CH130610A - Verfahren zur Darstellung einer cyklischen Ketoncarbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     cyklischen        Ketoncarbonsäure.       Gegenstand dieser Erfindung ist ein Ver  fahren zur Darstellung einer     cyklischen        Keton-          carbonsäure,    welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man     Acenaphten    und     Maleinsäure-          anhydrid    unter Zuhilfenahme von Aluminium  chlorid kondensiert.  



  <I>Beispiele.:</I>  1. In 200 Gewichtsteile geschmolzenes       Natrium-Aluminiumchlorid    wird bei etwa  <B>120-1300</B> ein gepulvertes Gemisch von 154  Gewichtsteilen     Acenaphten    und 110 Gewichts  teilen     Maleinsäureanhydrid        portionsweise    ein  getragen und die Schmelze bis zur Beendi  gung der     Ritigketoncarbonsäurebildung    bei  dieser Temperatur gehalten. Die Aufarbeitung  und Reinigung des Kondensationsproduktes  kann in analoger Weise wie in Beispiel 2  des Hauptpatentes beschrieben erfolgen.

   Man  erhält so nach dem     Umkristallisieren    aus  verdünntem Alkohol eine in fast farblosen  Nadeln kristallisierte     Ringketoncarbonsäure,       die bei 216-217  schmilzt und in konzen  trierter Schwefelsäure mit gelber Farbe und  intensiver moosgrüner     Fluorescenz    löslich ist.  



  2. In eine zum Sieden gebrachte Auf  lösung von 30,8 Gewichtsteilen     Acenaphten     und 22 Gewichtsteilen     Maleinsäureanhydrid     in 150 Gewichtsteile     SchwefelKohlenstoff     trägt man nach und nach 30 Gewichtsteile  Aluminiumchlorid ein und erhitzt nach dem  Eintragen des Aluminiumchlorids noch etwa  3 Stunden unter     Rückfluss    zum Sieden. Die  Aufarbeitung und Reinigung des gebildeten  Zwischenproduktes geschieht in analoger  Weise wie im Beispiel 1 des Hauptpatentes  beschrieben.

   Man erhält nach dem     Umkri-          stallisieren    aus verdünntem Sprit eine in  gelblieben Blättchen kristallisierte     offenbar          offenkettige        Karbonsäure,    die bei     154-1551'     schmilzt und sich in konzentrierter Schwefel  säure mit blutroter Farbe löst.  



  Verschmilzt man diese Säure mit etwa  der siebenfachen Menge Natrium-Aluminium-           ehlorid    in analoger Weise wie im Beispiel 1  des Hauptpatentes angegeben, so     erhält    man  nach Aufarbeiten und Reinigen die entspre  chende     Ririgketonearborisäure,    die aus     ver-          diinntem    Alkohol in fast farblosen Nadeln  kristallisiert, bei     216-21V1    schmilzt,

   in kon  zentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe  und intensiv moosgrüner     Fluorescenz    löslich  und identisch ist mit der nach Beispiel 1 er  haltenen     Ringketonearbonsäure.    Sie bildet  eine wertvolle Zwischenverbindung für die  Darstellung von     Farbstoffen.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer cyklischen Ketoncarbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man Acenaphten und IVIaleinsäureanhy- drid unter Zuhilfenahme von Aluminium chlorid kondensiert. Die Säure kristallisiert in fast farblosen Nadeln, schmilzt bei<B>216-2170</B> und ist in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe und intensiver moosgrüner Fluoreseenz löslich.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation bei Anwesenheit eines Lösungsmittels erfolgt und das entstehende Zwischenprodukt isoliert und unter Zuhilfenahme von Aluminiumchlorid weiter kondensiert wird.