CH130611A - Verfahren zur Darstellung einer cyklischen Verbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     eyklischen    Verbindung.    Gegenstand dieser Erfindung ist ein Ver  fahren zur Darstellung einer     cyklischen    Ver  bindung, welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man     Acenaphten    und     Bernsteinsäurean-          hydrid    unter Zuhilfenahme von Aluminium  chlorid kondensiert.  



  <I>Beispiele:</I>  1. In 400 Gewichtsteile geschmolzenes       Natrium-Alumiciiumchloridwird    bei einer Tem  peratur von etwa     )20-140')        portionsweise     ein     gepulvertes    Gemisch von 30,8 Gewichts  teilen     Acenaphten    und 22     CTewichtsteilen          Bernsteinsäureanhydrid    eingetragen und die  Schmelze solange bei dieser Temperatur ge  halten, bis die     Eingketonbildung    beendet ist.  Nach Zersetzen der Schmelze mit viel Wasser  saugt man den Rückstand ab, wäscht ihn  erst mit heisser verdünnter Salzsäure, dann  mit heissem Wasser gut aus.

   Zur Reinigung  wird er mit verdünnter     Sodalösung    ausge  zogen und dann die gebildete     cyklische    Ver-         bindung    durch     Umkristallisieren    aus Sprit  in fast farblosen Blättchen erhalten, die bei  <B>180</B>   schmelzen und sich in konzentrierter  Schwefelsäure mit gelber Farbe und schwach  grünlicher     Fluoresoenzerscheinung    lösen.  



  2. In eine Auflösung von 185 Gewichts  teilen     Acenaphten    und 132 Gewichtsteilen       Bernsteinsäureanhydrid    in 1800 Gewichts  teilen wasserfreiem Nitrobenzol werden nach  und nach bei gewöhnlicher Temperatur 360  Gewichtsteile fein gepulvertes Aluminium  chlorid eingetragen. Nach     24-stündigem    Nach  rühren bei gewöhnlicher Temperatur giesst  man den Ansatz in Eiswasser, trennt die  wässerige Schicht ab, schüttelt die     Nitro-          benzollösung    erst mit verdünnter Salzsäure  dann mit Wasser gut aus und destilliert  schliesslich das Nitrobenzol mit Wasserdampf  ab. Der     Destillationsrückstand    wird zur Rei  nigung mit Soda aufgenommen und mit Salz  säure wieder gefällt.

   Er stellt eine     Carbon-          säure    dar, die aus verdünntem Sprit in farb-      losen Blättchen vom Schmelzpunkt<B>206'</B> kri  stallisiert. In konzentrierter Schwefelsäure  löst sie sich mit. orangegelber Farbe. Ver  schmilzt man diese Säure kurze Zeit bei er  höhter Temperatur mit Aluminiumchlorid oder       Natriumaluminiumchlorid,    und arbeitet mau  die Schmelze auf, so erhält mau nach dem       Umkristallisieren    des     sodaunlöslichen    Rück  standes aus Sprit die in Beispiel 1 beschrie  bene neue Ringverbindung vom Schmelzpunkt  180  .

   Die so erhaltene     cyklische    Verbindung  dient als wertvolles Ausgangsprodukt zur  Darstellung von Farbstoffen und Farbstoff  zwischenverbindungen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer cyklischen Verbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man Acenaphten und Bernsteinsäureanhydrid unter Zuhilfenahme von - Aluminiumchlorid kondensiert. Die cyklische Verbindung kristallisiert in fast farblosen Blättchen, die bei<B>180</B> schmel zen und sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe und schwach grünlicher Fluorescenzerscheinung lösen.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation bei Anwesenheit eines Lösungsmittels erfolgt und das entstehende Zwischenprodukt isoliert und unter Zuhilfenahme von Aluminiumchlorid weiter kondensiert wird.