CH136237A - Verfahren zur Darstellung einer Benzanthronkarbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Benzanthronkarbonsäure.Info
- Publication number
- CH136237A CH136237A CH136237DA CH136237A CH 136237 A CH136237 A CH 136237A CH 136237D A CH136237D A CH 136237DA CH 136237 A CH136237 A CH 136237A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- yellow
- benzanthrone
- preparation
- nitrobenzene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- CYUBUDVEVMNRNL-UHFFFAOYSA-N 7-oxobenzo[a]phenalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1(=CC=C2C=CC=C3C(=O)C4=CC=CC=C4C1=C23)C(=O)O CYUBUDVEVMNRNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N sodium;hydron;carbonate Chemical compound [Na+].OC(O)=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 7-benzo[a]phenalenone Chemical compound C1=CC(C(=O)C=2C3=CC=CC=2)=C2C3=CC=CC2=C1 HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- OESSQZSTPKCQOE-UHFFFAOYSA-M sodium;2,4-dinitronaphthalen-1-olate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C([O-])=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 OESSQZSTPKCQOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- ROVIBYKXIHPXCS-UHFFFAOYSA-N 1-ethylbenzo[b]phenalen-7-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C3=C2C1=CC=C3CC ROVIBYKXIHPXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- COEZWFYORILMOM-UHFFFAOYSA-N sodium 4-[(2,4-dihydroxyphenyl)diazenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound [Na+].OC1=CC(O)=CC=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 COEZWFYORILMOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
verfahren zur Darstellung einer Benzanthronkarbonsäure. Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver fahren zur Darstellung der Benzanthroir-Bz- 1-karbonsäure, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Bz-1-Methylbenzanthron in Gegenwart alkalischer Mittel oxydiert.
<I>Beispiel</I> 20 Gewichtsteile Bz-1-IYl:ethylbenzanthron (erhältlich nach den Angaben der Patente Nr. 127266, 128112 und 128113) werden mit 100 Raumteilen Nitrobenzol und 20 Gewichts teilen gepulvertem Ätzkali unter Rühren auf etwa 150 C erwärmt. Nach eingetretener Reaktion wird auf etwa 80 C abgekühlt und abgesaugt. Im Rückstand verbleibt das Kalisalz der gebildeten Karbonsäure. Es wird in Wasser gelöst, das anhaftende Nitrobenzol finit Dampf abgetrieben, die wässerige, braun gelbe Lösung filtriert und das Filtrat mit verdünnter Säure gefällt. Das in amorphen, gelben Flocken abgeschiedene Produkt wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
Aus Nitrobenzol bildet es mikroskopi sche, gelbe Nädelchen vom Fp. etwa 335 C. In wässeriger Sodalösung ist es schon in der Kälte mit gelber Farbe löslich. Konzentrierte Schwefelsäure löst rein gold gelb mit gelber Fluoreszenz. Das so erhaltene Produkt ist identisch mit der bereits be kannten Benzanthron-Bz-l-karbonsäure.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung der Benzanthron- Bz-l-karbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man Bz-1-Methylbenzanthron in Gegen wart alkalischer Mittel oxydiert. Aus Ni- trobenzol bildet es mikroskopische, gelbe Nädelchen vom Fp. etwa<B>3350</B> C. In wässeriger Sodalösung ist es schon in der Kälte mit gelber Farbe löslich. Konzentrierte Schwefelsäure löst rein goldgelb mit gelber Fluoreszenz.Das so erhaltene Produkt ist identisch mit der bereits bekannten Benz- anthron-Bz-l-karbonsäure. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxydation in Nitro- benzol mit Ätzkali bei c a. 150 C vorgenom men wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE136237X | 1926-09-20 | ||
| CH130696T | 1927-09-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH136237A true CH136237A (de) | 1929-10-31 |
Family
ID=25711485
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH136237D CH136237A (de) | 1926-09-20 | 1927-09-16 | Verfahren zur Darstellung einer Benzanthronkarbonsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH136237A (de) |
-
1927
- 1927-09-16 CH CH136237D patent/CH136237A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH136237A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Benzanthronkarbonsäure. | |
| DE479917C (de) | Verfahren zur Darstellung von Benzanthroncarbonsaeuren | |
| CH130696A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Benzanthroncarbonsäure. | |
| AT50510B (de) | Verfahren zur Abscheidung von Indoxylalkalisalzen in fester Form aus den Alkalischmelzen des Phenylglyzins, dessen Derivaten, Homologen oder ähnlich sich verhaltenden Verbindungen. | |
| DE495788C (de) | Darstellung der Dialkalisalze der ªŠ-Oxy-ª‡-imino-ª‰, ª€-pentadien-N-sulfonsaeure | |
| DE521051C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE526800C (de) | Verfahren zur Darstellung von sauren Schwefelsaeureestern der ªÏ-Oxy-ª‰-methylanthrachinone und deren Verseifungsprodukten | |
| CH153384A (de) | Verfahren zur Darstellung einer stickstoffhaltigen Verbindung. | |
| CH117275A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH110415A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthracenderivates. | |
| CH207505A (de) | Verfahren zur Darstellung von 5-Oxy-trimellithsäure. | |
| CH106124A (de) | Verfahren zur Herstellung des 4-Chlor-1,2-thionaphthisatins. | |
| CH201951A (de) | Verfahren zur Herstellung von Äthinyl-androstendiol. | |
| CH144751A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Kondensationsproduktes der Benzanthronreihe. | |
| CH185588A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH127253A (de) | Verfahren zur Darstellung eines 1-Derivates des Anthrachinons. | |
| CH140911A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Benzanthronreihe. | |
| CH143211A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Benzanthronreihe. | |
| CH156746A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1.4.5.8-Naphtalintetrakarbonsäure. | |
| CH191731A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Sulfonsäure. | |
| CH143698A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Kondensationsproduktes der Benzanthronreihe. | |
| CH148487A (de) | Verfahren zur quantitativen Trennung von 2,3-Dihalogen- und 2,5-Dihalogen-4-amino-1-methylbenzol. | |
| CH138215A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen metallhaltigen Farbstoffes. | |
| CH191733A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Sulfonsäure. | |
| CH151327A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Anthanthronderivates. |