CH134941A - Verfahren zur Darstellung von 3-Chlor-1-amino-2.4-dimethylbenzol. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     3-Chlor-l-amino-2.4-dimethylbenzol.       Es wurde gefunden, dass man 3- und     5-          Chlor-l-amino-2.4-.dimethylbenzol,    sowie 3.     5-          Dichlor-l-amino-2.4-dimethylbenzol    erhalten  kann, wenn man das     1-Nitro-2.4-dimethv1-          benzol    chloriert und die erhaltenen Produkte  reduziert.

   Bei der     Chlorierung    entstehen zu  nächst die beiden theoretisch möglichen, in       m-Stellung    zur Nitrogruppe substituierten       Monochlorverbindungen,    die vor oder nach  der Reduktion zu den Aminen getrennt wer  den können.     \Nährend    die beiden     Monochlor-          nitroverbindungen    nur geringe Schmelz- und       Siedepunktsunterschiede    aufweisen, sind die  charakteristischen     Daten    der     Monochloramine     sehr verschieden.

   Bei weiterer     Chlorierung     des     Nitroxylols    gehen beide     Monochlornitro-          xylole    im Gegensatz zu homologen     Chlor-          nitroverbindungen    in glatter Reaktion in  dieselbe     Dichlornitroverbindung    über, näm  lich in das     3.5-Dichlor-l-nitro-2.4-climethyl-          benzol.     



  Die     Chlorierung    mit Chlor für sich oder  in indifferenten Lösungsmitteln, wie     Tetra-          chlorkolhlenstoff,    Chlorbenzol     bezw.    Schwe-         felsä-ure,    wird zweckmässig in Gegenwart  eines der bekannten Chlorüberträgen durch  geführt. Statt Chlor können für die     Chlo-          rierung    auch Chlor abgebende Substanzen  verwendet werden.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von     3-          Chlor-l-amino-2.4-dimethylbenzol,    welches  dadurch gekennzeichnet, ist,     da,ss    man 1  'litro-2     .4-dimethylbenzol    bis zum Eintritt  von 1 Atom Chlor mit oder ohne Lösungs  mittel zweckmässig in Gegenwart eines       Chlo@rüberträgers    mit Chlor oder Chlor  abgebenden Substanzen chloriert, die     Chlo-          rierungsmasse    nach bekannten Methoden re  duziert und das so erhaltene     Amingemisch     fraktioniert trennt. Das so erhaltene 3  Chlor-l-amino-2.4-dimethylbenzol dient als  Ausgangsprodukt für die Herstellung von  Farbstoffen.

      <I>Beispiel:</I>  1.51 Gewichtsteile     1-Nitro-2.        4-dimethyl-          benzol    werden in 2000 Gewichtsteilen      Schwefelsäure in Gegenwart von 15 Ge  wichtsteilen Eisenchlorid mit 73 Gewichts  teilen fein     *    verteiltem Chlor     chloriert.    Nach       Beendigung    der     Chlorierung    - wird auf  4000 Gewichtsteile Eiswasser gegossen. Aus  dem gefällten 01 kristallisiert zuerst in der  Hauptsache das     3-Chlor-l-nitro-2.4-di-          methyl!benzol    aus.

   Die aus     Petroläther    um  gelöste     Substanz    hat den Schmelzpunkt 46  bis 47  , den Kochpunkt 130 bis 132   bei  ungefähr 10 mm Druck.. Sie ist identisch  mit dem Produkt, das man durch Ersatz der       Aminogruppe    durch Chlor aus dem 1.     3-Di-          rr        ethyl-2-amino-4-nitrobenzol    nach der Sand  m     eyerschen    Reaktion erhält.  



  Das mit Eiswasser gefällte 01     wird    nach  bekannten Verfahren, zum Beispiel mit Eisen  und Salzsäure,     reduziert    und das entstehende       immere        Basengemisch    fraktioniert getrennt.  Das     3-Chlor-l-amino-2.4-dimethylbenzol     schmilzt, aus     Petroläther    umkristallisiert,  bei 48 bis 49   und siedet bei 115   bei 8 mm  Druck. Es ist identisch mit dem Produkt,  das in dem Zusatzpatent Nr. 133381 be  schrieben ist.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 3-Chlor- 1-amino-2.4-dimethylbenzol, dadurch ge- kennzeichnet, dass man 1-Nitro-2.4-di- methylben.zol bis zum Eintritt von 1 Atom Chlor :chloriert, die Chlorierungsmasse redu ziert und fraktioniert trennt. Das 3-Chlor-l- amino-2. 4-dimethylbenzol schmilzt, aus Pe- troläther umkristallisiert, bei 48 bis 49 und siedet bei 115 bei 8 mm Druck. UNTERANSPRüCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Chlorierung in Gegenwart eines organischen Lösungs mittels bewirkt wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Chlorierung in Gegenwart von Schwefelsäure bewirkt wird. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss die Chlorierung mit chlorabgebenden Mitteln bewirkt wird. l.. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Chlorierung in Gegenwart eines Chlorüberträgers vor nimmt.