CH157940A - Verfahren zur Darstellung von 2-Aminocarbazol-7-sulfosäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 2-Aminocarbazol-7-sulfosäure.

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CH157940A
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sulfonic acid
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aminocarbazole
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  Verfahren zur Darstellung von     2-Aminoearbazol-7-sulfonsäure.       Die Darstellung von in     2-Stellung        bezw.          2,7-Stellung    substituierten     Carbazolen    stösst  praktisch auf bedeutende Schwierigkeiten,  weil durch direkte     Substitution    des     Carba-          zols,    wie zum Beispiel durch     Sulfierung,        Ni-          trierung,        Chlorierung        üsw.    die 2-     bezw.        2,

  7-          Substitutionsprodukte    des     Carbazols    nicht er  halten werden können.  



  Es wurde nun gefunden, dass man auf  verhältnismässig einfache und billige Art und  Weise aus der durch das Verfahren des       schweiz.    Patentes Nr. 156445 zugänglich ge  wordenen     2,2',4'-Triaminodiphenyl-4-sulfo-          säure,    die     2-Aminocarbazol-7-sulfonsäure    er  halten kann, wenn     ma;n    die     Triaminodiphe-          nyl-4-sulfosäure    unter Druck in Gegenwart  eines sauer reagierenden Stoffes, wie zum  Beispiel verdünnter Mineralsäure oder sauren  Salzen, auf Temperaturen von etwa 150 bis  170   C erhitzt.

   Diese Umsetzungsreaktion  kann durch Zusatz von Katalysatoren, wie       ZnCl2,        AICl3,        BaC12        günstig        beeinflusst    wer  den. Es genügen verhältnismässig geringe    Mengen Mineralsäure, um diese Reaktion  einzuleiten.  



  Aus dem so erhaltenen Produkt lässt sich  durch weitere Umsetzung, zum Beispiel nach       Sandmeyer,    durch Ersatz der     Aminogruppe     durch     Hydrogyl,    Chlor, Cyan usw. eine  grössere Anzahl anderer in     2-Stellung    substi  tuierter     Carbazole    leicht darstellen. Auch  kann man die     2-Amino-7-sulfosäure    durch       Alkalischmelze    in     2-Amino-7-ogycarbazol     überführen usw. Es ist also ein Ausgangs  produkt für alle Arten chemischer Mass  nahmen bei der Herstellung von Farbstoffen.  



  Dass; die chemisch verhältnismässig kom  plizierte und empfindliche     Triaminodiphe-          nyl-4-sulfosäure    auf so einfache Art und  Weise in einer Reaktion sich in     2-Aminocar-          bazol-7-sulfosäure    überführen lässt, war nicht  bekannt     und    auch nicht vorauszusehen.  



  <I>Beispiel:</I>  50 kg reine     Triaminodiphenylsulfosäure     werden mit 2500 Liter 3,5 %     iger    Salz- oder      Schwefelsäure zirka 6     Stunden    auf zirka  <B>160'</B>     erhitzt.    Das ausgefallene Produkt  wird     abfiltriert,    darauf     in    verdünnter Na  tronlauge gelöst, filtriert, und mit Salzsäure  die     2-Amino-carbazol-7-sulfosäure    gefällt,       genutscht    und getrocknet. Sie stellt ein  weisses kristallines Pulver dar.

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  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Amino- carbazol-7-sulfosäuren, dadurch gekennzeich net, dass man 2,2',4'-Triaminodiphenyl-4- sulfosäure in Gegenwart eines sauer reagie renden Stoffes auf Temperaturen von etwa 150 bis<B>170'</B> C erhitzt. Das Produkt stellt ein weisses, kristallines Pulver dar. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als sauer reagie renden Stoff eine verdünnte Mineralsäure verwendet. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als sauer reagie renden Stoff ein saures Salz verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von Katalysatoren arbeitet.
CH157940D 1930-07-21 1931-07-20 Verfahren zur Darstellung von 2-Aminocarbazol-7-sulfosäure. CH157940A (de)

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