CH122919A - Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung eines     Azofarbstoffes.       Es ist bekannt, dass die Farbstoffe aus  dianotiertem o -     Aminobenzaldehyd    und be  liebigen Kupplungskomponenten unbeständig  sind.     Kobylinsky    (Dissertation Rostock 1901)  zeigte, dass zum Beispiel der Farbstoff aus       o-Aminobenzaldehyd    und     P-Naphtol    auch in  indifferenten Lösungsmitteln, wie Äther, sich  leicht in ein farbloses     Oxyindazolderivat    ver  wandelt.  



  Versucht man mit dem     Oxim    des     o-Amino-          benzaldehyds    zu Farbstoffen zu gelangen, so  erhält man ebenfalls ein negatives Resultat.  Bamberger und Weiler,     Journ.    f.     prakt.    Chemie,       Bd.    58,     II,    Seite 342, 1898, wiesen nach,  dass hier bereits beim     Diazotieren        Ringschluss     eintritt.  



  Es wurde gefunden, dass man zu einem  durchaus beständigen Farbstoff gelangt, wenn  man die     Diazoverbindung    des     o-Aminobenz-          aldehyds    mit dem durch Kuppeln von diano  tierter o -     Aminobenzoesäure    mit der 5 . 5'  Dioxy - 2. 2'-     dinaphtylharnstoff    - 7. 7'-     disulfo-          säure    erhältlichen Zwischenprodukt kuppelt  und den so erhältlichen     Farbstoff    mit Hydro-         xylamin    behandelt.

   Von besonderem Interesse  ist der so erhaltene Farbstoff wegen seiner       Eigenschaft,    sich leicht in beständige     Metall-          verbindungen    überführen zu lassen.  



       Beispiel:     137 Gewichtsteile o -     Aminobenzoesäure     werden dianotiert und essigsaurer mit 504  Gewichtsteilen     5.5'-Dioxy-2.2'-dinaphtyl-          harnstoff-7.7'-disulfosäure    gekuppelt. Nach  dem die einseitige Kupplung beendet ist,  dianotiert man 121 Gewichtsteile     o-Amino-          benzaldehyd    und fügt die     Diazotierungsbrühe     eiskalt zu dem inzwischen     sodaalkalisch    ge  machten Zwischenprodukt hinzu. Nach kurzer  Zeit ist die Kupplung beendet. Man salzt  etwas aus und filtriert ab.

   Der Farbstoff  wird dann mit einer Lösung von 139 Ge  wichtsteilen     Hydroxylaminchlorhydrat    (be  rechnet 69,5 Gewichtsteile) und 164 Gewichts  teile kristallisiertes     Natriumacetat    (berechnet  82 Gewichtsteile) behandelt, abgesaugt und  getrocknet. Man erhält auf Baumwolle gefärbt  ein klares Rot, das     nachgekupfert    tiefe braun-      stichig rote Nuancen gibt. Die direkte  Kupferverbindung zieht voll braunrot auf.  



  Die     Diazoverbindung    des     o-Aminobenz-          aldehyds    kann auch erhalten werden, indem  man die in den Berichten     (Bd.    17, Seite 457,  1884<B>)</B> genannten     Anhydroverbindung          NH2    .     C6H4    - CH : N -     CoH4    .     CHO     mit konzentrierter     HCl    verkocht und das  Reaktionsprodukt     diazotiert.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung des o -Aminobenzaldehy ds mit dem durch Kuppeln von diazotierter o-Aminobenzoesäure mit der 5 . 5'-Diogy-2 . 2'- dinaphtylharnstoff-7.7'-disulfosiini-e erhält lichen Zwischenprodukt kuppelt und den so erhältlichen Farbstoff mit Hydroxylainin be handelt.

   Der so behandelte Farbstoff zieht auf Baumwolle in klaren roten Tönen auf, die durch Nachkupfern in ein sehn lichtechtes braunstichiges Rot übergehen. Der Farbstoff kann leicht in beständige Metallverbindungen übergeführt werden, von welchen die Kupfer verbindung auf Baumwolle voll braunrot auf zieht.