CH119983A - Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH119983A CH119983A CH119983DA CH119983A CH 119983 A CH119983 A CH 119983A CH 119983D A CH119983D A CH 119983DA CH 119983 A CH119983 A CH 119983A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- dye
- preparation
- azo dye
- aminobenzaldehyde
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 12
- FXWFZIRWWNPPOV-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzaldehyde Chemical compound NC1=CC=CC=C1C=O FXWFZIRWWNPPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 2
- UORDUEVECRBKJF-UHFFFAOYSA-N 7-anilinonaphthalen-1-ol Chemical compound OC1=C2C=C(NC3=CC=CC=C3)C=CC2=CC=C1 UORDUEVECRBKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. Es ist bekannt, dass die Farbstoffe aus diazotiertem o-Aminobenzaldehyd und belie bigen Kupplungskomponenten unbeständig sind. Kobylinsky (Dissertation Rostock 1901) zeigte, da,ss zum Beispiel der Farbstoff aus o-Aminobenzaldehyd und #i-Naphthol auch in indifferenten Lösungsmitteln, wie Äther, sich leicht in ein farbloses Oxyindazolderivat verwandelt.
Versucht man mit dem Oxim des o- Aminobenzaldehyds zu Farbstoffen zu ge langen, so erhält man ebenfalls ein negatives Resultat. Bamberger und -\Meiler (Journal für praktische Chemie, Band 58, 1I, Seite 342, 1898) wiesen nach, dass hier bereits beim Diazotieren Ringschluss. eintritt.
Es wurde gefunden, dass man zu einem durchaus beständigen Farbstoff gelangt, wenn man die Diazoverbindung des o- Aminobenzaldehyds mit der \2-Phenylamino- 8-naphthol-6-sulfosäure kuppelt und den so erhältlichen Farbstoff mit Hydroxyla.min behandelt. Von besonderem Interesse ist der erhaltene Farbstoff wegen seiner Eigen- schaft, sich leicht in beständige Metallver bindungen überführen zu lassen.
Beispiel: 121 Gewichtsteile o-Aminobenzaldehyd werden diazotiert und mit 337 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der 2-Phenylamino-8- naphthol-6-sulfosäure sodaalkalisch gekup pelt. Sowie die Kupplung beendigt ist, wird ausgesalzen, abfiltriert und mit Kochsalz lösung gut ausgewaschen.
Der Farbstoff wird sodann mit Wasser angeschlämmt und mit einer Lösung von 139 Gewichtsteilen Hydroxylaminchlorhydrat und 164 Gewichts teilen kristallisiertem Natriumacetat 24 Stun den lang gerührt. Der Farbstoff färbt Wolle in schönen gelbbraunen Tönen. Durch Nach behandlung mit Chromsalzen wird der Farb ton vertieft und die Echtheitseigenschaften verbessert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Azo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, da.ss EMI0002.0001 man <SEP> die <SEP> Diazoverbindung <SEP> des <SEP> o-Aminobenz aldehyds <SEP> mit <SEP> der <SEP> 2-Phenylamino-8-naphthol 6-sulfosäure <SEP> kuppelt <SEP> und <SEP> den <SEP> so <SEP> erhältliehen <tb> Farbstoff <SEP> mit <SEP> Hydroaylamin <SEP> behandelt.<SEP> Der <tb> so <SEP> behandelte <SEP> Farbstoff <SEP> lässt <SEP> sieh <SEP> leicht <SEP> in <tb> beständige <SEP> Metallverbindungen <SEP> überführen <tb> und <SEP> färbt <SEP> Wolle <SEP> in <SEP> schönen <SEP> gelbl)raiiiieii EMI0002.0002 Tönen, <SEP> die <SEP> dureli <SEP> Naehehromieren <SEP> unter <SEP> Ver besserung <SEP> der <SEP> Eelitheit\eigen#,eliaften <SEP> vertieft <tb> werden <SEP> können.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE119983X | 1924-12-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH119983A true CH119983A (de) | 1927-05-02 |
Family
ID=5656308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH119983D CH119983A (de) | 1924-12-19 | 1925-12-08 | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH119983A (de) |
-
1925
- 1925-12-08 CH CH119983D patent/CH119983A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH119983A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH122919A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH132806A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen grünen Tetrakisazofarbstoffes. | |
| CH122918A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH212792A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH249793A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. | |
| CH130158A (de) | Verfahren zur Darstellung eines o-Oxyazofarbstoffes. | |
| CH170914A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH167806A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH308414A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH222699A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH274693A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH183454A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH121714A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH308410A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH138024A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH137951A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Azofarbstoffes. | |
| CH106931A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH134102A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH180408A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. | |
| CH306056A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Monoazofarbstoffes. | |
| CH128005A (de) | Verfahren zur Darstellung der Kupferverbindung eines substantiven Azofarbstoffes. | |
| CH153704A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substantiven Polyazofarbstoffes. | |
| CH308419A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH106932A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbstoffes. |