CH130797A - Verfahren zur Darstellung des Chlorhydrates des Diäthylaminoäthylkampferoximäthers. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des Chlorhydrates des Diäthylaminoäthylkampferoximäthers.Info
- Publication number
- CH130797A CH130797A CH130797DA CH130797A CH 130797 A CH130797 A CH 130797A CH 130797D A CH130797D A CH 130797DA CH 130797 A CH130797 A CH 130797A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- chlorohydrate
- preparation
- ether
- oxime
- diethylaminoäthylkampferoximäthers
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000007794 irritation Effects 0.000 claims description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- OVFDEGGJFJECAT-DHZHZOJOSA-N (ne)-n-(4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanylidene)hydroxylamine Chemical compound C1CC2(C)\C(=N\O)CC1C2(C)C OVFDEGGJFJECAT-DHZHZOJOSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- -1 oxime ethers Chemical class 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- YMDNODNLFSHHCV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-diethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CCCl YMDNODNLFSHHCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- ACXCKRZOISAYHH-UHFFFAOYSA-N molecular chlorine hydrate Chemical compound O.ClCl ACXCKRZOISAYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung des Chlorhydrates des Diäthylaminoäthylkampferogimäthers. Es wurde gefunden, da.ss inan zu technisch wertvollen Produkten gelangt, wenn man Ald- oder IKetoxime in Basisehe Oximäther und deren Salze verwandelt. Auf diese Weise gelingt es, zu wasserlöslichen Sub- tanzen zu gelangen, die sich ohne Reiz wirkung subkutan einspritzen lassen und ,ich daher für pharmazeutische Zwecke eignen. Die neuen Körper können nach den für die Darstellung basischer Äther be kannten Methoden gewonnen werden, indem man zum Beispiel die Salze von Oximen mit 3minoallrylhalogeniden umsetzt. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung des Chlorhydrats des Diäthylaminoäthylkampferoximäthers, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Kampferoxim mit diäthylaminoäthylierend wirkenden Mitteln, zum Beispiel mit Diäthyl- aminoäthylhalogenid, behandelt und die er haltene Base, den Diäthylaminoäthylkampfer- oximäther, in ihr Chlorhydrat überführt. Die neue Verbindung ist in Wasser und Alkohol sehr leicht löslich, schwer in Äther. Sie schmilzt bei<B>172'</B> C und hat die Neigung, Lösungsmittel festzuhalten, wo durch der Schmelzpunkt\ leicht herunter gedrückt wird. Sie lässt sich ohne Reiz wirkung subkutan einspritzen und soll für pharmazeutische Zwecke verwendet werden. Beispiel: Man löst 2,3 Gewichtsteile Natrium in trockenem Sprit, fügt 16,7 Gewichtsteile Kampf eroxim und 14 Gewichtsteile Diäthyl- aminoäthylchlorid hinzu und kocht mehrere Stunden auf dem Wasserbade, filtriert, ver dampft die alkoholische Lauge, versetzt den Rückstand mit Alkali, äther¯t aus, ver dampft und destilliert. Der so erhaltene Diäthylaminoäthylkampferoximäther siedet bei 14 mm bei 150 bis<B>160'.</B> Zur Her stellung des Chlorhydrates neutralisiert man den Oximäther mit alkoholischer Salzsäure und fällt mit Äther. Das Chlorhydrat ist in Wasser und Alkohol sehr leicht löslich, schwer in Äther. Es schmilzt bei<B>172'.</B> Das Salz hat die Neigung, Lösungsmittel festzuhalten, wodurch der Schmelzpunkt leicht heruntergedrückt wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des Chlor- hydrates des Diäthylaminoäthylkampfer- oximäthers, dadurch gekennzeichnet, dass man Kampferoxim mit diäthylaminoäthylierend wirkenden Mitteln behandelt und die erhal tene Base in ihr Chlorhydrat überführt. Die neue Verbindung ist in Wasser und Alkohol sehr leicht löslich, schwer in Äther. Sie schmilzt bei<B>172'</B> C und hat die Nei gung, Lösungsmittel festzuhalten, wodurch der Schmelzpunkt leicht heruntergedrückt wird.Sie lässt sich ohne Reizwirkung sub kutan einspritzen und soll für phaimazeu- tische Zwecke verwendet werden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE130797X | 1926-09-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH130797A true CH130797A (de) | 1928-12-31 |
Family
ID=5663805
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH130797D CH130797A (de) | 1926-09-23 | 1927-09-06 | Verfahren zur Darstellung des Chlorhydrates des Diäthylaminoäthylkampferoximäthers. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH130797A (de) |
-
1927
- 1927-09-06 CH CH130797D patent/CH130797A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT112135B (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen Oximäthern und ihren Salzen. | |
| DE495336C (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen Oximaethern und ihren Salzen | |
| DE667844C (de) | Verfahren zur Herstellung von aminosubstituierten Arsenobenzolformaldehydbisulfit-verbindungen | |
| DE412171C (de) | Verfahren zur Darstellung von in Wasser loeslichen organischen Arsen- und Antimonverbindungen | |
| DE513205C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Aminoarylantimonverbindungen | |
| CH124869A (de) | Verfahren zur Darstellung von Isopropylpropargylbarbitursäure. | |
| DE672372C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰-(p-Oxyphenyl)-isopropylmethylamin | |
| DE423028C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Derivats des 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolons | |
| DE193542C (de) | ||
| AT143480B (de) | Verfahren zur Darstellung einer Chininverbindung. | |
| DE432420C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-methylschwefligsauren Salzen sekundaerer Amine | |
| DE525093C (de) | Verfahren zur Darstellung von Ephedrinderivaten | |
| AT147483B (de) | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen des N-Methyltetrahydronicotinsäuremethylesters. | |
| AT132707B (de) | Verfahren zur Darstellung organischer Bromderivate. | |
| DE1005518B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, therapeutisch wertvoller 1,2-Diaryl-3, 5-dioxo-pyrazolidine | |
| AT152300B (de) | Verfahren zur Herstellung von Guajacolverbindungen. | |
| CH169578A (de) | Verfahren zur Herstellung des Salzes von 2.3-Dimethoxy-6-nitro-9-(Y-diäthylamino-B-oxy-propylamino)-acridin mit p-Glykolylaminobenzolarsinsäure. | |
| DE1079639B (de) | Verfahren zur Herstellung eines tuberkulostatisch wirksamen Calciumsalzes | |
| DE1028997B (de) | Verfahren zur Herstellung von halogenierten Pyridonderivaten von aliphatischen Carbonsaeuren | |
| CH192995A (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Butylamino-benzoesäure-B-diäthylaminoäthylamidmonohydrochlorid. | |
| CH210970A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH191343A (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Methyl-C,C-allylisopropylbarbitursäure. | |
| CH156931A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Doppelverbindung der Pyridinreihe. | |
| CH107537A (de) | Verfahren zur Darstellung eines in Wasser löslichen Gemisches von Arsenverbindungen. | |
| CH199683A (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid. |