CH122933A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Thioindigoreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Thioindigoreihe.Info
- Publication number
- CH122933A CH122933A CH122933DA CH122933A CH 122933 A CH122933 A CH 122933A CH 122933D A CH122933D A CH 122933DA CH 122933 A CH122933 A CH 122933A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- vat dye
- preparation
- dimethylthioindigo
- thioindigo series
- dibromo
- Prior art date
Links
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical class S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 title claims description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 2
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N dithionous acid Chemical compound OS(=O)S(O)=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N oxidanium;hydrogen sulfate Chemical compound O.OS(O)(=O)=O FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Thioindigoreihe. Es wurde gefunden, dass man einen neuen Küpenfarbstoff erhält, wenn man den 6.6'- Dibrom-4.4'-dimethylthioindigo chloriert. Die Chlorierung kann nach den üblichen Metho den mit Chlor oder chlorabspaltenden Mitteln durchgeführt werden. Bei Verwendung von Chlor ist Ohlorsulfonsäure, beziehungsweise ein Gemisch von Chlorsulfonsäure und Schwe- felsäuremonohydrat ein sehr geeignetes Lö sungsmittel.
Der so erhaltene 5.5'-Dichlor- 6.6'-dibrom-4.4'-dimethylthioindigo stellt ein bordeauxrotes Pulver dar, das sich in Chlor- sulfonsäure mit tiefgrüner Farbe löst. Mit Hydrosulfit und Natronlauge bildet er eine gelbe Küpe, aus der Baumwolle in licht-, koch- und chlorechten rotvioletten Tönen angefärbt wird.
Beispiel 48 Gewichtsteile 6.6'-Dibroin-4.4'-di- methylthioindigo werden in 600 Gewichts teilen Nitrobenzol suspendiert und auf 1400 erhitzt; bei dieser Temperatur lässt man eine Lösung von 35-40 Teilen Sulfurylchlorid in 100 Teilen Nitrobenzol langsam zutropfen. Sobald die Salzsäureentwicklung zu Ende ist, erhitzt man noch kurze Zeit auf<B>180',</B> lässt erkalten, filtriert und wäscht mit Al kohol nach.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes der Thioindigoreihe, dadurch ge kennzeichnet, dass man den 6.6'-Dibrom-4.4'- dimethylthioindigo chloriert. Der so erhaltene 5 . 5'-Dichlor-6 . 6'-dibrom-4. 4'- dimethylthio- indigo bildet ein bordeauxrotes Pulver, das sich in Chlorsulfonsäure mit tiefgrüner Farbe löst.Mit Natronlauge und Hydrosulfit ent steht eine gelbe güpe, aus der Baumwolle in licht-, koch- und chlorechten rotvioletten Tönen angefärbt wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE122933X | 1925-06-27 | ||
| CH120808T | 1926-06-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH122933A true CH122933A (de) | 1927-10-17 |
Family
ID=25709581
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH122933D CH122933A (de) | 1925-06-27 | 1926-06-25 | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Thioindigoreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH122933A (de) |
-
1926
- 1926-06-25 CH CH122933D patent/CH122933A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH122933A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Thioindigoreihe. | |
| DE504016C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Benzanthronreihe | |
| DE615535C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE530506C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| CH154047A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH108219A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH156023A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH122934A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Thioindigoreihe. | |
| CH122937A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Thioindigoreihe. | |
| CH108217A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH109641A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH122936A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Thioindigoreihe. | |
| CH154045A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH154046A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH184883A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. | |
| CH109640A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH107857A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH141317A (de) | Verfahren zur Darstellung eines braunen Küpenfarbstoffes. | |
| CH122932A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Thioindigoreihe. | |
| CH148501A (de) | Verfahren zur Darstellung von Monochlor-3.3'-dichlor-indanthren. | |
| CH109633A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH109642A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH122935A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Thioindigoreihe. | |
| CH186747A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. | |
| CH179682A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. |