CH131959A - Verfahren zur Darstellung einer cyclischen Verbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer cyclischen Verbindung.Info
- Publication number
- CH131959A CH131959A CH131959DA CH131959A CH 131959 A CH131959 A CH 131959A CH 131959D A CH131959D A CH 131959DA CH 131959 A CH131959 A CH 131959A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- cyclic compound
- aluminum chloride
- aid
- condensed
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 title claims description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 10
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 3
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 claims description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- ZSFZQNSWHYVSDP-UHFFFAOYSA-G dialuminum;sodium;heptachloride Chemical compound [Na+].[Al+3].[Al+3].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-] ZSFZQNSWHYVSDP-UHFFFAOYSA-G 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrochloride Chemical compound O.Cl DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung einer cyclischen Verbindung. Gegenstand dieser Erfindung ist ein Ver fahren zur Darstellung einer cyclischen Ver bindung, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Naphtalin und Bernsteinsäureanhydrid unter Zuhilfenahme von Aluininiuinchlorid kondensiert.
<I>Beispiel:</I> In eine Auflösung von 129 Gewichtsteilen Naphtalin und 110 Gewichtsteilen Bernstein säureanhydrid in 1000 Gewichtsteilen wasser freiem Nitrobenzol werden bei unter 10 C portionsweise 270 Gewichtsteile Aluminium chlorid eingetragen und 24 Stunden bei dieser Temperatur verrührt. Nach Zersetzen der Ni- trobenzollösung mit Wasser und verdünnter Salzsäure destilliert man das Nitrobenzol mit Wasserdampf ab, nimmt den Destillations- rückstand mit Sodalösung auf, filtriert und fällt aus dem Filtrat die entstandene Keto- carbonsäure mit verdünnter Salzsäure aus.
Durch Umkristallisieren aus organischen Lö- sungsmitteln, zum Beispiel Sprit, lassen sich farblose Nadeln isolieren, die bei 132 schmelzen. Verschmilzt man diese Säure etwa 40 Minuten mit der vierfachen Gewichtsmenge Aluminium chlorid oderNatrium-Aluminiumchlorid bei 150 bis 160 , so erhält man nach dem Aufarbeiten der Schmelze eine Ringverbindung, die aus ver dünntem Sprit umkristallisiert bei gegen<B>1651</B> schmilzt. Die so erhaltene cyclische Verbin dung dient als wertvolles Ausgangsprodukt zur Darstellung von Farbstoffen und Farb- stoffzwischenverbindungen.
Natürlich gelingt die Darstellung dieser Ringverbindung auch in einer Operation \durch geeignetes Verschmelzen beider Komponenten mit zum Beispiel Natrium-Aluniiniumchlorid, analog den Angaben in Beispiel 1 des Zusatz patentes Nr. 130611.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer cyclischen Verbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man Naphtalin und ternsteinsäureanhydrid unter Zuhilfenahme von Aluminiumchlorid konden siert. Die Ringverbindung schmilzt bei gegen 165 und löst sich in concentrierter Schwefel säure mit grünlicher Fluorescenz. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation bei An- wesenlieit eines Lösungsmittels erfolgt und das entstehende Zwischenprodukt isoliert und unter Zuhilfenahme von Aluminiumchlorid weiter kondensiert wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE131959X | 1926-07-08 | ||
| CH129298T | 1927-06-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH131959A true CH131959A (de) | 1929-03-15 |
Family
ID=25711233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH131959D CH131959A (de) | 1926-07-08 | 1927-06-24 | Verfahren zur Darstellung einer cyclischen Verbindung. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH131959A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3640235A1 (de) | 2018-10-18 | 2020-04-22 | Clariant Plastics & Coatings Ltd | Verfahren zur herstellung von cyclischem peri-succinoylacenaphthen und zugehörige 1,4-diketo-verbindungen |
-
1927
- 1927-06-24 CH CH131959D patent/CH131959A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3640235A1 (de) | 2018-10-18 | 2020-04-22 | Clariant Plastics & Coatings Ltd | Verfahren zur herstellung von cyclischem peri-succinoylacenaphthen und zugehörige 1,4-diketo-verbindungen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH131959A (de) | Verfahren zur Darstellung einer cyclischen Verbindung. | |
| AT200579B (de) | Verfahren zur Herstellung der neuen 5-Dibenzo[b,f]azepine | |
| US1702002A (en) | Cyclic ketonic compound and process of making it | |
| DE624918C (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Chinonen | |
| CH130611A (de) | Verfahren zur Darstellung einer cyklischen Verbindung. | |
| DE542618C (de) | Verfahren zur Darstellung von cyclischen Verbindungen | |
| DE544886C (de) | Verfahren zur Darstellung von Substitutionsprodukten von aromatischen Kohlenwasserstoffen | |
| DE507829C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| CH130610A (de) | Verfahren zur Darstellung einer cyklischen Ketoncarbonsäure. | |
| DE550323C (de) | Verfahren zur Darstellung von Naphthalinderivaten | |
| AT228217B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Homothioxanthen-Derivaten | |
| CH385886A (de) | Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Verbindung | |
| CH150179A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Aminoaryl-cyclohexylaminverbindung. | |
| Gomberg et al. | TAUTOMERISM IN THE TRIARYL-CARBINOLS: MONO-PARA-HYDROXY-DIPHENYL-α-NAPHTHYL CARBINOL. | |
| CH169686A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Nitroderivates von 13,13'-Dibenzanthronyl. | |
| DE1142870B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azepinderivaten | |
| CH139363A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Abkömmlings des Pyrazolanthrons. | |
| CH128119A (de) | Verfahren zur Darstellung von Bz1-Methyl-Bz3-phenylbenzanthron. | |
| DE1294970B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 6, 11-Dihydrodibenzo[b, e]-oxepin- bzw.-thiepin-11-onen | |
| CH149881A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Aminoaldehydverbindung. | |
| CH137740A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1.4-Dioxy-benzo-thiophanthrenchinon. | |
| CH211038A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. | |
| CH116077A (de) | Verfahren zur Darstellung eines als Farbstoff und Farbstoffzwischenprodukt verwendbaren Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. | |
| CH129298A (de) | Verfahren zur Darstellung einer cyklischen Ketoncarbonsäure. | |
| CH136553A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Abkömmlings des Pyrazolanthrons. |