CH126821A - Procédé de préparation de bases hétérocycliques. - Google Patents
Procédé de préparation de bases hétérocycliques.Info
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Description
Procédé de préparation de bases hétérocycliques. La présente invention concerne un pro cédé de préparation de bases hétérocycliques par réduction d'alkylène-dinitriles et cycli- sation des diamines obtenues, caractérisé par le fait que la réduction est effectuée cataly- tiquement.
On sait que l'on peut obtenir par réduc tion du triméthylène=dinitrile avec du sodium et de l'alcool la pentaméthylènediamine et que son chlorhydrate donne par distillation sèche la pipéridine. L'inventeur a fait l'observation que la ré duction et la cyclisation peuvent avoir lieu simultanément, si la réduction est exécutée par voie catalytique.
En partant par exemple du triméthylène- dinitrile et en employant de la poudre de nickel comme catalyseur on arrive, d'après ce procédé simplifié, à conduire la réaction -de manière à n'obtenir que de la pipéridine. La réaction a lieu d'après le schéma:
EMI0001.0018
De manière analogue, on obtient facile ment des homologues -de la pipéridine en par lant des dinitriles correspondants.
<I>Exemple:</I> 12 parties en poids -de triméthylène-dini- trile sont dissoutes dans 200 parties en vo- luim,e d''ailcool à. 50 %, on ajoute à cette solu- tion 20 parties en volume d'esther acétique, ensuite -de la poudre de nickel, provenant de la réduction de 15 parties en poids de Ni(OH)2, et on introduit dans ce mélange un courant d'hydrogène.
Lorsque l'absorption est terminée, le produit de réaction est filtré et neutralisé avec de l'acide .chlorhydrique; on chasse l'alcool et l'esther acétique, -on ajoute la quantité théorique .de soude caus tique et on extrait à l'éther. L'éther est en suite .évaporée et le résidu est distillé. La pi péridine obtenue en bon rendement est puri fiée par son chlorhydrate.
De :manière analogue on peut obtenir par exemple en partant du 2-méthyle-pentanedi- nitrile-1.3 lia P-@éthyle-y-méthyle-pipéi-idinc, un produit important pour la synthèse de substances analogues aux alcaloïdes du quin quina, .devenu ainsi facilement accessible.
EMI0002.0006
D'au@Tes <SEP> pipériidines <SEP> alcoylées <SEP> peuvent <SEP> aussi
<tb> être <SEP> facilement <SEP> obtenues <SEP> d'après <SEP> ce <SEP> procédé.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de bases hétéro- cyliques par réduction -d'alkylène-dinitriles et cyc-lis@atkn Îles :dîamines obtenues, -caraGté- ris6 par le fait que la réduction et la cycli- sation sont effectuées simultanément en pré sence d'un catalyseur.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH126821T | 1927-05-09 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH126821A true CH126821A (fr) | 1928-07-02 |
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ID=4385413
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH126821D CH126821A (fr) | 1927-05-09 | 1927-05-09 | Procédé de préparation de bases hétérocycliques. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH126821A (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE765203C (de) * | 1939-08-02 | 1953-06-01 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Piperidonen und Piperidinen |
-
1927
- 1927-05-09 CH CH126821D patent/CH126821A/fr unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE765203C (de) * | 1939-08-02 | 1953-06-01 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Piperidonen und Piperidinen |
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