CH135473A - Verfahren zur Darstellung eines Chlorierungsproduktes der Benzolreihe. - Google Patents

Description

  verfahren zur Darstellung eines     Chlorierungsproduktes    der     Benzolreihe.       Es wurde gefunden, dass eine Reihe wert  voller     Chlorierungsprodukte    durch Behandeln  der     1.3-Dimethylbenzol-4-sulfosäure    in mine  ralsaurer Lösung mit einem     Ohlorierungs-          mittel    gebildet werden. Dies führt je nach  der Menge des angewandten Chlors zu Mono-,       Di-    und     Trichlor-l.3-dimethylbenzol-4-sulfo-          säuren.    Durch Hydrolyse in gewöhnlicher  Weise, z.

   B. durch Erhitzen mit     Schwefel-          oder    Phosphorsäure usw., wird die     Sulfogruppe     aus dem Molekül der oben erwähnten Ver  bindungen abgespalten und man erhält die  entsprechenden chlorierten     Benzolderivate.    Um  die     Sulfogruppe    aus der     Trichlor-l.        3-dimethyl-          benzolsulfosäure    abzuspalten, kann man auch       reit    einem Überschuss an Chlor arbeiten, wo  bei die     Sulfogruppe    durch Chlor ersetzt und       Tetrachlor-l.3-dimethylbenzol        erdalten    wird.  



  Diese     Chlorierung    kann zum Beispiel so  ausgeführt werden, dass man in geeigneter  Weise eine dem beabsichtigten     Ohlorierungs-          grad    entsprechende Menge Chlor in die mine-         ralsaure    Lösung der     1.3-Dimethylberizol-4          sulfosäure    einführt. Statt gasförmigen Chlors  können auch chlorabgebende Mittel, wie  Chlorate in verdünnter salzsaurer Lösung  oder     Hypochlorite    in saurer Lösung, benutzt  werden. Durch Zusatz eines geeigneten     Kata-          lysators    kann der     Chlorierungsprozess    be  schleunigt werden.  



  Die Bildung einer Reihe wertvoller     Chlo-          rierungsprodukte,    die in oben erwähnter  Weise in glatter Reaktion mit ausgezeich  neter Ausbeute und in sehr reinem Zustand  hergestellt werden können, ist eine überra  schende Tatsache, da die     Bromierung    der  1.     3-Dimethylbenzol-4-sulfosäure    in wässeriger  Lösung zu einem Gemisch von verschiedenen  Substanzen führt, von welchen ausser einer       Brom-l.        3-dimethylbenzol-4-sulfosäure        Mono-          und        Dibrom-dimethylbenzol    nur auf umständ  liche Weise isoliert werden konnten (of.  E.

   Weinberg, Berichte der deutschen chemi  schen Gesellschaft, Band 11, S. 1062; und      gelbe und Stein, Berichte der deutschen  chemischen Gesellschaft, Band 19, S. 2138).  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf       ein    Verfahren zur Darstellung von     Tetra-          chlor-1.3-dimethylberrzol,    dadurch gekenn  zeichnet, dass man     1.3-Dirnethylbenzol-4-sul-          fosäure    in mineralsaurer Lösung mit einem       Chlorierungsmittel    in solchen     Mengen    be  handelt, dass die dem Eintritt von 4 Atomen  Chlor in das Molekül der     Sulfosäure    ent  sprechende     Menge    verbraucht wird.

   Das so  erhaltene     Tetrachlor-1.3-dimethylbenzol    lässt  sich aus Chlorbenzol     umkristallisieren.    Es  schmilzt bei     218--220 ,    wie in Berichte der  deutschen chemischen Gesellschaft, Band 23,  Seite 2319, beschrieben. Es soll als     7VP'1S'@hen-          produkt    zu     Herstellung'von        FarbstAen    ver  wendet werden.

      <I>Beispiel,</I>  Eine Lösung von 170 Teilen Natrium  chlorat in 850 Teilen Wasser wird langsam  bei etwa 85  unter gutem Rühren in eine  Lösung von 220 Teilen     1.3-Dimethylbenzol-          4-sulfosäure    in 1600 Teilen Wasser unter  Zusatz von 1000 Teilen Salzsäure (d=1,18)  eingetragen. Das gebildete     Tetrachlor-1.3-          dimethylbenzol    scheidet sich in fester, Form  ab.

   Aus Chlorbenzol umkristallisiert, schmilzt  es bei 218-220 , wie in der Literatur be  schrieben     ist..            Beispiel   <I>2</I>  Eine Mischung von 22 Teilen     1.3-Dime-          thylbenzol-4-sulfosäure,    240 Teilen Salzsäure  (d = 1,18) und 90 Teilen Salpetersäure  <B>(d=1,38)</B> wird langsam unter     Rühren    auf  80-85  erhitzt. Unter Entwicklung roter  Dämpfe fallen weisse Kristallnadeln aus.  Wenn ihre Menge nach einigen Stunden  nicht mehr zunimmt, wird das abgeschiedene       Tetr-achlor-1.3-dimethylbenzol        abfiltriert    und  mit Wasser neutral gewaschen. Es ist iden  tisch mit dem in Beispiel 1 beschriebenen  Produkt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Chlo- rierungsproduktes aus 1.3-Dirnethylbenzol-4- sulfosäure, dadurch gekennzeichnet, dass man letztere in mineralsaurer Lösung mit einem Chlorierurigsmittel in solchen gengen behan delt, dass die dem Eintritt von 4 Atomen Chlor in das Molekül der Sulfosäure ent sprechende Menge verbraucht wird. Das so erhaltene Tetrachlor-1.3-dimethylbenzol lässt sich aus Chlorbenzol umkristallisieren. Es schmilzt bei 218-220 .

   Es soll als Zwischen produkt zur Herstellung von Farbstoffen ver wendet werden.