren Dosen herzschä digenden Ephedrin in jeder Dosierung die Herztätigkeit zu fördern.
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