CH127036A - Verfahren zur Darstellung von 1-Amino-4-hexahydroanilidoanthrachinon-2-sulfosäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1-Amino-4-hexahydroanilidoanthrachinon-2-sulfosäure.Info
- Publication number
- CH127036A CH127036A CH127036DA CH127036A CH 127036 A CH127036 A CH 127036A CH 127036D A CH127036D A CH 127036DA CH 127036 A CH127036 A CH 127036A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sulfonic acid
- amino
- preparation
- hexahydroanilidoanthraquinone
- acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 3
- PZSHANOBYYVNEX-UHFFFAOYSA-N 1-amino-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC(S(O)(=O)=O)=C2N PZSHANOBYYVNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- -1 ethyl- Chemical group 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFSPAPKTIGPYOV-BQYQJAHWSA-N (e)-1-[4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one Chemical group C1=CC(O)=CC=C1N1CCN(C(=O)\C=C\C=2SC=CC=2)CC1 BFSPAPKTIGPYOV-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N [CH]1CCCCC1 Chemical compound [CH]1CCCCC1 YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/28—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
- C09B1/30—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups sulfonated
- C09B1/303—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups sulfonated only sulfonated in the anthracene nucleus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von 1-Amino-4-hegahydroanilidoanthrachinon-2-sulfosäure. Bei substituierten Aminoanthrachinonde- rivaten ist bekanntlich ein wesentlicher Un terschied in -der Lichtechtheit vorhanden, je nachdem der Substituent der Aminogruppe aliphatischen oder aromatischen Charakter verleiht.
So ist zum Beispiel die 1-Amino-4- anilidoa-nthraohinon-2-sulfosäure bedeutend lichtechter als .die 1-Amino-4-methylamino- a-nthrachinon- bezw. äthyl-, butyl-, benzyl- aminoanthrachinon-2-:
sulfo@säure, die 1-Oxy- 4-anilidoanthrachinon-2=sulfosäure wesentlich lichtechter als .die 1-Oxy-4-butylaminoanthra- chinon-2-sulfosäure. Anderseits besitzen die jenigen Anthrachinonfarbstoffe, die in den Aminogruppen durch -aliphatische Reste -sub stituiert sind, eine wesentlich klarere Nuance als diejenigen, deren Aminogruppe durch den Substituenten aromatischer Charakter verlie hen ist.
Es wurde nun demgegenüber gefunden, dass Aminoanthrachinonderivate, die durch einen hydroaromatischen Rest, wie zum Bei spiel den Cyclohexylrest substituiert sind, in gleicher Weise sowohl durch vorzügliche Lichtechtheit, als auch durch besonders klare Nuancen ausgezeichnet sind.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von 1-Amino- 4-hexahydroanilidoanthrachinon-2-sulfosäure, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine in 4-Stellung einen reaktionsfähigen Substituenten, zum Beispiel eine Halogen- oder die Oxygruppe aufweisende 1-Amino- anthrachinon-2-sulfosäure und Hexahydro- anilin aufeinander einwirken lässt.
Der erhal tene Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bade in intensiven, klaren, lichtechten blauen Tö nen an.
Beispiel: 20 Gewichtsteile 1-Amino-4-bromanthra- chinon-2=sulfasäure, 60 Gewichtsteile Ilexa- hydroanilin, 12 Gewichtsteile Soda, 1 Ge wichtsteil Kupfersulfat, 100 Gewichtsteile Alkohol und 900 Gewichtsteile Wasser wer den 2 Stunden zum Sieden erhitzt, wobei die Reaktionsmasse sich blau färbt.
Das über schüssige Hex?ahydroanilin, sowie der Alkohol werden mit Wasserdampf abgetrieben und die entstandene 1- Amino - 4 - hexahydroanilido- anthrachinon-2=sulfosäure ausgesalzen. Der neue Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bade in intensiv klaren lichtechten blauen Tönen an; er kristallisiert in, schönen metallglänzen den Nadeln, die sich in Schwefelsäure mit gelber Farbe lösen. Die wässerige Lösung ist intensiv blau.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-Amino- 4-hezahydroanilidoanthrachinon-2-sulfosäure, dadurch gekennzeichnet, @dass man eine in 4- Stellung einen reaktionsfähigen Substituen- ten aufweisende 1-Aminoanthrachinon-2-sul- fosäure und Hegahydroanilin aufeinander einwirken lässt.Der neue Farbstoff färbt Wolle aus sau rem Bade in intensiv klaren, lichtechten blauen Tönen an; er kristallisiert in ,schönen metallglänzenden Nadeln, die sich in Schwe felsäure in gelber Farbe lösen. Die wässerige Lösung ist intensiv blau.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH127036T | 1927-04-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH127036A true CH127036A (de) | 1928-08-16 |
Family
ID=4385595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH127036D CH127036A (de) | 1927-04-04 | 1927-04-04 | Verfahren zur Darstellung von 1-Amino-4-hexahydroanilidoanthrachinon-2-sulfosäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH127036A (de) |
-
1927
- 1927-04-04 CH CH127036D patent/CH127036A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE456114C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| CH127036A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Amino-4-hexahydroanilidoanthrachinon-2-sulfosäure. | |
| DE609117C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| CH130075A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Amino-4-hexahydroorthotoluidoanthrachinon-2-sulfosäure. | |
| AT109696B (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe. | |
| DE541266C (de) | Verfahren zur Herstellung von in saurem Bade zu faerbenden Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE485894C (de) | Verfahren zur Erzeugung echter Faerbungen auf der Faser | |
| DE472488C (de) | Verfahren zur Darstellung lichtechter gelber Monoazofarbstoffe | |
| DE450922C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Naphthophenazinreihe | |
| DE673182C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
| DE536294C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE534643C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Buntreserven unter Eisfarben aus 2, 3-Oxynaphthoesaeurearyliden | |
| AT149664B (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Naphthophenosafraninreihe. | |
| CH137655A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH138771A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH129482A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH117480A (de) | Verfahren zur Darstellung eines alkaliechten grünblauen Farbstoffes der Triphenylmethanreihe. | |
| CH189646A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH189316A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Dioxazinfarbstoffsulfosäure. | |
| CH212805A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen 5.6.7.8-Tetrahydroanthrachinonderivates. | |
| CH145316A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azophtaleinfarbstoffes. | |
| CH145317A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azophtaleinfarbstoffes. | |
| CH146780A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farblackes. | |
| CH174656A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Küpenfarbstoffes. | |
| CH145318A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azophtaleinfarbstoffes. |