CH174656A - Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Küpenfarbstoffes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Küpenfarbstoües. Es wurde gefunden, dass man neue, tech nisch wertvolle, unsymmetrische, indigoide Küpenfarbstoffe erhält, wenn man die bis her unbekannten Alkoxy -,dichlor - oxythio- naphthene, welche die Alkoxygruppe in 5-, ('>- oder 7-Stellung enthalten und bei denen eine,
o-Stellung zur Alkoxygruppe unsubsti- tuiert ist, beziehungsweise deren reaktions fähige a-Derivate, zum Beispiel Anile, Oxime und dergleichen, mit den zum Aufbau indi- boider Farbstoffe geeigneten Komponenten kondensiert.
Die Farbstoffe zeichnen sich durch schöne Nuancen und sehr gute Echtheiten der Fär bungen und Drucke aus.
Durch Nachhalogenieren können in man- ehen Fällen ihre färberischen Eigenschaften ,je nach Auswahl der Komponenten noch ver bessert werden.
Die Alkoxy - dichlor - oxythionaphthene -erden erhalten zum Beispiel aus den ent- sprechenden Dichloralkoxy-benzol-sulfosäuren durch Verwandeln in,die Sulfoch@loride, Mer- kaptane, Thioglykolsäuren,
und Ringschluss. oder aber aus den entsprechenden Dichlor- alkoxy-amino-benzolen nach einem der be kannten Verfahren durch Einführen eines schwefelhaltigen Restes in o-Stellung zur Aminogruppe. Diese Oxythionaphthene kön nen dann weiter in ihre reaktionsfähigen a Derivate übergeführt werden.
Vorliegendes Patent ,bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Herstellung eines indi- goiden Küpenfarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 5-Methoxy-6.7-dichlor- oxythionaphthen mit 8-Chlor-1. 2-naphtisatin kondensiert.
Der so erhaltene Farbstoff färbt aus gelber Küpe Baumwolle in grauen Tönen von hervorragenden Echtheiten an. In Schwefelsäure löst er sich mit gelbbrauner Farbe. Beispiel: 2.3-dichloranisol-4-sulfosaures Natrium, welches durch Sulfonierung und nachfolgende Alkylierung von 2.3-Dichlorphenol leicht erhältlich ist, wird durch Erhitzen mit Phosphorpentachlorid in das entsprechende Sulfochloli-d übergeführt.
Dieses Sulfochlorid lässt sich ferner auch durch Behandlung von 2 . 3-Dichloranisol mit Chlorsulfonsäure dar stellen: Das hieraus durch Reduktion er haltene Merkaptan wird in alkalischer Lö sung mit Monoehloressigsäure in die Thio- glykolsäure übergeführt. Die 1-Methoxy- 2.3--dichlorbenzol-4-thioglykolsäure zeigt, aus 50%iger Essigsäure umkristallisiert, einen Schmelzpunkt von 159 C.
Aus der Thioglykolsäure kann dann mit Hilfe von Phosphortrichlorid und Aluminiumchlorid das 5 -Methoxy- 6 . 7 - dichloroxythionaphthen dargestellt werden. 12;5 kg 5-MetIloxy-6.7-dichlor-oxythio- naphthen werden mit 11,6 kg 8-Chlor-1 . 2- naphtisatin und 150 kg Eisessig bei 100 C zwei Stunden gerührt. Der gebildete Farb stoff wird nach dem Erkalten abgesaugt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines indi- goiden Küpenfarbstoffes,dadurch gekenn zeichnet, dass man 5-Methoxy-6.7-dichlor- oxythionaphthen mit 8-Chlor-1. 2-naphtisati:: kondensiert. Der so erhaltene Farbstoff färbt aus gelber güpe Baumwolle in grauen Tönen von hervorragenden Echtheit-en an. In Schjvefelsäure löst er sich mit gelbbrauner Farbe.
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