CH125964A - Verfahren zur Herstellung von 3-Nitro-4-aminobenzoyl-o-benzoesäure. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung von     3-Nitro-4-aminobenzoyl-o-benzoesäure.       Es wurde gefunden, dass sich das Chlor  in der     4-Chlor-3-nitrobenzoyl-o-benzoesäure     durch Behandlung der letzteren mit Ammo-         niak,    primären und sekundären     aliphatischen     und aromatischen Aminen substituieren lässt.  gemäss folgender Gleichung:  
EMI0001.0006     
    Darin kann R sein: ein Wasserstoffatom,  eine     Alkyl-,    eine     Arylgruppe,    letztere beiden  auch als substituierte Gruppen.- Die Reak  tion wird     zweckmässig    in Gegenwart eines  Lösungsmittels vorgenommen.

   Die so erhält  liehen Produkte dienen zur Darstellung von  Farbstoffen.  



  Gegenstand vorliegender Erfindung ist  ein Verfahren zur Darstellung der     3-Nitro-          4-aminobenzoyl-o-benzoes.äure,    welches da  durch gekennzeichnet ist,     d.ass        4-Chlor-3-          nitrobenzoyl-o-benzoesäure    mit Ammoniak um  gesetzt wird. Die     4-Amino-3-nitrobenzoyl-          o-benzoesäure    kristallisiert aus     lINTitrobenzol     in gelben Kristallen, die in verdünnter Na  tron- oder Kalilauge mit rotgelber, in ver  dünntem Ammoniak mit zitronengelber  Farbe löslich sind.

   Die Substanz schmilzt    bei 208 bis 210   C, erstarrt aber gleich wie  der und schmilzt dann bei 224 bis 226   C, in  siedendem Alkohol ist sie ziemlich löslich.  Die Reaktion geht bereits beim Erwärmen  der     4-Chlor-3-nitrobenzoyl-o-benzoesäure    mit  wässerigem Ammoniak vor sich. Sie kann  durch Benutzung von Katalysatoren, wie  Kupfer und Kupfersalzen begünstigt. wer  den.  



       Beispiel:     10 Gewichtsteile     4-Chlor-3-nitrobenzoyl-          o-benzoesäure    werden mit einem Überschuss  von 29 % wässeriger     Ammoniaklösung    ver  mischt, wodurch eine klare, gelbe Lösung  entsteht. Diese Lösung wird dann auf dem       Wa,sserba.d    einige Stunden erwärmt und  alsdann mit Wasser verdünnt. Auf schwa  ches Ansäuern     zeit    Essigsäure scheidet sich      die     4-Amino-3-nitrobenzoyl-o-benzoesäure    als  gelbliches Pulver aus. In verdünnter     Natron-          oder    Kalilauge löst sie sich mit rotgelber,  in verdünntem Ammoniak mit zitronen  gelber Farbe auf.

   In siedendem Alkohol ist  die Verbindung ziemlich löslich; sie kann  aus Nitrobenzol in gelben Kristallen erhal  ten werden. Der Schmelzpunkt kann jedoch  nur mit Schwierigkeit festgestellt werden,  da die Substanz nach der Verflüssigung  gleich wieder erstarrt, um dann bei 224 bis  226   C zu schmelzen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRITCH Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- 3-nitrobenzoyl-o=benzoesäure, dadurch ge kennzeichnet, dass 4-Chlor-3-nitrobenzoyl-o- benzoesäure mit Ammoniak umgesetzt wird. Die 4-Amino-3-nitrobenzoyl-o-benzoesäure kristallisiert aus Nitrobenzol in gelben Kri stallen, die in verdünnter Natron- oder Kali- lauge mit rotgelber, in verdünntem Ammo niak mit zitronengelber Farbe löslich sind. Die Substanz schmilzt bei 208 bis 210' C, erstarrt aber gleich wieder und schmilzt dann bei 22-I bis 226 C. In siedendem Alkohol ist sie ziemlich löslich. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung der 4-Chlor-3-nitrobenzoyl-o-benzoesäure mit wässeriger Ammoniaklösung unter Er wärmen vorgenommen wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da-ss' die Umsetzung durch Zugabe kata lytisch wirkender Stoffe begünstigt wird.