CH180858A - Verfahren zur Herstellung eines Dinaphtothiazyldisulfides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Dinaphtothiazyldisulfides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Dinaplitliothi < izyldisulfides. Gegenstand vorliegenden Patentes ist. ein Verfahren zur Herstellung eines Dinaplitho- thiazyldisulfides, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man 2-Merl#:apto-naphtho- thiazol von der Formel
EMI0001.0007
mittels Chlorsäure oder einem wasserlös lichen Salz derselben in wässerigem Medium oxydiert. Die Oxydation wird zweckmässig in Anwesenheit solcher Verbindungen durch geführt, welche imstande sind, die Chlor säure zu einer niedrigeren Oxydationsstufe zu reduzieren.
Die so erhaltene Verbindung ist bereits bekannt und soll als Hilfsstoff für die Gummiindustrie Verwendung finden. <I>Beispiel 1:</I> <B>130</B> kg 2-Merkapto-naphthothiazol der obengenannten Formel werden in 800 Liter Wasser suspendiert, worauf man 15 kg Na triumchlorat und 0,2 kg Osmiumtetroxy d zufügt. Dann wird unter Rückfluss zirka 30 Stunden gekocht. Das Oxydationsprodukt Dinaphthothiazyldisulfid wird abfiltriert. Die Ausbeute ist quantitativ.
<I>Beispiel 2:</I> 180 kg 2-Merkapto-naphthothiazol der obengenannten Formel werden mit 1000 Liter 25 ö iger Schwefelsäure oder der gleichen Menge 25%iger Salpetersäure, sowie mit einer Lösung von 15 kg Natriumehlorat in Wasser versetzt und die Mischung bei<B>25'</B> 30 Stunden verrührt. Die Ausbeute an Dinaphthothiazyldisulfid ist fast quantitativ. Oxydiert man unter Zusatz von Natrium nitrit (siehe Beispiel .1), so kann mit einer Säure von wesentlich herabgesetzter Konzen tration gearbeitet werden.
<I>Beispiel 3:</I> 65 kg 2-Merkapto-naphthothiazol der obengenannten Formel werden mit 650 Liter 25%iger Salzsäure und 8 kg Natriumchlorat versetzt und bei<B>80'</B> verrührt. Die Umwand lung in Dinaphthothiazyldisulfid in fast quantitativer Ausbeute ist in vier Stunden beendet. Bei Verwendung eines der erwähn ten Hilfsstoffe kann man schon bei niedriger Temperatur ein gleich günstiges Ergebnis erzielen.
<I>Beispiel</I> @.: In 1000 Liter einer 3 % igen Salzsäure werden 130 kg 2-Merkapto-naphthothiazol der obengenannten Formel eingetragen, 15 k:; Natriumchlorat zugegeben und allmählich 7,5 kg Natriumnitrit in Wasser gelöst durch ein in die Reaktionsflüssigkeit .eintauchendes Einleitungsrohr zugetropft, wobei eine Tem peratur von 30 bis 40' eingehalten wird. Die Oxydation ist in einigen Stunden be endet.
Ohne Zusatz von Natriumnitrit tritt sie unter sonst gleichen Bedingungen be trächtlich langsamer ein, wie aus Beispiel 2 ersichtlich ist. Die Ausbeute an Dinaphtlio- thiazyldisulfid- ist fast quantitativ.
<I>Beispiel 5:</I> <B>130</B> kg 2-Merkapto-naphthothiazol der obengenannten Formel werden mit 900 Liter Wasser, in dem 100 kg kristallisierte Oxal- säure gelöst sind, verrührt, worauf man eine wässerige Lösung von 1,6 kg Natriumchlorat zugibt und die Temperatur auf<B>35'</B> hält.
Tropft man nun allmählich eine Lösung von 7,5 kg Natriumnitrit in Wasser in , die Mischung ein, so setzt eine kräftige Oxyda tion sofort ein, welche in etwa acht Stunden beendet ist, während ohne Zusatz von Natriumnitrit nach acht Stunden nur ein Teil des Merkaptobenzothiazols oxydiert ist. Die Ausbeute an Dinaphthothia.zyldisulfid ist fast quantitativ.
<I>Beispiel 6:</I> 108,4 kg 2-Merkapto-naphthothiazol der obengenannten Formel werden mit 1000 Liter 10%iger Salzsäure bei gewöhnlicher Tempe ratur verrührt, 16 kg Natriumchlorat, in Wasser gelöst, zugesetzt und langsam 15 kg Natriumsulfit, in Wasser gelöst, zugetropft. Die Oxydation zum Dinaphthothiazyldisulfid erfordert fünf bis sechs Stunden. Die Aus beute ist praktisch quantitativ. Ohne Zusatz von Bisulfit ist die Oxydation nach der an gegebenen Zeit nur teilweise eingetreten.
<I>Beispiel</I> 65 kg 2-blerkapto-naphthothiazol der oben genannten Formel werden mit 200 Liter Wasser versetzt, 6,4 kg freie Chlorsäure in zirka 9%iger wässeriger Lösung, sowie 50 Liter 30%ige Salzsäure zugegeben und bei 35 bis 40 verrührt. Dann wird eine Lösung von 3,75 kg Natriumnitrit in Wasser zu getropft und bei 35 bis 40' nachgerührt. Auch in diesem Falle tritt fast quantitative Bildung von Dinaphthothiazyldisulfid ein.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Dinaph- thothiazyldisulfides, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Merkapto-naphthothiazol von der Formel EMI0002.0047 mittels Chlorsäure oder einem wasserlöslichen Salz derselben in wässerigem Medium oxy diert.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, daduroh gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Anwesenheit solcher Verbindungen durch führt, die fähig sind, die Chlorsäure zu einer niedrigeren Oxydationsstufe zu reduzieren.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE180858X | 1933-03-21 | ||
| CH174346T | 1934-03-08 |
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|---|---|
| CH (1) | CH180858A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2811528A (en) * | 1955-03-10 | 1957-10-29 | Monsanto Chemicals | Dihydrobenzobenzothiazoles |
-
1934
- 1934-03-08 CH CH180858D patent/CH180858A/de unknown
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