CH200273A - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. Wie im Hauptpatent angegeben ist, kön nen, Kondensationsprodukte der Anthrachinon- reihe dadurch erhalten werden, dass man Phth-aloylchinazoline, die in dem angeglie derten heterocyelischen Ring wenigstens ein an ein Kohlenstoffatom ,gebundenes Halogen atom enthalten, mit Aminen umsetzt, welche mindestens noch ein austauschbares. Wasser- stoffatom besitzen.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Darstellung eines Konden- sationsproduktes der Anthraohinonreihe, da,- durch gekennzeichnet, d.ass man 2.Pheny1-4- halogen-8.7-phthaloylohinazolin mit 4- A.m#in:
oanthrachinon.-2 . 1- (N) -1' . 2'- (N) -45'- chlorbenzakridon zur Umsetzung bringt. Vorzugsweise verwendet man als Halogen verbindung des Chinazolins. das entsprechende Ch Torderivat. Das Halogenatom ist leicht be weglich, so @dass,
die Umsetzung mit dem Amin ohne Schwierigkeiten erfolgt. Man arbeitet vorteilhaft in Gegenwart eines indifferenten Lösemittels wie Nitrobenzol, Trichlorbenzol oder Phenol bei erhöhten Temperaturen.
Das erhaltene neue Produkt stellt ein schwarzes krista11siertes Pulver,dar"clas sich in Sohwefels"äuTe mit orangegelber Farbe löst und beim Eingiessen in Wasser in grünen Flocken ausfällt. Der Farbstoff verküpt mit brauner Farbe und fäTbt Baumwolle aus der Küpe nach dem Verhängen ,grün.
Eine sehr gute Reinigungsmethode ist die Absoheidung aus Schwefelsäure, wobei ein gut kristallisierendes ;Sulfat erhalten wird.
<I>Beispiel:</I> 2'-Aminoanthraohinon-3.-carbonsäure wird ,durch Benzoylieren in Nitrobenzol in das An@hydrid,der 2'-Benzoyl-amino-anthraohinon- 3-carbonsäure übergeführt, das dann beim Erhitzen in 10 bis 20%igem Ammoniak auf etwa<B>IN'</B> C im. Sinne der Gleichung:
EMI0002.0001
in das 2-Benzoylaminoanthrachinon-3-oarbon- amid verwandelt wind. Das Carbonamid geht beim Aufkochen mit verdünnter Natronlauge in Pyridinwasser in .das 2-Phenyl-4-oxy-6. 7 phthaloylchinazolin über, das schliesslich beim Chlorieren mit Phosphorpentachlorid das 2- Phenyl-4-chlor-6.7-phthaloylchinazolin lie fert.
Das Chlorchinazolin kann aber auch unmittelbar aus dem 2=Benzoylaminoanthra- chinon-3-carbonamid zum Beispiel durch Be handlung mit Phosphorpentachlorid in Nitro- benzol dargestellt werden.
Gewichtsteile 2-Phenyl-4-chlor-6.7- phthaloylchinazolin und 4 Gewichtsteile 4- Aminoanthrachinon-2 . 1(N)-1' . 2'-(N)-5'- chlorbenzakridon werden in 60 Gewichtsteilen Nitrobenzol solange zum Sieden erwärmt, als noch Salzsäure entweicht. Nach beendeter Reaktion wird auf 110 C abgekühlt und mit 50 Gewichtsei:len Pyridin verdünnt, bei<B>80'C</B> abgenutscht, mit Pyridin gewaschen und ge trocknet.
Das schwarze Kristallpulver löst sich in Schwefelsäure mit orangegelber Farbe und fällt beim Eingiessen in Wasser in grünen Flocken aus. Der Farbstoff verküpt mit brauner Farbe und färbt Baumwolle grün.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Küpen- farbstoffes der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Phenyl-4-halogen- 6. 7-phthaloylchinazolin mit 4-Aminoanthra- chinon-2 . 1-(N)-1' . 2'-(N)-5'-chlorbenz- akridon umsetzt.Der so erhaltene Farbstoff stellt ein schwarzes Kristallpulver dar, das sich in Schwefelsäure mit orangegelber Farbe löst und beim Eingiessen in Wasser in grünen Flocken ausfällt. Der Farbstoff verküpt mit brauner Farbe und färbt Baumwolle grün. UNTERANSPRVCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das 2-Phenyl-4-chlor- 6.7-phthaloylchinazolin verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Ge genwart von Nitrobenzol durchgeführt wird.
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